ES2391019T3

ES2391019T3 - Combinaciones de principios activos con propiedades insecticidas

Info

Publication number: ES2391019T3
Application number: ES04791083T
Authority: ES
Inventors: Christian Funke; Reiner Fischer; Rüdiger Fischer; Heike Hungenberg; Wolfram Andersch; Wolfgang Thielert; Anton Kraus
Original assignee: Bayer CropScience AG
Current assignee: Bayer CropScience AG
Priority date: 2003-11-14
Filing date: 2004-10-30
Publication date: 2012-11-20
Anticipated expiration: 2024-10-30
Also published as: BRPI0416560B1; DE102004021564A1; KR101140334B1; CN1882245B; US20080070863A1; EP2540164A1; AU2004290502B2; EP1686859A1; KR20060126498A; EP1686859B1; BRPI0416560A; WO2005048713A1; RU2381651C2; JP4949031B2; JP2007510683A; AU2004290502A1; CN1882245A; AU2004290502C1; RU2006120438A; US8268751B2

Abstract

Agente que contiene una combinación de principios activos sinérgicamente activa de amidas de ácido antranílicode la fórmula (I)en la queA1 y A2representan independientemente uno de otro oxígeno o azufre,X1 representa N o CR10,R1 representa hidrógeno o representa alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6 encada caso, dado el caso, monosustituidos o polisustituidos, pudiendo seleccionarse los sustituyentesindependientemente unos de otros entre R6, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio,alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alcoxi C2-C4-carbonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C8-amino,cicloalquil C3-C6-amino, (alquil C1-C4)-cicloalquil C3-C6-amino o R11,R2representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alquilC1-C4-amino, dialquil C2-C8-amino, cicloalquil C3-C6-amino, alcoxi C2-C6-carbonilo o alquil C2-C6-carbonilo,R3representa hidrógeno, R11 o representa alquilo C1-C6,alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 encada caso, dado el caso, monosustituidos o polisustituidos, pudiendo seleccionarse los sustituyentesindependientemente unos de otros entre R6, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4,alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo,trialquil C3-C6-sililo, R11, fenilo, fenoxi o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, pudiendo estar cadaanillo de fenilo, fenoxi y heteroaromático de 5 ó 6 miembros, dado el caso, sustituido y pudiendoseleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros entre uno a tres restos W o uno o variosrestos R12, oR2 y R3pueden estar unidos entre sí y formar el anillo M.

Description

Combinaciones de principios activos con propiedades insecticidas

La presente invención se refiere a nuevas combinaciones de principios activos que, por una parte, están constituidas por amidas de ácido antranílico conocidas y, por otra parte, por otros principios activos insecticidas conocidos y que 5 son muy adecuadas para combatir parásitos animales tales como insectos.

Se sabe ya que determinadas amidas de ácido antranílico poseen propiedades insecticidas (documentos WO 01/70671, WO 02/094791, WO 03/015519, WO 03/016284, WO 03/015518, WO 03/024222, WO 03/016282, WO 03/016283, WO 03/062226, WO 03/027099).

A las fórmulas y definiciones genéricas descritas en dichas publicaciones, así como a los compuestos individuales 10 descritos en las mismas se hace referencia expresa con el presente documento.

Además, ya se sabe que numerosos heterociclos, compuestos de organoestaño, benzoilureas y piretroides poseen propiedades insecticidas y acaricidas (véanse los documentos WO 93/22297, WO 93/10083, DE-A 26 41 343, EP-A 347.488, EP-A 210.487, US 3.364.177 y EP-A 234 045). De todas las maneras, la actividad de estas sustancias tampoco es siempre satisfactoria.

15 Se ha descubierto ahora que mezclas de amidas de ácido antranílico de la fórmula (I)

en la que

A1 y A2 representan independientemente uno de otro oxígeno o azufre,

X1 representa N o CR10,

20 R1 representa hidrógeno o representa alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6 en cada caso, dado el caso, monosustituidos o polisustituidos, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros entre R6, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alcoxi C2-C4-carbonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C8-amino, cicloalquil C3-C6-amino, (alquil C1-C4)-cicloalquil C3-C6-amino o R11,

25 R2 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C8-amino, cicloalquil C3-C6-amino, alcoxi C2-C6-carbonilo o alquil C2-C6-carbonilo,

R3 representa hidrógeno, R11 o representa alquilo C1-C6,alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 en cada caso, dado el caso, monosustituidos o polisustituidos, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros entre R6, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4,

30 alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo, trialquil C3-C6-sililo, R11, fenilo, fenoxi o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, pudiendo estar cada anillo de fenilo, fenoxi y heteroaromático de 5 ó 6 miembros, dado el caso, sustituido y pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros entre uno a tres restos W o uno o varios restos R12, o

35 R2 y R3 pueden estar unidos entre sí y formar el anillo M,

R4 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C8-amino, cicloalquil C3C6-amino, trialquil C3-C6-sililo o representa fenilo, bencilo o fenoxi, en cada caso, dado el caso monosustituidos o polisustituidos, pudiendo seleccionarse los sustituyentes, independientemente unos de otros, entre alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-C4,

5 haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2C8-amino, cicloalquil C3-C6-amino, (alquil)-cicloalquil C3-C6-amino, alquil C2-C4-carbonilo, alcoxi C2-C6carbonilo, alquil C2-C6-aminocarbonilo, dialquil C3-C8-aminocarbonilo o trialquil C3-C6-sililo,

R5 y R8 en cada caso independientemente uno de otro representan hidrógeno, halógeno o representan en cada caso alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, R12, G, J, -OJ, -OG, -S(O)p-J, -S(O)p-G, -S(O)p-fenilo, en cada caso 10 dado el caso sustituidos, pudiendo seleccionarse los sustituyentes, independientemente unos de otros, entre uno a tres restos W o entre R12, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C4 o alquil C1-C4-tio, pudiendo estar sustituido cada sustituyente con uno o varios sustituyentes seleccionados independientemente unos de otros entre G, J, R6, halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-tio, haloalquil 15 C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C8-amino, trialquil C3-C6-sililo, fenilo

o fenoxi, pudiendo estar cada anillo de fenilo o fenoxi dado el caso sustituido y pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros entre uno a tres restos W o uno o varios restos R12,

G en cada caso independientemente unos de otros representa un anillo carboxíclico o heterocíclico no aromático de 5 ó 6 miembros, que dado el caso contienen uno o dos miembros de anillo del grupo C(=O), 20 SO o S(=O)2 y dado el caso pueden estar sustituidos con uno a cuatro sustituyentes seleccionados independientemente unos de otros entre alquilo C1-C2, halógeno, ciano, nitro o alcoxi C1-C2, o independientemente unos de otros representa alquenilo C2-C6, alquinol C2-C6, cicloalquilo C3-C7, (ciano)cicloalquilo C3-C7, (alquil C1-C4)-cicloalquilo C3-C6, (cicloalquil C3-C6)-alquilo C1-C4, pudiendo estar sustituido cada cicloalquilo, (alquil)-cicloalquilo y (cicloalquil)-alquilo dado el caso con uno o varios átomos

25 de halógeno,

J en cada caso independientemente unos de otros representa un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros dado el caso sustituido, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros entre uno a tres restos W o uno o varios restos R12

R6 independientemente unos de otros representa -C(=E1)R19, -LC(=E1)R19, -C(=E1)LR19, -LC(=E1)LR19, 30 OP(=Q)(OR19)2, -SO2LR18 o -LSO2LR19, representando cada E1 independientemente unos de otros O, S, N-R15, N-OR15, N-N (R15)2, N-S=O, N-CN o N-NO2,

R7 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, halogeno, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo,

35 R9 representa haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, haloalquil C1-C4-sulfinilo o halógeno,

R10

representa hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, halógeno, ciano o haloalcoxi C1-C4,

R11

en cada caso independientemente unos de otros representa alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfenilo, haloalquil C1-C6-tio, haloalquil C1-C6-sulfenilo, feniltio o fenilsulfenilo, en cada caso, dado el caso sustituidos una a tres veces, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros de la lista W,

40 S(O)nN(R16)2, -C(=O)R13, -L(C=O)R14, -S(C=O)LR14, -C(=O)LR13, -S(O)nNR13C(=O)R13, S(O)nNR13C(=O)LR14 o -S(O)nNR13S(O)2LR14,

L en cada caso independientemente unos de otros representa O, NR18 o S,

R12

en cada caso independientemente unos de otros representa -B(OR17)2, amino, SH, tiocianato, trialquil C3C8-sililoxi, disulfuro de alquilo C1-C4, -SF5, -C(=E)R19, -LC(=E)R19, -C(=E)LR19, -LC(=E)LR19,

45 OP(=Q)(OR19)2, -SO2LR19 o -LSO2LR19,

Q representa O o S,

R13

en cada caso independientemente unos de otros representa hidrógeno o representan alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6 en cada caso, dado el caso, monosustituido o polisustituido, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros entre R6,

50 halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C8-amino, ciclaolquil C3-C6-amino o (alquil C1-C4)-cicloalquil C3-C6-amino,

R14

en cada caso independientemente unos de otros representa alquilo C1-C20, alquenilo C2-C20, alquinilo C2-C20 o cicloalquilo C3-C6, en cada caso, dado el caso, monosustituidos o polisustituidos, pudiendo seleccionarse los sustituyentes, independientemente unos de otros, entre R6, halógeno, ciano, nitro, 55 hidroxilo, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C8-amino,

cicloalquil C3-C6-amino o (alquil C1-C4)-cicloalquil C3-C6-amino o representa fenilo dado el caso sustituido, pudiendo seleccionarse los sustituyentes, independientemente unos de otros, entre uno a tres restos W o uno o varios restos R12,

R15

en cada caso independientemente unos de otros representa hidrógeno o representa haloalquilo C1-C6 o

5 alquilo C1-C6 en cada caso dado el caso monosustituido o polisustituido, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros entre ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C8-amino, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6carbonilo, trialquil C3-C6-sililo o fenilo dado el caso sustituido, pudiendo seleccionarse los sustituyentes,

10 independientemente unos de otros, entre uno a tres restos W o uno o varios restos R12, o N(R15)2 representa un ciclo que forma el anillo M.

R16

representa alquilo C1-C12 o haloalquilo C1-C12, o N(R16)2 representa un ciclo que forma el anillo M,

R17

en cada caso independientemente unos de otros representa hidrógeno o alquilo C1-C4, o B(OR17)2 representa un anillo, en el que los dos átomos de oxígeno están unidos por medio de una cadena con dos a

15 tres átomos de carbono, que dado el caso está sustituida con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente unos de otros entre metilo o alcoxi C2-C6-carbonilo,

R18

en cada caso independientemente unos de otros representa hidrógeno, alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6, o N(R13)2 representa un ciclo que forma el anillo M,

R19

en cada caso independientemente unos de otros representa hidrógeno o representa alquilo C1-C6 en cada

20 caso, dado el caso, monosustituido o polisustituido, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros entre ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C8-amino, CO2H, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo, trialquil C3-C6-sililo o fenilo dado el caso sustituido, pudiendo seleccionarse los sustituyentes

25 independientemente unos de otros entre uno a tres restos W, haloalquilo C1-C6 o cicloalquilo C3-C6 o fenilo

o piridilo en cada caso, dado el caso, sustituido de una a tres veces con W,

M representa en cada caso un anillo dado el caso sustituido una a cuatro veces, que adicionalmente al átomo de nitrógeno con el que el par de sustituyentes R13 y R18, (R15)2 o (R16)2 está unido contiene de dos a seis átomos de carbono y, dado el caso, adicionalmente otro átomo de nitrógeno, azufre u oxígeno y pudiendo

30 seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros entre alquilo C1-C2, halógeno, ciano, nitro o alcoxi C1-C2,

W en cada caso independientemente unos de otros representa alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4

35 sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C8-amino, cicloalquil C3-C6-amino, (alquil C1-C4)-cicloalquil C3-C6amino, alquil C2-C4-carbonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, CO2H, alquil C2-C6-aminocarbonilo, dialquil C3-C8aminocarbonilo o trialquil C3-C6-sililo,

n en cada caso independientemente unos de otros representa 0 ó 1,

p en cada caso independientemente unos de otros representa 0, 1 ó 2,

40 estando presente, en el caso de que (a) R5 represente hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, haloalcoxi C1-C4, haloalquil C1-C4-tio o halógeno y (b) R8 represente hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, haloalcoxi C1-C4, haloalquil C1-C4-tio, halógeno, alquil C2C4-carbonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-aminocarbonilo o dialquil C3-C8-aminocarbonilo, (c) al menos un sustiuyente seleccionado entre R6, R11 y R12 y (d), si R12 no está presente, al menos uno de R6 o R11 es distinto de

45 alquil C2-C6-carbonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-aminocarbonilo y dialquil C3-C8-aminocarbonilo, y los compuestos de la fórmula general (I) comprenden además N-óxidos y sales,

y al menos un principio activo del grupo de los piretroides (principios activos del grupo 2) son sinérgicamente activas y adecuadas para combatir parásitos animales.

