ES2314735T3 - Procedimiento para la preparacion de alfa-alcoxi-omega-huidroxi-poli (alquilen-glicoles) puros. - Google Patents
Procedimiento para la preparacion de alfa-alcoxi-omega-huidroxi-poli (alquilen-glicoles) puros. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2314735T3 ES2314735T3 ES05811995T ES05811995T ES2314735T3 ES 2314735 T3 ES2314735 T3 ES 2314735T3 ES 05811995 T ES05811995 T ES 05811995T ES 05811995 T ES05811995 T ES 05811995T ES 2314735 T3 ES2314735 T3 ES 2314735T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- sub
- omega
- hydroxy
- procedure
- poly
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
- C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
- C08G65/2609—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aliphatic hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2642—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the catalyst used
- C08G65/2645—Metals or compounds thereof, e.g. salts
- C08G65/2648—Alkali metals or compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2642—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the catalyst used
- C08G65/2645—Metals or compounds thereof, e.g. salts
- C08G65/2651—Alkaline earth metals or compounds thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Procedimiento para la preparación de compuestos de la fórmula 1 R2 - (O - CH2 - CHR)n - OH (1) mediante conversión química de compuestos de la fórmula 2 R2 - (O - CH2 - CHR)k - OH (2) en las que R2 significa un radical alquilo con 1 a 4 átomos de C, k significa un número de 1 a 10, R significa H, CH3 o un radical alquilo con 2 a 4 átomos de C, y N significa un número de 200 a 800, en cuyo caso al compuesto según la fórmula 2 se le añade un catalizador de carácter básico, a la mezcla obtenida de esta manera se le substrae el agua y la mezcla se alcoxila.
Description
Procedimiento para la preparación de
\alpha-alcoxi-\Omega-hidroxi-poli(alquilen-glicoles)puros.
El presente invento se refiere a un
procedimiento para la preparación de
\alpha-alcoxi-\Omega-hidroxi-poli(alquilenglicoles)
de alto peso molecular, por medio del cual estos productos se
pueden preparar con unas masas moleculares muy altas, esencialmente
exentos de impurezas de poli(alquilenglicoles) con
funcionalidad de dihidroxi.
Los poli(alquilenglicoles) se preparan,
por lo general, mediante una polimerización aniónica, con apertura
de los anillos, de epóxidos (óxido de etileno, óxido de propileno,
óxido de butileno) con ciertos alcoholes como agentes iniciadores
de acuerdo con la siguiente ecuación de reacción (véase la
Encyclopedia of Polymer Science and Engineering [Enciclopedia de la
ciencia de polímeros e ingeniería], Wiley + Sons, tomo 2, página
1). Como especie química reactiva actúa en este caso un anión de
alcoholato, que resulta mediante una reacción del alcohol iniciador
con bases. Con R'-OH = metanol y con hidróxido de
sodio como catalizador de carácter básico, resultan de esta manera,
p.ej.,
\alpha-metoxi-\Omega-hidroxi-poli(alquilenglicoles):
Los
\alpha-alcoxi-\Omega-hidroxi-poli(alquilenglicoles)
de alto peso molecular, que tienen unos grupos
\alpha-alcoxi cortos (de
C_{1}-C_{4}, de manera preferida de C_{1}, es
decir que R'-OH = metanol), se emplean en una gran
extensión para la preparación de agentes dispersivos y de agentes
mejoradores de la fluidez basados en poli(alquilenglicoles).
En este caso, a partir de los
\alpha-alcoxi-\Omega-hidroxi-poli(alquilenglicoles)
se prepara, en una primera etapa, mediante esterificación con un
ácido carboxílico insaturado, tal como p.ej. ácido metacrílico, un
macromonómero copolimerizable, que se copolimeriza ulteriormente con
un gran número de monómeros posibles para dar el agente
dispersivo/mejorador de la fluidez polimérico resultante (véanse el
documento de solicitud de patente internacional
WO-00/012.577 y el documento de solicitud de patente
europea EP-A-0.884.290).
