CN101283080A - 富勒烯c60作为油稳定剂的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种稳定化的油，以及制备上述油的方法及其用途。因此，本发明还涉及包括用作稳定油的富勒烯(C60)的用途，这是由于富勒烯是一种非常有效的油抗氧化剂。将最高为0.05％重量的富勒烯添加进稳定化的油中，其适用于作为一种营养品。

Description

富勒烯C60作为油稳定剂的用途
本发明涉及一种稳定化的油，以及制备上述油的方法及其用途。因此，本发明包括将富勒烯(C60)用于稳定油，这是由于富勒烯是一种非常有效的油中抗氧化剂。
导言
本申请的申请人UNI Pharma Holding AS在1999-2000年间与挪威的特隆赫姆的SINTEF渔业和水产业集团合作开发了ω-3类产品UNICω-3和AniMega。在那时对贮存期试验中显示植物迷迭香是对于鲑鱼/鱼油最有效的抗氧化剂(稳定剂)。
俄罗斯的圣彼得堡研究院自从2001年就为UNI Pharma Holding AS进行了详尽的研究。通过对富勒烯10年的研究，该研究院完成了确定富勒烯分子C60是优质抗氧化剂的一些贮存期试验。
背景技术
20年前，美国(休斯顿的Rais大学)和英国(Sussecs大学)的独立研究者们发现了一种新的液晶形式的碳分子，命名为富勒烯(fullerene)。
较早的关于纯碳(仅包括碳的分子)的记载仅存在两种同素异形体：石墨和金刚石。新型结构很特别-富勒烯分子有60个碳原子，看起来像一个英式足球。因此，在英国它还有一个不同的名字叫-buckyball。请参见附图1的富勒烯化学结构示意图。
通过这些年的研究，对于富勒烯分子的性质的研究已经深入很多，从90年代开始几千个信息的印刷品和电子图片已经发表。1996年澳大利亚的研究者Peter C.Docherty和瑞士的研究者Rolf M.Zinkernagel由于他们在富勒烯方面的研究而被授予诺贝尔化学奖。
90年代中期关于富勒烯生物活性的论文和专利文献开始出现。这些文献暗示可以将其分子或配合体(作为添加剂配入其他成分中)用于药物中，并且可以用于与人体机能有关的其他目的中。
到2000年为止，研究显示，富勒烯与一个高分子量的载体配合就具有潜在的至少两种功能：作为一种抗病毒剂和抗炎剂。一些出版物显示富勒烯可以结合游离氧，即富勒烯具有接受氧游离基的能力。
因此，根据本发明稳定化的油其特征在于含有富勒烯(C60)。
因此，根据本发明方法的特征在于将富勒烯(C60)作为抗氧化剂加入油中。
因此，根据本发明用途的特征在于稳定化的油作为营养添加剂的用途。
本发明进一步的变体记载在从属权利要求2-7和10-11中。
发明详述
现将就本发明参照下面的附图作详细描述：
附图1：富勒烯C60的化学结构式。
附图2.经富勒烯和迷迭香稳定的鲑鱼油的贮存期试验。结果作为油中的脂肪酸氧化水平的变化而给出。以重量计，抗氧化剂迷迭香和富勒烯的存在量分别是0.1wt％和0.001wt％。
在众多的研究：物理和化学实验室试验以及科学和专利文献的研究的基础上-发明者找到了一种方法可以在鲑鱼油中添加高达0.05％重量的富勒烯，而油中主要的参数不发生改变。
鲑鱼油是含有多种不同成分构成的复杂混合物，其中主要的成分是脂质。鲑鱼油中脂质可以分为如下主要组：甘油三酯类、磷脂类、烷氧基甘油二酯类、vaxes、鞘脂类或脑苷脂类、中性原生质类、碳水化合物类、苯乙烯类和styrides，维生素类和类胡萝卜素。
油的成分是变化的，并且这取决于鱼油产自鱼的哪一部位、打鱼的季节、打鱼区域等等。例如，由大西洋鲑鱼的鱼肉体部分制得的油含有83％的甘油三酯类、5.5％的磷脂质和3.7-5.3％的其他脂质。
前提是以溶液的形式将富勒烯添加到鲑鱼油中才能运用富勒烯有用的性质。通过富勒烯与鲑鱼油中的脂质类之间的相互作用，确保富勒烯溶解在鲑鱼油的脂质类中，所述的鲑鱼油中的脂质类是亲脂亲水性杂化物。富勒烯与脂质类的溶解使得其溶解在油里成为可能，并且制得了含有必需富勒烯浓度的含有富勒烯的基于鲑鱼油的组合物。另外，这样也确保了富勒烯在生物体内的消化能力以及其摄入进入小肠的血液。
我们可以从科学出版物中了解到富勒烯很容易溶解在单乙醇酰氨及其衍生物中，并可以形成稳定的溶液(J.Saut Afrika Chem.1995)。
我们的将富勒烯溶解在鲑鱼油中的新的方法涉及富勒烯与磷酸甘油酯-卵磷脂之间特定的π-π作用。这些化合物的通式为：
Figure A20068002297200051
其中R1和R2是脂肪酸片断。这些键是胺乙基醇-holin(单乙醇胺)的任一个。
HO(CH2CH2)-N-(CH3)2
在磷脂类与富勒烯或者鞘磷脂类与富勒烯之间在这种方式中得到下述相互作用：
Figure A20068002297200052
其中n＝12-18