Los compuestos de la fórmula (I) pueden, también en función del tipo de sustituyentes, estar presentes como

50 isómeros ópticos o mezclas de isómeros con composiciones diferentes que, dado el caso, pueden separarse del modo habitual. Son objeto de la presente invención tanto los isómeros puros como las mezclas de isómeros, su preparación y su uso, así como los agentes que los contienen. No obstante, en adelante, para simplificar, se hablará siempre de compuestos de la fórmula (I), aunque se refiera tanto a los compuestos puros como también, dado el caso, a mezclas con proporciones diferentes de compuestos isoméricos.

55 Son preferentes las combinaciones de principios activos que contienen compuestos de la fórmula (I-1),

en la que R2 representa hidrógeno o alquilo C1-C6. R3 representa alquilo C1-C6, que dado el caso está sustituido con R6,

5 R4 representa alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C2, haloalcoxi C1-C2 o halógeno, R5 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C2, haloalcoxi C1-C2 o halógeno,

R6 representa -C(=E2)R19, -LC(=E2)R19, -C(=E2)LR19 o -LC(=E2)LR19, representando cada E2, independientemente entre sí, O, S, N-R15, N-OR15, N-N(R15)2, y cada L, independientemente unos de otros representa O o NR18,

10 R7 representa haloalquilo C1-C4 o halógeno, R9 representa haloalquilo C1-C2, haloalcoxi C1-C2, S(O)phaloalquilo C1-C2 o halógeno, R15

en cada caso independientemente unos de otros representa hidrógeno o representa en cada caso haloalquilo C1-C6 o alquilo C1-C6 dado el caso sustituidos, pudiendo seleccionarse los sustituyentes, independientemente unos de otros, entre ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4

15 sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-sulfinilo o haloalquil C1-C4-sulfonilo,

R18

representa en cada caso hidrógeno o alquilo C1-C4. R19

en cada caso independientemente unos de otros representa hidrógeno o alquilo C1-C6. p independientemente unos de otros representa 0, 1 ó 2. En las definiciones de restos mencionadas anteriormente halógeno representa flúor, cloro, bromo y yodo, en

20 particular flúor, cloro y bromo.

Son particularmente preferentes las combinaciones de principios activos que contienen compuestos de la fórmula (I1), en la que R2 representa hidrógeno o metilo,

R3

25 representa alquilo C1-C4 (en particular metilo, etilo, n-, iso-propilo, n-, iso-, sec-, terc-butilo), R4

representa metilo, trifluorometilo, trifluorometoxi, flúor, cloro, bromo o yodo, R5 representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, trifluorometilo o trifluorometoxi, R7 representa cloro o bromo, R9 representa trifluorometilo, cloro, bromo, difluorometoxi o trifluorometoxi.

30 Son muy particularmente preferentes las combinaciones de principios activos que contienen los compuestos de la fórmula (I-1) siguientes:

Ejemplo Nº: R2 R3 R4 R5 R7 R9 P.f. (˚C)

I-1-1: H Me Me Cl Cl CF3 185-186

I-1-2: H Me Me Cl Cl OCH2CF3 207-208

I-1-3: H Me Me Cl Cl Cl 225-226

I-1-4: H Me Me Cl Cl Br 162-164

I-1-5: H Me Cl Cl Cl CF3 155-157

I-1-6: H Me Cl Cl Cl OCH2CF3 192-195

I-1-7: H Me Cl Cl Cl Cl 205-206

I-1-8: H Me Cl Cl Cl Br 245-246

I-1-9: H i-Pr Me Cl Cl CF3 195-196

I-1-10: H i-Pr Me Cl Cl OCH2CF3 217-218

I-1-11: H i-Pr Me Cl Cl Cl 173-175

I-1-12: H i-Pr Me Cl Cl Br 159-161

I-1-13: H i-Pr Cl Cl Cl CF3 200-201

I-1-14: H i-Pr Cl Cl Cl OCH2CF3 232-235

I-1-15: H i-Pr Cl Cl Cl Cl 197-199

I-1-16: H i-Pr Cl Cl Cl Br 188-190

I-1-17: H Et Me Cl Cl CF3 163-164

I-1-18: H Et Me Cl Cl OCH2CF3 205-207

I-1-19: H Et Me Cl Cl Cl 199-200

I-1-20: H Et Me Cl Cl Br 194-195

I-1-21: H Et Cl Cl Cl CF3 201-202

I-1-22: H Et Cl Cl Cl Cl 206-208

I-1-23: H Et Cl Cl Cl Br 214-215

I-1-24: H t-Bu Me Cl Cl CF3 223-225

I-1-25: H t-Bu Me Cl Cl Cl 163-165

I-1-26: H t-Bu Me Cl Cl Br 159-161

I-1-27: H t-Bu Cl Cl Cl CF3 170-172

I-1-28: H t-Bu Cl Cl Cl Cl 172-173

I-1-29: H t-Bu Cl Cl Cl Br 179-180

I-1-30: H Me Me Br Cl CF3 222-223

I-1-31: H Et Me Br Cl CF3 192-193

I-1-32: H i-Pr Me Br Cl CF3 197-198

I-1-33: H t-Bu Me Br Cl CF3 247-248

I-1-34: H Me Me Br Cl Cl 140-141

I-1-35: H Et Me Br Cl Cl 192-194

I-1-36: H i-Pr Me Br Cl Cl 152-153

I-1-37: H t-Bu Me Br Cl Cl 224-225

I-1-38: H Me Me Br Cl Br 147-149

I-1-39: H Et Me Br Cl Br 194-196

I-1-40: H i-Pr Me Br Cl Br 185-187

I-1-41: H t-Bu Me Br Cl Br 215-221

I-1-42: H Me Me I Cl CF3 199-200

I-1-43: H Et Me I Cl CF3 199-200

I-1-44: H i-Pr Me I Cl CF3 188-189

I-1-45: H t-Bu Me I Cl CF3 242-243

(continuación)

Ejemplo R2 R3 R4 R5 R7 R9

P.f. (˚C)

Nº

I-1-46 H Me Me I Cl Cl 233-234 I-1-47 H Et Me I Cl Cl 196-197 I-1-48 H i-Pr Me I Cl Cl 189-190 I-1-49 H t-Bu Me I Cl Cl 228-229 I-1-50 H Me Me I Cl Br 229-230 I-1-51 H iPr Me I Cl Br 191-192 I-1-52 H Me Br Br Cl CF3 162-163 I-1-53 H Et Br Br Cl CF3 188-189 I-1-54 H i-Pr Br Br Cl CF3 192-193 I-1-55 H t-Bu Br Br Cl CF3 246-247 I-1-56 H Me Br Br Cl Cl 188-190 I-1-57 H Et Br Br Cl Cl 192-194 I-1-58 H i-Pr Br Br Cl Cl 197-199 I-1-59 H t-Bu Br Br Cl Cl 210-212 I-1-60 H Me Br Br Cl Br 166-168 I-1-61 H Et Br Br Cl Br 196-197 I-1-62 H i-Pr Br Br Cl Br 162-163 I-1-63 H t-Bu Br Br Cl Br 194-196 I-1-64 H t-Bu Cl Br Cl CF3 143-145 I-1-65 Me Me Br Br Cl Cl 153-155 I-1-66 Me Me Me Br Cl CF3 207-208 I-1-67 Me Me Cl Cl Cl Cl 231-232 I-1-68 Me Me Br Br Cl Br 189-190 I-1-69 Me Me Cl Cl Cl Br 216-218 I-1-70 Me Me Cl Cl Cl CF3 225-227 I-1-71 Me Me Br Br Cl CF3 228-229 I-1-72 H i-Pr Me H Cl CF3 237-239

Son especialmente preferentes las combinaciones de principios activos que contienen un compuesto de las fórmulas siguientes

Los piretroides son principios activos conocidos con propiedades insecticidas y acaricidas. Son preferentes las combinaciones de principios activos según la invención que contienen preferentemente los piretroides siguientes (principios activos del grupo 2):

(2-1) acrinatrina (conocida por el documento EP-A 00 48 186)

y/o (2-2) alfa-cipermetrina (conocida por el documento EP-A 0 067 461)

10 y/o (2-3) betaciflutrina (conocida por el documento EP-A 0 206 149)

y/o (2-4) cihalotrina (conocida por el documento DE-A 28 02 962)

5 y/o (2-5) cipermetrina (conocida por el documento DE-A-2 326 077)

y/o (2-6) deltametrina (conocida por el documento DE-A 23 26 077)

y/o (2-7) esfenvalerato (conocido por el documento DE-A 27 37 297)

y/o 15 (2-8) etofenprox (conocido por el documento DE-A 31 17 510)

y/o (2-9) fenpropatrina (conocida por el documento DE-A 22 31 312)

5 y/o (2-10) fenvalerato (conocido por el documento DE-A 23 35 347)

y/o (2-11) flucitrinato (conocido por el documento DE-A 27 57 066)

y/o (2-12) lambda-cihalotrina (conocida por el documento EP-A 0 106 469)

y/o 15 (2-13) permetrina (conocida por el documento DE-A 23 26 077)

y/o (2-14) taufluvalinato (conocido por el documento EP-A 0 038 617)

5 y/o (2-15) tralometrina (conocida por el documento DE-A 27 42 546)

y/o (2-16) zeta-cipermetrina (conocida por el documento EP-A 0 026 542)

y/o (2-17) ciflutrina (conocida por el documento DE-A 27 09 264)

y/o 15 (2-18) bifentrina (conocida por el documento EP-A 0 049 977)

y/o (2-19) cicloprotrina (conocida por el documento DE-A 26 53 189)

5 y/o (2-20) eflusilanato (conocido por el documento DE-A 36 04 781)

y/o (2-21) fubfenprox (conocido por el documento DE-A 37 08 231)

y/o (2-22) piretrina (conocida por The Pesticide Manual, 1997, 11ª edición, página 1056)

R20 = -CH3 o -CO2CH3 15 R21 = -CH=CH2 o -CH3 o -CH2CH3

y/o

(2-23) resmetrina (conocida por el documento GB-A 1 168 797)

y/o (2-24) gamma-cihalotrina (conocida por el documento GB-A 2143 823)

5 De modo particularmente preferente las combinaciones de principios activos según la invención contienen al menos un piretroide del grupo 2 seleccionado entre (2-1) acrinatrina (2-3) betaciflutrina, (2-5) cipermetrina, 10 (2-6) deltametrina, (2-12) lambda-cihalotrina, (2-14) taufluvalinato, (2-24) gamma-cihalotrina. Son especialmente preferentes combinaciones de principios activos que contienen el compuesto de la fórmula (I-1-9)

15 y un piretroide del grupo 2 seleccionado entre los compuestos (2-1) a (2-24). Son especialmente preferentes combinaciones de principios activos que contienen el compuesto de la fórmula (I-111) y un piretroide del grupo 2 seleccionado entre los compuestos (2-1) a (2-24).