En el caso de la utilización de los
\alpha-alcoxi-\Omega-hidroxi-poli(alquilenglicoles)
para la preparación de agentes dispersivos poliméricos se
manifiesta como problemático su contenido de
\alpha-\Omega-di-hidroxi-poli(alquilenglicoles)
impurificadores, que resultan, de acuerdo con la siguiente ecuación
como reacción secundaria, en el caso de la preparación de
\alpha-alcoxi-\Omega-hidroxi-poli(alquilenglicoles)
de acuerdo con la ecuación 1 (J.M. Harris, Polyethylene Glycol
Chemistry (Química de los poli(etilenglicoles), Plenum Press,
página 2), puesto que estos
\alpha-\Omega-di-hidroxi-poli(alquilenglicoles),
en el caso de la esterificación con ácidos carboxílicos
insaturados, forman unos diésteres que actúan reticulando:
Asimismo, los
\alpha-alcoxi-\Omega-hidroxi-poli(alquilenglicoles)
sirven como reactivos para la denominada
PEG-ilación de agentes farmacéuticos proteínicos, a
fin de aumentar su período de tiempo de semidesintegración en un
suero, o de reprimir una reacción inmunológica (Veronese y
colaboradores, páginas 127 y siguientes en J. M. Harris,
Polyethylene Glycol Chemistry, Plenum Press, 1992). Para ello, se
activan los
\alpha-alcoxi-\Omega-hidroxi-poli(alquilenglicoles)
por medio de ciertos grupos reactivos y se acoplan con proteínas.
También perturban, en este caso, los
\alpha-\Omega-di-hidroxi-poli(alquilenglicoles),
que se han formado de acuerdo con la ecuación 2, puesto que ellos,
en el caso de la reacción de activación, forman unos
poli(alquilenglicoles) di-activados en
\alpha,\Omega, que conducen a una reticulación y a una
insolubilidad de las proteínas PEG-iladas (véase el
documento de solicitud de patente de los Estados Unidos de América
US 1992-936.416).
Por una vía analítica, se pueden detectar los
\alpha-\Omega-di-hidroxi-poli(alquilenglicoles),
que se han formado como impurezas, por el hecho de que su masa
molecular es manifiestamente más alta que la de los
\alpha-alcoxi-\Omega-hidroxi-poli(alquilenglicoles).
Esto se debe a que, en el caso de la polimerización aniónica de los
epóxidos, cada grupo OH reactivo crece con igual velocidad de
reacción. La constitución de la masa molecular, para los
\alpha-\Omega-di-hidroxi-poli(alquilenglicoles),
a causa de los 2 grupos OH reactivos, situados en los extremos, se
efectúa, por lo tanto, de un modo doble de rápido que en el caso de
los
\alpha-alcoxi-\Omega-hidroxi-poli(alquilenglicoles),
que sólo tienen un grupo extremo reactivo. Como consecuencia de
ello, las impurezas de
\alpha-\Omega-di-hidroxi-poli(alquilenglicoles)
en
\alpha-alcoxi-\Omega-hidroxi-poli(alquilenglicoles)
se pueden determinar mediante un análisis por GPC (cromatografía de
penetrabilidad en gel) con ayuda de las relaciones de las áreas de
superficie de los picos de la impureza de alto peso molecular y de
los picos de los
\alpha-alcoxi-\Omega-hidroxi-poli(alquilenglicoles).
Los análisis mediante GPC de ciertos
\alpha-metoxi-\Omega-hidroxi-poli(alquilenglicoles)
disponibles comercialmente (Selisko, Delgado, Fisher en Journal of
Chromatography 641, 1993, 71-79) han determinado
hasta un 22,9% de un
\alpha-\Omega-di-hidroxi-poli(alquilenglicol)
con una masa molecular de 9.280 en un
\alpha-metoxi-\Omega-hidroxi-poli(alquilenglicol)
con un masa molecular de 5.970 g/mol.
Usualmente, los
\alpha-alcoxi-\Omega-hidroxi-poli(alquilenglicoles)
con grupos \alpha-alcoxi cortos (alcoxi de
C_{1}-C_{4}) se preparan mediante una
alcoxilación catalizada en condiciones básicas de un alcohol de
C_{1}-C_{4} utilizado como alcohol iniciador
(R'-OH), tal como p.ej. metanol o etanol, que tiene
una baja presión de vapor y un bajo punto de ebullición. Como
catalizador de carácter básico se emplean en este caso unos
hidróxidos de metales alcalinos y alcalino-térreos
(MOH) (documento EP 0.884.290 A2), que, a partir del alcohol
alcoxilado, de acuerdo con la siguiente ecuación, forman el
correspondiente alcoholato:
MOH + R'OH
\hskip1cm\rightarrow
\hskip1cmR'O^{-} M^{+} + H_{2}O
Por desgracia, en este caso resulta como
producto secundario agua, que en el caso de la reacción con los
epóxidos forma las impurezas indeseadas, a saber los
\alpha-\Omega-di-hidroxi-poli(alquilenglicoles).
