MXPA02003553A - Proceso para la produccion de n-metilpirrolidona utilizando gamma-butirolactona y metilaminas mixtas como materiales iniciales. - Google Patents

Proceso para la produccion de n-metilpirrolidona utilizando gamma-butirolactona y metilaminas mixtas como materiales iniciales.

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Abstract

Se presenta un proceso para la producción de N-metilpirrolidona utilizando gamma-butirolactona y metilaminas mixtas como materiales iniciales, en un proceso continuo, en condiciones de operación tales que permiten la producción de N-metilpirrolidona de alta pureza con altos rendimient

Description

PROCESO PARA LA PRODUCCIÓN DE N-METILPIRROLIDONA UTILIZANDO GAMMA-BUTIROLACTONA Y METILAMINAS MIXTAS COMO MATERIALES INICIALES ANTECEDENTES DE LA INVENCION La presente invención se refiere a la producción de N-metilpirrolidona (NMP) . En particular, se refiere al uso de gamma-butirolactona (GBL) y meti laminas mixtas como materiales iniciales, de tal manera que el producto pueda obtenerse a través de un proceso continuo con una pureza óptima y con altos rendimientos. Se sabe a partir de la técnica anterior que existen varios procesos para la síntesis de N-metilpirrolidona, utilizando GBL y una metilamina, monometilamina (MMA) , como materiales iniciales . En J. Am. Chem. Soc, Marzo de 1949, página 897, Elvain y Vozza describieron una estrategia sintética dirigida a la producción de NMP con GBL y MMA como materiales iniciales que explotó un proceso discontinuo, y con una cantidad doble del segundo elemento en comparación con su valor estequiométrico . Después de 4 horas de reacción a una temperatura de 280° C, se recupero NMP por destilación con un rendimiento de 90-93%. En 1936, Spath y Lunder (Berichte 69, página 2727) describieron un proceso similar en donde un gran exceso de metilamina (4 moles por mol de GBL) fue alimentado a un reactor discontinuo con una conversión de aproximadamente 90% después de 3 horas. El documento JP-A-72/018751 divulga un proceso discontinuo para la preparación de NMP mediante el calentamiento de GBL con DMA yvTMA. La temperatura de la reacción es de 230-300° C. El tiempo de reacción se encuentra dentro de un rango de aproximadamente 0 a 5 horas. Después de terminar la reacción, la separación de NMP puede ser efectuada sometiendo la mezcla de la reacción a destilación fraccionada. La purificación de producto NMP requería la participación de procesos de disolución complejos que tenían que efectuarse en el éter del efluente de la reacción y las destilaciones subsecuentes. En varias patentes (JD 7 221 420/ JP 740025 G; JP 7 420 585; JP 7 642 107) Mitsubishi Chemical Industries Co. Ltd. de Japón describió procesos continuos para la síntesis de NMP utilizando GBL y MMA como materiales iniciales. Estos procesos se caracterizan por reacciones con altas proporciones molares entre agua y GNL (típicamente dentro de un rango de 3 y 4 moles de agua por cada mol de GBL) y por la presencia de grandes cantidades de MMA (típicamente con relaciones molares dentro de un rango comprendido entre 1.4 y 3 moles de MMA por mol de GBL) . JP-A-01/190 667 enseña la preparación de NMP a una temperatura de 240-265° C mediante la reacción de GBL con MMA, aislando los subproductos DMA y TMA de la mezcla de la reacción obtenida y recirculando estos subproductos en el sistema de la reacción. Los procesos diseñados por Mitsubishi resultan desventa osos en términos de los altos costos involucrados con la separación de MMA sin reaccionar y su recuperación y con relación a la separación del agua transportada hacia la reacción a la cual se acumula agua de síntesis (un mol de agua por cada mol de GBL que reaccionó) . Para evitar los inconvenientes relacionados con la reacción discontinua en presencia de exceso de MMA y agua, métodos alternativos han sido propuestos y estos métodos alternativos se basan en el empleo de catalizadores. En la Patente Alemana No. 2,159,858 propiedad de Mobil Oil, se describe una síntesis con GBL, MMA en presencia de zeolitas de tipo 3X. En la Patente Alemana No. 4,203,527 propiedad de AKZO, se describe una síntesis en la cual participa GB; MMA y vapor en la fase gaseosa a una temperatura de 275° C, en una zeolita de tipo NaX. Los procesos antes mencionados no lograron una aplicación industrial puesto que el empleo de un catalizador sometido a regeneraciones es una desventaja en términos del balance económico del proceso en comparación con procesos no catalíticos . En el documento WO-A-99/52867, el presente solicitante divulga un proceso para la producción de N-metilpirrolidona por reacción en un modo continuo de un ligero exceso de monometilamina pura con gamina-butirolactona bajo presión y sin catalizador mediante el uso de un reactor en tres etapas conectado en serie. La presente solicitud es un proceso de bajo costo mejorado para proporcionar N-metilpirrolidona mediante la reacción de gamma-butirolactona con