Son especialmente preferentes combinaciones de principios activos que contienen el compuesto de la fórmula (I-112) y un piretroide del grupo 2 seleccionado entre los compuestos (2-1) a (2-24). 20 Se destacadan las combinaciones de principios activos (mezclas binarias) siguientes enumeradas individualmente que contienen un compuesto de la fórmula (I-1) y un piretroide del grupo 2:

Nº: Combinación de principios activos que contiene Nº Combinación de principios activos que contiene

1a): (I-1-1) y (2-1) acrinatrina 28a) (I-1-39) y (2-1) acrinatrina

1b): (I-1-1) y (2-3) betaciflutrina 28b) (I-1-39) y (2-3) betaciflutrina

1c): (I-1-1) y (2-5) cipermetrina 28c) (I-1-39) y (2-5) cipermetrina

1d): (I-1-1) y (2-6) deltametrina 28d) (I-1-39) y (2-6) deltametrina

1e): (I-1-1) y (2-12) lambda-cihalotrina 28e) (I-1-39) y (2-12) lambda-cihalotrina

1f): (I-1-1) y (2-14) taufluvalinato 28f) (I-1-39) y (2-14) taufluvalinato

1g): (I-1-1) y (2-24) gamma-cihalotrina 28g) (I-1-39) y (2-24) gamma-cihalotrina

2a): (I-1-2) y (2-1) acrinatrina 29a) (I-1-40) y (2-1) acrinatrina

2b): (I-1-2) y (2-3) betaciflutrina 29b) (I-1-40) y (2-3) betaciflutrina

2c): (I-1-2) y (2-5) cipermetrina 29c) (I-1-40) y (2-5) cipermetrina

2d): (I-1-2) y (2-6) deltametrina 29d) (I-1-40) y (2-6) deltametrina

2e): (I-1-2) y (2-12) lambda-cihalotrina 29e) (I-1-40) y (2-12) lambda-cihalotrina

2f): (I-1-2) y (2-14) taufluvalinato 29f) (I-1-40) y (2-14) taufluvalinato

2g): (I-1-2) y (2-24) gamma-cihalotrina 29g) (I-1-40) y (2-24) gamma-cihalotrina

3a): (I-1-3) y (2-1) acrinatrina 30a) (I-1-42) y (2-1) acrinatrina

3b): (I-1-3) y (2-3) betaciflutrina 30b) (I-1-42) y (2-3) betaciflutrina

3c): (I-1-3) y (2-5) cipermetrina 30c) (I-1-42) y (2-5) cipermetrina

(continuación) (continuación) (continuación)

3d): (I-1-3) y (2-6) deltametrina 30d) (I-1-42) y (2-6) deltametrina

3e): (I-1-3) y (2-12) lambda-cihalotrina 30e) (I-1-42) y (2-12) lambda-cihalotrina

3f): (I-1-3) y (2-14) taufluvalinato 30f) (I-1-42) y (2-14) taufluvalinato

3g): (I-1-3) y (2-24) gamma-cihalotrina 30g) (I-1-42) y (2-24) gamma-cihalotrina

4a): (I-1-4) y (2-1) acrinatrina 31a) (I-1-43) y (2-1) acrinatrina

4b): (I-1-4) y (2-3) betaciflutrina 31b) (I-1-43) y (2-3) betaciflutrina

4c): (I-1-4) y (2-5) cipermetrina 31c) (I-1-43) y (2-5) cipermetrina

4d): (I-1-4) y (2-6) deltametrina 31d) (I-1-43) y (2-6) deltametrina

4e): (I-1-4) y (2-12) lambda-cihalotrina 31e) (I-1-43) y (2-12) lambda-cihalotrina

4f): (I-1-4) y (2-14) taufluvalinato 31f) (I-1-43) y (2-14) taufluvalinato

4g): (I-1-4) y (2-24) gamma-cihalotrina 31g) (I-1-43) y (2-24) gamma-cihalotrina

5a): (I-1-5) y (2-1) acrinatrina 32a) (I-1-44) y (2-1) acrinatrina

5b): (I-1-5) y (2-3) betaciflutrina 32b) (I-1-44) y (2-3) betaciflutrina

5c): (I-1-5) y (2-5) cipermetrina 32c) (I-1-44) y (2-5) cipermetrina

5d): (I-1-5) y (2-6) deltametrina 32d) (I-1-44) y (2-6) deltametrina

5e): (I-1-5) y (2-12) lambda-cihalotrina 32e) (I-1-44) y (2-12) lambda-cihalotrina

5f): (I-1-5) y (2-14) taufluvalinato 32f) (I-1-44) y (2-14) taufluvalinato

5g): (I-1-5) y (2-24) gamma-cihalotrina 32g) (I-1-44) y (2-24) gamma-cihalotrina

6a): (I-1-6) y (2-1) acrinatrina 33a) (I-1-50) y (2-1) acrinatrina

6b): (I-1-6) y (2-3) betaciflutrina 33b) (I-1-50) y (2-3) betaciflutrina

6c): (I-1-6) y (2-5) cipermetrina 33c) (I-1-50) y (2-5) cipermetrina

6d): (I-1-6) y (2-6) deltametrina 33d) (I-1-50) y (2-6) deltametrina

6e): (I-1-6) y (2-12) lambda-cihalotrina 33e) (I-1-50) y (2-12) lambda-cihalotrina

6f): (I-1-6) y (2-14) taufluvalinato 33f) (I-1-50) y (2-14) taufluvalinato

6g): (I-1-6) y (2-24) gamma-cihalotrina 33g) (I-1-50) y (2-24) gamma-cihalotrina

7a): (I-1-7) y (2-1) acrinatrina 34a) (I-1-51) y (2-1) acrinatrina

7b): (I-1-7) y (2-3) betaciflutrina 34b) (I-1-51) y (2-3) betaciflutrina

7c): (I-1-7) y (2-5) cipermetrina 34c) (I-1-51) y (2-5) cipermetrina

7d): (I-1-7) y (2-6) deltametrina 34d) (I-1-51) y (2-6) deltametrina

7e): (I-1-7) y (2-12) lambda-cihalotrina 34e) (I-1-51) y (2-12) lambda-cihalotrina

7f): (I-1-7) y (2-14) taufluvalinato 34f) (I-1-51) y (2-14) taufluvalinato

7g): (I-1-7) y (2-24) gamma-cihalotrina 34g) (I-1-51) y (2-24) gamma-cihalotrina

8a): (I-1-8) y (2-1) acrinatrina 35a) (I-1-52) y (2-1) acrinatrina

8b): (I-1-8) y (2-3) betaciflutrina 35b) (I-1-52) y (2-3) betaciflutrina

8c): (I-1-8) y (2-5) cipermetrina 35c) (I-1-52) y (2-5) cipermetrina

8d): (I-1-8) y (2-6) deltametrina 35d) (I-1-52) y (2-6) deltametrina

8e): (I-1-8) y (2-12) lambda-cihalotrina 35e) (I-1-52) y (2-12) lambda-cihalotrina

8f): (I-1-8) y (2-14) taufluvalinato 35f) (I-1-52) y (2-14) taufluvalinato

8g): (I-1-8) y (2-24) gamma-cihalotrina 35g) (I-1-52) y (2-24) gamma-cihalotrina

9a): (I-1-9) y (2-1) acrinatrina 36a) (I-1-53) y (2-1) acrinatrina

9b): (I-1-9) y (2-3) betaciflutrina 36b) (I-1-53) y (2-3) betaciflutrina

9c): (I-1-9) y (2-5) cipermetrina 36c) (I-1-53) y (2-5) cipermetrina

9d): (I-1-9) y (2-6) deltametrina 36d) (I-1-53) y (2-6) deltametrina

9e): (I-1-9) y (2-12) lambda-cihalotrina 36e) (I-1-53) y (2-12) lambda-cihalotrina

9f): (I-1-9) y (2-14) taufluvalinato 36f) (I-1-53) y (2-14) taufluvalinato

9g): (I-1-9) y (2-24) gamma-cihalotrina 36g) (I-1-53) y (2-24) gamma-cihalotrina

10a): (I-1-11) y (2-1) acrinatrina 37a) (I-1-54) y (2-1) acrinatrina

10b): (I-1-11) y (2-3) betaciflutrina 37b) (I-1-54) y (2-3) betaciflutrina

10c): (I-1-11) y (2-5) cipermetrina 37c) (I-1-54) y (2-5) cipermetrina

10d): (I-1-11) y (2-6) deltametrina 37d) (I-1-54) y (2-6) deltametrina

10e): (I-1-11) y (2-12) lambda-cihalotrina 37e) (I-1-54) y (2-12) lambda-cihalotrina

10f): (I-1-11) y (2-14) taufluvalinato 37f) (I-1-54) y (2-14) taufluvalinato

10g): (I-1-11) y (2-24) gamma-cihalotrina 37g) (I-1-54) y (2-24) gamma-cihalotrina

11a): (I-1-12) y (2-1) acrinatrina 38a) (I-1-55) y (2-1) acrinatrina

11b): (I-1-12) y (2-3) betaciflutrina 38b) (I-1-55) y (2-3) betaciflutrina

11c): (I-1-12) y (2-5) cipermetrina 38c) (I-1-55) y (2-5) cipermetrina

11d): (I-1-12) y (2-6) deltametrina 38d) (I-1-55) y (2-6) deltametrina

11e): (I-1-12) y (2-12) lambda-cihalotrina 38e) (I-1-55) y (2-12) lambda-cihalotrina

11f): (I-1-12) y (2-14) taufluvalinato 38f) (I-1-55) y (2-14) taufluvalinato

11g): (I-1-12) y (2-24) gamma-cihalotrina 38g) (I-1-55) y (2-24) gamma-cihalotrina

12a): (I-1-13) y (2-1) acrinatrina 39a) (I-1-56) y (2-1) acrinatrina

12b): (I-1-13) y (2-3) betaciflutrina 39b) (I-1-56) y (2-3) betaciflutrina

12c): (I-1-13) y (2-5) cipermetrina 39c) (I-1-56) y (2-5) cipermetrina

12d): (I-1-13) y (2-6) deltametrina 39d) (I-1-56) y (2-6) deltametrina

12e): (I-1-13) y (2-12) lambda-cihalotrina 39e) (I-1-56) y (2-12) lambda-cihalotrina

12f): (I-1-13) y (2-14) taufluvalinato 39f) (I-1-56) y (2-14) taufluvalinato

12g): (I-1-13) y (2-24) gamma-cihalotrina 39g) (I-1-56) y (2-24) gamma-cihalotrina

13a): (I-1-15) y (2-1) acrinatrina 40a) (I-1-57) y (2-1) acrinatrina

13b): (I-1-15) y (2-3) betaciflutrina 40b) (I-1-57) y (2-3) betaciflutrina

13c): (I-1-15) y (2-5) cipermetrina 40c) (I-1-57) y (2-5) cipermetrina

13d): (I-1-15) y (2-6) deltametrina 40d) (I-1-57) y (2-6) deltametrina

13e): (I-1-15) y (2-12) lambda-cihalotrina 40e) (I-1-57) y (2-12) lambda-cihalotrina

13f): (I-1-15) y (2-14) taufluvalinato 40f) (I-1-57) y (2-14) taufluvalinato

13g): (I-1-15) y (2-24) gamma-cihalotrina 40g) (I-1-57) y (2-24) gamma-cihalotrina

14a): (I-1-16) y (2-1) acrinatrina 41a) (I-1-58) y (2-1) acrinatrina

14b): (I-1-16) y (2-3) betaciflutrina 41b) (I-1-58) y (2-3) betaciflutrina

14c): (I-1-16) y (2-5) cipermetrina 41c) (I-1-58) y (2-5) cipermetrina

14d): (I-1-16) y (2-6) deltametrina 41d) (I-1-58) y (2-6) deltametrina

14e): (I-1-16) y (2-12) lambda-cihalotrina 41e) (I-1-58) y (2-12) lambda-cihalotrina

14f): (I-1-16) y (2-14) taufluvalinato 41f) (I-1-58) y (2-14) taufluvalinato

14g): (I-1-16) y (2-24) gamma-cihalotrina 41g) (I-1-58) y (2-24) gamma-cihalotrina

15a): (I-1-19) y (2-1) acrinatrina 42a) (I-1-60) y (2-1) acrinatrina

15b): (I-1-19) y (2-3) betaciflutrina 42b) (I-1-60) y (2-3) betaciflutrina

15c): (I-1-19) y (2-5) cipermetrina 42c) (I-1-60) y (2-5) cipermetrina

15d): (I-1-19) y (2-6) deltametrina 42d) (I-1-60) y (2-6) deltametrina

15e): (I-1-19) y (2-12) lambda-cihalotrina 42e) (I-1-60) y (2-12) lambda-cihalotrina

15f): (I-1-19) y (2-14) taufluvalinato 42f) (I-1-60) y (2-14) taufluvalinato

15g): (I-1-19) y (2-24) gamma-cihalotrina 42g) (I-1-60) y (2-24) gamma-cihalotrina

16a): (I-1-21) y (2-1) acrinatrina 43a) (I-1-61) y (2-1) acrinatrina

16b): (I-1-21) y (2-3) betaciflutrina 43b) (I-1-61) y (2-3) betaciflutrina

16c): (I-1-21) y (2-5) cipermetrina 43c) (I-1-61) y (2-5) cipermetrina

16d): (I-1-21) y (2-6) deltametrina 43d) (I-1-61) y (2-6) deltametrina

16e): (I-1-21) y (2-12) lambda-cihalotrina 43e) (I-1-61) y (2-12) lambda-cihalotrina

16f): (I-1-21) y (2-14) taufluvalinato 43f) (I-1-61) y (2-14) taufluvalinato

16g): (I-1-21) y (2-24) gamma-cihalotrina 43g) (I-1-61) y (2-24) gamma-cihalotrina

17a): (I-1-22) y (2-1) acrinatrina 44a) (I-1-62) y (2-1) acrinatrina

17b): (I-1-22) y (2-3) betaciflutrina 44b) (I-1-62) y (2-3) betaciflutrina

17c): (I-1-22) y (2-5) cipermetrina 44c) (I-1-62) y (2-5) cipermetrina

17d): (I-1-22) y (2-6) deltametrina 44d) (I-1-62) y (2-6) deltametrina

17e): (I-1-22) y (2-12) lambda-cihalotrina 44e) (I-1-62) y (2-12) lambda-cihalotrina

