ES2376838T3 - Procedimiento para la producción de N-metilpirrolidona usando gamma-butirolactona y metilaminas mixtas como materias primas - Google Patents

Procedimiento para la producción de N-metilpirrolidona usando gamma-butirolactona y metilaminas mixtas como materias primas Download PDF

Info

Publication number
ES2376838T3
ES2376838T3 ES00975912T ES00975912T ES2376838T3 ES 2376838 T3 ES2376838 T3 ES 2376838T3 ES 00975912 T ES00975912 T ES 00975912T ES 00975912 T ES00975912 T ES 00975912T ES 2376838 T3 ES2376838 T3 ES 2376838T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
reaction
varies
methylamines
stage
reactor
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES00975912T
Other languages
English (en)
Inventor
Aldo Bertola
Salvatore Cassarino
Philippe Raucq
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Application granted granted Critical
Publication of ES2376838T3 publication Critical patent/ES2376838T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/267—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Abstract

Un procedimiento para la producción de N-metilpirrolidona obtenida mediante la reacción de gamma-butirolactona y metilaminas mixtas, que consisten en una mezcla de mono-, di- y trimetilamina o cualquier combinación de las susodichas metilaminas, en el que la síntesis se lleva a cabo mediante un procedimiento no catalítico continuo en fase líquida, a través de etapas de reacción conectadas en serie, caracterizado por el hecho de que las metilaminas no convertidas y metanol, recuperados del efluente de la síntesis de N-metilpirrolidona, se reciclan al reactor de aminación donde, en presencia de amoníaco y de metanol adicional, se convierten en metilaminas mixtas.

