ES2382481T3 - Compuesto de N-piridilpiperidina, método para producir el mismo, y agente de control de plagas - Google Patents

Compuesto de N-piridilpiperidina, método para producir el mismo, y agente de control de plagas

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ES2382481T3 ES07806284T ES07806284T ES2382481T3 ES 2382481 T3 ES2382481 T3 ES 2382481T3 ES 07806284 T ES07806284 T ES 07806284T ES 07806284 T ES07806284 T ES 07806284T ES 2382481 T3 ES2382481 T3 ES 2382481T3
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Abstract

Compuesto de N-piridilpiperidina, un N-óxido del mismo, o sales de estos compuestos, estando representado el compuesto de N-piridilpiperidina mediante la Fórmula (1) en la que R1 es un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo de C1-4, un grupo ciano, un grupo nitro, o un grupo alcoxicarbonilo de C1-4; R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, y R9 son cada uno, independientemente, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-4; cada pareja de R2 y R8, y R4 y R6 puede unirse para formar un grupo alquileno de C1-4; R10 es un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo de C1-20; un grupo cicloalquilo de C3-8; un grupo alquenilo de C2-6; un grupo alquinilo de C2-6; un grupo haloalquilo de C1-6; un grupo haloalquenilo de C2-6; un grupo alquilcarbonilo de C1-6; un grupo alcoxicarbonilo de C1-6; un grupo benzoílo (opcionalmente sustituido en el grupo fenilo con uno a cinco átomos de halógeno); un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenílico con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C1-4, y haloalquilo de C1-4); un grupo heterocíclico (opcionalmente sustituido en el anillo heterocíclico con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C1-4, haloalquilo de C1-4, y grupos heterocíclicos opcionalmente sustituidos); o un grupo alquilo de C1-4 opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en cicloalquilo de C3-8 opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, nitro, formilo, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-4, benciloxi, fenoxi, -CON(R12)(R13) (en el que R12 y R13 son cada uno, independientemente, un grupo alquilo de C1-4, o R12 y R13 pueden unirse para formar un grupo alquileno de C2-7), fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenílico con uno o más átomos de halógeno), y grupos heterocíclicos (opcionalmente sustituidos en el anillo heterocíclico con uno o más grupos alquilo de C1-4); R11 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-6, un grupo haloalquilo de C1-4, un grupo hidroxialquilo de C1-4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-4, un grupo alquilcarbonilo de C1-4, un grupo mono- o di(alquil C1-4)aminocarbonilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo formilo, -C(R14)=NO(R15) (en el que R14 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-4, y R15 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-4, o un grupo bencilo), un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenílico con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-4, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-4, alquiltio de C1-4, ciano, y nitro), o un grupo heterocíclico (opcionalmente sustituido en el anillo heterocíclico con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C1-4, y haloalquilo de C1-4); X es un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, o -SO2-; m es un número entero de 1 a 4, y cuando m es un número entero de 2 o más, los R1 pueden ser iguales o diferentes; y n es un número entero de 1 ó 2, y cuando n es 2, los dos R11 pueden ser iguales o diferentes.

Description

Compuesto de N-piridilpiperidina, metodo para producir el mismo, y agente de control de plagas.
Campo técnico
La presente invencion se refiere a un compuesto de N-piridilpiperidina, a un metodo para producir el mismo, y a un agente de control de plagas que lo usa.
Antecedentes de la técnica
Se conocen diversos compuestos en los que el atomo de nitrogeno de piperidina esta sustituido con un grupo piridilo. Entre ellos, los compuestos que tienen un grupo fenoxi en la posicion 4 del anillo de piperidina son conocidos por tener actividad contra acaros (vease el Documento 1 de Patente). El compuesto descrito en el Docum ento 1 de Patente muestra un excelente efecto contra acaros frente a acaros arana, pero no tiene un efecto suficiente sobre acaros enronadores (vease el Ensayo 1 Comparativo descrito mas abajo). Generalmente, los acaros desarrollan con mucha probabilidad resistencia a productos quimicos. De hecho, muchos acaricidas comercialmente disponibles se han hecho ineficaces. En anos recientes, los acaros, p articularmente acaros enronadores, han provocado un dano grave. Sin embargo, actualmente se sabe que solo unos pocos tipos de productos quimicos son eficaces frente a acaros enronadores; ademas, algunos de estos productos quimicos se han hecho ineficaces debido a que los acaros enronadores desarrollan resistencias a ellos. En tales circunstancias, hay una demanda urgente de desarrollar un nuevo producto quimico que muestre una excelente actividad acaricida frente a acaros enronadores y acaros arana. Documento 1 de Patente: WO 2005/095380
Descripción de la invención
PROBLEMA A RESOLVER POR LA INVENCION Un objeto de la presente invencion es proporcionar un nuevo producto quimico que muestre una excelente actividad acaricida frente a acaros enronadores, asi como frente a acaros arana. MEDIOS PARA RESOLVER EL PROBLEMA Se ha realizado una intensa investigacion para lograr el objeto anterior, y se ha encontrado que un compuesto de piperidina que tiene un anillo de pirazol en la posicion 4 del anillo de piperidina via un atomo de oxigeno, un atomo de azufre, o SO2, presenta una e xcelente actividad acaricida frente a acaros enronadores y acaros arana. La presente invencion se ha logrado basandose en este hallazgo. La presente invencion proporciona un compuesto de N-piridilpiperidina, un procedimiento para producirlo, y un agente de control de plagas que lo usa, como se resume mas abajo en los Apartados 1 a 23. Apartado 1. Un compu esto de N-piridilpiperidina, un N-oxido del mismo, o sales d e estos compuestos, estando representado el compuesto de N-piridilpiperidina mediante la Formula (1)
(en la que R1 es un atomo de halogeno, un grupo haloalquilo de C1-4, un grupo ciano, un grupo nitro, o un grupo alcoxicarbonilo de C1-4;
R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, y R9 son cada uno, independientemente, un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo de C1-4;
cada pareja de R2 y R8, y R4 y R6 puede unirse para formar un grupo alquileno de C1-4;
R10 es un atomo de hidrogeno; un grupo alquilo de C1-20; un grupo cicloalquilo de C3-8; un grupo alquenilo de C2-6; un grupo alquinilo de C2-6; un grupo haloalquilo de C1-6; un grupo haloalquenilo de C2-6; un grupo alquilcarbonilo de C1-6; un grupo alcoxicarbonilodeC1-6; un grupo benzoilo (opcionalmente sustituido en el grupo fenilo con uno a cinco atomos de halogeno); un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno, alquilo de C1-4, y haloalquilo de C1-4); un grup o heter ociclico (opcio nalmente sustituid o e n el a nillo heterociclico con uno o m as s ustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno, alquilo de C1-4, haloalquilo de C1-4, y grupos heterociclicos opcionalmente sustituidos); o un grupo alquilo de C1-4 opcionalmente sustituido con uno
o mas sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en cicloalquilo de C3-8 opcionalmente sustituido con halogeno, ciano, nitro, formilo, alco xi de C1-6, haloalcoxi de C 1-4, benciloxi, fenoxi, -CON(R12)(R13) (en el que R12 y R13 son cada uno, independientemente, un grupo alquilo de C1-4, o R12 y R13 pueden unirse para formar un grupo alquileno de C2-7), fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas atomos de halogeno), y grupos heterociclicos (opcionalmente sustituidos en el anilloheterociclicocon uno o mas grupos alquilo de C1-4);
R11 es un atomo de halogeno, un grupo alquilo de C1-6, un grupo haloalquilo de C1-4, un grupo hidroxialquilo de C1-4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-4, un grupo alquilcarbonilo de C1-4, un grupo mono- o di(alquil C1-4)aminocarbonilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo formilo, -C(R14)=NO(R15) (en el que R14 es un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo de C1-4, yR15 es un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo de C1-4, o un grupo bencilo), un grupo fenilo (opcionalmente sustituid o en el anillo fenilico co n uno o m as sustit uyentes, selecci onandose cad a u no independientemente d el grupo q ue c onsiste en halogeno, alq uilo d e C1-6, halo alquilo de C1-4, alc oxi de C 1-6, haloalcoxi de C1-4, alquiltio de C1-4, ciano, y nitro), o un grupo heterociclico (opcionalmente sustituido en el anillo heterociclico con uno o mas sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno, alquilo de C1-4, y haloalquilo de C1-4);
X es un atomo de oxigeno, un atomo de azufre, o -SO2-;
m es un numero entero de 1 a 4, y cuando m es un n umero entero de 2 o mas, los R1 pueden ser igualeso diferentes; y
n es un numero entero de 1 o 2, y cuando n es 2, los dos R11 pueden ser iguales o diferentes).
Apartado 2. Un compuesto de N-piridilpiperidina, un N-oxido del mismo, o sales de estos compuestos segun el apartado 1, en el que el compuesto de N-piridilpiperidina se representa mediante la Formula (1) en la que R1 es un atomo de halogeno, un grupo haloalquilo de C1-4, un grupo ciano, o un grupo nitro.
Apartado 3. Un compuesto de N-piridilpiperidina, un N-oxido del mismo, o sales de estos compuestos segun el apartado 1 o 2, en el que el compuesto de N-piridilpiperidina se representa mediante la Formula (1), en la que R10 es un atomo de hidrogeno; un grupo alquilo de C1-20; un grupo alquenilo de C2-6; un grupo haloalquilo de C1-6; un grupo alquilcarbonilo de C1-6; un grupo alcoxicarbonilo de C1-6; un grupo benzoilo (opcionalmente sustituido en el grupo fenilo con uno a cinco atomos de halogeno); un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno y haloalquilo de C1-4); un grupo heterociclico (opcionalmente sustituido en el anillo heterociclico con uno o mas sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno, alquilo de C1-4, haloalquilo de C1-4, y grupos heterociclic os opcio nalmente sustitui dos); o un gr upo alquilo de C1-4 sustituid o co n un o o mas sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en formi lo, alcoxi de C1-6, fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas atomos de halogeno), y grupos heterociclicos.
Apartado 4. Un compuesto de N-piridilpiperidina, un N-oxido del mismo, o sales de estos compuestos segun uno cualquiera de los apartados 1 a 3, en e l que el compuesto de N-piridilpiperidina se representa mediante la Formula (1), en la que R11 es un atomo de h alogeno, un grupo alquilo de C1-6, un grupo h aloalquilo de C1-4, un grupo hidroxialquilo de C1-4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-4, un grupo formilo, -C(R14)=NO(R15) (en el que R14 es un atomo de hidrogeno, y R15 es un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo de C1-4), un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas s ustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-4, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-4, alquiltio de C1-4, ciano, y nitro) o gr upos heter ociclicos (opc ionalmente su stituidos e n e l an illo heterociclico c on uno o ma s atomos d e halogeno).
Apartado 5. Un compuesto de N-piridilpiperidina, un N-oxido del mismo, o sales de estos compuestos segun uno cualquiera de los apartados 1 a 4, en e l que el compuesto de N-piridilpiperidina se representa mediante la Formula (1), en la que X es un atomo de oxigeno.
Apartado 6. Un compuesto de N-piridilpiperidina, un N-oxido del mismo, o sales de estos compuestos segun el apartado 2, en el que el compuesto de N-piridilpiperidina se representa mediante la Formula (1), en la que R1 es un grupo haloalquilo de C1-4 o un grupo ciano.
Apartado 7. Un compuesto de N-piridilpiperidina, un N-oxido del mismo, o sales de estos compuestos segun el apartado 6, en el que el compuesto de N-piridilpiperidina se representa mediante la Formula (1), en la que R1 es un grupo haloalquilo de C1-4.
5 Apartado 8. Un compuesto de N-piridilpiperidina, un N-oxido del mismo, o sales de estos compuestos segun el apartado 3, en el que el compuesto de N-piridilpiperidina se representa mediante la Formula (1), en la que R10 es un grupo alquilo de C1-20; un grupo alquenilo de C2-6; un grupo haloalquilo de C1-6; un grupo alquilcarbonilo de C1-6; un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas sustituyentes, seleccionandose cada uno
10 independientemente del gr upo q ue c onsiste e n h alogeno, alquilo de C 1-4, y hal oalquilo de C1-4); un gr upo heterociclico (opcionalmente sustituido en el anillo heterociclico con uno o mas sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en alquilo de C1-4y haloalquilo de C1-4); o un grupo alquilo de C1-4 sustituido con uno o mas sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en alcoxi de C1-6, fenilo (opcionalmente sustituido en el anillofenilico con uno o mas atomos de halogeno), y grupos
15 heterociclicos.
Apartado 9. Un compuesto de N-piridilpiperidina, un N-oxido del mismo, o sales de estos compuestos segun el apartado 8, en el que el compuesto de N-piridilpiperidina se representa mediante la Formula (1), en la que R10 es un grupo alquilo de C1-6; un grupo alquenilo de C2-6; un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el grupo fenilo con uno
20 o massustituyentes seleccionados de halogeno y alquilo de C1-4); un grupo piridilo (opcionalmente sustituido en el anillo piridinico con un o o mas gru pos alquilo de C 1-4); o u n gr upo alquilo d e C 1-4 sustituid o co n un o o dos sustituyentes, selecci onandose cada un o independientemente del gr upo que co nsiste en alc oxi de C 1-6, fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas atomos de halogeno), y 1,3-dioxolan-2-ilo.
25 Apartado 10. Un compuesto de N-piridilpiperidina, un N-oxido del mismo, o sales de estos compuestos segun el apartado 4, en el que el compuesto de N-piridilpiperidina se representa mediante la Formula (1), en la que R11 es un grupo alquilo de C1-6; un grupo haloalquilo de C1-4; un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, y nitro); o un grupo heterociclico (opcionalmente sustituido en
30 el anillo heterociclico con uno o mas atomos de halogeno).
Apartado 11. Un compuesto de N-piridilpiperidina, un N-oxido del mismo, o sales de estos compuestos segun el apartado 1, en el que el compuesto de N-piridilpiperidina se representa mediante la Formula (1a) o (1f)
(en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, X, m, y n son como se definen en el apartado 1, e Y es un
grupo alquileno de C1-4).
40 Apartado 12. Un compuesto de N-piridilpiperidina, un N-oxido del mismo, o sales de estos compuestos segun el apartado 11, en el que el compuesto de N-piridilpiperidina se representa mediante la Formula (1a) o (1f), en la que R1 es un grupo haloalquilo de C1-4 o un grupo ciano.
Apartado 13. Un compuesto de N-piridilpiperidina, un N-oxido del mismo, o sales de estos compuestos segun el
45 apartado 12, en el que el compuesto de N-piridilpiperidina se representa mediante la Formula (1a) o (1f), en la que R10 es un grupo alquilo de C1-20; un grupo alquenilo de C2-6; un grupo haloalquilo de C1-6; un grupo alquilcarbonilo de C1-6; un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno, alquilo de C1-4,yhaloalquilo deC1-4); un grupo heterociclico (opcionalmente sustituido en el anillo heterociclico con uno o mas sustituyentes, seleccionandose cada
50 uno independientemente del grupo que consiste en alquilo de C1-4y haloalquilo de C1-4); o un grupo alquilo de C1-4 sustituido con uno o mas sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en alcoxi de C1-6, fenilo (opcionalmente sustituido en el anillofenilico con uno o mas atomos de halogeno), y grupos
heterociclicos.
Apartado 14. Un compuesto de N-piridilpiperidina, un N-oxido del mismo, o sales de estos compuestos segun el apartado 13, en el que el compuesto de N-piridilpiperidina se representa mediante la Formula (1a) o (1f), en la que
5 R11 es un grupo alquilo de C1-6, un grupo haloalquilo de C1-4, un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno, alquilo de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, y nitro), o un gr upo heterociclico (opcionalmente sustituido en el anillo heterociclico con uno o mas atomos de halogeno).
10 Apartado 15. Un compuesto de N-piridilpiperidina, un N-oxido del mismo, o sales de estos compuestos segun uno cualquiera de los apartados 11 a 14, en los que el compuesto de N-piridilpiperidina se representa mediante la Formula (1a), en la que uno cualquiera de R4, R5, R6, y R7 es un grupo alquilo de C1-4 que esta situado en trans con respecto al X en la posicion 4 del anillo de piperidina.
15 Apartado 16. Un compuesto de N-piridilpiperidina, un N-oxido del mismo, o sales de estos compuestos segun uno cualquiera de los apartados 11 a 15, en los que el compuesto de N-piridilpiperidina se representa mediante la Formula (1a) o (1f) en la que X es un atomo de oxigeno.
Apartado 17. Un metodo para producir un compuesto de N-piridilpiperidina, un N-oxido del mismo, o sales de estos 20 compuestos, estando representado el compuesto de N-piridilpiperidina mediante la Formula (1)
(en la que R1es un atomo de halogeno, un grupo haloalquilo de C1-4, un grupo ciano, un grupo nitro, o un grupo 25 alcoxicarbonilo de C1-4;
R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, y R9 son cada uno independientemente un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo de C1-4;
cada pareja de R2 y R8, y R4 y R6 puede unirse para formar un grupo alquileno de C1-4;
30 R10 es un atomo de hidrogeno; un grupo alquilo de C1-20; un grupo cicloalquilo de C3-8; un grupo alquenilo de C2-6; un grupo alquinilo de C2-6; un grupo haloalquilo de C1-6; un grupo haloalquenilo de C2-6; un grupo alquilcarbonilo de C1-6; un grupo alcoxicarbonilodeC1-6; un grupo benzoilo (opcionalmente sustituido en el grupo fenilo con uno a cinco atomos de halogeno); un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas sustituyentes,
35 seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno, alquilo de C1-4, y haloalquilo de C1-4); un grup o heter ociclico (opcio nalmente sustituid o e n el a nillo heterociclico con uno o m as s ustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno, alquilo de C1-4, haloalquilo de C1-4, y grupos heterociclic os opcio nalmente sustitui dos); o un gr upo alquilo de C1-4 sustituid o co n un o o mas sustituyentes, selecci onandose cada un o ind ependientemente del grupo que consiste en cicloalquilo de C3-8
40 opcionalmente sustituido con halogeno, ciano, nitro, formilo, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C 1-4, benciloxi, fenoxi, -CON(R12)(R13) (en la que R12 y R13 son cada uno independientemente un grupo alquilo de C1-4, o R12 y R13 pueden unirse para formar un grupo alquileno de C2-7), fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas atomos de halogeno), y grupos heterociclicos (opcionalmente sustituidos en el anilloheterociclicocon uno o mas grupos alquilo de C1-4);
45 R11 es un atomo de halogeno, un grupo alquilo de C1-6, un grupo haloalquilo de C1-4, un grupo hidroxialquilo de C1-4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-4, un grupo alquilcarbonilo de C1-4, un grupo mono- o di(alquil C1-4)aminocarbonilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo formilo, -C(R14)=NO(R15) (en la que R14 es un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo de C1-4, yR15 es un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo de C1-4, o un grupo bencilo), un grupo fenilo
50 (opcionalmente sustituid o en el anillo fenilico co n uno o m as sustit uyentes, selecci onandose cad a u no independientemente d el grupo q ue c onsiste en halogeno, alq uilo d e C1-6, halo alquilo de C1-4, alc oxi de C 1-6, haloalcoxi de C1-4, alquiltio de C1-4, ciano, y nitro), o un grupo heterociclico (opcionalmente sustituido en el anillo heterociclico con uno o mas sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno, alquilo de C1-4, y haloalquilo de C1-4);
55 X es un atomo de oxigeno, un atomo de azufre, o -SO2-;
m es un numero entero de 1 a 4, y cuandom es un numero entero de 2 o mas, los m R1 pueden ser iguales o
diferentes; n es un numero entero de 1 o 2, y cuando n es 2, los dos R11 pueden ser iguales o diferentes); comprendiendo el metodo hacer reaccionar un compuesto pirazolico representado mediante la Formula (2)
(en la que R 10, R 11, y n son como s e defin en a nteriormente, X 1 es un atom o de h alogeno, un gru po 10 metanosulfoniloxi, un grupo trifluorometanosulfoniloxi, un grupo p-toluenosulfoniloxi, un grupo metiltio, un grupo metanosulfonilo, un grupo hidroxi, o un grupo mercapto)
con un compuesto piperidinico representado mediante la Formula (3)
(en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, y m son como se definen anteriormente, y X2 es un grupo hidroxi o un grupo mercapto).
20 Apartado 18. Un metodo para producir un compuesto de N-piridilpiperidina, un N-oxido del mismo, o sales de estos compuestos, estando representado el compuesto de N-piridilpiperidina mediante la Formula (1)
25 (en la que R1es un atomo de halogeno, un grupo haloalquilo de C1-4, un grupo ciano, un grupo nitro, o un grupo alcoxicarbonilo de C1-4;
R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, y R9 son cada uno independientemente un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo de C1-4;
30 cada pareja de R2 y R8, y R4 y R6 puede unirse para formar un grupo alquileno de C1-4;
R10 es un atomo de hidrogeno; un grupo alquilo de C1-20; un grupo cicloalquilo de C3-8; un grupo alquenilo de C2-6; un grupo alquinilo de C2-6; un grupo haloalquilo de C1-6; un grupo haloalquenilo de C2-6; un grupo alquilcarbonilo de C1-6; un grupo alcoxicarbonilodeC1-6; un grupo benzoilo (opcionalmente sustituido en el grupo fenilo con uno a cinco
35 atomos de halogeno), un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno, alquilo de C1-4, y haloalquilo de C1-4); un grup o heter ociclico (opcio nalmente sustituid o e n el a nillo heterociclico con uno o m as s ustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno, alquilo de C1-4, haloalquilo de C1-4, y grupos heterociclic os opcio nalmente sustitui dos); o un gr upo alquilo de C1-4 sustituid o co n un o o mas
40 sustituyentes, selecci onandose cada un o ind ependientemente del grupo que consiste en cicloalquilo de C3-8 sustituido con halogeno, ciano, nitro, formilo, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-4, benciloxi, fenoxi, -CON(R12)(R13) (en el que R12 y R13 son cada uno independientemente un grupo alquilo de C1-4, o R12 y R13 se pueden unir para formar un grupo alquileno de C2-7), fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas atomos de halogeno), y grupos heterociclicos (opcionalmente sustituidos en el anillo heterociclico con uno o mas grupos alquilo de C1-4);
R11 es un atomo de halogeno, un grupo alquilo de C1-6, un grupo haloalquilo de C1-4, un grupo hidroxialquilo de C1-4,
un grupo alcoxicarbonilo de C1-4, un grupo alquilcarbonilo de C1-4, un grupo mono- o di(alquil C1-4)aminocarbonilo, un
grupo nitro, un grupo ciano, un grupo formilo, -C(R14)=NO(R15) (en la que R14 es un atomo de hidrogeno o un grupo
5 alquilo de C1-4, yR15 es un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo de C1-4, o un grupo bencilo), un grupo fenilo
(opcionalmente sustituid o en el anillo fenilico co n uno o m as sustit uyentes, selecci onandose cad a u no
independientemente d el grupo q ue c onsiste en halogeno, alq uilo d e C1-6, halo alquilo de C1-4, alc oxi de C 1-6,
haloalcoxi de C1-4, alquiltio de C1-4, ciano, y nitro), o un grupo heterociclico (opcionalmente sustituido en el anillo
heterociclico con uno o mas sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste 10 en halogeno, alquilo de C1-4, y haloalquilo de C1-4);
X es un atomo de oxigeno, un atomo de azufre, o -SO2-; y
m es un numero entero de 1 a 4, y cuandom es un numero entero de 2 o mas, los m R1 pueden ser iguales o 15 diferentes;
n es un numero entero de 1 o 2, y cuando n es 2, los dosR11 pueden ser iguales o diferentes);
comprendiendo el metodo hacer reaccionar un compuesto pirazolico representado mediante la Formula (4) 20
(en la que R10, R11, y n son como se definen anteriormente, y X2 es un grupo hidroxi o un grupo mercapto) 25 con un compuesto piperidinico representado mediante la Formula (5)
(en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, y m son como se definen anteriormente, y X3 es un atomo de halogeno,
30 un grupo metanosulfoniloxi, un grupo trifluorometanosulfoniloxi, un grupo p-toluenosulfoniloxi, un grupo metiltio, o un grupo metanosulfonilo).
Apartado 19. Un metodo para producir un compuesto de N-piridilpiperidina, un N-oxido del mismo, o sales de estos compuestos, estando representado el compuesto de N-piridilpiperidina mediante la Formula (1)
(en la que R1es un atomo de halogeno, un grupo haloalquilo de C1-4, un grupo ciano, un grupo nitro, o un grupo alcoxicarbonilo de C1-4; R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, y R9 son cada uno independientemente un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo de C1-4; cada pareja de R2 y R8, y R4 y R6 puede unirse para formar un grupo alquileno de C1-4;
R10 es un atomo de hidrogeno; un grupo alquilo de C1-20; un grupo cicloalquilo de C3-8; un grupo alquenilo de C2-6; un grupo alquinilo de C2-6; un grupo haloalquilo de C1-6; un grupo haloalquenilo de C2-6; un grupo alquilcarbonilo de C1-6; un grupo alcoxicarbonilodeC1-6; un grupo benzoilo (opcionalmente sustituido en el grupo fenilo con uno a cinco atomos de halogeno), un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas sustituyentes, 5 seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en un atomo de halogeno, alquilo de C1-4, y haloalquilo d e C 1-4); un grupo heter ociclico (opci onalmente sustituid o en el a nillo h eterociclico co n uno o ma s sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno, alquilo de C1-4, haloalquilo de C1-4, y grupos heterociclicos opcionalmente sustituidos); o un grupo alquilo de C1-4 sustituido con uno
o mas sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en cicloalquilo de C3-8
10 opcionalmente sustituido con halogeno, ciano, nitro, formilo, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C 1-4, benciloxi, fenoxi, -CON(R12)(R13) (en el que R12 y R13 son cada uno independientemente un grupo alquilo de C1-4, y R12 y R13 pueden unirse para formar un grupo alquileno de C2-7), fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas atomos de halogeno), y grupos heterociclicos (opcionalmente sustituidos en el anilloheterociclicocon uno o mas grupos alquilo de C1-4);
15 R11 es un atomo de halogeno, un grupo alquilo de C1-6, un grupo haloalquilo de C1-4, un grupo hidroxialquilo de C1-4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-4, un grupo alquilcarbonilo de C1-4, un grupo mono- o di(alquil C1-4)aminocarbonilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo formilo, -C(R14)=NO(R15) (en el que R14 es hidrogeno o alquilo de C1-4, y R15 es hidrogeno, alquilo de C1-4, o bencilo), un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas
20 sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno, alquilo de C1-6, haloalquilo de C 1-4, alcoxi de C 1-6, haloalcoxi de C 1-4, alquiltio de C 1-4, ciano, y nitro), o un grupo heterociclico (opcionalmente sustituid o e n el an illo he terociclico co n uno o mas sustitu yentes, seleccionandose cada u no independientemente del grupo que consiste en halogeno, alquilo de C1-4, y haloalquilo de C1-4);
25 X es un atomo de oxigeno, un atomo de azufre, o -SO2-;
m es un numero entero de 1 a 4, y cuandom es un numero entero de 2 o mas, los m R1 pueden ser iguales o diferentes;
30 n es un numero entero de 1 o 2, y cuando n es 2, los dos R11 pueden ser iguales o diferentes);
comprendiendo el metodo hacer reaccionar un compuesto piperidinico representado mediante la Formula (6)
(en la que R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, X, y n son como se definen anteriormente) con un compuesto piridinico representado mediante la Formula (7)
(en la que R1, X3, y m son como se definen anteriormente).
Apartado 20. Un metodo para producir un compuesto de N-piridilpiperidina, un N-oxido del mismo, o sales de estos 45 compuestos, estando representado el compuesto de N-piridilpiperidina mediante la Formula (1a)
(en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, X, m, y n son como se definen en el apartado 1); comprendiendo el metodo hacer reaccionar un compuesto de pirazolona representado mediante la Formula (8)
(en la que R10, R11, y n son como se definen anteriormente, y Z es un atomo de oxigeno o un atomo de azufre) 10 con un compuesto piperidinico representado mediante la Formula (5a)
(en la que R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, y m son como se definen anteriormente, X4 es X2 o X3, y X2 y X3 son como 15 se definen anteriormente).
Apartado 21. Un metodo para producir un compuesto de N-piridilpiperidina, un N-oxido del mismo, o sales de estos compuestos, estando representado el compuesto de N-piridilpiperidina mediante la Formula (1i)
(en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R11, X, m, y n son como se definen en el apartado 1; R10aes un grupo alquilo de C1-20; un gru po cicloalquilo de C3-8; un gr upo alquenilo de C2-6; un gr upo alquinilo de C2-6; un gr upo haloalquilo de C1-6; un grupo haloalquenilo de C2-6; un grupo alquilcarbonilo de C1-6; un grupo alcoxicarbonilo de C1-6; 25 un grupo benzoilo (opcionalmente sustituido en el grupo fenilo con uno a cinco atomos de halogeno); un grupo heterociclico (opcionalmente sustituido en el anillo heterociclico con uno o mas sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente d el grup o q ue c onsiste en halogeno, alquilo de C1-4, halo alquilo d e C 1-4, y g rupos heterociclicos opcionalmente sustituid os); o un grupo a lquilo d e C 1-4 sustituido co n uno o mas sustituyentes, seleccionandose cada u no ind ependientemente de l gru po qu e consis te en cicloa lquilo d e C 3-8 opcio nalmente
30 sustituido con halogeno, ciano, nitro, formilo, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-4, benciloxi, fenoxi, -CON(R12)(R13) (en el que R12 y R13 son cada uno independientemente un grupo alquilo de C1-4, y R12 y R13 pueden unirse para formar un grupo alquileno de C2-7), fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas atomos de halogeno), y grupos heterociclicos (opcionalmente sustituidos en el anillo heterociclico con uno o mas grupos alquilo de C1-4));
35 comprendiendo el metodo hacer reaccionar un compuesto de N-piridilpiperidina representado mediante la Formula (1h)
(en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R11, x, m y n son como se definen en el apartado 1) con un compuesto representado mediante la Formula (9)
(en la que R10a es como se define anteriormente, y X5 es un atomo de halogeno).
Apartado 22. Un ag ente de control d e p lagas, que c omprende com o princ ipio ac tivo el com puesto de Npiridilpiperidina, N-oxido del mismo, o sales de estos compuestos de uno cualquiera de los apartados 1 a 16.
Apartado 23. Un agente de control de plagas segun el apartado 22, que es un acaricida.
Los grupos citados en la presente memoria descriptiva se describen mas abajo.
Los ejemplos del atomo de halogeno son atomos de fluor, cloro, bromo, y yodo.
Los ejemplos del grupo haloalquilo de C1-4 incluyen grupos alquilo lineales o ramificados, que tienen 1 a 4 atomos de carbono y que estan sustituidos con 1 a 9, preferentemente 1 a 5, atomos de halogeno. Los ejemplos especificos del mismo incluyen fluorometilo, clorometilo, bromometilo, yodometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorodifluorometilo, bromodifluorometilo, dicl orofluorometilo, 1-fluoroetilo, 2-fl uoroetilo, 2-cl oroetilo, 2-bromoetilo, 2-yodoetilo, 2,2,2trifluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, pentafluoroetilo, 1-fluoroisopropilo, 3-fluoropropilo, 3-cloropropilo, 3-bromopropilo, 4fluorobutilo, 4-clorobutilo, 4,4,4-trifluorobutilo, y grupos similares.
Los ejemplos del grupoalcoxicarbonilo de C1-4 incluyen grupos formados por la unionde un grupo alcoxi linealo ramificado que tiene 1 a 4 atomos de carbono a un grupo carbonilo. Los ejemplos especificos del mismo incluyen metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n-propoxicarbonilo, isopropoxicarbonilo, n-butoxicarbonilo, sec-butoxicarbonilo, tercbutoxicarbonilo, y grupos similares.
Los ejemplos del grupo alquilo de C1-4 incluyen grupos alquilo lineales o ramificados que tienen 1 a 4 atomos de carbono, tales como metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, y terc-butilo.
Los ejemplos del grupo alquileno de C1-4 incluyen grupos alquileno lineales o ramificados que tienen 1 a 4 atomos de carbono, tales como metileno, etileno, trimetileno, tetrametileno, propileno, y etiletileno.
Los ejemplos del grupo alquilo de C1-6 incluyen grupos alquileno lineales o ramificados que tienen 1 a 6 atomos de carbono, tales como n-pentilo, isopentilo, neopentilo, terc-pentilo, n-hexilo, isohexilo, y 2-etil-n-butilo, ademas de los mencionados como ejemplos del grupo alquilo de C1-4.
Los ejemplos del grupo alquilo de C1-20 incluyen grupos alquilo lineales o ramificados que tienen 1 a 20 atomos de carbono, ta les como n-h eptilo, n-octilo, n-nonilo, n-decilo, n-u ndecilo, n-d odecilo, n -tridecilo, n-tet radecilo, npentadecilo, n-hexadecilo, n-heptadecilo, n-octadecilo, n-nonadecilo, y n-icosilo, ademas de los mencionados como ejemplos del grupo alquilo de C1-4 y el grupo alquilo de C1-6.
Los ejemplos del grupo cicloalquilo de C3-8 incluyen grupos alquilo ciclicos que tienen 4 a 8 atomos de carbono, tales como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, y ciclooctilo.
Los ejemplos del grupo alquenilo de C 2-6 incluyen grupos alquenilo lineales o ramificados que contienen 2 a 6 atomos de carbono, y que tienen al menos un doble enlace en cualquier posicion. Los ejemplos especificos del mismo incluyen vinilo, 1-propenilo, alilo, isopropenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-metil-2-propenilo, 1,3-butadienilo, 1pentenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1,1-dimetil-2-propenilo, 1-etil-2-propenilo, 1-metil-2-butenilo, 1-metil3-butenilo, 1-hexenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1,1-dimetil-2-butenilo, 1,1-dimetil-3-butenilo, y grupos similares.
Los ejemplos del grupo alquinilo de C2-6 incluyen grupos alquinilo lineales o ramificados que contienen 2 a 6 atomos de carbono y que tienen al menos un triple enlace en cualquier posicion. Los ejemplos especificos del mismo incluyen etinilo, 2-propinilo, 1-metil-2-propinilo, 1,1-dimetil-2-propinilo, 1-butinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, 1-pentinilo, 2pentinilo, 3-pentinilo, 4-pentinilo, 1-metil-2-butinilo, 1-metil-3-butinilo, 1,1-dimetil-2-butinilo, 1,1-dimetil-3-butinilo, 1metil-3-pentinilo, 1-metil-4-pentinilo, y grupos similares.
Los ejemplos del grupo haloalquilo de C1-6 incluyen grupos alquilo lineales o ramificados que tienen 1 a 6 atomos de carbono y estan sustituidos con 1 a 13, preferentemente 1 a 7, atomos de hal ogeno. Los ejemplos especificos del mismo incluyen 5-cloropentilo, 5-fluoropentilo, 6-clorohexilo, y 6-fluorohexilo, ademas de los mencionados como ejemplos del grupo haloalquilo de C1-4.
Los ejemplos del grupo haloalquilo de C 2-6 incluye grupos alquenilo deC2-6 lineales o ramificados que tienen al menos un doble enlace en cualquier posicion, y estan sustituidos con 1 a 13, preferentemente1 a 7, atomos de halogeno. Los ejemplos especificos del mismo incluyen 2,2-diclorovinilo, 2,2-dibromovinilo, 3-cloro-2-propenilo, 3,3difluoro-2-alilo, 3,3-dic loro-2-alilo, 4-cloro-2-butenilo, 4, 4,4-trifluoro-2-butenilo, 4,4,4-tri cloro-3-butenilo, 5-clor o-3pentenilo, 6-fluoro-2-hexenilo, y grupos similares.
Los ejemplos del grupo heterociclico incluyen tienilo, furilo, tetrahidrofurilo, dioxolanilo, dioxanilo, pirrolilo, pirrolinilo, pirrolidinilo, oxazolilo, isoxazolilo, oxazolinilo, oxazolidinilo, isoxazolinilo, tiazolilo, isotiazolilo, tiazolinilo, tiazolidinilo, isotiazolinilo, pirazolilo, pir azolidinilo, im idazolilo, im idazolinilo, i midazolidinilo, o xadiazolilo, oxadiazolinilo, tiadiazolinilo, t riazolilo, triazo linilo, triaz olidinilo, tetraz olilo, tetrazolin ilo, piri dilo, di hidropiridilo, tetra hidropiridilo, piperidilo, oxazinilo, dihidroxazinilo, morfolino, tiazinilo, dihidrotiazinilo, tiamorfolino, piridazinilo, dihidropiridazinilo, tetrahidropiridazinilo, he xahidropiridazinilo, oxadi azinilo, dihi drooxadiazinilo, tetrah idrooxadiazinilo, tiadiaz olilo, tiadiazinilo, dihidrotiadiazinilo, tetrah idrotiadiazinilo, pirimi dinilo, dihi dropirimidinilo, tetrahidr opirimidinilo, hexahidropirimidinilo, p irazinilo, d ihidropirazinilo, tetra hidropirazinilo, pip erazinilo, triazin ilo, d ihidrotriazinilo, tetrahidrotriazinilo, h exahidrotriazinilo, tetrazini lo, di hidrotetrazinilo, i ndolilo, ind olinilo, is oindolilo, indaz olilo, quinazolinilo, dihidroquinazolilo, tetrahidroquinazolilo, carbazolilo, benzoxazolilo, benzoxazolinilo, benzoisoxazolilo, bencisoxazolinilo, benz otiazolilo, benc isotiazolilo, benci sotiazolinilo, bencimidazolilo, indaz olinilo, quino linilo, dihidroquinolinilo, tetrah idroquinolinilo, is oquinolinilo, dihidroisoquinolinilo, tetrahi droisoquinolinilo, piri doindolilo, dihidrobenzoxazinilo, cinolinilo, dihidrocinolinilo, tetrahidrocinolinilo, ftalazinilo, dihidroftalazinilo, tetrahidroftalazinilo, quinoxalinilo, dihi droquinoxalinilo, tetrahi droquinoxalinilo, puri nilo, di hidrobenzotriazinilo, dih idrobenzotetrazinilo, fenotiazinilo, furanilo, benzofuranilo, benzotienilo, y grupossimilares. Estos grupos heterociclicos incluyen aquellos sustituidos en cualquier posicion sustituible con un grupooxo o tiocetona. Estos grupos heterociclicos incluyen ademas aquellos opcionalmente sustituidos en cualquier posicion sustituible con 1 a 5 (preferentemente 1 a 3) sustituyentes, tales com o at omos de ha logeno, grup os alqu ilo de C1-4, grupos ha loalquilo de C1-4, grupos heterociclicos sustituidos (por ejemplo, 3-cloropiridin-2-ilo, 4-trifluorometil-1,3-tiazol-2-ilo, 5-trifluorometilpiridin-2-ilo, etc.).
Entre estos a nillos heter ociclicos, son pr eferibles tien ilo, furilo, tetrahidr ofurilo, d ioxolanilo, d ioxanilo, oxa zolilo, isoxazolilo, tiazolilo, pirazolilo, piridilo, y piperidilo. Son particularmente preferibles tienilo, tetrahidrofurilo, dioxolanilo, dioxanilo, tiazolilo, y piridilo.