17f): (I-1-22) y (2-14) taufluvalinato 44f) (I-1-62) y (2-14) taufluvalinato

17g): (I-1-22) y (2-24) gamma-cihalotrina 44g) (I-1-62) y (2-24) gamma-cihalotrina

18a): (I-1-23) y (2-1) acrinatrina 45a) (I-1-64) y (2-1) acrinatrina

18b): (I-1-23) y (2-3) betaciflutrina 45b) (I-1-64) y (2-3) betaciflutrina

18c): (I-1-23) y (2-5) cipermetrina 45c) (I-1-64) y (2-5) cipermetrina

18d): (I-1-23) y (2-6) deltametrina 45d) (I-1-64) y (2-6) deltametrina

18e): (I-1-23) y (2-12) lambda-cihalotrina 45e) (I-1-64) y (2-12) lambda-cihalotrina

18f): (I-1-23) y (2-14) taufluvalinato 45f) (I-1-64) y (2-14) taufluvalinato

18g): (I-1-23) y (2-24) gamma-cihalotrina 45g) (I-1-64) y (2-24) gamma-cihalotrina

19a): (I-1-24) y (2-1) acrinatrina 46a) (I-1-65) y (2-1) acrinatrina

19b): (I-1-24) y (2-3) betaciflutrina 46b) (I-1-65) y (2-3) betaciflutrina

19c): (I-1-24) y (2-5) cipermetrina 46c) (I-1-65) y (2-5) cipermetrina

19d): (I-1-24) y (2-6) deltametrina 46d) (I-1-65) y (2-6) deltametrina

19e): (I-1-24) y (2-12) lambda-cihalotrina 46e) (I-1-65) y (2-12) lambda-cihalotrina

19f): (I-1-24) y (2-14) taufluvalinato 46f) (I-1-65) y (2-14) taufluvalinato

19g): (I-1-24) y (2-24) gamma-cihalotrina 46g) (I-1-65) y (2-24) gamma-cihalotrina

20a): (I-1-26) y (2-1) acrinatrina 47a) (I-1-66) y (2-1) acrinatrina

20b): (I-1-26) y (2-3) betaciflutrina 47b) (I-1-66) y (2-3) betaciflutrina

20c): (I-1-26) y (2-5) cipermetrina 47c) (I-1-66) y (2-5) cipermetrina

20d): (I-1-26) y (2-6) deltametrina 47d) (I-1-66) y (2-6) deltametrina

20e): (I-1-26) y (2-12) lambda-cihalotrina 47e) (I-1-66) y (2-12) lambda-cihalotrina

20f): (I-1-26) y (2-14) taufluvalinato 47f) (I-1-66) y (2-14) taufluvalinato

20g): (I-1-26) y (2-24) gamma-cihalotrina 47g) (I-1-66) y (2-24) gamma-cihalotrina

21a): (I-1-27) y (2-1) acrinatrina 48a) (I-1-67) y (2-1) acrinatrina

21b): (I-1-27) y (2-3) betaciflutrina 48b) (I-1-67) y (2-3) betaciflutrina

21c): (I-1-27) y (2-5) cipermetrina 48c) (I-1-67) y (2-5) cipermetrina

21d): (I-1-27) y (2-6) deltametrina 48d) (I-1-67) y (2-6) deltametrina

21e): (I-1-27) y (2-12) lambda-cihalotrina 48e) (I-1-67) y (2-12) lambda-cihalotrina

21f): (I-1-27) y (2-14) taufluvalinato 48f) (I-1-67) y (2-14) taufluvalinato

21g): (I-1-27) y (2-24) gamma-cihalotrina 48g) (I-1-67) y (2-24) gamma-cihalotrina

22a): (I-1-29) y (2-1) acrinatrina 49a) (I-1-68) y (2-1) acrinatrina

22b): (I-1-29) y (2-3) betaciflutrina 49b) (I-1-68) y (2-3) betaciflutrina

22c): (I-1-29) y (2-5) cipermetrina 49c) (I-1-68) y (2-5) cipermetrina

22d): (I-1-29) y (2-6) deltametrina 49d) (I-1-68) y (2-6) deltametrina

22e): (I-1-29) y (2-12) lambda-cihalotrina 49e) (I-1-68) y (2-12) lambda-cihalotrina

22f): (I-1-29) y (2-14) taufluvalinato 49f) (I-1-68) y (2-14) taufluvalinato

22g): (I-1-29) y (2-24) gamma-cihalotrina 49g) (I-1-68) y (2-24) gamma-cihalotrina

23a): (I-1-30) y (2-1) acrinatrina 50a) (I-1-69) y (2-1) acrinatrina

23b): (I-1-30) y (2-3) betaciflutrina 50b) (I-1-69) y (2-3) betaciflutrina

23c): (I-1-30) y (2-5) cipermetrina 50c) (I-1-69) y (2-5) cipermetrina

23d): (I-1-30) y (2-6) deltametrina 50d) (I-1-69) y (2-6) deltametrina

23e): (I-1-30) y (2-12) lambda-cihalotrina 50e) (I-1-69) y (2-12) lambda-cihalotrina

23f): (I-1-30) y (2-14) taufluvalinato 50f) (I-1-69) y (2-14) taufluvalinato

23g): (I-1-30) y (2-24) gamma-cihalotrina 50g) (I-1-69) y (2-24) gamma-cihalotrina

24a): (I-1-31) y (2-1) acrinatrina 51a) (I-1-70) y (2-1) acrinatrina

24b): (I-1-31) y (2-3) betaciflutrina 51b) (I-1-70) y (2-3) betaciflutrina

24c): (I-1-31) y (2-5) cipermetrina 51c) (I-1-70) y (2-5) cipermetrina

24d): (I-1-31) y (2-6) deltametrina 51d) (I-1-70) y (2-6) deltametrina

24e): (I-1-31) y (2-12) lambda-cihalotrina 51e) (I-1-70) y (2-12) lambda-cihalotrina

24f): (I-1-31) y (2-14) taufluvalinato 51f) (I-1-70) y (2-14) taufluvalinato

24g): (I-1-31) y (2-24) gamma-cihalotrina 51g) (I-1-70) y (2-24) gamma-cihalotrina

25a): (I-1-32) y (2-1) acrinatrina 52a) (I-1-71) y (2-1) acrinatrina

25b): (I-1-32) y (2-3) betaciflutrina 52b) (I-1-71) y (2-3) betaciflutrina

25c): (I-1-32) y (2-5) cipermetrina 52c) (I-1-71) y (2-5) cipermetrina

25d): (I-1-32) y (2-6) deltametrina 52d) (I-1-71) y (2-6) deltametrina

25e): (I-1-32) y (2-12) lambda-cihalotrina 52e) (I-1-71) y (2-12) lambda-cihalotrina

25f): (I-1-32) y (2-14) taufluvalinato 52f) (I-1-71) y (2-14) taufluvalinato

25g): (I-1-32) y (2-24) gamma-cihalotrina 52g) (I-1-71) y (2-24) gamma-cihalotrina

26a): (I-1-33) y (2-1) acrinatrina 53a) (I-1-72) y (2-1) acrinatrina

26b): (I-1-33) y (2-3) betaciflutrina 53b) (I-1-72) y (2-3) betaciflutrina

26c): (I-1-33) y (2-5) cipermetrina 53c) (I-1-72) y (2-5) cipermetrina

26d): (I-1-33) y (2-6) deltametrina 53d) (I-1-72) y (2-6) deltametrina

26e): (I-1-33) y (2-12) lambda-cihalotrina 53e) (I-1-72) y (2-12) lambda-cihalotrina

26f): (I-1-33) y (2-14) taufluvalinato 53f) (I-1-72) y (2-14) taufluvalinato

26g): (I-1-33) y (2-24) gamma-cihalotrina 53g) (I-1-72) y (2-24) gamma-cihalotrina

27a): (I-1-38) y (2-1) acrinatrina

27b): (I-1-38) y (2-3) betaciflutrina

27c): (I-1-38) y (2-5) cipermetrina

27d): (I-1-38) y (2-6) deltametrina

27e): (I-1-38) y (2-12) lambda-cihalotrina

27f): (I-1-38) y (2-14) taufluvalinato

27g): (I-1-38) y (2-14) gamma-cihalotrina

No obstante, las definiciones o explicaciones de los restos mencionadas anteriormente indicadas en general o en intervalos de preferencia también pueden combinarse discrecionalmente entre sí, como también entre los intervalos y los intervalos de preferencia respectivos. Tienen validez para los productos finales, así como para los precursores y productos intermedios correspondientes.

Son preferentes según la invención combinaciones de principios activos que contienen los compuestos de la fórmula

(I) y piretroides de las fórmulas (2-1) a (2-24) en las que los restos individuales tienen una combinación de los significados indicados anteriormente como preferentes.

Son particularmente preferentes según la invención combinaciones de principios activos que contienen los 5 compuestos de la fórmula (I) y piretroides de las fórmulas (2-1) a (2-24) en las que los restos individuales tienen una combinación de los significados indicados anteriormente como particularmente preferentes.

Son muy particularmente preferentes según la invención combinaciones de principios activos que contienen los compuestos de la fórmula (I) y piretroides de las fórmulas (2-1) a (2-24) en las que los restos individuales tienen una combinación de los significados indicados anteriormente como muy particularmente preferentes.

10 Los restos hidrocarburo saturados o insaturados tales como alquilo o alquenilo pueden ser, también en compuestos con heteroátomos tales como por ejemplo en alcoxi, siempre que sea posible, en cada caso de cadena lineal o ramificados.

Los restos dado el caso sustituidos pueden estar monosustituidos o polisustituidos, pudiendo ser los sustituyentes en sustituciones múltiples iguales o distintos.

15 Además, las combinaciones de principios activos pueden contener también otros asociados de mezcla con actividad fungicida, acaricida o insecticida.

Cuando los principios activos están presentes en las combinaciones de principios activos según la invención en determinadas relaciones en peso, el efecto sinérgico se muestra particularmente claro. No obstante, las relaciones en peso de los principios activos en las combinaciones de principios activos varían en un intervalo relativamente

20 amplio. En general, las combinaciones de principios activos según la invención contienen principios activos de la fórmula (I) y el asociado de mezcla del grupo 2 en las relaciones de mezcla preferentes y particularmente preferentes indicadas:

* las relaciones de mezcla se basan en relaciones en peso. La relación debe entenderse como principio activo de la fórmula (I):asociado de mezcla

asociado de mezcla: relación de mezcla preferente relación de mezcla particularmente preferente

acrinatrina: 20:1 a 1:50 10:1 a 1:1

alfa-cipermetrina: 50:1 a 1:5 10:1 a 1:1

betaciflutrina: 50:1 a 1:5 10:1 a 1:1

cihalotrina: 50:1 a 1:5 10:1 a 1:1

cipermetrina: 50:1 a 1:5 10:1 a 1:1

deltametrina: 50:1 a 1:5 10:1 a 1:1

esfenvalerato: 50:1 a 1:5 10:1 a 1:1

etofenprox: 10:1 a 1:10 5:1 a 1:5

fenpropatrina: 10:1 a 1:10 5:1 a 1:5

fenvalerato: 20:1 a 1:5 10:1 a 1:1

flucitrinato: 50:1 a 1:5 10:1 a 1:1

lambda-cihalotrina: 50:1 a 1:5 10:1 a 1:1

permetrina: 10:1 a 1:10 5:1 a 1:5

tau-fluvalinato: 20:1 a 1:5 10:1 a 1:2

tralometrina: 50:1 a 1:5 10:1 a 1:1

zeta-cipermetrina: 50:1 a 1:5 10:1 a 1:2

ciflutrina: 50:1 a 1:5 10:1 a 1:1

bifentrina: 10:1 a 1:10 10:1 a 1:1

cicloprotrina: 10:1 a 1:10 5:1 a 1:5

eflusilanato: 10:1 a 1:10 5:1 a 1:5

fubfenprox: 10:1 a 1:10 5:1 a 1:5

piretrina: 50:1 a 1:10 5:1 a 1:1

resmetrina: 50:1 a 1:10 5:1 a 1:1

gamma-cihalotrina: 50:1 a 1:5 10:1 a 1:1

Las combinaciones de principios activos según la invención son adecuadas para combatir parásitos animales, preferentemente artrópodos y nematodos, en particular insectos y arácnidos, que están presentes en agricultura, en la salud animal, en bosques, en protección de materiales y productos, así como en el sector de la higiene. Son activos contra especies normalmente sensibles y resistentes y contra todos o algunos estadios de desarrollo. A los

30 parásitos mencionados anteriormente pertenecen:

Del orden de los isópodos, por ejemplo, Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.

