ES2350260T3 - Uso de fullereno c60 como estabilizante para aceites que comprenden fosfoglicéridos. - Google Patents

Uso de fullereno c60 como estabilizante para aceites que comprenden fosfoglicéridos. Download PDF

Info

Publication number
ES2350260T3
ES2350260T3 ES06769422T ES06769422T ES2350260T3 ES 2350260 T3 ES2350260 T3 ES 2350260T3 ES 06769422 T ES06769422 T ES 06769422T ES 06769422 T ES06769422 T ES 06769422T ES 2350260 T3 ES2350260 T3 ES 2350260T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
fullerene
oil
stabilized
oils
salmon
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES06769422T
Other languages
English (en)
Inventor
Vjatseslav Zuev
Alexander Gribanov
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
UNI PHARMA HOLDING AS
Original Assignee
UNI PHARMA HOLDING AS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by UNI PHARMA HOLDING AS filed Critical UNI PHARMA HOLDING AS
Application granted granted Critical
Publication of ES2350260T3 publication Critical patent/ES2350260T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/06—Preservation of finished products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
    • C11B5/0007—Organic substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
    • C11B5/0085—Substances of natural origin of unknown constitution, f.i. plant extracts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Carbon And Carbon Compounds (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)

Abstract

Aceite estabilizado, caracterizado por que comprende fullereno (C60) y fosfoglicéridos.