Los ejemplos del grupo cicloalquilo de C3-8 opcionalmente sustituido con halogeno incluye grupos alquilo ciclicos que tienen 3 a 8 atomos de carbono, tales como grupos cicloalquilo de C3-8 anteriormente mencionados que estan opcionalmente sustituidos en cualquier posicion con uno al numero maximo sustituible de (preferentemente 1 a 5, y mas preferentemente 1 a 3) atomos de halogeno.
Los ejemplos del grupo alcoxi de C1-6 incluyen grupos alcoxi lineales o ramificados que tienen 1 a 6 atomos de carbono, tales como metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, ciclopropiloxi, n-butoxi, sec-butoxi, terc-butoxi, n-pentiloxi, isopentiloxi, neopentiloxi, terc-pentiloxi, n-hexiloxi, e isohexiloxi.
Los ejemplos del grupo haloalcoxi de C1-4 incluyen grupos alcoxi lineales o ramificados que tienen 1 a 4 atomos de carbono y estan sustituidos con 1 a 9, preferentemente 1 a 5, atomos de halogeno. Los ejemplos especificos del mismo incluyen fluorometoxi, clorometoxi, bromometoxi, yodometoxi, diclorometoxi, triclorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, clorodifluorometoxi, bromodifluorometoxi, diclorofluorometoxi, 1-fluoroetoxi, 2-fluoroetoxi, 2-cloroetoxi, 2-bromoetoxi, 2-yodoetoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2,2,2-tricloroetoxi, pentafl uoroetoxi, 1-flu oroisopropoxi, 3fluoropropoxi, 3-cloropropoxi, 3-bromopropoxi, 4-fluorobutoxi, 4-clorobutoxi, y grupos similares.
Los ejemplos del grupoalquiltio de C1-4 incluyen grupos alquiltio lineales o ramificados que tienen 1 a 4 atomos de carbono, tales como metiltio, etiltio, n-propiltio, isopropiltio, y terc-butiltio.
Los ejemplos del grupo alquileno de C2-7 incluyen etileno, trimetileno, tetrametileno, pentametileno, hexametileno, heptametileno, y simi lares. Estos grup os alq uileno pueden co ntener un atomo d e n itrogeno, o xigeno o azufr e opcionalmente sustituid o o un gr upo fen ileno. Los ejemplos de ta les grup os a lquileno i ncluyen -CH 2NHCH2-, -CH2NHCH2CH2-, -CH 2NHNHCH2-, -CH 2CH2NHCH2CH2-, -CH 2NHNHCH2CH2-, -CH 2NHCH2NHCH2-, -CH2CH2CH2NHCH2CH2CH2-, -CH2OCH2CH2-, -CH2CH2OCH2CH2-, -CH2SCH2CH2-, -CH2CH2SCH2CH2-,
y gr upos simil ares. Estos gr upos alquileno pue den estar sustituidos e n cual quier p osicion o en el atom o de nitrogeno. Los ejemplos de tales sustituyentes incluyen alquilo de C1-4, alcoxicarbonilo de C1-6, hidroxi, y grupos 5 similares.
Los ejemplos del grupo alquilcarbonilo de C1-4 incluyen grupos alquilcarbonilo lineales o ramificados que tienen 1 a 4 atomos d e carbo no, tales como metilc arbonilo (aceti lo), etilcar bonilo (pro pionilo), N-prop ilcarbonilo ( butirilo), isopropilcarbonilo (is obutirilo), n-butilc arbonilo (val erilo), isobuti lcarbonilo (isova lerilo), sec-butilc arbonilo, y terc
10 butilcarbonilo.
Los ejemplos del grupo mono- o di(alquil C1-4)aminocarbonilo incluyen grupos alquilaminocarbonilo en el que los atomos de nit rogeno de los grupos amin ocarbonilo estan mo no- o disustituidos c on gru pos al quilo lineales o ramificados que ti enen 1 a 4 atomos de c arbono, t ales como m etilaminocarbonilo, dim etilaminocarbonilo,
15 etilaminocarbonilo, metiletilaminocarbonilo, dietilaminocarbonilo, n-propilaminocarbonilo, isopropilaminocarbonilo, nbutilaminocarbonilo, sec-butilaminocarbonilo, terc-butilaminocarbonilo, y dibutilaminocarbonilo.
Los ejemplos del grupo hidroxialquilo de C1-4 incluyen grupos alquilo lineales o ramificados que tienen 1 a 4 atomos de carbono, yestan sustituidos con 1 o 2 grupos hidroxi, tales como hidroximetilo, 2-hidroxietilo, 1-hidroxi-2-propilo, 20 3-hidroxipropilo, 4-hidroxibutilo, y 3,4-dihidroxibutilo.
Compuesto de N-piridilpiperidina
El comp uesto de N-piridilpiperidina d e la inve ncion re presentado m ediante l a F ormula ( 1) es u n comp uesto 25 estructuralmente nuevo que tiene un pirazol enlazado a la posicion 4 del anillo piperidinico via un atomo de oxigeno
o azufre.
30 (en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, X, m, y n son como se definen anteriormente).
El compuesto de N-piridilpiperidina representado mediante la Formula (1) incluye compuestos de N-piridilpiperidina representados mediante las siguientes Formulas (1a), (lb), y (1c).
5 (en las que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, X, m, y n son como se definen anteriormente).
El compuesto de N-piridilpiperidina de Formula (1) en la que R2 y R8 se unen para formar un grupo alquileno de C1-4 puede existir como isomeros cis-trans representados mediante las siguientes Formulas (1d) y (1e). El compuesto de N-piridilpiperidina de la invencion representado mediante la Formula (1) incluye tales isomeros.
15 (en las que R1, R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11, X, m, y n son como s e definen anteriormente, e Y es un grup o alquileno de C1-4).
El compuesto de N-piridilpiperidina representado mediante la Formula (1) en la que R4 y R6 se unen para formar un grupo alquileno de C1-4 puede existir como isomeros cis-trans representados mediante las Formulas (1f) y (1g) mas 20 abajo. El compuesto d e N-p iridilpiperidina de la inv encion repres entado media nte la F ormula (1) inclu ye ta les isomeros.
(en la que R1, R2, R3, R5, R7, R8, R9, R10, R11, X, Y, m, y n son como se definen anteriormente).
El compuesto de N-piridilpiperidina de Formula (1), en la que al menos uno de R2, R3, R5, R6, R7, R8, y R9 es un grupo alquilo de C 1-4, puede existir como estereoisomeros en relacion a la posicion 4 del anillo piperidinico. El compuesto de N-piridilpiperidina de la invencion representado mediante la Formula (1) incluye tales isomeros.
El compuesto de N-piridilpiperidina representado mediante la Formula (1) puede existir como N-oxidos formados mediante oxidacion del nitrogeno del anillo piridinico o del anillo piperidinico del compuesto de N-piridilpiperidina. El compuesto de N-piridilpiperidina de la invencion representado mediante la Formula (1) incluye estos N-oxidos.
En esta memoria d escriptiva, por conveniencia, el N-oxido formado por la oxidacion del nitrogeno en el a nillo piridinico se denomina N-oxido de piridilo, mientras que el N-oxido formado por la oxidacion del atomo de nitrogeno en el anillo piperidinico se denomina N-oxido de piperidilo.
El compuesto de N-piridilpiperidina representado mediante la Formula (1) tiene propiedades basicas, y por lo ta nto puede formar sales con: acidos inorganicos tales como acido clorhidrico, acido sulfurico,y acido fosforico; acidos organicos tales como acido formico, acido acetico, acido fumarico, y acido oxalico; y sales de acidos tales como hidrogenosulfato de so dio, e h idrogenosulfato d e potasio. El c ompuesto de N-p iridilpiperidina de la invencion representado mediante la Formula (1) incluye estas sales.
Entre los compuesto de N-piridilpiperidina de la invencion representados mediante laFormula (1), son preferibles aquellos en los que R1 es un grupo haloalquilo de C1-4 o un grupo ciano, y son mas preferibles aquellos en los que R1 es un grupo haloalquilo de C1-4. De manera especifica, son particularmente preferibles aquellos en los que R1 es un grupo trifluorometilo.
Entre los compuesto de N-piridilpiperidinas de la invencion representados mediante la Formula (1) son preferibles aquellos en los que R10 es un grupo alquilo de C 1-20; un grupo alquenilode C2-6; un grupo haloalquilo de C1-6; un grupo alq uilcarbonilo d e C 1-6; un grup o fen ilo (o pcionalmente sustitui do en el a nillo fenilic o con u no o mas, y preferentemente uno o dos sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno, al quilo de C 1-4, y haloalquilo de C1-4); u n gr upo h eterociclico (o pcionalmente s ustituido en el a nillo heterociclico con uno o mas, y pr eferentemente u no o dos s ustituyentes, seleccionandose cad a u no independientemente del grupo que consiste en alquilo de C1-4y haloalquilo de C1-4); o un gr upo alquilo de C1-4 sustituido co n uno o ma s, y pr eferentemente uno o dos sus tituyentes, se leccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en alcoxi de C1-6, fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas, y preferentemente uno o dos atomos de halogeno), y grupos heterociclicos. Mas preferibles son aquellos en los que R10 es un grupo alquilo de C1-6; un grupo alquenilo de C2-6; un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas, y preferentemente uno o dos atomos de halogeno, o grupos alquilo de C1-4); un grupo piridilo (opcionalmente sustituido en el anillo piridinico con uno o mas, y preferentemente uno o dos grupos alquilo de C1-4); o un grup o al quilo de C 1-4 sustituido co n uno o dos sustituyentes, selecci onandose cad a u no independientemente del grupo que consiste en alcoxi de C1-6, fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas, y preferentemente uno o dos atomos de halogeno), y 1,3-dioxolan-2-ilo. Particularmente preferibles son los compuestos en los que R10 es un grupo alquilo de C1-6, un grupo piridilo, un grupo 2,2-dimetoxietilo, o un grupo (1,3-dioxolan-2-il)metilo.
Entre los compuesto de N-piridilpiperidina de la invencion representados mediante laFormula (1), son preferibles aquellos en los que R11 es un grupo alquilo de C1-6, un grupo haloalquilo de C1-4, un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas, y preferentemente uno a tres sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno, alquilo de C1-4, nitro, haloalquilo de C1-4, y haloalcoxi de C1-4), o un grupo heterociclico (opcionalmente sustituido en el anillo heterociclico con uno o mas, y preferentemente uno o dos atomos de halogeno). Los compuestos en los que R11 es un grupo trifluorometilo o un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno a tres atomos de halogeno) son mas preferibles.
Entre los compuestos de N-piridilpiperidina de la invencion representados mediante la Formula (1), son preferibles aquellos en los que X es un atomo de oxigeno.
Son mas preferibles los compuestos de Formula (1) en la que R1 es un grupo haloalquilo de C1-4 o un grupo ciano, R10 es un grupo alquilo de C1-20; un grupo alquenilo de C2-6; un grupo haloalquilo de C1-6; un grupo alquilcarbonilo de C1-6; un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas, y preferentemente uno o dos sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno, alquilo de C1-4, y 5 haloalquilo de C1-4; un grupo heterociclico (opcionalmente sustituido en el anillo heterociclico con uno o mas, y preferentemente uno o dos sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en alquilo de C1-4 y haloalquilo de C1-4; o un grupo alquilo de C1-4 sustituido con uno o mas,y preferentemente uno o dos sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en alcoxi de C1-6, fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas, y preferentemente uno o dos atomos de halogeno),y
10 grupos h eterociclicos, y R 11 es un grupo al quilo de C1-6, un gru po ha loalquilo de C 1-4, y un grup o fen ilo (opcionalmente sustituid o e n el an illo fenilico co n un o o mas, y prefer entemente uno a tres sustitu yentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno, alquilo de C1-4, nitro, haloalquilo de C1-4, y haloalcoxi de C1-4); o un grupo heterociclico (opcionalmente sustituido en el anillo heterociclico con uno o mas, y preferentemente uno o dos atomos de halogeno), y X es un atomo de oxigeno.
15 Entre los compuestos preferibles, son particularmente preferibles aquellos en los que R1 es un grupo haloalquilo de C1-4, R10 es un grupo alquilo de C1-6; un grupo alquenilo de C2-6; un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas, y preferentemente uno o dos atomos de halogeno, o grupos alquilo de C1-4), un grupo piridilo (opcionalmente sustituido en el anillo piridinico con uno o mas grupos alquilo de C 1-4); o un grupo alquilo de C 1-4
20 sustituido co n uno o ma s, y pr eferentemente uno o dos sus tituyentes, se leccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en alcoxi de C1-4, fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas, y preferentemente uno o dos atomos de halogeno), y 1,3-dioxolan-2-ilo; R11 es un grupo trifluorometilo o un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno a tres atomos de halogeno); y X es un atomo de oxigeno.
25 Entre el compuesto de N-piridilpiperidina de la invencion representado mediante la Formula (1), son preferibles los representados media nte l as F ormulas (1 a), (1b), y (1f), y so n mas p referibles l os repres entados media nte l a Formulas (1a) y (1f).
en las que R1, R2, R3, R5, R7, R8, R9, R10, R11, X, Y, m, y n son como se definen anteriormente.
Entre los compuestos de N-piridilpiperidina de la invencion representados mediante las Formulas (1a) y (1f), son
35 preferibles aquellos en los que R1es un grupo haloalquilo de C1-4 o un grupo ciano, y son mas preferibles aquellos en los que R1 es un grupo haloalquilo de C1-4. De manera especifica, son particularmente preferibles los compuestos en los que R1 es un grupo trifluorometilo.
Entre los compuestos de N-piridilpiperidina de la invencion representados mediante las Formulas (1a) y (1f), son
40 preferibles aquellosen los que R10 es un grupo alquilo de C1-20; un grupo alquenilo de C2-6; un grupo haloalquilo de C1-6; un grupo alquilcarbonilo de C1-6; un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas, y preferentemente uno o dos sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno, al quilo de C 1-4, y h aloalquilo de C 1-4; un gr upo h eterociclico (opci onalmente sustitu ido en el a nillo heterociclico con uno o mas, y pr eferentemente u no o dos s ustituyentes, seleccionandose cad a u no
45 independientemente del grupo que consiste en alquilo de C1-4y haloalquilo de C1-4); o un grupo alquilo de C1-4 sustituido co n uno o ma s, y pr eferentemente uno o dos sus tituyentes, se leccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en alcoxi de C1-6, fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas, y preferentemente uno o dos atomos de halogeno), y grupos heterociclicos. Son mas preferibles aquellos en los que R10 es un grupo alquilo de C1-6; un grupo alquenilo de C2-6; un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el
50 anillo fenilico con uno o mas, y preferentemente uno o dos atomos de halogeno, o grupos alquilo de C1-4); un grupo piridilo (opcionalmente sustituido en el anillo piridinico con uno o mas, y preferentemente uno o dos grupos alquilo de C1-4); o un grup o al quilo de C 1-4 sustituido co n uno o dos sustituyentes, selecci onandose cad a u no independientemente del grupo que consiste en alcoxi de C1-6, fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas, y preferentemente uno o dos atomos de halogeno), y 1,3-dioxolan-2-ilo. Son particularmente preferibles los compuestos en los que R10 es un grupo alquilo de C1-6, un grupo piridilo, un grupo 2,2-dimetoxietilo, o un grupo (1,3-dioxolan-2-il)metilo.
Entre los compuestos de N-piridilpiperidina de la invencion representados mediantela Formulas (1a) y (1f), son preferibles aquellos en los que R11 es un grup o alquilo de C 1-6, un grupo h aloalquilo de C 1-4, y un grupo fenilo (opcionalmente sustitui do en el anillo fenilico c on uno o mas, y pr eferentemente 1 o 3 sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno, alquilo de C1-4, nitro, haloalquilo de C1-4, y haloalcoxi de C1-4); o un grupo heterociclico (opcionalmente sustituido en el anillo heterociclico con uno o mas, ypreferentemente uno o dos atomos de halogeno). Los compuestos en los que R11 es un grupo trifluorometilo
o un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno a tres atomos de halogeno) son mas preferibles.
Entre los compuestos de N-piridilpiperidina de la invencion representados mediante las Formulas (1a) y (1f), son preferibles aquellos en los que X es un atomo de oxigeno.
Mas preferibles son los compuestos de Formulas (1a) y (1f) en las que R1 es un grupo haloalquilo de C1-4 o un grupo ciano, R 10 es un gr upo a lquilo d e C1-20; un grup o al quenilo de C2-6; un gr upo h aloalquilo de C 1-6; un grupo alquilcarbonilo de C 1-6; un grupo fen ilo (opcio nalmente sustituido en el a nillo fenilic o con u no o mas, y preferentemente uno o dos sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno, al quilo de C 1-4, y h aloalquilo de C 1-4; un gr upo h eterociclico (opci onalmente sustitu ido en el a nillo heterociclico con uno o mas, y pr eferentemente u no o dos s ustituyentes, seleccionandose cad a u no independientemente del grupo que consiste en alquilo de C1-4y haloalquilo de C1-4); o un gr upo alquilo de C1-4 sustituido co n uno o ma s, y pr eferentemente uno o dos sus tituyentes, se leccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en alcoxi de C1-6, fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas, y preferentemente uno o dos atomos de halogeno), y gruposheterociclicos,R11es un grupo alquilode C1-6, un grupo haloalquilo de C 1-4, un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas, y preferentemente uno a tres sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno, alquilo de C1-4, nitro, haloalquilo de C1-4, y haloalcoxi de C1-4); o un grupo heterociclico (opcionalmente sustituido en el anillo heterociclico con uno o mas, y preferentemente unoo dos atomos de halogeno), y X es un atomo de oxigeno.
Entre los compuestos preferibles, son particularmente preferibles aquellos en los que R1 es un grupo haloalquilo de C1-4, R10 es un grupo alquilo de C1-6; un grupo alquenilo de C2-6; un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas, y preferentemente uno o dos atomos de halogeno, o grupos alquilo de C1-4); un grupo piridilo (opcionalmente sustituido en el anillo piridinico con uno o mas, y preferentemente uno o dos grupos alquilo de C1-4);
o un grupo alquilo de C1-4 sustituido con uno o mas, y preferentemente uno o dos sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en alcoxi de C1-6, fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas, y preferentemente uno o dos atomos de halogeno), y 1,3-dioxolan-2-ilo, R11es un grupo trifluorometilo o un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno a tres atomos de halogeno), y X es un atomo de oxigeno.
Entre los compuestos de N-piridilpiperidina de la invencion representados mediante la Formula (1a), son preferibles aquellos en los que uno cualquiera de R4, R5, R6, y R7 es un grupo alquilo de C1-4 que esta situado en trans con respecto al X en la posicion 4 del anillo piperidinico. Son particularmente preferibles los compuestos en los que el grupo alquilo de C1-4 es un grupo metilo.
Metodo para producir el compuesto de N-piridilpiperidina
El compuesto de N-piridilpiperidina representado mediante la Formula (1) se puede producir, por ejemplo, mediante uno cualquiera de los metodos mostrados en los Esquemas de Reaccion 1 a 5 a continuacion.
Esquema de Reaccion 1
en el que R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, X, X1, X2, m, y n son como se definen anteriormente.
En el metodo mostrado en el Esquema de Reaccion 1, se hace reaccionar un compuesto pirazolico de Formula (2) y 5 un compuesto piperidinico de Formula (3) en un disolvente en presencia de una base, para producir un compuesto de N-piridilpiperidina representado mediante la Formula (1).
El disolvente usado en la reaccion del compuesto de Formula (2) y del compuesto de Formula (3) puede ser uno cualquiera de una amplia variedad de disolventes conocidos que son inertes a esta reaccion. Los ejemplos de tales 10 disolventes incluyen hidrocarburos alifaticos o aliciclicos tales como hexano, ciclohexano, y heptano; hidrocarburos aromaticos tales como benceno, clorobenceno, tolueno, y xileno; hidrocarburos halogenados tales como cloruro de metileno, 1,2-dicloroetano, cloroformo, y tetracloruro de carbono; eteres tales como eter dietilico, tetrahidrofurano, y 1,4-dioxano; esteres tales como acetato de metilo y acetato de etilo; cetonas tales como acetona y metil etil cetona; amidas tales como N,N-dimetilformamida; nitrilos tales como acetonitrilo y propionitrilo; disolventes polares aproticos
15 tales como dimetilsulfoxido, N-metilpirrolidona, y N,N'-dimetilimidazolinona; y similares. Tales disolventes se pueden usar solos o como una mezcla de dos o mas.
El disolvente se usa habitualmente en una cantidad de 1 a 500 partes en peso, y preferentemente 5 a 100 partes en peso, por parte en peso del compuesto piperidinico de Formula (3).
20 La base usada para la reaccion del compuesto de Formula (2) y el compuesto de Formula (3) puede ser cualquier base inorganica u organica. Ejemplos de la base inorganica incluyen metales alcalinos tales como sodi o y potasio; carbonatos de metales alc alinos tales com o carbonato de sodio, carbonato de p otasio, y bicarbonato de sodi o; hidroxidos de metales alcalinos tales como hidroxido de sodio e hidroxido de potasio; hidruros de metales alcalinos
25 tales como hidruro de sodio e hidruro de potasio; y similares. Los ejemplos de tales bases organicas incluyen alcoxidos de metales alca linos tales como metoxido de sodio, etoxido de sodio, y terc-butoxido de potasio; aminas tales como trietilamina, diisopropilamina, y piridina; y similares. Tales bases se pueden usar individualmente o como una mezcla de dos o mas.
30 La base se usa habitualmente en una cantidad de 0,1 a 100 equivalentes, preferentemente 0,5 a 5 equivalentes, y mas preferentemente 1 a 1,5 equivalentes, por equivalente del compuesto piperidinico representado mediante la Formula (3).
La relacion del compuesto pirazolico representado mediante la Formula (2) al compuesto piperidinico representado
35 mediante la Formula (3) puede ser seleccionada adecuadamente de un amplio intervalo. El compuesto pirazolico de Formula (2) se usa preferentemente en una cantidad deal menos0,5 moles, y mas preferentemente 0,8 a 1,5 moles, por mol del compuesto piperidinico de Formula (3).
La reaccion se puede llevar a cabo habitualmente a una temperatura en el intervalo de -78DC hasta el punto de 40 ebullicion del disolvente usado. La temperatura de reacciones preferentemente 0DC hasta la temperatura del punto de ebullicion del disolvente usado. La reaccion se lleva a cabo mas preferentemente mientras se calienta a reflujo.
El tiem po de reaccion v aria de pendiendo de la temp eratura de reaccion, etc., y d e este modo no se puede especificar completamente. Sin embargo, la reaccion esta terminada habitualmente en alrededor de 0,5 a alrededor 45 de 24 horas.
Esquema de Reaccion 2
50 (en el que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, X, X2, X3, m y n son como se definen anteriormente).
En el metodomostrado en el Esquema de Reaccion 2,un compuestopirazolico de Formula (4) yun compuesto piperidinico de Formula (5) se hacen reaccionar en presencia de una base en un disolvente, para producir un 55 compuesto de N-piridilpiperidina representado mediante la Formula (1).
El disolvente usado para la reaccion del compuesto de Formula (4) y el compuesto de Formula (5) puede ser uno cualquiera de una amplia variedad de disolventes conocidos que son inertes para esta reaccion. Por ejemplo, se puede usar cualquier disolvente que se puede usar para la reaccion del compuesto de Formula (2) y el compuesto de Formula (3). Tales disolventes se pueden usar individualmente o como una mezcla de dos o mas.
5 El disolvente se usa habitualmente en una cantidad de alrededor de 1 a alrededor de 500 partes en peso, y preferentemente alrededor de 5 a alrededor de 100 partes en peso, por parte en peso del compuesto piperidinico de Formula (5).
10 La base usada para la reaccion del compuesto de Formula (4) y el compuesto de Formula (5) puede ser cualquier base inorganica u organica conocida. Por ejemplo, se puede usar cualquier base que se puede usar para la reaccion del compuesto de Formula (2) y el compuesto de Formula (3). Tales bases se puede usar individualmente o como una mezcla de dos o mas.
15 La base se usa habitualmente en una cantidad de 0,1 a 100 equivalentes, preferentemente 0,5 a 5 equivalentes, y mas preferentemente 1 a 1,5 equivalentes, con relacion al compuesto piperidinico de Formula (5).
La pro porcion del compu esto pirazol ico d e F ormula (4) al compuest o pip eridinico de F ormula (5) se pued e seleccionar adecuadamente de un amplio intervalo. El compuesto pirazolico de Formula (4) se usa preferentemente 20 en una cantidad de al menos 0,5 moles, y mas preferentemente 0,8 a 1,5 moles, por mol del compuesto piperidinico de Formula (5).
La reaccion se puede llevar a cabo a una temperatura en el intervalo desde -78DC hasta el punto de ebullicion del disolvente usado. La temperatura de reaccion es preferentemente 0DC a la temperatura del punto de ebullicion del 25 disolvente usado. La reaccion se lleva a cabo mas preferentemente mientras se caliente a reflujo.
El tiempo de reaccion varia dependiendo de la temperatura de reaccion, etc., y de este modo no puede especificarse completamente. La reaccion esta terminada habitualmente en alrededor de 0,5 a alrededor de 24 horas.
30 Esquema de Reaccion 3
en el que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, X, X3, m, y n son como se definen anteriormente.
35 En el metodo mostrado en Esquema de Reaccion 3, un compuesto piperidinico de Formula (6) y un compuesto piridinico d e Formula (7) s e hace n reac cionar en u n disolvente en presencia de una b ase, p ara prod ucir u n compuesto de N-piridilpiperidina representado mediante la Formula (1).
40 El disolvente usado para la reaccion del compuesto de Formula (6) y el compuesto de Formula (7) puede ser uno cualquiera de una amplia variedad de disolventes conocidos que son inertes para esta reaccion. Por ejemplo, se puede usar cualquier disolvente que se puede usar para la reaccion del compuesto de Formula (2) y el compuesto de Formula (3). Tales disolventes se pueden usar individualmente o como una mezcla de dos o mas.
45 La cantidad de disolvente es habitualmente 1 a 500 partes en peso, y preferentemente 5 a 100 partes en peso, por parte en peso del compuesto piperidinico de Formula (6).
La base usada en la reaccion del compuesto de Formula (6) y el compuesto de Formula (7) puede ser cualquier base inorganica u organica conocida. Por ejemplo, se puede usar cualquier disolvente que se puede usar para la 50 reaccion del compuesto d e F ormula (2) y el c ompuesto de F ormula (3). T ales disolventes se pu ede us ar individualmente o como una mezcla de dos o mas.
La base se usa habitualmente en una cantidad de 0,1 a 100 equivalentes, preferentemente 0,5 a 5 e quivalentes, y mas preferentemente 1 a 1,5 equivalentes, por equivalente del compuesto piperidinico de Formula (6). 55 La relacion del compuesto pirazolico de Formula (6) al compuesto piperidinico de Formula (7) se puede seleccionar
adecuadamente de un amplio intervalo. El compuesto piperidinico de Formula (7) se usa preferentemente en una cantidad de al menos 0,5 moles, y mas preferentemente0,8 a 1,5 moles, por mol del compuesto pirazolico de Formula (6).
5 La reaccion se puede llevar a cabo habitualmente a una temperatura en el intervalo de -78DC hasta el punto de ebullicion del disolvente usado. La temperatura de reaccion es preferentemente 0DC a la temperatura del punto de ebullicion del disolvente usado. La reaccion se lleva a cabo mas preferentemente mientras se calienta a reflujo.
El tiempo de reaccion varia dependiendo de la temperatura de reaccion, etc. y de este modo no se puede especificar 10 completamente. La reaccion esta terminada habitualmente en alrededor de 0,5 a alrededor de 24 horas.
El compuesto de N-piridilpiperidina representado mediante la Formula (1a) tambien se puede producir mediante el metodo mostrado en el Esquema de Reaccion 4 a continuacion.
15 Esquema de Reaccion 4
en el que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, X, X1, X2, X3, m y n son como se definen anteriormente, Z es un 20 atomo de oxigeno o un atomo de azufre, X4 es X2 o X3, y X2 y X3 son como se definen anteriormente.
En el metodo mostrado en el Esquema de Reaccion 4, un compuesto pirazolonico de Formula (8) y un compuesto piperidinico de Formula (5a) se hacen reaccionar en un disolvente en presencia de una base, para producir un compuesto de N-piridilpiperidina representado mediante la Formula (1a).
25 El compuesto piperidinico de Formula (5a) es un compuesto representado mediante la Formula (3) o un compuesto representado mediante la Formula (5).
El disolvente usado para la reaccion del compuesto de Formula (8) y el compuesto de Formula (5a) puede ser uno
30 cualquiera deuna amplia variedad de disolventes conocidos que son inertes para esta reaccion. Por ejemplo, se puede usar cualquier disolvente que se puede usar para la reaccion del compuesto de Formula (2) y el compuesto de Formula (3). Tales disolventes se pueden usar individualmente o como una mezcla de dos o mas.
El disolvente se usa habitualmente en una cantidad de 1 a 500 partes en peso, y preferentemente 5 a 100 partes en 35 peso, por parte en peso del compuesto piperidinico de Formula (5a).
La base usada para la reaccion del compuesto de Formula (8) y el compuesto de Formula (5a) puede ser cualquier base inorganica u organica conocida. Por ejemplo, se pueden usar todos disolventes que se pueden usar para la reaccion del compuesto d e F ormula ( 2) y el com puesto de F ormula (3). T ales disolventes se pue den us ar
40 individualmente o como una mezcla de dos o mas.
La base se usa habitualmente en una cantidad de 0,1 a 100 equivalentes, preferentemente 0,5 a 5 e quivalentes, y mas preferentemente 1 a 1,5 equivalentes, por equivalente del compuesto piperidinico de Formula (5a).
45 La relacion del compuesto pirazolonico representado mediante la Formula (8) al compuesto piperidinico de Formula (5a) se puede seleccionar adecuadamente de un amplio intervalo. El compuesto pirazolonico de Formula (8) se usa preferentemente e n una ca ntidad d e 0, 5 moles o m as, y mas pref erentemente 0,8 a 1,5 m oles, por mol d el compuesto piperidinico de Formula (5a).
50 La reaccion se puede llevar a cabo habitualmente a una temperatura en el intervalo de -78DC hasta el punto de ebullicion del disolvente usado. La temperatura de la reaccion es preferentemente 0DC a la temperatura del punto de ebullicion del disolvente usado. La reaccion se lleva a cabo mas preferentemente mientras se calienta a reflujo.
El tiemp o de reaccion varia dep endiendo de l a temp eratura d e re accion, etc., y, de este m odo no se puede 55 especificar completamente. La reaccion esta terminada habitualmente en alrededor de 0,5 a alrededor de 24 horas.
Entre los compuestos de N-piridilpiperidina representados mediante la Formula (1), el Compuesto (1i), en el que R10
es R10a, se puede producir mediante el metodo mostrado en el Esquema de Reaccion 5 a continuacion, usandoel Compuesto (1h) correspondiente, en el que R10 es un atomo de hidrogeno.
Esquema de Reaccion 5
en el que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10a, R11, X, X5, m y n son como se definen anteriormente.
10 En el Esquema de Reaccion 5, un compuesto de N-piridilpiperidina de Formula (1h) se sustituye en la posicion 1 del anillo pirazolico con un compuesto de Formula (9) en un disolvente en presencia de una base, para producir un compuesto de N-piridilpiperidina representado mediante la Formula (1i).
El disolv ente usado par a la reaccio n del compuesto de N-piridilpiperidina de F ormula (1h) y el compuesto de
15 Formula (9) puede ser uno cualquiera de una amplia variedad de disolventes conocidos que son inertes para esta reaccion. Por ejemplo, se puede usar cualquier disolvente que se p uede usar para l a reaccion del compuesto de Formula (2) y el compuesto de Formula (3). Tales disolventes se pueden usar individualmente o como una mezcla de dos o mas.
20 El disolvente se usa habitualmente en una cantidad de alrededor de 1 a alrededor de 500 partes en peso, y preferentemente alrededor de 5 hasta alrededor de 100 partes en peso, por parte en peso del compuesto de Npiridilpiperidina de Formula (1h).
La base usada para la reaccion del compuesto de Formula (1h) y el compuesto de Formula (9) puede ser cualquier
25 base inorganica u organica conocida. Por ejemplo, se pueden usar todas las bases que se pueden usar para la reaccion del compuesto de Formula (2) y el compuesto de Formula (3). Tales bases se pueden usar individualmente
o como una mezcla de dos o mas.
La base se usa habitualmente en una cantidad de 0,1 a 100 equivalentes, preferentemente 0,5 a 5 e quivalentes, y 30 mas preferentemente 1 a 1,5 equivalentes, por equivalente del compuesto de N-piridilpiperidina de Formula (1h).
La pr oporcion del c ompuesto de F ormula (9) al com puesto de N-piridilpiperidina d e F ormula ( 1h) se p uede seleccionar adecuadamente de un amplio intervalo. El compuesto pirazolico de Formula (9) se usa preferentemente en una cantidad de 0,5 moles o mas, y mas preferentemente 0,8 a 1,5 moles, por mol del compuesto de N
35 piridilpiperidina de Formula (1h).
La reaccion se puede llevar a cabo habitualmente a una temperatura en el intervalo de -78DC hasta el punto de ebullicion del disolvente usado. La temperatura de reaccion es preferentemente 0DC a la temperatura del punto de ebullicion del disolvente usado. La reaccion se lleva a cabo mas preferentemente mientras se calienta a reflujo.
40 El tiempo de reaccion puede variar dependiendo de la temperatura de reaccion, etc., y, de este modo no se puede especificar completamente. La reaccion esta terminada habitualmente en alrededor de 0,5 hasta alrededor de 24 horas.
45 En la reaccion, el compuesto de N-piridilpiperidina de Formula (1h) puede existir como tautomeros que tienen diferentes disposiciones en el anillo pirazolico. Por ejemplo, se puede formar un compuesto N-piridilpiperidinico de Formula (1a) y un compuesto N-piridilpiperidinico de Formula (1b) que son isomeros entre ellos. Estos isomeros se pueden aislar facilmente por medios de purificacion, tales como cromatografia en columna.
50 En el Esquema de Reaccion 5, el compuesto piperidinico usado como material de partida de Formula (1h) se puede producir mediante uno cualquiera de los metodos descritos en los Esquemas de Reaccion 1 a 4. El compuesto de Formula (9) a usar puede ser un producto comercialmente disponible, o se puede producir facilmente mediante un metodo conocido.
55 En los Esquemas de Reaccion 1, 2, y4 anteriores, todos los compuestos pirazolicos de Formulas (2) y(4) y el compuesto pirazolonico de F ormula (8) usados como ma teriales de p artida son com puestos conocidos que esta n facilmente disponibles, o se pueden producir facilmente segun metodos conocidos, tales como los metodos descritos en "Dai-yukikagaku, vol. 15, Heterocyclic Compounds II", 68 Edicion, 1965, paginas 258 a 317, y "The Chemistry of Heterocyclic Compounds V ol. 20. Pir azolones, Pirazo lidones y Der ivatives", Ric hard H. Wile y, Paul Wil ey,
60 Interscience Publishers, Londres UK, 1964.
Un compuesto pirazolonico de Formula (8) y un compuesto pirazolico representado mediante la Formula (4a) a continuacion pueden existir como tautomeros ceto-enolicos.
en la que R10, R11, X2, y n son como se definen anteriormente.
El compuesto piperidinico de Formula (3) y el compuesto piperidinico de Formula (5) son compuestos conocidos, o
10 se pu eden pr oducir facilm ente med iante metodos c onocidos. El c ompuesto piperidinico d e F ormula ( 3) y el compuesto piperidinico de Formula (5) se pueden producir, por ejemplo, haciendo reaccionar el compuesto piridinico de Formula (7) con el compuesto piperidinico de Formula (10)
15 en la que R 2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, y X4 pueden ser como se definen anteriormente. Esta reaccion se puede llevar a cabo, por ejemplo, segun el metodo descrito en Synthesis, 606 (1981), �. Chem. Soc., C., 3693 (1971).
El compuesto piperidinico de Formula (10) y el compuesto piridinico representado mediante la Formula (7) son 20 compuestos conocidos, o se pueden producir facilmente mediante metodos conocidos.
El compuesto piperidinico de Formula (6) se puede producir facilmente, por ejemplo, mediante el metodo mostrado en el Esquema de Reaccion 6.
25 Esquema de Reaccion 6
(en el que R2, R3, R4, R5, R5, R7, R8, R9, R10, R11, X, X1, X2, X3, y n son como se definen anteriormente, y R16 es un 30 grupo metilo o un grupo bencilo).
Segun el metodo mostrado en el Esquema de Reaccion 5, un compuesto pirazolico de Formula (2) y un compuesto piperidinico de Formula (11), o un compuesto pirazolico de Formula (4) y un compuesto piperidinico de Formula (12)
se hacen reaccionar para producir un compuesto piperidinico de Formula (13). Posteriormente, el sustituyente R16 se elimina del e squeleto pip eridinico del compuesto pip eridinico de F ormula ( 13) p ara pro ducir un compu esto piperidinico de Formula (6).
Los compuestos piperidinicos de Formulas (11) y (12) son compuestos conocidos, o se pueden producir facilmente mediante metodos conocidos.
La reaccion del compuesto pirazolico de Formula (2) y el compuesto piperidinico de Formula (11) se puede llevar a cabo en las mismas condiciones de reaccion que la reaccion de los compuestos de Formulas (2) y (3) mostrada en el Esquema de Reaccion 1.
La reaccion del compuesto pirazolico de Formula (4) y el compuesto piperidinico de Formula (12) se puede llevar a cabo en las mismas condiciones de reaccion que la reaccion de los compuestos de Formulas (4) y (5) mostrada en el Esquema de Reaccion 2.
La reaccion para eliminar el sustituyente R16 del esqueleto piperidinico del compuesto piperidinico de Formula (13) se puede llevar a cabo en condiciones de desmetilacion o desbencilacion conocidas, tales como las condiciones de reaccion descritas en los documentos WO 2005/095380, WO 96/37484, patente U.S. nD 5569664, etc.
Los compuestos obtenidos en las reacciones anteriores se pueden aislar facilmente por medios d e aislamiento habituales, tales como extraccion con disolventes organicos, cromatografia, recristalizacion, destilacion, y metodos similares, y se pueden purificar ademas por medios de purificacion habituales.
El compuesto de N-piridilpiperidina de la invencion representado mediante la Formula (1) se pued e usar para el control de plagas agricolas, y preferentemente se pueden usar para el control de plagas de insectos y de acaros, tales como Lepidoptera, Hemiptera, Thysanoptera, y Coleoptera.