una mezcla de metilaminas. La ventaja de esta solicitud es el enlace directo establecido entre una planta de N-metilpirrolidona y una planta de metilaminas para un diseño más económico. Se sabe que la reacción de amoniaco y metilo en un catalizador de aminación produce una mezcla de monometilamina, dimetilamina y trimetilamina. La separación de esta mezcla incluye una secuencia de separación compleja lo que incrementa significativamente el precio de las metilaminas puras. Asi, es una primera ventaja de la presente solicitud ofrecer un proceso en el cual se utiliza una mezcla de bajo costo de metilaminas (provenientes directamente de la reacción amoniaco-metanol sin un paso costoso de destilación fraccional) para producir N-metilpirrolidona. Existe una segunda ventaja de la presente solicitud. Se sabe en la técnica anterior que la reacción separada de gamma-butirolactona con monometilamina, dimetilamina y trimetilamina produce N-metilpirrolidona con agua y, para las dos últimas aminas, agua y metanol. Según la presente invención, mediante la utilización del proceso divulgado en el documento WO-A-99/52867, el uso de una mezcla de metilaminas permite la producción de N-metilpirrolidona, en ausencia de agua agregada, todavía con alta pureza y alto rendimiento. La dimetilamina y trimetilamina sin reaccionar (y metanol) son recicladas en la sección de aminación. La característica antes mencionada permite la producción de NMP con bajos costos de inversión, utilizando materias primas más económicas y con un consumo menor de energía, en comparación con las tecnologías de la técnica anterior. DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN Como se sabe en la técnica, el amoniaco y el metanol, reaccionando en un catalizador de aminación, producen una mezcla de monometilamina, dimetilamina y trimetilamina (MMA, DMA, TMA) . La separación de las metilaminas incluye una secuencia compleja de 4 a 5 fraccionadores lo que requiere de una inversión importante y de un alto consume de energía. El diseño de una planta de metilamina puede ser enfocado hacia la producción de una metilamina solamente mediante el reciclaje al reactor de aminación de las metilaminas restantes no deseadas . Sin embargo, esta práctica requiere de inversiones adicionales y de un consumo más elevado de energía. Debido a las limitaciones antes mencionadas, un productor de NMP utilizando GBL y MMA como alimentación produciría MMA solamente en el caso en el cual pueda manejar económicamente los coproductos DMA y TMA. La innovación principal del proceso de esta invención es la posibilidad de utilizar mezclas de metilaminas en lugar de MMA en la producción de NMP, haciendo posible el establecimiento de un enlace directo entre una planta de NMP y una planta de metilaminas de diseño más económico. La síntesis de NMP a partir de GBL y aminas mixtas sigue básicamente los mismos principios de la síntesis a partir de GBL y MMA. Mientras un mol de GBL que reacciona con un mol de MMA forma un mol de NMP y un mol de agua, la reacción de un mol de GBL con un mol de DMA o con un mol de TMA forma, además de un mol de NMP, respectivamente, uno o dos moles de metanol. Por consiguiente el producto de la reacción contendrá, además de NMP, aminas no convertidas, agua, metanol más subproductos ligeros y pesados. El metanol y las aminas no convertidas, separados del efluente de la reacción, serán reciclados al reactor de aminación en donde, en presencia de amoniaco y de etanol adicional, serán convertidos en metilaminas mixtas. La producción de NMP a partir de GBL y metilaminas mixtas en el proceso de esta invención se caracteriza porque ia síntesis de efectúa a través de un proceso continuo no catalítico en la fase líquida, a través de etapas de reacción distintas, de preferencia, pero sin limitación, tres conectados en serie. De conformidad con la presente invención, tres etapas de la reacción que lleva a la producción de NMP son caracterizadas por lo siguiente: Etapa I de reacción Aminas: Relación molar de GBL = entre 1.08 y 1.5 Temperatura (salida del reactor) = entre 150 y 220° C Tiempo de residencia = entre 10 y 40 minutos Etapa II de reacción Temperatura = entre 220 y 270° C Tiempo de residencia = entre 1 y 3 horas Etapa III de reacción Temperatura = entre 250 y 310° C Tiempo de residencia = entre 0.5 y 2.0 horas En los tres reactores, la presión se ubica dentro de un rango comprendido entre 40 y 100 10"' Pa, para mantener los reactivos en su fase líquida. Todos los reactores son de tipo adiabático y de preferencia de forma tubular. Reactores adecuados son también recipientes subdivididos en compartimientos por medio de septos de separación que evitan que los productos de la reacción se mezclen otra vez conforme avanza la reacción.
