ES2477968T9 - Compuesto de triazolopiridina, y acción del mismo como inhibidor de prolil-hidroxilasa e inductor de la producción de eritropoyetina - Google Patents

Compuesto de triazolopiridina, y acción del mismo como inhibidor de prolil-hidroxilasa e inductor de la producción de eritropoyetina Download PDF

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Description

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[Tabla 1]
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
1
clorhidrato de ácido {[5-(4-fluoro-3trifluorometilfenil)-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]amino}acético imagen71 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,25 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 7,31 (s, 1H), 7,73-7,82 (m, 1H), 8,34-8,43 (m, 1H), 8,43-8,51 (m, 1H), 8,61 (s, 1H), 9,99 (t, 1H, J = 5,6 Hz). 399 397
2
clorhidrato de ácido [(7-hidroxi-5-fenetil[1,2,4]-triazolo[1,5a]piridin-8-carbonil)amino]acético imagen72 RMN 1H (DMSO-D6, 400MHZ))  3,12 (t, 2H, J = 7,8 Hz), 3,41 (t, 2H, J = 7,8 Hz), 4,21 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 6,81 (s, 1H), 7,147,33 (m, 5H), 8,60 (s, 1H), 9,85 (t, 1H, J=5,6 Hz). 341 339
3
clorhidrato de ácido [(5-butil-7hidroxi[1,2,4]triazolo[1, 5-a]piridin-8-carbonil)amino]acético imagen73 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 0,93 (t, 3H, J=7,4 Hz), 1,39 (td, 2H, J = 14,8, 7,4 Hz), 1,72-1,79 (m, 2H), 3,10 (t, 2H, J = 7,7 Hz), 4,21 (d, 2H, J = 5,5 Hz), 6,85 (s, 293 291
1H), 8,56 (s, 1H) , 9,84 (t, 1H, J=5,6 Hz).
4
clorhidrato de ácido [(5,6-dietil-7hidroxi[1,2,4]triazolo[1, 5-a]piridin-8-carbonil)amino]acético imagen74 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 1,15 (t, 3H, J = 7,5 Hz), 1,29 (t, 3H, J = 7,5 Hz), 2,72 (q, 2H, J = 7,5 Hz), 3,20 (q, 2H, J = 7,6 Hz), 4,21 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 8,52 (s, 1H), 9,95 (t, 1H, J = 5,6 Hz). 293 291
5
clorhidrato de ácido [(7-hidroxi-6-fenetil[1,2,4]-triazolo[1,5a]piridin-8-carbonil)amino]acético imagen75 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 2,93 (s, 4H), 4,22 (d, 2H, J = 5,7 Hz), 7,19 (tt, 1H, J = 7,1, 1,8 Hz), 7,23-7,31 (m, 4H), 8,50 (s, 1H), 8,78 (s, 1H), 9,97 (s, 1H). 341 339
72 [Tabla 2]
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
6
clorhidrato de ácido [(5-butil-6-cloro-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil)-amino]acético imagen76 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 0,93 (t, 3H, J = 7,3 Hz), 1,361,47 (m, 2H), 1,64-1,72 (m, 2H), 3,15-3,28 (m, 2H), 4,15 (d, 2H, J = 2,8 Hz), 8,74 (s a, 1H), 10,20 (s a, 1H). 327 325
7
clorhidrato de ácido [(7-hidroxi-2-metil-5fenetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil)-amino]acético imagen77 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 2,52 (s, 3H), 3,10 (t, 2H, J = 7,8 Hz), 3,35 (t, 2H, J = 7,8 Hz), 4,19 (d, 2H, J = 5,7 Hz), 6,69 (s, 1H), 7,18-7,31 (m, 5H), 9,81 (t, 1H, J = 5,5 Hz). 355 353
8
clorhidrato de ácido {[8-(3,3-dimetilbutil)-6hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5carbonil]-amino}acético imagen78 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 0,98 (s, 9H), 1,57-1,66 (m, 2H), 2,89-2,99 (m, 2H), 4,25 (d, 2H, J = 5,4 Hz), 7,42 (s, 1H), 8. 64 (s, 1H), 10,42 321 319
(t, 1H, J = 5,4 Hz), 13,28 (s, 1H).
9
ácido [(7-hidroxi-6fenil-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-8carbonil)-amino]acético imagen79 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,06 (d, 2H, J = 5,5 Hz), 7,397,46 (m, 3H), 7,60 (dd, 2H, J = 8,3, 1,4 Hz), 8,39 (s, 1H), 8,86 (s, 1H), 313 311
10,50 (t, 1H, J = 5,7 Hz), 12,59 (s, 1H), 13,75 (s, 1H) .
10
clorhidrato de ácido [(7-hidroxi-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-8carbonil)-amino]acético imagen80 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,07 (s, 2H), 6,65 (d, 1H, J = 7,7 Hz), 8,32 (d, 1H, J = 7,7 Hz), 8,99 (s, 1H), 10,09 (s, 1H). 237 235
73 [Tabla 3]
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
11
ácido [(6-hidroxi[1,2,3]-triazolo[1,5a]piridin-7-carbonil)amino]acético imagen81 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,28 (d, 2H, J = 5,2 Hz), 7,31 (d, 1H, J = 9,7 Hz), 8,20 (d, 1H, J = 9,7 Hz), 8,39 (s, 1H), 10,36 (t, 1H, J = 5,2 Hz), 13,82 (s, 1H). 237 235
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
12
clorhidrato de ácido [(7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil)-amino]acético imagen82 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,22 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 6,93 (d, 1H, J = 7,7 Hz), 8,56 (s, 1H), 8,96 (d, 1H, J = 7,7 Hz), 9,81-9,91 (m, 1H). 237 235
13
clorhidrato de ácido [(7hidroxi-2fenil[1,2,4]triazolo[1,5a]piridin-8-carbonil)amino]acético imagen83 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,27 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 6,94 (d, 1H, J = 7,7 Hz), 7,55-7,58 (m, 3H), 8,31-8,33 (m, 2H), 9,00 (d, 1H, J = 7,3 Hz), 10,11 (t, 1H, J = 5,2 Hz). 313 311
14
clorhidrato de ácido ({5[2-(4-clorofenil)etil]-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil}-amino)acético RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 3,12 (2H, t, J = 7,9 Hz), 3,40 (2H, t, J = 7,7 Hz), 4,21 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,80 (1H, s), 7,27 (2H, d, J = 8,5 Hz), 7,35 (2H, d, J = 8,5 Hz), 8,59 (1H, s), 9,85 (1H, t, J = 5,6 Hz). 375 373
74 [Tabla 4]
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
15
clorhidrato de ácido [(2ciclopropil-7-hidroxi-5fenetil-[1,2,4]-triazolo[1,5a]piridin-8-carbonil)amino]acético imagen84 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 1,04-1,12 (m, 4H), 2,17-2,23 (m, 1H), 3,10 (t, 2H, J = 7,9 Hz), 3,29-3,37 (m, 2H), 4,18 (d, 2H, J = 5,3 Hz), 6,66 (s, 1H), 7,18-7,32 (m, 381 379
5H), 9,84 (t, 1H, J = 4,9 Hz), 14,10 (s, 1H).
16
clorhidrato de ácido ({7hidroxi-5-[2-(4-trifluorometilfenil)etil][1,2,4]triazol o[1,5-a]piridin-8-carbonil}amino)acético imagen85 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 3,21 (2H, t, J = 7,8 Hz), 3,44 (2H, t, J = 7,8 Hz), 4,20 (2H, d, J = 5,8 Hz), 6,83 (1H, s), 7,48 (2H, d, J = 8,1 H2) , 7,66 (2H, 409 407
d, J = 8,1 Hz), 8,59 (1H, s), 9,819,88 (1H, m).