El com puesto de N-p iridilpiperidina de la inv encion re presentado me diante l a F ormula (1) presenta excelentes efectos de control de plagas, incluso cuando se usa en una pequena cantidad. Los ejemplos del acaro incluyen acaros parasitarios de plantas en diversos campos de la agr icultura y horticultura. Sus efectos especificos incluyen acaros ara na tales como Tetranychus urticae (acaro de dos puntos), Panonychus citri (acaro rojo de citricos), Tetranychus kanzawai (acaro arana de Kanza�a), y Panonychus ulmi (acaro rojo europeo); acaros enronadores tales como Aculops pelekassi (acaro enronador de citricos rosa), Phyllocoptruta citri Soliman et Abou-Awad, Aculops lycopersici (va sates), y Eriophyes chibaensis (ac aro t ostado del p eral ja pones); ac aros del p olvo tal es c omo Polyphagotarsonemus latus (acaro blanco) y Phytonemus pallidus (acaro del ciclamen); acaros de la harina tales como Tyrophagus putrescentiae (acaro del moho), y Rhizoglyphus robini (acaro de los bulbos).
Acaricida
Los acaricidas se describen mas abajo como ejemplos de los agentes de control de plagas de la invencion.
El compuesto de N-piridilpiperidina de la invencion representado por la Formula (1) se puede usar como un acaricida sin anadir ni ngun otro in grediente. El co mpuesto d e N-piridilpiperidina se mezcl a habitualmente con d iversos vehiculos en forma de solidos, liquidos, o gases, opcionalmente seguido de la adicion de tensoactivos y/u otros materiales auxiliares para la preparacion de formulaciones, y despues se formula en d iversas formas, tales como disoluciones oleosas, co ncentrados em ulsionables, polvos h umectables, gr anulos disp ersables en a gua, concentrados en susp ension, po lvos s olubles en a gua, gr anulos, granul os fi nos, po lvos, polvos finos, pulverizaciones, aerosoles, microcapsulas, fumigantes y similares.
El compuesto de N-piridilpiperidina de Formula (1) s e puede incorporar en ta les formulaciones en una c antidad adecuada que se pu ede seleccionar de un amplio intervalo segun diversas condiciones, tales como el tip o de formulacion, lugar d e a plicacion, etc. T ales formul aciones co ntienen h abitualmente el com puesto de Npiridilpiperidina en una cantidad de alrededor de 0,01 a alrededor de 95� en peso, y preferentemente alrededor de 0,1 a alrededor de 50� en peso.
Los ejemplos de vehiculos solidos usados para la preparacion de tales formulaciones incluyen arcillas tales como arcilla de caolin, tierra de diatomeas, bentonita, arcilla de Fubasami, y arcilla acida; talcos; minerales inorganicos tales como m ateriales ceramicos, celita, cuarzo, azufre, carbon activ ado, carbonato de silic e y silice hidratada; polvos finos y granulos tales como fertilizantes quimicos; y similares.
Los ejemplos de vehiculos liquidos incluyen agua; alcoholes tales como metanol y etanol; cetonas tales como acetona y metiletilcetona; hidrocarburos alifaticos y aliciclicos tales como n-hexano, ciclohexano, queroseno, y aceite ligero; hidrocarburos aromaticos tales como benceno, tolueno, xileno, y naftaleno; esteres tales como acetato de etilo y acetato de butilo; nitrilos tales como acetonitrilo e isobutironitrilo; eteres tales como eter diisopropilico y dioxano; amidas de acidos, tales como N ,N-dimetrilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilpirrolidona, y N,N'dimetilimidazolinona; hidrocarburos halogenados tales como ciclorometano, tricloroetano y tetracloruro de carbono;
dimetilsulfoxido; aceites vegetales tales como aceite de haba de soja, y aceite de semilla de algodon; y similares.
Los ejemplos de vehiculos gaseosos incluyen aquellos usados generalmente en propelentes, tal como gas butano, LPG (gas de petroleo licuado), eter dimetilico, y dioxido de carbono.
Lo ejemplos del tensoactivo incluyen tensoactivos no ionicos y tensoactivos anionicos.
Los ejemplos especificos de tensoactivos no ionicos incluyen tensoactivos no ionicos de esteres de azucares tales como esteres de acido graso con sorbitan, y esteres de acido graso con polioxietilensorbitan; tensoactivos no ionicos de esteres de acidos grasos tales como esteres de aci dos grasos polioxietilenicos; tensoactivos no ionicos de aceites vegetales tales como aceite de ricino polioxietilenado; tensoactivos no ionicos de alcoholes tales como polioxietilenalquil eter; tens oactivos no i onicos de alquilefenoles tal es como co ndensado de f ormalina co n polioxietilenalquil (C8-12) fenil eter; tensoactivos no ionicos de polimeros de bloques de polioxietileno-polioxipropileno tales como polimeros de bloques de polioxietileno-polioxipropileno; tensoactivos no ionicos aromaticos tales como fenil fenil eter; y similares.
Los ej emplos especificos d e tensoactivos anionicos incl uyen tens oactivos ani onicos de sulfon atos tales com o alquilbencenosulfonato, alq uilsulfosuccinato, y a lilsulfonato; tensonacti vos ani onicos de sulfatos tales como alquilsulfato, y polioxietilenalquilsulfato; lignosulfito; y similares.
Los ejemplosde materiales auxiliares para la preparacion de formulaciones incluyen agentes de fijacion, agentes dispersantes, espesantes, conservantes, agentes anticongelantes, estabilizantes, adyuvantes, y similares.
Los ejemplos de agentes de fijacion y agentes dispersantes incluyen caseina, gelatina, polisacaridos (por ejemplo, almidon, goma arabiga, derivados de celulosa, acido alginico), derivados de lignina, bentonina, azucares, polimeros sinteticos solubles en agua (por ejemplo, polialcohol vinilico, polivinilpirrolidona, poliacidos acrilicos), y similares.
Los ejemplos de espesantes incluyen compuestos polimericos solubles en agua, tales como goma de xantana, carboximetilcelulosa, bentonita de pureza elevada, carbon blanco, y similares.
Los ejemplos de conservantes incluyen benzoato de sodio, ester de acido p-hidroxibenzoico, y similares.
Los ejemplos de agentes anticongelantes incluyen etilenglicol, dietilenglicol, y similares.
Los ejemplos de estabilizantes incluyen PAP (fosfato acido de isopropilo), BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol), BHA (una mezc la de 2-terc-b util-4-metoxifenol y 3-terc-b util-4-metoxifenol), aceites veg etales, ac eites minera les, tensoactivos, acidos grasos y sus esteres, y similares.
Los ejemplos de adyuvantes incluyen aceite de haba de soja, aceite de maiz, y aceites vegetales similares, aceite de maquinas, glicerol, polietilenglicol y similares.
Tales preparaciones farmaceuticas se pueden colorear con un colorante organico o inorganico.
El compuesto de la invencion se puede mezclar con otros agentes tales como insecticidas, nematocidas, acaricidas, fungicidas, herbicidas, reguladores del crecimiento de plantas, sinergicos (por ejemplo butoxido de piperonilo), o acondicionadores del suelo, y se pueden formular previamente como una mezcla. Como alternativa, el acaricida de la invencion y esos otros agentes se pueden usar juntos sin mezclarlos previamente.
El compuesto de la i nvencion se puede usar como un ac aricida agricola en cualquier cantidad adecuada que se puede sel eccionar apr opiadamente d e u n amp lio int ervalo seg un div ersas c ondiciones, tal es c omo e l tip o de formulacion, el metodo de aplicacion, el tiempo de aplicacion, el lugar de aplicacion, el tipo de cosecha a proteger, y el tipo de acaro a controlar. El compuesto se usa habitualmente en una cantidad de alrededor de 0,1 a alrededor de
1.000 g, y preferentemente alrededor de 10 a alrededor de 500 g, por 100 m2 del area. Cuando el compuesto de la invencion en forma de un concentrado emulsionable, polvo humectable, concentrado en emulsion, o similar, se diluye con agua, el compuesto se usa ha bitualmente en una concentracion de 1 a alre dedor de 1.000 ppm, y preferentemente alrededor de 10 a alrededor de 500 ppm. Los granulos, polvos finos, y formulaciones similares se pueden usar como tales sin diluirlos.
EFECTO DE LA INVENCION
Los compuestos de N-piridilpiperidina de la invencion representados por la Formula (1), sus N-oxidos, o sales de estos compuestos, tienen actividad de control de plagas, tales como act ividad acaricida elevada frente a acaros enronadores asi como frente a acaros arana.
Por lo tanto, los compuestos de N-piridilpiperidina de la invencion representados por la Formula (1), sus N-oxidos, o sales de est os compu estos, se usa n a decuadamente c omo a gentes de co ntrol de pla gas, y p articularmente
preferible para uso como acaricidas.
Mejor modo para llevar a cabo la invención
5 La presente invencion se describe con mas detalle con referencia a los Ejemplos de Produccion, Ejemplos de Formulacion, y Ejemplos de Ensayo de los compuestos de la invencion. Sin embargo, la invencion no esta limitada a ellos o por ellos.
Ejemplo 1 de produccion
10 Produccion de 4-[3-(3,5-diclorofenil)-1-metilpirazol-5-iloxi]-1-[5-(trifluorometil)-2-piridil]-piperidina (Compuesto nD: 1a107)
15 (en el que MsO es un grupo metanosulfoniloxi).
0,58 g de 3-(3,5-diclorofenil)-1-metilpirazolin-5-ona (8-1), 0,70 g de metanosulfonato de 1-[5-(trifluorometil)-2-piridil]piperidin-4-ilo (5-1), y 0,45 g de carbonato de potasio se suspendieron en una mezcla de 50 ml de acetonitrilo y 20
20 ml de N,N-dimetilformamida (DMF). La mezcla resultante se calento a reflujo toda la noche, se enfrio hasta la temperatura ambiente, y despues se filtro a traves de celita. Despues de que se anadio disolucion salina al filtrado, la mezcla se extrajo con eter dietilico. La capa organica se concentro a presion reducida. El residuo se purifico mediante cromatografia en columna sobre gel de silice (n-hexano:acetato de etilo = 9:1 - 4:1) para producir 0,64 g de Compuesto (1a-107).
25 Ejemplo 2 de produccion
Produccion de 4-[1-(3-clorofenil)-3-(trifluorometil)pirazol-5-iloxi]-1-[5-(trifluorometil)-2-piridil]-piperidina (Compuesto nD 1a-62)
(en el que MsO es como se define anteriormente).
35 0,50 g de 1-(3-clorofenil)-3-(trifluorometil)pirazolin-5-ona (8-2), 0,62 g de compuesto (5-1), y0,52 g de carbonato de potasio se suspendieron en 20 ml de acetonitrilo. La mezcla resultante se calento a reflujo toda la noche, se enfrio hasta la temperatura ambiente, ydespues se filtro a trav es de celita. El filtrado se concentro a presion reducida. Despues de que se anadio agua al residuo, la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se concentro a presion reducida. El residuo se purifico mediante cromatografia en columna sobe gel de silice (n-hexano:acetato de etilo = 9:1 - 4:1) para producir 0,20 g de Compuesto (1a-62).
Ejemplo 3 de produccion
Produccion de 4-[1-butil-3-(trifluorometil)pirazol-5-iloxi]-1-[5-(trifluorometil)-2-piridil]-piperidina (Compuesto nD 1a-17)
(en el que MsO es como se define anteriormente).
0,31 g de 1-butil-3-(trifluorometil)pirazolin-5-ona (8-3), 0,4 9 g de Compuesto (5-1), y 0,41 g de carbonato de potasio
15 se suspendieron en 20 ml de acetonitrilo. La mezcla resultante se calento a reflujo toda la noche, se enfrio hasta la temperatura ambiente, y despues se filtro a traves de celita. El filtrado se concentro a presion reducida. El residuo se purifico mediante cromatografia en columna sobre gel de silice (n-hexano:acetato de etilo = 1:0 - 8:1) para producir 0,42 g de Compuesto (1a-17).
20 Ejemplo 4 de produccion
Produccion de 8 1-[1-butil-3-(trifluorometil)pirazol-5-iloxi]-1-[5-(trifluorometil)-2-piridil]-3-azabiciclo[3.2.1]octano (Compuesto nD 1f-6)
(1)
Produccion de Compuesto (12-1)
El N-bencil-3-azabiciclo[3.2.1]octan-8a-ol (10-1) se sintetizo segun el metodo descrito en �. Med. Chem., 2003, 46, 1456-1464. Se disolvieron 5,05 g de compuesto (11-1) en 35 ml de cloruro de metileno. Mientras la disolucion se agito bajo enfriamiento con hielo, se anadieron gota a gota 10 ml d e una disolucion de cloruro de metileno que contiene 13,11 g de anhidrido trifluorometanosulfonico. Posteriormente, se anadieron gota a gota 10 ml de una disolucion de cloruro de metileno que contiene 16,54 g de piridina, y la mezcla se agito durante 1 hora. La mezcla de reaccion se anadio a una disolucion saturada de hidrogenocarbonato de sodio, y la mezcla se extrajo tres veces con cloruro de metileno. La capa organica se seco sobre sulfato de magnesio, y se filtro. El filtrado se concentro a presion reducida. El residuo se purifico mediante cromatografia en columna sobre gel de silice (n-hexano:acetato de etilo = 20:1) para producir 8,29 g de trifluorometanosulfonato de N-bencil-3-azabiciclo[3.2.1]octan-8a-ilo (12-1).
(2)
Produccion de Compuesto (13-1)
0,89 g de C ompuesto (8-3), una cantid ad catalitica d e 18-corona-6, y 2,7 6 g d e carbo nato d e potasi o se suspendieron en 20 ml de DMF. La suspension se agito a la temperatura ambiente durante 10 minutos. Se le anadieron gota a gota 15 ml de una disolucion de DMF que contiene 1,00 g de compuesto (12-1), y la mezcla se agito a 50DC durante 2 horas. La mezcla resultante se vertio en 100 ml de agua, y se extrajo tres veces con 50 ml de acetato de etilo. La capa organica se lavo con disolucion salina, se seco sobre sulfato de magnesio, y despues se filtro. El filtrado se concentro a presion reducida. El residuo se purifico mediante cromatografia en columna sobre gel de silice (n-hexano:acetato de eti lo = 50:1 -20:1) par a p roducir 0,83 g de 1-b encil-81-[1-butil-3(trifluorometil)pirazol-5-iloxi]-3-azabiciclo[3.2.1]octano (13-1).
(3)
Produccion de Compuesto (1f-6)
Se anadio paladio-carbon activado (Pd al 10�) (0,1 g) a una disolucion de 0,80 g del Compuesto (13-1) en 50 ml de etanol. La mezcla se agitoen una atmosfera de hidrogeno a 50DC durante 15 horaspara producir81-[1-butil-3(trifluorometil)pirazol-5-iloxi]-3-azabiciclo[3.2.1]octano (6-1). La disolucion de la reaccion se filtro a traves de celita, y se concentro a presion reducida. Se anadio agua al residuo, yla mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se l avo con dis olucion s alina, s e seco sobr e sulfato d e ma gnesio, y d espues s e filtro. El filtrad o s e concentro a presion reducida. El residuo se disolvio en 50 ml de DMF. Se le anadieron 1,36 g de carbonato de potasio y 0,71 g de 2-cloro-5-trifluorometilpiridina (7-1), seguido de agitacion a 70DC durante 4 horas. La mezcla se vertio en 100ml de agua, y se extrajo dos veces con 50 ml de acetato de etilo. La capa organica se lavo con disolucion salina, se seco sobre sulfato de magnesio, y despues se filtro. El filtrado se concentro a presion reducida. El residuo se purifico mediante cromatografia en columnasobre gel de silice (n-hexano:acetato de etilo = 9:1) para producir 0,10 g de Compuesto (1f-6).
Ejemplo de produccion 5
Produccion de 4-[1-metil-3-(trifluorometil)pirazol-5-iloxi]-1-[5-(trifluorometil)-2-piridil]-piperidina (Compuesto nD 1a-14) (1) Produccion de Compuesto (8-5)
5,25 g de 1-metil-3-(trifluorometil)pirazol-5-ona (8-4) y 10,23 g de reactivo de La�esson se suspendieron en 300 ml
5 de tolueno anhidro. La suspension se calento a reflujo durante 6 horas. La disolucion de la reaccion se concentro a presion reducida. El residuo se purifico mediante cromatografia en columna sobre gel de silice (n-hexano:acetato de etilo = 2:1) para producir 4,87 g de 1-metil-3-(trifluorometil)pirazol-5-tiona (8-5).
(2) Produccion de compuesto (14)
10 3,87 g de c ompuesto (8-5) y 4,40 g d e carbo nato d e pot asio se su spendieron e n 100 ml de a cetonitrilo. La suspension se agito a la temperatura ambiente durante 15 minutos. Se anadio gota a gota una disolucion de 3,62 g de yoduro de metilo en 10 ml de acetonitrilo, y la mezcla se agito a la temperatura ambiente durante 12 horas. La disolucion de la reaccion se concentro a presion reducida. Despues de que se anadio agua al residuo, la mezcla se
15 extrajo con acetato de etilo. La capa organica se seco sobre sulfato de magnesio, y se filtro. El filtrado se concentro a presion reducida para producir 3,60 g de 1-metil-5-metiltio-3-(trifluorometil)pirazol (14).
(3) Produccion de Compuesto (2-1)
20 Se d isolvieron 0,25 g d e Compuesto (14) e n 20 m l de acido acetico. Mi entras se a gitaba, s e a nadieron secuencialmente 0,44 g de disolucion al 30� de peroxido de hidrogeno, y 0,04 g de volframato de sodio dihidratado. La mezcla se agito a la temperatura ambiente durante 12 horas, despues se vertio en agua, y se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con hidrogenocarbonato de sodio saturado, se seco sobre sulfato de magnesio, y despues se filtro. El filtrado se concentro a presion reducida para producir 0,29 g de 5-metanosulfonil-1-metil-3
25 (trifluorometil)pirazol (2-1).
(4) Produccion de Compuesto (1a-14)
Se suspendieron 0,08 g de hidruro de sodio al 60� en 1 ml de DMF anhidra. Se le anadieron 5 ml de DMF anhidra
30 que contiene 0,39 g de 1-[5-(trifluorometil)-2-piridil]-piperidin-1-ol (3-1). La mezcla se agito a la temperatura ambiente durante 20 minutos. Se anadio gota a gota una disolucion de 0,29 g de Compuesto (2-1) en 1 ml de DMF, yla mezcla se agito a 100DC durante 7 horas. La mezcla de reaccion se vertio en agua, y se extrajo dos veces con acetato de etilo. La capa organica se lavo con una disolucion salina, se seco sobre sulfato de magnesio, y despues se filtro. El filtrado se concentro a presion reducida. El residuo se purifico mediante cromatografia en columna sobre
35 gel de silice (n-hexano:acetato de etilo = 5:1) para producir 0,20 g de 4-[1-metil-3-(trifluorometil)pirazol-5-iloxi]-1-[5(trifluorometil)-2-piridil]-piperidina (1a-14).
Ejemplo 6 de produccion
40 Produccion de 3,3-d imetil-4-[1-metil-3-(trifluorometil)pirazol-5-iloxi]-1-[5-(trifluorometil)-2-piridil]-piperidina (Compuesto nD 1a-215)
45 0,66 g d e C ompuesto ( 2-1), 0,80 g d e 3, 3-dimetil-1-[5-(trifluorometil)-2-piridil]-piperidin-1-ol ( 3-2), 0, 65 g d e tbutoxipotasio, y una cantidad catalitica de 18-corona-6 se suspendieron en 10 ml de DMF anhidra. La suspension se agito a 100DC durante 15 horas. La mezcla de reaccion se vertio en agua, y se extrajo dos veces con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua y disolucion salina, se seco sobre sulfato de magnesio, y despues se filtro. El filtrado se concentro a presion reducida. El residuo se purifico mediante cromatografia en columna sobre gel de
50 silice (n-hexano:acetato de etilo = 5:1) para producir 0,41 g de 3,3-dimetil-4-[1-metil-3-(trifluorometil)pirazol-5-iloxi]-1[5-(trifluorometil)-2-piridil]-piperidina (1a-215).
Ejemplo 7 de produccion
Produccion de 8 1-[1-butil-3-(trifluorometil)pirazol-5-iloxi]-1-[5-(trifluorometil)-2-piridil]-3-azabiciclo[3.2.1]octano (Compuesto nD 1f-6)
(1) Produccion de Compuesto (8-6)
10 5,00 g de 1-butil-3-(trifluorometil)pirazol-5-ona (8-3), y 7,88 g de reactivo de La�esson se suspendieron en 300 ml de tolueno anhidro. La suspension se calento a reflujo con agitacion durante 6 horas. La disolucion de la reaccion se concentro a pr esion reducida. El residu o se purific o mediante cromatografia en col umna sobre gel de silice ( nhexano:acetato de etilo = 3:1) para producir 4,35 g de 1-butil-3-(trifluorometil) pirazol-5-tiona (8-6).
15 (2) Produccion de Compuesto (15)
3,35 g de c ompuesto (8-6) y 4,07 g d e carbo nato d e pot asio se su spendieron e n 100 ml de a cetonitrilo. La suspension se agito a la temperatura ambiente durante 15 minutos. Se anadio gota a gota una disolucion de 3,35 g de yoduro de metilo en 10 ml de acetonitrilo. La mezcla se agito a la temperatura ambiente durante 12 horas. La
20 disolucion de la reaccion se concentro a presion reducida. Despues de que se anadio agua al residuo, la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se seco sobre sulfato de magnesio, y se filtro. El filtrado se concentro a presion reducida para producir 4,40 g de 1-butil-5-metiltio-3-(trifluorometil)pirazol (15).
(3) Produccion de Compuesto (2-2)
25 Se d isolvieron 4,40 g d e Compuesto (15) e n 20 m l de acido acetico. Mi entras se a gitaba, s e a nadieron secuencialmente 6,36 g deuna disolucion al 30� de peroxido de hidrogeno y 0,62 g de volframato de sodio dihidratado. La mezcla se agito a la temperatura ambiente durante 4 horas, despues se vertio en agua, y se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con hidrogenocarbonato de sodio saturado, se seco sobre sulfato de
30 magnesio, y despues se filtr o. El filtra do se co ncentro a pres ion re ducida p ara producir 5,0 0 g de 1-butil-5metanosulfonil-3-(trifluorometil)pirazol (2-2).
(4) Produccion de Compuesto (1g-6)
35 Se suspendieron 0,08 g de hidruro de sodio al 60� en 1 ml de DMF anhidra. Se anadieron a esta suspension 5 ml de DMF anhidra que contiene 0,45 g de Compuesto (3-3). La suspension se agito a la temperatura ambiente durante 15 minutos. Se anadio una disolucion de 0,42 g de Compuesto (2-2) en 1 ml de DMF, y la mezcla se agito a 100DC durante 15 horas. La mezcla de reaccion se vertio en agua, y se extrajo tres veces con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua ydisolucion salina, se seco sobre sulfato de magnesio, y despues se filtro. El filtrado se
40 concentro a presion reducida. El residuo se purifico mediante cromatografia en columna sobre gel de silice (nhexano:acetato de etilo = 9:1 - 1:1) para producir 0,23 g de Compuesto (1g-6).
Ejemplo 8 de produccion
Produccion d e trans-3-meti l-4-[4-formil-1-metil-3-(trifluorometil)pirazol-5-iloxi]-1-[5-(trifluorometil)-2-piridil]-piperidina (Compuesto nD 1a-222)
Se anadio gota a gota una disolucion de 0,50 g de trans-3-metil-1-[5-(trifluorometil)-2-piridil]-piperidin-4-ol (3-4) en 5 ml de DMF anhidra a 0,08 g de hidruro de sodio al 60�. La mezcla se agito a la temperatura ambiente durante 30 10 minutos. Se le anadio una disolucion de 0,41 g de 5-cloro-1-metil-3-(trifluorometil)pirazol-4-carbaldehido (2-3) en 5 ml de DMF anhidra. La mezcla se agito a 100DC durante 15 horas. La mezcla de reaccion se vertio en 100 ml d e agua, y la mezcla se extrajo dos veces con 50 ml de acetato de etilo. La capa organica se lavo con disolucion salina, se seco sobre sulfato de magnesio, y despues se filtro. El filtrado se concentro a presion reducida. El residuo se purifico mediante cromatografia en columna sobre gel de silice (n-hexano:acetato de etilo = 5:1) para producir 0,30 g
15 de Compuesto (1a-222).
Ejemplo 9 de produccion
Produccion de 4-[1-butil-4-formil-3-(trifluorometil)pirazol-5-iloxi]-1-[5-(trifluorometil)-2-piridil]-piperidina (Compuesto nD 20 1a-93)
Se anadieron 0,22 g de hidruro de sodio al 60� a una disolucion de 1,12 g de 1-[5-(trifluorometil)-2-piridil]-piperidin
25 1-ol (3-1) en 5 ml de DMF anhidra. La mezcla se agito a la temperatura ambiente durante 15 minutos. Se le anadio una disolucion de 1,12 g de 5 -cloro-1-butil-3-(trifluorometil)pirazol-4-carbaldehido (2-4) en 5 ml de DMF anhidra. La mezcla se agito a 100DC durante 3 horas. La mezcla de reaccion se vertio en 100 ml de agua, y se extrajo dos veces con 50 ml de acetato de etilo. La capa organica se lavo con disolucion salina, se seco sobre sulfato de magnesio, y despues se fi ltro. El fi ltrado se concentro a presion reducida. El residuo se purifico mediante cromatografia en
30 columna sobre gel de silice (n-hexano:acetato de etilo = 5:1) para producir 0,56 g de Compuesto (1a-93).
Ejemplo 10 de produccion
Produccion de 4-[1-butil-3-(trifluorometil)pirazol-5-iloxi]-1-[5-(trifluorometil)-2-piridil]-piperidina (Compuesto nD 1a-17) Se anadieron 0,02 g de hidruro de sodio al 60� a una disolucion de 0,10 g de 1-butil-3-(trifluorometil)pirazol-5-ona
5 (8-3) en 3 ml de tetrahidrofurano anhidro (THF). La mezcla se agito a la temperatura ambiente durante 1 hora, y despues se enfrio hasta 0DC. Se anadio gota a gota una disolucion de 0,09 g de clorodifenilfosfina en 3 ml de THF anhidro. Tras agitar la mezcla a la temper atura ambiente durante 1 hora, la mezcla de reaccion se concentro a presion reducida. El residuo se disolvio en 3 ml de diclorometano. Se le anadieron 0,06 g de 2,6-dimetil-1,4benzoquinona (DMBQ) y 0,10 g de comp uesto (3-1). La me zcla se agito a la temper atura ambiente durante 18
10 horas. La disolucion de la reaccion se concentro a presion reducida. El residuo se purifico mediante cromatografia en columna sobre gel de silice (n-hexano:acetato de etilo = 10:1) para producir 0,06 g de Compuesto (1a-17).
Ejemplo 11 de produccion
15 Produccion de 4-[1-butil-3-(trifluorometil)pirazol-5-iltio]-1-[5-(trifluorometil)-2-piridil]-piperidina (Compuesto nD 1a-77)
(en el que MsO es como se define anteriormente).
20 Se suspendieron 0,73 g de Compuesto (8-6), 1,27 g de Compuesto (5-1), 1,35 g de carbonato de potasio, yuna cantidad catalitica de 18-corona-6, en 20 ml de acetonitrilo. La suspension se agito durante 1 hora a la temperatura ambiente, y despues se calento a reflujo durante dos horas y media. La mezcla de reaccion se concentro a presion reducida. Despues de que se anadio agua al residuo, la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se
25 lavo con disolucion salina, se seco sobre sulfato de magnesio, ydespues se filtro. El filtrado se concentro a presion reducida. El residuo se purifico mediante cromatografia en columna sobre gel de silice (n-hexano:acetato de etilo =
9:1 - 6:1) para producir 0,51 g de Compuesto (1a-77).
Ejemplo 12 de produccion
30 Produccion de 4-[1-butil-3-(trifluorometil)pirazol-5-ilsulfonil]-1-[5-(trifluorometil)-2-piridil]-piperidina (Compuesto nD 1a218) Se diso lvieron 0,40 g de C ompuesto (1a-77) en 2 0 ml de acid o ac etico. Mientras se agita ba, se ana dieron secuencialmente 0,40 g deuna disolucion al 30� de peroxido de hidrogeno y 0,03 g de volframato de sodio
5 dihidratado. Tras agitar la mezcla a la temperatura ambiente durante 7 horas, la mezcla de reaccion se vertio en agua y se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con hidrogenocarbonato de sodio saturado, se seco sobre sulfato de magnesio, y despues se filtro. El filtrado se concentro a presion reducida. El residuo se purifico mediante cromatografia en columna sobre gel de silice (n-hexano:acetato de etilo = 9:1 - 3:1) para producir 0,10 g de Compuesto (1a-218).
10 Ejemplo 13
Produccion de 4-[3-(trifluorometil)pirazol-5-iloxi]-1-[5-(trifluorometil)-2-piridil]-piperidina (Compuesto nD: 1a-245)
(en el que MsO es como se define anteriormente).
Se suspendieron 7,10 g de 3-(trifluorometil)pirazol-5-ona (8-7), 10,1 g de metanosulfonato de 1-[5-(trifluorometil)-2
20 piridil]-piperidin-4-ilo (5-1), y 8,61 g de carbonato de potasio en 50 ml de acetonitrilo. Mientras se calentaba a reflujo, la suspension se agito durante 20 horas. La mezcla de reaccion se concentro a presion reducida. Despues de que se anadio acetato de etilo al residuo, la mezcla se lavo con agua y disolucion salina saturada. La capa organica se seco sobre sulfato de magnesio, y se filtro. El filtrado se concentro a presion reducida. El residuo obtenido se purifico mediante cromatografia en columna sobre gel de silice (n-hexano:acetato de etilo = 7:1 - 4:1) para producir 6,05 g
25 de Compuesto (1a-245).
Ejemplo 14
Produccion de 4-[1-eto ximetil-3-(trifluorometil)pirazol-5-iloxi]-1-[5-(trifluorometil)-2-piridil]-piperidina (Co mpuesto nD 30 1a-262), y 4-[1-etoximetil-5-(trifluorometil)pirazol-3-iloxi]-1-[5-(trifluorometil)-2-piridil]-piperidina (Compuesto nD 1b-35) Se anadieron 0,5 g de clorometil etil eter, 0,73 g de carbonato de potasio, y 0,09 g de yo duro de potasio a una disolucion de 1,0 g de compuesto (1a-245) en 5 ml de DMF. La mezcla se agito a 1 00DC durante un dia. La mezcla
5 de reaccion se vertio en agua,y se extrajo dos veces conacetato de etilo. Las capas organicas se combinaron, se lavaron con agua y disolucion salina saturada, despues se secaron sobre sulfato de magnesio, y se filtraron. El filtrado se c oncentro a pr esion red ucida. El resid uo se purific o mediante cro matografia e n column a (nhexano:acetato de etilo = 6:1 - 4:1) para producir 0,17 g de Compuesto (1a-262) y 0,30 g de Compuesto (1b-35).
10 Ejemplo 15
Produccion d e 4-[1-butiril-3-(trifluorometil)pirazol-5-iloxi]-1-[5-(trifluorometil)-2-piridil]-piperidina (Comp uesto nD 1a 281)
Se anadieron 0,02 g de dimetilaminopiridina (DMAP) a una disolucion de 0,5 g de Compuesto (1a-245) en 5 ml de piridina. Mientras se enfriaba con hielo, se anadieron gota a gota 0,17 g de cloruro de butirilo. La mezcla se agito a temperatura ambiente durante 2 hor as, y se concentro a presion reducida. Despues de q ue se anadio agua al
20 residuo, la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua y disolucion salina saturada, despues se seco sobre sulfato de magnesio, y se filtro. El filtrado se concentro a presion reducida. El residuo se purifico mediante cromatografia en columnasobre gel (n-hexano:acetato de etilo = 9:1 - 4:1) para producir 0,30 g de Compuesto (1a-281).
25 Ejemplo 16
Produccion d e 4-[1-etoxicarbonil-3-(trifluorometil)pirazol-5-iloxi]-1-[5-(trifluorometil)-2-piridil]-piperidina (Comp uesto nD: 1a-288)
Se anadieron 0,18 g de cloroformiato de etilo a una disolucion de 0,5 g de Compuesto (1a-245) en 10 ml de THF. Mientras se enfriaba con hielo, se anadieron gota a gota 0,2 g de trietilamina (TEA). La mezcla obtenida se agito a 0DC durante 1 hora. Posteriormente, la mezcla se vertio en agua, y se extrajo con acetato de etilo. La capa organica
35 se lavo con agua y disolucion salina saturada, se seco sobre sulfato de magnesio, y despues se filtro. El filtrado se concentro a pr esion reducida. El residu o se purific o mediante cromatografia en col umna sobre gel de silice ( nhexano:acetato de etilo = 4:1 - 2:1) para producir 0,56 g de Compuesto (1a-288).
Ejemplo 17
Produccion de trans-4-[3-(3, 5-difluorofenil)pirazol-5-iloxi]-3-metil-1-[5-(trifluorometil)-2-piridil]-piperidina (Comp uesto nD 1a-296)
(en el que MsO es como se define anteriormente).
10 Se suspendieron 3,22 g de 3-(3,5-difluorofenil)pirazol-5-ona (8-8), 4,55 g de metanosulfonato de trans-3-metil-1-[5(trifluorometil)-2-piridil]-piperidin-4-ilo (5-2), y 3,63 gdecarbonato de potasioen650 ml de acetonitrilo. Mientras se calentaba a reflujo, la suspension se agito durante 7 horas. La mezcla de reaccion se concentro a presion reducida. Despues se anadio acetato de etilo al residuo, la mezclase lavo con agua y disolucion salina saturada. La capa organica se seco sobre sulfato de magnesio, y despues se filtro. El filtrado se concentro a presion reducida. El
15 residuo se purifico mediante cromatografia en columna (n-hexano:acetato de etilo = 4:1 - 3:1) para producir 1,51 g de Compuesto (1a-296).
Ejemplo 18
20 Produccion de trans-4-[1-(1,3-dioxolan-2-il)metil-3-(3,5-difluorofenil)pirazol-5-iloxi]-3-metil-1-[5-(trifluorometil)-2piridil]-piperidina (Comp uesto nD: 1a-30 1), y trans-4-[ 1-(1,3-dioxolan-2-il)metil-5-(3,5-difluorofenil)pirazol-3-iloxi]-3metil-1-[5-(trifluorometil)-2-piridil]-piperidina (Compuesto nD 1b-55)
25 Se anadieron 1,4 g de carbonato de potasio y 0,2 g de yoduro de potasioa unadisolucion de 0,46 g de compuesto (1a-296) en 30 ml de DMF. La mezcla se agito a 100DC durante 30 minutos. La mezcla obtenida se enfrio con hielo, y se anadio una disolucion de 1,4 g de 2-bromometil-1,3-dioxolano en 10 ml de DMF. La mezcla se agito a 110DC durante 12 horas. La mezcla de reaccion se v ertio en agua, y se extrajo 3 veces con eter dietilico. Las capas
30 organicas se combinaron, se lavaron con agua y disolucion salina saturada, se secaron sobre sulfato de magnesio, y se filtraron. El filtrado se concentro a presion reducida. El residuo se purifico mediante cromatografia ultrarrapida en columna (cloroformo:n-hexano:acetato de etilo = 5:4:1) para producir 0,17 g de Compuesto (1a-301) y 0,31 g de Compuesto (1b-55).
35 Ejemplo 19
Produccion d e 8 1-[3-(trifluorometil)pirazol-5-iloxi]-1-[5-(trifluorometil)-2-piridil]-3-azabiciclo[3.2.1]octano (Comp uesto nD 1f-37)
Se a gitaron a temperat ura ambiente durante 5 m inutos 0, 79 g de 3 -(trifluorometil)pirazol-5-ona (8-7), y una disolucion de 1,43 g de carbonato de potasio en 30 ml de DMF. A esta mezcla se anadio una disolucion de 1,40 g de 5 trifluorometanosulfonato de 1-[5-(trifluorometil)-2-piridil]-3-azabiciclo[3.2.l]octan-8a-ilo (5-3) en 10 m l de DMF. La mezcla se agito a 50DC durante 16 horas. La mezcla de reaccion se vertio en agua, y se extrajo dos veces con acetato de etilo. Las capas organicas se combinaron, se lavaron dos veces con agua, y despues se lavaron con disolucion salina saturada. La capa organica se seco sobre sulfato de magnesio, y se filtro. El filtrado se concentro a presion reducida. El residuo se purifico mediante cromatografia en columna sobre gel de silice (n-hexano:acetato de
10 etilo = 4:1) para producir 0,61 g de Compuesto (1f-37).
Ejemplo 20
Produccion de 8 1-[1-(2,2-dimetoxi)etil-3-(trifluorometil)pirazol-5-iloxi]-1-[5-(trifluorometil)-2-piridil]-3
15 azabiciclo[3.2.1]octano (C ompuesto nD 1f-38) y 8 1-[1-(2,2-dimetoxi)etil-5-(trifluorometil)pirazol-3-iloxi]-1-[5(trifluorometil)-2-piridil]-3-azabiciclo[3.2.1]octano (Compuesto nD 1b-52)
20 Se anadieron 0,58 g de carbonato de potasio y 0,1 g de yoduro de potasio a una disolucion de 0,57 g de Compuesto (1f-37) en 30 ml de DMF. La mezcla se agito a 100DC durante 30 minutos. La mezcla se enfrio con hielo, y se anadio una disolucion de 0,71 g de 2-bromoacetaldehido en 10 ml de DMF. La mezcla se agito a 100DC durante 7 horas. La mezcla d e rea ccion se verti o en ag ua, y se e xtrajo d os veces con a cetato de eti lo. Las capas o rganicas s e combinaron, se lavaron dos veces con agua, y despues se lavaron con disolucion salina saturada. La capa organica
25 se seco sobre sulfato de magnesio, y se filtro. El filtradose concentro a presion reducida. El residuo se purifico mediante cromatografia en columna (n-hexano:acetato de etilo = 4:1 - 3:1) para producir 0,32 g de Compuesto (1f38) y 0,19 g de Compuesto (1b-52).
Ejemplo 21
30 Produccion de 3 a-[3-(3,5-difluorofenil)pirazol-5-iloxi]-N-[5-(trifluorometil)-2-piridil]-8-azabiciclo[3.2.1]octano (Compuesto nD 1d-40)
(en el que MsO es como se define anteriormente).
5 Se suspendieron 2,5 g de metanosulfonato de N-[5-(trifluorometil)-2-piridil]-8-azabiciclo[3.2.1]octan-31-ilo (5-4), 1,5 g de 3-(3,5-difluorofenil)pirazol-5-ona (8-8), 1,5 g de carbonato de potasio, y una cantidad catalitica de 18-corona-6, en 50 ml de DMF. La suspension se calento a reflujo toda l a noche. Se an adio una disolucion acuosa de cloruro de amonio a la mezcla de reaccion, y la mezcla se extrajo dos veces con acetato de etilo. Las capas organicas se combinaron, se lavaron dos veces con agua, y despues se lavaron con disolucion salina saturada. La capa organica
10 se seco sobre sulfato de magnesio, y se filtro. El filtradose concentro a presion reducida. El residuo se purifico mediante cromatografia en columna sobre gel de silice (n-hexano:acetato de etilo =2:1) para producir 2,0 g de Compuesto (1d-40).