En el primer reactor GBL reacciona exotérmicamente con las aminas para proporcionar la producción de hidroxibutiramida ( MH) . En el siguiente reactor, la reacción de ciclización de MH es desencadenada con la formación de agua, metanol y NMP . En la etapa final, la reacción de formación de NMP prosigue hasta su culminación a alta temperatura. La sucesión de las etapas subsecuentes de reacción como se describen en el proceso de la presente invención lleva a la reducción de los contenidos de GBL y NMH en los efluentes de reacción, lo que es una condición necesaria para la producción de NMP de alta pureza (peso mínimo 99.55). GBL, cuyo punto de ebullición es muy cercano al punto de ebullición de NMP :202o C) no se separaría de NMP por destilación. Durante la destilación, NMH presentaría una tendencia a evaporación proporcionando otra vez MMA y GBL lo que contaminaría el producto porque no son separables. DESCRIPCIÓN DEL PROCESO Las características del proceso de esta invención serán más fácilmente aparentes a partir de la siguiente descripción de las modalidades preferidas de la invención con referencia a los dibujos adjuntos en donde se muestran los esquemas del proceso. En los dibujos: La figura 1 muestra una representación esquemática de un Proceso objeto de esta invención para la producción de NMP y GBL y metilaminas mixtas. La figura 2 muestra una representación esquemática de un proceso para la producción de metilaminas mixtas integradas con el proceso de NMP objeto de esta invención. Con referencia a la figura 1, aminas mixtas (renglón i: se mezclan con agua (renglón 2) y con GBL (renglón 3) en una mezcladora estática 4 con una razón molar de aproximadamente 1.2:1 entre metilaminas y GBL. El mezclado activa la reacción de adición con formación de MH. Esta reacción es exotérmica y una vez culminada lleva la temperatura de masa hasta aproximadamente 190° C. Las reacciones de adición llegan a su culminación er. el reactor 5 dentro de un periodo de aproximadamente 20 minutos. La corriente liquida del reactor (renglón 6) es calentada adicionalmente en el intercambiador 7, a través de aceite caliente, y su temperatura alcanza 250° C. Después del precalentamiento, el liquido (renglón 8) alimenta los reactores 9 en donde NMH empieza a ciclizarse, mientras se forman agua y metanol al mismo tiempo. El tiempo de residencia en el reactor 9 es de aproximadamente 2 horas. El reactor es del tipo tubular, de otra forma es ur. recipiente subdividido en compartimientos por septos de separación que tienen la función de evitar que los productos de la reacción se mezclen otra vez. Los efluentes del reactor 9 (renglón 10) alimentan el calentador 11 en donde la temperatura es elevada a 280° C por intercambio térmico con aceite caliente. Después del segundo precalentamiento, el liquido (renglón 12) alimenta el reactor 13 en donde la conversión de NMH en NMP prosigue hasta su culminación con un tiempo de residencia de aproximadamente 1.5 horas. A través de la válvula 15, la presión del efluente es reducida produciendo una fase liquida en el separador 16 (renglón 17), y una fase de vapor (renglón 18) que alimentan ambas la columna de fraccionamiento 19 en donde las metilaminas no convertidas y el metanol se separan en la parte superior y son reciclados en el reactor de aminación en la planta de metilamina (renglón 100) . El producto de fondo de la columna 19 alimenta (renglón 20) la columna subsecuente 21, en donde en la parte superior se separa el agua de reacción (renglón 22) mientras que se obtienen también subproductos orgánicos ligeros (renglón 23) . El producto de fondo en la columna 21 alimenta (renglón 24) la columna de fraccionamiento 25 donde en el fondo se encuentran subproductos pesados (renglón 26) mientras que en la parte superior (renglón 27) se separa NMP purificado. Después de análisis GC, NMP tiene una pureza de por lo menos 99.5% en peso, con un contenido de agua inferior a 0.051 en peso.
La figura 2 muestra una representación esquemática de un proceso para la producción de metiiaminas mixtas integrado con el proceso NMP objeto de esta invención. Una corriente de metanol y aminas no convertidas de la planta de NMP (renglón 100) se unen a amoniaco de reposición (renglón 101), metanol de reposición ¡renglón 102) y una corriente rica en amoniaco de reciclaje (renglón 116) . La mezcla (renglón 104) después de pre alentamiento (105) fluye (renglón 106) hacia el reactor de ar.inación 107. El efluente de reactor (renglón 108) precalienta la alimentación de reactor en 105 y, después del precalentador, (renglón 109) es condensado en el enfriador 110. El condensado fluye (renglón 111) hasta separador 112, en donde se separan gases que contienen mor.óxido de carbono y hidrógeno (renglón 113) . El condensado fluye (renglón 114) hacia la columna 115 que separa en la parte superior (116) una corriente de amoniaco-trimetilamina, que es reciclada (renglón 116) . Los fondos de la columna 115 fluyen (renglón 117) hacia la columna 118 que separa en el fondo el agua a remover (renglón 119) y en la parte superior una corriente de metiiaminas mixtas que fluye hacia la planta de NMP (renglón 1) .