Del orden de los diplópodos, por ejemplo, Blaniulus guttulatus.

Del orden de los quilópodos, por ejemplo, Geophilus carpophagus, Scutigera spp.

Del orden de los sínfilos, por ejemplo, Scutigerella immaculata.

Del orden de los tisanuros, por ejemplo, Lepisma saccharina.

Del orden de los colémbolos, por ejemplo, Onychiurus armatus.

Del orden de los ortópteros, por ejemplo, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.

Del orden de los blatarios, por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.

Del orden de los dermápteros, por ejemplo, Forficula auricularia.

Del orden de los isópteros, por ejemplo, Reticulitermes spp.

Del orden de los ftirápteros, por ejemplo, Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp.

Del orden de los tisanópteros, por ejemplo, Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella accidentalis.

Del orden de los heterópteros, por ejemplo, Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.

Del orden de los homópteros, por ejemplo, Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma Ianigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata Iugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., PsyIIa spp.

Del orden de los lepidópteros, por ejemplo, Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae.

Del orden de los coleópteros, por ejemplo, Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.

Del orden de los himenópteros, por ejemplo Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Del orden de los dípteros, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp.

Del orden de los sifonápteros, por ejemplo, Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp. De la clase de los arácnidos, por ejemplo, Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp.,

Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp.

Los nematodos parásitos de plantas incluyen, por ejemplo, Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp.

Las combinaciones de principios activos pueden convertirse en las formulaciones habituales tales como soluciones, emulsiones, polvos humectables, suspensiones, polvos, agentes de espolvoreo, pastas, polvos solubles, gránulos, concentrados en suspensión–emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con principios activos, así como microencapsulaciones en sustancias poliméricas.

Estas formulaciones se preparan de modo conocido, por ejemplo mezclando los principios activos con diluyentes, es decir disolventes líquidos y/o vehículos sólidos, dado el caso usando agentes tensioactivos, es decir emulsionantes y/o dispersantes y/o agentes espumantes.

En el caso de usar agua como diluyente también pueden usarse, por ejemplo, disolventes orgánicos como coadyuvantes. Como disolventes líquidos se consideran, esencialmente: compuestos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, compuestos aromáticos clorados e hidrocarburos alifáticos clorados tales como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos tales como ciclohexano o parafinas, por ejemplo fracciones de aceites minerales, alcoholes tales como butanol o glicol, así como también sus éteres y ésteres, cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes muy polares tales como dimetilformamida y dimetilsulfóxido, así como agua.

Como vehículos sólidos se consideran:

por ejemplo sales de amonio y minerales naturales en polvo tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorilonita o tierra de diatomeas y minerales sintéticos en polvo, tales como ácido silícico muy disperso, óxido de aluminio y silicatos; como vehículos sólidos para gránulos se consideran: por ejemplo, minerales naturales quebrados y fraccionados tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita y gránulos sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como gránulos de material orgánico como serrín, cáscaras de coco, mazorcas de maíz y varas de tabaco; como emulsionantes y/o agentes espumantes se consideran: por ejemplo, emulsionantes no ionógenos y aniónicos, tales como ésteres polioxietilénicos de ácidos grasos, polioxietileno-alcohol graso-éteres, por ejemplo alquilarilpoliglicoléter, sulfonatos de alquilo, sulfatos de alquilo, sulfonatos de arilo, así como hidrolizados de proteína; como dispersantes se consideran: por ejemplo, lejías sulfíticas de lignina de desecho y metilcelulosa.

En las formulaciones pueden usarse agentes de adherencia tales como carboximetilcelulosa y polímeros naturales y sintéticos en forma de polvos, gránulos o látex, tales como goma arábiga, poli(alcohol vinílico), poli(acetato de vinilo), así como fosfolípidos naturales tales como cefalinas y lecitinas, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos posibles son

aceites minerales y vegetales.

Pueden usarse colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo óxido de hierro, óxido de titanio y azul de Prusia, y colorantes orgánicos tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y colorantes de ftalocianina metálica, y oligonutrientes tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.

Las formulaciones contienen en general entre el 0,1 y el 95 % en peso de principio activo, preferentemente entre el 0,5 y el 90 %.

Las combinaciones de principios activos según la invención pueden presentarse en sus formulaciones comerciales y en las formas de aplicación preparadas a partir de dichas formulaciones en mezcla con otros principios activos como insecticidas, atrayentes, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, sustancias reguladoras del crecimiento o herbicidas. Entre los insecticidas se encuentran, entre otras sustancias, por ejemplo, ésteres de ácidos fosfóricos, carbamatos, ésteres de ácidos carbóxilicos, hidrocarburos clorados, fenilureas, sustancias fabricadas por microorganismos, entre otros.

También es posible una mezcla con otros principios activos conocidos tales como herbicidas o con fertilizantes y reguladores del crecimiento.

Las combinaciones de principios activos según la invención, en caso de su uso como insecticidas, pueden estar presentes también en mezcla con sinergistas en sus formulaciones comerciales y en las formas de aplicación preparadas a partir de dichas formulaciones. Los sinergistas son compuestos mediante los cuales aumenta el efecto de los principios activos sin que el sinergista mismo añadido deba ser eficazmente activo.

El contenido de principios activos en las formas de aplicación preparadas a partir de las formulaciones comerciales habituales puede variar dentro de unos intervalos amplios. La concentración de principios activos en las formas de aplicación puede variar del 0,0000001 al 95 % en peso de principio activo, preferentemente entre el 0,0001 y el 1 % en peso.

La aplicación se lleva a cabo de un modo habitual adaptado a las formas de aplicación.

En caso de aplicación contra parásitos de la higiene y de productos almacenados, las combinaciones de principios activos destacan por una actividad residual sobresaliente sobre madera y arcilla, así como por una estabilidad alcalina buena en sustratos tratados con cal.

Las combinaciones de principios activos según la invención actúan no sólo contra parásitos de plantas, de la higiene y de productos almacenados sino también en el sector veterinario contra parásitos animales (ectoparásitos) tales como garrapatas duras, garrapatas blandas, aradores de la sarna, trombídidos, moscas (picadoras y chupadoras), larvas parásitas de moscas, piojos, malófagos de los pelos, malófagos de las plumas y pulgas. A estos parásitos pertenecen:

Del orden de los anopluros, por ejemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.

Del orden de los malófagos y los subórdenes Amblycerina, así como Ischnocerina, por ejemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.

Del orden de los dípteros y los subórdenes Nematocerina y Brachycerina, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp..

Del orden de los Siphonapterida, por ejemplo, Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.

Del orden de los heterópteros, por ejemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.

Del orden de los blatáridos, por ejemplo Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp.

De la subclase de los ácaros (Acarida) y de los órdenes Meta- y Mesostigmata, por ejemplo Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.

Del orden de los actinédidos (Prostigmata) y acarídidos (Astigmata) por ejemplo Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.

Las combinaciones de principios activos según la invención también son adecuadas para combatir artrópodos que infestan animales útiles, como por ejemplo vacunos, ovinos, cabras, caballos, cerdos, burros, camellos, búfalos, conejos, gallinas, pavos, patos, gansos, abejas, otros animales domésticos como por ejemplo perros, gatos, pájaros de jaula, peces de acuario, así como los denominados animales de experimentación, como por ejemplo hámsteres, cobayas, ratas y ratones. Combatiendo a estos artrópodos se reducen los casos de muerte y las disminuciones en el rendimiento (en carne, leche, lana, pieles, huevos, miel, etc.), de modo que con el uso de las combinaciones de principios activos según la invención se posibilita una cría animal más sencilla y económica.

La aplicación de las combinaciones de principios activos según la invención en el sector veterinario se realiza de un modo conocido mediante administración enteral en forma de, por ejemplo, comprimidos, cápsulas, en abrevadero, brebajes, gránulos, pastas, bolos, procedimientos a través de la alimentación, supositorios, mediante administración parenteral, como por ejemplo por inyecciones (intramusculares, subcutáneas, intravenosas, intraperitoneales, entre otras), implantes, aplicación nasal, mediante aplicación dérmica en forma de por ejemplo inmersión o baño (sumersión), pulverización (aerosol), vertido (en dorso y en la cruz), lavado, empolvado, así como con ayuda de cuerpos moldeados que contienen principios activos tales como collares, marcas para las orejas o el rabo, brazaletes para las extremidades, ronzales, dispositivos de marcado, etc.

En la aplicación para ganado, aves, mascotas, etc., pueden usarse las combinaciones de principios activos como formulaciones (por ejemplo, polvos, emulsiones, agentes fluidos) que contienen el principio activo en una cantidad de 1 a 80 % en peso, directamente o después de dilución a 100 a 10.000 veces, o se usan como baño químico.

Además, se ha encontrado que las combinaciones de principios activos según la invención muestran una actividad insecticida alta contra insectos que destruyen materiales técnicos.

A modo de ejemplo y de preferencia, pero sin actuar como limitación, se pueden mencionar los insectos siguientes: Escarabajos tales como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus;

Himenópteros tales como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur; Termitas tales como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus; Tisanuros tales como Lepisma saccharina.

Por materiales técnicos se entiende en el presente contexto materiales inertes, como por ejemplo plásticos, adhesivos, colas, papel y cartón, cuero, madera, productos del procesamiento de la madera y pinturas.

De modo muy particularmente preferente, los materiales que se desean proteger de la infestación por parte de insectos son madera y productos del procesamiento de la madera.

Por madera y productos del procesamiento de la madera que pueden protegerse con los agentes según la invención

o mezclas que los contienen, se entiende, por ejemplo: madera para la construcción, vigas de madera, traviesas de vías férreas, partes de puentes, embarcaderos, vehículos de madera, cajas, palés, contenedores, postes telefónicos, revestimientos de madera, ventanas y puertas de madera, madera contrachapada, tableros de virutas, obras de carpintería o productos de la madera que se usan, en general, en la construcción de casas o en carpintería de obras.

Los principios activos pueden usarse como tales, en forma de concentrados o de las formulaciones habituales, tales como polvos, gránulos, soluciones, suspensiones, emulsiones o pastas.

Las formulaciones mencionadas pueden prepararse de un modo conocido por sí mismo, por ejemplo mezclando los principios activos con al menos un disolvente o diluyente, un emulsionante, un agente dispersante y/o aglutinante o fijador, un repelente de agua, dado el caso secantes y estabilizantes UV y dado el caso colorantes y pigmentos, así como otros coadyuvantes de procesamiento.

Los agentes o concentrados insecticidas que se usan para proteger madera y materiales de madera contienen el principio activo según la invención en una concentración del 0,0001 al 95 % en peso, en particular del 0,001 al 60 % en peso.

La cantidad de agente o concentrado usada depende de la especie y del grado de presencia de los insectos y del medio. La cantidad de uso óptima para la aplicación puede determinarse correspondiente mediante series de ensayos. En general, no obstante, es suficiente usar del 0,0001 al 20 % en peso, preferentemente del 0,001 al 10 % en peso, del principio activo, con relación al material que se va a proteger.

Como disolvente y/o diluyente es adecuado un disolvente o una mezcla de disolventes orgánico-químicos y/o un disolvente o mezcla de disolventes orgánico-químicos oleosos o de tipo oleoso, poco volátiles y/o un disolvente o mezcla de disolventes orgánico-químicos polares y/o agua y dado el caso un emulsionante y/o humectante.

Como disolventes orgánico-químicos se usan preferentemente disolventes oleosos o de tipo oleoso con un índice de evaporación superior a 35 y un punto de inflamación superior a 30 ˚C, preferentemente superior a 45 ˚C. Como disolventes poco volátiles, insolubles en agua, oleosos y de tipo oleoso se usan los aceites minerales correspondientes o sus fracciones aromáticos o mezclas de disolventes que contienen aceites minerales, por ejemplo gasolina de ensayo, petróleo y/o alquilbenceno.

Preferentemente, se usan aceites minerales con un intervalo de ebullición de 170 a 220 ºC, gasolina de ensayo con un intervalo de ebullición de 170 a 220 ºC, lubricantes para ejes con un intervalo de ebullición de 250 a 350 ºC, petróleo o productos aromáticos con un intervalo de ebullición de 160 a 280 ºC, trementina y similares.

En una forma de realización preferente se usan hidrocarburos alifáticos líquidos con un intervalo de ebullición de 180 a 210 ºC, o mezclas de alto punto de ebullición de hidrocarburos aromáticos y alifáticos con un intervalo de ebullición de 180 a 220 ºC y/o lubricante para ejes y/o monocloronaftalina, preferentemente a-monocloronaftaleno.

Los disolventes orgánicos poco volátiles oleosos o de tipo oleoso con un índice de evaporación superior a 35 y un punto de inflamación superior a 30 ˚C, preferentemente superior a 45 ˚C, pueden reemplazarse parcialmente por disolventes orgánico-químicos fácilmente volátiles o de volatilidad media, con la condición de que la mezcla de disolventes también presente un índice de evaporación superior a 35 y un punto de inflamación superior a 30 ˚C, preferentemente superior a 45 ˚C, y de que la mezcla sea soluble o emulsionable en esta mezcla de disolventes.