17
clorhidrato de ácido ({5[2-(4-fluorofenil)etil]-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil}-amino)acético imagen86 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 3,11 (2H, t, J = 7,9 Hz), 3,39 (2H, t, J = 7,7 Hz), 4,21 (2H, d, J = 5,2 Hz), 6,80 (1H, s), 7,07-7,16 (2H, m), 7,23-7,30 (2H, m), 8,60 (1H, s), 9,85 (1H, t, J = 5,4 Hz). 359 357
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
18
clorhidrato de ácido {[7-hidroxi-5-(3metilbutil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]-amino}acético imagen87 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 0,95 (6H, d, J =6,5 Hz), 1,581,70 (3H, m), 3,07-3,13 (2H, m), 4,21 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,87 (1H, s), 8,57 (1H, s), 9,85 (1H, t, J = 5,6 Hz). 307 305
75 76 [Tabla 5]
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
19
clorhidrato de ácido ({5-[2-(3,5difluorofenil)etil]-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil}-amino)acético imagen88 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 3,15 (2H, t, J = 7,8 Hz), 3,42 (2H, t, J = 7,8 Hz), 4,20 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,83 (1H, s), 6,97-7,11 (3H, m), 8,58-8,61 (1H, m), 9,799,89 (1H, m). 377 375
20
clorhidrato de ácido [(5-ciclopentilmetil-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil)-amino]acético imagen89 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 1,21-1,32 (2H, m), 1,45-1,55 (2H, m), 1,591,74 (4H, m), 2,40-2,49 (1H, m), 3,09 (2H, d, J = 7,3 Hz), 4,21 (2H, d, J = 5,6 319 317
Hz), 6,88 (1H, s), 8,55 (1H, s), 9,85 (1H, t, J = 5,6 Hz).
21
clorhidrato de ácido {[5-(3,5-difluorofenil)-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]-amino}acético imagen90 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,25 (d, 2H, J = 5,8 Hz), 7,29 (s, 1H), 7,56 (tt, 1H, J = 9,3, 2,3 Hz), 7,78-7,86 (m, 2H), 8,62 (s, 1H), 9,99 (t, 1H, J = 5,8 Hz). 349 347
22
clorhidrato de ácido [(7-hidroxi-5fenil[1,2,4]triazolo[1,5a]piridin-8-carbonil)amino]acético imagen91 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,25 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 7,12 (s, 1H), 7,59-7,62 (m, 3H), 7,998,02 (m, 2H), 8,58 (s, 1H), 9,98 (t, 1H, J = 5,6 Hz). 313 311
23
clorhidrato de ácido {[5-(3-cloro-4fluorofenil)-7-hidroxi[1,2,4]-triazolo[1,5a]piridin-8-carbonil]amino}acético imagen92 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,25 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 7,23 (s, 1H), 7,67 (dd, 1H, J = 8,9, 8,9 Hz), 8,05 (ddd, 1H, J = 8,9, 2,4, 4,8 Hz), 8,30 (dd, 1H, J = 7,3, 2,4 Hz), 8,60 (s, 1H), 9,98 (t, 1H, J = 5,4 Hz). 365 363
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
24
clorhidrato de ácido {[5-(3,3-dimetilbutil)-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]-amino}acético imagen93 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 0,98 (s, 9H), 1,591,70 (m, 2H), 3,01-3,13 (m, 2H), 4,21 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 6,89 (s, 1H), 8,57 (s, 1H), 9,84 (t, 1H, J = 5,6 Hz). 321 319
25
clorhidrato de ácido {[5-(3,4-difluorofenil)-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]-amino}acético imagen94 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,25 (d, 2H, J = 5,5 Hz), 7,22 (s, 1H), 7. 69 (dt, 1H, J = 15,0, 5,3 Hz), 7,92-7,94 (m, 1H), 8,17 (ddd, 1H, J = 11,9, 7,7, 349 347
2,2 Hz), 8,60 (s, 1H), 9,98 (t, 1H, J = 5,5 Hz).
26
clorhidrato de ácido {[7-hidroxi-5-(ptolil)[1,2,4]triazolo[1,5a]piridin-8-carbonil]amino}acético imagen95 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 2,42 (s, 3H), 4,24 (d, 2H, J = 5,5 Hz), 7,09 (s, 1H), 7,40 (d, 2H, J = 8,2 Hz), 7,93 (d, 2H, J = 8,2 Hz), 8,58 (s, 1H), 9,97 (t, 1H, J = 5,5 Hz). 327 325
27
clorhidrato de ácido [(5-ciclohexil-7-hidroxi[1,2,4]-triazolo[2,5a]piridin-8-carbonil)amino]acético imagen96 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 1,21-1,62 (5H, m), 1,69-1,79 (1H, m), 1,801,88 (2H, m), 1,98-2,09 (2H, m), 3,31-3,43 (1H, m), 4,20 (2H, d, J = 5,8 Hz), 6,76 (1H, s), 8,56 (1H, s), 9,80-9,87 (1H, m). 319 317
77 [Tabla 6]
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
28
clorhidrato de ácido [(5-ciclohexilmetil-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil)-amino]acético imagen97 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 0,98-1,23 (5H, m), 1,56-1,70 (5H, m), 1,901,99 (1H, m), 3,00 (2H, d, J = 7,2 Hz), 4,21 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,84 (1H, s), 8,55 (1H, s), 9,85 (1H, t, J = 5,6 Hz). 333 331
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
29
ácido {[7-hidroxi-5-(3fenilpropil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]-amino}acético imagen98 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz)  2,07-2,15 (m, 2H), 2,71 (t, 2H, J = 7,7 Hz), 3,12 (t, 2H, J = 7,6 Hz), 4,21 (d, 2H, J = 5,5 Hz), 6,85 (s, 1H), 7,15-7,31 (m, 5H), 8,55 (s, 1H), 9,84 (t, 1H, J = 5,5 Hz). 355 353
30
clorhidrato de ácido [(5ciclopentil-7-hidroxi[1,2,4]-triazolo[1,5a]piridin-8-carbonil)amino]acético imagen99 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 1,68-1,84 (m, 6H), 2,14-2,21 (m, 2H), 3,693,76 (m, 1H), 4,21 (d, 2H, J = 5,7 Hz), 6,83 (s, 1H), 8,56 (s, 1H), 9,85 (t, 1H, J = 5. 6 Hz) . 305 303
31
clorhidrato de ácido {[5(3-fluoro-5trifluorometilfenil)-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]-amino}acético imagen100 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,25 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 7,37 (s, 1H), 7,99 (d, 1H, J = 9,3 Hz), 8,23 (d, 1H, J =9,3 Hz), 8,30 (s, 1H), 8,63 (s, 1H), 10,00 (t, 1H, J = 5,6 Hz). 399 397
78 [Tabla 7]
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
32
clorhidrato de ácido {[5(4-fluorofenil)-7-hidroxi[1,2,4]-triazolo[1,5a]piridin-8-carbonil]amino}acético imagen101 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,24 (d, 2H, J = 5,7 Hz), 7,14 (s, 1H), 7,41-7,48 (m, 2H), 8,078,13 (m, 2H), 8,59 (s, 1H), 9,97 (t, 1H, J = 5,7 Hz). 331 329
33
clorhidrato de ácido {[7hidroxi-5-(3trifluorometilfenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]-amino}acético imagen102 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,25 (d, 2H, J = 5,5 Hz), 7,28 (s, 1H), 7,84 (t, 1H, J = 7,9 Hz), 7,98 (d, 1H, J = 7,9 Hz), 8,28 (d, 1H, J = 7,9 Hz), 8,41 (s, 1H), 8,61 (s, 1H), 10,00 (t, 1H, J = 5,7 Hz). 381 379
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
34
clorhidrato de ácido {[5-(2-fluoro-5trifluorometilfenil)-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]-amino}acético imagen103 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,25 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 7,28 (s, 1H), 7,73 (dd, 1H, J = 9,1, 9,1 Hz), 8,10 (ddd, 1H, J = 9,1, 4,5, 2,0 Hz), 8,24 (dd, 1H, J = 6,4, 2,0 Hz), 8,57 (s, 1H), 9,95 (t, 1H, J = 5,6 Hz). 39,9 397
35
clorhidrato de ácido [(7-hidroxi-5-isopropil[1,2,4]-triazolo[1,5a]piridin-8-carbonil)amino]acético imagen104 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 1,37 (d, 6H, J = 7,3 Hz), 3,67 (sept, 1H, J = 7,3 Hz), 4,21 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 6,82 (s, 1H), 8,59 (s, 1H), 9,84 (t, 1H, J = 5,6 Hz). 279 277