Ejemplo 22
15 Produccion de 3 a-[1-(1,3-dioxolan-2-il)metil-3-(3,5-difluorofenil)pirazol-5-iloxi]-N-[5-(trifluorometil)-2-piridil]-8azabiciclo[3.2.1]octano (Compuesto nD 1d-42)
20 Una disolucion de 0,93 g de 2-bromometil-1,3-dioxolano en 10 ml de DMF se anadio a una disolucion de 0,5 g de Compuesto (1d-40), 0,23 g de carbonato de potasio, 0,20 g de yoduro de potasio, y una cantidad catalitica de 18corona-6 en 30 ml de DMF. Mientras se calentaba a reflujo, la mezcla se agito toda la noche. Se anadio una disolucion acuosa de cloruro de amonio a la mezcla de reaccion, y la mezcla se extrajo dos veces con acetato de
25 etilo. Las capas organicas se combinaron, se lavaron dos veces con agua, ydespues se lavaron con disolucion salina saturada. La capa organica se seco sobre sulfato de magnesio, y se filtro. El filtrado s e concentro a presion reducida. El residuo se purifico mediante cromatografia ultrarrapida en columna (n-hexano:acetato de etilo = 5:1) para producir 0,25 g de Compuesto (1d-42).
30 Las Tablas 1 a 66 mas abajo muestran compuestos producidos segun los metodos descritos en los Ejemplos de Produccion anteriores, y las propiedades fisicas de los compuestos. Las abreviaturas usadas en las Tablas 1 a 66 se explican a continuacion. Me: metilo, Et: etilo, n-Pr: n-propilo, i-Pr: isopropilo, c-Pr: ciclopropilo, n-Bu: n-butilo, i-Bu: isobutilo, s-Bu: sec-butilo, t-Bu: terc-butilo, c-Bu: ciclobutilo, n-Pen: n-pentilo, i-Pen: isopentilo, c-Pen: ciclopentilo, n-Hex: n-hexilo, c-Hex: ciclohexilo, n-Hept: n-heptilo, c-Hept: cicloheptilo, n-Oct: n-octilo, c-Oct: ciclooctilo, n-Non: n
35 nonilo, n-Dec: n-decilo, F: fenilo, Bn: bencilo, Py: piridilo.
Los espectros de RMN 1H se determinaron usando tetrametilsilano (TMS) como material de referencia.
Tabla 1
nD
(R1)m R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 (R11)n X Observaciones
1a-1
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-Me O
1a-2
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-Me O
1a-3
5-CF3 H H H H H H H H 3-Cl-Ph 3-Me O
1a-4
5-CF3 H H H H H H H H 3-CF3-Ph 3-Me O
1a-5
5-CF3 H H H H H H H H 3-Me-Ph 3-Me O
1a-6
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-Me 4-CI O
1a-7
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-Me 4-Br O
1a-8
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-Me 4-CN O
1a-9
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-Me 4-CO2Et O
1a-10
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-Me 4-CONEt2 O
1a-11
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-Me 4-CHO O
1a-12
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-Me 4-CHNOMe O
1a-13
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-Me 4-CHNOBn O
1a-14
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 O
1a-15
5-CF3 H H H H H H H H Et 3-CF3 O
1a-16
5-CF3 H H H H H H H H n-Pr 3-CF3 O
1a-17
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 O
Tabla 2 Tabla 3
nD
(R1)m R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 (R11)n X Observaciones
1a-18
5-CF3 H H H H H H H H n-Pen 3-CF3 O
1a-19
5-CF3 H H H H H H H H n-Hex 3-CF3 O
1a-20
5-CF3 H H H H H H H H n-Hept 3-CF3 O
1a-21
5-CF3 H H H H H H H H n-Oct 3-CF3 O
1a-22
5-CF3 H H H H H H H H n-Non 3-CF3 O
1a-23
5-CF3 H H H H H H H H n-Dec 3-CF3 O
1a-24
5-CF3 H H H H H H H H i-Pr 3-CF3 O
1a-25
5-CF3 H H H H H H H H i-Bu 3-CF3 O
1a-26
5-CF3 H H H H H H H H t-Bu 3-CF3 O
1a-27
5-CF3 H H H H H H H H s-Bu 3-CF3 O
1a-28
5-CF3 H H H H H H H H -CH2CH=CH2 3-CF3 O
1a-29
5-CF3 H H H H H H H H -CH2C�CH 3-CF3 O
1a-30
5-CF3 H H H H H H H H -CH2C�CCH3 3-CF3 O
1a-31
5-CF3 H H H H H H H H -CH2CONMe2 3-CF3 O
1a-32
5-CF3 H H H H H H H H -CH2NO2 3-CF3 O
1a-33
5-CF3 H H H H H H H H -CH2CN 3-CF3 O
1a-34
5-CF3 H H H H H H H H -CH2CH2OMe 3-CF3 O
1a-35
5-CF3 H H H H H H H H -CH2CH2OEt 3-CF3 O
1a-36
5-CF3 H H H H H H H H -CH2CH2OBn 3-CF3 O
1a-37
5-CF3 H H H H H H H H -CH2(2-Py) 3-CF3 O
1a-38
5-CF3 H H H H H H H H -CH2(3-Py) 3-CF3 O
1a-39
5-CF3 H H H H H H H H -CH2(4-Py) 3-CF3 O
nD
(R1)m R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 (R11)n X Observaciones
1a-40
5-CF3 H H H H H H H H 3-CF3 O
1a-41
5-CF3 H H H H H H H H 3-CF3 O
1a-42
5-CF3 H H H H H H H H 3-CF3 O
1a-43
5-CF3 H H H H H H H H -CH2(c-Pr) 3-CF3 O
nD
(R1)m R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 (R11)n X Observaciones
1a-44
5-CF3 H H H H H H H H -CH2(c-Hex) 3-CF3 O
1a-45
5-CF3 H H H H H H H H -CH2CF3 3-CF3 O
1a-46
5-CF3 H H H H H H H H -(CH2)3CF3 3-CF3 O
1a-47
5-CF3 H H H H H H H H -(CH2)2CH=CF2 3-CF3 O
1a-48
5-CF3 H H H H H H H H -(CH2)2CF=CF2 3-CF3 O
1a-49
5-CF3 H H H H H H H H 3-CF3 O
1a-50
5-CF3 H H H H H H H H Bn 3-CF3 O
1a-51
5-CF3 H H H H H H H H 2-Cl-Bn 3-CF3 O
1a-52
5-CF3 H H H H H H H H 3-Cl-Bn 3-CF3 O
1a-53
5-CF3 H H H H H H H H 4-Cl-Bn 3-CF3 O
1a-54
5-CF3 H H H H H H H H 2,3-Cl2-Bn 3-CF3 O
1a-55
5-CF3 H H H H H H H H 2,4-Cl2-Bn 3-CF3 O
1a-56
5-CF3 H H H H H H H H 2,5-Cl2-Bn 3-CF3 O
1a-57
5-CF3 H H H H H H H H 2,6-Cl2-Bn 3-CF3 O
1a-58
5-CF3 H H H H H H H H 3,4-Cl2-Bn 3-CF3 O
1a-59
5-CF3 H H H H H H H H 3,5-Cl2-Bn 3-CF3 O
1a-60
5-CF3 H H H H H H H H Ph 3-CF3 O
1a-61
5-CF3 H H H H H H H H 2-Cl-Ph 3-CF3 O
1a-62
5-CF3 H H H H H H H H 3-Cl-Ph 3-CF3 O
1a-63
5-CF3 H H H H H H H H 4-Cl-Ph 3-CF3 O
1a-64
5-CF3 H H H H H H H H 2,3-Cl2-Ph 3-CF3 O
1a-65
5-CF3 H H H H H H H H 2,4-Cl2-Ph 3-CF3 O
1a-66
5-CF3 H H H H H H H H 2,5-Cl2-Ph 3-CF3 O
1a-67
5-CF3 H H H H H H H H 2,6-Cl2-Ph 3-CF3 O
1a-68
5-CF3 H H H H H H H H 3,4-Cl2-Ph 3-CF3 O
1a-69
5-CF3 H H H H H H H H 3,5-Cl2-Ph 3-CF3 O
1a-70
5-CF3 H H H H H H H H 2-Py 3-CF3 O
1a-71
5-CF3 H H H H H H H H 6-Cl-2-Py 3-CF3 O
1a-72
5-CF3 H H H H H H H H 3-Py 3-CF3 O
Tabla 4
nD
(R1)m R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 (R11)n X Observaciones
1a-73
5-CF3 H H H H H H H H 4-Py 3-CF3 O
1a-74
5-CF3 Me H H H H H H H n-Bu 3-CF3 O
1a-75
5-CF3 H H Me H H H H H n-Bu 3-CF3 O Nota 1
1a-76
5-CF3 H H Me H H H H H n-Bu 3-CF3 O Nota 2
1a-77
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 S
1a-78
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 4-Cl O
1a-79
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 4-CI O
1a-80
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 4-Br O
1a-81
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 4-Br O
1a-82
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 4-Ph O
1a-83
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 4-CN O
1a-84
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 O
nD
(R1)m R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 (R11)n X Observaciones
4-CO2Et
1a-85
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 4-CONEt2 O
1a-86
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 4-CHO O
1a-87
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 4-CHNOMe O
1a-88
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 4-CHNOBn O
1a-89
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 4-Ph O
Nota 1: Una relacion cis entre el sustituyente (grupo metilo) de R4 y X=O. Nota 2: Una relacion trans entre el sustituyente (grupo metilo) de R4 y X=O.
Tabla 5
nD
(R1)m R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 (R11)n X Observaciones
1a-90
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 4-CN O
1a-91
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 4-CO2Et O
1a-92
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 4-CONEt2 O
1a-93
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 4-CHO O
1a-94
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 4-CHNOMe O
1a-95
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 4-CHNOBn O
1a-96
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-Ph O
1a-97
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(2-Cl-Ph) O
1a-98
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-(3-Cl-Ph) O
1a-99
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(3-Cl-Ph) O
1a-100
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(4-Cl-Ph) O
1a-101
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(2,3-Cl2-Ph) O
1a-102
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-(2,4-Cl2-Ph) O
1a-103
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(2,4-Cl2-Ph) O
1a-104
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(2,5-Cl2-Ph) O
1a-105
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(2,6-Cl2-Ph) O
1a-106
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(3,4-Cl2-Ph) O
1a-107
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-(3,5-Cl2-Ph) O
1a-108
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(3,5-Cl2-Ph) O
1a-109
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-(3,5-Cl2-Ph) 4-CI O
1a-110
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-(3,5-Cl2-Ph) 4-Br O
Tabla 6 Tabla 7
nD
(R1)m R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 (R11)n X Observaciones
1a-111
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-(3,5-Cl2-Ph) 4-CN O
1a-112
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-(3,5-Cl2-Ph) 4-CO2Et O
1a-113
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-(3,5-Cl2-Ph) 4-CONEt2 O
1a-114
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-(3,5-Cl2-Ph) 4-CHO O
1a-115
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-(3,5-Cl2-Ph) 4-CHNOMe O
1a-116
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-(3,5-Cl2-Ph) 4-CHNOBn O
nD
(R1)m R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 (R11)n X Observaciones
1a-117
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(3,5-Cl2-Ph) 4-CI O
1a-118
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(3,5-Cl2-Ph) 4-Br O
1a-119
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(3,5-Cl2-Ph) 4-CN O
1a-120
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(3,5-Cl2-Ph) 4-CO2Et O
1a-121
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(3,5-Cl2-Ph) 4-CONEt2 O
1a-122
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(3,5-Cl2-Ph) 4-CHO O
1a-123
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(3,5-Cl2-Ph) 4-CHNOMe O
1a-124
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(3,5-Cl2-Ph) 4-CHNOBn O
1a-125
5-CF3 H H H H H H H H Me t-Bu O
1a-126
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu t-Bu O
nD
(R1)m R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 (R11)n X Observaciones
1a-127
5-CN H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 O
1a-128
5-CN H H H H H H H H n-Pen 3-CF3 O
1a-129
5-CN H H H H H H H H n-Hex 3-CF3 O
1a-130
5-CN H H H H H H H H 3-Cl-Ph 3-CF3 O
1a-131
5-CN H H H H H H H H -(CH2)2OMe 3-CF3 O
1a-132
5-CN H H H H H H H H -(CH2)2OEt 3-CF3 O
1a-133
3-Cl 5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 O
1a-134
3-Cl 5-CF3 H H H H H H H H Et 3-CF3 O
1a-135
3-Cl 5-CF3 H H H H H H H H n-Pr 3-CF3 O
1a-136
3-Cl 5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 O
1a-137
3-Cl 5-CF3 H H H H H H H H n-Pen 3-CF3 O
1a-138
3-Cl 5-CF3 H H H H H H H H n-Hex 3-CF3 O
1a-139
3-Cl 5-CF3 H H H H H H H H 3-Cl-Ph 3-CF3 O
1a-140
3-Cl 5-CF3 H H H H H H H H -(CH2)2OMe 3-CF3 O
1a-141
3-Cl 5-CF3 H H H H H H H H -(CH2)2OEt 3-CF3 O
1a-142
5-NO2 H H H H H H H H Me 3-CF� O
1a-143
5-NO2 H H H H H H H H Et 3-CF3 O
1a-144
5-NO2 H H H H H H H H n-Pr 3-CF3 O
1a-145
5-NO2 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 O
1a-146
5-NO2 H H H H H H H H n-Pen 3-CF3 O
1a-147
5-NO2 H H H H H H H H n-Hex 3-CF3 O
Tabla 8 Tabla 9
nD
(R1)m R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 (R11)n X Observaciones
1a-148
5-NO2 H H H H H H H H 3-ClPh 3-CF3 O
1a-149
5-NO2 H H H H H H H H -(CH2)2OMe 3-CF3 O
1a-150
5-NO2 H H H H H H H H -(CH2)2OEt 3-CF3 O
1a-151
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(2-Py) O
1a-152
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(3-Py) O
1a-153
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(4-Py) O
1a-154
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(2-CF3-Ph) O
nD
(R1)m R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 (R11)n X Observaciones
1a-155
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(3-CF3-Ph) O
1a-156
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(4-CF3-Ph) O
1a-157
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu O
1a-158
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu O
1a-159
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu O
1a-160
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu O
1a-161
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu O
1a-162
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu O
1a-163
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu O
nD
(R1)m R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 (R11)n X Observaciones
1a-164
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu O
1a-165
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu O
1a-166
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu O
1a-167
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu O
1a-168
5-CF3 H H H H H H H H c-Bu 3-CF3 O
1a-169
5-CF3 H H H H H H H H c-Pen 3-CF3 O
1a-170
5-CF3 H H H H H H H H c-Hex 3-CF3 O
1a-171
5-CF3 H H H H H H H H c-Hept 3-CF3 O
1a-172
5-CF3 H H H H H H H H c-Oct 3-CF3 O
1a-173
5-CF3 H H H H H H H H 3-CF3-Ph 3-CF3 O
1a-174
5-CF3 H H H H H H H H 3-Me-Ph 3-CF3 O
1a-175
5-CO2Et H H H H H H H H Me 3-CF3 O
1a-176
5-CO2Et H H H H H H H H Et 3-CF3 O
1a-177
5-CO2Et H H H H H H H H n-Pr 3-CF3 O
1a-178
5-CO2Et H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 O
1a-179
5-CO2Et H H H H H H H H n-Pen 3-CF3 O
1a-180
5-CO2Et H H H H H H H H n-Hex 3-CF3 O
1a-181
5-CO2Et H H H H H H H H 3-Cl-Ph 3-CF3 O
1a-182
5-CO2Et H H H H H H H H -(CH2)2OMe 3-CF3 O
1a-183
5-CO2Et H H H H H H H H -(CH2)2OEt 3-CF3 O
1a-184
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 4-COMe O
Tabla 10
nD
(R1)m R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 (R11)n X Observaciones
1a-185
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 4-COMe O
1a-186
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 O
nD
(R1)m R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 (R11)n X Observaciones
4-CONHEt
1a-187
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 4-CONHEt O
1a-188
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 4-NO2 O
1a-189
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 4-NO2 O
1a-190
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 4-C(Me)NOMe O
1a-191
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 4-C(Me)NOBn O
1a-192
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 4-C(Me)NOMe O
1a-193
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 4-C(Me)NOBn O
1a-194
5-CF3 H H H H H H H H -(CH2)2OCH2CF3 3-CF3 O
1a-195
5-CF3 H H H H H H H H -(CH2)2OPh 3-CF3 O
1a-196
5-CF3 H H H H H H H H 3-CF3 O
1a-197
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 O Nota 3
1a-198
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 O Nota 4
1a-199
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 O Nota 5
Nota 3: Compuesto de hidrocloruro Nota 4: N-oxido de piperidilo Nota 5: N-oxido de piperidilo
Tabla 11
nD
(R1)m R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 (R11)n X Observaciones
1a-200
5-CF3 H H Me H H H H H 2-Py 3-CF3 O Nota 1
1a-201
5-CF3 H H Me H H H H H 2-Py 3-CF3 O Nota 2
1a-202
5-CF3 H H Et H H H H H 2-Py 3-CF3 O Nota 1
1a-203
5-CF3 H H Et H H H H H 2-Py 3-CF3 O Nota 2
1a-204
5-CF3 H H n-Pr H H H H H 2-Py 3-CF3 O Nota 1
1a-205
5-CF3 H H H H H H H H 2-Py 3-(3,4,5-F2-Ph) O
1a-206
5-CF3 H H H H H H H H 2-Py 3-(3,5-F2-Ph) O
1a-207
5-CF3 H H Me H H H H H 2-Py 3-(3,5-F2-Ph) O Nota 1
1a-208
5-CF3 H H Me H H H H H 2-Py 3-(3,5-F2-Ph) O Nota 2
1a-209
5-CF� H H H H H H H H 3-Cl-2-Py 3-CF3 O
1a-210
5-CF3 H H H H H H H H 6-Me-2-Py 3-CF3 O
1a-211
5-CF3 H H H H H H H H 3-CF3 O
1a-212
5-CF3 H H Et H H H H H n-Bu 3-CF3 O Nota 1
1a-213
5-CF3 H H Et H H H H H n-Bu 3-CF3 O Nota 2
1a-214
5-CF3 H H n-Pr H H H H H n-Bu 3-CF3 O Nota 1
1a-215
5-CF3 H H Me Me H H H H Me 3-CF3 O
1a-216
5-CF3 H H Me Me H H H H n-Bu 3-CF3 O
1a-217
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 S
1a-218
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 SO2
1a-219
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 4-Me O
1a-220
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 4-CH2OH O
1a-221
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 4-Me O
1a-222
5-CF3 H H Me H H H H Me 3-CF3 4-CHO O Nota 2
Nota 1: Una relacion cis entre el sustituyente (grupo alquilo) de R4 y X=O. Nota 2: Una relacion trans entre el sustituyente (grupo alquilo) de R4 y X=O.
Tabla 12
nD
(R1)m R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 (R11)n X Observaciones
1a-223
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(3,5-(CF3)2-Ph) O
1a-224
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(3,5-F2-Ph) O
1a-225
5-CF3 H H Me H H H H H n-Bu 3-(3,5-F2-Ph) O Nota 1
1a-226
5-CF3 H H Me H H H H H n-Bu 3-(3,5-F2-Ph) O Nota 2
1a-227
5-CF3 H H Et H H H H H n-Bu 3-(3,5-F2-Ph) O Nota 1
1a-228
5-CF3 H H Et H H H H H n-Bu 3-(3,5-F2-Ph) O Nota 2
1a-229
5-CF3 H H n-Pr H H H H H n-Bu 3-(3,5-F2-Ph) O Nota 1
1a-230
5-CF3 H H H H H H H H n-Hex 3-(3,5-F2-Ph) O
1a-231
5-CF3 H H Me H H H H H n-Hex 3-(3,5-F2-Ph) O Nota 1
1a-232
5-CF3 H H Me H H H H H n-Hex 3-(3,5-F2-Ph) O Nota 2
1a-233
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(3,4,5-F3-Ph) O
1a-234
5-CF3 H H Me H H H H H n-Bu 3-(3,4,5-F3-Ph) O Nota 2
1a-235
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(4-CN-Ph) O
1a-236
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(4-F-Ph) O
1a-237
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(4-t-Bu-Ph) O
1a-238
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(4-MeS-Ph) O
1a-239
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(4-NO2-Ph) O
1a-240
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(4-CF3-Ph) O
1a-241
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(4-MeO-Ph) O
1a-242
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(4-CF3O-Ph) O
1a-243
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CO2Et 4-Me O
1a-244
3-Cl 5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 4-C1 O
Nota 1: Una relacion cis entre el sustituyente (grupo alquilo) de R4 y X=O. Nota 2: Una relacion trans entre el sustituyente (grupo alquilo) de R4 y X=O.
Tabla 13
nD
(R1)m R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 (R11)n X Observaciones
1a-245
5-CF3 H H H H H H H H H 3-CF3 O
1a-246
5-CF3 H H Me H H H H H H 3-CF3 O Nota 2
1a-247
5-CF3 H H H H H H H H 5-Me-2-Py -3-CF3- O
1a-248
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(3,5-Me2-Ph) O
1a-249
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(3,6-Cl2-4-Py) O
1a-250
5-CF3 H H H H H H H H -CO(t-Bu) 3-CF3 O
1a-251
5-CF3 H H Me H H H H H Ph 3-CF3 O Nota 2
1a-252
5-CF3 H H Me H H H H H 3-Me-Ph 3-CF3 O Nota 2
1a-253
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(3-F-5-CF3-Ph) O
1a-254
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(3-F-Ph) O
1a-255
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(4-Me-Ph) O
1a-256
5-CF3 H H H H H H H H 2-Py 3-(3,5-Cl2-Ph) O
1a-257
5-CF3 H H Me H H H H H 2-Py 3-(3,5-Cl2-Ph) O Nota 2
1a-258
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(4-I-Ph) O
1a-259
3-Cl 5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(3,5-F2-Ph) O
1a-260
5-CF3 H H H H H H H H 3-CF3 O
1a-261
5-CF3 H H H H H H H H -CH2OMe 3-CF3 O
1a-262
5-CF3 H H H H H H H H -CH2OEt 3-CF3 O
1a-263
5-CF3 H H Me H H H H H -CH2OEt 3-CF3 O Nota 2
1a-264
5-CF3 H H H H H H H H -CH2CH2OMe 3-CF3 O
1a-265
5-CF3 H H H H H H H H -CH2CH2OEt 3-CF3 O
1a-266
5-CF3 H H H H H H H H -CH2CH(OMe)2 3-CF3 O
1a-267
5-CF3 H H Me H H H H H -CH2CH(OMe)2 3-CF3 O Nota 2
1a-268
5-CF3 H H Me H H H H H -CH2CH(OMe)2 3-CF3 O Nota 1
Nota 1: Una relacion cis entre el sustituyente (grupo metilo) de R4 y X=O. Nota 2: Una relacion trans entre el sustituyente (grupo metilo) de R4 y X=O.
nD
(R1)m R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 (R11)n X Observaciones
4-CO2Et
1a-85
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 4-CONEt2 O
1a-86
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 4-CHO O
1a-87
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 4-CHNOMe O
1a-88
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 4-CHNOBn O
1a-89
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 4-Ph O
Nota 1: Una relacion cis entre el sustituyente (grupo metilo) de R4 y X=O. Nota 2: Una relacion trans entre el sustituyente (grupo metilo) de R4 y X=O.
Tabla 5
nD
(R1)m R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 (R11)n X Observaciones
1a-90
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 4-CN O
1a-91
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 4-CO2Et O
1a-92
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 4-CONEt2 O
1a-93
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 4-CHO O
1a-94
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 4-CHNOMe O
1a-95
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 4-CHNOBn O
1a-96
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-Ph O
1a-97
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(2-Cl-Ph) O
1a-98
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-(3-Cl-Ph) O
1a-99
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(3-Cl-Ph) O
1a-100
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(4-Cl-Ph) O
1a-101
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(2,3-Cl2-Ph) O
1a-102
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-(2,4-Cl2-Ph) O
1a-103
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(2,4-Cl2-Ph) O
1a-104
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(2,5-Cl2-Ph) O
1a-105
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(2,6-Cl2-Ph) O
1a-106
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(3,4-Cl2-Ph) O
1a-107
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-(3,5-Cl2-Ph) O
1a-108
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(3,5-Cl2-Ph) O
1a-109
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-(3,5-Cl2-Ph) 4-CI O
1a-110
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-(3,5-Cl2-Ph) 4-Br O
Tabla 6 Tabla 1
nD
(R1)m R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 (R11)n X Observaciones
1a-111
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-(3,5-Cl2-Ph) 4-CN O
1a-112
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-(3,5-Cl2-Ph) 4-CO2Et O
1a-113
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-(3,5-Cl2-Ph) 4-CONEt2 O
1a-114
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-(3,5-Cl2-Ph) 4-CHO O
1a-115
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-(3,5-Cl2-Ph) 4-CHNOMe O
1a-116
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-(3,5-Cl2-Ph) 4-CHNOBn O
nD
(R1)m R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 (R11)n X Observaciones
1a-1
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-Me O
1a-2
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-Me O
1a-3
5-CF3 H H H H H H H H 3-Cl-Ph 3-Me O
1a-4
5-CF3 H H H H H H H H 3-CF3-Ph 3-Me O
1a-5
5-CF3 H H H H H H H H 3-Me-Ph 3-Me O
1a-6
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-Me 4-CI O
1a-7
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-Me 4-Br O
1a-8
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-Me 4-CN O
1a-9
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-Me 4-CO2Et O
1a-10
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-Me 4-CONEt2 O
1a-11
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-Me 4-CHO O
1a-12
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-Me 4-CHNOMe O
1a-13
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-Me 4-CHNOBn O
1a-14
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 O
1a-15
5-CF3 H H H H H H H H Et 3-CF3 O
1a-16
5-CF3 H H H H H H H H n-Pr 3-CF3 O
1a-17
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 O
Tabla 2 Tabla 9
nD
(R1)m R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 (R11)n X Observaciones
1a-18
5-CF3 H H H H H H H H n-Pen 3-CF3 O
1a-19
5-CF3 H H H H H H H H n-Hex 3-CF3 O
1a-20
5-CF3 H H H H H H H H n-Hept 3-CF3 O
1a-21
5-CF3 H H H H H H H H n-Oct 3-CF3 O
1a-22
5-CF3 H H H H H H H H n-Non 3-CF3 O
1a-23
5-CF3 H H H H H H H H n-Dec 3-CF3 O
1a-24
5-CF3 H H H H H H H H i-Pr 3-CF3 O
1a-25
5-CF3 H H H H H H H H i-Bu 3-CF3 O
1a-26
5-CF3 H H H H H H H H t-Bu 3-CF3 O
1a-27
5-CF3 H H H H H H H H s-Bu 3-CF3 O
1a-28
5-CF3 H H H H H H H H -CH2CH=CH2 3-CF3 O
1a-29
5-CF3 H H H H H H H H -CH2C CH 3-CF3 O
1a-30
5-CF3 H H H H H H H H -CH2C CCH3 3-CF3 O
1a-31
5-CF3 H H H H H H H H -CH2CONMe2 3-CF3 O
1a-32
5-CF3 H H H H H H H H -CH2NO2 3-CF3 O
1a-33
5-CF3 H H H H H H H H -CH2CN 3-CF3 O
1a-34
5-CF3 H H H H H H H H -CH2CH2OMe 3-CF3 O
1a-35
5-CF3 H H H H H H H H -CH2CH2OEt 3-CF3 O
1a-36
5-CF3 H H H H H H H H -CH2CH2OBn 3-CF3 O
1a-37
5-CF3 H H H H H H H H -CH2(2-Py) 3-CF3 O
1a-38
5-CF3 H H H H H H H H -CH2(3-Py) 3-CF3 O
1a-39
5-CF3 H H H H H H H H -CH2(4-Py) 3-CF3 O
nD
(R1)m R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 (R11)n X Observaciones
1a-155
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(3-CF3-Ph) O
1a-156
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(4-CF3-Ph) O
1a-157
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu O
1a-158
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu O
1a-159
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu O
1a-160
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu O
1a-161
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu O
1a-162
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu O
1a-163
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu O
nD
(R1)m R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 (R11)n X Observaciones
1a-164
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu O
1a-165
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu O
1a-166
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu O
1a-167
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu O
1a-168
5-CF3 H H H H H H H H c-Bu 3-CF3 O
1a-169
5-CF3 H H H H H H H H c-Pen 3-CF3 O
1a-170
5-CF3 H H H H H H H H c-Hex 3-CF3 O
1a-171
5-CF3 H H H H H H H H c-Hept 3-CF3 O
1a-172
5-CF3 H H H H H H H H c-Oct 3-CF3 O
1a-173
5-CF3 H H H H H H H H 3-CF3-Ph 3-CF3 O
1a-174
5-CF3 H H H H H H H H 3-Me-Ph 3-CF3 O
1a-175
5-CO2Et H H H H H H H H Me 3-CF3 O
1a-176
5-CO2Et H H H H H H H H Et 3-CF3 O
1a-177
5-CO2Et H H H H H H H H n-Pr 3-CF3 O
1a-178
5-CO2Et H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 O
1a-179
5-CO2Et H H H H H H H H n-Pen 3-CF3 O
1a-180
5-CO2Et H H H H H H H H n-Hex 3-CF3 O
1a-181
5-CO2Et H H H H H H H H 3-Cl-Ph 3-CF3 O
1a-182
5-CO2Et H H H H H H H H -(CH2)2OMe 3-CF3 O
1a-183
5-CO2Et H H H H H H H H -(CH2)2OEt 3-CF3 O
1a-184
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 4-COMe O
Tabla 10
nD
(R1)m R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 (R11)n X Observaciones
1a-185
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 4-COMe O
1a-186
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 O
nD
(R1)m R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 (R11)n X Observaciones
4-CONHEt
1a-187
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 4-CONHEt O
1a-188
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 4-NO2 O
1a-189
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 4-NO2 O
1a-190
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 4-C(Me)NOMe O
1a-191
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 4-C(Me)NOBn O
1a-192
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 4-C(Me)NOMe O
1a-193
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 4-C(Me)NOBn O
1a-194
5-CF3 H H H H H H H H -(CH2)2OCH2CF3 3-CF3 O
1a-195
5-CF3 H H H H H H H H -(CH2)2OPh 3-CF3 O
1a-196
5-CF3 H H H H H H H H 3-CF3 O
1a-197
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 O Nota 3
1a-198
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 O Nota 4
1a-199
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 O Nota 5
Nota 3: Compuesto de hidrocloruro Nota 4: N-oxido de piperidilo Nota 5: N-oxido de piperidilo
Tabla 11
nD
(R1)m R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 (R11)n X Observaciones
1a-200
5-CF3 H H Me H H H H H 2-Py 3-CF3 O Nota 1
1a-201
5-CF3 H H Me H H H H H 2-Py 3-CF3 O Nota 2
1a-202
5-CF3 H H Et H H H H H 2-Py 3-CF3 O Nota 1
1a-203
5-CF3 H H Et H H H H H 2-Py 3-CF3 O Nota 2
1a-204
5-CF3 H H n-Pr H H H H H 2-Py 3-CF3 O Nota 1
1a-205
5-CF3 H H H H H H H H 2-Py 3-(3,4,5-F2-Ph) O
1a-206
5-CF3 H H H H H H H H 2-Py 3-(3,5-F2-Ph) O
1a-207
5-CF3 H H Me H H H H H 2-Py 3-(3,5-F2-Ph) O Nota 1
1a-208
5-CF3 H H Me H H H H H 2-Py 3-(3,5-F2-Ph) O Nota 2
1a-209
5-CF� H H H H H H H H 3-Cl-2-Py 3-CF3 O
1a-210
5-CF3 H H H H H H H H 6-Me-2-Py 3-CF3 O
1a-211
5-CF3 H H H H H H H H 3-CF3 O
1a-212
5-CF3 H H Et H H H H H n-Bu 3-CF3 O Nota 1
1a-213
5-CF3 H H Et H H H H H n-Bu 3-CF3 O Nota 2
1a-214
5-CF3 H H n-Pr H H H H H n-Bu 3-CF3 O Nota 1
1a-215
5-CF3 H H Me Me H H H H Me 3-CF3 O
1a-216
5-CF3 H H Me Me H H H H n-Bu 3-CF3 O
1a-217
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 S
1a-218
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 SO2
1a-219
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 4-Me O
1a-220
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 4-CH2OH O
1a-221
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 4-Me O
1a-222
5-CF3 H H Me H H H H Me 3-CF3 4-CHO O Nota 2
Nota 1: Una relacion cis entre el sustituyente (grupo alquilo) de R4 y X=O. Nota 2: Una relacion trans entre el sustituyente (grupo alquilo) de R4 y X=O.
nD
(R1)m R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 (R11)n X Observaciones
1a-117
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(3,5-Cl2-Ph) 4-CI O
1a-118
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(3,5-Cl2-Ph) 4-Br O
1a-119
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(3,5-Cl2-Ph) 4-CN O
1a-120
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(3,5-Cl2-Ph) 4-CO2Et O
1a-121
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(3,5-Cl2-Ph) 4-CONEt2 O
1a-122
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(3,5-Cl2-Ph) 4-CHO O
1a-123
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(3,5-Cl2-Ph) 4-CHNOMe O
1a-124
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(3,5-Cl2-Ph) 4-CHNOBn O
1a-125
5-CF3 H H H H H H H H Me t-Bu O
1a-126
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu t-Bu O
Tabla 7
nD
(R1)m R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 (R11)n X Observaciones
1a-127
5-CN H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 O
1a-128
5-CN H H H H H H H H n-Pen 3-CF3 O
1a-129
5-CN H H H H H H H H n-Hex 3-CF3 O
1a-130
5-CN H H H H H H H H 3-Cl-Ph 3-CF3 O
1a-131
5-CN H H H H H H H H -(CH2)2OMe 3-CF3 O
1a-132
5-CN H H H H H H H H -(CH2)2OEt 3-CF3 O
1a-133
3-Cl 5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 O
1a-134
3-Cl 5-CF3 H H H H H H H H Et 3-CF3 O
1a-135
3-Cl 5-CF3 H H H H H H H H n-Pr 3-CF3 O
1a-136
3-Cl 5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 O
1a-137
3-Cl 5-CF3 H H H H H H H H n-Pen 3-CF3 O
1a-138
3-Cl 5-CF3 H H H H H H H H n-Hex 3-CF3 O
1a-139
3-Cl 5-CF3 H H H H H H H H 3-Cl-Ph 3-CF3 O
1a-140
3-Cl 5-CF3 H H H H H H H H -(CH2)2OMe 3-CF3 O
1a-141
3-Cl 5-CF3 H H H H H H H H -(CH2)2OEt 3-CF3 O
1a-142
5-NO2 H H H H H H H H Me 3-CF� O
1a-143
5-NO2 H H H H H H H H Et 3-CF3 O
1a-144
5-NO2 H H H H H H H H n-Pr 3-CF3 O
1a-145
5-NO2 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 O
1a-146
5-NO2 H H H H H H H H n-Pen 3-CF3 O
1a-147
5-NO2 H H H H H H H H n-Hex 3-CF3 O
Tabla 8 Tabla 3
nD
(R1)m R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 (R11)n X Observaciones
1a-148
5-NO2 H H H H H H H H 3-ClPh 3-CF3 O
1a-149
5-NO2 H H H H H H H H -(CH2)2OMe 3-CF3 O
1a-150
5-NO2 H H H H H H H H -(CH2)2OEt 3-CF3 O
1a-151
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(2-Py) O
1a-152
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(3-Py) O
1a-153
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(4-Py) O
1a-154
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-(2-CF3-Ph) O
nD
(R1)m R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 (R11)n X Observaciones
1a-40
5-CF3 H H H H H H H H 3-CF3 O
1a-41
5-CF3 H H H H H H H H 3-CF3 O
1a-42
5-CF3 H H H H H H H H 3-CF3 O
1a-43
5-CF3 H H H H H H H H -CH2(c-Pr) 3-CF3 O
nD
(R1)m R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 (R11)n X Observaciones
1a-44
5-CF3 H H H H H H H H -CH2(c-Hex) 3-CF3 O
1a-45
5-CF3 H H H H H H H H -CH2CF3 3-CF3 O
1a-46
5-CF3 H H H H H H H H -(CH2)3CF3 3-CF3 O
1a-47
5-CF3 H H H H H H H H -(CH2)2CH=CF2 3-CF3 O
1a-48
5-CF3 H H H H H H H H -(CH2)2CF=CF2 3-CF3 O
1a-49
5-CF3 H H H H H H H H 3-CF3 O
1a-50
5-CF3 H H H H H H H H Bn 3-CF3 O
1a-51
5-CF3 H H H H H H H H 2-Cl-Bn 3-CF3 O
1a-52
5-CF3 H H H H H H H H 3-Cl-Bn 3-CF3 O
1a-53
5-CF3 H H H H H H H H 4-Cl-Bn 3-CF3 O
1a-54
5-CF3 H H H H H H H H 2,3-Cl2-Bn 3-CF3 O
1a-55
5-CF3 H H H H H H H H 2,4-Cl2-Bn 3-CF3 O
1a-56
5-CF3 H H H H H H H H 2,5-Cl2-Bn 3-CF3 O
1a-57
5-CF3 H H H H H H H H 2,6-Cl2-Bn 3-CF3 O
1a-58
5-CF3 H H H H H H H H 3,4-Cl2-Bn 3-CF3 O
1a-59
5-CF3 H H H H H H H H 3,5-Cl2-Bn 3-CF3 O
1a-60
5-CF3 H H H H H H H H Ph 3-CF3 O
1a-61
5-CF3 H H H H H H H H 2-Cl-Ph 3-CF3 O
1a-62
5-CF3 H H H H H H H H 3-Cl-Ph 3-CF3 O
1a-63
5-CF3 H H H H H H H H 4-Cl-Ph 3-CF3 O
1a-64
5-CF3 H H H H H H H H 2,3-Cl2-Ph 3-CF3 O
1a-65
5-CF3 H H H H H H H H 2,4-Cl2-Ph 3-CF3 O
1a-66
5-CF3 H H H H H H H H 2,5-Cl2-Ph 3-CF3 O
1a-67
5-CF3 H H H H H H H H 2,6-Cl2-Ph 3-CF3 O
1a-68
5-CF3 H H H H H H H H 3,4-Cl2-Ph 3-CF3 O
1a-69
5-CF3 H H H H H H H H 3,5-Cl2-Ph 3-CF3 O
1a-70
5-CF3 H H H H H H H H 2-Py 3-CF3 O
1a-71
5-CF3 H H H H H H H H 6-Cl-2-Py 3-CF3 O
1a-72
5-CF3 H H H H H H H H 3-Py 3-CF3 O
Tabla 4
nD
(R1)m R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 (R11)n X Observaciones
1a-73
5-CF3 H H H H H H H H 4-Py 3-CF3 O
1a-74
5-CF3 Me H H H H H H H n-Bu 3-CF3 O
1a-75
5-CF3 H H Me H H H H H n-Bu 3-CF3 O Nota 1
1a-76
5-CF3 H H Me H H H H H n-Bu 3-CF3 O Nota 2
1a-77
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 S
1a-78
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 4-Cl O
1a-79
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 4-CI O
1a-80
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 4-Br O
1a-81
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 4-Br O
1a-82
5-CF3 H H H H H H H H n-Bu 3-CF3 4-Ph O
1a-83
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 4-CN O
1a-84
5-CF3 H H H H H H H H Me 3-CF3 O
hasta la temperatura ambiente, ydespues se filtro a trav es de celita. El filtrado se concentro a presion reducida. Despues de que se anadio agua al residuo, la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se concentro a presion reducida. El residuo se purifico mediante cromatografia en columna sobe gel de silice (n-hexano:acetato de etilo = 9:1 - 4:1) para producir 0,20 g de Compuesto (1a-62).