A causa del bajo punto de ebullición de los alcoholes de
C_{1}-C_{4} utilizados como
R'-OH, no es posible eliminar sin dificultades,
mediante una destilación, el agua que se ha formado, antes de la
adición dosificada del epóxido. También la utilización de un
alcoholato de un metal alcalino, tal como p.ej. el metanolato de
sodio (véase el documento de solicitud de patente alemana
DE-A-3.121.929), como catalizador de
carácter básico, resuelve esta problemática tan sólo de una manera
insatisfactoria, puesto el metilato de un metal alcalino, debido al
proceso de preparación y a la alta higroscopicidad, nunca está
totalmente exento de hidróxidos de metales alcalinos, los cuales
forman de nuevo agua, de acuerdo con la ecuación anterior, en el
sistema de reacción.
Por este motivo, una misión del presente invento
fue la de preparar unos
\alpha-alcoxi-\Omega-hidroxi-poli(alquilenglicoles)
con unos grupos \alpha-alcoxi cortos y unas masas
moleculares de 1.000 - 5.000 g/mol, que estén ampliamente exentos
de
\alpha-\Omega-di-hidroxi-poli(alquilenglicoles)
y que no tengan las desventajas antes mencionadas.
Es objeto del invento un procedimiento para la
preparación de compuestos de la fórmula 1
(1)R_{2}-(O-CH_{2}-CHR)_{n}-OH
mediante conversión química de
compuestos de la fórmula
2
(2)R_{2}-(O-CH_{2}-CHR)_{k}-OH
en las
que
- R_{2}
- significa un radical alquilo con 1 a 4 átomos de C,
- k
- significa un número de 1 a 10,
- R
- significa H, CH_{3} o un radical alquilo con 2 a 4 átomos de C, y
- N
- significa un número de 200 a 800,
en cuyo caso al compuesto según la
fórmula 2 se le añade un catalizador de carácter básico, a la mezcla
obtenida de esta manera se le substrae el agua y la mezcla se
alcoxila.
Un objeto adicional del invento es una mezcla,
que contiene, junto a una cantidad mayor de un compuesto de la
fórmula 1, entre 1 y 200 ppm de un compuesto de la fórmula 3
en la que R tiene el significado
antes indicado, y m representa un número de 1 a
1.000.
Es esencial el hecho de que el alcohol iniciador
de acuerdo con la fórmula 2 tiene un punto de ebullición más alto y
una presión de vapor más baja que el agua, de tal manera que,
después de la conversión química del alcohol, antes de la adición
del epóxido, es posible llevar a cabo una completa eliminación del
agua por destilación y una desecación. En el caso de la utilización
de los alcoholes iniciadores conformes al invento, es
insignificante el contenido de agua en el catalizador de carácter
básico. Asimismo, carece de importancia el hecho de si como
catalizador de carácter básico se emplea un alcoholato de un metal
alcalino o un hidróxido de un metal alcalino, puesto que, antes de
la adición del epóxido, es posible eliminar el agua por destilación
desde el medio de reacción. El alcohol iniciador conforme al invento
de acuerdo con la fórmula 2 debe de tener solamente unas pequeñas
cantidades de impurezas con funcionalidad de di- o polihidroxi. Como
cantidad pequeña se considera una cantidad de 500 ppm.
De manera preferida, el procedimiento conforme
al invento se basa en las siguientes etapas:
- 1.
- El alcohol iniciador de acuerdo con la fórmula 1 se dispone previamente en el reactor de alcoxilación
- 2.
- Se añade el catalizador de carácter básico
- 3.
- La mezcla del alcohol iniciador y de la base se seca en vacío a una temperatura elevada hasta alcanzarse unos contenidos de agua lo más bajos que sean posibles;
- de manera preferida, la cantidad de agua se sitúa por debajo de 500 ppm
- 4.