Description

La presente invención se refiere a un aceite estabilizado, procedimientos para la producción de dicho aceite, y el uso del mismo. Por lo tanto, la invención comprende el uso de fullereno (C60) para estabilizar aceites, al observar que el fullereno parece ser un antioxidante muy eficaz en aceites. Introducción
El solicitante de la presente solicitud, UNI Pharma Holding AS, desarrolló los productos con Omega-3 UNIC Omega-3 y AniMega en cooperación con SINTEF Fisheries and Aquaculture, Trondheim, Noruega, en el periodo de tiempo de 1999-2000. En ese momento los ensayos de vida en almacenamiento mostraron que la hierba romero era el antioxidante (estabilizante) más eficaz para el aceite de salmón/pescado.
El instituto de investigación de St. Petersburgo, Rusia, lleva realizado desde 2001 una exhaustiva investigación para UNI Pharma Holding AS. Durante 10 años de investigación del fullereno, el instituto ha realizado varios ensayos de vida en almacenamiento que establecen que la molécula de fullereno C60 es un muy buen antioxidante. Antecedentes
Hace veinte años, investigadores independientes en los Estados Unidos (Rais University en Houston) e Inglaterra (Sussex University) una nueva forma mesomorfa del carbono, a la que se llamó fullereno.
En un principio se pensó que el carbono puro (moléculas que comprenden solamente carbono) sólo podía encontrarse en dos formas alotrópicas: grafito y diamante. La estructura de la nueva forma es muy especial - la molécula de fullereno tiene 60 átomos de carbono, y se parece a un balón de fútbol. Por lo tanto, también tiene otro nombre en Inglés -buckyball. Por favor, véase la figura 1 para una representación esquemática de la estructura química del fullereno.
Con los años, la investigación sobre las propiedades de la molécula de fullereno se intensificó, y desde los 90 se publicaron varias informaciones impresas y en formato electrónico. En 1996 el investigador australiano Peter C. Docherty y el investigador suizo Rolf M. Zinkemagel recibieron el Premio Nobel de química por su investigación sobre el fullereno.
A mediados de los 90 comenzaron a aparecer artículos y bibliografía de patentes relacionada con la actividad biológica de la molécula de fullereno. Se realizaban sugerencias sobre el uso de esta molécula o sus complejos (como aditivo a otros compuestos) en medicamentos, y para otros fines relacionados con las funciones del cuerpo humano.
En el año 2000 se estableció que la molécula de fullereno en complejo con un vehículo de alto peso molecular tiene potencial en al menos dos frentes: como agente anti-viral y anti-inflamatorio.
Algunas de las publicaciones mostraban que el fullereno puede unirse a oxígeno libre, es decir que el fullereno tiene la capacidad de aceptar radicales de oxígeno libre.
Los documentos DATABASE WPI Week 1998 Thomson scietific, Londres, GB; AN 1998-175299-& JP 10036877 A divulgan la estabilización de aceites de cocina con una composición que comprende carbono de tipo fullereno, derivados fenólicos y un condensado de humo. Esto evita la degradación oxidativa de los aceites comestibles y conserva el sabor de los alimentos fritos. Sumario de la invención
El aceite estabilizado de acuerdo con la presente invención se caracteriza, por lo tanto, por que contiene fullereno (C60).
El procedimiento de acuerdo con la presente invención se caracteriza, por lo tanto, por que se añade fullereno (C60) al aceite como antioxidante.
El uso de acuerdo con la presente invención se caracteriza, por lo tanto, por el uso del aceite estabilizado como aditivo alimentario.
Variaciones adicionales de la invención se dan en las Reivindicaciones adjuntas. Descripción detallada de la invención
La presente invención se describirá a continuación en detalle en referencia a las siguientes figuras:
Figura 1. Fórmula estructural del fullereno C60
Figure 2. Ensayos de vida en almacenamiento para aceite de salmón establecidos con fullereno o
romero. Los resultados se dan como el cambio del nivel de oxidación de ácidos grasos en el aceite.
Los antioxidantes romero y fullereno estaban presentes al 0,1% y 0,001% en peso, respectivamente.
En base a numerosas investigaciones; experimentos de laboratorio de física y química y el estudio de bibliografía científica y de patentes - los inventores descubrieron una manera que hace posible añadir hasta el 0,05% en peso de fullereno al aceite de salmón sin cambios en los principales parámetros del aceite.
El aceite de salmón contiene complicados materiales mezclados hechos de diferentes componentes, donde el componente principal son lípidos. Los lípidos del aceite de salmón pueden dividirse en los siguientes grupos principales: triglicéridos, fosfolípidos, alcoxi diglicéridos, ceras, enfingolípidos o cerebrósidos, plasmógenos neutros, carbohidratos, estirenos y estíridos, vitaminas y carotenoides.
La composición del contenido de aceite varía, y depende de a partir de qué partes del pez se produce, la temporada de pesca, el área de pesca, y demás. Por ejemplo, el aceite de la carne de pez de salmón atlántico contiene el 83% de triglicéridos, el 5,5% de fosfolípidos, y el 3,7-5,3% de otros lípidos.