79 [Tabla 8]
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
36
clorhidrato de ácido {[5-(3-cloro-5trifluorometilfenil)-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]-amino}acético imagen105 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,25 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 7,37 (s, 1H), 8,14 (s, 1H), 8,37 (s, 1H), 8,41 (s, 1H), 8,62 (s, 1H), 9,99 (t, 1H, J = 5,6 Hz). 415 413
37
clorhidrato de ácido {[5-(3-cianofenil)-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]-amino)acético imagen106 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,25 (d, 2H, J = 5,7 Hz), 7,28 (s, 1H), 7,81 (t, 1H, J = 7,9 Hz), 8,08 (dt, 1H, J = 7,9, 1,0 Hz), 8,34 (d, 1H, J = 8,4 Hz), 8,48 (t, 1H, J = 1,3 Hz), 8,61 (s, 1H), 9,99 (t, 1H, J = 5,7 Hz). 338 336
38
clorhidrato de ácido ({5-[2-(4-ciclopropilfenil)etil]-7-hidroxi[1,2,4]-triazolo[1,5a]piridin-8-carbonil}amino)acético imagen107 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 0,59-0,64 (m, 2H), 0,88-0,93 (m, 2H), 1,831,90 (m, 1H), 3,06 (t, 2H, J = 7,9 Hz), 3,37 (t, 2H, J = 7,9 Hz), 4,21 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 6,81 (s, 1H), 6,99 (d, 2H, J = 8,1 Hz), 7,11 (d, 2H, J = 8,1 Hz), 8,60 (s, 1H), 9,84 (t, 1H, J = 5,6 Hz). 381 379
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
39
clorhidrato de ácido {[5-(2,2-dimetil-propil)7-hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a)piridin-8carbonil]-amino}acético imagen108 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 0,97 (s, 9H), 3,12 (s, 2H), 4,21 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 6,78 (s, 1H), 8,53 (s, 1H), 9,88 (t, 1H, J = 5,6 Hz). 307 305
80 81 [Tabla 9]
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
40
clorhidrato de ácido {[5-(1-etilpropil)-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]-amino}acético imagen109 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 0,78 (t, 6H, J = 7,3 Hz), 1,72-1,94 (m, 4H), 3,373,48 (m, 1H), 4,21 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 6,85 (s, 1H), 8,55 (s, 1H), 9,88 (t, 1H, J = 5,6 Hz). 307 305
41
clorhidrato de ácido {[5-(3-cloro-5fluorofenil)-7-hidroxi[1,2,4]-triazolo[1,5a]piridin-8-carbonil]amino}acético imagen110 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,24 (d, 2H, J = 5,8 Hz), 7,28 (s, 1H), 7,73 (dt, 1H, J = 8,7, 2,1 Hz), 7,88-7,91 (m, 1H), 7,98-8,00 (m, 1H), 8,60 (s, 1H), 9,97 (t, 1H, J = 5,6 Hz). 365 363
42
clorhidrato de ácido {[5-(3-fluorofenil)-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]-amino}acético imagen111 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,25 (d, 2H, J = 5,5 Hz), 7,21 (s, 1H), 7,47 (tdd, 1H, J = 8,6, 2,6, 0,7 Hz), 7,64 (td, 1H, J = 8,1, 6,0 Hz), 7,87 (dt, 1H, J = 7,8, 1,0 Hz), 7,90 (dt, 1H, J = 10,1, 2,1 Hz), 8,60 (s, 1H), 9,99 (t, 1H, J = 5,4 Hz). 331 329
43
ácido [(7-hidroxi-5isobutil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil)-amino]acético imagen112 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 0,94 (d, 6H, J = 6,9 Hz), 2,28 (tsept, 1H, J = 6,9, 7,3 Hz), 2,98 (d, 2H, J = 7,3 Hz), 4,21 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 6,85 (s, 1H), 8,55 (s, 1H), 9,85 (t, 1H, J = 5,6 Hz). 293 291
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
44
ácido {[5-(3-clorofenil)7-hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]-amino}acético imagen113 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,25 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 7,22 (s, 1H), 7,59-7,71 (m, 2H), 7,96 (d, 1H, J = 7,7 Hz), 8,11 (s, 1H), 8,59 (s, 1H), 9,98 (s a, 1H), 12,99 (s a, 1H), 14,38 (s a, 1H). 347, 349 345, 347
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
45
clorhidrato de ácido {[5-(2-etilbutil)-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]-amino}acético imagen114 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 0,85 (t, 6H, J = 7,4 Hz), 1,25-1,39 (m, 4H), 1,942,02 (m, 1H), 3,03 (d, 2H, J = 7,3 Hz), 4,21 (d, 2H, J = 5,5 Hz), 6,87 321 319
(s, 1H), 8,56 (s, 1H), 9,85 (t, 1H, J = 5,5 Hz).
46
clorhidrato de ácido {[5-(3,5-diclorofenil)-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]-amino}acético imagen115 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,25 (d, 3H, J = 5,6 Hz), 7,30 (s, 1H), 7,89 (t, 1H, J = 3,5 Hz), 8,08 (s, 1H), 8,09 (s, 1H), 8,61 (s, 1H), 9,99 (t, 1H, J = 5,6 Hz). 381, 383 379, 381
47
clorhidrato de ácido {[5-(2-ciclopropiletil)-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]-amino}acético imagen116 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 0,00-0,05 (2H, m), 0,35-0,42 (2H, m), 0,720,81 (1H, m), 1,64-1,73 (2H, m), 3,15-3,21 (2H, m), 4,20 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,86 (1H, s), 8,55 (1H, s), 9,79-9,87 (1H, m). 305 303
82 [Tabla 10]
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
48
clorhidrato de ácido {[5-(3,3-dimetilpentil)-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]-amino}acético imagen117 RMN 1H (CD3OD, 400 MHz) : 0,91 (t, 3H, J = 7,6 Hz), 0,98 (s, 6H), L,39 (q, 2H, J = 7,5 Hz), L,70 (ddd, 2H, J = 8,7, 4,7, 3,8 Hz), 3,083,14 (m, 2H), 4,24 (s, 2H), 5,82 (s, 1H), 3,54 (s, 1H). 335 333
49
clorhidrato de ácido {[7-hidroxi-5-(3,4,5trifluorofenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carboxil]-amino}acético imagen118 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,25 (d, 2H, J = 5,5 Hz), 7,28 (s, 1H), 3,09 (dd, 2H, J = 9,0, 6,8 Hz), 8,62 (s, 1H), 9,98 (t, 1H, J = 5,1 Hz). 367 365
50
clorhidrato de ácido {[5-(4-clorofenil)-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]-amino}acético imagen119 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,25 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 7,17 (s, 1H), 7,67 (d, 2H, J = 8,6 Hz), 8,05 (d, 2H, J = 8,6 Hz), 8,59 (s, 1H), 9,98 (t, 1H, J = 5,6 Hz). 347 345
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
51
clorhidrato de ácido [(7-hidroxi-5-(mtolil)[1,2,4]triazolo[1,5a]piridin-8-carbonil)amino]acético imagen120 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 2,42 (3H, s), 4,24 (2H, d, J = 5,6 Hz), 7,09 (1H, s), 7,41-7,51 (2H, m), 7,78-7,84 (2H, m), 8,58 (1H, s), 9,98 (1H, t, J = 5,6 Hz). 327 325
83 84 [Tabla 11]
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
52
clorhidrato de ácido {[5-(3-ciclopropil-5fluorofenil)-7-hidroxi[1,2,4]-triazolo[1,5triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]-amino}acético imagen121 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 0,82-0,86 (m, 2H), 1,01-1,06 (m, 2H), 2,032,10 (m, 1H), 4,24 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 7,15-7,18 (m, 1H), 7,20 (s, 1H), 7,56 (dd, 1H, J = 1,4, 1,4 Hz), 7,627,65 (m, 1H), 8,59 (s, 1H), 9,98 (t, 1H, J = 5,6 Hz). 371 369
53
clorhidrato de ácido [(5-ciclobutilmetil-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil)-amino]acético imagen122 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 1,72-1,90 (m, 4H), 1,98-2,10 (m, 2H), 2,802,92 (m, 1H), 3,20 (d, 2H, J = 7,4 Hz), 4,20 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 6,79 305 303
(s, 1H), 8,55 (s, 1H), 9,83 (t, 1H, J = 5,6 Hz).