Según una forma de realización preferente se sustituye una parte del disolvente o la mezcla de disolventes orgánicoquímicos o un disolvente o un disolvente o mezcla de disolventes orgánico-químicos alifáticos polares.

Preferentemente, se usan disolventes orgánico-químicos alifáticos que contienen grupos hidroxilo y/o éster y/o éter tales como, por ejemplo, glicoléteres, ésteres y similares.

Como aglutinantes orgánico-químicos se usan, en el marco de la presente invención, las resinas sintéticas conocidas de por sí diluibles con agua y/o solubles o dispersables en los disolventes orgánico-químicos usados y/o aceites aglutinantes secantes, en particular aglutinantes compuestos por, o que contienen, una resina de acrilato, una resina de vinilo, por ejemplo, poli(acetato de vinilo), resina de poliéster, resina de policondensación o poliadición, resina de poliuretano, resina alquídica, resina de fenol, resina de hidrocarburo tal como resina de cumarona-indeno, resina de silicona, aceites secantes vegetales y/o secantes y/o aglutinantes secantes físicos a base de una resina natural y/o sintética.

La resina sintética que se usa como aglutinante puede usarse en forma de emulsión, dispersión o solución. Como aglutinantes también pueden usarse betunes o sustancias bituminosas hasta el 10 % en peso. Adicionalmente pueden usarse colorantes, pigmentos, agentes repelentes de agua, correctores del olor e inhibidores o protectores contra la corrosión y similares.

Preferentemente, según la invención, como aglutinante orgánico-químico está contenido en el agente o en el concentrado al menos una resina alquídica y/o un aceite vegetal secante. Preferentemente, según la invención se usan resinas alquídicas con un contenido en aceite superior al 45 % en peso, preferentemente del 50 al 68 % en peso.

Los aglutinantes mencionados pueden reemplazarse total o parcialmente por un(a) agente(mezcla) de fijación o un(a) agente(mezcla) plastificante. Estos aditivos sirven para evitar la volatilización de los principios activos, así como su cristalización o precipitación. Preferentemente, se reemplaza del 0,01 al 30 % del aglutinante (con relación al 100 % del aglutinante que usado),

Los plastificantes provienen de las clases químicas de los ésteres de ácido ftálico tales como ftalato de dibutilo, dioctilo o bencilbutilo, ésteres de ácido fosfórico tales como fostato de tributilo, ésteres de ácido adípico tales como adipato de di-(2-etilhexilo), estearatos tales como estearato de butilo o estearato de amilo, oleatos tales como oleato de butilo, éteres de glicerina o glicoléteres de alto peso molecular, ésteres de glicerina tales como éster de ácido ptoluenosulfónico.

Los agentes de fijación se basan químicamente en polivinilalquiléteres tales como, por ejemplo, polivinilmetiléter o cetonas tales como benzofenona, etilenbenzofenona.

Como disolvente o diluyente se considera, particularmente, también agua, dado el caso en mezcla con uno o varios de los disolventes o diluyentes orgánico-químicos mencionados, emulsionantes y dispersantes.

Se obtiene una protección de la madera particularmente eficaz mediante procedimientos de impregnación a escala industrial, por ejemplo, procedimientos al vacío, doble vacío o a presión.

Al mismo tiempo se pueden usar los compuestos de acuerdo con la invención para proteger los objetos de la incrustación, en especial cascos de barcos, tamices, redes, edificios, instalaciones portuarias e instalaciones de señalización que estén en contacto con agua marina o salobre.

La incrustación por oligoquetos sésiles, tales como los gusanos de tubo calcáreo, por moluscos y especies del grupo de los ledamorfos (percebes), tales como distintas especies de lepas y scalpellum, o por especies del grupo de los balanomorfos (balánidos), tales como especies de balanus o pollicipes, aumenta la resistencia al rozamiento de los barcos y trae como consecuencia un aumento del gasto de energía y, además, mediante estadías frecuentes en dique seco, un aumento claro de los costes de operación.

Además de la incrustación por algas, por ejemplo Ectocarpus sp. y Ceramium sp., tiene particular importancia la incrustación por los grupos de entomostráceos sésiles, que se agrupan con el nombre de cirrípedos (Cirripedia).

Se ha descubierto ahora, sorprendentemente, que las combinaciones de principios activos según la invención presentan una actividad antiincrustación sobresaliente.

Mediante el uso de las combinaciones de principios activos según la invención puede evitarse el uso de metales pesados tales como por ejemplo en sulfuros de bis(trialquilestaño), laurato de tri-n-butilestaño, cloruro de tri-nbutilestaño, óxido de cobre(l), cloruro de trietilestaño, tri-n-butil(2-fenil-4-clorofenoxi)-estaño, óxido de tributilestaño, disulfuro de molibdeno ,óxido de antimonio, polímeros de titanato de butilo, cloruro de fenil-(bispiridin)-bismuto, fluoruro de tri-n-butilestaño, etilenbistiocarbamato de manganeso, dimetilditiocarbamato de cinc, etilenbistiocarbamato de cinc, sales de cinc y cobre de 1-óxido de 2-piridintiol, etilenbistiocarbamato de bisdimetilditiocarbamoilcinc, óxido de cinc, etilenbisditiocarbamato de cobre(I), tiocianato de cobre, naftenato de cobre y halogenuros de tributilestaño o reducirse considerablemente la concentración de estos compuestos.

Las pinturas antiincrustantes listas para su uso pueden contener, además, dado el caso, otros principios activos, preferentemente, alguicidas, fungicidas, herbicidas, molusquicidas u otros principios activos antiincrustación. Como

asociados de mezcla para los agentes antiincrustación según la invención son adecuados, preferentemente: alguicidas tales como 2-terc-butilamino-4-ciclopropilamino-6-metiltio-1,3,5-triazina, diclorofeno, diuron, endotal, acetato de fentina, isoproturon, metabenztiazuron, oxifluorfeno, quinoclamina y terbutrina; fungicidas tales como ciclohexilamida-S,S-d-óxido de ácido benzo[b]tiofencarboxílico, diclofluanida, fluorfolpet, carbamato de 3-yodo2-propinilbutilo, tolilfluanida y azoles tales como azaconazol, ciproconazol, epoxiconazol, hexaconazol, metconazol, propiconazol y tebuconazol; molusquicidas tales como acetato de fentina, metaldehído, metiocarb, niclosamida, tiodicarb y trimetacarb; o principios activos antiincrustación convencionales tales como 4,5-dicloro-2-octil-4isotiazolin-3-ona, diyodometilparatrilsulfona, 2-(N,N-dimetiltiocarbamoiltio)-5-nitrotiazilo, sales de potasio, cobre, sodio y cinc de 1-óxido de 2-piridintiol, piridin-trifenilborano, tetrabutildistannoxano, 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)piridina, 2,4,5,6-tetra-cloroisoftalonitrilo, disulfuro de tetrametiltiuram y 2,4,6-triclorofenilmaleimida.

Los agentes antiincrustación usados contienen las combinaciones de principios activos según la invención en una concentración del 0,001 al 50 % en peso, en particular del 0,01 al 20 % en peso.

Los agentes antiincrustación según la invención contienen además los componentes habituales tales como por ejemplo los que se describen en Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 y Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973.

Las pinturas antiincrustación contienen, además de alguicidas, fungicidas, molusquicidas y principios activos insecticidas según la invención, en particular, aglutinantes.

Ejemplos de aglutinantes reconocidos son poli(cloruro de vinilo) en un sistema de disolventes, caucho clorado en un sistema de disolventes, resinas acrílicas en un sistema de disolventes, en particular en un sistema acuoso, sistema de copolímeros de cloruro de vinilo-acetato de vinilo en forma de dispersiones acuosas o en forma de sistemas de disolventes orgánicos, cauchos de butadieno/estireno/acetonitrilo, aceites secantes, tales como aceite de semilla de lino, ésteres de resinas o resinas duras modificadas en combinación con brea o betún, asfalto, así como compuestos epoxi, pequeñas cantidades de clorocaucho, polipropileno clorado y resinas de vinilo.

Dado el caso, las pinturas contienen también pigmentos inorgánicos, pigmentos orgánicos o colorantes, que, preferentemente son insolubles en agua marina. Además, las pinturas pueden contener materiales tales como colofonio, para posibilitar una liberación controlada de los principios activos. Las pinturas pueden contener, además, plastificantes, los agentes modificantes que influyen en las propiedades reológicas, así como otros componentes habituales. También en sistemas antiincrustación autopulidores pueden introducirse los compuestos según la invención o las mezclas mencionadas anteriormente.

Los principios activos también son adecuadas para combatir parásitos animales, en particular insectos, arácnidos y ácaros, que están presentes en espacios cerrados, tales como, por ejemplo, viviendas, pabellones industriales, oficinas, cabinas de vehículos, entre otros. Pueden usarse para combatir estos parásitos en productos insecticidas domésticos. Son activos contra especies sensibles y resistentes y contra todos los estadios de desarrollo. A estos parásitos pertenecen:

Del orden de los escorpiones, por ejemplo, Buthus occitanus.

Del orden de los acarinos, por ejemplo, Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.

Del orden de las arañas, por ejemplo, Aviculariidae, Araneidae.

Del orden de los opiliones, por ejemplo, Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.

Del orden de los isópodos, por ejemplo, Oniscus asellus, Porcellio scaber.

Del orden de los diplópodos, por ejemplo, Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.

Del orden de los quilópodos, por ejemplo, Geophilus spp.

Del orden de los zigentomos, por ejemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.

Del orden de los blatarios, por ejemplo, Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.

Del orden de los saltatorios, por ejemplo, Acheta domesticus.

Del orden de los dermápteros, por ejemplo, Forficula auricularia.

Del orden de los isópteros, por ejemplo, Kalotermes spp., Reticulitermes spp.

Del orden de los psocópteros, por ejemplo, Lepinatus spp., Liposcelis spp.

Del orden de los coleópteros, por ejemplo, Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.

Del orden de los dípteros, por ejemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.

Del orden de los lepidópteros, por ejemplo, Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia intepunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.

Del orden de los sifonápteros, por ejemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis. Del orden de los himenópteros, por ejemplo, Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.

Del orden de los anopluros, por ejemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phthirus pubis.

Del orden de los heterópteros, por ejemplo, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.

La aplicación se realiza en aerosoles, agentes de pulverización sin presión, por ejemplo pulverizadores de bomba o de atomización, máquinas automáticas de nebulización, nebulizadores, espumas, geles, productos vaporizadores con placas vaporizadoras de celulosa o plástico, vaporizadores líquidos, vaporizadores de gel y membrana, vaporizadores con mecanismo propulsor, sistemas vaporizadores carentes de energía o pasivos, papeles, saquitos y geles atrapa polillas, en forma de gránulos o polvos, en cebos dispersos o estaciones de cebo.

De acuerdo con la invención se pueden tratar todas las plantas y partes de plantas. Por plantas se entiende, a este respecto, todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como plantas silvestres deseadas y no deseadas o plantas de cultivo (incluidas las plantas de cultivo de origen natural). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que pueden cultivarse mediante los procedimientos de cultivo y optimización convencionales o mediante procedimientos de biotecnología e ingeniería genética o combinaciones de estos procedimientos, incluidas las plantas transgénicas e incluidas las variedades de plantas de cultivo que pueden estar o no protegidas por los derechos de propiedad

varietal. Por partes de plantas se entiende todas las partes y órganos de las plantas subterráneos y aéreos, tales como brote, hoja, flor y raíz, enumerando a modo de ejemplo hojas, agujas, tallos, troncos, flores, ascocarpos, frutos y semillas, así como raíces, bulbos y rizomas. A las partes de las plantas, pertenecen también los productos cosechados, así como el material reproductivo vegetativo y generativo, por ejemplo, plantones, bulbos, rizomas, esquejes y semillas.

El tratamiento de acuerdo con la invención de las plantas y partes de plantas con las sustancias activas se realiza directamente o por acción sobre sus alrededores, hábitat o espacio de almacenamiento según los procedimientos de tratamiento habituales, por ejemplo por inmersión, atomización, evaporación, nebulización, dispersión, embadurnado y en el caso de material de reproducción, especialmente en el caso de semillas, además mediante recubrimiento con una o más capas.