Ejemplo 3 de produccion
Produccion de 4-[1-butil-3-(trifluorometil)pirazol-5-iloxi]-1-[5-(trifluorometil)-2-piridil]-piperidina (Compuesto nD 1a-17)
(en el que MsO es como se define anteriormente).
0,31 g de 1-butil-3-(trifluorometil)pirazolin-5-ona (8-3), 0,4 9 g de Compuesto (5-1), y 0,41 g de carbonato de potasio
15 se suspendieron en 20 ml de acetonitrilo. La mezcla resultante se calento a reflujo toda la noche, se enfrio hasta la temperatura ambiente, y despues se filtro a traves de celita. El filtrado se concentro a presion reducida. El residuo se purifico mediante cromatografia en columna sobre gel de silice (n-hexano:acetato de etilo = 1:0 - 8:1) para producir 0,42 g de Compuesto (1a-17).
20 Ejemplo 4 de produccion
Produccion de 8 1-[1-butil-3-(trifluorometil)pirazol-5-iloxi]-1-[5-(trifluorometil)-2-piridil]-3-azabiciclo[3.2.1]octano (Compuesto nD 1f-6)
Tabla 27
nD
(R1)m R2 R3 R5 R7 R6 R9 R10 (R11)n X Y
1g-1
5-CF3 H H H H H H Me 3-Me O -CH2CH2-
1g-2
5-CF3 H H H H H H n-Bu 3-Me O -CH2CH2-
1g-3
5-CF3 H H H H H H Me 3-CF3 O -CH2CH2-
1g-4
5-CF3 H H H H H H Et 3-CF3 O -CH2CH2-
1g-5
5-CF3 H H H H H H n-Pr 3-CF3 O -CH2CH2-
1g-6
5-CF3 H H H H H H n-Bu 3-CF3 O -CH2CH2-
1g-7
5-CF3 H H H H H H n-Pen 3-CF3 O -CH2CH2-
1g-8
5-CF3 H H H H H H n-Hex 3-CF3 O -CH2CH2-
1g-9
5-CF3 H H H H H H n-Hept 3-CF3 O -CH2CH2-
1g-10
5-CF3 H H H H H H n-Oct 3-CF3 O -CH2CH2-
1g-11
5-CF3 H H H H H H n-Non 3-CF3 O -CH2CH2-
1g-12
5-CF3 H H H H H H n-Dec 3-CF3 O -CH2CH2-
1g-13
5-CF3 H H H H H H i-Pr 3-CF3 O -CH2CH2-
1g-14
5-CF3 H H H H H H i-Bu 3-CF3 O -CH2CH2-
1g-15
5-CF3 H H H H H H t-Bu 3-CF3 O -CH2CH2-
1g-16
5-CF3 H H H H H H s-Bu 3-CF3 O -CH2CH2-
1g-17
5-CF3 H H H H H H Ph 3-CF3 O -CH2CH2-
1g-18
5-CF3 H H H H H H 2-Cl-Ph 3-CF3 O -CH2CH2-
1g-19
5-CF3 H H H H H H 3-Cl-Ph 3-CF3 O -CH2CH2-
1g-20
5-CF3 H H H H H H 4-Cl-Ph 3-CF3 O -CH2CH2-
1g-21
5-CF3 H H H H H H Bn 3-CF3 O -CH2CH2-
1g-22
5-CF3 H H H H H H -(CH2)2OMe 3-CF3 O -CH2CH2-
1g-23
5-CF3 H H H H H H -(CH2)2OEt 3-CF3 O -CH2CH2-
1g-24
5-CF3 H H H H H H n-Bu 3-CF3 S -CH2CH2-
Ig-25
5-CF3 H H H H H H n-Pen 3-CF3 S -CH2CH2-
Tabla 28
nD
(R1)m R2 R3 R5 R7 R6 R9 R10 (R11)n X Y
1g-26
5-CF3 H H H H H H 3-Cl-Ph 3-CF3 S -CH2CH2-
1g-27
5-CF3 H H H H H H n-Bu 3-CF3 4-Cl O -CH2CH2-
1g-28
5-CF3 H H H H H H n-Bu 3-CF3 4-Br O -CH2CH2-
1g-29
5-CF3 H H H H H H n-Bu 3-CF3 4-Ph O -CH2CH2-
1g-30
5-CF3 H H H H H H n-Bu 3-Ph O -CH2CH2-
1g-31
5-CF3 H H H H H H n-Bu 3-(2-Cl-Ph) O -CH2CH2-
1g-32
5-CF3 H H H H H H n-Bu 3-(3-Cl-Ph) O -CH2CH2-
1g-33
5-CF3 H H H H H H n-Bu 3-(4-Cl-Ph) O -CH2CH2-
1g-34
5-CN H H H H H H n-Bu 3-CF3 O -CH2CH2-
1g-35
3-Cl 5-CF3 H H H H H H n-Bu 3-CF3 O -CH2CH2-
1g-36
5-NO2 H H H H H H n-Bu 3-CF3 O -CH2CH2-
Tabla 29
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) Datos RMN 1H
1a-1
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,63 (dd, �1=9,1, �2=2,4, 1H), 6,68 ( d, �=9,0, 1H), 5,34 (s, 1H), 4,46-4,35 (m, 1H), 3,96-3,85 (m, 2H), 3,68-3,59 (m, 2H), 3,58 (s, 3H), 2,19 (s, 3H), 2,09-1,99 (m, 2H), 1,94-1,83 (m, 2H)
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) Datos RMN 1H
1a-2
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,63 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 6,69 ( d, �=9,0, 1H), 5,32 (s, 1H), 4,44-4,36 (m, 1H), 3,95-3,84 (m, 4H), 3,69-3,58 (m, 2H), 2,20 (s, 3H), 2,10-1,98 (m, 2H), 1,96-1,83 (m, 2H), 1,80-1,68 (m, 2H), 1,38-1,23 (m, 2H), 0,91 (t, �=7,4, 3H)
1a-14
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,5, 1H), 7,65 (dd, �1=9,0, �2=2,5, 1H), 6,70 ( d, �=9,0, 1H), 5,81 (s, 1H), 4,52-4,45 (m, 1H), 4,11-3,91 (m, 2H), 3,70 (s, 3H), 3,66-3,56 (m, 2H), 2,14-2,04 (m, 2H), 1,97-1,87 (m, 2H)
1a-15
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,5, 1H), 7,65 (dd, �1=9,0, �2=2,5, 1H), 6,70 ( d, �=9,0, 1H), 5,80 (s, 1H), 4,52-4,43 (m, 1H), 4,06 (q, �= 7,2, 2H), 3,99-3,90 (m, 2H), 3,67-3,58 (m, 2H), 2,14-2,05 (m, 2H), 1,97-1,86 (m, 2H), 1,40 (t, �=7,2, 3H)
1a-16
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,65 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 6,71 ( d, �=9,0, 1H), 5,80 (s, 1H), 4,54-4,45 (m, 1H), 4,01-3,90 (m, 4H), 3, 68-3,58 (m, 2H), 2, 15-2,04 (m, 2H), 1,97-1,77 (m, 4H), 0,90 (t, �=7,6, 3H)
1a-17
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,5, 1H), 7,65 (dd, �1=9,0, �2=2,5, 1H), 6,70 (d, � 9,0, 1H), 5,79 (s, 1H), 4,52-4,43 (m, 1H), 4,00 (t, �=7,2, 2H), 3,98-3,90 (m, 2H), 3,67-3,5 9 (m, 2H), 2,13-2,04 (m, 2 H), 1,95-1,85 (m, 2H), 1,83-1,73 (m, 2H), 1,36 -1,26 (m, 2H), 0,92 (t, �-7,4, 3H)
1a-18
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,65 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 6,70 ( d, �=9,0, 1H), 5,79 (s, 1H), 4,53-4,44 (m, 1H), 3,99 (t, �=7,3, 2H), 3,97-3,89 (m, 2H), 3,67-3,5 8 (m, 2H), 2,14-2,03 (m, 2 H), 1,96-1,85 (m, 2H), 1,85-1,74 (m, 2H), 1,37 -1,22 (m, 4H), 0,87 (t, �=7,1, 3H)
Tabla 30
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1a-19
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,65 (d d, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 6,70 (d, �= 9,0, 1H), 5,79 (s, 1H), 4 ,53-4,43 (m, 1 H), 3,99 (t, �=7,3, 2H), 3,97-3,87 (m, 2H), 3,68-3,59 (m, 2H), 2,14-2,05 (m, 2H), 1,96-1,87 (m, 2H), 1,86-1,72 (m, 2H), 1,34-1,20 (m, 6H), 0,86 (t, �=6,9, 3H)
1a-24
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,64 (d d, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 6,70 (d, �= 9,0, 1H), 5,78 (s, 1H), 4,62-4,44 (m, 2H), 3,97-3,88 (m, 2H), 3,68-3,59 (m, 2H), 2,15-2,05 (m, 2H), 1,97-1,87 (m, 2H), 1,45 (d, �=6,7, 6H)
1a-26
127,2-127,8 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,65 (d d, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 6,70 (d, �= 9,0, 1H), 5,81 (s, 1H), 4,54-4,44 (m, 1H), 3,94-3,83 (m, 2H), 3,75-3,64 (m, 2H), 2,16-2,04 (m, 2H), 2,01-1,89 (m, 2H), 1,61 (s, 9H)
1a-28
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,3, 1H), 7,65 (d d, �1=9,0, �2=2,3, 1H), 6,69 (d, �= 9,0, 1H), 5,90-5,87 (m, 1H), 5,83 (s, 1H), 5,82 (dd, �1=10,3, �2=1,2, 1H), 5,11 (dd, �1=17,1, �2=1,2, 1H), 4,64 (d, �=0,6, 2H), 4,54-4,44 (m, 1H), 3,9 4-3,84 (m, 2H), 3,70-3,60 (m, 2H), 2,13-2,02 (m, 2H), 1,96-1,85 (m, 2H)
1a-45
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,65 (d d, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 6,70 (d, �= 9,0, 1H), 5,85 (s, 1H), 4 ,60 (q, �=8,2, 2H), 4,59-4,51 (m, 1H), 4,00-3,90 (m, 2H), 3,67-3,57 (m, 2H), 2,16-2,06 (m, 2H), 1,98-1,87 (m, 2H)
1a-46
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,65 (d d, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 6,70 (d, �= 9,0, 1H), 5,82 (s, 1H), 4,52-4,46 (m, 1H), 4,13-4,05 (m, 2H), 4,01-3,93 (m, 2H), 3,63-3,55 (m, 2H), 2,18-2,04 (m, 6H), 1,94-1,84 (m, 2H)
Tabla 31
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1a-50
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,3, 1H), 7,63 (dd, �1=9,0, �2=2,3, 1H), 7,34-7,18 (m, 5H), 6,63 (d, �=9,0, 1H), 5,82 (s, 1H), 5,21 (s, 2H), 4,48-4,42 (m, 1 H), 3,68-3,55 (m, 4H), 2,00-1,93 (m, 2H), 1,86-1,77 (m, 2H)
1a-51
Liquido viscoso 8 8,38 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,62 (dd, � 1=9,0, �2=2,4, 1H), 7,36-7,33 (m, 1H), 7,22-7,17 (m, 2H), 6,88-6, 84 (m, 1H), 6,63 (d, �= 9,0, 1H), 5,87 (s, 1H), 5,36 (s, 2H), 4,50-4,45 (m, 1H), 3, 71-3,64 (m, 2H), 3,62-3,5 5 (m, 2H), 2,02-1, 94 (m, 2H), 1,85-1,78 (m, 2H)
1a-52
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,64 (dd, � 1=9,0, �2=2,4, 1H), 7,26-7,20 (m, 3H), 7,12-7,08 (m, 1H), 6,66 (d, �=9,0, 1H), 5,83 (s, 1H), 5,17 (s, 2H), 4,51-4,44 (m, 1H), 3,75-3,68 (m, 2H), 3,63-3,56 (m, 2H), 2,06-1,97 (m, 2H), 1,88-1,79 (m, 2H)
1a-53
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,65 (dd, � 1=9,0, �2=2,4, 1H), 7,28-7,24 (m, 2H),
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
7,16-7,13 (m, 2H), 6,65 (d, �=9,0, 1H), 5,83 (s, 1H), 5,16 (s, 2H), 4,50-4,43 (m, 1H), 3,74-3,67 (m, 2H), 3,61-3,54 (m, 2H), 2,05-1,97 (m, 2H), 1,87-1,78 (m, 2H)
1a-60
161,8-162,4 8 8,40 (seudo-d, �=2,5, 1H), 7,72-7,66 (m, 2H), 7, 63 (dd, �1=9,0, �2=2,5, 1H), 7,49-7,41 (m, 2H), 7,34 (t, �=7,4, 1H), 6,67 (d, �=9,0, 1H), 5,99 (s, 1H), 4,63-4,54 (m, 1H), 3,86-3,76 (m, 2H), 3,72-3,63 (m, 2H), 2,14-2,03 (m, 2H), 2, 00-1,89 (m, 2H)
1a-61
Liquido viscoso 8 8,3 7 (seud o-d, �= 2,4, 1H ), 7,61 (dd, �1= 9,0, �2= 2,4, 1H), 7,52 (dd, �1= 7,7, �2=1,6, 1H), 7 ,48-7,34 (m, 3 H), 6,63 (d, �= 9,0, 1H), 5,95 (s, 1H), 4,59-4,50 (m, 1H), 3,78-3,69 (m, 2H), 3,65-3,55 (m, 2H), 2,08-1,98 (m, 2H), 1,92-1,81 (m, 2H)
1a-62
86,4-87,3 8 8,40 (s, 1H), 7,78 (seud o-t, �=1,9, 1H), 7,67-7,61 (m, 2H), 7,38 (seudo-t, �=8,1, 1H), 7,34-7,29 (m, 1H), 6,68 (d, �=9,0, 1H), 5,98 (s, 1H ), 4,65-4,56 (m, 1H), 3,893,80 (m, 2H), 3,73-3,64 (m, 2H), 2,16-2,06 (m, 2H), 2,02-1,91 (m, 2H)
Tabla 32
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1a-63
112,7-113,4 8 8,40 (s, 1H), 7,68-7,61 (m, 3H), 7,4 5-7,39 (m, 2H), 6,6 8 (d, �=9,0, 1H), 5,98 (s, 1H), 4,63-4,55 (m, 1H), 3,88-3,78 (m, 2H), 3,71-3,61 (m, 2H), 2,1 5-2,05 (m, 2H), 1,99-1,88 (m, 2H)
1a-68
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,91 (d, �=2,4, 1H), 7,69-7,58 (m, 2H), 7,51 (d, �=8,7, 1H), 6,69 (d, �= 9,0, 1H), 5,98 (s, 1H), 4,65-4,57 (m, 1H ), 3,91-3,81 (m, 2H), 3,733,62 (m, 2H), 2,18-7,07 (m, 2H), 2,02-1,90 (m, 2H)
1a-69
130,3-130,9 8 8,41 (seudo-d, �=2,5, 1H), 7,73 (d, �=1,8, 2H), 7,65 (dd, �1=9,0, �2=2,5, 1H), 7,32 (t, �=1,8, 1H), 6,69 ( d, �=9,0, 1H), 5, 98 (s, 1H), 4,67-4,58 (m, 1H), 3,92-3,81 (m, 2H), 3,75-3,65 (m, 2H), 2,19-2,08 (m, 2H), 2,04-1,92 (m, 2H)
1a-70
123,7-123,9 8 8,57 (seudo-d, �=3,8, 1H), 8,39 (seudo-d, �=2,5, 1H), 7,85 (seudo-t, �=7,8, 1H), 7,69 (seudo-d, �=8,2, 1H), 7, 63 (dd, �1=9,0, �2=2,5, 1H), 7,33-7,29 (m, 1H), 6,67 (d, �=9,0, 1H), 6,01 (s, 1 H), 4,68-4,62 (m, 1H), 3,88-3,81 (m, 2H), 3,75-3,68 (m, 2H), 2,12-2,04 (m, 2H), 2,03-1,94 (m, 2H)
1a-75
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,64 (dd, �1=9,1, �2=2,4, 1H), 6,69 (d, �=9,1, 1H), 5,77 (s, 1H), 4,44-4,41 (m, 1H), 4,12-3,95 (m, 4H), 3,43-3,32 (m, 1H), 3,30-3,20 (m, 1H), 2,20-2,06 (m, 2H), 1,92-1,66 (m, 3H), 1,40-1,28 (m, 2H), 1,09 (d, �=6,9, 3H), 0,93 (t, �=7,4, 3H)
1a-76
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,5, 1H), 7,64 (dd, �1=9,0, �2=2,5, 1H), 6,69 (d, �=9,0, 1H), 5,78 (s, 1H), 4,34-4,24 (m, 2H), 4,23-3,94 (m, 3H), 3,28-3,18 (m, 1H), 2,97-2,87 (m, 1H), 2,28-2,19 (m, 1H), 2,07-1,97 (m, 1H), 1,82-1,64 (m, 3H), 1,37-1,21 (m, 2H), 1,12 (d, �=6,6, 3H), 0,92 (t, �=7,3, 3H)
Tabla 33
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) Datos RMN 1H
1a-77
Liquido viscoso 8 8,39 (seudo-d, �=2,5, 1H), 7,63 (dd, �1=9,0, �2=2,5, 1H), 6,65 (d, �= 9,0, 1H), 6,62 (s, 1H), 4,44-4,25 (m, 4H), 3,23-3,07 (m, 3H), 2,05-1,99 (m, 2H), 1,88-1,79 (m, 2H), 1,69-1,58 (m, 2H), 1,39-1,29 (m, 2H), 0,95 (t, �=7,4, 3H)
1a-79
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,65 (dd, �1=9,1, �2=2,4, 1H), 6,70 (d, �= 9,1, 1H), 4,92-4,85 (m, 1H), 4,16-4,07 (m, 2H), 3,98 (t, �=7,3, 2H), 3,79-3,41 (m, 2H), 2,162,08 (m, 2H), 1,91-1,8 2 (m, 2H), 1,82-1,74 (m, 2H), 1, 38-1,25 (m, 2H), 0,93 (t, �=7,4, 3H)
1a-81
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,5, 1H), 7,65 (dd, �1=9,0, �2=2,5, 1H), 6,70 (d, �= 9,0, 1H), 4,91-4,84 (m, 1H), 4,18-4,11 (m, 2H), 4,00 (t, �=7,3, 2H), 3,46-3,38 (m, 2H), 2,162,08 (m, 2H), 1,91-1,74 (m, 4H), 1,36-1,25 (m, 2H), 0,93 (t, �=7,4, 3H)
1a-82
Liquido viscoso 8 8,35 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,59 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 7,44-7,30 (m, 5H), 6,59 (d, �=9,0, 1H), 4,09-4,00 (m, 3H), 3,95-3,86 (m, 2H), 3,1 9-3,09 (m, 2H), 1,90-1,73 (m, 4H), 1,68-1,58 (m, 2H), 1,44-1,33 (m, 2H), 0,96 (t, �=7,4, 3H)
1a-86
80,8-81,3 8 9,86 (s, 1H), 8,41 (s eudo-d, �=2,5, 1H), 7,65 (dd, � 1=9,0, �2=2,5, 1H), 6,70 ( d, �=9,0, 1H), 5,34-5,26 (m, 1H), 4,19-4,11 (m, 2H), 3,73 (s, 3H), 3,45-3,37 (m, 2H), 2,18-2,10 (m, 2H), 1,87-1,77 (m, 2H)
1a-87
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �-2,4, 1H), 8,06 (s, 1H), 7,65 (dd, �1= 9,0, �2=2,4, 1H), 6,71 (d, �=9,0, 1H), 4,96-4,87 (m, 1H), 4,25-4,18 (m, 2H), 3,94 (s, 3H), 3,75 (s, 3 H), 3,373,30 (m, 2H), 2,14-2,06 (m, 2H), 1,90-1,81 (m, 2H)
Tabla 34
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1a-93
Liquido viscoso 8 9,85 (d, �= 0,9, 1H), 8,41 (s eudo-d, �=2,4, 1H), 7,64 ( dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 6,70 (d, �=9,0, 1H), 5,34-5,26 (m, 1H), 4,18-4,11 (m, 2H), 4,01 (t, �=7,3, 2H), 3,443,36 (m, 2H), 2,18 2,10 (m, 2H), 1,86-1,75 (m, 4H), 1, 35-1,27 (m, 2H), 0,93 (t, �=7,4, 3H)
1a-96
79,8-80,6 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,75 (seudo-d, �=7,0, 2H), 7,64 (dd, �1= 9,0, �2=2,4, 1H), 7,42-7,33 (m, 2H), 7,36 (t, �=7,3, 1H), 6,70 (d, �=9,0, 1H), 5,84 (s, 1H), 4,574,47 (m, 1H), 4,01 (t, �=7,2, 2H), 3,98-3,86 (m, 2H), 3,73-3,60 (m, 2H), 2,15-2,04 (m, 2H), 1,98-1,90 (m, 2H), 1,85-1,78 (m, 2H), 1,40-1,29 (m, 2H), 0,94 (t, �= 7,4, 3H)
1a-97
77,4-78,0 8 8, 41 (se udo-d, �= 2,5, 1H), 7,81 (dd, �1=7,7, �2=1,8, 1H), 7,64 (d d, �1= 9,1, �2=2,5, 1H), 7,41 (dd, �1=7,9, �2=1,3, 1H), 7,32-7,21 (m, 2H), 6,70 (d, �=91, 1H), 6,08 (s, 1H), 4 ,58-4,49 (m, 1H), 4,03 (t, �= 7,2, 2H), 3,97-3,87 (m, 2H), 3,73-3,61 (m, 2H), 2,16-2,05 (m, 2H), 2,02-1,89 (m, 2H), 1,87-1,77 (m, 2H), 1,42-1,31 (m, 2H), 0,94 (t, �=7,4, 3H)
1a-98
97,2-97,7 8 8,41 (s, 1H), 7,73 (d, �= 1,7, 1H), 7,68-7,61 (m, 2H), 7,34-7,22 (m, 2H), 6,70 ( d, �=9,0, 1H), 5,85 (s, 1H), 4,55-4,46 (m, 1H), 4,01-3,91 (m, 2H), 3,71 (s, 3H), 3,693,59 (m, 2H), 2,16-2,06 (m, 2H), 2,00-1,89 (m, 2H)
1a-99
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,3, 1H), 7,75 (seudo-t, �=1,8, 1H), 7,68-7,60 (m, 2H), 7,347,22 (m, 2H), 6,70 (d, �= 9,0, 1H), 5,83 (s, 1H), 4,57-4,47 (m, 1H), 4,00 (t, �= 7,2, 2H), 3,99-3,89 (m, 2H), 3, 70-3,61 (m, 2H), 2,14-2,02 (m, 2H), 1,99-1,88 (m, 2H), 1,86-1,76 (m, 2H), 1,40-1,30 (m, 2H), 0,94 (t, �=7,4, 3H)
Tabla 35
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1a-100
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,3, 1H), 7,71-7,61 (m, 3H), 7,34 (dd, �1=6,6, �2=1,9, 2H), 6,70 (d, �=9,0, 1H), 5,81 (s, 1 H), 4,56-4,47 (m, 1H), 4,00 (t, � =7,1, 2H), 3, 99-3,88 (m, 2H), 3,71-3,60 (m, 2H), 2, 15-2,05 (m, 2 H), 2,00-1,90 (m, 2H), 1,8 6-1,75 (m, 2H) , 1,40-1,30 (m, 2H), 0,94 (t, �=7,4, 3H)
1a-101
Liquido viscoso 8 8,41 (se udo-d, �= 2,4, 1H) , 7,69 (dd, � 1=7,8, �2= 1,6, 1H), 7,64 ( dd, �1= 9,0, �2=2,4, 1H), 7,41 (dd, �1=8,0, �2=1,6, 1H), 7,25-7,18 (m, 1H), 6,69 (d, �=9,0, 1H), 6,05 (s, 1H), 4,59-4,49 (m, 1H), 4,03 (t, �=7,1, 2H), 3,99-3,89 (m, 2H), 3,71-3,61 (m, 2H), 2,14-2,04 (m, 2H), 2, 00-1,90 (m, 2 H), 1,86-1,76 (m, 2H), 1,4 0-1,31 (m, 2H) , 0,94 (t, �=7,4, 3H)
1a-102
112,0-112,7 8 8,41 (seudo-d, �=2,3, 1H), 7,75 (d, �=8,5, 1H), 7,64 (dd, �1=9,0, �2=2,3, 1H), 7,44 (d, �=2,1, 1H), 7,27 (dd, �1= 8,5, �2=2,1, 1H), 6,70 (d, �= 9,0, 1H), 6,08 (s, 1H), 4,57-4,49 (m, 1H), 3,99-3,90 (m, 2H), 3,72 (s, 3H), 3,70-3,60 (m, 2H), 2,16-2,05 (m, 2H), 2,00-1,89 (m, 2H)
1a-103
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,78 (d, �=8,4, 1H), 7,64 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 7,43 (d, �=2,1, 1H), 7,26 (dd, �1= 8,4, �2=2,1, 1H), 6,69 (d, �= 9,0, 1H), 6,07 (s, 1H), 4,58-4,48 (m, 1H), 4,02 (t, �= 7,1, 2H), 3,98-3,88 (m, 2H), 3,70-3,61 (m, 2H), 2,142,05 (m, 2H), 2,00-1,8 8 (m, 2H), 1,87-1, 77 (m, 2H), 1,41-1,30 (m, 2H), 0,94 (t, �=7,4, 3H)
1a-104
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,3, 1H), 7,84 (d, �=2,6, 1H), 7,64 (dd, �1=9,0, �2=2,3, 1H), 7,33 (d, �=8,5, 1H), 7,19 (dd, �1= 8,5, �2=2,6, 1H), 6,69 (d, �= 9,0, 1H), 6,10 (s, 1H), 4,58-4,49 (m, 1H), 4,02 (t, �= 7,1, 2H), 3,98-3,88 (m, 2H), 3,71-3,61 (m, 2H), 2,142,04 (m, 2H), 1,99-1,8 9 (m, 2H), 1,88-1, 79 (m, 2H), 1,41-1,30 (m, 2H), 0,95 (t, �=7,4, 3H)
Tabla 36
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1a-105
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,64 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 7,36 (d, �=8,0, 2H), 7,21 (seudo-t, �=8,0, 1H), 6,7 0 (d, �=9,0, 1H), 5,60 (s, 1H), 4,54-4,46 (m, 1H) , 4,05 (t , �=7,0, 2H), 4,01-3,90 (m, 2H), 3,69-3,58 (m, 2H), 2,16-2,05 (m, 2H), 2,01-1,90 (m, 2H), 1,89-1,75 (m, 2H), 1,39-1,27 (m, 2H), 0,93 (t, �=7,4, 3H)
1a-106
114,9-116,1 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,84 (d, �=2,0, 1H), 7,65 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 7,58
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
(dd, �1=8,4, �2=2,0, 1H), 7,43 (d, �=8,4, 1H), 6,71 (d, �=9,0, 1H), 5,81 (s, 1H), 4,564,46 (m, 1H), 4,00 (t, �= 7,2, 2H), 3,99-3,90 (m, 2H), 3,70-3,60 (m, 2H ), 2,15-2,06 (m, 2H), 2,00-1,89 (m, 2H), 1,86-1,75 (m, 2H), 1,40-1,24 (m, 2H), 0,94 (t, �=7,4, 3H)
1a-107
161,8-162,4 8 8,41 (seudo-d, �=2,2, 1H), 7,68-7,61 (m, 3H), 7,26 (s, 1H), 6,70 (d, �=9,0, 1H), 5,83 (s, 1H), 4,55-4,46 (m, 1H), 4,01-3,92 (m, 2H), 3,70 (s, 3H), 3,68-3,58 (m, 2H), 2,16-2,06 (m, 2H), 1,99-1,88 (m, 2H)
1a-108
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,64 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 7,63 (seudo-d, �1=1,9, 2H), 7,25 (t, �=1,9, 1H), 6,70 (d, �=9,0, 1H), 5,82 (s, 1H), 4,55-4,47 (m, 1H), 4,00 (t, �=7,2, 2H), 3,99-3,89 (m, 2H), 3,70-3,59 (m, 2H), 2,16-2,05 (m, 2H), 2,00-1,88 (m, 2H), 1,87-1,74 (m, 2H), 1,39-1,27 (m, 2H), 0,94 (t, �=7,4, 3H)
1a-126
Liquido viscoso 8 8,4 (seudo-d, �=2,3, 1H), 7,65 (dd, �1=9,0, �2=2,3, 1H), 6,69 (d, �=9,0, 1H), 5,36 (s, 1H), 4,46-4,38 (m, 1H), 3,95-3,83 (m, 4H), 3,70-3,60 (m, 2H), 2,10-2,00 (m, 2H), 1,96-1,84 (m, 2H), 1,77-1,67 (m, 2H), 1,36-1,28 (m, 2H), 1,27 (s, 9H), 0,91 (t, �=7,4, 3H)
1a-127
Liquido viscoso 8 8,43 (seudo-d, �=2,3, 1H), 7,64 (dd, �1=9,0, �2=2,3, 1H), 6,66 (d, �=9,5, 1H), 5,80 (s, 1H), 4,55-4,45 (m, 1H), 4,01-3,89 (m, 4H), 3,74-3,64 (m, 2H), 2,12-2,02 (m, 2H), 1,99-1,89 (m, 2H), 1,84-1,74 (m, 2H), 1,36-1,25 (m, 2H), 0,92 (t, �=7,4, 3H)
Tabla 37
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1a-145
Liquido viscoso 8 9,05 (seudo-d, �=2,8, 1H), 8,24 (d d, �1=9,5, �2=2,8, 1H), 6,64 (d, �= 9,5, 1H), 5,80 (s, 1H), 4,58-4,48 (m, 1H), 4,05-3,93 (m, 4H), 3,86-3,74 (m, 2H), 2,17-2,06 (m, 2H), 2,02-1,91 (m, 2H), 1,84-1,73 (m, 2H), 1,36-1,26 (m, 2H), 0,93 (t, �=7,4, 3H)
1a-173
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,4, 1H), 8,07 (s, 1H), 7,99-7,93 (m, 1H), 7,6 4 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 7,62-7,57 (m, 2H), 6,68 (d, �=9,0, 1H), 6,00 (s, 1H), 4,68-4,59 (m, 1H), 3,87-3,77 (m, 2H), 3,76-3,66 (m, 2H), 2,17-2,06 (m, 2H), 2,03-1,92 (m, 2H)
1a-174
144,2-145,5 8 8,39 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,63 (d d, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 7,51 (s, 1H), 7,47 (d, �=8,0, 1H), 7,32 (seudo-t, �=7,8, 1H), 7,16 (d, �=7,6, 1H), 6,67 (d, �=9,0, 1H), 5,98 (s, 1H), 4,61-4,55 (m, 1H), 3,83-3,76 (m, 2H), 3,72-3,65 (m, 2H), 2,40 (s, 3H), 2,122,04 (m, 2H), 1,99-1,90 (m, 2H)
1a-200
130,8-131,1 8 8,58 (seudo-d, �=4,9, 1H), 8,39 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,83 (seudo-t, �=7,8, 1H), 7,65 (d, �=8,2, 1H), 7,64 ( dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 7,30 (dd, �1=7,3, �2=4,9, 1H), 6,67 (d, �=9,0, 1H), 6,00 (s , 1H), 4,24-4,12 (m, 3H), 3,38-3,30 (m, 1H), 3,06-2,99 (m, 1H), 2,30-2,23 (m, 1H), 2,11-2,03 (m, 1H), 1,84-1,7 4 (m, 1H), 1,11 (d, �= 6,7, 3H)
1a-201
Liquido viscoso 8 8,57 (dd, �1=4,8, �2=1,1, 1H), 8,39 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,85 (seudo-t, �=7,8, 1H), 7,70 (d, �=8,2, 1H), 7,62 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 7,33-7,28 (m, 1H), 6,66 (d, �=9,0, 1H), 5,98 (s, 1H), 4,58-4,52 (m, 1H), 4,10-4,05 (m, 1H), 4,04-3,99 (m, 1H), 3,45-3,37 (m, 1H), 3,25-3, 18 (m, 1H), 2,24-2,16 (m, 1H ), 2,14-2,04(m, 1H), 1,911,82 (m, 1H), 1,13 (d, �=6,6, 3H)
Tabla 38
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1a-202
Liquido viscoso 8 8,58-8,56 (m, 1H), 8,39 (seudo-d, �=2,3, 1H), 7,85 (dt, �1=7,8, �2=1,7, 1H), 7,69 (seudo-d, �=8,2, 1H), 7,6 2 (dd, �1=9,0, ,�2=2,3, 1H), 7,3 3-7,28 (m, 1H), 6,66 (d, �=9,0, 1H), 5, 99 (s, 1 H), 4, 69-4,64 (m, 1H), 4,19 (s eudo-d, �= 13,7, 1H), 4,1 0 (seudo-d, �=13,7, 1H), 3,33 (seudo-t, �=13,1, 1H), 3,15 (dd, � 1=13,1, �2=11,1, 1H), 2,26-2,18 (m, 1H), 1,87-1,74 (m, 2H), 1,53-1,38 (m, 2H), 0,97 (t, �=7,5, 3H)
1a-203
Liquido viscoso 8 8,59-8,56 (m, 1H), 8,38 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,83 (dt, �1=7,8, ,�2 1,9, 1H), 7,66 (seudo-d, �=8,2, 1H), 7,61 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 7,32-7,28 (m, 1H) , 6,65 (d, �=9,0, 1H), 5,99 (s, 1H), 4,34-4,28 (m, 1H), 4, 09 (dd, �1=13,7, �2=3,5, 1H), 4,013,94 (m, 1H), 3,55-3,48 (m, 1H), 3,31 (dd, �1=13,7, �2=7,7, 1H), 2,23-2,15 (m, 1H), 1,93-1,80 (m, 2H), 1,69-1,60 (m, 1H), 1,41-1,31 (m, 1H), 1,01 (t, �=7,5, 3H)
1a-204
Liquido viscoso 8 8,58-8,56 (m, 1H), 8,39 (seudo-d, �=2,5, 1H), 7,8 5 (seudo-t, �=7,8, 1H), 7,69 (seudo-d, �=8,2, 1H), 7,62 (dd, �1=9,1, �2=2,5, 1H), 7,33-7,28 (m, 1H) , 6,65 (d, �=9,1, 1H), 5,98 (s, 1H), 4,64-4,60 (m, 1H), 4,17 (dd, �1=13,6, �2=3,8, 1H), 4,09 (seudo-d, �=13,6, 1H), 3,33 (seudo-t, �=13,2, 1H), 3,15 (dd, � 1=13,2, �2=11,0, 1H), 2,24-2,16 (m, 1H), 1,92-1,78 (m, 2H), 1,47-1,31 (m, 4H), 0,90 (t, �=6,7, 3H)
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1a-205
104,2-101,7 8 8,60-8,57 (m, 1H), 8,40 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,83 (ddd, �1=8,2, �2=7,4, �3=1,9, 1H), 7,73 (seudo-d, �=8,2, 1H), 7,63 (dd, �1= 9,0, �2=2,4, 1H), 7,54-7,47 (m, 2H), 7,29-7,24 (m, 1H), 6,68 ( d, �=9,0, 1H), 6,01 (s, 1H), 4,70-4,65 (m, 1H), 3,89-3,81 (m, 2H), 3,78-3,70 (m, 2H), 2,13-1,99 (m, 4H)
Tabla 39
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1a-206
114,2-115,0 8 8,60-8,57 (m, 1H), 8,40 (se udo-d, �=2,4, 1H), 7,83 (se udo-t, �=7,8, 1H), 7,75 (seudo-d, �=8,2, 1H), 7,63 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 7,44-7,38 (m, 2H), 7,28-7,23 (m, 1H), 6,78 (seudo-t, �=8,8, 1H), 6,68 (d, � 9,0, 1H), 6,05 (s , 1H), 4,72-4,65 (m, 1H), 3,90-3,81 (m, 2H), 3,78-3,69 (m, 2H), 2,14-1,98 (m, 4H)
1a-207
Liquido viscoso 8 8,59-8,57 (m, 1H), 8,39 (seudo-s, 1H), 7,84 (seudo-t, �=7,8, 1H), 7,75 (d, �=8,0, 1H), 7,61 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 7,44-7,37 (m, 2H), 7,28-7, 23 (m, 1H), 6,78 (seudo-t, �=8,8, 1H), 6, 66 (d, �=9,0, 1H), 6,03 (s, 1H), 4,62-4,57 (m, 1 H), 4,113,97 (m, 2H), 3,46-3,38 (m, 1H), 3,29-3,22 (m, 1H), 2, 27-2,20 (m, 1H), 2,15-2,04 (m, 1H), 1,92-1,82 (m, 1H), 1,09 (d, �=6,9, 3H)
1a-208
125,0-125,6 8 8,61-8,58 (m, 1H), 8,39 (se udo-d, �=2,3, 1H), 7,82 (se udo-t, �=7,8, 1H), 7,71 (seudo-d, �=8,2, 1H), 7,63 (dd, �1=9,0, �2=2,3, 1H), 7,44-7,38 (m, 2H), 7,29-7,23 (m, 1H), 6,78 (seudo-t, �=8,9, 1H), 6,68 (d, �=9,0, 1H), 6,03 (s, 1H), 4,24-4,15 (m, 3H), 3,41-3,32 (m, 1H), 3, 09-3,02 (m, 1H), 2,33-2,26 (m, 1H), 2,16-2,04 (m, 1H), 1,87-1,77 (m, 1H), 1,13 (d, �=6,6, 3H)
1a-209
Liquido viscoso 8 8, 53 (d d, �1 =4,7, �2= 1,6, 1H), 8,37 (s eudo-d, �= 2,4, 1 H), 7,92 (dd, �1=8,1, �2=1,1, 1H), 7,61 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 7,43 (dd, �1=8,1, �2=4,7, 1H), 6,64 (d, �=9,0, 1H), 5,97 (s, 1H), 4,61-4,55 (m, 1H), 3,79-3,71 (m, 2H), 3,64-3,56 (m, 2H), 2,09-2,00 (m, 2H), 1,92-1,83 (m, 2H)
1a-210
152,5-152,9 8 8,40 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,72 (se udo-t, �=7,8, 1H), 7,63 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 7,46 (d, � =8,0, 1H), 7,1 6 (d, �= 7,6, 1H), 6,67 (d, � =9,0, 1H), 6,0 0 (s, 1H), 4,70-4,62 (m, 1H), 3,83-3,76 (m, 4H), 2,57 (s, 3H), 2,06-1,96 (m, 4H)
Tabla 40
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1a-211
100,2-100,4 8 8,41 (seudo-d, �=2,5, 1H), 7,65 (dd, �1=9,0, �2=2,5, 1H), 7,63 (s, 1H), 6,70 (d, �=9,0, 1H), 6,00 (s, 1H), 4,79-4,73 (m, 1H), 3,95-3,88 (m, 2H), 3,86-3,78 (m, 2H), 2,11-2,04 (m, 4H)
1a-212
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,64 (dd, �1=9,1, �2=2,4, 1H), 6,69 (d, �=9,1, 1H), 5,78 (s, 1H), 4,56-4,5 2 (m, 1H), 4,23-4,17 (m, 1H), 4,1 7-4,11 (m, 1H), 4,02 (t, �=7,2, 2H), 3,33-3,2 5 (m, 1H), 3,25-3,15 ( m, 1H), 2, 21-2,14 (m, 1H), 1,87-1,7 6 (m, 4H), 1,56-1,41 (m, 2H), 1,38-1,24 (m, 2H), 0,99 (t, �=7,5, 3H), 0,93 (t, �=7,4, 3H)
1a-213
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,5, 1H), 7,64 (dd, �1=9,0, �2=2,5, 1H), 6,68 (d, �=9,0, 1H), 5,77 (s, 1H), 4,24-4,19 (m, 1H), 4,18-4,08 (m, 2H), 3,99 (t, �=7,2, 2H), 3,42-3,34 (m, 1H), 3,18-3,11 (m, 1H), 2,22-2,15 (m, 1H), 1,89-1,62 (m, 5H), 1,41-1,24 (m, 3H), 1,04 (t, �=7,5, 3H), 0,92 (t, �=7,4, 3H)
1a-214
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,64 (dd, �1=9,1, �2=2,4, 1H), 6,68 (d, �=9,1, 1H), 5,77 (s, 1H), 4,53-4,47 (m, 1H), 4,22-4,11 (m, 2H), 4,03 (t, �=7,2, 2H), 3,33-3,24 (m, 1H), 3,22-3,14 (m, 1H), 2,21-2,13 (m, 1H), 1,95-1,86 (m, 1H), 1,85-1,76 (m, 3H), 1,49-1,24 (m, 6H), 0,93 (t, �=7,4, 3H), 0,93 (t, �=7,4, 3H)
1a-215