54
clorhidrato de ácido {[5-(2-ciclobutil-etil)-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]-amino}acético imagen123 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 1,54-1,67 (m, 2H), 1,72-1,92 (m, 4H), 1,952,06 (m, 2H), 2,26-2,37 (m, 1H), 3,00 (t, 2H, J = 7,7 Hz), 4,21 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 6,85 (s, 1H), 8,56 (s, 1H), 9,85 (t, 1H, J = 5,6 Hz). 319 317
55
clorhidrato de ácido {[5-(2-fluoro-3trifluorometilfenil)-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]-amino}acético imagen124 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,24 (2H, d, J = 5,6 Hz), 7,25 (1H, s), 7,61-7,68 (1H, m), 8,03-8,13 (2H, m), 8,57 (1H, s), 9,87-10,01 (1H, m). 399 397
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
56
clorhidrato de ácido {[5(3-cloro-2-fluorofenil)-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]-amino}acético imagen125 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,25 (2H, d, J = 5,6 Hz), 7,21 (1H, s), 7,47 (1H, dd, J = 7,9, 3,9 Hz), 7,73 (1H, dd, J = 7,1, 3,5 Hz), 7,88 (1H, dd, J = 7,7, 365 363
3,8 Hz), 8,56 (1H, s), 9,95 (1H, t, J = 5,0 Hz).
57
clorhidrato de ácido {[7hidroxi-5-(4trifluorometilfenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]-amino}acético imagen126 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,24 (2H, d, J = 5,6 Hz), 7,23 (1H, s), 7,96 (2H, d, J = 8,1 Hz), 8,21 (2H, d, J = 8,1 Hz), 8,59 (1H, s), 9,99 (1H, t, J = 5,3 Hz). 381 379
58
clorhidrato de ácido [(5cicloheptil-7-hidroxi[1,2,4]-triazolo[1,5a]piridin-8-carbonil)amino]acético imagen127 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 1,52-1,86 (m, 10H), 1,96-2,04 (m, 2H), 3,503,59 (m, 1H), 4,21 (d, 2H, J = 5,5 Hz), 6,78 (s, 1H), 8,56 (s, 1H), 9,86 (t, 1H, J = 5,5 Hz). 333 331
59
clorhidrato de ácido {[5(2,3-difluoro-fenil)-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]-amino}acético imagen128 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,25 (d, 2H, J = 5,7 Hz), 7,20 (s, 1H), 7,45 (tdd, 1H, J = 8,2, 4,9, 1,4 Hz), 7,59 (ddt, 1H, J = 8,3, 5,4, 1,2 Hz), 7,70-7,77 (m, 1H), 8,56 (s, 1H), 9,95 (t, 1H, J = 5,6 Hz). 349 347
85 [Tabla 12]
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
60
clorhidrato de ácido {[5(2-ciclopentiletil)-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]-amino}acético imagen129 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 1,11-1,19 (m, 2H), 1,47-1,61 (m, 4H), 1,741,87 (m, 5H), 3,10 (t, 2H, J = 7,5 Hz), 4,21 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 6,87 (s, 1H), 8,56 (s, 1H), 9,84 (t, 1H, J = 5,6 Hz). 333 331
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
61
clorhidrato de ácido {[5-(2-fluorofenil)-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]-amino}acético imagen130 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,25 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 7,13 (s, 1H), 7,41-7,48 (m, 2H), 7,667,72 (m, 1H), 7,74-7,78 (m, 1H), 8,55 (s, 1H), 9,95 (t, 1H, J = 5. 6 Hz) . 331 329
62
clorhidrato de ácido {[5-(4-cloro-2fluorofenil)-7-hidroxi[1,2,4]-triazolo[1,5a]piridin-8-carbonil]amino}acético imagen131 RMN 1H, (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,25 (d, 2H, J = 5,2 Hz), 7,16 (s, 1H), 7,55 (dd, 1H, J = 8,1, 1,4 Hz), 7,74 (dd, 1H, J = 10,0, 1,4 Hz), 7,81 (dd, 1H, J = 8,1, 8,1 Hz), 8,56 (s, 1H), 9,94 (t, 1H, J = 5,2 Hz). 365 363
63
clorhidrato de ácido {[5-(4-fluorobencil)-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]-amino}acético imagen132 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,20 (2H, d, J = 5,5 Hz), 4,46 (2H, s), 6,74 (1H, s), 7,16 (2H, dd, J = 8,9, 4,5 Hz), 7,45 (2H, dd, J = 8,6, 5,5 Hz), 8,57 (1H, s), 9,83 (1H, t, J = 5,4 Hz). 345 343
86 [Tabla 13]
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
64
clorhidrato de ácido (R)-2-{[5-(3,5difluorofenil)-7-hidroxi[1,2,4]-triazolo[1,5a]piridin-8-carbonil]amino}propiónico imagen133 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 1,52 (d, 3H, J = 7,1 Hz), 4,58-4,67 (m, 1H), 7,28 (s a, 1H), 7,51-7,59 (m, 1H), 7,81 (d, 2H, J = 6,4 Hz), 8,62 (s, 1H), 10,08-10,15 (m a, 1H). 363 361
65
clorhidrato de ácido [(7-hidroxi-5propil[1,2,4]triazolo[1,5a]piridin-8-carbonil)amino]acético imagen134 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 0,97 (t, 3H, J = 7,4 Hz), 1,80 (tq, 2H, J = 7,4, 7,4 Hz), 3,07 (t, 2H, J = 7,4 Hz), 4,21 (d, 1H, J = 5,7 Hz), 6,85 (s, 1H), 8,56 (s, 1H), 9,84 (t, 1H, J = 5,7 Hz). 279 277
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
66
clorhidrato de ácido 2{[5-(3,5-difluorofenil)-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]amino}propiónico imagen135 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 1,52 (d, 3H, J = 7,1 Hz), 4,58-4,67 (m, 1H), 7,28 (s a, 1H), 7,51-7,59 (m, 1H), 7,81 (d, 2H, J = 6,4 Hz), 8,62 (s, 1H), 10,08-10,15 (m a, 1H). 363 361
67
clorhidrato de ácido (S)-2-{[5-(3,5difluorofenil)-7-hidroxi[1,2,4]-triazolo[1,5a]piridin-8-carbonil]amino}propiónico imagen136 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 1,52 (d, 3H, J = 7,1 Hz), 4,60-4,67 (m, 1H), 7,31 (s, 1H), 7,56 (t, 1H, J = 9,3 Hz), 7,82 (d, 2H, J = 6,6 Hz), 8,61 (s, 1H), 10,10 (d, 1H, J = 6,6 Hz), 13,16 (s a, 1H), 14,32 (s, 1H). 363 361
87 [Tabla 14]
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
68