Como ya se ha mencionado anteriormente, se pueden tratar de acuerdo con la invención todas las plantas y sus partes. En una forma de realización preferente se pueden tratar especies y variedades de plantas de origen natural u obtenidas mediante procedimientos convencionales de cultivo biológico, como cruzamiento o fusión de protoplastos, así como sus partes. En una forma de realización preferida adicional, se tratan plantas transgénicas y variedades de plantas que se han obtenido mediante procedimientos de ingeniería genética, dado el caso en combinación con procedimientos convencionales (organismos modificados genéticamente), y sus partes. Los términos "partes" o "partes de plantas " o "partes de planta" se han explicado anteriormente.

De forma particularmente preferente, se tratan plantas según la invención de las variedades de plantas comerciales

o que se encuentran en uso, respectivamente.

Según la especie de planta o variedad de planta, su hábitat y condiciones de crecimiento (suelo, clima, periodo vegetativo, alimentación), pueden aparecer también efectos superaditivos (“sinérgicos”) mediante el tratamiento según la invención. Así, son posibles, por ejemplo, cantidades de aplicación reducidas y/o ampliaciones del espectro de acción y/o un reforzamiento de la actividad de las sustancias y agentes que pueden usarse según la invención, mejor crecimiento de plantas, tolerancia elevada frente a altas o bajas temperaturas, tolerancia elevada frente a sequedad o frente al contenido de sal del agua o el suelo, rendimiento de floración elevado, recolección facilitada, aceleramiento de la maduración, mayores rendimientos de cosecha, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos de cosecha, mayor capacidad de almacenamiento y/o procesabilidad de los productos cosechados que superan los efectos que realmente se esperan.

A las plantas o variedades de plantas transgénicas (obtenidas por ingeniería genética) que se tratan preferentemente según la invención pertenecen todas las plantas que, mediante la modificación por ingeniería genética, han obtenido material genético que confiere a estas plantas propiedades valiosas especialmente ventajosas (“rasgos”). Son ejemplos de dichas propiedades: mejor crecimiento de planta, tolerancia elevada frente a temperaturas altas o bajas, tolerancia aumentada frente a sequedad o frente al contenido de sal de agua o del suelo, rendimiento de floración elevado, recolección facilitada, aceleramiento de la maduración, mayores rendimientos de cosecha, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos de cosecha, mayor capacidad de almacenamiento y/o procesabilidad de los productos cosechados. Son ejemplos adicionales y especialmente destacados de dichas propiedades una defensa elevada de las plantas frente a plagas animales y microbianas, como frente a insectos, ácaros, hongos fitopatógenos, bacterias y/o virus, así como una tolerancia elevada de las plantas frente a determinados principios activos herbicidas. Como ejemplos de plantas transgénicas pueden mencionarse las plantas de cultivo importantes, tales como cereales (trigo, arroz), maíz, soja, patata, algodón, colza, así como plantas frutales (con los frutos manzana, pera, frutos cítricos y uvas viníferas), siendo especialmente destacadas maíz, soja, patata, algodón y colza. Como propiedades ("rasgos"), se destacan especialmente la defensa elevada de las plantas contra insectos, arácnidos, nematodos y caracoles mediante toxinas presentes en las plantas, particularmente aquellas que se producen en las plantas mediante el material genético de Bacillus thuringiensis (por ejemplo, mediante los genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF, así como sus combinaciones) generadas en las plantas (en adelante “plantas Bt“) Como propiedades (“rasgos”), también se destaca especialmente el aumento de la defensa de plantas frente a hongos, bacterias y virus mediante resistencia sistémica adquirida (SAR), sistemina, pitoalexina, elicitores, así como genes de resistencia y las proteínas y toxinas expresadas correspondientes. Como propiedades (“rasgos”), se destaca especialmente, también, el aumento de la tolerancia de las plantas frente a determinados principios activos herbicidas, por ejemplo, imidazolinonas, sulfonilureas, glufosato o fosfinotricina (por ejemplo, gen "PAT") Los genes que confieren las propiedades deseadas respectivas (“rasgos”) pueden aparecer también en combinaciones entre sí en las plantas transgénicas. Como ejemplos de "plantas Bt”, se citan variedades de maíz, variedades de algodón, variedades de soja y variedades de patata que se comercializan con las denominaciones comerciales YIELD GARD® (por ejemplo maíz, algodón, soja), KnockOut® (por ejemplo maíz), StarLink® (por ejemplo maíz), Bollgard® (algodón), Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (patata). Como ejemplos de plantas tolerantes a herbicida, se citan variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de soja que se comercializan con las denominaciones comerciales Roundup Ready® (tolerancia frente a glifosato, por ejemplo, maíz, algodón, soja), Liberty Link® (tolerancia frente a fosfinotricina, por ejemplo, colza), IMI® (tolerancia frente a imidazolinonas) y STS® (tolerancia frente a sulfonilureas, por ejemplo, maíz). Como plantas resistentes a herbicida (cultivadas convencionalmente con tolerancia a herbicida), se mencionan también las variedades comercializadas con la referencia Clearfield® (por ejemplo maíz). Naturalmente, estas indicaciones son válidas también para las variedades de plantas desarrolladas en el futuro o presentes en el mercado futuro con estas u otras propiedades genéticas desarrolladas en el futuro (“rasgos”).

Las plantas mencionadas se pueden tratar de forma particularmente ventajosa según la invención con las mezclas de principios activos según la invención. Los intervalos de preferencia indicados anteriormente para las combinaciones de principios activos tienen también validez para el tratamiento de estas plantas. Se destaca particularmente el tratamiento de plantas con las combinaciones de principios activos enumeradas especialmente en el presente texto.

La buena actividad insecticida y acaricida de las combinaciones de principios activos según la invención se desprende de los ejemplos siguientes. Mientras que los principios activos por separado presentan debilidad en la actividad, las combinaciones muestran una actividad que supera la simple suma de actividades.

Se produce un efecto sinérgico en insecticidas y acaricidas siempre que la actividad de la combinación de principios activos sea mayor que la suma de las actividades de los principios activos aplicados por separado.

La actividad esperable para una combinación dada de dos sustancias activas puede calcularse como sigue según S.

R. Colby, Weeds 15 (1967), 20-22:

Si

X significa el grado de exterminio, expresado en % del control no tratado, al usar el principio activo A en una cantidad de aplicación de m g/ha o en una concentración de m ppm,

Y significa el grado de exterminio, expresado en % del control no tratado, al usar el principio activo B en una cantidad de aplicación de n g/ha o en una concentración de n ppm y

E significa el grado de exterminio, expresado en % del control no tratado, al usar los principios activos A y B en cantidades de aplicación de m y n g/ha o en una concentración de m y n ppm,

entonces Si el grado de exterminio real es superior al calculado, la combinación es superaditiva en su actividad de exterminio, es decir, existe un efecto sinérgico. En este caso, el grado de exterminio real observado debe ser mayor que el valor calculado para el grado de exterminio esperado a partir de la fórmula (E) mencionada anteriormente.

5 Tras el periodo deseado se determina la actividad en %. A este respecto, el 100 % significa que todos los animales han sido exterminados; el 0% significa que ningún animal ha sido exterminado.

Ejemplos de aplicación:

Ejemplo A:

Ensayo de Myzus persicae

10 Disolvente: 7 partes en peso de dimetilformamida

Emulsionante: 2 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter

Para elaborar una preparación adecuada de principios activos, se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y se diluye el concentrado con agua que contiene emulsionante a la concentración deseada.

15 Se tratan hojas de col (Brassica oleracea) que están muy infestadas por el pulgón verde del melocotonero (Myzus persicae) mediante pulverización con la preparación de principio activo a la concentración deseada.

Tras el periodo deseado se determina el exterminio en %. A este respecto, el 100 % significa que todos los animales han sido exterminados; el 0% significa que ningún animal ha sido exterminado. Los valores de exterminio determinados se evalúan según la fórmula de Colby (véase la página 39).

20 En este ensayo, la siguiente combinación de principios activos según la presente solicitud muestra una actividad sinérgica reforzada en comparación con los principios activos aplicados por separado:

Tabla A1: Insectos perjudiciales de plantas

Ensayo de Myzus persicae

Principios activos

Concentración de

Grado de exterminio en % después de 6d principios activos en ppm

hall.*

calc.**

0,16

(2-6) deltametrina

(I-1-9) + (2-6) deltametrina (25 : 1)

4+0,16

57,5 *hall. = efecto hallado **calc. = efecto calculado según la fórmula de Colby 0,8

Tabla A2: Insectos perjudiciales de plantas

Ensayo de Myzus persicae

Principios activos: Concentración de principios activos en Grado de exterminio en % después de 6d

ppm: hall.* calc.**

0,032

(I-1-9) + (2-12) lambda-cihalotrina (25 : 1) 0,8 + 0,032

0 *hall. = efecto hallado **calc. = efecto calculado según la fórmula de Colby

Ejemplo B:

Ensayo de larvas de Phaedon cochleariae

5 Disolvente: 7 partes en peso de dimetilformamida

Emulsionante: 2 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter

10 Se tratan hojas de col (Brassica oleracea) mediante inmersión en la preparación de principios activos a la concentración deseada y se infestan con larvas de escarabajo de la mostaza (Phaedon cochleariae) mientras las hojas están todavía húmedas.

Tras el periodo deseado se determina el exterminio en %. A este respecto, el 100 % significa que todos los animales han sido exterminados; el 0% significa que ningún animal ha sido exterminado. Los valores de exterminio

15 determinados se evalúan según la fórmula de Colby (véase la página 39).

En este ensayo, las siguientes combinaciones de principios activos según la presente solicitud muestran una actividad sinérgica fuerte en comparación con los principios activos aplicados por separado:

Tabla B: Insectos perjudiciales de plantas

Ensayo de larvas de Phaedon cochleariae

Principios activos: Concentración de principios activos en ppm Grado de exterminio en % después de 3d hall.* calc.**

0,16

(I-1-9) + (2-3) betaciflutrina (1 : 1) 0,16 + 0,16

15 *hall. = efecto hallado **calc. = efecto calculado según la fórmula de Colby

Ejemplo C

Ensayo de PIuteIIa xylostella (cepa más resistente)

5 Disolvente: 7 partes en peso de dimetilformamida

Emulsionante: 2 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter

10 Se tratan hojas de col (Brassica oleracea) mediante inmersión con la preparación de principios activos a la concentración deseada y se infestan con orugas de la palomilla dorso de diamante (Plutella xylostella, cepa más resistente) mientras las hojas están todavía húmedas.

Tras el periodo deseado se determina el exterminio en %. A este respecto, el 100 % significa que todos los animales han sido exterminados; el 0 % significa que ningún animal ha sido exterminado. Los valores de exterminio

15 determinados se evalúan según la fórmula de Colby (véase la página 39).

Tabla C1: Insectos perjudiciales de plantas

Ensayo de PIuteIIa xylostella (cepa más resistente)

Principios activos: Concentración de Grado de exterminio en % después de 6d

principios activos en

ppm: hall.* calc.**

0,0064

0,0064: 0

(2-3) betaciflutrina (I-1-9) + (2-3) betaciflutrina (1 : 1) 0,0064 + 0,0064 *hall. = efecto hallado **calc. = efecto calculado según la fórmula de Colby: 35 0

Tabla C2: Insectos perjudiciales de plantas

Ensayo de PIuteIIa xylostella (cepa más resistente)

principios activos en

ppm: hall.* calc.**

0,0064

(I-1-9) + (2-12) lambda-cihalotrina (1 : 1) 0,0064 + 0,0064

10 *hall. = efecto hallado **calc. = efecto calculado según la fórmula de Colby Ejemplo D

Ensayo de Spodoptera frugiperda

Disolvente: 7 partes en peso de dimetilformamida

Emulsionante: 2 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter

5 Para elaborar una preparación adecuada de principios activos, se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y se diluye el concentrado con agua que contiene emulsionante a la concentración deseada.

Se tratan hojas de col (Brassica oleracea) mediante inmersión con la preparación de principios activos a la concentración deseada y se infestan con orugas del gusano cogollero (Spodoptera frugiperda) mientras las hojas 10 están todavía húmedas.

Tras el periodo deseado se determina el exterminio en %. A este respecto, el 100 % significa que todos los animales han sido exterminados; el 0 % significa que ningún animal ha sido exterminado. Los valores de exterminio determinados se evalúan según la fórmula de Colby (véase la página 39).

