ES2566622T3 - Método para la producción de ácido 2-hidroxi-4-metiltiobutanoico - Google Patents

Método para la producción de ácido 2-hidroxi-4-metiltiobutanoico Download PDF

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Abstract

Un procedimiento para producir ácido 2-hidroxi-4-metiltiobutírico que comprende las etapas siguientes (1) a (5): (1): hidrolizar 2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo en presencia de ácido sulfúrico, (2): separar la mezcla de reacción obtenida en la etapa (1) en una capa oleosa que contiene ácido 2- hidroxi-4-metiltiobutírico y una capa acuosa, (3): concentrar la capa oleosa obtenida en la etapa (2), (4): mezclar el producto concentrado obtenido en la etapa (3) con agua para ajustar el contenido de agua para que sea de 5 al 15% en peso, y (5): calentar el producto concentrado obtenido en la etapa (4).

Description

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DESCRIPCION
Metodo para la produccion de acido 2-hidroxi-4-metiltiobutanoico Antecedentes de la invencion
1. Campo tecnico
La presente invencion se refiere a un procedimiento para la produccion de acido 2-hidroxi-4-metiltiobutmco utilizable para un aditivo en piensos para animales.
2. Descripcion de la tecnica relacionada
Convencionalmente, como procedimiento para producir acido 2-hidroxi-4-metiltiobutmco se conocen procedimientos de reaccion de hidratacion e hidrolisis de 2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo en presencia de acido sulfurico (p. ej., remitirse a los documentos EP-A-0142488, EP-A-0143100, USP 4912257, USP 5976609, WO 96/40630, USP 6815560, USP 6743946, WO 00/46190, WO 02/08181, EP-A-0863135, EP-A-1266885, JP-A-2002-255927y JP-A- 2002-293770). En estos procedimientos, generalmente despues de llevar a cabo la separacion de aceite-agua de las mezclas de reaccion de hidratacion e hidrolisis, la capa oleosa se concentra para obtener acido 2-hidroxi-4- metiltiobutmco como producto.
El documento EP 0 884 300 se refiere a un procedimiento para la preparacion de a-hidroxiacidos calentando las sales de amonio de los a-hidroxiacidos, eliminando el amoniaco y el agua formados, anadiendo agua al residuo y calentando la mezcla obtenida.
Compendio de la invencion
Sin embargo, en los procedimientos convencionales mencionados anteriormente, cuando se concentra la capa oleosa, el acido 2-hidroxi-4-metiltiobutmco se somete a deshidratacion-condensacion con el sulfato contenido en una ligera cantidad en la capa oleosa para formar un ester sulfato (sulfato de 1-carboxi-3-metiltiopropilo) aparte y esto a veces se convierte en un problema en terminos de producto.
La presente invencion tiene como objetivo proporcionar un procedimiento para producir acido 2-hidroxi-4- metiltiobutmco que tiene una alta calidad suprimiendo una cantidad del ester sulfato producido aparte.
Es decir, la presente invencion proporciona un procedimiento para producir acido 2-hidroxi-4-metiltiobutmco que comprende las siguientes etapas (1) a (5);
(1) : hidrolizar 2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo en presencia de acido sulfurico,
(2) : separar la mezcla de reaccion obtenida en la etapa (1) en una capa oleosa que contiene acido 2- hidroxi-4-metiltiobutmco y una capa acuosa,
(3) : concentrar la capa oleosa obtenida en la etapa (2), y
(4) : mezclar el producto concentrado obtenido en la etapa (3) con agua para ajustar el contenido de agua para que sea de 5 al 15% en peso, y
(5) : calentar el producto concentrado obtenido en la etapa (4).
De acuerdo con la presente invencion, se hace posible producir acido 2-hidroxi-4-metiltiobutmco de alta calidad suprimiendo una cantidad de ester de acido sulfurico producido aparte.
Descripcion detallada de las realizaciones preferidas
En lo sucesivo, la presente invencion se describira en detalle. En la presente invencion, se obtiene una mezcla de reaccion que contiene acido 2-hidroxi-4-metiltiobutmco mediante hidrolisis de 2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo utilizado como materia prima en presencia de acido sulfurico [etapa (1)]. En esta reaccion, ya que se producen sulfato de amonio y bisulfato de amonio, estas sales de amonio de acido sulfurico estan tambien contenidas en la mezcla de reaccion. La tasa de produccion de sulfato de amonio y bisulfato de amonio difiere de acuerdo con la cantidad de uso de acido sulfurico y la velocidad de reaccion.