clorhidrato de ácido 2{[5-(3,5-difluorofenil)-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]-amino}-2metil-propiónico RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 1,63 (s, 6H), 7,27 (s, 1H), 7,51-7,60 (m, 1H), 7,767,83 (m, 2H), 8,61 (s, 1H), 10,15 (s, 1H). 377 375
69
clorhidrato de ácido (S)-2-[(7-hidroxi-5fenetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil)-amino]propiónico imagen137 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 1,49 (d, 3H, J = 7,3 Hz), 3,12 (t, 2H, J = 7,8 Hz), 3,41 (t, 2H, J = 7,8 Hz), 4,56-4,63 (m, 1H), 6,81 (s, 1H), 7,18-7,33 (m, 5H), 8,61 (s, 1H), 9,97 (d, 1H, J = 7,1 Hz). 355 353
70
clorhidrato de ácido (R)-2-[7(7-hidroxi-5fenetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil)-amino]propiónico imagen138 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 1,49 (d, 3H, J = 7,3 Hz), 3,12 (t, 2H, J = 7,8 Hz), 3,41 (t, 2H, J = 7,8 Hz), 4,56-4,63 (m, 1H), 6,80 (s, 1H), 7,18-7,33 (m, 5H), 8,61 (s, 1H), 9,97 (d, 1H, J = 7,1 Hz). 355 353
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
71
clorhidrato de ácido [(7-hidroxi-6pentil[1,2,4]triazolo[1,5a]piridin-8-carbonil)amino]acético imagen139 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 0,87 (t, 3H, J = 6,9 Hz), 1,28-1,36 (m, 4H), 1,61 (t, 2H, J = 7,6 Hz), 2,62 (t, 2H, J = 7,6 Hz), 4,21 (d, 2H, J = 5,3 Hz), 8,50 (s, 1H), 8,88 (s, 1H), 9,93 (s, 1H), 14,81 (s, 1H). 307 305
88 89 [Tabla 15]
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
72
clorhidrato de ácido {[7-hidroxi-5-(5-metiltiophen-2-il)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]-amino}acético imagen140 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 2,58 (s, 3H), 4,23 (d, 2H, J = 5,5 Hz), 7,07 (d, 1H, J = 3,7 Hz), 7,50 (s, 1H), 8,27 (d, 1H, J = 4,0 Hz), 8,67 (s, 1H), 9,859,90 (m a, 1H). 333 331
73
clorhidrato de ácido [(5-hexil-7-hidroxi[1,2,4]-triazolo[1,5a]piridin-8-carbonil)amino]acético imagen141 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 0,85 (3H, t, J = 7,0 Hz), 1,23-1,41 (6H, m), 1,711,81 (2H, m), 3,08 (2H, t, J = 7,7 Hz), 4,20 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,85 321 319
(1H, s), 8,56 (1H, s), 9,79-9,86 (1H, m).
74
clorhidrato de ácido [(7-hidroxi-5pentil[1,2,4]triazolo[1,5a]piridin-8-carbonil)amino]acético imagen142 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 0,84-0,91 (m, 3H), 1,29-1,40 (m, 4H), 1,721,83 (m, 2H), 3,09 (t, 2H, J = 7,5 Hz), 4,21 (d, 2H, J = 5,4 Hz), 6,86 (s, 1H), 8,56 (s, 1H), 9,83 (t, 1H, J = 5,4 Hz). 307 305
75
clorhidrato de ácido {[5-(2,5-difluorofenil)-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]-amino}acético RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,25 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 7,19 (s, 1H), 7,49-7,60 (m, 2H), 7,677,73 (m, 1H), 8,56 (s, 1H), 9,95 (t, 1H, J = 5,6 Hz). 349 347
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
76
clorhidrato de ácido {[7-hidroxi-5-(2,3,5trifluorofenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]-amino}acético imagen143 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,25 (d, 2H, J = 5,5 Hz), 7,25 (s, 1H), 7,58-7,64 (m, 1H), 7,867,93 (m, 1H), 8,59 (s, 1H), 9,95 (t, 1H, J = 5,5 Hz). 367 365
77
clorhidrato de ácido {[5-(2,4-difluoro-fenil)7-hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]-amino}acético imagen144 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,25 (d, 2H, J = 5,2 Hz), 7,14 (s, 1H), 7,30-7,39 (m, 1H), 7,507,60 (m, 1H), 7,81-7,89 (m, 1H), 8,55 (s, 1H), 9,94 (t, 1H, J = 5,4 Hz). 349 347
78
clorhidrato de ácido {[5-(4-cloro-3fluorofenil)-7-hidroxi[1,2,4]-triazolo[1,5a]piridin-8-carbonil]amino}acético imagen145 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,24 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 7,26 (s, 1H), 7,82-7,86 (m, 1H), 7,93 (dd, 1H, J = 8,5, 1,6 Hz), 8,13 (dd, 1H, J = 10,5, 2,0 Hz), 8,61 (s, 1H), 9,98 (t, 1H, J = 5,4 Hz). 365 363
79
clorhidrato de ácido {[5-(3-fluoro-5metilfenil)-7-hidroxi[1,2,4]-triazolo[1,5a]piridin-8-carbonil]amino}acético imagen146 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 2,43 (s, 3H), 4,25 (d, 2H, J = 5,3 Hz), 7,18 (s, 1H), 7,32 (d, 1H, J = 9,3 Hz), 7,70 (d, 2H, J = 10,4 Hz), 3,60 (d, 1H, J = 0,7 Hz), 9,99 (t, 1H, J = 5,3 Hz). 345 343
80
clorhidrato de ácido [(6-cloro-7-hidroxi-5fenetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil)-amino]acético imagen147 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 3,05 (t, 2H, J = 7,8 Hz), 3,56 (t, 2H, J = 7,8 Hz), 4,17 (d, 2H, J = 5,1 Hz), 7,16-7,22 (m, 3H), 7,237,29 (m, 2H), 8,60 (s, 1H). 375 373
90 [Tabla 16]
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
81
clorhidrato de ácido [(6-cloro-7-hidroxi-5propil[1,2,4]triazolo[1,5a]piridin-8-carbonil)amino]acético imagen148 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 3,09 (t, 2H, J = 7,8 Hz), 3,28 (t, 2H, J = 7,8 Hz), 4,25 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 7,16-7,32 (m, 5H), 7,36 (s, 1H), 8,68 (s, 1H), 10,42 (t, 1H, J = 5,6 Hz), 13,26 (s, 1H). 313 311
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
82
clorhidrato de ácido {[5-(4-ciclopropil-2fluorofenil)-7-hidroxi[1,2,4]-triazolo[1,5a]piridin-8-carbonil]amino}acético imagen149 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 0,82-0,86 (m, 2H), 1,05-1,10 (m, 2H), 2,042,11 (m, 1H), 4,24 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 7,06 (s, 1H), 7,14 (d, 1H, J = 8,1 Hz), 7,15 (d, 1H, J = 7,7 Hz), 371 369
7,62 (dd, 1H, J = 7,7, 7,7 Hz), 8,53 (s, 1H), 9,94 (t, 1H, J=5,6 Hz).