Description

Procedimiento para la producción de N-metilpirrolidona usando gamma-butirolactona y metilaminas mixtas como materias primas
La presente invención se refiere a la producción de N-metilpirrolidona (NMP). En particular, se refiere al uso de gamma-butirolactona (GBL) y metilaminas mixtas como materias primas, de tal modo que el producto se obtenga mediante un procedimiento continuo con pureza y rendimientos óptimos.
Se sabe de la técnica anterior que existen varios procedimientos para la síntesis de N-metilpirrolidona, usando GBL y una metilamina, monometilamina (MMA), como materias primas.
En J. Am. Chem. Soc., marzo de 1949, pág. 897, Elvain y Vozza describieron una estrategia sintética destinada a la producción de NMP con GBL y MMA como materias primas que explotaba un procedimiento discontinuo, y con una cantidad doble de la última en comparación con su valor estequiométrico. Después de 4 horas de reacción a 280°C, se recuperaba NMP mediante destilación con un rendimiento de 90-93%. En 1936 Spath y Lunder (Berichte 69, pág. 2727) describieron un procedimiento similar en el que un gran exceso de metilamina (4 moles por mol de GBL) se alimentaba a un reactor discontinuo, con una conversión de aproximadamente 90% después de 3 horas.
JP-A-72/018751 divulga un procedimiento discontinuo para la preparación de NMP al calentar GBL con DMA y TMA. La temperatura de reacción es 230-300°C. El tiempo de reacción está en el intervalo de alrededor de 0 a 5 horas. Después de la terminación de la reacción, la separación de NMP puede realizarse al someter la mezcla de reacción a destilación fraccionada.
La purificación del producto de NMP implicaba procedimientos de disolución complejos, para ser llevados a cabo en el éter procedente del efluente de la reacción y las destilaciones consiguientes. En varias patentes (JD 7 221 420; JP 740025,G; JP 7 420 585; JP 7 642 107), Mitsubishi Chemical Industries Co. Ltd. de Japón describieron procedimientos continuos para la síntesis de NMP usando GBL y MMA como materias primas. Estos se caracterizan por reacciones con altas relaciones molares entre agua y GBL (que varían típicamente entre 3 y 4 moles de agua para cada mol de GBL) y por la presencia de grandes cantidades de MMA (típicamente con relaciones molares que varían entre 1,4 y 3 moles de MMA por mol de GBL). JP-A-01/190 667 enseña la preparación de NMP a 240-265°C al hacer reaccionar GBL con MMA, aislando los subproductos DMA y TMA de la mezcla de reacción obtenida y haciendo recircular estos subproductos al sistema de reacción.
Los procedimientos diseñados por Mitsubishi resultan ser poco ventajosos en cuanto a los altos costes implicados en la separación de MMA sin reaccionar y su recuperación y en la separación del agua enviada a la reacción a la que se suma el agua de síntesis (un mol de agua para cada mol de GBL que reacciona) .
Para evitar las desventajas asociadas con la reacción discontinua en presencia de MMA y agua en exceso, se han propuesto metodologías alternativas y estas se basan en el empleo de catalizadores. En la Patente Alemana nº
2.159.858 propiedad de Mobil Oil, se describe una síntesis con GBL, MMA en presencia de zeolitas tipo 13X. En la Patente Alemana 4.203.527 propiedad de AKZO, se describe una síntesis que implica GBL, MMA y vapor de agua en fase gaseosa y a una temperatura de 275°C, sobre una zeolita tipo NaX.
Los procedimientos anteriores no eran satisfactorios al aplicarse industrialmente, ya que el empleo de un catalizador sometido a regeneraciones es desventajoso en cuanto al equilibrio económico del procedimiento en comparación con procedimientos no catalíticos.
En WO-A-99/52867, el mismo Solicitante divulga un procedimiento para la producción de N-metilpirrolidona al hacer reaccionar de modo continuo un ligero exceso de monometilamina pura con gamma-butirolactona bajo presión y sin catalizador al usar un reactor trifásico conectado en serie.
El objetivo de la presente invención es el de proponer un procedimiento que tenga lugar de un modo continuo en el que no se empleen catalizadores y donde los materiales de alimentación sean, además de GBL, una mezcla de metilaminas, de acuerdo con las reivindicaciones siguientes. Las características anteriores dan lugar a la producción de NMP con bajos costes de inversión, usando materias primas más baratas y consumos inferiores de servicios, en comparación con las tecnologías de la técnica previa.
DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN
Según se muestra en la técnica, el amoníaco y el metanol, que reaccionan sobre un catalizador de aminación, producen una mezcla de mono-, di- y trimetilaminas (MMA, DMA, TMA). La separación de las metilaminas implica una secuencia compleja de 4 a 5 fraccionadores que requiere una inversión significativa y altos consumos de energía. El diseño de una planta de metilamina puede dirigirse hacia la producción de una sola metilamina al reciclar
al reactor de aminación las metilaminas no deseadas restantes. Sin embargo, esta práctica requiere inversiones adicionales y consumos de energía más intensivos. Debido a las restricciones anteriores, un productor de NMP que use GBL y MMA como materiales de alimentación produciría MMA sólo en el caso de que pueda eliminar económicamente los coproductos DMA y TMA.
La principal innovación del procedimiento de esta invención es la posibilidad de usar mezclas de metilaminas en lugar de MMA en la producción de NMP, haciendo posible establecer una conexión directa entre una planta para NMP y una planta de metilaminas de un diseño más barato.
La síntesis de NMP a partir de GBL y aminas mixtas sigue básicamente los mismos principios que la síntesis a partir de GBL y MMA.
Mientras que un mol de GBL que reacciona con un mol de MMA forma un mol de NMP y un mol de agua, la reacción de un mol de GBL con un mol de DMA o con un mol de TMA forma, además de un mol de NMP, respectivamente, uno o dos moles de metanol.
Por consiguiente, el producto de la reacción contendrá, además de NMP, aminas no convertidas, agua, metanol, más subproductos ligeros y pesados. El metanol y las aminas no convertidas, separadamente del efluente de reacción, se reciclarán al reactor de aminación, donde, en presencia de amoníaco y de metanol adicional, se convertirán en metilaminas mixtas.