- El epóxido, se prefiere óxido de etileno, que debe de tener un bajo contenido de agua, preferiblemente de a lo sumo 50 ppm, se añade dosificadamente en la cantidad necesaria para alcanzar la masa molecular preestablecida mediando enfriamiento de la mezcla de reacción, de tal manera que se mantenga la temperatura de reacción preestablecida de 140ºC.
- 5.
- El resultante \alpha-alcoxi-\Omega-hidroxi-poli(alquilenglicol) se neutraliza con un ácido y se determinan la masa molecular así como el contenido de \alpha-\Omega-di-hidroxi-poli(alquilenglicoles) mediante una analítica por GPC.
Los siguientes Ejemplos explican el invento más
detalladamente.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1
180 g del
di(etilenglicol)-monometil-éter (1,5 moles),
que se había purificado cuidadosamente mediante destilación y que
tenía menos de 0,01% en peso de impurezas, se dispuso previamente en
un reactor a presión. Después de la adición de 1 g de NaOH, se secó
a 90ºC en vacío hasta que se hubo alcanzado un contenido de agua de
0,01% en peso. A continuación, a una temperatura de 130ºC y a una
presión de aproximadamente 9 bares, se añadieron dosificadamente
4.320 g (98,2 moles) hasta alcanzarse una masa molecular,
determinada por cálculo, de 3.000 g/mol de óxido de etileno, con un
contenido de agua de 40 ppm. La reacción se detuvo mediante adición
de ácido acético y el producto se analizó mediante una GPC. El pico
principal 1, que puede ser asignado al
\alpha-metoxi-\Omega-hidroxi-poli(etilenglicol),
se encontraba en el caso de una masa molecular de 2.970 g/mol.
Junto a éste, se pudo detectar un pico 2 en el intervalo de masas
moleculares de 5.000-7.000 g/mol, que se asignó al
\alpha-\Omega-di-hidroxi-poli(etilenglicol).
La relación de las áreas de superficie de los picos está situada en
pico 1/pico 2 = 100/1,3.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
2
55,54 g del
di(etilenglicol)-monometil-éter (0,463
moles), que se había purificado cuidadosamente mediante destilación
y que tenía menos de 0,01% en peso de impurezas, se dispuso
previamente en un reactor a presión. Después de la adición de 0,704
g de metanolato de sodio, se secó a 80ºC en vacío hasta que se hubo
alcanzado un contenido de agua de 0,01% en peso. A continuación, a
una temperatura de 140ºC y a una presión de aproximadamente 9
bares, se añadieron dosificadamente 2.486 g (56,5 moles) hasta
alcanzarse una masa molecular, determinada por cálculo, de 5.490
g/mol de óxido de etileno, con un contenido de agua de 40 ppm. La
reacción se detuvo mediante adición de ácido acético y el producto
se analizó mediante una GPC. El pico principal 1, que puede ser
asignado al
\alpha-metoxi-\Omega-hidroxi-poli(etilenglicol),
se encontraba en el caso de una masa molecular de 5.290 g/mol.
Junto a éste, se pudo detectar un pico 2 en el intervalo de masas
moleculares de 9.000-12.000 g/mol, que se asignó al
\alpha-\Omega-di-hidroxi-poli(etilenglicol).
La relación de las áreas de superficie de los picos estaba situada
en pico 1/pico 2 = 100/1,4.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de comparación
1
(De acuerdo con el documento EP
0.884.290)
32 g de metanol (1 mol), que se había purificado
cuidadosamente mediante destilación y que tenía menos de 0,02% en
peso de impurezas, se dispuso previamente en un reactor a presión.
Después de la adición de 3,3 g de NaOH, directamente a una
temperatura de 80 a 150ºC y a una presión de aproximadamente 9
bares, se añadieron dosificadamente 4.968 g (56,5 moles) hasta
alcanzarse una masa molecular, determinada por cálculo, de 5.000
g/mol de óxido de etileno, con un contenido de agua de 40 ppm. Una
desecación de la mezcla de metanol y NaOH no era posible en este
caso debido al bajo punto de ebullición del metanol. La reacción se
detuvo mediante adición de ácido acético y el producto se analizó
mediante una GPC. El pico principal 1, que puede ser asignado al
\alpha-metoxi-\Omega-hidroxi-poli(etilenglicol),
se encontraba en el caso de una masa molecular de 4.020 g/mol.