83
clorhidrato de ácido [(6-hidroxi-8fenil[1,2,4]triazolo[1,5a]piridin-5-carbonil)amino]acético imagen150 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,28 (d, 2H, J = 5,5 Hz), 7,50-7,63 (m, 3H), 7,80 (s, 1H), 8,21 (d, 2H, J = 7,3 Hz), 8,74 (s, 1H), 10,53 (t, 1H, J = 5,5 Hz), 13,36 (s, 1H). 313 311
84
ácido {[8-(3-clorofenil)6-hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5carbonil]-amino}acético imagen151 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,28 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 7,58-7,64 (m, 2H), 7,92 (s, 1H), 8,15-8,21 (m, 1H), 8,378,39 (m, 1H), 8,76 (s, 1H), 10,54 (t, 1H, J = 5,4 Hz), 13,06 (s, 1H), 13,36 (s, 1H). 347 345
91 [Tabla 17]
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
85
clorhidrato de ácido {[8-(3,5-difluorofenil)-6hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5carbonil]-amino}acético imagen152 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,28 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 7,47 (tt, 1H, J = 9,3, 2,3 Hz), 8,03 (s, 1H), 8,06-8,14 (m, 2H), 8,78 (s, 1H), 10,54 (t, 1H, J = 5,4 Hz), 13,35 (s, 1H). 349 347
86
clorhidrato de ácido [(8-bencil-6-hidroxi[1,2,4]-triazolo[1,5a]piridin-5-carbonil)amino]acético imagen153 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,24 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 4,33 (s, 2H), 7,20-7,25 (m, 1H), 7,287,33 (m, 2H), 7,35 (s, 1H), 7,38-7,41 (m, 2H), 8,66 (s, 1H), 10,40 (t, 1H, J = 5,6 Hz), 13,27 (s, 1H). 327 325
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
87
clorhidrato de ácido [(6-hidroxi-8-fenetil[1,2,4]-triazolo[1,5a]piridin-5-carbonil)amino]acético imagen154 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 3,09 (t, 2H, J = 7,8 Hz), 3,28 (t, 2H, J = 7,8 Hz), 4,25 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 7,16-7,32 (m, 5H), 7,36 (s, 1H), 8,68 (s, 1H), 10,42 (t, 1H, J = 5,6 Hz), 13,26 (s, 1H). 341 339
88
ácido {[8-(2-clorofenil)6-hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5carbonil]-amino}acético imagen155 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,28 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 7,49-7,59 (m, 2H), 7,607,63 (m, 2H), 7,67 (dd, 1H, J = 7,9, 1,4 Hz), 8,66 (s, 1H), 10,50 (t, 1H, J = 5,6 Hz), 13,06 (s, 1H), 13,37 (s, 1H). 347 345
92 93 [Tabla 18]
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
89
clorhidrato de ácido {[8-(3,5-diclorofenil)-6hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5carbonil]-amino}acético imagen156 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,28 (d, 2H, J = 5,3 Hz), 7,80 (t, 1H, J = 1,9 Hz), 8,03 (s, 1H), 8,36 (d, 2H, J = 1,8 Hz), 8,77 (s, 1H), 10,53 (t, 1H, J = 5,3 Hz), 13,34 (s, 1H). 381 379
90
clorhidrato de ácido ({8-[2-(4fluorofenil)etil]-6hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5carbonil}-amino)acético imagen157 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 3,09 (t, 2H, J = 7,9 Hz), 3,27 (t, 2H, J = 7,7 Hz), 4,25 (d, 2H, J = 5,5 Hz), 7,10 (t, 2H, J = 8,9 Hz), 7,26 (dd, 2H, J = 8,7, 5,8 Hz), 7,35 (s, 1H), 8,66 (s, 1H), 10,42 (t, 1H, J=5,3 Hz), 13,26 (s, 1H). 359 357
91
clorhidrato de ácido [(8-ciclohexilmetil-6hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5carbonil)-amino]acético imagen158 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 0,94-1,23 (m, 5H), 1,53-1,70 (m, 5H), 1,801,94 (m, 1H), 2,86 (d, 2H, J = 7,2 Hz), 4,25 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 7,36 (s, 1H), 8,62 (s, 1H), 10,42 (t, 1H, J = 5,6 Hz), 13,28 (s, 1H). 333 331
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
92
clorhidrato de ácido [(8-ciclohexil-6-hidroxi[1,2,4]-triazolo[1,5a]piridin-5-carbonil)amino]acético imagen159 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 1,23-1,34 (m, 1H), 1,38-1,49 (m, 2H), 1,571,67 (m, 2H), 1,73-1,77 (m, 1H), 1,82-1,86 (m, 2H), 1,911,96 (m, 2H), 3,15-3,22 (m, 1H), 4,25 (d, 2H, J=5,6 Hz), 7,33 (s, 1H), 8,63 (s, 1H), 10,42 (t, 1H, J=5,6 Hz), 13,29 (s, 1H). 319 317
93
clorhidrato de ácido [(8-ciclohex-1-enil-6hidroxil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5carbonil)-amino]acético imagen160 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 1,62-1,68 (m, 2H), 1,74-1,80 (m, 2H), 2,312,35 (m, 2H), 2,49-2,54 (m, 2H), 4,25 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 7,33 (s, 1H), 7,58-7,61 317 315
(m, 1H), 8,66 (s, 1H), 10,48 (t, 1H, J = 5,6 Hz), 13,28 (s, 1H).
94
clorhidrato de ácido {[8-(3-cloro-4fluorofenil)-6-hidroxi[1,2,4]-triazolo[1,5a]piridin-5-carbonil]amino}acético imagen161 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,28 (d, 2H, J = 5,5 Hz), 7,64 (t, 1H, J = 8,9 Hz), 7,94 (s, 1H), 8,29 (dq, 1H, J = 8,7, 2,3 Hz), 8,57 (dd, 1H, J = 7,2, 2,3 Hz), 8,77 (s, 1H), 365 363
10,52 (t, 1H, J = 5,5 Hz), 13,36 (s, 1H).