La producción de NMP a partir de GBL y metilaminas mixtas en el procedimiento de esta invención se caracteriza porque la síntesis se lleva a cabo mediante un procedimiento no catalítico continuo en fase líquida, a través de diferentes etapas de reacción, preferiblemente, pero no limitadas a, tres conectadas en serie.
De acuerdo con la presente invención, tres etapas de la reacción que conducen a la producción de NMP se
caracterizan por lo que sigue:
I etapa de reacción
Relación molar aminas:GBL =
entre 1,05 y 1,5
Temperatura (salida del reactor) =
entre 150 y 220°C
Tiempo de permanencia =
entre 10 y 40 minutos
II etapa de reacción
Temperatura =
entre 220 y 270°C
Tiempo de permanencia =
entre 1 y 3 horas
III etapa de reacción
Temperatura =
entre 250 y 310°C
Tiempo de permanencia =
entre 0,5 y 2,0 horas
En los tres reactores la presión varía entre 40 y 100 bar, a fin de mantener los reaccionantes en fase líquida. Todos los reactores son de tipo adiabático y preferiblemente de conformación tubular. Reactores adecuados también son recipientes subdivididos en compartimentos por medio de tabiques de separación
que evitan que los productos se mezclan de nuevo a medida que avanza la reacción. En el primer reactor, la GBL reacciona exotérmicamente con las aminas para proporcionar la producción de
hidroxibutiramida (NMH). En el siguiente reactor, la reacción de ciclación de NMH se activa con formación de agua, metanol y NMP. En la etapa final, la reacción de formación de NMP marcha hacia la terminación a alta temperatura. La sucesión de las etapas de reacción subsiguientes según se describen en el presente procedimiento conduce a
una reducción en los contenidos de GBL y NMH en los efluentes de reacción, que es una condición necesaria para producir NMP de alta pureza (99,5% de peso mínimo).
La GBL, cuyo punto de ebullición está muy cerca del de la NMP (202°C), no se separaría de la NMP mediant e destilación.
Durante la destilación, la NMH tendería a agotarse de nuevo dando MMA y GBL que contaminarían el producto debido a que no son separables.
DESCRIPCIÓN DEL PROCEDIMIENTO
Las características del procedimiento de esta invención serán más fácilmente evidentes a partir de la siguiente descripción de las realizaciones preferidas de la invención con referencia a los dibujos adjuntos en los que se muestran los esquemas del procedimiento. En los dibujos:
La FIG. 1 muestra una representación esquemática de un procedimiento objeto de esta invención para producir NMP a partir de GBL y metilaminas mixtas.
La FIG. 2 muestra una representación esquemática de un procedimiento para producir metilaminas mixtas integrado con el procedimiento para NMP objeto de esta invención.
Con referencia a la Fig. 1, las aminas mixtas (conducto 1) se mezclan con agua (conducto 2) y con GBL (conducto 3) en un mezclador 4 estático con una relación molar de alrededor de 1,2:1 entre metilaminas y GBL.
La mezcladura activa la reacción de adición con formación de NMH.
Esta reacción es exotérmica y una vez que llega hasta la terminación toma la temperatura de la masa hasta alrededor de 190°C.
Las reacciones de adición llegan hasta la terminación en el reactor 5 en menos de alrededor de 20 minutos.
La corriente líquida procedente del reactor (conducto 6) se calienta adicionalmente en el cambiador 7, por medio de aceite caliente, y su temperatura se eleva hasta 250°C.
Después del precalentamiento, el líquido (conducto 8) alimenta los reactores 9 donde la NMH empieza a ciclarse, mientras se forman al mismo tiempo agua y metanol.
El tiempo de permanencia en el reactor 9 es aproximadamente 2 h.
El reactor es de tipo tubular, de otro modo es un recipiente subdividido en compartimentos mediante tabiques de separación que tienen la función de evitar que los productos de reacción se mezclen de nuevo.
Los efluentes procedentes del reactor 9 (conducto 10) alimentan el calentador 11 donde que la temperatura se eleva hasta 280°C mediante intercambio térmico con aceite caliente. Después del precalentamiento, el líquido (conducto 12) alimenta el reactor 13 en el que la conversión de NMH en NMP llega hasta la terminación con aproximadamente 1,5 h de tiempo de permanencia. A través de la válvula 15, la presión del efluente se reduce produciendo una fase líquida en el separador 16 (conducto 17) y una fase de vapor (conducto 18) que alimentan ambas la columna 19 de fraccionación donde las metilaminas no convertidas y el metanol se separan en la corriente superior y se reciclan al reactor de aminación en la planta de metilamina (conducto 100).
El producto de fondo de la columna 19 alimenta (conducto 20) la columna 21 subsiguiente, en la que el agua de reacción de la parte superior se separa (conducto 22) mientras que además se obtienen los subproductos orgánicos ligeros (conducto 23).
El producto de fondo en la columna 21 alimenta (conducto 24) la columna 25 de fraccionación en la que se eliminan los subproductos pesados del fondo (conducto 26) mientras que en la parte superior (conducto 27) se separa NMP purificada.
Después del análisis por GC, la NMP resulta ser no menos pura de 99,5% en peso, con un contenido de agua menor de 0,05% en peso.
La FIG. 2 muestra una representación esquemática de un procedimiento para producir metilaminas mixtas integrado con el procedimiento para NMP objetivo de esta invención.
Las aminas no convertidas y la corriente de metanol procedentes de la planta de NMP (conducto 100) conjuntamente forman amoníaco (conducto 101), forman metanol (conducto 102) y una corriente de reciclado rica en amoníaco (conducto 116).
La mezcla (conducto 104) después del precalentamiento (105) fluye (conducto 106) hasta el reactor 107 de 5 aminación. El efluente del reactor (conducto 108) precalienta la alimentación del reactor en 105 y, después del precalentador, (conducto 109) se condensa en el enfriador 110.
El condensado fluye (conducto 111) al separador 112, donde se separan gases que contienen monóxido de carbono e hidrógeno (conducto 113).
El condensado fluye (conducto 114) hacia la columna 115 que separa en la parte superior (conducto 116) una
10 corriente de amoníaco/trimetilamina, que se recicla (conducto 116). Los residuos del fondo de la columna 115 fluyen (conducto 117) hacia la columna 118 que separa en el fondo agua que ha de eliminarse (conducto 119) y en la parte superior una corriente de metilaminas mixtas que fluye hacia la planta de NMP (conducto 1).