Junto a éste, se pudo detectar un pico 2 en el intervalo de masas
moleculares de 7.000-9.000 g/mol, que se asignó al
\alpha-\Omega-di-hidroxi-poli(etilenglicol).
La relación de las áreas de superficie de los picos estaba situada
en pico 1/pico 2 = 100/15.
Claims (9)
1. Procedimiento para la preparación de
compuestos de la fórmula 1
(1)R_{2}-(O-CH_{2}-CHR)_{n}-OH
mediante conversión química de
compuestos de la fórmula
2
(2)R_{2}-(O-CH_{2}-CHR)_{k}-OH
en las
que
- R_{2}
- significa un radical alquilo con 1 a 4 átomos de C,
- k
- significa un número de 1 a 10,
- R
- significa H, CH_{3} o un radical alquilo con 2 a 4 átomos de C, y
- N
- significa un número de 200 a 800,
en cuyo caso al compuesto según la
fórmula 2 se le añade un catalizador de carácter básico, a la mezcla
obtenida de esta manera se le substrae el agua y la mezcla se
alcoxila.
2. Procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 1, en el que el punto de ebullición del alcohol
iniciador
R_{2}-(O-CH_{2}-CHR)_{k}-OH
es mayor que el punto de ebullición del agua.
3. Procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 1 y/o 2, en el que el alcohol iniciador contiene
menos de 500 ppm de compuestos con funcionalidad de di- o
polihidroxi.
4. Procedimiento de acuerdo con una o varias de
las reivindicaciones 1 a 3, en el que como alcohol iniciador se
emplea
CH_{3}-(OCH_{2}CH_{2})_{k}-OH.
5. Procedimiento de acuerdo con una o varias de
las reivindicaciones 1 a 4, en el que, antes de la adición del
componente epoxídico, la mezcla del alcohol iniciador y del
catalizador de carácter básico se seca por destilación hasta unos
contenidos de agua menores que 500 ppm.
6. Procedimiento de acuerdo con una o varias de
las reivindicaciones 1 a 5, en donde las condiciones de temperatura
y de presión utilizadas para la desecación se escogen de tal manera
que el alcohol iniciador utilizado no entre en ebullición todavía,
pero el agua se separe por destilación.
7. Procedimiento de acuerdo con una o varias de
las reivindicaciones 1 a 6, en el que el epóxido añadido tiene un
contenido de agua menor que 50 ppm.
8. Procedimiento de acuerdo con una o varias de
las reivindicaciones 1 a 7, en el que el epóxido añadido es óxido
de etileno.
9. Mezcla, que, junto a una cantidad mayor de un
compuesto de la fórmula 1, tiene entre 1 y 200 ppm de un compuesto
de la fórmula 3
en la que R tiene el significado
antes mencionado, y m representa un número de 1 a
1.000.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102004059489 | 2004-12-10 | ||
DE102004059489A DE102004059489C5 (de) | 2004-12-10 | 2004-12-10 | Verfahren zur Herstellung von reinen alpha-Alkoxy-omega-hydroxy-Polyalkylenglykolen |
PCT/EP2005/012622 WO2006061110A1 (de) | 2004-12-10 | 2005-11-25 | Verfahren zur herstellung von reinen alpha-alkoxy-omega-hydroxy-polyalkylenglykolen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2314735T3 true ES2314735T3 (es) | 2009-03-16 |
ES2314735T5 ES2314735T5 (es) | 2013-10-09 |
Family
ID=36086038
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES05811995T Active ES2314735T5 (es) | 2004-12-10 | 2005-11-25 | Procedimiento para la preparación de alfa-alcoxi-omega-hidroxi-poli(alquilen-glicoles) puros |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7435857B2 (es) |
EP (1) | EP1824901B2 (es) |
JP (1) | JP5081625B2 (es) |
AT (1) | ATE413425T1 (es) |