95
clorhidrato de ácido {[8-(3,4-diclorofenil)-6hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5carbonil]-amino}acético imagen162 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,28 (d, 2H, J = 5,5 Hz), 7,84 (d, 1H, J = 8,4 Hz), 7,97 (s, 1H), 8,25 '(dd, 1H, J = 8,4, 2,2 Hz), 8,60 (d, 1H, J=2,2 Hz), 8,77 (s, 1H), 10,52 (t, 1H, J = 5,5 Hz), 13,35 (s, 1H). 381 379
94 [Tabla 19]
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
96
clorhidrato de ácido {[8(5-clorotiofen-2-il)-6hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5carbonil]-amino}acético imagen163 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,26 (d, 2H, J = 5,5 Hz), 7,35 (d, 1H, J = 4,2 Hz), 8,06 (s, 1H), 8,22 (d, 1H, J = 4,2 Hz), 8,78 (s, 1H), 10,41 (t, 1H, J = 5,5 Hz), 13,35 (s, 1H). 353 351
97
clorhidrato de ácido {[8(3,5-bistrifluorometilfenil)-6hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5carbonil]-amino}acético RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,29 (d, 2H, J = 5,5 Hz), 8,24 (s, 1H), 8,29 (s, 1H), 8,82 (s, 1H), 8,98 (s, 2H), 10,55 (t, 1H, J = 5,5 Hz), 13,36 (s, 1H). 449 447
98
clorhidrato de ácido {[8(2-ciclohexiletil)-6hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5carbonil]-amino}acético imagen164 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 0,85-1,34 (m, 6H), 1,53-1,82 (m, 7H), 2,94-3,02 (m, 2H), 4,25 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 7,40 (s, 1H), 8,63 (s, 1H), 10,41 (t, 1H, J = 5,6 Hz), 13,28 (s, 1H). 347 345
99
clorhidrato de ácido {[8(2-ciclopentiletil)-6hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5carbonil]-amino}acético imagen165 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 1,07-1,22 (m, 2H), 1,41-1,65 (m, 4H), 1,70-1,86 (m, 5H), 2,93-3,02 (m, 2H), 4,25 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 7,40 (s, 1H), 8,64 (s, 1H), 10,41 (t, 1H, J = 5,6 Hz), 13,28 (s, 1H). 333 331
95 [Tabla 20]
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
100
clorhidrato de ácido ({6hidroxi-8-[2-(2trifluorometilfenil)etil][1, 2,4]triazolo[1,5a]piridin-5-carbonil}amino)acético imagen166 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 3,21-3,35 (m, 4H), 4,25 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 7,38 (s, 1H), 7,44 (t, 1H, J = 7,5 Hz), 7,56 (d, 1H, J = 7,7 Hz), 7,63 (t, 1H, J = 7,7 Hz), 7,70 (d, 1H, J = 7,5 Hz), 8,68 (s, 1H), 10,43 (t, 1H, J = 5,6 Hz), 13,28 (s, 1H). 409 407
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
101
clorhidrato de ácido ({6hidroxi-8-[2-(3trifluorometilfenil)etil][1, 2,4]triazolo[1,5a]piridin-5-carbonil}amino)acético imagen167 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 3,20 (dd, 2H, J = 9,4, 6,5 Hz), 3,32 (dd, 2H, J = 9,4, 6,5 Hz), 4,25 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 7,40 (s, 1H), 7,497,59 (m, 3H), 7,63 (s, 1H), 8,68 (s, 409 407
1H), 10,42 (t, 1H, J = 5,6 Hz), 13,27 (s, 1H).
102
clorhidrato de ácido ({6hidroxi-8-[2-(4trifluorometilfenil)etil][1, 2,4]triazolo[1,5a]piridin-5-carbonil}amino)acético imagen168 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 3,17-3,24 (m, 2H), 3,28-3,36 (m, 2H), 4,25 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 7,40 (s, 1H), 7,48 (d, 2H, J = 7,9 Hz), 7,65 (d, 2H, J = 7,9 Hz), 8,68 (s, 1H), 10,42 (t, 1H, J = 5,6 Hz), 13,27 (s, 1H). 409 407
96 [Tabla 21]
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
103
clorhidrato de ácido {[8(3-cloro-5-ciclopropilfenil)-6-hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5carbonil]-amino}acético imagen169 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 0,84-0,90 (m, 2H), 1,01-1,06 (m, 2H), 2,03-2,10 (m, 1H), 4,28 (d, 2H, J = 5,4 Hz), 7,31 (dd, 1H, J = 1,8, 1,8 Hz), 7,83 (dd, 1H, J = 1,8, 1,8 Hz), 7,93 (s, 1H), 8,13 387 385
(dd, 1H, J = 1,8, 1,8 Hz), 8,75 (s, 1H), 10,53 (t, 1H, J = 5,4 Hz), 13,35 (s, 1H).
104
clorhidrato de ácido {[8(3-fluoro-5trifluorometilfenil)-6hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5carbonil]-amino}acético imagen170 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,29 (d, 2H, J = 5,5 Hz), 7,89 (d, 1H, J = 8,6 Hz), 8,12 (s, 1H), 8,46 (d, 1H, J = 8,6 Hz), 8,63 (s, 1H), 8,80 (s, 1H), 10,54 (t, 1H, J = 5,5 Hz), 13,36 (s, 1H). 399 397
105
clorhidrato de ácido {[8(3-cloro-5-fluorofenil)-6hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5carbonil]-amino}acético imagen171 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,28 (d, 2H, J = 5,3 Hz), 7,62-7,67 (m, 1H), 8,03 (s, 1H), 8,13-8,19 (m, 1H), 8,31 (s, 1H), 8,78 (s, 1H), 10,54 (t, 1H, J = 5,3 Hz), 13,35 (s, 1H). 365 363
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
106
clorhidrato de ácido {[8(4-fluoro-3trifluorometilfenil)-6hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5carbonil]-amino}acético imagen172 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,29 (d, 2H, J = 5,6 Hz), 7,717,80 (m, 1H), 8,03 (s, 1H), 8,56-8,63 (m, 1H), 8,73-8,82 (m, 2H), 10,53 (t, 1H, J = 5,6 Hz), 13,37 (s, 1H). 399 397
97 98 [Tabla 22]
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
107
clorhidrato de ácido [(6hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5carbonil)-amino]acético imagen173 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,27 (d, 2H, J = 5,3 Hz), 7,56 (d, 1H, J = 9,7 Hz), 8,09 (d, 1H, J = 9,7 Hz), 8,68 (s, 1H), 10,49 (t, 1H, J = 5,3 Hz), 13,29 (s a, 1H). 237 235
108
ácido {[8-(4-clorofenil)6-hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5carbonil)-amino}acético imagen174 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,24 (d, 2H, J = 5,2 Hz), 7,627,67 (m, 2H), 7,86 (s, 1H), 8,26-8,31 (m, 2H), 8,74 (s, 1H), 347 345
10,53 (t, 1H, J = 5,2 Hz), 13,31 (s a, 1H).
109
clorhidrato de ácido ({8[2-(3,5-difluorofenil)etil]-6-hidroxi[1,2,4]-triazolo[1,5a]piridin-5-carbonil}amino)acético imagen175 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 3,13 (t, 2H, J = 7,9 Hz), 3,30 (t, 2H, J = 7,9 Hz), 4,25 (d, 2H, J = 5,2 Hz), 6,987,08 (m, 3H), 7,40 (s, 1H), 8,67 (s, 1H), 10,42 (t, 1H, J = 5,2 Hz), 13,27 (s a, 1H). 377 375
110
clorhidrato de ácido {[6hidroxi-8-(3trifluorometilfenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5carbonil]-amino}acético imagen176 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,29 (d, 2H, J = 5,5 Hz), 7,82 (t, 1H, J = 7,9 Hz), 7,91 (d, 1H, J = 7,9 Hz), 8,00 (s, 1H), 8,48 (d, 1H, J = 7,9 Hz), 8,70 (s, 1H), 8,78 (s, 1H), 10,54 (t, 1H, J = 5,5 Hz), 13,36 (s a, 1H). 381 379
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
111
clorhidrato de ácido [(7-hidroxi-3,6-difenil[1,2,4]-triazolo[4,3a]piridin-8-carbonil)amino]acético imagen177 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,09 (d, 2H, J = 5,5 Hz), 7,36-7,44 (m, 3H), 7,577,66 (m, 5H), 7,90 (d, 2H, J = 7,3 Hz), 8,00 (s, 1H), 10,56 (t, 1H, J = 389 387
5,3 Hz), 12,61 (s, 1H), 13,95 (s, 1H).