La premisa era que añadiéndolo, en una forma soluble, al aceite de salmón, se podían emplear las propiedades útiles del fullereno. La disolución del fullereno en los aceites se asegura mediante las interacciones entre el fullereno y los lípidos en el aceite de salmón, que son híbridos hidrófobo-hidrófilos. La disolución del fullereno con los lípidos hace posible disolverlo en aceite y fabricar composiciones que contienen fullereno a base de aceite de salmón con la concentración de
fullereno necesaria. Adicionalmente, esto asegura la digestibilidad del fullereno en el organismo, y su
captación en la sangre del intestino.
A partir de publicaciones científicas, se sabe que el fullereno se disuelve fácilmente en
monoetanolamida y derivados de la misma, y forma soluciones estables (J. Saut Afrika Chem. 1996).
Nuestro nuevo procedimiento para disolver fullereno en aceite de salmón se refiere a
interacciones π-π específicas de fullereno con fosfoglicéridos - lecitinas. La fórmula general de estos
imagen1
HO(CH2CH2)-N-(CH3)2
De esta manera, se consigue la interacción entre fosfolípidos y fullereno, o entre 15 esfingofosfolípidos y fullereno:
imagen2
donde n = 12-18 Esto asegura la disolución de fullereno en aceite de salmón. La disolución se produce debido a la interacción de n-pares de electrones libres de nitrógeno y/o fósforo con electrones π de 20 fullereno. Los complejos formados (con en número de coordinación 6) son estables.
La investigación analítica usando modernos procedimientos de espectrometría ha demostrado de forma convincente la presencia de fullereno en aceite de salmón. Esto se confirma mediante los resultados del ensayo de ultrafiltración UF-test: la presencia de un pico de absorción para fullereno C60 a 328 nm.
25 La investigación adicional por medio de espectroscopía de RMN 13C (Equipo: AM-500 "User") confirma la existencia de fullereno en el material de investigación, y también confirma el hipotético mecanismo de la formación del complejo de fullereno en aceite de salmón.
Después de interactuar con los lípidos del aceite, la movilidad química del fullereno cambia a una relajación más lenta. Esto conduce a la retirada de la señal de fullereno C60 (146 m.d) del espectro. Al mismo tiempo, aparecen nuevas señales en los espectros de fosfolípidos como resultado de la interacción con fullereno. Estas señalan los puntos de conexión entre el fullereno C60 y los lípidos (60-64
m.d. - fragmentos de monoetanolaminas y ácidos fosfóricos).
Cuando está unido a fragmentos de fosfolípidos, el estado estable del fullereno está asegurado, dando como resultado un largo periodo de tiempo en el que el fullereno existe en aceite de salmón en un estado "activo".
Los concentrados preparados de esta manera pueden añadirse a un producto para conseguir una concentración deseada de fullereno como antioxidante en un aditivo alimentario.
Un objeto de la invención se refiere al uso en la producción de productos alimentarios y farmacéuticos, y un nuevo aditivo para almacenar un producto de alta calidad de aceite de salmón/aceite de pescado durante un largo periodo de tiempo. Un objeto diferente de la invención se refiere a un nuevo procedimiento para aumentar las propiedades favorables de un producto, en base a la inclusión de una molécula de carbono nano-estructurada, concretamente fullereno, a dosificaciones microscópicas, al producto.
Incluso aunque se use aceite de salmón en los siguientes experimentos, no existen razones por las cuales otros aceites no puedan estabilizarse de la misma manera con fullereno. El fullereno puede usarse, por lo tanto, de forma general como antioxidante para producir aceites estabilizados que comprenden fosfoglicéridos.
La adición de fullereno no cambia las propiedades del producto, no es tóxica, y aumenta la calidad en almacenamiento. Los aceites estabilizados con fullereno son, por lo tanto, muy adecuados para la adición a productos alimentarios, por ejemplo en aceite de pescado usado como suplemento alimentario, tal como cápsulas llenas de aceite de pescado para suplementar ácidos grasos omega.
Los experimentos in vitro con concentraciones de fullereno de hasta 100 mM en agua demostraron que el fullereno no es citotóxico ni hepatotóxico, y no inhibe la respiración celular ni causa inhibición de la actividad catalítica de la membrana. También se demostró que la actividad antioxidante del fullereno es mayor que la de ionol, vitamina E, y beta-caroteno, que el fullereno estabiliza las membranas celulares y mejora su estabilidad durante condiciones desfavorables, y no tiene relación con la fibrilación sanguínea.
Además, experimentos in vivo con dosificaciones de fullereno de hasta 25 mg/kg (0,0025% en peso) en una solución acuosa demostraron que el fullereno no es tóxico, inmunógeno, ni un alergeno.
Por lo tanto, es seguro usar fullereno para estabilizar aceite a concentraciones de hasta el 0,05% en peso. Preferiblemente, se emplean concentraciones de hasta el 0,001%.
Ejemplo 1: producción de un concentrado de fullereno en aceite de salmón