这确保富勒烯溶解在鲑鱼油中。溶解的发生归因于来自氮或磷的的游离n-电子对与富勒烯的π-电子发生交换。这样形成的配合物(配位数为6)是稳定的。
利用现代光谱测定法分析研究明确显示鲑鱼油中富勒烯的存在。上述结果也可以通过UF-试验证实：在328nm存在富勒烯C60的吸收峰。
其他的依靠分光光度计JMR13C(设备AM-500“User”)的研究也证实了在所研究原料中富勒烯的存在，并且同时验证了鲑鱼油中富勒烯配合物形成的假设机理。
在与油中脂质类作用以后，富勒烯的化学活动性变为更慢的松弛作用。这导致富勒烯C60信号(146m.d)从谱图中去除。同时磷脂谱图中的新峰值会出现，这是与富勒烯相互作用的结果。它们显示了富勒烯60和油质类之间的结合点(60-64m.d.-单乙醇胺和磷酸的片断)。
当通过片断结合到磷脂类上时，确保了富勒烯是稳定的状态，结果显示在很长一段时间内鲑鱼油中存在的富勒烯都处于“活性”状态。
以这种方式制得的浓缩物可以添加到产品中，以使得富勒烯作为营养添加剂中的抗氧化剂达到期望的浓度。
本发明的一个目的是提供营养产品和药物产品中的用途，以及用于长期储藏高品质鲑鱼油/鱼油制品的新型添加剂。本发明的另一个目的是提供提高产品良好性质的新方法，该方法基于在产品中引入极微量剂量的具有纳米结构的碳分子，即富勒烯。
即使在如下试验中使用鲑鱼油，仍没有理由说明其他油不能以相同的方式使用富勒烯来稳定化。因此，富勒烯可能可以作为一种通用的抗氧化剂以生产稳定化的油。
富勒烯的添加不会改变产品的质量，其无毒且可以增加耐藏性。因此用富勒烯稳定化的油很适用于加入营养品中，例如作为营养补充物添加进鱼油中，例如用于补充ω脂肪酸的填充鱼油的胶囊。
在水中富勒烯的浓度高达到100mM的体外试验中显示，富勒烯是无毒的或无肝毒性的，并且不会抑制细胞的呼吸作用或抑制膜的催化活性。同时试验显示了富勒烯的抗氧化活性超过ionol、维生素E和β-胡萝卜素，以及富勒烯会稳定细胞膜并会在不利的杂件下提高它们的稳定性，并且不会影响血液的纤维性颤动。
另外，在体内试验中，富勒烯水溶液中的剂量最高达到25mg/kg(0.0025％重量)，结果显示富勒烯是无毒、无免疫原性或无过敏原性。
因此，以重量计，使用用于稳定油的富勒烯最高达到0.05％重量是安全的。优选使用以重量计浓度最高达到0.001％。
实施例1鲑鱼油中富勒烯浓缩物的生产。
在1升鲑鱼油中添加5g富勒烯粉末，在环境温度(20摄氏度)下搅拌20小时。随后悬浮液在超声频率10KHz下超声波处理5分钟。再将悬浮液搅拌5小时。然后，上述所有程序重复两次，然后在没有任何附加压力的情况下，悬浮液通过双层Whatman滤纸nr.595过滤。得到的浓缩物是紫色并且每1升鲑鱼脂肪含有1g富勒烯(0.1％重量的富勒烯，约0.0005％重量的所有杂质)。可以通过在335nm波长下，与二甲苯中富勒烯的标准溶液对比的分光分析方法简单的测出富勒烯的估算浓度。
可以通过将浓缩物用于与油混合直到富勒烯达到想要的水平。
实施例2富勒烯(C60)与迷迭香作为抗氧化剂的对比分析
试验目的：采用平行试验，比较富勒烯C60和迷迭香在鲑鱼油中作为抗氧化剂的效果，并提供对于选择较好质量的抗氧化剂的建议。
迷迭香是最常见的、尤其是用于长期储藏的抗氧化剂之一。在试验中，与迷迭香相比，用富勒烯稳定的鱼油其储藏期达到了迷迭香所能维持的300天的2倍即600天。
俄罗斯圣彼得堡的一个学院-俄罗斯科学研究院获得了购自于挪威Vikholmen的制造商Vikholmen Bioprocess AS的鲑鱼油。富勒烯购自于俄罗斯卡累利阿研究院。迷迭香的提取物(Herbalox)得自于俄罗斯圣彼得堡研究院。
储藏鲑鱼油的试验是在2003年6月11日至2004年11月10日期间(17个月)，温度为25℃和5℃下进行的。在整个试验期间，迷迭香和富勒烯C60作为鲑鱼油中的抗氧化剂的研究是平行进行的。
试验中两种所选抗氧化剂的浓度通过添加迷迭香0.1％(与用在UNICω-3和AniMega制品中采用的浓度相同)和富勒烯C60 0.001％来获得。
试验结果见下表1。储藏试验中所选的时间期内，采用标准方法测定脂肪酸的氧化程度。图2显示了储藏温度为5℃时的数据。
由表1可知，试验结果显示出在5℃时，富勒烯C60比迷迭香是更有效的添加剂。每两个星期监测一次研究材料的谱学特征(HЯM3)。在不饱和脂肪酸((5.0-5.5m.d.和4.0-4.5m.d.))的验证中不存在的显著差异。这种方法显示出鲑鱼油在所有试验中是一样的。
  富勒烯C60   富勒烯C60   迷迭香   迷迭香
  日期   天数   温度25C   温度5C   温度25C   温度5C
  11.06   0   0.00036   0.00036   0.00036   0.00036