102,5-103,0 8 8,38 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,62 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 6,68 (d, �=9,0, 1H), 5,80 (s, 1H), 4 ,05-3,94 (m, 2H), 3,78 (seu do-d, �=13,5, 1H), 3,71 (s, 3H), 3,56 3,48 (m, 1H), 3,28 (d, �= 13,5, 1H), 2,12-2,04 (m, 1H), 1,94-1,85 (m, 1H), 1,10 (s, 3H), 1,08 (s, 3H)
Tabla 41
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1a-216
Liquido viscoso 8 8,38 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,62 (d d, �1=9,1, �2=2,4, 1H), 6,67 (d, �= 9,1, 1H), 5,78 (s, 1H), 4,05-3,94 (m, 2 H), 4,01 (t, �=7,2, 2H), 3, 77 (seudo-d, �=13,5, 1H),
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
3,55-3,48 (m, 1H), 3,28 (d, �=13,5, 1H), 2,11-2,04 (m, 1 H), 1,93-1,85 (m, 1H), 1,84-1,75 (m, 2H), 1,36-1,25 (m, 2H), 1,10 (s, 3H), 1,08 (s, 3H), 0,93 (t, �=7,4, 3H)
1a-217
127,9-128,3 8 8,39 (seudo-d, �=2,3, 1H), 7,63 (dd, �1=9,0, �2=2,3, 1H), 6,65 (s, 1H), 6,64 (d, �=9,0, 1H), 4,35-4,29 (m, 2H), 3,99 (s, 3H), 3,23-3,15 (m, 1H), 3,14-3,06 (m, 2H), 2,05-1,99 (m, 2H), 1,68-1,58 (m, 2H)
1a-218
105,3-105,6 8 8,40 (seudo-d, �=2,5, 1H), 7,66 (dd, �1=9,0, �2=2,5, 1H), 7,06 (s, 1H), 6,67 (d, �=9,0, 1H), 4,61 (seu do-d, �=13,8, 2H), 4,47 (t, �= 7,5, 2H), 3,30-3,20 ( m, 1H), 2,99-2,89 (m, 2H), 2,14-2,08 (m, 2H), 1,99-1,91 (m, 2H), 1,88-1,75 (m, 2H), 1,441,33 (m, 2H), 0,97 (t, �=7,4, 3H)
1a-219
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,64 (d d, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 6,70 (d, �= 9,0, 1H), 4,40-4,32 (m, 1H), 4,23-4,16 (m, 2H), 3,71 (s, 3H), 3, 40-3,32 (m, 2H), 2,13-2,05 (m, 2H), 2,07 (s, 3H), 1,89-1,79 (m, 2H)
1a-220
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,3, 1H), 7,65 (d d, �1=9,0, �2=2,3, 1H), 6,70 (d, �= 9,0, 1H), 4,72-4,64 (m, 1H), 4,57 (d, �=5,9, 2H), 4,20-4,14 (m, 2H ), 3,73 (s, 3H), 3,43-3, 35 (m, 2H), 2,17-2,09 (m, 2H), 1,91-1,81 (m, 2H), 1,59 (t, �=5,9, 1H)
1a-221
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,5, 1H), 7,65 (d d, �1=9,0, �2=2,5, 1H), 6,70 (d, �= 9,0, 1H), 4,39-4,31 (m, 1H), 4,21-4,14 (m, 2H), 3,96 (t, �=7,4, 2H), 3,40-3,32 (m, 2H), 2,122,05 (m, 2H), 2,07 (s, 3H), 1,88-1,74 (m, 4 H), 1,36-1,27 (m, 2H), 0,92 (t, �= 7,4, 3H)
Tabla 42
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1a-222
Liquido viscoso 8 9,84 (d, �= 1,0, 1H), 8,40 (s eudo-d, �=2,3, 1H), 7,64 (d d, �1=9,0, �2=2,3, 1H), 6,69 (d, �=9,0, 1H), 5,08-5,01 (m, 1H), 4,34-4,29 (m, 2H), 3,72 (s, 3H), 3,22-3,14 (m, 1H), 2,91 (dd, �1= 13,7, �2=10,3, 1H), 2 ,12-2,05 (m, 1H), 2,04-1,94 ( m, 1H), 1,69-1,61 (m, 1H), 1,15 (d, �=6,6, 3H)
1a-223
Liquido viscoso 8 8,42 (seudo-d, �=2,4, 1H), 8,18 (s, 2H), 7,76(s, 1H), 7,6 5 (dd, �1= 9,0, �2=2,4, 1H), 6,71 (d, �=9,0, 1H), 5,93 (s, 1H), 4,59-4,51 (m, 1H), 4,03 (t, �=7,1, 2H), 4,013,91 (m, 2H), 3,71-3,61 (m, 2H), 2,18-2,07 (m, 2H), 2, 01-1,91 (m, 2H), 1,89-1,79 (m, 2H), 1,42-1,30 (m, 2H), 0,95 (t, �=7,4, 3H)
1a-224
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,65 (dd, � 1=9,0, �2=2,4, 1H), 7,30-7,22 (m, 2H), 6,74-6,68 (m, 2H), 5,81 (s, 1H), 4,55-4,48 (m, 1H), 4,00 (t, �=7,1, 2H), 3,98-3,90 (m, 2H), 3,69-3,61 (m, 2H), 2,15-2,07 (m, 2H), 1,99-1,90 (m, 2H), 1,85-1,76 (m, 2H), 1,39-1,30 (m, 2H), 0,94 (t, �=7,4, 3H)
1a-225
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,5, 1H), 7,64 (dd, � 1=9,0, �2=2,5, 1H), 7,29-7,23 (m, 2H), 6,75-6,69 (m, 1H), 6,70 (d, �=9,0, 1H), 5,79 (s, 1H), 4,49-4,43 (m, 1H), 4,09-4,02 (m, 2H), 4,03 (t, �= 7,1, 2H), 3,45-3,36 (m, 1H), 3,31-3,24 (m, 1H), 2,23-2,16 (m, 1H), 2,16-2,08 (m, 1H), 1,92-1,79 (m, 3H), 1,42-1,32 (m, 2H), 1,11 (d, �=6,9, 3H), 0,95 (t, �=7,4, 3H)
1a-226
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,64 (dd, � 1=9,1, �2=2,4, 1H), 7,30-7,25 (m, 2H), 6,75-6,68 (m, 1H), 6,70 (d, �=9,1, 1H), 5,79 (s, 1H), 4,32-4,26 (m, 2H), 4,06-4,00 (m, 1H), 3,98 (t, �= 7,2, 2H), 3,30-3,22 (m, 1H), 2,99-2,92 (m, 1H), 2,32-2,24 (m, 1H), 2,00-1,99 (m, 1H), 1,84-1,67 (m, 3H), 1,38-1,27 (m, 2H), 1,14 (d, �=6,6, 3H), 0,93 (t, �=7,4, 3H)
Tabla 43
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1a-227
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,5, 1H), 7,64 (dd, �1=9,0, �2=2,5, 1H), 7,30-7,24 (m, 2H), 6,74-6,67 (m, 2H), 5,80 (s, 1H), 4,59-4,55 (m, 1H), 4,24-4,10 (m, 2H), 4, 07-3,97 (m, 2H), 3,36-3,27 (m, 1H), 3,25-3,15 (m, 1H), 2,26-2,19 (m, 1H), 1,89-1,65 (m, 4H), 1,60-1,28 (m, 4H), 1,07-0,91 (m, 6H)
1a-228
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,2, 1H), 7,64 (dd, �1=9,0, �2=2,2, 1H), 7,30-7,23 (m, 2H), 6,71 (seudo-t, �=8,9, 1H), 6,68 (d, �= 9,0, 1H), 5,79 (s, 1 H), 4,24-4,10 (m, 3H), 3,98 (t, �=7,1, 2H), 3,45-3,37 (m, 1H), 3,1 8 (dd, �1=13,6, �2=8,6, 1H), 2,25-2,19 (m, 1H), 1,90-1,67 (m, 5H), 1, 43-1,24 (m, 3H), 1,05 (t, �= 7,5, 3H), 0,93 (t, �= 7,4, 3H)
1a-229
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,5, 1H), 7,64 (dd, �1=9,0, �2=2,5, 1H), 7,30-7,23 (m, 2H), 6,74-6,66 (m, 2H), 5,79 (s, 1H), 4,56-4,51 (m, 1H), 4,24-4,08 (m, 2H), 4, 05-3,96
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
(m, 2H), 3,46-3,27 (m, 1H), 3,24-3,11 (m, 1H), 2,27-2,18 (m, 1H), 1,98-1,89 (m, 1H), 1,88-1,70 (m, 3H), 1,58-1,30 (m, 6H), 0,98 (m, 6H)
1a-230
Liquido viscoso 8 8,42 (seudo-d, �-2,4, 1H), 7,65 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 7,29-7,24 (m, 2H), 6,74-6,67 (m, 2H), 5,81 (s, 1 H), 4,54-4,49 (m, 1H), 3,99 (t, �=7,2, 2H), 3,96-3,89 (m, 2H), 3,70-3,62 (m, 2H), 2,14-2,06 (m, 2H), 1,99-1,90 (m, 2H), 1,85-1,78 (m, 2H), 1,35-1,25 (m, 6H), 0,86 (seudo-t, �=7,0, 3H)
1a-231
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,5, 1H), 7,64 (dd, �1=9,0, �2=2,5, 1H), 7,29-7,23 (m, 2H), 6,75-6,68 (m, 2H), 5,79 (s, 1H), 4,47-4,45 (m, 1H), 4,12-4,04 (m, 2H), 4,01 (t, �=7,2, 2H), 3,44-3,36 (m, 1H), 3,31-3,22 (m, 1H), 2,23-2,17 (m, 1H), 2,16-2,10 (m, 1H), 1,91-1,80 (m, 3H), 1,38-1,24 (m, 6H), 1,11 (d, �=6,8, 3H), 0,86 (t, �=7,0, 3H)
Tabla 44
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1a-232
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,61 (dd, �1= 9,0, �2=2,4, 1H), 7,30-7,25 ( m, 2H), 6,74-6,68 (m, 2H), 5,80 (s, 1H), 4,32-4,26 (m, 2H), 4, 06-3,99 (m, 1H), 3,97 (t, �=7,2, 2H), 3,30-3,22 (m, 1H), 2,98-2,92 (m, 1H), 2,31-2,24 (m, 1H), 2,07-2,00 (m, 1H), 1,84-1,67 (m, 3H), 1,34-1,23 (m, 6H), 1,14 (d, �=6,6, 3H), 0,86 (t, �=6,9, 3H)
1a-233
75,0-75,6 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,65 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 7,39-7,25 (m, 2H), 6,71 (d, �=9,0, 1H), 5,76 (s, 1H), 4,53-4,48 (m, 1H), 3,99 (t, �=7,1, 2H), 3,98-3,90 (m, 2H), 3,69-3,61 (m, 2H), 2, 14-2,06 (m, 2H), 1,98-1,89 (m, 2H), 1,84-1,76 (m, 2H), 1,39-1,29 (m, 2H), 0,94 (t, �=7,4, 3H)
1a-234
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,5, 1H), 7,64 (dd, �1=9,0, �2=2,5, 1H), 7,40-7,31 (m, 2H), 6,70 (d, �=9,0, 1H), 5,75 (s, 1H), 4,32-4,25 (m, 2H), 4,06-3,99 (m, 1H), 3,97 (t, �=7,2, 2H), 3,30-3,22 (m, 1H), 2, 98-2,91 (m, 1H), 2,30-2,25 (m, 1H), 2,08-2,00 (m, 1H), 1,84-1,67 (m, 3H), 1,38-1,28 (m, 2H), 1,14 (d, �=6,6, 3H), 0,93 (t, �=7,4, 3H)
1a-235
99,2-100,7 8 8,41 (s, 1H), 7,88 (seudo-d, �=6,7, 2H), 7,67-7,63 (m, 3 H), 6,71 (d, �=9,0, 1H), 5,89 (s, 1H), 4 ,56-4,50 (m, 1H), 4,02 (t, �= 7,1, 2H), 3,98-3,90 (m, 2H), 3,70-3,62 (m, 2H), 2,16-2,07 (m, 2H), 2,00-1,90 (m, 2H), 1,87-1,77 (m, 2H), 1,40-1,30 (m, 2H), 0,94 (t, �=7,4, 3H)
1a-236
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,74-7,69 (m, 2H), 7,65 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 7,06 (seudo-t, �=8,8, 2H), 6,70 (d, �=9,0, 1H), 5,79 (s, 1H), 4,55-4,48 (m, 1H), 4,00 (t, �=7,2, 2H), 3,97-3,89 (m, 2H), 3,70-3,62 (m, 2H), 2,14-2,06 (m, 2H), 1,99-1,90 (m, 2H), 1,85-1,77 (m, 2H), 1,39-1,30 (m, 2H), 0,94 (t, �=7,4, 3H)
Tabla 45
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1a-237
133,1-134,0 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,67 (seudo-d, �=8,5, 2H), 7, 65 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 7,39 (seudo-d, �=8,5, 2H), 6,70 (d, �=9,0, 1H), 5,81 (s, 1H), 4,55-4,49 (m, 1H), 4,00 (t, �=7,1, 2H), 3,97-3,88 (m, 2H), 3,71-3,62 (m, 2H), 2,14-2,05 (m, 2H), 1,991,89 (m, 2H), 1,85-1,76 (m, 2H), 1,39-1,30 (m, 2H), 1,33 (s, 9H), 0,93 (t, �=7,4, 3H)
1a-238
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,67 (seudo-d, �=8,5, 2H), 7, 64 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 7,26 (seudo-d, �=8,5, 2H), 6,70 (d, �=9,0, 1H), 5,81 (s, 1H), 4,55-4,48 (m, 1H), 4,00 (t, �= 7,2, 2H), 3,96-3,88 (m, 2H), 3,70-3,62 (m, 2H ), 2,50 (s, 3H), 2,13-2,04 (m, 2H), 1,98-1,90 (m, 2H), 1,85-1,76 (m, 2H), 1,39-1,30 (m, 2H), 0,93 (t, �= 7,4, 3H)
1a-239
86,2-86,5 8 8,42 (seudo-d, �=2,3, 1H), 8,23 (d, �= 9,0, 2H), 7,91 (d, �= 9,0, 2H), 7,66 (dd, �1=9,0, �2=2,3, 1H), 6,71 (d, �=9,0, 1H), 5,94 (s, 1H), 4,57-4, 52 (m, 1H), 4,03 (t, �=7,1, 2H), 3,99-3,91 (m, 2H ), 3,70-3,62 (m, 2H), 2,17-2,08 (m, 2H), 1,99-1,90 (m, 2H), 1,88-1,79 (m, 2H), 1,41-1,31 (m, 2H), 0,95 (t, �=7,4, 3H)
1a-240
Liquido viscoso 8 8,42 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,86 (d, �= 8,0, 2H), 7,6 5 (dd, �1=9,1, �2=2,4, 1H), 7,62 (d, �=8,0, 2H), 6,7 1 (d, �=9,1, 1H), 5,88 (s, 1 H), 4,56-4,51 (m, 1H) , 4,02 (t, �=7,1, 2H), 3,98-3,90 (m, 2H ), 3,70-3,63 (m, 2H), 2,16-2,07 (m, 2H), 2,00-1,91 (m, 2H), 1,87-1,78 (m, 2H), 1,39-1,30 (m, 2H), 0,94 (t, �=7,4, 3H)
1a-241
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,68 (seudo-d, �=8,9, 2H), 7, 64 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 6,91 (seudo-d, �=8,9, 2H), 6,69 (d, �=9,0, 1H), 5,77 (s, 1H), 4,55-4,47 (m, 1H), 3,99 (t, �= 7,2, 2H), 3,96-3,88 (m, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,69-3,62 (m, 2H ), 2,13-2,05 (m, 2H), 1,98-1,90 (m, 2H), 1,85-1,76 (m, 2H), 1,39-1,30 (m, 2H), 0,93 (t, �= 7,4, 3H)
Tabla 46
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1a-242
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,76 (seudo-d, �=8,8, 2H), 7,65 (dd, �1= 9,0, �2=2,4, 1H), 7,22 (s eudo-d, �=8,8, 2H), 6,70 (d, � =9,0, 1H), 5,82 (s, 1H), 4,5 5-4,49 (m, 1H), 4,00 (t, �= 7,1, 2H), 3,99-3,90 (m, 2H), 3,70-3,6 2 (m, 2H), 2,15-2,06 (m, 2H), 1,98-1,91 (m, 2H), 1,85-1,76 (m, 2H), 1,39-1,30 (m, 2H), 0,94 (t, �=7,4, 3H)
1a-243
98,7-99,8 8 8,35 (seudo-d, �=2,5, 1H), 7,58 (dd, �= 9,0, �2=2,5, 1H), 6,60 (d, �= 9,0, 1H), 4,50-4,34 (m, 4H), 3,40 (s, 3H), 2,88-2,73 (m, 2H), 2, 37-2,28 (m, 1H), 1,79-1,7 2 (m, 2H), 1,58-1,48 (m, 2H), 1,45 (s, 3H), 1,39 (t, �=7,1, 3H)
1a-244
Liquido viscoso 8 8,40 (s, 1H), 7,78 (s, 1H), 4,91-4,85 (m, 1H), 4,00 (t, �=7,3, 2H), 3,88-3,81 (m, 2H), 3,37-3,29 (m, 2H), 2,22-2,14 (m, 2H), 2,05-1,94 (m, 2H), 1,84-1,75 (m, 2H), 1,38-1,28 (m, 2H), 0,94 (t, �=7,4, 3H)
1a-245
133,8-134,5 8 10,04 (br-s, 1H), 8,41 (seu do-d, �=2,4, 1H), 7,64 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 6,69 (d, �=9,0, 1H), 5,93 (s, 1H), 4,67-4,5 8 (m, 1H), 4,00-3,9 2 (m, 2H), 3,64-3,56 (m, 2H), 2,14-2,04 (m, 2H), 1,95-1,85 (m, 2H)
1a-246
136,9-137,6 8 10,00 (br-s, 1H), 8,40 (seu do-d, �=2,4, 1H), 7,63 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 6,69 (d, �=9,0, 1H), 5,92 (s, 1H), 4, 31-4,23 (m, 2H), 4,15 (br-s, 1H), 3,27-3,18 (m, 1H), 2,94-2,87 (m, 1H), 2,30-2,2 2 (m, 1H), 2,03-1,94 (m, 1H), 1,75-1,66 (m, 1H), 1,10 (d, �=6,8, 3H)
1a-247
120,0-120,8 8 8,39 (seudo-s, 2H), 7,66-7,60 (m, 2H), 7,55 (d, .�=8,2, 1H), 6,67 (d, �=9,0, 1H), 6,00 (s, 1H), 4,67-4,59 (m, 1H), 3,86-3,78 (m, 2H), 3,75-3,66 (m, 2H), 2,38 (s, 3H), 2,11-2,01 (m, 2H), 2,00-1,92 (m, 2H)
Tabla 47
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1a-248
Liquido viscoso 8 8,42 (seudo-d, �=2,5, 1H), 7,65 (d d, �1=9,0, �2=2,5, 1H), 7,37 (s, 2H), 6,93 (s, 1H), 6,70 (d, �=9,0, 1H), 5,82 (s, 1H), 4,55-4,49 (m, 1H), 4,00 (t, �=7,2, 2H), 3,983,89 (m, 2H), 3,70-3,6 1 (m, 2H), 2,34 (s, 6H), 2,15-2,05 (m, 2H), 2,20-1,90 (m, 2H), 1,86-1,76 (m, 2H), 1,38-1,29 (m, 2H), 0,93 (t, �=7,4, 3H)
1a-249
95,1-95,7 8 8,42 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,66 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 7,60 (s, 2H), 6,71 (d, �=9,0, 1H), 5,90 (s, 1H), 4,55-4,49 (m, 1H), 4,01 (t, ,1=7,1, 2H), 3,99-3,92 (m, 2H), 3,68-3,61 (m, 2H), 2,18-2,08 (m, 2H), 1,98-1,89 (m, 2H), 1,85-1,77 (m, 2H), 1,391,29 (m, 2H), 0,94 (t, �=7,4, 3H)
1a-250
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,63 (d d, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 6,69 (d, �= 9,0, 1H), 5,83 (s, 1H), 4,61-4,53 (m, 1H), 3,90-3,75 (m, 4H), 2,08-1,98 (m, 4H), 1,47 (s, 9H)
1a-251
Liquido viscoso 8 8,38 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,67 (seudo-d, �=8,8, 2H), 7,62 (dd, �1= 9,2, �2=2,4, 1H), 7,44 (seudo-t, �=7,8, 2H), 7,34 (seudo-t, �=7,4, 1H), 6,66 (d, �=9,2, 1H), 5,97 (s, 1H), 4,24-4 ,16 (m, 2H), 4,13-4,07 (m, 1 H), 3,32-3,25 (m, 1H), 3,00-2 ,94 (m, 1H), 2,30-2,23 (m, 1H), 2,09-1,98 (m, 1H), 1,78-1,68 (m, 1H), 1,10 (d, �=6,7, 3H)
1a-252
Liquido viscoso 8 8,39 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,62 (d d, �1=9,2, �2=2,4, 1H), 7,49 (s, 1 H), 7,44 (seudo-d, �=8,0, 1H), 7,30 (seudo-t, �=7,8, 1H), 7,15 (s eudo-d, �=7,6, 1H), 6,66 (d, �=9,2, 1H), 5,96 (s, 1H), 4,20-4,12 (m, 2H), 4,12-4,05 (m, 1H), 3,32-3,24 (m, 1H), 3,01-2,94 (m, 1H), 2,39 (s, 3H), 2,29-2,22 (m, 1H), 2,06-1,99 (m, 1H), 1,781,67 (m, 1H), 1,10 (d, �=6,6, 3H)
Tabla 48
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1a-253
Liquido viscoso 8 8,42 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,78 (s, 1H), 7,67-7,63 (m, 2H), 7,22 (d, �=8,0, 1H), 6,71 (d, �=9,0, 1H), 5,87 (s, 1H), 4,56-4,50 (m, 1H), 4,01 (t, �=7,2, 2H), 3,99-3,92 (m, 2H), 3,69-3,62 (m, 2H), 2,16-2,08 (m, 2H), 1,99-1,90 (m, 2H), 1,85-1,78 (m, 2H), 1,40-1,30 (m, 2H), 0,95 (t, �=7,4, 3H)
1a-254
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,65 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 7,52 (seudo-d, �=8,0, 1H), 7,46 (seu do-d, �=10,0, 1H), 7,36-7,2 9 (m, 1H), 7,00-6,94 (m, 1H), 6,70 (d, �=9,0, 1H), 5,83 (s, 1H), 4,55-4,49 (m, 1H), 4,00 (t, �=7,2, 2H), 3,97-3,90 (m, 2H), 3,69-3,62 (m, 2H), 2,15-2,06 (m, 2H), 1,99-1,90 (m, 2H), 1,86-1,77 (m, 2H), 1,401,30 (m, 2H), 0,94 (t, �=7,4, 3H)
1a-255
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,66-7,62 (m, 3H), 7,78 (s eudo-d, �=8,0, 2H), 6,70
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
(d, �=8,8, 1H), 5,81 (s, 1H), 4,55-4,48 (m, 1H), 4,00 (t, �= 7,2, 2H), 3,96-3,89 (m, 2H), 3,70-3,62 (m, 2H), 2,36 (s, 3H), 2,14-2,05 (m, 2H), 1,99-1,90 (m, 2H), 1,851,77 (m, 2H), 1,40-1,30 (m, 2H), 0,93 (t, �=7,4, 3H)
1a-256
Liquido viscoso 8 8,59 (seudo-d, �=5,6, 1H), 8,40 (se udo-d, �=2,4, 1H), 7,86-7,91 (m, 1H), 7,78 (d, �=1,6, 2H), 7,75 (d, �= 8,4, 1H), 7,63 (dd, �1=9,2, �2=2,4, 1H), 7,32 (t, �=2,0, 1H), 7,29-7,24 (m, 1H), 6,68 (d, �=9,2, 1H), 6,07 (s, 1H), 4,70-4,66 (m, 1H), 3,903,83 (m, 2H), 3,76-3,69 (m, 2H), 2,13-1,99 (m, 4H)
1a-257
Liquido viscoso 8 8,60(seudo-d, �=4,8, 1H), 8,39 (seudo-d, �=2,6, 1H), 7,82 (seudo-t, �=8,4, 1H), 7,79 (d, �= 2,0, 2H), 7,70 (d, �= 8,0, 1H), 7,63 (dd, �1= 9,1, �2=2,6, 1H), 7,32 (t, �=2,0, 1H), 7,28-7,2 4 (m, 1H), 6,68 (d, �= 9,1, 1H), 6,05 (s, 1H), 4,24 -4,15 (m, 3H), 3,40-3,32 (m, 1H), 3,08-3,00 (m, 1H), 2,34-2,26 (m, 1H), 2,14-2,04 (m, 1H), 1,86-1,76 (m, 1H), 1,13 (d, �=6,7, 3H)
Tabla 49
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1a-258
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,69 (d, �= 8,4, 2H), 7,6 4 (dd, �1=8,8, �2=2,4, 1H), 7,49 (d, �=8,4, 2H), 6,7 0 (d, �=8,8, 1H), 5,81 (s, 1 H), 4,54-4,48 (m, 1H) , 3,99 (t , �=7,2, 2H), 3,97-3,89 (m, 2H), 3,69-3,62 (m, 2H), 2,14-2,06 (m, 2H), 1,98-1,89 (m, 2H), 1,85-1,76 (m, 2H), 1,40-1,29 (m, 2H), 0,93 (t, �=7,4, 3H)
1a-259
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,8, 1H), 7,78 (d, �= 2,0, 1H), 7,30-7,23 (m, 2H), 6,74-7,67 (m, 1H), 5,81 (s, 1H), 4,53-4,46 (m, 1H), 4,0 1 (t, �=7,2, 2H), 3,78-3,70 (m, 2H), 3,513,44 (m, 2H), 2,23-2,1 5 (m, 2H), 2,08-1,99 (m, 2H), 1, 86-1,78 (m, 2H), 1,41-1,3 1 (m, 2H), 0,95 (t, �=7,4, 3H)
1a-260
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 8,38 (se udo-d, �=2,4, 1H), 7,64 (d d, �1=9,2, �2=2,4, 1H), 7,61 (dd, �1=9,2, �2=2,4, 1H), 6,70 (d, �=9,2, 1H), 6,65 (d, �=9,2, 1H), 5,98 (s, 1H), 4,80-4,72 (m, 1H), 4,62-4,65 (m, 2H), 4,37-4,2 9 (m, 1H), 3,97-3,90 (m, 2H), 3,60-3,52 (m, 2H), 3,10-3,02 (m, 2H), 2,28-2,16 (m, 2H), 2,09-2,00 (m, 4H), 1,901,80 (m, 2H)
1a-261
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,6, 1H), 7,65 (dd, �1=9,1, �2=2,6, 1H), 6,70 (d, �= 9,1, 1H), 5,85 (s, 1H), 5,32 (s, 2H), 4,56-4,51 (m, 1H), 3,98-3,91 (m, 2H), 3,67-3,60 (m, 2H), 3,39 (s, 3H), 2,13-2,07 (m, 2H), 1,97-1,91 (m, 2H)
1a-262
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,65 (dd, �1=8,8, �2=2,4, 1H), 6,69 (d, �= 8,8, 1H), 5,84 (s, 1H), 5,36 (s, 2H), 4,56-4,50 (m, 1H), 3,98-3,90 (m, 2H), 3,68-3,61 (m, 2H), 3,61 (q, �=7,0, 2H), 2,12-2,04 (m, 2H), 1,98-1,91 (m, 2H), 1,17 (t, �=7,0, 3H)
1a-263
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,64 (dd, �1=9,2, �2=2,4, 1H), 6,69 (d, �= 9,2, 1H), 5,83 (s, 1H), 5,35 (s, 2H), 4,31-4,26 (m, 2H), 4,07-4,00 (m, 1H), 3,5 9 (q, �=7,0, 2H), 3,28-3,20 (m, 1H), 2,97-2,90 (m, 1H), 2,28-2,0 7 (m, 1H), 2,09-2,01 (m, 1H), 1,79-1,69 (m, 1H), 1,16 (t, �=7,0, 3H), 1,12 (d, �=6,4, 3H)
Tabla 50
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1a-264
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,64 (d d, �1=9,2, �2=2,4, 1H), 6,70 (d, �= 9,2, 1H), 5,81 (s, 1H), 4,53-4,4 8 (m, 1H), 4,18 (t, �=5,6, 2H), 3,97-3, 90 (m, 2H) , 3,74 (t, �=5,6, 2H), 3,69-3,62 (m, 2H), 3,30 (s, 3H), 2,12-2,04 (m, 2H), 1,97-1,88 (m, 2H)
1a-265
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,64 (d d, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 6,70 (d, �= 9,0, 1H), 5,81 (s, 1H), 4,51-4,4 7 (m, 1H), 4,18 (t, �=5,9, 2H), 3,97-3, 90 (m, 2H) , 3,77 (t, �=5,9, 2H), 3,68-3,6 1 (m, 2 H), 3,45 (q, �= 7,0, 2H), 2,11-2,03 (m, 2H ), 1,97-1,88 (m, 2H), 1,12 (t, �=7,0, 3H)
1a-266
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,64 (d d, �1=9,2, �2=2,4, 1H), 6,69 (d, �= 9,2, 1H), 5,81 (s, 1H), 4,77 (t, �= 5,7, 1H), 4,52-4,48 (m, 1H), 4,11 (d, �=5,7, 2H), 3,97-3,90 (m, 2H), 3,68-3,61 (m, 2H), 3,35 (s, 6H), 2,12-2,04 (m, 2H), 1,97-1,88 (m, 2H)
1a-267
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,64 (d d, �1=9,1, �2=2,4, 1H), 6,69 (d, �= 9,1, 1H), 5,79 (s, 1H), 4,76 (t, ,�=5,7, 1H), 4,30-4,25 (m, 2H), 4,10 (d, �=5,7, 2H), 4,04-3,98 (m, 1H), 3,35 (s, 3H), 3,35 (s, 3H), 3,27-3,20 (m, 1H), 2,96-2,90 (m, 1H), 2,27-2,19 (m, 1H), 2,07-1,98 (m, 1H), 1,77-1,67 (m, 1H), 1,12 (d, �=6,8, 3H)
1a-268
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,2, 1H), 7,63 (d d, �1=8,9, �2=2,2, 1H), 6,68 (d, �= 8,9, 1H), 5,78 (s, 1 H), 4,77 (t, �= 5,6, 1H), 4,4 6-4,41 (m, 1H), 4,1 3 (seudo-d, �=5,6, 2H), 4,10-4,01 (m, 2H), 3,46-3,37 (m, 1H), 3,38 (s, 3H), 3,36 (s, 3H), 3,30-3,23 (m, 1H),
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
2,18-2,04 (m, 2H), 1,89-1,79 (m, 1H), 1,09 (d, �=6,8, 3H)
Tabla 51
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1a-269
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,6, 1H), 7,64 (dd, �1=8,9, �2=2,6, 1H), 6,69 (d, �= 8,9, 1H), 5,80 (s, 1 H), 4,89 (t, �= 5,7, 1H), 4,53-4,46 (m, 1H), 4, 11 (seudo-d, � 5 ,7, 2H), 3,96-3,89 (m, 2H), 3,76-3,61 (m, 4H), 3,49-3,41 (m, 2H), 2,10-2,02 (m, 2H), 1,971,88 (m, 2H), 1,12 (t, �=7,2, 6H)
1a-270
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,6, 1H), 7,64 (dd, �1=9,1, �2=2,6, 1H), 6,68 (d, �= 9,1, 1H), 5,78 (s, 1H), 4,88 (t, �= 5,7, 1H), 4,29-4,24 (m, 2H), 4,0 9 (seudo-d, �=5,7, 2H), 4,06-3,97 (m, 1H), 3,75-3,66 (m, 2H), 3,48-3,40 (m, 2H), 3,27-3,19 (m, 1H), 2,972,90 (m, 1H), 2,25-2,17 (m, 1H), 2,05-1,98 (m, 1H), 1,77-1,67 (m, 1H), 1,14-1,09 (m, 9H)
1a-271
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,6, 1H), 7,65 (dd, �1=9,1, �2=2,6, 1H), 6,70 (d, �= 9,1, 1H), 5,80 (s, 1H), 4,52-4,45 (m, 1H), 4,37 (t, �=5,6, 1H), 4,08 (t, �=7,2, 2H), 3,99-3,92 (m, 2H), 3,65-3,58 (m, 2H), 3,31 (s, 6H), 2,14-2,04 (m, 4H), 1,96-1,87 (m, 2H)
1a-272
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,65 (dd, �1-8,8, �2=2,4, 1H), 6,70 (d, �= 8,8, 1H), 5,80 (s, 1H), 4,52-4,46 (m, 2H), 4,14-4,08 (m, 2H), 3,98-3,90 (m, 2H), 3,67-3,58 (m, 4H), 3,51-3,43 (m, 2H), 2,15-2,04 (m, 4H), 1,96-1,87 (m, 2H), 1,17 ( t, �=7,0, 6H)
1a-273
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,65 (d d, ,�1=9,2, �2=2,4, 1H), 6,70 (d, �= 9,2, 1H), 5,82 (s, 1H), 5,28 (t, �=4,4, 1H), 4,54-4,48 (m, 1H), 4,16 (d, �=4,4, 2H), 3,96-3,85 (m, 6H), 3,70-3,63 (m, 2H), 2,12-2,04 (m, 2H), 1,98-1,89 (m, 2H)
1a-274
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,64 (dd, ,11=9,0, �2=2,4, 1H), 6,69 (d, �=9,0, 1H), 5,80 (s, 1H), 5,27 (t, �=4,4, 1H), 4,31-4,28 (m, 2H), 4,14 (d, �=4,4, 2H), 4,05-3,99 (m, 1H), 3,95-3,85 (m, 4H), 3,29-3,21 (m, 1H), 2,98-2,91 (m, 1H), 2,28-2,20 (m, 1H), 2,07-1,99 (m, 1H), 1,78-1,67 (m, 1H), 1,12 (d, �=6,4, 3H)
Tabla 52
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1a-275
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,63 (d d, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 6,70 (d, �= 9,0, 1H), 5,81 (s, 1H), 5,28 (t, �= 4,4, 1H), 4,48-4,43 (m, 1H), 4,19 (d, �=4,4, 2H), 4,13-4,02 (m, 2H), 3,96-3,85 (m, 4H), 3,47-3,39 (m, 1H), 3,30-3,23 (m, 1H), 2,21-2,07 (m, 2H), 1,90-1,80 (m, 1H), 1,10 (d, �=6,8, 3H)
1a-276
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,65 (dd, �1=8,8, �2=2,4, 1H), 6,70(d, �= 8,8, 1H), 5,81 (s, 1H), 4,53-4,47 (m, 1H), 4,34-4,27 ( m, 1H), 4, 14-4,09 (m, 1H), 4,01-3,8 9 (m, 3H), 3,85-3,79 (m, 1H), 3,78-3,71 (m, 1H), 3,69-3,60 (m, 2H), 2,12-2,05 (m, 2H), 2,04-1,84 (m, 5H), 1,75-1,66 (m, 1H)
1a-277
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,65 (d d, �1=9,1, �2=2,4, 1H), 6,70 (d, �= 9,1, 1H), 5,79 (s, 1H), 4 ,91 (t, �=4,5, 1H), 4,52-4,46 (m, 1H), 4,16 (t, �= 7,3, 2H), 3,97-3,90 (m, 4H), 3,85-3,81 (m, 2H), 3,68-3,61 (m, 2H), 2,21-2,15 (m, 2H), 2,12-2,05 (m, 2H), 1,97-1,88 (m, 2H)
1a-278
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,2, 1H), 7,65 (d d, �1=8,9, �2=2,2, 1H), 6,70 (d, �= 8,9, 1H), 5,79 (s, 1H), 4 ,54 (t, �=5,0, 1H), 4,51-4,45 (m, 1H), 4,13 (t, �= 7,2, 2H), 4,09-4,04 (m, 2H), 3,98-3,90 (m, 2H), 3,75-3,68 (m, 2H), 3,67-3,59 (m, 2H), 2,21-2,03 (m, 5H), 1,96-1,87 (m, 2H), 1,32 (seudo-d, �=13,2, 1H)
1a-279
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,64 (d d, �1=9,2, �2=2,4, 1H), 6,69 (d, �= 9,2, 1H), 5,87 (s, 1H), 4,62-4,57 (m, 1H), 3,89-3,75 (m, 4H), 2,67 (s, 3H), 2,04-2,00 (m, 4H)
1a-280
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, � 2,4, 1H ), 7,63 (d d, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 6,69 (d, �= 9,0, 1H), 5,88 (s, 1H), 4,64-4,58 (m, 1 H), 3,89-3,77 (m, 4H), 3,11 (q , �=7,4, 2H), 2,10-1,97 (m, 4H), 1,24 (t, �=7,4, 3H)
Tabla 53
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1a-281
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,63 (d d, �1=9,2, �2=2,4, 1H), 6,69 (d, �= 9,2, 1H), 5,90 (s, 1H), 4,64-4,59 (m, 1H), 3,91-3,76 (m, 4H), 3,06 (seudo-t, �=7,3, 2H), 2,09
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1,99 (m, 4H), 1,83-1,72 (m, 2H), 1,02 (t, �=7,4, 3H)
1a-282
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,6, 1H), 7,64 (d d, �1=9,1, �2=2,6, 1H), 6,69 (d, �= 9,1, 1H), 5,87 (s, 1H), 4 ,62-4,57 (m, 1H), 3,89-3,76 (m, 4H), 3,08 (t, �=7,5, 2H), 2,07-1,99 (m, 4H), 1,96-1,68 (m, 2H), 1,48-1,38 (m, 2H), 0,95 (t, �=7,4, 3H)
1a-283
99,8-100,1 8 8,40 (s, 1H), 7,97 (seudo-d, �=8,4, 2H), 7,65-7,60 (m, 2 H), 7,52-7,47 (m, 2H), 6,68 (d, �=8,8, 1H), 5,97 (s , 1H), 4,68-4,63 (m, 1H), 3,85-3,74 (m, 4H), 2,10-1,97 (m, 4H)
1a-284
Liquido viscoso 8 8, 40 (se udo-d, �= 2,4, 1H), 7,63 (dd, �1=8,8, �2=2,4, 1H), 7,51 (d d, �1= 7,4, �2=2,0, 1H), 7,49-7,41 (m, 2 H), 7,39-7,34 (m, 1H), 6,66 (d, �=8,8, 1H), 5,90 (s, 1H), 4,64-4,59 (m, 1H), 3, 79-3,71 (m, 2H), 3,67-3,59 (m, 2H), 2,05-1,95 (m, 2H), 1,94-1,86 (m, 2H)
1a-285
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,94 (t, �= 2,0, 1H), 7,86 (seu do-d, �=8,0, 1H), 7,63 (dd, �1=9,2, �2=2,4, 1H), 7,58 (seu do-d, �=8,1, 1H), 7,43 (seud o-t, �=8,0, 1H), 6,68 (d, �=9,2, 1H), 5,97 (s , 1H), 4,69-4,63 (m, 1H), 3,82-3,78 (m, 4H), 2,10-1,96 (m, 4H)
1a-286
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,6, 1H), 7,94 (seudo-d, �=8,8, 2H), 7,63 (dd, �1= 9,1, �2=2,6, 1H), 7,46 (s eudo-d, �=8,8, 2H), 6,69 (d, �= 9,1, 1H), 5,97 (s, 1H), 4,69-4 ,63 (m, 1H), 3,87-3,77 (m, 4H), 2,10-2,00 (m, 4H)
1a-287
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,65 (d d, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 6,70 (d, �= 9,0, 1H), 5,89 (s, 1H), 4,67-4,61 (m, 1H), 4,06 (s, 3H), 3,87-3,79 (m, 4H), 2,09-2,00 (m, 4H)
1a-288
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,65 (d d, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 6,70 (d, �= 9,0, 1H), 5,88 (s, 1H), 4,66-4,59 (m, 1 H), 4,52 (q, �= 7,1, 2H), 3,88-3,79 (m, 4H), 2,11-1,9 8 (m, 4H), 1,45 (t, �=7,1, 3H)
Tabla 54