Se añadieron 5 g de polvo de fullereno a un litro de aceite de salmón y se agitaron a temperatura ambiente (20 grados Celsius) durante 20 horas. La suspensión se expuso a continuación a desmenuzado (hashing) con ultrasonidos mediante una frecuencia de ultrasonido de 10 KHz durante 5 minutos. La suspensión se agitó a continuación durante otras 5 horas. Todo el procedimiento se repitió a continuación dos veces, y la suspensión se filtró a través de una doble capa de papel de filtro Whatman nº 595 sin la aplicación de presión adicional alguna. El concentrado obtenido tenía un color violeta y contenía 1 g de fullereno por 1 litro de grasa de salmón (0,1% en peso de fullereno, aproximadamente 0,0005% en peso de todas las impurezas). Una estimación de la concentración de fullereno puede realizarse fácilmente mediante análisis espectroscópico a una longitud de onda de 335 nm en comparación con una solución patrón de fullereno en xileno.
El concentrado puede utilizarse mezclándolo con aceite hasta que se alcance el nivel deseado de fullereno.
Ejemplo 2: Análisis comparativo de fullereno (C60) y Romero como antioxidantes
Objetivo del experimento: realizar ensayos paralelos para evaluar los efectos de fullereno C60 y romero como antioxidantes en aceite de salmón, y proporcionar recomendaciones para la elección del antioxidante de mejor calidad.
El romero es uno de los antioxidantes mejor conocidos, especialmente para almacenamiento a largo plazo. En el experimento el tiempo de conservación se dobló de 300 a 600 días mediante aceite de pescado estabilizado con fullereno en comparación con romero. La Russian Scientific Academy, un instituto en St. Petersburgo, Rusia, obtenía el aceite de salmón del productor Vikholmen Bioprocess AS, Vikholmen, Noruega. El fullereno se adquirió del instituto de investigación en Karelia, Rusia. El extracto de romero (Herbalox) fue obtenido por el instituto de investigación en St. Petersburgo, Rusia.
La investigación sobre el almacenamiento de aceite de salmón se realizó a temperaturas de 25ºC y 5ºC durante el periodo de tiempo desde el 11 de junio de 2003 al 10 de noviembre de 2004 (17 meses). La calidad del romero y el fullereno C60 como antioxidantes en aceite de salmón se estudió en paralelo durante toda la duración del experimento.
La concentración de los dos antioxidantes seleccionados usados en el experimento se obtuvo mediante una adición del 0,1% de romero (la misma concentración usada en los productos UNIC Omega-3 y AniMega) y del 0,001% de fullereno C60.
Los resultados de los ensayos se muestran a continuación en la Tabla 1. Se usaron procedimientos convencionales para definir el grado de oxidación de ácidos grasos durante periodos de tiempo seleccionados durante el ensayo de almacenamiento. La figura 2 presenta datos de una temperatura de almacenamiento de 5ºC.
Como se muestra en la Tabla 1, los ensayos revelaron al fullereno C60 como un aditivo más eficaz que el romero a una temperatura de 5ºC. Una vez cada dos semanas se monitorizaban las imagen2 características espectrales (H M3) de los materiales de investigación. No se observaron diferencias
6 notables en la aceptación de ácidos grasos no saturados (5,0-5,5 m.d. y 4,0-4,5 m.d.). Este procedimiento mostró que el aceite de salmón era el mismo en todos los ensayos. Tabla 1.
fullereno C60
fullereno C60
romero romero
Fecha
Días Temperatura de 25ºC Temperatura de 50ºC Temperatura de 25ºC Temperatura de 50ºC
11-06
0 0,00036 0,00036 0,00036 0,00036
25-06
14 0,00076 0,00083 0,00076 0,00083
8-09
81 0,0020 0,0010 0,0020 0,0010
22-09
95 0,0031 0,00095 0,0031 0,00095
6-10
109 0,0090 0,0014 0,0090 0,0014
20-10
123 0,0015 0,0012 0,0015 0,0012
21-12
185 0,012 0,0023 0,012 0,0023
05-01
200 0,015 0,0027 0,015 0,0027
19-01
214 0,022 0,0028 0,022 0,0028
02-02
228 0,034 0,0028 0,034 0,0028
16-02
242 0,037 0,0030 0,037 0,0030
2-03
256 0,038 0,0030 0,040 0,0031
16-03
270 0,040 0,0031 0,041 0,0031
30-03
284 0,041 0,0033 0,043 0,0031
13-04
298 0,044 0,0037 0,046 0,0036
27-04
312 0,047 0,0039 0,054 0,0042
11-05
326 0,049 0,0040 0,060 0,0045
25-05
340 0,054 0,0043 0,076 0,0059
8-06
354 0,059 0,0046 0,087 0,0067
22-06
368 0,063 0,0048 0,11 0,0078
06-07
372 0,066 0,0050 0,14 0,0086
20-07
386 0,068 0,0052 0,22 0,011
15-08
414 0,070 0,0054 0,35 0,023
29-08
428 0,072 0,0055 0,45 0,042
12-09
442 0,080 0,0058 0,60 0,061
26-09
456 0,085 0,0061 0,56 0,062
10-10
470 0,088 0,0065 0,66 0,065
24-10
484 0,089 0,0066 0,72 0,072
Ejemplo 3: Características organolépticas de aceite de salmón estabilizado con fullereno.
En base al aceite de salmón como suplemento alimentario, las características organolépticas (determinación de la calidad del aceite mediante sabor y olor) también son importantes. Se utilizaron procedimientos estandarizados para ensayos organolépticos: una gota de aceite de salmón se
5 colocó en el brazo y se aplicó en una capa fina por medio de un trozo de vidrio. Después de un minuto, la calidad del aceite podía determinarse mediante el sabor y el olor. Se ensayaron cinco individuos diferentes, una vez por semana, para obtener resultados independientes. Los resultados de estos ensayos fueron que después de 17 meses el aceite de salmón que contenía fullereno C60 como aditivo sigue mostrando una buena aplicabilidad para el usuario. Tanto el olor como el sabor eran satisfactorios en ese
10 punto temporal, y mejor para el fullereno, que lo conservó en buen estado durante 600 días, que para romero, que solamente lo conservó durante 300 días.