Claims (12)

  1. REIVINDICACIONES
    1.
    Un procedimiento para la producción de N-metilpirrolidona obtenida mediante la reacción de gamma-butirolactona y metilaminas mixtas, que consisten en una mezcla de mono-, di- y trimetilamina o cualquier combinación de las susodichas metilaminas, en el que la síntesis se lleva a cabo mediante un procedimiento no catalítico continuo en fase líquida, a través de etapas de reacción conectadas en serie, caracterizado por el hecho de que las metilaminas no convertidas y metanol, recuperados del efluente de la síntesis de N-metilpirrolidona, se reciclan al reactor de aminación donde, en presencia de amoníaco y de metanol adicional, se convierten en metilaminas mixtas.
  2. 2.
    Un procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque las etapas de reacción son tres con las siguientes características:
    a) la primera etapa de la reacción funciona a una temperatura que varía entre 150°C y 220°C a la salid a del reactor, con un tiempo de permanencia que varía entre 10 y 40 minutos;
    b) la segunda etapa de la reacción funciona a una temperatura que varía entre 220°C y 270°C a la entra da del reactor, con un tiempo de permanencia que varía entre 1 y 3 h;
    c) la tercera etapa de la reacción funciona a una temperatura que varía entre 250ºC y 310ºC a la entrada del reactor, con un tiempo de permanencia que varía entre 0,5 y 2 h.
  3. 3.
    Un procedimiento de acuerdo con las reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque la primera etapa de la reacción funciona a una temperatura que varía entre 170°C y 200°C a la salida del reactor.
  4. 4.
    Un procedimiento de acuerdo con las reivindicaciones 1 y 2,, caracterizado porque la primera etapa de la reacción funciona con un tiempo de permanencia que varía entre 15 y 25 minutos.
  5. 5.
    Un procedimiento de acuerdo con las reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque en la segunda etapa de la reacción el tiempo de permanencia varía entre 1,5 y 2,5 h.
  6. 6.
    Un procedimiento de acuerdo con las reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque en la tercera etapa de la reacción el tiempo de permanencia varía entre 1,0 y 1,5 horas.
  7. 7.
    Un procedimiento de acuerdo con las reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque en el sistema de reacción la relación molar entre metilaminas mixtas y gamma-butirolactona varía entre 1,05 y 1,5.
  8. 8.
    Un procedimiento de acuerdo con la reivindicación 7, caracterizado porque en el sistema de reacción la relación molar entre metilaminas mixtas y gamma-butirolactona varía entre 1,1 y 1,3.
  9. 9.
    Un procedimiento de acuerdo con las reivindicaciones 1, 2, 3 y 7, caracterizado porque los reaccionantes se mantienen en fase líquida al hacer funcionar el sistema a una presión que varía entre 40 y 100 bar.
  10. 10.
    Un procedimiento de acuerdo con la reivindicación 9, caracterizado porque el sistema de reacción se hace funcionar a una presión que varía entre 60 y 80 bar.
  11. 11.
    Un procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que los reactores de cada una de las etapas de reacción consisten en recipientes caracterizados por la presencia de tabiques con la función de crear un flujo de reaccionante tipo pistón a través de compartimentos de reacción separados que evitan que los productos se remezclan.
  12. 12.
    Un procedimiento de acuerdo con la reivindicación 11, en el que los reactores de cada una de las etapas de reacción consisten en recipientes caracterizados por ser de tipo tubular.
ES00975912T 1999-10-27 2000-10-25 Procedimiento para la producción de N-metilpirrolidona usando gamma-butirolactona y metilaminas mixtas como materias primas Expired - Lifetime ES2376838T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE9900702A BE1012946A6 (fr) 1999-10-27 1999-10-27 Procede de production de n-methyl pyrrolidone en utilisant de la gamma-butyrolactone et des methylamines mixtes comme materiaux de depart.
BE9900702 1999-10-27
PCT/EP2000/010509 WO2001030755A1 (en) 1999-10-27 2000-10-25 Process for the production of n-methyl pyrrolidone using gamma butyrolactone and mixed methylamines as starting materials

