BE1012013A6 - Procede de production de n-methylpyrrolidone. - Google Patents
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Abstract
Procédé pour la production de N-méthylpyrrolidone obtenue par réaction de gamma-butyrolactone et de monométhylamine comme matériaux de départ, dans un procédé continu, dans des conditions de travail telles qu'elles permettant la production de N-méthylpyrrolidone de haute pureté, avec des rendements élevés.
Description
<Desc/Clms Page number 1> Procédé de production de N-méthylpyrrolidone La présente invention concerne la production de N-méthylpyrrolidone. En particulier, elle concerne l'utilisation dans ce but de gamma-butyrolactone et de monométhylamine comme matériaux de départ dans ce but, par un procédé continu, de telle sorte que le produit soit obtenu à une pureté et à des rendements optimaux. A partir de la technique antérieure, on sait qu'il existe plusieurs procédés pour la synthèse de Nméthylpyrrolidone (NMP) à partir de gamma-butyrolactone (GBL) et de monométhylamine (MMA) comme matériaux de départ. Dans J. Am. Chem. Soc., mars 1949, page 897, Elvain et Vozza ont décrit une stratégie de synthèse visant à produire la NMP à partir de GBL et de MMA comme matériaux de départ, en utilisant un procédé discontinu, et avec une quantité des deux derniers qui vaut le double de leurs quantités stoechiométriques. Après 4 heures de réaction à 280 oC, la NMP est récupérée par distillation avec un rendement de 90-93%. En 1936, Spath et Lunder (Berichte 69, page 2727) ont décrit un procédé similaire, dans lequel de la méthylamine en grand excès (4 moles par mole de GBL) est introduite dans un réacteur discontinu, avec une conversion d'environ 90% après 3 heures. La purification de la NMP produite impliquait des procédés complexes de dissolution qui doivent être conduits dans l'éther provenant de l'effluent de la réaction, et les distillations qui s'en suivent. Dans plusieurs brevets (JP 7 221 420 ; JP 7 400 259 ; <Desc/Clms Page number 2> JP 7 420 585 ; JP 7 642 107), Mitsubishi Chemical Industries Co. Ltd., Japon a décrit des procédés continus pour la synthèse de NMP à partir de GBL et de MMA comme matériaux de départ. Ces procédés sont caractérisés par des réactions présentant des rapports molaires élevés entre l'eau et la charge de GBL (typiquement compris entre 3 et 4 moles d'eau pour chaque mole de GBL) et par la présence de grandes quantités de MMA (typiquement avec des rapports molaires compris entre 1,4 et 3 moles de MMA par mole de GBL). Les procédés conçus par Mitsubishi s'avèrent être désavantageux par les coûts élevés impliqués par la séparation de la MMA qui n'a pas réagi et sa récupération, et par la séparation de l'eau introduite dans la réaction, à laquelle s'ajoute l'eau de synthèse (une mole d'eau pour chaque mole de GBL ayant réagi). Pour éviter les inconvénients associés à la réaction discontinue en présence de MMA en excès et d'eau, des méthodes alternatives ont été proposées, qui sont basées sur le recours à des catalyseurs. Dans le brevet allemand nO 2 159 858 détenu par Mobil Oil, on décrit une synthèse à partir de GBL et de MMA en présence de zéolithes de type 13X. Dans le brevet allemand 4 203 527 détenu par AKZO, est décrite une synthèse impliquant du GBL, de la MMA et de la vapeur, en phase gazeuse et à une température de 275 C, sur une zéolithe de type NaX. Les procédés ci-dessus n'ont pas réussi à être appliqués industriellement, parce que le recours à un catalyseur sujet à régénérations est désavantageux en termes d'équilibre économique du procédé, par rapport à des procédés non catalytiques. Un objet principal de la présente invention consiste à proposer un procédé dans lequel aucun catalyseur n'est utilisé, et grâce auquel un pourcentage élevé de MMA et de GBL est converti avec des sélectivités élevées. Les caractéristiques ci-dessus ouvrent la possibilité de produire la NMP avec de faibles coûts d'investissement et <Desc/Clms Page number 3> une faible consommation en matières premières et en consommables. Un autre objet de la présente invention consiste à obtenir que la réaction se déroule de manière continue, sans introduire aucune eau et avec de faibles rapports molaires entre la charge de MMA et le GBL. Les objets ci-dessus ont été réalisés en recourant à un procédé pour la production de N-méthylpyrrolidone obtenue par réaction de gamma-butyrolactone et de monométhylamine, caractérisé en ce que la synthèse est conduite dans un procédé continu, non catalytique, en phase liquide, par trois étapes de réaction distinctes reliées en série. Ces caractéristiques et d'autres ressortiront plus clairement de la description