Claims (10)

  1. REIVINDICACIONES
    1.
    Aceite estabilizado, caracterizado por que comprende fullereno (C60) y fosfoglicéridos.
  2. 2.
    Aceite estabilizado de acuerdo con la Reivindicación 1, caracterizado por que dicho aceite comprende hasta el 0,05% en peso de fullereno, preferiblemente hasta el 0,001% en peso de fullereno.
  3. 3.
    Aceite estabilizado de acuerdo con una o más de las Reivindicaciones 1-2, caracterizado por que dicho aceite comprende aceite de pescado.
  4. 4.
    Aceite estabilizado de acuerdo con la Reivindicación 4, caracterizado por que dicho aceite comprende aceite de salmón.
  5. 5.
    Aceite estabilizado de acuerdo con una o más de las Reivindicaciones 1-4, caracterizado por que dicho aceite es adecuado como alimento.
  6. 6.
    Procedimiento de estabilización de aceite que comprende fosfoglicéridos, caracterizado por la adición de fullereno (C60) como antioxidante a dicho aceite.
  7. 7.
    Procedimiento de acuerdo con la Reivindicación 6, caracterizado por la adición de hasta el 0,05% en peso de fullereno, preferiblemente hasta el 0,001% en peso de fullereno, a dicho aceite.
  8. 8.
    Procedimiento de acuerdo con la Reivindicación 6 ó 7, caracterizado por que, en primer lugar, se produce un concentrado que comprende fullereno (C60) y fosfoglicéridos, y a continuación dicho concentrado se mezcla con dicho aceite para estabilizarlo.
  9. 9.
    Uso de un aceite estabilizado de acuerdo con una o más de las Reivindicaciones 1-5 como suplemento alimentario.
  10. 10.
    Uso de un aceite estabilizado de acuerdo con una o más de las Reivindicaciones 1-5 o un procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las Reivindicaciones 6-8 para mejorar el sabor y el olor de dicho aceite cuando está almacenado.
ES06769422T 2005-06-27 2006-06-27 Uso de fullereno c60 como estabilizante para aceites que comprenden fosfoglicéridos. Active ES2350260T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NO20053129A NO322300B1 (no) 2005-06-27 2005-06-27 Anvendelse av fullerene C60 som stabilisator av oljer.
NO20053129 2005-06-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2350260T3 true ES2350260T3 (es) 2011-01-20