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2376838T3 true ES2376838T3 (es) 2012-03-20

Family

ID=3892136

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES00975912T Expired - Lifetime ES2376838T3 (es) 1999-10-27 2000-10-25 Procedimiento para la producción de N-metilpirrolidona usando gamma-butirolactona y metilaminas mixtas como materias primas

Country Status (13)

Country Link
US (1) US6987191B1 (es)
EP (1) EP1246798B1 (es)
JP (1) JP2003512453A (es)
KR (1) KR100727504B1 (es)
CN (1) CN1189457C (es)
AT (1) ATE539051T1 (es)
AU (1) AU1387001A (es)
BE (1) BE1012946A6 (es)
BR (1) BR0014993A (es)
CA (1) CA2388684A1 (es)
ES (1) ES2376838T3 (es)
MX (1) MXPA02003553A (es)
WO (1) WO2001030755A1 (es)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6603021B2 (en) 2001-06-18 2003-08-05 Battelle Memorial Institute Methods of making pyrrolidones
KR20040043639A (ko) * 2002-11-19 2004-05-24 한국화학연구원 피롤리돈 유도체의 제조방법
CN102249973A (zh) * 2011-05-24 2011-11-23 濮阳迈奇科技有限公司 一种层流式生产n—甲基吡咯烷酮的反应装置及反应方法
US9090560B2 (en) 2013-09-04 2015-07-28 Council Of Scientific & Industrial Research Process for microwave assisted synthesis of N-methyl pyrrolidone
CN104725293A (zh) * 2015-02-11 2015-06-24 沈阳化工大学 一种α-吡咯烷酮的连续化生产方法
WO2017021976A1 (en) 2015-07-31 2017-02-09 Council Of Scientific & Industrial Research An improved process for the selective production of n-methyl-2-pyrrolidone (nmp)
CN105175306A (zh) * 2015-08-13 2015-12-23 张铨望 一种n-甲基吡咯烷酮的合成方法
WO2021045153A1 (ja) * 2019-09-06 2021-03-11 昭和電工株式会社 ガンマブチロラクトンの製造方法およびｎ－メチルピロリドンの製造方法
CN113083205B (zh) * 2021-05-12 2023-07-07 重庆中润新材料股份有限公司 一种nmp合成装置
CN113083204B (zh) * 2021-05-12 2023-07-11 重庆中润新材料股份有限公司 一种nmp合成工艺