La materia prima, el 2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo, se puede preparar, por ejemplo, mediante la reaccion de acrolema y metilmercaptano para obtener 3-metiltiopropionaldehndo, que se hace reaccionar sucesivamente con cianuro de hidrogeno.
La reaccion de hidrolisis de 2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo comprende una reaccion de hidratacion de 2-hidroxi-4- metiltiobutironitrilo a 2-hidroxi-4-metiltiobutilamida y una reaccion de hidrolisis de 2-hidroxi-4-metiltiobutilamida a acido 2-hidroxi-4-metiltiobutmco. Ambas reacciones se pueden llevar a cabo combinadas a traves de una sola
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operacion, llamada operacion de una sola etapa, sin embargo puesto que las reacciones se diferencian en las condiciones optimas, es preferible llevar a cabo la reaccion por separado en dos fases; es decir, una primera etapa de reaccion para llevar a cabo principalmente la hidratacion de 2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo a 2-hidroxi-4- metiltiobutilamida y una segunda etapa de reaccion para llevar a cabo principalmente la hidrolisis de 2-hidroxi-4- metiltiobutilamida a acido 2-hidroxi-4-metiltiobutirico.
La primera etapa de reaccion se lleva a cabo generalmente a una temperatura de 40 a 70°C. La cantidad de uso de acido sulfurico es generalmente de 0,5 a 1 mol por mol de 2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo y la cantidad de uso de agua es generalmente de 20 a 70 partes en peso por 100 partes en peso de 2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo. Ademas, es preferible ajustar el acido sulfurico y el agua de manera que la cantidad de uso de acido sulfurico sea de 100 a 250 partes en peso por 100 partes en peso de agua.
La segunda etapa de reaccion se lleva a cabo generalmente a una temperatura de 90 a 130°C mezclando agua adicionalmente y si fuera necesario acido sulfurico con la mezcla de reaccion obtenida en la primera etapa de reaccion. La cantidad de adicion de agua se ajusta generalmente para que sea de 50 a 200 partes en peso en la suma con la cantidad de uso de agua en la primera etapa de reaccion y la cantidad de esta etapa con respecto a 100 partes en peso de 2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo de materia prima. Tambien es preferible ajustar la cantidad de adicion de agua y acido sulfurico de manera que la suma de la cantidad de uso de acido sulfurico en la primera etapa de reaccion y la cantidad de adicion de acido sulfurico sea de 40 a 100 partes en peso con respecto a 100 partes en peso de la suma de la cantidad de uso de agua en la primera etapa de reaccion y la cantidad de adicion de agua.
La mezcla de reaccion que contiene acido 2-hidroxi-4-metiltiobutmco obtenido mediante la reaccion de hidrolisis se separa en una capa oleosa que contiene acido 2-hidroxi-4-metiltiobutmco y una capa acuosa [etapa (2)]. En el caso en el que se obtiene la mezcla de reaccion en forma de una solucion uniforme pero no una mezcla de dos capas de aceite y agua mediante la reaccion de hidrolisis, la mezcla de reaccion se puede convertir en una mezcla de dos capas de aceite y agua, por ejemplo concentrando la mezcla, anadiendo un disolvente organico separable de agua, o anadiendo una base y, puede llevarse a cabo sucesivamente la separacion de aceite-agua. Por otra parte, si se obtiene la mezcla de reaccion en forma de una mezcla de dos capas de aceite y agua, se puede someter a separacion de aceite-agua tal cual o de la misma manera que se ha descrito, se puede llevar a cabo la separacion de aceite-agua, por ejemplo, despues de la concentracion, la adicion de un disolvente organico separable del agua, o la adicion de una base para mejorar la separabilidad de aceite-agua. En ambos casos, particularmente si se lleva a cabo el tratamiento de la mezcla de la base, la separabilidad de aceite-agua o la razon de distribucion de acido 2- hidroxi-4-metiltiobutmco a la capa oleosa se incrementan debido al efecto de desplazamiento salino y por lo tanto, es preferible.