Family

ID=35295293

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES06769422T Active ES2350260T3 (es) 2005-06-27 2006-06-27 Uso de fullereno c60 como estabilizante para aceites que comprenden fosfoglicéridos.

Country Status (12)

Country Link
US (1) US20080193619A1 (es)
EP (1) EP1907519B1 (es)
JP (1) JP4955674B2 (es)
CN (1) CN101283080A (es)
AT (1) ATE476101T1 (es)
DE (1) DE602006015967D1 (es)
DK (1) DK1907519T3 (es)
EA (1) EA012936B1 (es)
ES (1) ES2350260T3 (es)
NO (1) NO322300B1 (es)
PL (1) PL1907519T3 (es)
WO (1) WO2007001188A1 (es)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5641708B2 (ja) * 2008-04-11 2014-12-17 ビタミンＣ６０バイオリサーチ株式会社 皮膚外用剤等の配合成分に対する安定化剤と皮膚外用剤の製造方法
ES2330603B1 (es) * 2008-05-22 2010-09-22 Oleum Vitae, S.L. Sistema para perfeccionar, aprestar e innovar nutricionalmente los aceites de uso alimentario.
GB2541785B (en) 2014-05-08 2018-03-28 Mewt Ltd Synchronisation of audio and video playback
GB2525914B (en) 2014-05-08 2018-07-18 Mewt Ltd Synchronisation of audio and video playback
GB2525912B (en) 2014-05-08 2018-02-28 Mewt Ltd Synchronisation of audio and video playback
CN105047257A (zh) * 2015-07-06 2015-11-11 重庆大学 含改性富勒烯纳米粒子和植物绝缘油的复合物的制备方法
CN106509161A (zh) * 2016-10-24 2017-03-22 厦门福慈生物科技有限公司 一种抗氧化食用油及其制备方法
CN106680230B (zh) * 2017-01-06 2019-10-22 北京福纳康生物技术有限公司 一种富勒烯油中c60或c70的含量测定方法
CA3079723A1 (en) * 2017-10-16 2019-04-25 Joshua Raderman Cannabinoid formulations and methods including the antioxidant c60
CN109288058A (zh) * 2018-12-05 2019-02-01 北京富乐喜科技有限公司 一种富勒烯增强正常细胞活性的保健品制剂及制备方法
CN112167364B (zh) * 2020-10-14 2023-08-01 成都红旗油脂有限公司 一种营养健康食用油及其制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2064297B (en) * 1979-11-24 1984-03-21 Lion Corp Method of producing fried food
US4915876A (en) * 1987-07-20 1990-04-10 General Mills, Inc. Process for the deodorization and stabilization of polyunsaturated oils
JPH03130042A (ja) * 1989-10-17 1991-06-03 Nippon Oil & Fats Co Ltd 高度不飽和脂肪酸含有油脂の臭気マスキング方法
JP2956909B2 (ja) * 1991-11-15 1999-10-04 エフ・ホフマン−ラ ロシユ アーゲー 海産油の安定化
JPH1036877A (ja) * 1996-07-19 1998-02-10 New Aqua Gijutsu Kenkyusho:Kk 燻液から調製されたる食用油の酸化防止剤
JP3554647B2 (ja) * 1997-02-25 2004-08-18 太陽化学株式会社 油脂組成物
JP4705761B2 (ja) * 2004-04-14 2011-06-22 Ｎｔｎ株式会社 潤滑油組成物、グリース組成物、転がり軸受および酸化防止剤
WO2005105214A1 (en) * 2004-05-04 2005-11-10 Universite Paris Sud Compositions comprising water-insoluble fullerenes and their use for preventing damages caused by free radicals