BR (1) | BRPI0518767B1 (es) |
DE (2) | DE102004059489C5 (es) |
ES (1) | ES2314735T5 (es) |
MX (1) | MX2007006875A (es) |
PT (1) | PT1824901E (es) |
WO (1) | WO2006061110A1 (es) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102006037079A1 (de) * | 2006-08-07 | 2008-02-14 | Evonik Degussa Gmbh | Ruß, Verfahren zur Herstellung von Ruß und Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens |
DE102007026551A1 (de) * | 2007-06-08 | 2008-12-11 | Evonik Degussa Gmbh | Pigmentpräparation, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung |
DE102007060307A1 (de) | 2007-12-12 | 2009-06-18 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Nachbehandlung von Ruß |
CN101925630A (zh) * | 2008-02-01 | 2010-12-22 | 陶氏环球技术公司 | 低二醇含量的单官能烷氧基聚亚烷基二醇及其制备方法 |
DE102008026894A1 (de) * | 2008-06-05 | 2009-12-10 | Evonik Degussa Gmbh | Ink Jet Tinte |
DE102008044116A1 (de) | 2008-11-27 | 2010-06-02 | Evonik Degussa Gmbh | Pigmentgranulat, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung |
ATE516330T1 (de) * | 2008-12-12 | 2011-07-15 | Evonik Carbon Black Gmbh | Ink jet tinte |
ES2379571T3 (es) | 2009-06-18 | 2012-04-27 | Basf Se | Procedimiento para la obtención de óxidos de monohidroxipolialquileno |
DE102010002244A1 (de) | 2010-02-23 | 2011-08-25 | Evonik Carbon Black GmbH, 63457 | Ruß, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
JP6106104B2 (ja) * | 2014-01-16 | 2017-03-29 | 信越化学工業株式会社 | 末端にアミノ基を有する狭分散ポリアルキレングリコール誘導体の製造方法 |
WO2019035090A1 (en) * | 2017-08-17 | 2019-02-21 | Sabic Global Technologies B.V. | PROCESS FOR THE PREPARATION OF A POLYOXYETHYLENE FATTY ACID MONOESTER, ESTER THEREOF, AND CORRESPONDING USES THEREOF |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3121929C1 (de) | 1981-06-03 | 1983-02-24 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Verfahren zur Herstellung von Polyoxyalkylenmonoallyl- oder -methallylethern |
JPS60199031A (ja) * | 1984-03-23 | 1985-10-08 | Asahi Glass Co Ltd | ポリエ−テル類の製法 |
CA2101361A1 (en) | 1992-08-27 | 1994-02-28 | Robert A. Snow | Low diol polyalkylene oxide biologically active proteinaceous substances |
JPH06248070A (ja) * | 1993-03-01 | 1994-09-06 | Kao Corp | 加熱着色しにくいポリオキシアルキレン付加物の製造法 |
JPH08109254A (ja) * | 1994-10-11 | 1996-04-30 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ポリエーテルの製造方法 |
US6166112A (en) | 1997-03-10 | 2000-12-26 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Cement admixture and cement composition |
JP3285820B2 (ja) * | 1997-06-10 | 2002-05-27 | 株式会社日本触媒 | ポリカルボン酸の製造方法 |
JP4385440B2 (ja) * | 1999-06-08 | 2009-12-16 | 日油株式会社 | 重合性ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル誘導体、該誘導体の重合体及び該重合体を含有する分散剤 |
JP3296332B2 (ja) * | 1998-06-17 | 2002-06-24 | 日本油脂株式会社 | ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル、その製造方法、重合性ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル誘導体、該誘導体の共重合体及び該共重合体を含有する分散剤 |
WO2000012576A1 (fr) | 1998-08-27 | 2000-03-09 | Kao Corporation | Procede de production de polymere d'acide (meth)acrylique |
JP2001220440A (ja) * | 2000-02-10 | 2001-08-14 | Kao Corp | ポリアルキレングリコールエーテルの製造方法 |
EP1295902A1 (en) | 2001-09-20 | 2003-03-26 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Process for preparing polyoxyalkylene polyether products. |
US7199193B2 (en) † | 2004-09-28 | 2007-04-03 | Dow Global Technologies, Inc. | Polyethylene glycol compounds and process of making |