Los ejemplos utilizables para la base anteriormente mencionada son hidroxidos tales como hidroxido de sodio e hidroxido de potasio; carbonatos tales como carbonato de sodio y carbonato de potasio; bicarbonatos tales como bicarbonato de sodio y bicarbonato de potasio; y amomaco. La cantidad de uso de la base es generalmente de 0,5 a 1,2 moles por 1 mol de bisulfato amonico contenido en la mezcla de reaccion de hidrolisis.
En el momento de la separacion de aceite-agua, un ester de sulfato puede precipitar a veces en la capa acuosa, y en tal caso, se puede llevar a cabo la separacion de aceite-agua con la mezcla tal cual, o la mezcla se calienta para disolver el sulfato y a continuacion se puede llevar a cabo la separacion de aceite-agua, o el sulfato se elimina mediante filtracion o decantacion y a continuacion se puede llevar a cabo la separacion de aceite-agua. La temperatura de la separacion de aceite-agua es generalmente de 30 a 120°C.
La capa oleosa que contiene el acido 2-hidroxi-4-metiltiobutmco obtenida por la separacion de aceite-agua es sucesivamente concentrada [etapa (3)]. Por lo tanto, el agua contenida en la capa oleosa y, en caso de utilizar el disolvente organico, el componente volatil tal como el disolvente organico se retira para aumentar la concentracion de acido 2-hidroxi-4-metiltiobutmco. Esta concentracion se lleva a cabo generalmente a una temperatura de 50- 120°C a una presion reducida de 1 a 20 kPa.
En la concentracion antes mencionada de la capa oleosa, el acido 2-hidroxi-4-metiltiobutmco es deshidratado- condensado con el sulfato contenido en una pequena cantidad en la capa de aceite para producir un ester de sulfato (sulfato de 1-carboxi-3-metiltiopropilo) aparte y puede causar un problema en la calidad del producto. Por lo tanto, para suprimir el ester de sulfato que se va a producir aparte, se lleva a cabo el tratamiento de calentamiento [etapa (5)] despues concentrar la capa oleosa y mezclar el producto concentrado obtenido en la etapa (3) con agua para ajustar el contenido de agua para que sea de 5 a 15% en peso [etapa (4)].
El ester de sulfato se hidroliza con el agua contenida en el producto concentrado y se convierte en acido 2-hidroxi-4- metiltiobutmco y acido sulfurico y se supone que la disminucion de la cantidad de ester sulfato que se va a producir aparte mediante tal tratamiento de calentamiento se debe a la promocion de la hidrolisis mediante el tratamiento de calentamiento.
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La temperatura del tratamiento de calentamiento es generalmente de 70°C o superior, preferiblemente 75°C o superior, y, en general 110°C o inferior, preferiblemente 90°C o inferior. El tiempo de tratamiento de calentamiento es generalmente de 3 a 48 horas y la duracion del tratamiento de calentamiento es mas larga, el subproducto, un ester sulfato, tiende a disminuir mas y puesto que la temperatura para el tratamiento de calentamiento es mas alta, la duracion del tratamiento de calentamiento tiende a ser mas corta. Adicionalmente, el tratamiento de calentamiento puede llevarse a cabo a una presion normal, a presion reducida, o a una presion mas alta.
A este respecto, el tratamiento de calentamiento de la etapa (5) y la concentracion de la etapa (3) se discriminan en terminos de la constitucion y en consecuencia, el tratamiento de calentamiento se lleva a cabo sin destilar el componente volatil tal como agua del producto concentrado. Por ejemplo, en el caso en el que el tratamiento de calentamiento se lleva a cabo en condiciones de temperatura y presion en las que el agua se va a evaporar del producto concentrado, se requiere llevar a cabo el tratamiento de calentamiento en condiciones de reflujo mediante la instalacion de un aparato de refrigeracion para condensar el agua evaporada y devolver el agua condensada de nuevo al lfquido concentrado.
Al producto concentrado que se va a someter al tratamiento de calentamiento mencionado anteriormente se le debe anadir agua para ajustar el contenido de agua para que sea de 5% a 15% en peso ya que el subproducto de ester sulfato puede ser disminuido eficazmente, sin embargo, si el agua es demasiada, el producto que se va a obtener despues del tratamiento de calentamiento puede posiblemente tener un contenido de acido 2-hidroxi-4- metiltiobutmco bajo y por lo tanto, se ha de ajustar el contenido de agua para que sea de 15% en peso o inferior. Adicionalmente, en el caso en el que hay una materia insoluble tal como una sal sulfato en el producto concentrado, es mejor llevar a cabo el tratamiento de calentamiento despues de eliminar la materia insoluble mediante filtracion.