112
clorhidrato de ácido [(7-hidroxi-3-metil-6fenil[1,2,4]triazolo[4,3a]piridin-8-carbonil)amino]acético imagen178 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 2,62 (s, 3H), 4,05 (d, 2H, J = 5,5 Hz), 7,39-7,46 (m, 3H), 7,63 (d, 2H, J = 6,8 Hz), 8,21 (s, 1H), 10,54 (t, 1H, J = 5,3 Hz), 12,58 (s, 1H), 13,44 (s, 1H). 327 325
113
ácido [(7-hidroxi-3fenil[1,2,4]triazolo[4,3a]piridin-8-carbonil)amino] acético imagen179 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,06-4,24 (m, 2H), 6,47-6,74 (m, 1H), 7,587,71 (m, 3H), 7,78-7,89 (m, 2H), 7,99-8,42 (m, 1H), 9,9910,43 (m, 1H). 313 311
114
clorhidrato de ácido [(7-hidroxi-3-fenetil[1,2,4]-triazolo[4,3a]piridin-8-carbonil)amino]acético imagen180 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 3,08 (t, 2H, J = 7,7 Hz), 3,28 (t, 2H, J = 7,7 Hz), 4,05 (d, 2H, J = 5,2 Hz), 6,46 (d, 1H, J = 7,3 Hz), 7,16-7,25 (m, 1H), 7,26-7,32 341 339
(m, 4H), 8,19 (d, 1H, J = 7,3 Hz), 10,33 (s a, 1H), 13,52 (s a, 1H).
99 [Tabla 23]
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
115
clorhidrato de ácido {[3-(2-ciclohexiletil)-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-8carbonil]-amino}acético imagen181 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 0,90-0,98 (m, 2H), 1,17-1,22 (m, 3H), 1,281,40 (m, 1H), 1,62-1,67 (m, 5H), 1,75-1,78 (m, 2H), 2,96 (t, 2H, J = 7,9 Hz), 4,04 (d, 2H, J = 5,2 Hz), 6,52 (d, 1H, J = 7,7 Hz), 8,21 (d, 1H, J=7,7 Hz), 10,28 (s a, 1H). 347 345
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
116
ácido [(7-hidroxi-5fenetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil)-amino]acético imagen182 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 3,12 (t, 2H, J = 7,9 Hz), 3,40 (t, 3H, J = 7,9 Hz), 4,22 (d, 2H, J = 5,2 Hz), 6,79 (s, 1H), 7,21-7,29 (m, 5H), 8,58 (s, 341 339
1H), 9,84 (t, 1H, J = 5,2 Hz), 12,97 (s, 1H), 14,22 (s, 1H).
117
ácido [(5-butil-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil)-amino]acético imagen183 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 0,93 (t, 3H, J = 7,5 Hz), 1,33-1,44 (m, 2H), 1,711,80 (m, 2H), 3,10 (t, 2H, J = 7,5 Hz), 4,20 (d, 2H, J = 5,2 Hz), 6,85 293 291
(s, 1H), 8,55 (s, 1H), 9,84 (s a, 1H), 14,26 (s a, 1H).
100 [Tabla 24]
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
118
ácido {[5-(3-fluoro-5trifluorometilfenil)-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]-amino}acético imagen184 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,25 (d, 2H, J = 5,1 Hz), 7,39 (s, 1H), 7,99 (d, 1H, J = 8,6 Hz), 8,23 (d, 1H, J = 9,5 Hz), 8,31 (s, 1H), 8,62 (s, 1H), 9,98 399 397
(s, 1H), 13,01 (s, 1H), 14,41 (s, 1H).
119
ácido [(7-hidroxi-5pentil[1,2,4]triazolo[1,5a]piridin-8-carbonil)amino]acético imagen185 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 0,88 (t, 3H, J = 7,6 Hz), 1,28-1,40 (m, 4H), 1,731,83 (m, 2H), 3,09 (t, 2H, J = 7,6 Hz), 4,21 (d, 2H, J = 5,5 Hz), 6,85 (s, 1H), 8,54 (s, 1H), 9,84 (t, 1H, J = 5,5 Hz), 12,94 (s, 1H), 14,25 (s, 1H). 307 305
Ej. nº
nombre del compuesto fórmula estructural RMN 1H,  ppm EM (M+H) EM (M-H)
120
ácido {[5-(3-clorofenil)7-hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]-amino}acético imagen186 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,24 (d, 2H, J = 5,3 Hz), 7,22 (s, 1H), 7,58-7,70 (m, 2H), 7,96 (d, 1H, J = 7,7 Hz), 8,11 (s, 1H), 8,59 (s, 1H), 9,97 (s, 1H), 14,38 (s, 1H). 347 345
121
ácido {[5-(4-fluoro-3trifluorometilfenil)-7hidroxi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8carbonil]-amino}acético imagen187 RMN 1H (DMSO-D6, 400 MHz) : 4,24 (2H, d, J = 5,6 Hz), 7,30 (1H, s), 7,77 (1H, dd, J = 10,5, 9,3 Hz), 3,36-8,40 (1H, m), 8,47 (1H, d, J = 6,9 Hz), 3,60 (1H, s), 9,97 (1H, s a), 14,38 (1H, s a). 399 397
101
imagen188
imagen189
Ej. nº
CI50 (µM) o actividad inhibidora (%) a 30 µM in vitro
11
0,29
12
0,82
13
1,31
14
0,23
15
1,80
16
0,32
17
0,29
18
0,48
19
0,26
20
0,59
21
0,25
22
0,21
23
0,19
24
0,57
25
0,25
26
0,33
27
0,74
28
1,38
29
0,92
[Tabla 26]
Ej. nº
CI50 (µM) o actividad inhibidora (%) a 30 µM in vitro
30
0,98
31
0,80
32
0,38
33
0,46
34
0,43
35
0,88
36
0,72
37
0,20
38
0,59
39
1,25
40
0,87
41
0,26
104
imagen190
imagen191
imagen192
[Tabla 30]
Ej. nº
CE50 (µM) o actividad de producción (%) a 30 µM in vitro
9,9
10,9
12,4
38 %
11,5
20,8
18,4
13,4
1 %
0 %
1 %
5 %
1 %
5,1
29,1
7,0
8,8
6,1
6,6
6,6
12,0
13,7
7,8
5,4
14,1
7,5
7,7
13,9
11,3
108 [Tabla 31]
Ej. nº
CE50 (µM) o actividad de producción (%) a 30 µM in vitro
30
15,4
31
12,1
32
15,6
33
10,1
34
15,0
35
43 %
36
10,5
37
11 %
38
8,7
39
22,3
40
17,7
41
9,1
42
14,2
43
23,6
44
10,4
45
9,9
46
4,8
47
12,0
48
4,5
49
11,7
50
5,6
51
9,1
52
10,4
53
8,9
54
4,5
55
8,9
56
8,4
57
4,7
58
4,7
109 [Tabla 32]
Ej. nº
CE50 (µM) o actividad de producción (%) a 30 µM in vitro
59
49 %
60
8,4
61
28,8
62
10,1
63
19,7
64
0 %
65
49 %
66
21,1
67
14,3
68
0 %
69
12,0
70
1 %
71
15,8
72
4,0
73
34 %
74
8,3
75
23,7
76
18,0
77
18,7
78
6,6
79
7,8
80
23,3
81
33 %
82
5,4
83
20,7
84
11,0
85
20,6
86
6 %
87
18,5
110 [Tabla 33]
Ej. nº
CE50 (µM) o actividad de producción (%) a 30 µM in vitro
88
14 %
89
4,2
90
16,6
91
43 %
92
18,5
93
16,0
94
9,7
95
4,3
96
5,9
97
3,5
98
25,6
99
20,2
100
18,0
101
6 %
102
16,0
103
6,9
104
6,3
105
5,9
106
6,0
107
4 %
108
8,9
109
13,7
110
6,5
111
0 %
112
0 %
113
0 %
114
0 %
115
0 %
[Tabla 34]
Ej. nº
EC50 (µM) o actividad de producción (%) a 30 µM in vitro
116
5,6
117
7,7
111
imagen193

Claims (1)

  1. imagen1
    imagen2
    imagen3
    imagen4
    imagen5
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