  25.06   14   0.00076   0.00083   0.00076   0.00083
  8.09   81   0.0020   0.0010   0.0020   0.0010
  22.09   95   0.0031   0.00095   0.0031   0.00095
  6.10   109   0.0090   0.0014   0.0090   0.0014
  20.10   123   0.0015   0.0012   0.0015   0.0012
  21.12   185   0.012   0.0023   0.012   0.0023
  05.01   200   0.015   0.0027   0.015   0.0027
  19.01   214   0.022   0.0028   0.022   0.0028
  02.02   228   0.034   0.0028   0.034   0.0028
  16.02   242   0.037   0.0030   0.037   0.0030
  2.03   256   0.038   0.0030   0.040   0.0031
  16.03   270   0.040   0.0031   0.041   0.0031
  30.03   284   0.041   0.0033   0.043   0.0031
  13.04   298   0.044   0.0037   0.046   0.0036
  27.04   312   0.047   0.0039   0.054   0.0042
  11.05   326   0.049   0.0040   0.060   0.0045
  25.05   340   0.054   0.0043   0.076   0.0059
  8.06   354   0.059   0.0046   0.087   0.0067
  22.06   368   0.063   0.0048   0.11   0.0078
  06.07   372   0.066   0.0050   0.14   0.0086
  20.07   386   0.068   0.0052   0.22   0.011
  15.08   414   0.070   0.0054   0.35   0.023
  29.08   428   0.072   0.0055   0.45   0.042
  12.09   442   0.080   0.0058   0.60   0.061
  26.09   456   0.085   0.0061   0.56   0.062
  10.10   470   0.088   0.0065   0.66   0.065
  24.10   484   0.089   0.0066   0.72   0.072
表1
实施例3用富勒烯稳定的鲑鱼油感官试验。
由于鲑鱼油常作为一种营养补充物，因此，其感官特征(以口感和味道评价其品质)也是重要的。标准化的感官试验方法是：将一滴鲑鱼油滴在胳膊上，然后用一个玻片将其刮成薄薄的一层。1分钟后，用口感和味道决定其品质。测试了五个不同的个人，每周一次，获得独立的结果。这些试验结果显示，17个月后的含有富勒烯C60作为添加剂的鲑鱼油仍然具有很好的使用者实用性。在储藏期这个标准上，可以储藏600天的富勒烯的口感和味道优于仅能储藏300天的迷迭香。

Claims (11)

1.稳定化的油，其特征在于含有富勒烯(C60)。
2.如权利要求1所述的稳定化的油，其特征在于所述的油含有最高0.05％重量的富勒烯，优选最高0.001％重量的富勒烯。
3.如权利要求1或2所述的稳定化的油，其特征在于所述的油含有磷酸甘油。
4.如权利要求1-3一项或多项所述的稳定化的油，其特征在于所述的油包含鱼油。
5.如权利要求4所述的稳定化的油，其特征在于所述的油包含鲑鱼油。
6.如权利要求1-5一项或多项所述的稳定化的油，其特征在于所述的油适合作为营养品。
7.如权利要求1-6一项或多项所述的稳定化的油，其特征在于所述的油在储藏时口感和味道被改善。
8.如权利要求1-7一项或多项所述的稳定化的油作为营养补充物的用途。
9.稳定油的方法，其特征在于将富勒烯(C60)作为抗氧化剂添加到所述油中。
10.如权利要求9的方法，其特征在于添加到所述油中的富勒烯量最高为0.05％重量，优选最高0.001％重量。
11.如权利要求9或10的方法，其特征在于首先制成含有富勒烯(C60)和磷酸甘油酯的浓缩物，然后将所述浓缩物与所述油混合以稳定所述油。
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