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1a-289
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,64 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 6,71 (d, �= 9,0, 1H), 5,90 (s, 1H), 4,67-4,61 (m, 1H), 4,41 (t, �=6,8, 2H), 3,91-3,76 (m, 4H), 2,13-1,97 (m, 4H), 1,89-1,79 (m, 2H), 1,01 (t, �=7,4, 3H)
1a-290
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,64 (dd, �1=9,2, �2=2,4, 1H), 6,73 (d, �= 9,2, 1H), 5,93 (s, 1H), 4,69-4,64 (m, 1H), 4,45 (t, ,1=6,8, 2H), 3,92-3,77 (m, 4H), 2,16-1,97 (m, 4H), 1,83-1,74 (m, 2H), 1,50-1,39 (m, 2H), 0,94 (t, �=7,4, 3H)
1a-291
Liquido viscoso 8 9,67 (s, 1H), 8,40 (seudo-d, �=2,2, 1H), 7,65 (dd, .�1=8,9, �2=2,2, 1H), 6,69 (d, �=8,9, 1H), 5, 90 (s, 1 H), 4,83 (se udo-s, 2H), 4,56-4,49 (m, 1H), 3,96-3,88 (m, 2H), 3,63-3,54 (m, 2H), 2,14-2,04 (m, 2H), 1,92-1,83 (m, 2H)
1a-292
Liquido viscoso 8 9,81 (s, 1H), 8,41 (se udo-d, �=2,4, 1H), 7,65 (dd, �1=9,2, �2=2,4, 1H), 6,70 (d, �=9,2, 1H), 5,80 (s, 1H), 4,53-4,47 (m, 1H), 4,32 (t, �=6,7, 2H), 4,02-3,95 (m, 2H), 3,65-3,58 (m, 2H), 3,06 (seudo-t, �=6,7, 2H), 2,15-2,07 (m, 2H), 1,9 7-1,85 (m, 2H)
1a-293
136,5-136,9 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 8,12 (s, 1H), 7,65 (dd, �1=9,8, �2=2,4, 1H), 7,53 (s, 1H), 6,70 (d, �=8,8, 1H), 4,86-4,81 (m, 1H), 4,23-4,16 (m, 2H), 3,75 (s, 3H), 3,453,27 (m, 2H), 2,10-2,01 (m, 2H), 1,85-1,75 (m, 2H)
1a-294
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 8,07 (s, 1H), 7,65 (dd, �1=9,2, �2=2,4, 1H), 6,71 (d, �=9,2, 1H), 4,97-4,9 1 (m, 1H), 4,25-4,18 (m, 2H), 4, 18 (q, �=7,0, 2H), 3,74 (s, 3H), 3,36-3,28 (m, 2H), 2,13-2,06 (m, 2H), 1,88-1,81 (m, 2H), 1,32 (t, �=7,0, 3H)
1a-295
148,1-148,4 8 10,04 (br-s, 1H), 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,64 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 6,69 (d, �=9,0, 1H), 5,93 (s, 1H), 4,67-4,5 8 (m, 1H), 4,00-3,92 (m, 2H), 3,64-3,56 (m, 2H), 2,14-2,04 (m, 2H), 1,95-1,85 (m, 2H)
Tabla 55
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1a-296
136,9-137,6 8 10,00 (br-s, 1H), 8,40 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,63 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 6,69 (d, �=9,0, 1H), 5,92 (s, 1H), 4, 31-4,23 (m, 2H), 4,15 (br-s, 1H), 3,27-3,18 (m, 1H), 2,94-2,87 (m, 1H), 2,30-2,22 (m, 1H), 2, 03-1,94 (m, 1H), 1,75-1,66 (m, 1H), 1,10 (d, �=6,8, 3H)
1a-297
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,64 (dd, �1= 8,8, �2=2,4, 1H), 7,31-7,24 ( m, 2H), 6,76-6,68 (m, 2H), 5,83 (s, 1 H), 4,82 (t, �=5,6, 1H), 4,57-4,50 (m, 1H), 4,12 (d , �=5,6, 2H), 3,98-3,91 (m, 2H), 3,70-3,63 (m, 2H), 3,37 (s, 6H), 2,14-2,04 (m, 2H),
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1,99-1,91 (m, 2H)
1a-298
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,2, 1H), 7,64 (dd, �1= 9,0, �2=2,2, 1H), 7,30-7,26 ( m, 2H), 6,76-6,70 (m, 1H), 6,69 (d, �=9,0, 1H), 5,81 (s, 1H), 4,81 (t, ,�=5,6, 1H), 4,31-4,26 (m, 2H), 4,10 (d, �=5,6, 2H), 4,09-4,01 (m, 1H), 3,36 (s, 3H), 3,36(s, 3 H), 3,323,23 (m, 1H), 2,99-2,92 (m, 1H), 2,31-2,23 (m, 1H), 2, 10-2,00 (m, 1H), 1,79-1,69 (m, 1H), 1,14 (d, �=6,8, 3H)
1a-299
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,6, 1H), 7,63 (dd, �1= 9,0, �2=2,6, 1H), 7,04-7,24 ( m, 2H), 6,76-6,67 (m, 2H), 5,80 (s, 1 H), 4,82 (t, �=5,6, 1H), 4,49-4,45 (m, 1H), 4,15-4,12 (m, 2H), 4,11-4,02 (m, 2H), 3,49-3,39 (m, 1H), 3,40 (s, 3H), 3,37 (s, 3H), 3,33-3,26 (m, 1H), 2,23-2,16 (m, 1H), 2,15-2,04 (m, 1H), 1,89-1,8 0 (m, 1H), 1,11 (d, �=6,8, 3H)
1a-300
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,65 (dd, �1= 9,2, �2=2,4, 1H), 7,31-7,25 ( m, 2H), 6,75-7,69 (m, 2H), 5,84 (s, 1 H), 5,32 (t, �=4,6, 1H), 4,58-4,52 (m, 1H), 4,17 (d , �=1,6, 2H), 3,98-3,87 (m, 6H), 3,72-3,65 (m, 2H), 2,13-2,04 (m, 2H), 2,01-1,92 (m, 2H)
Tabla 56
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1a-301
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,6, 1H), 7,64 (dd, �1=9,0, �2=2,6, 1H), 7,32-7,26 (m, 2H), 6,75-6,68 (m, 2H), 5,82 (s, 1 H), 5,31 ( t, �=4,6, 1H), 4, 31-4,24 (m, 2 H), 4,15 (d, �=4,6, 2H), 4, 10-4,02 (m, 1H), 3,98-3,86 (m, 4H), 3,32-3,24 (m, 1H), 3,00-2,94 (m, 1H), 2,31-2,24 (m, 1H), 2,10-1,99 (m, 1H), 1,81-1,69 (m, 1H), 1,14 (d, �= 6,8, 3H)
1a-302
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,63 (dd, �1=9,2, �2=2,4, 1H), 7,30-7,25 (m, 2H), 6,75-6,68 (m, 2H), 5,81 (s, 1 H), 5,32 ( t, �=4,5, 1H), 4, 50-4,46 (m, 1 H), 4,19 (d, �=4,5, 2H), 4, 12-4,01 (m, 2H), 3,99-3,86 (m, 4H), 3,48-3,40 (m, 1H), 3,31-3,24 (m, 1H), 2,26-2,18 (m, 1H), 2,15-2,08 (m, 1H), 1,90-1,81 (m, 1H), 1,11 (d, �= 6,8, 3H)
1a-303
Liquido viscoso 8 8,56-8,54 (m, 1H), 8,40 (seud o-d, �=2,4, 1H), 7,80 (dt, �1 =7,7, �2=2,1, 1H), 7,74 (d, �=8,0, 1H), 7,63 (dd, �1=8,8, �2=2,4, 1H), 7,41 (dd, �1=3,7, �2=1,0, 1H), 7,30 (dd, �1=4,9, �2=1,0, 1H), 7,24-7,20 (m, 1H), 7,07 (dd, �1=4,5, �2=3,7, 1H), 6,68 (d, �=8,8, 1H), 6,00 (s, 1H), 4,70-4,64 (m, 1H), 3,88-3,81 (m, 2H), 3,78-3,71 (m, 2H), 2,12-1,98 (m, 4H)
1a-304
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,65 (dd, �1=9,2, �2=2,4, 1H), 6,70 (d, �= 9,2, 1H), 5,79 (s, 1H), 5,79-5,68 (m, 1H), 5,08-5,01 (m, 2H), 4, 51-4,45 (m, 1H), 4,07 (t, �=7,2, 2H), 3, 98-3,91 (m, 2H), 3,66-3,58 (m, 2H), 2, 59 2,53 (m, 2H), 2, 13-2,04 (m, 2H), 1,95-1,87 (m, 2H)
1a-305
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,65 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 6,70 (d, �= 9,0, 1H), 5,79 (s, 1H), 4,52-4,45 (m, 1H), 3,97-3,91 (m, 2H), 3,89 (d, �=7,2, 2H), 3,66-3,59 (m, 2H), 2,14-2,04 (m, 2H), 1,95-1,85 (m, 3H), 1,33-1,24 (m, 4H), 0,87 ( t, �=7,4, 6H)
Tabla 57
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1a-306
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,65 (dd, �1=9,2, �2=2,4, 1H), 6,70 (d, �=9,2, 1H), 5,79 (s, 1H), 4,52-4,45 (m, 1H), 4,02 (seud o-t, �=7,4, 2H), 3,98-3,90 (m, 2H), 3,67-3,59 (m, 2H), 2,14-2,06 (m, 2H), 1,96-1,87 (m, 2H), 1,73-1,66 (m, 2H), 1,61-1,50 (m, 1H), 0,92 (d, �=6,6, 6H)
1b-2
Liquido viscoso 8 8,39 (seudo-d, �=2,5, 1H), 7,62 (dd, �1=9,0, �2=2,5, 1H), 6,67 (d, �=9,0, 1H), 6,00 (s, 1H), 4 ,82-4,73 (m, 1H), 4,01-3,90 (m, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,63-3,53 (m, 2H), 2,12-2,00 (m, 2H), 1,92-1,80 (m, 2H)
1b-4
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,64 (dd, �1=8,8, �2=2,4, 1H), 6,70 (d, �=8,8, 1H), 6,40 (s, 1H), 5 ,04-4,97 (m, 1H), 3,99-3,92 (m, 2H), 3, 67-3,60 (m, 2H), 3, 01 (t, �=7,4, 2H), 2,16-2,07 (m, 2H), 1,97-1,88 (m, 2H), 1,79-1,68 (m, 2H), 1,49-1,39 (m, 2H), 0,96 (t, �=7,3, 3H)
1b-31
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,6, 1H), 7,62 (dd, �1=8,9, �2=2,6, 1H), 6,68 (d, �=8,9, 1H), 6,13 (s, 1H), 5 ,34 (s, 2H), 4,91-4,8 5 (m, 1H), 4,00-3,93 (m, 2H), 3,62-3,55 (m, 2H), 3,88 (s, 3H), 2,12-2,04 (m, 2H), 1,92-1,83 (m, 2H)
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1b-32
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,62 (dd, �1=9,2, �2=2,4, 1H), 6,68 (d, �=9,2, 1H), 6,12 (s, 1H), 5 ,38 (s, 2H), 4,90-4,8 4 (m, 1H), 4,00-3,93 (m, 2H), 3,62-3,54 (m, 4H), 2,12-2,04 (m, 2H), 1,92-1,83 (m, 2H), 1,19 (t, �=7,0, 3H)
1b-33
Liquido viscoso 8 8,39 (seudo-d, �=2,6, 1H), 7,62 (dd, �1=9,0, �2=2,6, 1H), 6,68 (d, �=9,0, 1H), 6,11 (s, 1H), 5,38 (s, 2H), 4,4 8-4,41 (m, 2H), 4,29-4,21 (m, 1H), 3,58 (q, �= 7,0, 2H), 3,28-3,20 (m, 1H), 2,94-2,87 (m, 1H), 2,33-2,26 (m, 1H), 2,02-1,90 (m, 1H), 1,70-1,60 (m, 1H), 1,19 (t, �=7,0, 3H), 1,08 (t, �=6,4, 3H)
Tabla 58
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1b-34
Liquido viscoso 8 8,39 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,62 (dd, �1=9,2, �2=2,4, 1H), 6,68 (d, �= 9,2, 1H), 6,01 (s, 1H), 4,82-4,76 (m, 1 H), 4,21 (t, �=5,9, 2H), 3,99-3,92 (m, 2H), 3,77 (t, �=5,9, 2H), 3,63-3,55 (m, 2H), 3,45 (s, 3H), 2,10-2,02 (m, 2H), 1,92-1,83 (m, 2H)
1b-35
Liquido viscoso 8 8,39 (seudo-d, �=2,6, 1H), 7,62 (dd, �1=9,1, �2=2,6, 1H), 6,68 (d, �= 9,1, 1H), 6,00 (s, 1H), 4,82-4,76 (m, 1 H), 4,21 (t, �=6,1, 2H), 3,99-3,92 (m, 2H), 3,79 (t, �=6,1, 2H), 3,62-3,55 (m, 2H ), 3,48 (q, �= 7,0, 2H), 2,10-2,02 (m, 2H), 1,92-1,8 2 (m, 2H), 1,16 (t, �=7,0, 3H).
1b-36
Liquido viscoso 8 8,39 (seudo-d, �=2,6, 1H), 7,62 (dd, �1=9,1, �2=2,6, 1H), 6,68 (d, �= 9,1, 1H), 6,02 (s, 1H), 4,82-1,77 (m, 1H), 4,77 (t, �=5,5, 1H), 4,14 (d, �=5,5, 2H), 3,99-3,92 (m, 2H), 3,63-3,55 (m, 2H), 3,38 (s, 6H), 2,10-2,03 (m, 2H), 1,92-1,85 (m, 2H)
1b-37
Liquido viscoso 8 8,39 (seudo-d, �=2,6, 1H), 7,62 (dd, �1=9,1, �2=2,6, 1H), 6,67 (d, �= 9,1, 1H), 6,01 (s, 1H), 4,77 (t, �= 5,5, 1H), 4,41-4,35 (m, 1H), 4,2 8-4,22 (m, 2 H), 4,13 (d, �=5,5, 2H), 3,38 (s, 6H), 3,28-3,20 (m, 1H), 2,94-2,88 (m, 1H), 2,30-2,24 (m, 1H), 2,02-1,90 (m, 1H), 1,70-1,60 (m, 1H), 1,08 (d, �=6,4, 3H)
1b-38
Liquido viscoso 8 8,38 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,60 (dd, �1=9,2, �2=2,4, 1H), 6,67 (d, �1= 9,2, 1H), 6,04 (s, 1H), 4,79-4,76 (m, 2H), 4,13 (d, �=5,4, 2H), 4,00-3,95 (m, 2H), 3,49-3,42 (m, 1H), 3,38 ( s, 6H), 3,36-3, 28 (m, 1H), 2,19-2,12 (m, 1H), 2,11-2,00 (m, 1H), 1,84-1,75 (m, 1H), 1,05 (d, �=6,8, 3H)
Tabla 59
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1b-39
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,62 (dd, �1=9,2, �2=2,4, 1H), 6,68 (d, �= 9,2, 1H), 6,01 (s, 1H), 4,87 (t, �=5,5, 1H), 4,83-4,76 (m, 1H), 4,14 (d, �=5,5, 2H), 4,00-3,93 (m, 2H), 3,77-3,68 (m, 2H), 3,62-3,55 (m, 2H), 3,48-3,39 (m, 2H), 2,11-2,03 (m, 2H), 1,92-1,84 (m, 2H), 1,15 (t, �=7,2, 6H)
1b-40
Liquido viscoso 8 8,39 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,61 (dd, �1=9,2, �2=2,4, 1H), 6,67 (d, �= 9,2, 1H), 6,00 (s, 1H), 4,87 (t, �= 5,5, 1H), 4,41-4,34 (m, 1H), 4,2 9-424 (m, 2H), 4,13 (d, �=5,5, 2H), 3, 77-3,68 (m, 2H), 3,48-3,39 (m, 2H), 3, 27-3,19 (m, 1 H), 2,93-2,87 (m, 1H), 2,30-2,24 (m, 1H), 2,00-1,90 (m, 1H), 1,71-1,60 (m, 1H), 1,15 ( t, �=7,2, 6H), 1,08 (d, �=6,4, 3H)
1b-41
Liquido viscoso 8 8,39 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,62 (dd, �1=8,8, �2=2,4, 1H), 6,68 (d, �= 8,8, 1H), 5,98 (s, 1H), 4,82-4,75 (m, 1H), 4,44 (t, �=5,6, 1H), 4,11 (t, �=7,3, 2H), 3,99-3,92 (m, 2H), 3,6 1-3,54 (m, 2H), 3,31 (s, 6H), 2,19-2,13 (m, 2 H), 2,10-2,02 (m, 2H), 1,91-1,82 (m, 2H)
1b-42
Liquido viscoso 8 8,39 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,62 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 6,68 (d, �= 9,0, 1H), 5,98 (s, 1H), 4,81-4,75 (m, 1H), 4,57 (t, �=5,5, 1H), 4,13 (t, �=7,3, 2H), 3,99-3,92 (m, 2H), 3,71-3,62 (m, 2H), 3,61-3,54 (m, 2H), 3,54-3,46 (m, 2H), 2,20-2,14 (m, 2H), 2,10-2,00 (m, 2H), 1,91-1,82 (m, 2H), 1,21 (t, �=7,0, 6H)
1b-43
Liquido viscoso 8 8,39 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,62 (dd, �1=9,2, �2=2,4, 1H), 6,67 (d, �= 9,2, 1H), 6,04 (s, 1H), 5,34 (t, �=4,6, 1H), 4,85-4,79 (m, 1H), 4,16 (d, �=4,6, 2H), 4,01-3,89 (m, 6H), 3,63-3,55 (m, 2H), 2,10-2,00 (m, 2H), 1,91-1,82 (m, 2H)
Tabla 60
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1b-44
Liquido viscoso 8 8,39 (seudo-d, �=2,6, 1H), 7,61 (dd, �1=8,9, �2=2,6, 1H), 6,67 (d, �= 8,9, 1H), 6,02 (s, 1H), 5,35 (t, �= 4,6, 1H), 4,42-4,36 (m, 1H), 4,2 8-4,20 (m, 2 H), 4,15 (d,
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
�=4,6, 2H), 4, 00-3,89 (m, 4H), 3,28-3,21 (m, 1H), 2, 94-2,87 (m, 1 H), 2,33-2,25 (m, 1H), 2,00-1,91 (m, 1H), 1,70-1,59 (m, 1H), 1,08 (d, �=6,8, 3H)
1b-45
Liquido viscoso 8 8,38 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,60 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 6,66 (d, �= 9,0, 1H), 6,06 (s, 1H), 5,34 (t, �=4,6, 1H), 4,79-4,75 (m, 1H), 4,16 (d, �=4,6, 2H), 4,00-3,89 (m, 6H), 3,49-3,41 (m, 1H), 3,34-3,27 (m, 1H), 2,20-2,13 (m, 1H), 2,08-2,01 (m, 1H), 1,83-1,74 (m, 1H), 1,05 (d, �=6,8, 3H)
1b-46
Liquido viscoso 8 8,39 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,62 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 6,67 (d, �= 9,0, 1H), 6,01 (s, 1H), 4,82-4,76 (m, 1H), 4,41-4,33 (m, 1H), 4,15-4,08 (m, 1H), 4,03-3,85 (m, 4H), 3,82-3,75 (m, 1H), 3,63-3,55 (m, 2H), 2,10-1,98 (m, 3H), 1,96-1,83 (m, 4H), 1,75-1,66 (m, 1H)
1b-47
Liquido viscoso 8 8,39 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,62 (dd, �1=9,2, �2=2,4, 1H), 6,67 (d, �= 9,2, 1H), 5,98 (s, 1H), 4,96 (t, �=4,4, 1H), 4,82-4,76 (m, 1H), 4,19 (t, �=7,5, 2H), 4,02-3,91 (m, 4H), 3,90-3,85 (m, 2H), 3,61-3,54 (m, 2H), 2,26-2,20 (m, 2H), 2,09-2,02 (m, 2H), 1,91-1,81 (m, 2H)
1b-48
Liquido viscoso 8 8,39 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,62 (dd, �1=9,2, �2=2,4, 1H), 6,67 (d, �= 9,2, 1H), 5,97 (s, 1H), 4,83-4,76 (m, 1H), 4,59 (t, �=5,0, 1H), 4,18-4,08 (m, 4H), 4,00-3,93 (m, 2H), 3,78-3,70 (m, 2H), 3,60-3,53 (m, 2H), 2,18-2,02 (m, 5H), 1,90-1,81 (m, 2H), 1,35 (seudo-d, �=13,2, 1H),
1b-49
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,62 (dd, �1=9,2, �2=2,4, 1H), 6,68 (d, �= 9,2, 1H), 6,02 (s, 1H), 4,81-4,76 (m, 1H), 4,15-4,10 (m, 2H), 4,00-3,93 (m, 2H), 3,62-3,55 (m, 2H), 2,19-2,03 (m, 6H), 1,90-1,82 (m, 2H)
Tabla 61
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1b-50
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, HI), 7,63 (dd, �1=8,8, �2=2,4, 1H), 6,58 (d, �=8,8, 1H), 5,92 (s, 1H), 5,09-5,01 (m, 1H), 4,75 (t, �=5,5, 1H), 4,65 (br-s, 2H), 4,11 (d, �=5,5, 2H), 3,67 (s, 6H), 2,24-2,13 (m, 4H), 1,94-1,88 (m, 2H), 1,82-1,75 (m, 2H)
1b-51
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,62 (dd, �1=8,8, �2=2,4, 1H), 6,68 (d, �= 8,8, 1H), 5,63 (s, 1H), 5,35 (t, �= 4,6, 1H), 5,10-5,00 (m, 1H), 4,64 (br-s, 2H), 4,13 (d, �=4,6, 2H), 4,01-3,8 9 (m, 4H), 2,24-2,12 (m, 4H), 1, 94-1,83 (m, 2H), 1,81-1,7 4 (m, 2H)
1b-52
74,5-75,0 8 8,39 (seudo-d, �=2,6, 1H), 7,62 (dd, �1=8,9, �2=2,6, 1H), 6,61 (d, �= 8,9, 1H), 6,03 (s, 1H), 4,79 (t, �=5,5, 1H), 4,72 (br-s, 1H), 4,19-4,13 (m, 4H), 3,38 (s, 6H), 3,12 (d, �=12,4, 2H), 2,61 (br-s, 2H), 2,00-1,96 (m, 2H), 1,62-1,56 (m, 2H)
1b-53
Liquido viscoso 8 8,39 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,62 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 6,61 (d, �= 9,0, 1H), 6,05 (s, 1H), 5,37 (t, �=5,2, 1H), 4,73 (br-s, 1H), 4,18-4,13 (m, 4H), 4,01-3,89 (m, 4H), 3,12 (d, �=12,4, 2H), 2,61 (br-s, 2H), 2,20-1,95 (m, 2H), 1,61-1,55 (m, 2H)
1b-54
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,2, 1H), 7,62 (dd, �1=8,9, �2=2,4, 1H), 7,11-7,06 (m, 2H), 6,89-6,83 (m, 1H), 6,68 (d, �=8,9, 1H), 5,76 (s, 1H), 5,36 (t, �=4,4, 1H), 4,86-4,81 (m, 1H), 4,07 (d, �= 4,4, 2H), 4,01-3,94 (m, 2H), 3,89 (br-s, 4H), 3,64-3, 57 (m, 2H), 2,12-2,06 (m, 2H), 1,95-1,86 (m, 2H)
1b-55
Liquido viscoso 8 8,39 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,61 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 7,13-7,05 (m, 2H), 6,89-6,82 (m, 1H), 6,68 (d, �=9,0, 1H), 5,75 (s, 1H), 5,36 (t, �=4,4, 1H), 4,45-4,38 (m, 1H), 4,30-4,22 (m, 2H), 4,06 (d, �=4,4, 2H), 3,89 (seudo-s, 4H), 3,31-3,23 (m, 1H), 2,97-2,90 (m, 1H), 2,38-2,31 (m, 1H), 2,02-1,94 (m, 1H), 1,74-1,63 (m, 1H), 1,11 (d, �=6,4, 3H)
Tabla 62
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1b-56
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=1,7, 1H), 7,62 (dd, � 1=8,5, �2=2,4, 1H), 7,08 (dd, �1=7,9, �2=2,2, 2H), 6,89-6,82 (m, 1H), 6,62 (d, �= 9,0, 1H), 5,76 (s, 1H ), 4,80 (t, �= 5,4, 1H), 4,70 (s, 1 H), 4,17 (dd, �1=12,9, �2=3,3, 2H), 4,03 (d, �= 5,5, 2H), 3,35 (s, 6H), 3,14 (d, �=11,4, 2H), 2,65 (br-s, 2H), 2,05-2,00 (m, 2H), 1,63-1,59 (m, 2H)
1b-57
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,61 (dd, �1= 8,8, �2=2,4, 1H), 6,55 (d, �= 8,8, 1H), 6,00 (s, 1H), 4,77-4,70 (m, 2H), 4,54 (br-s, 2H), 4,11 (d, �=5,6, 2H), 3,36 (s, 6H), 2,33-2,28 (m, 2H), 2,20-2,13 (m, 2H), 2,10-2,01 (m, 4H)
1b-58
Liquido viscoso 8 8,39 (seudo-d, �=2,2, 1H), 7,60 (dd, �1= 8,9, �2=2,2, 1H), 6,54 (d, �= 8,9, 1H), 6,01 (s, 1H), 5,32 (t, �=4,7, 1H), 4,73 (seudo-t, �=4,4, 1H), 4,54 (br-s, 2H), 4,14
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
(d, �=4,7, 2H), 4,00-3,88 (m, 4H), 2,33-2,27 (m, 2H), 2,19-2,12 (m, 2H), 2,10-1,97 (m, 4H)
1b-59
Liquido viscoso 8 8,39 (seudo-d, �=2,6, 1H), 7,62 (dd, �1= 8,9, �2=2,6, 1H), 6,68 (d, �= 8,9, 1H), 5,98 (s, 1H), 5,82-5,71 (m, 1H), 5,12-5,05 (m, 2H), 4,82-4,75 (m, 1H), 4,09 (seudo-t, �=7,4, 2H), 3,9 9-3,92 (m, 2H), 3,63-3,55 (m, 2 H), 2,63-2,56 (m, 2H), 2,10-2,02 (m, 2H), 1,92-1,83 (m, 2H)
1b-60
Liquido viscoso 8 8,39 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,62 (dd, �1= 8,8, �2=2,4, 1H), 6,68 (d, �= 8,8, 1H), 5,99 (s, 1H), 4,79-4,73 (m, 1H), 3,99-3,92 (m, 2H), 3,91 (d, �=7,6, 2H), 3,62-3,55 (m, 2H), 2,10-2,02 (m, 2H), 1,99-1,82 (m, 3H), 1,38-1,2 7 (m, 4H), 0,88 (t, �=7,5, 6H)
1b-61
61,3-61,7 8 8,39 (seudo-d, �=2,6, 1H), 7,62 (dd, �1= 9,1, �2=2,6, 1H), 6,67 (d, �= 9,1, 1H), 5,97 (s, 1H), 4,79-4,7 4 (m, 1H), 4,05 (seu do-t, �=7,8, 2H), 3,99-3,92 (m, 2H), 3,63-3,55 (m, 2H), 2,10-2,02 (m, 2H), 1,91-1,82 (m, 2H), 1,76-1,69 (m, 2H), 1,691,58 (m, 1H), 0,95 (d, �=6,5, 6H)
Tabla 63
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1d-6
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,3, 1H), 7,64 (dd, �1=8,9, �2=2,3, 1H), 6, 57 (d, �=8,9, 1H), 5,61 (s, 1H), 4,60 (br-s, 2H), 4,41 (seudo-t, �=4,8, 1H), 4,03 (t, �=7,3, 2H), 2,292,16 (m, 6H), 2,06 (seudo-d, �=14,5, 2H), 1,87-1,79 (m, 2H), 1,42-1,32 (m, 2H), 0,96 (t, �=7,4, 3H)
1d-37
65,4-66,0 8 10,26 (br-s, 1H), 8,41 (se udo-d, �=2,6, 1H), 7,63 (dd, � 1=8,9, �2=2,6, 1H), 6,57 (d, �=8,9, 1H), 5,82 (s, 1H), 4,56 (seudo-s, 3H), 2,26-2,03 (m, 8H)
1d-38
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,63 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 6,57 ( d, �=9,0, 1H), 5,63 (s, 1H), 4,08 (t, �=5,6, 1H), 4,59 (br-s, 2H), 4,42 (seudo-t, �=4,6, 1H), 4,12 (d, �=5,6, 2H), 3, 40 (s, 6 H), 2,28-2,21 (m, 4H), 2,17-2,13 (m, 2H), 2,06 (seudo-d, �=14,8, 2H)
1d-39
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,64 (dd, �1=8,8, �2=2,4, 1H), 6, 57 (d, �=8,8, 1H), 5,64 (s, 1H), 5,31 (t, �=4,4, 1H), 4,59 (br-s, 2H), 4,43 (seudo-t, �=4,6, 1H), 4,18 (d, �=4,4, 2H), 3,99-3,89 (m, 4H), 2,31-2,20 (m, 4H), 2,19-2,13 (m, 2H), 2,07 (seudod, �=15,0, 2H)
1d-40
185,6-186,1 8 9,76 (br-s, 1H), 8,40 (seudo-d, .�=2,4, 1H), 7,62 (dd, �1=8,8, �2=2,4, 1H), 7,097,05 (m, 2H), 6,83-6,76 (m, 1H), 6,56 (d, �=8,8, 1H), 5,92 (s, 1H), 4,72 (br-s, 1H), 4,56 (br-s, 2H), 2,36-2,30 (m, 2H), 2,23-2,16 (m, 2H), 2,13-2,04 (m, 4H)
1d-41
Liquido viscoso 8 8,42 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,64 ( dd, �1=8,8, �2=2,4, 1H), 7,26-7,21 (m, 2H), 6,75-6,68 (m, 1H), 6,58 (d, �=8,8, 1H), 5,64 (s, 1H), 4,85 (t, �=5,6, 1H), 4,59 (br-s, 2H), 4,46 (seudo-t, �=4,5, 1H), 4,12 (d, �=5,6, 2H), 3,41 (s, 6H), 2,33-2,22 (m, 4H), 2,17-2,08 (m, 4H)
1d-42
114,5-114,9 8 8,42 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,64 ( dd, �1=8,8, �2=2,4, 1H), 7,27-7,21 (m, 2H), 6,74-6,68 (m, 1H), 6,58 (d, �=8,8, 1H), 5,65 (s, 1H), 5,36 (t, �=4,6, 1H), 4,60 (br-s, 2H), 4,46 (seu do-t, �=4,5, 1H), 4,18 (d, �= 4,6, 2H), 4,02-3,90 (m, 4H), 2,34-2,2 3 (m, 4H), 2,18-2,14 (m, 4H)
Tabla 64 Tabla 65
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1e-3
93,1-93,3 8 8,44 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,66 (d d, �1=8,9, �2=2,4, 1H), 6,61 (d, �= 8,9, 1H), 5,78 (s, 1H), 4,74-4,60 (m, 3H), 3,59(s, 3H), 2,25-2,13 (m, 4H), 1,92-1,77 (m, 4H)
1e-6
Liquido viscoso 8 8,44 (seudo-d, �=2,3, 1H), 7,66 (d d, �1=8,9, �2=2,3, 1H), 6,60 (d, �= 8,9, 1H), 5,76 (s, 1H), 4 ,75-4,61 (m, 3H), 3,88 (t, �= 7,2, 2H), 2,26-2,14 (m, 4H), 1,91-1,77 (m, 4H), 1,75-1,60 (m, 2H), 1,29-1,18 (m, 2H), 0,86 (t, �=7,4, 3H)
1e-37
Liquido viscoso 8 8,53-8,50 (m, 1H), 8,41 (se udo-d, �=2,4, 1H), 7,78 (se udo-t, �=7,8, 1H), 7,62 (dd, �1=8,9, �2=2,4, 1H), 7, 56 (d, �= 8,2, 1H), 7,28-7,24 (m, 1H), 6,58 ( d, �=8,9, 1H), 5,99 (s, 1H), 4,87-4,77 (m, 1H), 4,69 (br-s, 2H), 2,27-2,21 (m, 2H), 2,20-2,13 (m, 2H), 1,92-1,82 (m, 4H)
1e-38
164,8-165,2 8 9,70 (br-s, 1 H), 8,43 (seu do-d, �=2,3, 1H), 7,65 (dd, �1 =8,9, �2=2,3, 1H), 6,60 (d, ,1=8,9, 1H), 5,87 (s, 1H), 4,86 (s, 1H ), 4,67 (s, 2H), 2,21-2,15 (m, 4H), 1,901,78 (m, 4H)
1e-39
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,66 (d d, �1=8,8, �2=2,4, 1H), 6,60 (d, �= 8,8, 1H),
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
5,78 (s, 1H), 4,74-7,65 (m, 4 H), 4,40 (d, �=5,7, 2H), 3,29 (s, 6H), 2,2 2-2,16 (m, 4H), 1,88-1,80 (m, 4H)
1e-40
142,6-143,0 8 8,44 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,66 (d d, �1=8,8, �2=2,4, 1H), 6,60 (d, �= 8,8, 1H), 5,80 (s, 1H), 5,20 (t, �= 4,6, 1H), 4,75-4,66 (m, 3H), 4,04 (d, �=4,6, 2H), 3,89-3,79 (m, 4H), 2,22-2,16 (m, 4H), 1,87-1,80 (m, 4H)
1e-41
151,4-151,9 8 9,67 (br-s, 1 H), 8,43 (seu do-d, �=2,4, 1H), 7,64 (dd, �1 =8,9, �2=2,4, 1H), 7,08 (d, �=5,7, 2H), 6,82-6,76 (m, 1H), 6,60 (d, ,�=8,9, 1H), 5,88 (s, 1H), 5,08 (s, 1H), 4,66 (s, 2H), 2,27-2,22 (m, 2H), 2,18-2,13 ( m, 2H), 1, 96-1,89 (m, 2H), 1,86-1,7 9 (m, 2H)
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1e-42
118,3-119,2 8 8,44 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,66 (d d, �1=8,8, �2=2,4, 1H), 7,30-7,22 (m , 2H), 6,75-6,69 (m, 1H), 6,60 (d, �=8,8, 1H), 5,80 (s, 1H), 4,75 (t, �=5,7, 1H), 4,74-7,66 (m, 3H), 4,00 (d, �=5,7, 2H), 3,31 (s, 6H), 2,25-2,17 (m, 4H), 1,91-1,82 (m, 4H)
1e-43
131,0-131,9 8 8,45 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,67 (d d, �1=8,8, �2=2,4, 1H), 7,30-7,23 (m , 2H), 6,75-6,68 (m, 1H), 6,61 (d, �=8,8, 1H), 5,82 (s, 1H), 5,24 (t, �=4,7, 1H), 4,78-4,69 (m, 3H), 4,04 (d, �=4,7, 2H), 3,92-3,81 (m, 4H), 2,25-2,17 (m, 4H), 1,91-1,82 (m, 4H)
1f-3
102,3-102,9 8 8,40 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,64 (d d, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 6,62 (d, �= 9,0, 1H), 5,84 (s, 1H), 4 ,45 (s, 1H), 4,23 (se udo-dd, �1=12,9, �2=3,5, 2H), 3,68 (s , 3H), 3,09 (seudo-d, �=12,9, 2H), 2,65 (br-s, 2H), 2,00-1,92 (m, 2H), 1,72-1,62 (m, 2H)
1f-6
Liquido viscoso 8 8,41 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,64 (d d, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 6,62 (d, �= 9,0, 1H), 5,81 (s, 1H), 4,45 (s, 1H), 4,23 (seu do-dd, �1=12,8, �2=3,4, 2H), 3,97 (t, �= 7,2, 2H), 3,19 (seudo-d, �=12,8, 2H), 2,65 (br-s, 2H), 1, 98-1,90 (m, 2H), 1,8 3-1,72 (m, 2H), 1,71-1,63 (m, 2H), 1,38-1,22 (m, 2H), 0,93 (t, �=7,4, 3H)
1f-37
199,5-200,3 8 10,35 (br-s, 1H), 8,40 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,64 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 6,62 (d, �=9,0, 1H), 5,94 (s, 1H), 4,56 (br-s, 1H), 4,20 (dd, �1=12,7, �2=3,4, 2H), 3,10 (d, �=12,7, 2H), 2,64 (br-s, 2H), 2,00-1,90 (m, 2H), 1,67-1,60 (m, 2H)
1f-38
91,9-92,5 8 8,40 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,64 (d d, �1=9,2, �2=2,4, 1H), 6,62 (d, �= 9,2, 1H), 5,83 (s, 1H), 4,77 (t, �=5,7, 1H), 4,46 (br-s, 1H), 4,23 (dd, �1=12,9, �2=3,4, 2H), 40,7 (d, �=5,7, 2H), 3,36 (s, 6H), 3,09 (d, �=12,9, 2H), 2,65 (br-s, 2H), 1,99-1,95 (m, 2H), 1,68-1,62 (m, 2H)
Tabla 66
nD
Propiedades o punto de fusion (DC) datos RMN 1H
1f-39
Liquido viscoso 8 8,40 (seudo-d, �=2,6, 1H), 7,64 (dd, �1=8,9, �2=2,6, 1H), 6,62 (d, �-8, 9, 1H), 5,85 (s, 1H), 5 ,27 (t, �=4,5, 1H), 4,47 (br-s, 1H), 4,23 (d d, �1=12,8, �2=3,2, 2H), 4,12 (d, �=4,5, 2H), 3,97-3,87 (m, 4H), 3,09 (d, �=12,8, 2H), 2,66 (br-s, 2H), 2,031,90 (m, 2H), 1,69-1,62 (m, 2H)
1f-40
141,9-142,2 8 8,40 (seudo-d, �=1,6, 1H), 7,64 (dd, �1= 9,0, �2=2,4), 7,30-7,26 (m, 2H), 6,766,70 (m, 1H), 6,62 (d, �=9,0, 1H), 5,84 (s, 1H), 4,81 ( t, �=5,6, 1H), 4,50 (s, 1H), 4,22 (dd, �1=13,1, �2=3,4, 2H), 4,07 (d, �=5,7, 2H), 3,38 (s, 6H), 3,11 (d, �=12,5, 2H), 2,68 (br-s, 2H), 2,01-1,98 (m, 2H), 1,68-1,63 (m, 2H)
1f-41
183,3-184,8 8 9,60 (br-s, 1 H), 8,40 (s, 1 H), 7,62 (dd, �1=9,0, �2=2,5, 1H), 7,08 (d d, �1=8,0, �2=2,0, 2H), 5 ,84-6,78 (m, 1 H), 6,61 (d, �1 =9,0, 1H), 5,98 (s, 1H), 4,73 (s, 1H), 4,18 (dd, �1= 12,8, �2=3,1, 2H), 3,13 (d , �=12,4,2H), 2,66 (s,2H), 2,01-1,99 (m, 2H), 1,64-1,59 (m, 1H)
1g-3
113,2-113,5 8 8,42 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,65 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 6,63 (d, �= 9,0, 1H), 5,86 (s, 1H), 4 ,51 (t, �= 5,0, 1H), 3,96 (s eudo-dd, �1=12,5, �2=2,6, 2H), 3,70 (s, 3H), 3,35 (seudo-d, �=11,6, 2H), 2,59 (br-s, 2H), 1,90-1,85 (m, 2H), 1,78-1,71 (m, 2H)
1g-6
Liquido viscoso 8 8,42 (seudo-d, �=2,4, 1H), 7,65 (dd, �1=9,0, �2=2,4, 1H), 6,62 (d, �= 9,0, 1H), 5,84 (s, 1H), 4,52 (t, �= 5,0, 1H), 3,99 (t, �= 7,2, 2H), 3,95 (seu do-dd, �1=12,4, �2=2,4, 2H), 3,34 (seudo-d, �=11,4, 2H), 2,60 (br-s, 2H), 1,92-1,85 (m, 2H), 1,801,69 (m, 4H), 1,30-1,18 (m, 2H), 0,81 (t, �=7,4, 3H)
Ejemplo 1 de Formulación. Concentrado emulsionable
Se disolvieron 10 partes de cada compuesto de la invencion en 45 partes de Solvesso 150 y 35 partes de Nmetilpirrolidona. A la d isolucion se anadieron 10 partes de un emulsionante (nombre comercial: Sorpol 3005X, fabricado por Toho Kag aku Co., Lt d.). Estos in gredientes se mezcl aron m ediante agitacion p ara pro ducir u n concentrado emulsionable al 10�.