En este ensayo, las siguientes combinaciones de principios activos según la presente solicitud muestran una 15 actividad sinérgica fuerte en comparación con los principios activos aplicados por separado:

Tabla D: Insectos perjudiciales de plantas

Ensayo de Spodoptera frugiperda

Principios activos

Concentración de

Grado de exterminio en % después de 6d principios activos en ppm

hall.*

calc.**

0,032

(I-1-9) + (2-3) betaciflutrina (1 : 1)

0,032 + 0,032

75 *hall. = efecto hallado **calc. = efecto calculado según la fórmula de Colby

Claims

REIVINDICACIONES

1. Agente que contiene una combinación de principios activos sinérgicamente activa de amidas de ácido antranílico de la fórmula (I)

5 en la que

A1 y A2 representan independientemente uno de otro oxígeno o azufre,

X1 representa N o CR10,

R1 representa hidrógeno o representa alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6 en cada caso, dado el caso, monosustituidos o polisustituidos, pudiendo seleccionarse los sustituyentes

10 independientemente unos de otros entre R6, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alcoxi C2-C4-carbonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C8-amino, cicloalquil C3-C6-amino, (alquil C1-C4)-cicloalquil C3-C6-amino o R11,

R2 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C8-amino, cicloalquil C3-C6-amino, alcoxi C2-C6-carbonilo o alquil C2-C6-carbonilo,

15 R3 representa hidrógeno, R11 o representa alquilo C1-C6,alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 en cada caso, dado el caso, monosustituidos o polisustituidos, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros entre R6, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo, trialquil C3-C6-sililo, R11, fenilo, fenoxi o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, pudiendo estar cada

20 anillo de fenilo, fenoxi y heteroaromático de 5 ó 6 miembros, dado el caso, sustituido y pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros entre uno a tres restos W o uno o varios restos R12, o

R2 y R3 pueden estar unidos entre sí y formar el anillo M,

R4 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6,

25 haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C8-amino, cicloalquil C3C6-amino, trialquil C3-C6-sililo o representa fenilo, bencilo o fenoxi, en cada caso, dado el caso monosustituidos o polisustituidos, pudiendo seleccionarse los sustituyentes, independientemente unos de

30 otros, entre alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2C8-amino, cicloalquil C3-C6-amino, (alquil)-cicloalquil C3-C6-amino, alquil C2-C4-carbonilo, alcoxi C2-C6carbonilo, alquil C2-C6-aminocarbonilo, dialquil C3-C8-aminocarbonilo o trialquil C3-C6-sililo,

35 R5 y R8 en cada caso independientemente uno de otro representan hidrógeno, halógeno o representan en cada caso alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, R12, G, J, -OJ, -OG, -S(O)p-J, -S(O)p-G, -S(O)p-fenilo, en cada caso dado el caso sustituidos, pudiendo seleccionarse los sustituyentes, independientemente unos de otros, entre uno a tres restos W o entre R12, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C4 o alquil C1-C4-tio, pudiendo estar sustituido cada sustituyente con uno o varios sustituyentes seleccionados

40 independientemente unos de otros entre G, J, R6, halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C8-amino, trialquil C3-C6-sililo, fenilo

o fenoxi, pudiendo estar cada anillo de fenilo o fenoxi dado el caso sustituido y pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros entre uno a tres restos W o uno o varios restos R12,

5 G en cada caso independientemente unos de otros representa un anillo carboxíclico o heterocíclico no aromático de 5 ó 6 miembros, que dado el caso contienen uno o dos miembros de anillo del grupo C(=O), SO o S(=O)2 y dado el caso pueden estar sustituidos con uno a cuatro sustituyentes seleccionados independientemente unos de otros entre alquilo C1-C2, halógeno, ciano, nitro o alcoxi C1-C2, o independientemente unos de otros representa alquenilo C2-C6, alquinol C2-C6, cicloalquilo C3-C7, (ciano)

10 cicloalquilo C3-C7, (alquil C1-C4)-cicloalquilo C3-C6, (cicloalquil C3-C6)-alquilo C1-C4, pudiendo estar sustituido cada cicloalquilo, (alquil)-cicloalquilo y (cicloalquil)-alquilo dado el caso con uno o varios átomos de halógeno,

J en cada caso independientemente unos de otros representa un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros dado el caso sustituido, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros entre 15 uno a tres restos W o uno o varios restos R12

R6 independientemente unos de otros representa -C(=E1)R19, -LC(=E1)R19, -C(=E1)LR19, -LC(=E1)LR19, OP(=Q)(OR19)2, -SO2LR18 o -LSO2LR19, representando cada E1 independientemente unos de otros O, S, N-R15, N-OR15, N-N (R15)2, N-S=O, N-CN o N-NO2,

R7 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, halogeno, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C120 C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo,

R9 representa haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, haloalquil C1-C4-sulfinilo o halógeno,

R10

representa hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, halógeno, ciano o haloalcoxi C1-C4,

R11

en cada caso independientemente unos de otros representan alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfenilo,

25 haloalquil C1-C6-tio, haloalquil C1-C6-sulfenilo, feniltio o fenilsulfenilo, en cada caso, dado el caso sustituidos una a tres veces, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros de la lista W, -S(O)nN(R16)2, -C(=O)R13, -L(C=O)R14, -S(C=O)LR14, -C(=O)LR13, -S(O)nNR13C(=O)R13, S(O)nNR13C(=O)LR14 o -S(O)nNR13S(O)2LR14,

L en cada caso independientemente unos de otros representa O, NR18 o S,

R12

30 en cada caso independientemente unos de otros representa -B(OR17)2, amino, SH, tiocianato, trialquil C3C8-sililoxi, disulfuro de alquilo C1-C4, -SF5, -C(=E)R19, -LC(=E)R19, -C(=E)LR19, -LC(=E)LR19, OP(=Q)(OR19)2, -SO2LR19 o -LSO2LR19,

Q representa O o S,

R13

en cada caso independientemente unos de otros representa hidrógeno o representa alquilo C1-C6, alquenilo

35 C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6 en cada caso, dado el caso, monosustituido o polisustituido, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros entre R6, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C8amino, ciclaolquil C3-C6-amino o (alquil C1-C4)-cicloalquil C3-C6-amino,

R14

en cada caso independientemente unos de otros representa alquilo C1-C20, alquenilo C2-C20, alquinilo C2

40 C20 o cicloalquilo C3-C6, en cada caso, dado el caso, monosustituidos o polisustituidos, pudiendo seleccionarse los sustituyentes, independientemente unos de otros, entre R6, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C8-amino, cicloalquil C3-C6-amino o (alquil C1-C4)-cicloalquil C3-C6-amino o representa fenilo dado el caso sustituido, pudiendo seleccionarse los sustituyentes, independientemente unos de otros, entre uno a tres restos W o

45 uno o varios restos R12,

R15

en cada caso independientemente unos de otros representa hidrógeno o representa haloalquilo C1-C6 o alquilo C1-C6 en cada caso dado el caso monosustituido o polisustituido, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros entre ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-sulfinilo,

50 haloalquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C8-amino, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6carbonilo, trialquil C3-C6-sililo o fenilo dado el caso sustituido, pudiendo seleccionarse los sustituyentes, independientemente unos de otros, entre uno a tres restos W o uno o varios restos R12, o N(R15)2 representa un ciclo que forma el anillo M.

R16

representa alquilo C1-C12 o haloalquilo C1-C12, o N(R16)2 representa un ciclo que forma el anillo M,

R17

en cada caso independientemente unos de otros representa hidrógeno o alquilo C1-C4, o B(OR17)2 representa un anillo, en el que los dos átomos de oxígeno están unidos por medio de una cadena con dos a tres átomos de carbono, que dado el caso está sustituida con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente unos de otros entre metilo o alcoxi C2-C6-carbonilo,

R18

5 en cada caso independientemente unos de otros representa hidrógeno, alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6, o N(R13)2 representa un ciclo que forma el anillo M,

R19

en cada caso independientemente unos de otros representa hidrógeno o representa alquilo C1-C6 en cada caso, dado el caso, monosustituido o polisustituido, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros entre ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C410 tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C8-amino, CO2H, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo, trialquil C3-C6-sililo o fenilo dado el caso sustituido, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros entre uno a tres restos W, haloalquilo C1-C6 o cicloalquilo C3-C6, o fenilo

o piridilo en cada caso, dado el caso, sustituido de una a tres veces con W,

15 M representa en cada caso un anillo dado el caso sustituido una a cuatro veces, que adicionalmente al átomo de nitrógeno con el que el par de sustituyentes R13 y R18, (R15)2 o (R16)2 está unido contiene de dos a seis átomos de carbono y, dado el caso, adicionalmente otro átomo de nitrógeno, azufre u oxígeno y pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros entre alquilo C1-C2, halógeno, ciano, nitro o alcoxi C1-C2,

20 W en cada caso independientemente unos de otros representa alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C8-amino, cicloalquil C3-C6-amino, (alquil C1-C4)-cicloalquil C3-C6amino, alquil C2-C4-carbonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, CO2H, alquil C2-C6-aminocarbonilo, dialquil C3-C8

25 aminocarbonilo o trialquil C3-C6-sililo,

n en cada caso independientemente unos de otros representa 0 ó 1,

p en cada caso independientemente unos de otros representa 0, 1 ó 2,

estando presente, en el caso de que (a) R5 represente hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, haloalcoxi C1-C4, haloalquil C1-C4-tio o halógeno y (b) R8 represente hidrógeno, alquilo C1-C6,

30 haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, haloalcoxi C1-C4, haloalquil C1-C4-tio, halógeno, alquil C2C4-carbonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-aminocarbonilo o dialquil C3-C8-aminocarbonilo, (c) al menos un sustiuyente seleccionado entre R6, R11 y R12 y (d), si R12 no está presente, al menos uno de R6 o R11 es distinto de alquil C2-C6-carbonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-aminocarbonilo y dialquil C3-C8-aminocarbonilo, y los compuestos de la fórmula general (I) comprenden además N-óxidos y sales,

35 y al menos un principio activo del grupo de los piretroides (principios activos del grupo 2) son sinérgicamente activas y adecuadas para combatir parásitos animales.
2. Agente según la reivindicación 1 que contiene al menos un principio activo del grupo de las amidas de ácido antranílico de la fórmula (I-1)

40 en la que

R2 representa hidrógeno o alquilo C1-C6.

R3 representa alquilo C1-C6, que dado el caso está sustituido con R6,

R4 representa alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C2, haloalcoxi C1-C2 o halógeno,

R5 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C2, haloalcoxi C1-C2 o halógeno,

R6 representa -C(=E2)R19, -LC(=E2)R19, -C(=E2)LR19 o -LC(=E2)LR19, representando cada E2, independientemente entre sí, O, S, N-R15, N-OR15, N-N(R15)2, y cada L, independientemente unos de otros representa O o NR18,

5 R7 representa haloalquilo C1-C4 o halógeno, R9 representa haloalquilo C1-C2, haloalcoxi C1-C2, S(O)phaloalquilo C1-C2 o halógeno, R15

en cada caso independientemente unos de otros representa hidrógeno o representa en cada caso haloalquilo C1-C6 o alquilo C1-C6 dado el caso sustituidos, pudiendo seleccionarse los sustituyentes, independientemente unos de otros, entre ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4

10 sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-sulfinilo o haloalquil C1-C4-sulfonilo,

R18

representa en cada caso hidrógeno o alquilo C1-C4. R19

en cada caso independientemente unos de otros representa hidrógeno o alquilo C1-C6. p independientemente unos de otros representa 0, 1 ó 2.
3. Agente según la reivindicación 1 ó 2 que contiene un principio activo del grupo de los piretroides (principio activo 15 del grupo 2), seleccionado entre

(2-1) acrinatrina

y/o (2-2) alfa-cipermetrina

y/o (2-3) betaciflutrina

y/o 25 (2-4) cihalotrina y/o (2-5) cipermetrina

5 y/o (2-6) deltametrina

y/o (2-7) esfenvalerato

y/o (2-8) etofenprox

y/o 15 (2-9) fenpropatrina y/o (2-10) fenvalerato

5 y/o (2-11) flucitrinato

y/o (2-12) lambda-cihalotrina

y/o (2-13) permetrina

y/o 15 (2-14) taufluvalinato y/o (2-15) tralometrina

5 y/o (2-16) zeta-cipermetrina

y/o (2-17) ciflutrina

y/o (2-18) bifentrina

y/o 15 (2-19) cicloprotrina y/o (2-20) eflusilanato

5 y/o (2-21) fubfenprox

y/o (2-22) piretrina

R20 = -CH3 o -CO2CH3 R21 = -CH=CH2 o -CH3 o -CH2CH3 y/o (2-23) resmetrina

y/o (2-24) gamma-cihalotrina
4.

Agente según la reivindicación 1, 2 ó 3 que contiene amidas de ácido antranílico de la fórmula (I) y al menos un piretroide (grupo 2) en una relación de 50:1 a 1:5.
5.

Uso de una mezcla sinérgicamente activa que contiene compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1 ó 2 y al menos un piretroide (grupo 2) para combatir parásitos animales.
6.

Procedimiento para la preparación de plaguicidas, caracterizado porque se mezcla una mezcla sinérgicamente activa que contiene compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1 ó 2 y al menos un piretroide (grupo 2) con diluyentes y/o sustancias tensioactivas.