Also Published As

Publication number Publication date
EA012936B1 (ru) 2010-02-26
ATE476101T1 (de) 2010-08-15
NO20053129A (no) 2006-09-11
NO322300B1 (no) 2006-09-11
EA200800148A1 (ru) 2008-06-30
EP1907519B1 (en) 2010-08-04
EP1907519A1 (en) 2008-04-09
JP2008546420A (ja) 2008-12-25
PL1907519T3 (pl) 2011-03-31
WO2007001188A1 (en) 2007-01-04
DK1907519T3 (da) 2010-11-15
US20080193619A1 (en) 2008-08-14
JP4955674B2 (ja) 2012-06-20
DE602006015967D1 (de) 2010-09-16
NO20053129D0 (no) 2005-06-27
CN101283080A (zh) 2008-10-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2350260T3 (es) Uso de fullereno c60 como estabilizante para aceites que comprenden fosfoglicéridos.
Zhang et al. Dietary resveratrol supplementation improves meat quality of finishing pigs through changing muscle fiber characteristics and antioxidative status
US20160045544A1 (en) Cancer treatments and compositions for use thereof
CA2706037A1 (en) Fish food capsule
JP6211603B2 (ja) クルクミンを含有する改善された複合体および組成物
ES2238495T3 (es) Combinacion de la catequina y la quercetina para su empleo farmaceutico o alimenticio.
ES2301000T3 (es) Metodo de produccion de productos carnicos a partir de tejido muscular completo, con incorporacion directa de aceite de oliva.
ES2763423T3 (es) Método de producción de alimentos para peces enriquecidos con lípidos polares y método para enriquecer peces cultivados
Shang et al. Formation, structural characteristics and physicochemical properties of beeswax oleogels prepared with tea polyphenol loaded gelators
Hao et al. Percutaneous implantation of ethanol fueled catalytic hydrogel suppresses tumor growth by triggering ferroptosis
EP2364698A2 (en) Composition for control of aging and / or extension of life, containing dapsone as active ingredient
Nai et al. Temperature, pH and additives effects on the binding of Caffeic acid phenethyl ester to the native state of bovine serum albumin
Shukurlu et al. Biotechnological aspects of the modification of secondary collagen-containing raw materials–tripe for the production of cost-effective functional meat products
Cizmarova et al. Quercetin as an effective antioxidant against superoxide radical
ES2639393T3 (es) Utilización de algas rojas sometidas a unas condiciones extremas de temperatura y de luminosidad
BR112021014774A2 (pt) Composição antioxidante compreendendo quercetagetina e ácido gálico
ITRM20000182A1 (it) Composizione di gelato con grassi a base di olio di oliva.
BR112012029988B1 (pt) Uso de um galactolipídio em combinação com ácido ascórbico e/ou um derivado do mesmo, composição, e seu uso
JP2008013630A (ja) 抗酸化性を付与した油性物質、その製造法および油性物質の酸化防止方法
JP6762782B2 (ja) 含有する葉酸の安定性が優れた酸性組成物
ES2640009T3 (es) Composiciones para aliviar los síntomas del síndrome premenstrual
KR101228967B1 (ko) 배를 함유한 화장료 조성물 및 그 제조방법
BR112015031495B1 (pt) Sistema nanocarreador sensível a estímulos para uso em terapia locorregional
JP2008013493A (ja) 高濃度のアスコルビン酸を含有するグリセリン溶液の保存方法。
Dorota et al. Evaluation of physical stability of all in one parenteral admixtures for pediatric home care with high electrolytes concentrations