Ejemplo 2 de Formulación. Polvo humectable
Se anadieron 20 partes de cada compuesto de la invencion a una mezcla de 2 partes de laurilsulfato de sodio, 4 partes de lignosulfonato de sodio, 20 partes de polvo fino de oxido de silicio hidratado sintetico, y 54 p artes de arcilla. Estos ingredientes se mezclaron mediante agitacion con una mezcladora para producir un polvo humectable al 20�.
Ejemplo 3 de Formulación. Gránulo
Se anadieron dos partes de dodecilbencenosulfonato de sodio, 10 partes de bentonita, y83 partes de arcilla a 5 partes de cada compuesto de la invencion. Estos ingredientes se mezclaron a conciencia con agitacion. Despues de anadir un a ca ntidad apro piada de a gua, l a mezcla se agito a dicionalmente. La me zcla se gran ulo con un a granuladora, y se seco al aire para producir granulos al 5�.
Ejemplo 4 de Formulación. Polvo fino
Se disolvio 1 parte de cada compuesto de la invencion en una cantidad adecuada de acetona. A la disolucion se anadieron 5 partes d e polvo fino d e o xido de sil icio hidratado sint etico, 0,3 partes de PAP (fosfa to aci do de isopropilo), y 93,7 partes de arcilla. Estos ingredientes se mezclaron agitando con una mezcladora de zumos. La acetona se elimino de alli mediante evaporacion para producir un polvo suelto al 1�.
Ejemplo 5 de Formulación. Gránulos dispersables en agua
20 partes de cada compuesto de la invencion y 1,5 partes de trioleato de sorbitan se mezclaron con 28,5 partes de una disolucion acuosa que contiene dos partes de polialcohol vinilico. La mezcla se pulverizo con una trituradora de arena (hasta un tamano de particulas de 3 micrometrosomenos). Sele anadieron 40 partes de una dis olucion acuosa que contiene 0,05 partes de goma de xantano y 0,1 partes de silicato de aluminio y magnesio, seguido de la adicion de 10 partes de propilenglicol. E stos ingre dientes se mezcl aron me diante agitacion para prod ucir un a suspension al 20� en agua.
Los compuestos de la invencion se ensayaron como se muestra en los Ejemplos de Ensayo mas abajo, para demostrar que los compuestos son utiles como principio activo de acaricidas. Los compuestos de la invencion se indican mediante los Nos. de Compuesto mostrados en las Tablas 1 a 24.
Ejemplo 1 de ensayo. Ensayo sobre ácaros de dos puntos
Una copa de plastico (nombre comercial: KP-120, fabricada por Konoike Plastic Co., Ltd., I�ata) se lleno con agua del grifo, y se cubrio con una tapa que tiene un corte de entalladura en ella. Sobre la tapa se coloco un trozo de tejido no tejido (4,5 x 5,5 cm) que tiene una ranura de alrededor de 4 cm de longitud, siendo la ranura paralela al lado mas largo del tejido a una distancia de 1 cm desde el borde. La porcion del tejido de alrededor de 4 cm de longitud y 1 cm de anchura se suspendio dentro de la copa de plastico a traves de la entalladura. Se coloco una hoja de frijol rojo (alrededor de 3,5 x 4,5 cm) sobre el tejido no tejido suficientemente empapado. Sobre la hoja se liberaron acaros de dos puntos (alrededor de veinte acaros), yla hoja se coloco en una camara termostatica (25±2DC, 16L8D). Al dia siguiente, se preparo una formulacion acaricida que contiene un compuesto de la invencion (500 ppm) anadiendo una disolucion acuosa de Sorpol 355 (fabricado por Toho Kagagu Co., Ltd.) (100 ppm) a una disolucion de acetona que contiene el compuesto de la invencion. Se pulverizadon 4 ml de la formulacion acaricida sobre la hoja con una pistola de pulverizacion ("PB-308 Piece Bon", Olympos, Osaka; 1 kgf/cm2). La hoja se seco al aire, y despues se coloco en una camara termostatica. La mortalidad de los acaros de dos puntos se determino dos dias despues de la pulverizacion.
Como resultado, se logr o una mortalidad de al men os 50� usando los siguientes compuestos de la inve ncion: Compuestos Nos. 1a-2, 1a-14 a 1a-19, 1a-24, 1a-28, 1a-45, 1a-46, 1a-50 a 1a-53, 1a-62, 1a-69, 1a-70, 1a-75 a 1a77, 1a-79, 1a-81, 1a-99 a 1a-101, 1a-103, 1a-106 a 1a-108, 1a-126, 1a-127, 1a-145, 1a-173, 1a-174, 1a-200 a 1a208, 1a-210 a 1a-214, 1a-216, 1a-221, 1a-223 a 1a-236, 1a-238, 1a-240 a 1a-242, 1a-247 a 1a-258, 1a-261 a 1a282, 1a-288, 1a-297 a 1a-306, 1b-2, 1b-4, 1b-31 a 1b-50, 1b-52, 1b-53, 1b-56 a 1b-61, 1d-6, 1d-41, 1d-42, 1f-3, 1f-6, y 1f-38 a 1f-40.
Entre estos, se logro una mortalidad de 100� usando los siguientes compuestos de la invencion: Compuestos Nos. 1a-2, 1a-14 a 1a-19, 1a-24, 1a-28, 1a-45, 1a-46, 1a-50 a 1a-53, 1a-62, 1a-69, 1a-70, 1a-75 tao 1a-77, 1a-81, 1a-99,
1a-100, 1a-106, 1a-108, 1a-126, 1a-127, 1a-173, 1a-174, 1a-200 a 1a-208, 1a-210 a 1a-214, 1a-216, 1a-224 a 1a236, 1a-240 a 1a-242, 1a-247, 1a-249, 1a-251 a 1a-258, 1a-261 a 1a-282, 1a-297 a 1a-306, 1b-2, 1b-4, 1b-31 a 1b41, 1b-43 a 1b-47, 1b-49, 1b-57, 1b-59 a 1b-61, 1d-6, 1d-41, 1d-42, 1f-3, 1f-6, y 1f-38 a 1f-40.
Ejemplo 2 de Ensayo. Ensayo ovicida sobre ácaros de dos puntos
Una copa de plastico (nombre comercial: KP-120, fabricada por Konoike Plastic Co., Ltd., I�ata) se lleno con agua del grifo, y se cubrio con una tapa que tiene un corte de entalladura en ella. Sobre la tapa se coloco un trozo de tejido no tejido (4,5 x 5,5 cm) que tiene una ranura de alrededor de 4 cm de longitud, siendo la ranura paralela al lado mas largo del tejido a una distancia de 1 cm desde el borde. La porcion del tejido de alrededor de 4 cm de longitud y 1 cm de anchura se suspendio dentro de la copa de plastico a traves de la entalladura. Se coloco una hoja de frijol rojo (alrededor de 3,5 x 4,5 cm) sobre el tejido no tejido suficientemente empapado. Sobre la hoja se liberaron acaros de dos puntos adultos hembras (alrededor de 5 acaros), y la hoja se coloco en una camara termostatica (25±2DC, 16L8D). Al dia siguiente, los acaros hembra se eliminaron, y se pulverizaron sobre la hoja con una pistola de pulverizacion ("PB-308 Piece Bon", Olympos, Osaka; 1 kgf/cm2) 4 ml de una formulacion acaricida que contiene un compuesto de ensayo (500 ppm), que se preparo segun el Ejemplo 1 de Ensayo. La hoja se seco al aire, y despues se coloco en una camara termostatica. La tasa ovicida de los acaros de dos puntos se determino seis dias despues de la pulverizacion.
Como resultado, se logro u na tasa ovicida de al men os 50� usando los siguientes compuestos de la invencion: Compuestos Nos. 1a-2, 1a-14 a 1a-19, 1a-24, 1a-26, 1a-28, 1a-45, 1a-46, 1a-50, 1a-51, 1a-53, 1a-60, 1a-62, 1a-69, 1a-70, 1a-75 a 1a-77, 1a-81, 1a-99, 1a-100, 1a-106, 1a-108, 1a-126, 1a-127, 1a-173, 1a-174, 1a-200 a 1a-208, 1a210 a 1a-214, 1a-216, 1a-221, 1a-223 a 1a-236, 1a-240, 1a-242, 1a-247 a 1a-258, 1a-261 a 1a-281, 1a-297 a 1a306, 1b-4, 1b-31 a 1b-49, 1b-57 a 1b-61, 1d-6, 1d-41, 1d-42, 1f-3, 1f-6 and 1f-38 a 1f-40.
Entre estos, se logro una tasa ovicida de 100� usando los siguientes compuestos de la invencion: Compuestos Nos. 1a-15 a 1a-19, 1a-24, 1a-28, 1a-45, 1a-46, 1a-50, 1a-51, 1a-53, 1a-62, 1a-69, 1a-70, 1a-75 a 1a-77, 1a-99, 1a-100, 1a-106, 1a-108, 1a-127, 1a-173, 1a-174, 1a-200 a 1a-208, 1a-210 a 1a-214, 1a-216, 1a-224 a 1a-234, 1a-236, 1a240, 1a-242, 1a-247, 1a-249, 1a-251 a 1a-254, 1a-256 a 1a-258, 1a-261 a 1a-277, 1a-297 a 1a-306, 1b-4, 1b-31 a 1b-41, 1b-43 a 1b-47, 1b-49, 1b-57, 1b-59 a 1b-61, 1d-6, 1d-41, 1f-3, 1f-6, and 1f-38 a 1f-40.
Ejemplo 3 de Ensayo. Ensayo en ácaros rojos de cítricos
Una copa de plastico (nombre comercial: KP-120, fabricada por Konoike Plastic Co., Ltd., I�ata) se lleno con agua del grifo, y se cubrio con una tapa que tiene un corte de entalladura en ella. Sobre la tapa se coloco un trozo de tejido no tejido (4,5 x 5,5 cm) que tiene una ranura de alrededor de 4 cm de longitud, siendo la ranura paralela al lado mas largo del tejido a una distancia de 1 cm desde el borde. La porcion del tejido de alrededor de 4 cm de longitud y 1 cm de anchura se suspendio dentro de la copa de plastico a traves de la entalladura. Se coloco una hoja de Citrus aurantium (3 cm x 3 cm) con la cara boca arriba sobre el tejido no tejido suficientemente empapado. Para evitar el secadoyel escape de los acaros, la hoja se cubrio con un papel de filtro (diametro: 5 cm, No. 2, Advantec Toyo Kaisha, Ltd.) que tiene un orificio de 2,4 cm de diametro, y se rodeo de una marana (Fujitangle). Despues, se liberaron 10 acaros rojos de citricos hembras adultos sobre la hoja de Citrus aurantium en la copa. Al dia siguiente, se pr eparo una formu lacion acaric ida q ue conti ene u n compuesto d e la invencion (100 ppm) an adiendo una disolucion acuosa de Sorpol 355 (fabricado por Toho Kagagu Co., Ltd.) a una disolucion de acetona que contiene el compuesto de la invencion. Se pulverizadon 4 ml de la formulacion acaricida sobre la hoja con una pistola de pulverizacion ("PB-308 Piece Bon", Olympos, Osaka; 1 kgf/cm2). La hoja se seco al aire, y despues se coloco en una camara termostatica (25±2DC, 16L8D). La mortalidad de los acaros rojos de citricos hembras adultos se determino dos dias despues de la pulverizacion.
En este Ejemplo de Ensayo, los siguientes compuestos de la invencion se usaron como compuestos de ensayo: Compuestos Nos. 1a-15 a 1a-19, 1a-28, 1a-45, 1a-51, 1a-62, 1a-70, 1a-75, 1a-76, 1a-99, 1a-100, 1a-106, 1a-108, 1a-127, 1a-173, 1a-174, 1a-200, 1a-201, 1a-203, 1a-206 a 208, 1a-213, 1a-224, 1a-226, 1a-228, 1a-266, 1a-267, 1a297, 1a-298, 1a-301, y 1f-6. Como resultado, se logro una mortalidad de 100� mediante todos los compuestos de ensayo de la invencion.
Ejemplo 4 de Ensayo. Ensayo en ácaros araña de Kanzawa
Una copa de plastico (nombre comercial: KP-120, fabricada por Konoike Plastic Co., Ltd., I�ata) se lleno con agua del grifo, y se cubrio con una tapa que tiene un corte de entalladura en ella. Sobre la tapa se coloco un trozo de tejido no tejido (4,5 x 5,5 cm) que tiene una ranura de alrededor de 4 cm de longitud, siendo la ranura paralela al lado mas largo del tejido a una distancia de 1 cm desde el borde. La porcion del tejido de alrededor de 4 cm de longitud y 1 cm de anchura se suspendio dentro de la copa de plastico a traves de la entalladura. Se coloco una hoja de frijol rojo(3,5 x 4,5 cm) con la parte trasera boca arriba sobre el tejido no tejido suficientemente empapado. Despues, seliberaron 20 acaros arana de Kanza�a hembras adultos sobre la hojade frijol rojo en la copa. Al dia siguiente, se pulverizaron sobre la hoja con una pistolade pulverizacion (PB-308 Piece Bon, Olympos, Osaka; 1 kgf/cm2) 4 ml de una formulacion acaricida que contiene un compuesto de ensayo (100 ppm), que se preparo segun
el Ejemplo 1 de Ensayo. La hoja se seco al aire, y despues se coloco en una camara termostatica (25±2DC, 16L8D). La mortalidad de los acaros arana de Kanza�a hembras adultos se determino dos dias despues de la pulverizacion.
En este Ejemplo de Ensayo, los siguientes compuestos de la invencion se usaron como compuestos de ensayo:
5 Compuestos Nos. 1a-17, 1a-70, 1a-76, 1a-108, 1a-200, 1a-201, 1a-206 a 1a-208, 1a-210, 1a-224 a 1a-227, 1a-229, 1a-266, 1a-267, 1a-297, 1a-298 y 1a-301. Como resultado, se logro una mortalidad de 100� mediante todos los compuestos de ensayo de la invencion, excepto para el Compuesto No. 1a-210 (mortalidad: 91�).
Ensayo 1 Comparativo. Ensayo en ácaros enroñadores de cítricos
10 Una copa de plastico (nombre comercial: KP-120, fabricada por Konoike Plastic Co., Ltd., I�ata) se lleno con agua del grifo, y se cubrio con una tapa que tiene un corte de entalladura en ella. Sobre la tapa se coloco un trozo de tejido no tejido (4,5 x 5,5 cm) que tiene una ranura de alrededor de 4 cm de longitud, siendo la ranura paralela al lado mas largo del tejido a una distancia de 1 cm desde el borde. La porcion del tejido de alrededor de 4 cm de
15 longitud y 1 cm de anchura se suspendio dentro de la copa de plastico a traves de la entalladura. Se coloco una hoja de Citrus aurantium (3 cm x 3 cm) con la cara boca arriba sobre el tejido no tejido suficientemente empapado. Para evitar el secadoyel escape de los acaros, la hoja se cubrio con un papel de filtro (diametro: 5 cm, No. 2, Advantec Toyo Kaisha, Ltd.) que tiene dos orificios de 10 cm d e diametro. Una hoja sobre la que se criaron los acaros enronadores de citricos se corto en trozos con un sacacorchos (diametro: 2 mm), ylos trozos de hoja se colocaron
20 con la cara boca a rriba sobre la hoja de Citrus aurantium sobre el tejido no tejido. Al dia siguiente, se retiraron los trozos de hoja secos. Se comprobo el movimiento de los acaros enronadores, y se eliminaron los acaros que solo mostraron un movimiento ligero en la hora de Citrus aurantium. Posteriormente, se pulverizaron sobre la hoja con una pistola de pulverizacion (PB-308 Piece Bon, Olympos, Osaka; 1 kgf/cm2) 4 ml de una formulacion acaricida que contiene un compuesto de ensayo (100 ppm o 20 ppm), que se preparo segun el Ejemplo 1 de Ensayo. La hoja se
25 seco al aire, y despues se coloco en una ca mara termostatica (25 ±2DC, 16L8D). La mortalidad de los acaros enronadores de citricos se determino dos dias despues de la pulverizacion.
En este Ejemplo de Ensayo, los siguientes compuestos de la invencion se usaron como compuestos de ensayo: Compuestos Nos. a-19, 1a-26, 1a-86, 1a-126, y 1e-3. Para comparacion, se uso el Compuesto 1-92 (Compuesto A),
30 el C ompuesto 2-8 2 (C ompuesto B), y el C ompuesto 5-9 7 (C ompuesto C) d escritos e n e l documento WO 2005/095380 (Documento 1 de Patente).
Tabla 67
Compuesto de Ensayo
Mortalidad de insectos (�)
100 ppm
20 ppm
Compuesto de la invencion
1a-19 1a-26 1a-86 1a-126 1e-3 100 100 100 100 95 94 67 80 88 75
Compuesto comparativo
Compuesto A Compuesto B Compuesto C 7 68 54 0 0 0

Claims (10)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Compuesto de N-piridilpiperidina, un N-oxido del mismo, o sales de estos compuestos, estando representado el compuesto de N-piridilpiperidina mediante la Formula (1)
    en la que R1 es un atomo de halogeno, un grupo haloalquilo de C 1-4, un grupo ciano, un grupo nitro, o un grupo 10 alcoxicarbonilo de C1-4;
    R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, y R9 son cada uno, independientemente, un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo de C1-4;
    15 cada pareja de R2 y R8, y R4 y R6 puede unirse para formar un grupo alquileno de C1-4;
    R10 es un atomo de hidrogeno; un grupo alquilo de C1-20; un grupo cicloalquilo de C3-8; un grupo alquenilo de C2-6; un grupo alquinilo de C2-6; un grupo haloalquilo de C1-6; un grupo haloalquenilo de C2-6; un grupo alquilcarbonilo de C1-6; un grupo alcoxicarbonilodeC1-6; un grupo benzoilo (opcionalmente sustituido en el grupo fenilo con uno a cinco 20 atomos de halogeno); un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno, alquilo de C1-4, y haloalquilo de C1-4); un grup o heter ociclico (opcio nalmente sustituid o e n el a nillo heterociclico con uno o m as s ustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno, alquilo de C1-4, haloalquilo de C1-4, y grupos heterociclicos opcionalmente sustituidos); o un grupo alquilo de C1-4 opcionalmente sustituido con uno 25 o mas sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en cicloalquilo de C3-8 opcionalmente sustituido con halogeno, ciano, nitro, formilo, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C 1-4, benciloxi, fenoxi, -CON(R12)(R13) (en el que R12 y R13 son cada uno, independientemente, un grupo alquilo de C1-4, o R12 y R13 pueden unirse para formar un grupo alquileno de C2-7), fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas atomos de halogeno), y grupos heterociclicos (opcionalmente sustituidos en el anilloheterociclicocon uno o mas
    30 grupos alquilo de C1-4);
    R11 es un atomo de halogeno, un grupo alquilo de C1-6, un grupo haloalquilo de C1-4, un grupo hidroxialquilo de C1-4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-4, un grupo alquilcarbonilo de C1-4, un grupo mono- o di(alquil C1-4)aminocarbonilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo formilo, -C(R14)=NO(R15) (en el que R14 es un atomo de hidrogeno o un grupo 35 alquilo de C1-4, yR15 es un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo de C1-4, o un grupo bencilo), un grupo fenilo (opcionalmente sustituid o en el anillo fenilico co n uno o m as sustit uyentes, selecci onandose cad a u no independientemente d el grupo q ue c onsiste en halogeno, alq uilo d e C1-6, halo alquilo de C1-4, alc oxi de C 1-6, haloalcoxi de C1-4, alquiltio de C1-4, ciano, y nitro), o un grupo heterociclico (opcionalmente sustituido en el anillo heterociclico con uno o mas sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste
    40 en halogeno, alquilo de C1-4, y haloalquilo de C1-4);
    X es un atomo de oxigeno, un atomo de azufre, o -SO2-;
    m es un numero entero de 1 a 4, y cuando m es un numero entero de 2 o mas, los R1 pueden ser igualeso 45 diferentes; y
    n es un numero entero de 1 o 2, y cuando n es 2, los dos R11 pueden ser iguales o diferentes.
  2. 2. Compuesto de N-piridilpiperidina, un N-oxido del mismo, o sales de est os compuestos segun la reivindicacion 1,
    50 en el que el compuesto de N-piridilpiperidina se representa mediante la Formula (1) en la que R1 es un atomo de halogeno, un grupo haloalquilo de C1-4, un grupo ciano, o un grupo nitro.
  3. 3. Compuesto de N-piridilpiperidina, un N-oxido del mismo, o sales de estos compuestos segun la reivindicacion 1 o 2, en el que el compuesto de N-piridilpiperidina se representa mediante la Formula (1), en la que R10 es un atomo de
    55 hidrogeno; un grupo a lquilo de C 1-20; un grupo a lquenilo d e C 2-6; un gru po ha loalquilo de C 1-6; un grupo alquilcarbonilo de C1-6; un grupo alcoxicarbonilo de C1-6; un grupo benzoilo (opcionalmente sustituido en el grupo fenilo con uno a cinco atomos de halogeno); un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno y haloalquilo de C1-4); un grupo heterociclico (opcionalmente sustituido en el anillo heterociclico con uno o mas sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno, alquilo de C1-4, haloalquilo de C1-4, y grupos heterociclic os opcio nalmente sustitui dos); o un gr upo alquilo de C1-4 sustituid o co n un o o mas sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en grupo formilo, alcoxi de C1
    5 6, fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas atomos de halogeno), y grupos heterociclicos (opcionalmente sustituidos en el anillo heterociclico con uno o mas grupos alquilo de C1-4).
  4. 4. Compuesto de N-piridilpiperidina, un N-oxido del mismo, o sales de est os compuestos segun la reivindicacion 1, en el que el compuesto de N-piridilpiperidina se representa mediante la Formula (1), en la que R11 es un atomo de
    10 halogeno, un grupo alq uilo de C 1-6, un grupo h aloalquilo de C 1-4, un grupo h idroxialquilo de C 1-4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-4, un grupo formilo, -C(R 14)=NO(R15) (en el que R14es un atomo de hidrogeno, y R 15 es un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo de C1-4), un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno
    o mas sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno, alquilo de
    C1-6, haloalquilo de C1-4, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C 1-4, alquiltio de C1-4, ciano, y nitro) o grupos heterociclicos 15 (opcionalmente sustituidos en el anillo heterociclico con uno o mas atomos de halogeno).
  5. 5. Compuesto de N-piridilpiperidina, un N-oxido del mismo, o sales de est os compuestos segun la reivindicacion 1, en el que el compuesto de N-piridilpiperidina se representa mediante la Formula (1), en la que X es un atomo de oxigeno.
  6. 6. Metodo para producir un compuesto de N-piridilpiperidina, un N-oxido del mismo, o sales de estos compuestos, estando representado el compuesto de N-piridilpiperidina mediante la Formula (1)
    25 en la que R1 es un atomo de halogeno, un grupo haloalquilo de C 1-4, un grupo ciano, un grupo nitro, o un grupo alcoxicarbonilo de C1-4;
    R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, y R9 son cada uno, independientemente, un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo de 30 C1-4;
    cada pareja de R2 y R8, y R4 y R6 puede unirse para formar un grupo alquileno de C1-4;
    R10 es un atomo de hidrogeno; un grupo alquilo de C1-20; un grupo cicloalquilo de C3-8; un grupo alquenilo de C2-6; un
    35 grupo alquinilo de C2-6; un grupo haloalquilo de C1-6; un grupo haloalquenilo de C2-6; un grupo alquilcarbonilo de C1-6; un grupo alcoxicarbonilodeC1-6; un grupo benzoilo (opcionalmente sustituido en el grupo fenilo con uno a cinco atomos de halogeno); un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno, alquilo de C1-4, y haloalquilo de C1-4); un grup o heter ociclico (opcio nalmente sustituid o e n el a nillo heterociclico con uno o m as s ustituyentes,
    40 seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno, alquilo de C1-4, haloalquilo de C1-4, y grupos heterociclic os opcio nalmente sustitui dos); o un gr upo alquilo de C1-4 sustituid o co n un o o mas sustituyentes, selecci onandose cada un o ind ependientemente del grupo que consiste en cicloalquilo de C3-8 opcionalmente sustituido con halogeno, ciano, nitro, formilo, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C 1-4, benciloxi, fenoxi, -CON(R12)(R13) (en el que R12 y R13 son cada uno, independientemente, un grupo alquilo de C1-4, o R12 y R13 pueden
    45 unirse para formar un grupo alquileno de C2-7), fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas atomos de halogeno), y grupos heterociclicos (opcionalmente sustituidos en el anilloheterociclicocon uno o mas grupos alquilo de C1-4);
    R11 es un atomo de halogeno, un grupo alquilo de C1-6, un grupo haloalquilo de C1-4, un grupo hidroxialquilo de C1-4,
    50 un grupo alcoxicarbonilo de C1-4, un grupo alquilcarbonilo de C1-4, un grupo mono- o di(alquil C1-4)aminocarbonilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo formilo, -C(R14)=NO(R15) (en el que R14 es un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo de C1-4, yR15 es un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo de C1-4, o un grupo bencilo), un grupo fenilo (opcionalmente sustituid o en el anillo fenilico co n uno o m as sustit uyentes, selecci onandose cad a u no independientemente d el grupo q ue c onsiste en halogeno, alq uilo d e C1-6, halo alquilo de C1-4, alc oxi de C 1-4,
    55 haloalcoxi de C1-4, alquiltio de C1-4, ciano, y nitro), o un grupo heterociclico (opcionalmente sustituido en el anillo heterociclico con uno o mas sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno, alquilo de C1-4, y haloalquilo de C1-4);
    X es un atomo de oxigeno, un atomo de azufre, o -SO2-;
    m es un numero entero de 1 a 4, y cuandom es un numero entero de 2 o mas, los m R1 pueden ser iguales o diferentes; n es un numero entero de 1 o 2, y cuando n es 2, los dos R11 pueden ser iguales o diferentes. comprendiendo el metodo hacer reaccionar un compuesto pirazolico representado mediante la Formula (2)
    en la que R10, R11, y n son como se definen anteriormente, X1 es un atomo de halogeno, un grupo metanosulfoniloxi, un grupo trifluorometanosulfoniloxi, un grupo p-toluenosulfoniloxi, un grupo metiltio, un grupo metanosulfonilo, un grupo hidroxi, o un grupo mercapto
    15 con un compuesto piperidinico representado mediante la Formula (3)
    20 en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, y m son como se definen anteriormente, y X2 es un grupo hidroxi o un grupo mercapto.
  7. 7. Metodo para producir un compuesto de N-piridilpiperidina, un N-oxido del mismo, o sales de estos compuestos,
    estando representado el compuesto de N-piridilpiperidina mediante la Formula (1) 25
    en la que R1 es un atomo de halogeno, un grupo haloalquilo de C 1-4, un grupo ciano, un grupo nitro, o un grupo alcoxicarbonilo de C1-4;
    30 R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, y R9 son cada uno independientemente un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo de C1-4;
    cada pareja de R2 y R8, y R4 y R6 puede unirse para formar un grupo alquileno de C1-4;
    35 R10 es un atomo de hidrogeno; un grupo alquilo de C1-20; un grupo cicloalquilo de C3-8; un grupo alquenilo de C2-6; un grupo alquinilo de C2-6; un grupo haloalquilo de C1-6; un grupo haloalquenilo de C2-6; un grupo alquilcarbonilo de C1-6; un grupo alcoxicarbonilodeC1-6; un grupo benzoilo (opcionalmente sustituido en el grupo fenilo con uno a cinco atomos de halogeno), un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno, alquilo de C1-4, y haloalquilo de
    40 C1-4); un grup o heter ociclico (opcio nalmente sustituid o e n el a nillo heterociclico con uno o m as s ustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno, alquilo de C1-4, haloalquilo de C1-4, y grupos heterociclic os opcio nalmente sustitui dos); o un gr upo alquilo de C1-4 sustituid o co n un o o mas sustituyentes, selecci onandose cada un o ind ependientemente del grupo que consiste en cicloalquilo de C3-8 sustituido con halogeno, ciano, nitro, formilo, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-4, benciloxi, fenoxi, -CON(R12)(R13) (en
    el que R12 y R13 son cada uno independientemente un grupo alquilo de C1-4, o R12 y R13 se pueden unir para formar un grupo alquileno de C2-7), fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas atomos de halogeno), y grupos heterociclicos (opcionalmente sustituidos en el anillo heterociclico con uno o mas grupos alquilo de C1-4);
    5 R11 es un atomo de halogeno, un grupo alquilo de C1-6, un grupo haloalquilo de C1-4, un grupo hidroxialquilo de C1-4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-4, un grupo alquilcarbonilo de C1-4, un grupo mono- o di(alquil C1-4)aminocarbonilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo formilo, -C(R14)=NO(R15) (en la que R14 es un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo de C1-4, yR15 es un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo de C1-4, o un grupo bencilo), un grupo fenilo (opcionalmente sustituid o en el anillo fenilico co n uno o m as sustit uyentes, selecci onandose cad a u no
    10 independientemente d el grupo q ue c onsiste en halogeno, alq uilo d e C1-6, halo alquilo de C1-4, alc oxi de C 1-6, haloalcoxi de C1-4, alquiltio de C1-4, ciano, y nitro), o un grupo heterociclico (opcionalmente sustituido en el anillo heterociclico con uno o mas sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno, alquilo de C1-4, y haloalquilo de C1-4);
    15 X es un atomo de oxigeno, un atomo de azufre, o -SO2-; y
    m es un numero entero de 1 a 4, y cuandom es un numero entero de 2 o mas, los m R1 pueden ser iguales o diferentes;
    20 n es un numero entero de 1 o 2, y cuando n es 2, los dosR11 pueden ser iguales o diferentes;
    comprendiendo el metodo hacer reaccionar un compuesto pirazolico representado mediante la Formula (4)
    en la que R10, R11, y n son como se definen anteriormente, y X2 es un grupo hidroxi o un grupo mercapto con un compuesto piperidinico representado mediante la Formula (5)
    en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, y m son como se definen anteriormente, y X3 es un atomo de halogeno, un grupo metanosulfoniloxi, un grupo trifluorometanosulfoniloxi, un grupo p-toluenosulfoniloxi, un grupo metiltio, o un grupo metanosulfonilo.
  8. 8. Metodo para producir un compuesto de N-piridilpiperidina, un N-oxido del mismo, o sales de estos compuestos, estando representado el compuesto de N-piridilpiperidina mediante la Formula (1)
    en la que R1 es un atomo de halogeno, un grupo haloalquilo de C 1-4, un grupo ciano, un grupo nitro, o un grupo alcoxicarbonilo de C1-4;
    R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, y R9 son cada uno independientemente un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo de C1-4; cada pareja de R2 y R8, y R4 y R6 puede unirse para formar un grupo alquileno de C1-4;
    R10 es un atomo de hidrogeno; un grupo alquilo de C1-20; un grupo cicloalquilo de C3-8; un grupo alquenilo de C2-6; un
    5 grupo alquinilo de C2-6; un grupo haloalquilo de C1-6; un grupo haloalquenilo de C2-6; un grupo alquilcarbonilo de C1-6; un grupo alcoxicarbonilodeC1-6; un grupo benzoilo (opcionalmente sustituido en el grupo fenilo con uno a cinco atomos de halogeno), un grupo fenilo (cada uno opcionalmente sustituido independientemente en el anillo fenilico con uno o mas sustituyentes, seleccionados del grupo que consiste en un atomo de halogeno, alquilo de C 1-4, y haloalquilo d e C 1-4); un grupo heter ociclico (opci onalmente sustituid o en el a nillo h eterociclico co n uno o ma s
    10 sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno, alquilo de C1-4, haloalquilo de C1-4, y grupos heterociclicos opcionalmente sustituidos); o un grupo alquilo de C1-4 sustituido con uno
    o mas sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en cicloalquilo de C3-8 opcionalmente sustituido con halogeno, ciano, nitro, formilo, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C 1-4, benciloxi, fenoxi, -CON(R12)(R13) (en el que R12 y R13 son cada uno independientemente un grupo alquilo de C1-4, y R12 y R13 pueden
    15 unirse para formar un grupo alquileno de C2-7), fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas atomos de halogeno), y grupos heterociclicos (opcionalmente sustituidos en el anilloheterociclicocon uno o mas grupos alquilo de C1-4);
    R11 es un atomo de halogeno, un grupo alquilo de C1-6, un grupo haloalquilo de C1-4, un grupo hidroxialquilo de C1-4,
    20 un grupo alcoxicarbonilo de C1-4, un grupo alquilcarbonilo de C1-4, un grupo mono- o di(alquil C1-4)aminocarbonilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo formilo, -C(R14)=NO(R15) (en el que R14 es hidrogeno o alquilo de C1-4, y R15 es hidrogeno, alquilo de C1-4, o bencilo), un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenilico con uno o mas sustituyentes, seleccionandose cada uno independientemente del grupo que consiste en halogeno, alquilo de C1-6, haloalquilo de C 1-4, alcoxi de C 1-6, haloalcoxi de C 1-4, alquiltio de C 1-4, ciano, y nitro), o un grupo heterociclico
    25 (opcionalmente sustituid o e n el an illo he terociclico co n uno o mas sustitu yentes, seleccionandose cada u no independientemente del grupo que consiste en halogeno, alquilo de C1-4, y haloalquilo de C1-4);
    X es un atomo de oxigeno, un atomo de azufre, o -SO2-;
    30 m es un numero entero de 1 a 4, y cuandom es un numero entero de 2 o mas, los m R1 pueden ser iguales o diferentes;
    n es un numero entero de 1 o 2, y cuando n es 2, los dos R11 pueden ser iguales o diferentes);
    35 comprendiendo el metodo hacer reaccionar un compuesto piperidinico representado mediante la Formula (6)
    en la que R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, X, y n son como se definen anteriormente con un compuesto piridinico representado mediante la Formula (7)
    45 en la que R1 y m son como se definen anteriormente, y X3 es un atomo de halogeno, un grupo metanosulfoniloxi, un grupo trifluorometanosulfoniloxi, un grupo p-toluenosulfoniloxi, un grupo metiltio, o un grupo metanosulfonilo.
  9. 9. Agente de control de plagas que comprende como principio activo el compuesto de N-piridilpiperidina, N-oxido del
    mismo, o sales de estos compuestos segun cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5. 50
  10. 10. Agente de control de plagas segun la reivindicacion 9, que es un acaricida.
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