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3775431A (en) 1970-12-30 1973-11-27 Mobil Oil Corp Pyrrolidones from ypsilon-butyrolactones using a zeolite catalyst
JPH0678305B2 (ja) * 1988-01-21 1994-10-05 三菱化成株式会社 Ｎ−メチル−２−ピロリドンの製造方法
JPH0710835B2 (ja) * 1988-01-21 1995-02-08 三菱化学株式会社 Ｎ−アルキル置換ラクタムの製造方法
DE4203527A1 (de) 1992-02-07 1993-08-12 Akzo Nv Verfahren zur herstellung von pyrrolidon und n-alkylpyrrolidonen
JPH0678305A (ja) * 1992-07-17 1994-03-18 Bisco Kk 複合情報伝送装置
JPH0957100A (ja) 1995-08-30 1997-03-04 Hitachi Ltd 内燃機関用排ガス浄化触媒
TW341568B (en) 1995-12-27 1998-10-01 Akzo Nobel Nv Process for manufacturing Gamma-butyrolactone and its use
JPH10158238A (ja) * 1996-12-02 1998-06-16 Tonen Chem Corp Ｎ−メチル−２− ピロリドンの製造方法
BE1012013A6 (fr) 1998-04-09 2000-04-06 Pantochim Sa Procede de production de n-methylpyrrolidone.
JP2000256312A (ja) * 1999-03-10 2000-09-19 Tonen Chem Corp ピロリドン類の製造法

Also Published As

Publication number Publication date
KR20020063169A (ko) 2002-08-01
BE1012946A6 (fr) 2001-06-05
CA2388684A1 (en) 2001-05-03
AU1387001A (en) 2001-05-08
ATE539051T1 (de) 2012-01-15
BR0014993A (pt) 2002-06-18
CN1189457C (zh) 2005-02-16
EP1246798B1 (en) 2011-12-28
US6987191B1 (en) 2006-01-17
KR100727504B1 (ko) 2007-06-12
CN1384820A (zh) 2002-12-11
EP1246798A1 (en) 2002-10-09
MXPA02003553A (es) 2003-07-21
JP2003512453A (ja) 2003-04-02
WO2001030755A1 (en) 2001-05-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2376838T3 (es) Procedimiento para la producción de N-metilpirrolidona usando gamma-butirolactona y metilaminas mixtas como materias primas
AU746000B2 (en) A process for the production of N-methyl pyrrolidone
KR101651699B1 (ko) 시클릭 케톤의 제조 방법
JP5021128B2 (ja) メチルホルメートの連続的製造方法
EA022192B1 (ru) Высокотемпературная нейтрализация лактама
AU2001291683B2 (en) Method for the production of melamine
JP2008533160A5 (es)
US7227029B2 (en) Method for the continuous production of N-methyl-2-pyrrolidone (NMP)
CN103124716B (zh) 具有低dgn含量的dmapn和从具有低dgn含量的dmapn制备dmapa的方法
JPH06122667A (ja) ３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンの連続的製造方法
KR100365023B1 (ko) 메틸아세테이트로부터 초산을 회수하는 공정
CN108911968A (zh) 一种催化精馏纯化一氯乙酸的方法
JP5101486B2 (ja) 不純な６−アミノカプリロニトリルからカプロラクタムを製造する改良された方法
WO1999052866A1 (en) A process for the production of 2-pyrrolidone in a continous fashion, starting from gamma butyrolactone and ammonia
KR100631444B1 (ko) 메톡시아민 염산염의 연속 제조 방법
US20020195328A1 (en) Device and process for the purification of cyanuric chloride
CZ288187B6 (en) Process for preparing anhydrous ethylene chlorohydrin of extreme purity
KR0134544B1 (ko) 디플루오로메탄의 제조방법
JPH072819A (ja) グリシド−ルの精製方法
IT201800021409A1 (it) Processo per la produzione di epsilon caprolattame dall’acido 6-aminocaproico.