qui suit d'un mode de réalisation préféré et non limitatif de l'invention, en référence aux dessins annexés dans lesquels est représenté le schéma du procédé. Selon la présente invention, les trois étapes de la réaction sont caractérisées par ce qui suit : Etape de réaction I Rapport molaire MMA : GBL-entre 1, 05 et 1,4 Température (à la sortie du réacteur) = entre 150 et 220 oc Temps de séjour = entre 5 et 30 minutes Etape de réaction II Température-entre 220 et 270 oc Temps de séjour = entre 1 et 3 heures Etape de réaction III Température = entre 250 et 310 oc Temps de séjour = entre 0,5 et 2,0 heures Dans les trois réacteurs, la pression est comprise entre 30 et 90 ATE, de manière à maintenir les réactifs en phase liquide. Dans les trois étapes de la réaction, tous les réacteurs sont du type adiabatique et de préférence de forme tubulaire. Des réacteurs adéquats sont également des cuves <Desc/Clms Page number 4> subdivisées en compartiments au moyen de cloisons de séparation qui empêchent que les produits de réaction se mélangent à nouveau lorsque la réaction progresse. Dans le premier réacteur, le GBL réagit de manière exothermique avec la MMA pour former le N-méthylhydroxybutyramide (NMH). Dans le réacteur qui suit, une réaction de cyclisation de la NMH se déclenche, avec formation d'eau et de NMP. Dans l'étape finale, la réaction de formation de la NMP se poursuit jusqu'à son terme à température élevée. La succession des trois étapes de réaction ultérieures décrites dans le présent procédé conduit à une réduction de la teneur en GBL et en NMP dans les effluents de la réaction, ce qui constitue une condition nécessaire pour' produire du NMH de pureté élevée (99, 5% en poids minimum). Le GEL dont le point d'ébullition au STM est très proche de celui de la NMP (202 OC) ne pourrait être séparé de la NMP par distillation. Un schéma du procédé est représenté dans le dessin annexé. Pendant la distillation, le NMH aurait tendance à s'échapper à nouveau, en donnant de la MMA et du GBL qui contamineraient le produit, parce qu'ils n'en sont pas séparables. La MMA dans la charge (ligne 1) ainsi que celle du recyclage (ligne 2) se mélangent au GEL de la charge (ligne 3) dans un mélangeur statique 4, dans un rapport molaire de 1,2 : 1 entre la MMA et le GBL. Le mélange active la réaction d'addition avec formation de NMH. Cette réaction est fortement exothermique et, une fois qu'elle s'est achevée, elle amène la température de la masse jusqu'à environ 190 C. La réaction d'addition s'achève dans le réacteur 5, en 15 minutes environ. Le courant de liquide provenant du réacteur (ligne 6) est réchauffé encore dans l'échangeur 7 à l'aide d'huile <Desc/Clms Page number 5> chaude, et sa température est amenée à 250 OC. Après préchauffage, le liquide (ligne 8) alimente le réacteur 9 dans lequel la NMH commence à se cycliser, tandis que de l'eau se forme simultanément. La durée de séjour dans le réacteur 9 est d'environ 2 heures. Le réacteur est de type tubulaire, ou encore est une cuve subdivisée en compartiments par des cloisons de séparation qui ont pour rôle d'empêcher que les produits de réaction se mélangent à nouveau. Les effluents du réacteur 9 (ligne 10) alimentent le réchauffeur 11 dans lequel la température monte à 280 oc par échange thermique avec de l'huile chaude. Après le deuxième préchauffage, le liquide (ligne 12). alimente le réacteur 13 dans lequel la conversion de la NMH en NMP s'achève en un temps de séjour de 1,5 heure environ. L'effluent du réacteur 13 (ligne 14) présente la composition molaire typique ci-dessous : NMP 43,7% NMH traces MMA 9, 8% Sous-produits légers 0,7% Sous-produits lourds 1,0% Eau 44,8% Par la scucape 15, la pression de l'effluent est réduite jusqu'à environ 9 ATE, en fournissant dans le séparateur 16 une phase liquide (ligne 17) et une phase vapeur (ligne 13, qui alimentent toutes deux la colonne de fractionnement 19 dans laquelle la MMA se sépare au sommet et est recyclée vers la réaction (ligne 2). Le produit de fond de la colonne 19 alimente (ligne 20) la colonne 21 qui suit, au sommet de laquelle l'eau de réaction se sépare (ligne 22) tandis que l'on obtient (ligne 23) également des sous-produits organiques légers. Le produit du fond de la colonne 21 alimente (ligne 24) la colonne de fractionnement 25 au fond de laquelle (ligne 26) se séparent les sous-produits lourds, la NMP <Desc/Clms Page number 6> purifiée se séparant au sommet (ligne 27). Après analyse par chromatographie en phase gazeuse (GC - gas chromatography), il s'avère que la pureté de la NMP obtenue n'est pas inférieure à 99, 5% en poids, avec une teneur en eau inférieure à 0, 05% en poids.