-
2004
- 2004-12-10 DE DE102004059489A patent/DE102004059489C5/de not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-11-25 ES ES05811995T patent/ES2314735T5/es active Active
- 2005-11-25 DE DE502005005918T patent/DE502005005918D1/de active Active
- 2005-11-25 WO PCT/EP2005/012622 patent/WO2006061110A1/de active Application Filing
- 2005-11-25 EP EP05811995.9A patent/EP1824901B2/de active Active
- 2005-11-25 PT PT05811995T patent/PT1824901E/pt unknown
- 2005-11-25 MX MX2007006875A patent/MX2007006875A/es active IP Right Grant
- 2005-11-25 BR BRPI0518767A patent/BRPI0518767B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-11-25 US US11/792,768 patent/US7435857B2/en active Active
- 2005-11-25 AT AT05811995T patent/ATE413425T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-11-25 JP JP2007544768A patent/JP5081625B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE102004059489C5 (de) | 2011-12-08 |
BRPI0518767A2 (pt) | 2008-12-09 |
PT1824901E (pt) | 2008-12-31 |
DE102004059489A1 (de) | 2006-06-22 |
US7435857B2 (en) | 2008-10-14 |
ES2314735T5 (es) | 2013-10-09 |
DE102004059489B4 (de) | 2008-08-14 |
JP5081625B2 (ja) | 2012-11-28 |
JP2008523178A (ja) | 2008-07-03 |
MX2007006875A (es) | 2007-06-22 |
US20080076947A1 (en) | 2008-03-27 |
BRPI0518767B1 (pt) | 2016-09-13 |
EP1824901A1 (de) | 2007-08-29 |
DE502005005918D1 (de) | 2008-12-18 |
ATE413425T1 (de) | 2008-11-15 |
EP1824901B2 (de) | 2013-08-07 |
EP1824901B1 (de) | 2008-11-05 |
WO2006061110A1 (de) | 2006-06-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2314735T3 (es) | Procedimiento para la preparacion de alfa-alcoxi-omega-huidroxi-poli (alquilen-glicoles) puros. | |
US11261298B2 (en) | Tailored SiOC-based polyethersiloxanes | |
JP4792858B2 (ja) | ポリグリセリン誘導体及びこれを含む界面活性剤 | |
US20100081781A1 (en) | Novel polyether alcohols which bear organosiloxane groups through alkoxylation of epoxy-functional (poly)organosiloxanes over double metal cyanide (dmc) catalysts and processes for preparation thereof | |
RU2380348C2 (ru) | Способ получения алкоксилированного спирта | |
US20120215020A1 (en) | Polymers based on glycerol carbonate and an amine | |
ES2529649T3 (es) | Polímeros a base de carbonato de glicerol y un alcohol | |
JP2007529612A (ja) | 選択ポリマー類の硫酸化方法 | |
JP5796071B2 (ja) | アミノトリアジンアルコキシレートの製造方法 | |
JP2014506943A (ja) | グリセリンカーボネート及びアミンに基づく重合体 | |
US9994674B2 (en) | Polymers based on glycerol carbonate | |
US20100323948A1 (en) | Use of selected surfactants in cleansing compositions | |
US20120215032A1 (en) | Polymers based on glycerol carbonate and an alcohol | |
ES2379571T3 (es) | Procedimiento para la obtención de óxidos de monohidroxipolialquileno | |
KR20140005264A (ko) | 글리세릴 카르보네이트 기반 중합체 | |
JP7363025B2 (ja) | (ポリ)アルキレングリコール系(メタ)アクリレートの製造方法 | |
ES2700834T3 (es) | Modificación de alquil-polialquilenglicol con epóxidos | |
JP2010222498A (ja) | 糖アルコール誘導体変性シリコーン化合物及び糖アルコール誘導体 | |
RU2575169C2 (ru) | Способ получения аминотриазиналкоксилатов | |
US20040254404A1 (en) | Method for production of polyolalkyl ethers | |
KR20230031815A (ko) | 폴리글리세린의 제조 방법 및 폴리글리세린 | |
SE519125C2 (sv) | Förfarande för alkylering av en alkoxylerad mono-, di-, tri- eller polyhydroxiförening | |
US20120035278A1 (en) | Preparing aminotriazine alkoxylates | |
JP2002363275A (ja) | 不飽和結合を有するカーボネート化合物及び生分解性樹脂組成物 |