Claims (1)

  1. REIVINDICACIONES Un proceso para la producción de N-metilpirrolidona a través de un proceso no catalítico continuo en la fase líquida, que se caracteriza porque una mezcla que consiste de monometilamina, dimetilamina y trimetilamina o una combinación de las metilaminas antes mencionadas reacciona con gamma-butirolactona a través de etapas de reacción conectadas en serie. Un proceso de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque las etapas de reacción son tres y presentan las siguientes características: a) la primera etapa de la reacción opera a una temperatura de dentro de un rango de 150° C a 220° C a la salida del reactor, con un tiempo de residencia dentro de un rango comprendido entre 10 y 40 minutos; b) la segunda etapa de la reacción opera a una temperatura dentro de un rango comprendido entre 220° C y 270° C a la entrada del reactor, con un tiempo de residencia dentro de un rango comprendido entre 1 y 3 horas; c) la tercera etapa de la reacción opera a una temperatura dentro de un rango comprendido entre 250° C y 310° C a la entrada del reactor, con un tiempo de residencia dentro de un rango comprendido entre 0.5 y 2 horas. Un proceso de conformidad con las reivindicaciones 1 y 2 caracterizado porque la primera etapa de la reacción opera a una temperatura dentro de un rango comprendido entre 170° C y 200° C a la salida del reactor. Un proceso de conformidad con las reivindicaciones 1 y 2, que se caracteriza porque la primera etapa de la reacción opera con un tiempo de residencia dentro de un rango comprendido entre 15 y 25 minutos. Un proceso de conformidad con las reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque en la segunda etapa de la reacción, el tiempo de residencia se encuentra dentro de un rango comprendido entre 1.5 y 2.5 horas. Un proceso de conformidad con las reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque en la tercera etapa de la reacción el tiempo de residencia se ubica dentro de un rango comprendido entre 1.0 y 1.5 horas. Un proceso de conformidad con las reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque en el sistema de la reacción la proporción molar entre metilaminas mixtas y gamma-butirolactona se ubica dentro de un rango comprendido entre 1.05 y 1.5. Un proceso de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado porque en el sistena de la reacción la proporción molar entre metilaminas mixtas y gamma-butirolactona se ubica dentro de un rango comprendido entre 1.1 y 1.3. Un~ proceso de conformidad con las reivindicaciones 1, 2, 3 y 7 caracterizado porque los reactivos son mantenidos en la fase liquida mediante la operación, del sistema de reacción a una presión dentro de un rango comprendido entre 40 y 110 10" Pa. Un proceso de conformidad con la reivindicación 9, caracterizado porque el sistema de la reacción es operado bajo una presión que se encuentra dentro de un rango comprendido entre 60 y 80 10: Pa. Un proceso de conformidad con cualesquiera de las reivindicaciones anteriores en dor.de los reactores de cada una de las etapas de reacción consisten de recipientes caracterizados por la presencia de septos con la función de crear un flujo de reactivo de tipo pistón a través de compartimientos de reacción separados lo que impide que los productos se mezclen de nuevo . Un proceso de conformidad con la reivindicación 11, en donde los reactores ce cada una de las etapas de la reacción consisten de recipientes caracterizados por ser de tipo tubular. Un proceso para la producción de N-metilpirrolidcna de conformidad con todas las reivindicaciones anteriores en donde dicho proceso es integrado con un proceso para la producción de metilaminas , la integración se caracteriza por el hecho que el metanol y las metilaminas no convertidas, recuperados del efluente de la síntesis de N-metilpirrolidona son reciclados en el reactor de aminación en donde, en presencia de amoniaco y de metanol adicional, se convierten en metilaminas mixtas .
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