La alta calidad del acido 2-hidroxi-4-metiltiobutirico obtenido de tal manera es preferentemente utilizable para un aditivo en piensos para animales, o similares.
[Ejemplos]
En lo sucesivo, la presente invencion se ilustrara con Ejemplos, sin embargo, no se pretende que la presente invencion este limitada a los ejemplos ilustrados. En la explicacion de los Ejemplos, el % que expresa el contenido significa % en peso a menos que se especifique lo contrario.
Ejemplo
Un matraz de 2 litros de cuatro bocas se cargo simultaneamente con 694,35 g (5 moles) de 2-hidroxi-4- metiltiobutironitrilo al 94,5% y 544,01 g de una solucion acuosa de acido sulfurico al 63% a 55°C durante 30 minutos y la mezcla se mezclo y adicionalmente se mantuvo a 50°C durante 1 hora. Adicionalmente, se anadieron 3 g de una solucion acuoso de acido sulfurico al 63% y 574,75 g de agua a la mezcla, y despues se calento el contenido y se calento a reflujo (a una temperatura interna de 109°C) durante 4 horas, se eliminaron 36,32 g de componentes de bajo punto de ebullicion mediante destilacion para obtener 1.779,79 g de una solucion de reaccion que contema acido 2-hidroxi-4-metiltiobutmco.
Despues de anadir 24,93 g de una solucion acuosa de hidroxido de sodio al 48% a 380 g de la solucion de reaccion a 100-110°C, la mezcla se mantuvo a la misma temperatura durante 1,5 horas y sucesivamente, se llevo a cabo la separacion de aceite-agua a la misma temperatura para obtener 252,44 g de una capa oleosa y 148,65 g de una capa acuosa. La capa oleosa se concentro a 100°C a presion reducida de 30 mmHg (3,9 kPa) durante 1 hora para obtener 182,4 g de un lfquido concentrado que contema la materia solida (una sal de sulfato). El lfquido concentrado se filtro para separar la materia solida y se anadieron 13,7 g de agua a 122,8 g del producto filtrado obtenido. El lfquido obtenido se analizo mediante cromatograffa lfquida de alto rendimiento para encontrar que el contenido de acido 2-hidroxi-4-metiltiobutmco era de 68,13%: que el contenido de los compuestos (dos clases de diastereoisomeros) obtenidos mediante deshidratacion-condensacion de dos moleculas de acido 2-hidroxi-4- metiltiobutmco era de 20,07% (10,79% y 9,28%), y que la razon de un subproducto de ester de sulfato (sulfato 1- carboxi-3-metiltiopropilo) con respecto a acido 2-hidroxi-4-metiltiobutmco era de 3,626 * 10-3 mediante la razon del area de pico en el cromatograma. Adicionalmente, el lfquido obtenido se analizo mediante la tecnica de Karl Fischer para encontrar que el contenido de agua era de 10,84%. Despues de eso, luego de calentar el lfquido a 80°C durante 24 horas, la razon de area del pico antes mencionada se disminuyo a 1,927*10'3, 1,153*10'3, 0,616*10'3, y a 0,149*10'3, despues de 3 horas, 6 horas, 10 horas, y 24 horas, respectivamente.
De acuerdo con la presente invencion, se proporciona un procedimiento para la produccion de acido 2-hidroxi-4- metiltiobutmco de alta calidad con supresion de la produccion de ester sulfato aparte.

Claims (2)

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REIVINDICACIONES
1. Un procedimiento para producir
acido 2-hidroxi-4-metiltiobutmco que comprende las etapas siguientes (1) a (5):
(1) : hidrolizar 2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo en presencia de acido sulfurico,
(2) : separar la mezcla de reaccion obtenida en la etapa (1) en una capa oleosa que contiene acido 2- hidroxi-4-metiltiobutmco y una capa acuosa,
(3) : concentrar la capa oleosa obtenida en la etapa (2),
(4) : mezclar el producto concentrado obtenido en la etapa (3) con agua para ajustar el contenido de agua para que sea de 5 al 15% en peso, y
(5) : calentar el producto concentrado obtenido en la etapa (4).
2. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1, en donde la temperatura de calentamiento en la etapa (5) es de 70°C o superior.
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