Claims (1)
- Revendications 1. Procédé pour la production de N-méthylpyrrolidone obtenue par réaction de gamma-butyrolactone et de monométhylamine, caractérisé en ce que la synthèse est conduite par un procédé non catalytique continu en phase liquide, par trois étapes de réaction distinctes reliées en série.2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que : a) la première étape de la réaction s'opère à une température comprise entre 150 et 220 oc à la sortie du réacteur, avec un temps de séjour compris entre 5 et 30 minutes ; b) la deuxième étape de la réaction s'opère à une température comprise entre 220 et 270 C à l'entrée du réacteur, avec un temps de séjour compris entre 1 et 3 heures ; c) la troisième étape de la réaction s'opère à une température comprise entre 250 et 310 C à l'entrée du réacteur, avec un temps de séjour compris entre 0,5 et 2,0 heures.3. Procédé selon les revendications 1 et 2, caractérisé en ce que la première étape de la réaction s'opère à des températures comprises entre 170 et 200 oc à la sortie du réacteur.5. Procédé selon les revendications 1 et 2, caractérisé en ce que la première étape de la réaction s'opère avec des temps de séjour compris entre 10 et 15 minutes.6. Procédé selon les revendications l et 2, caractérisé en ce que, dans la deuxième étape de la réaction, le temps de séjour est compris entre 1,5 et 2,5 heures.7. Procédé selon les revendications 1 et 2, caractérisé en ce que, dans la troisième étape de la réaction, le temps de séjour est compris entre 1,0 et 1,5 heure. <Desc/Clms Page number 8>8. Procédé selon les revendications 1 et 2, caractérisé en ce que dans la charge du système de réaction, le rapport molaire entre la monométhylamine et le gamma-butyrolactone est compris entre 1, 05 et 1,4.9. Procédé selon la revendication 8, caractérisé en ce que dans la charge du système de réaction, le rapport molaire entre la monométhylamine et le gamma-butyrolactone est compris entre 1,1 et 1,2.10. Procédé selon les revendications 1,2, 3,4 et 8, caractérisé en ce que les réactifs sont maintenus dans la phase liquide en opérant avec trois étapes de réaction sous des pressions comprises entre 30 et 90 ATE.Il. Procédé selon la revendication 10, caractérisé en ce que les trois étapes de réaction sont conduites à des pressions comprises entre 40 et 60 ATE.12. Procédé selon toutes les revendications précédentes, dans lequel les réacteurs de chacune des trois étapes de réaction sont constitués de cuves, caractérisé par la présence de cloisons ayant pour fonction la création d'un écoulement de réactifs du type à piston à travers des compartiments de réaction séparés, qui empêche que les produits se re-mélangent.13. Procédé selon la revendication 12, dans lequel les réacteurs de chacune des trois étapes de réaction sont constitués de cuves qui sont caractérisées en ce qu'elles sont du type tubulaire. <Desc/Clms Page number 9>8. Procédé selon les revendications 1 et 2 caractérisé en ce que dans la charge du système de réaction, le rapport molaire entre la monométhylamine et le gamma-butyrolactone est compris entre 1,05 et 1,4.9. Procédé selon la revendication 8, caractérisé en ce que dans la charge du système de réaction, le rapport molaire entre la monométhylamine et le gamma-butyrolactone est compris entre 1,1 et 1, 2.10. Procédé selon les revendications 1,2, 3,4 et 8, caractérisé en ce que les réactifs sont maintenus dans la phase liquide en opérant avec trois étapes de réaction sous des pressions comprises entre 30 et 90 ATE.11. Procédé selon la revendication 10, caractérisé en ce que les trois étapes de réaction sont conduites à des pressions comprises entre 40 et 60 ATE.12. Procédé selon toutes les revendications précédentes, dans lequel les réacteurs de chacune des trois étapes de réaction sont constitués de cuves, caractérisé par la présence de cloisons ayant pour fonction la création d'un écoulement de réactifs du type à piston à travers des compartiments de réaction séparés, qui empêche que les produits se re-mélangent.13. Procédé selon la revendication 12, dans lequel les réacteurs de chacune des trois étapes de réaction sont constitués de cuves qui sont caractérisées en ce qu'elles sont du type tubulaire.
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