JPH06248070A - 加熱着色しにくいポリオキシアルキレン付加物の製造法 - Google Patents
加熱着色しにくいポリオキシアルキレン付加物の製造法Info
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- JPH06248070A JPH06248070A JP3978493A JP3978493A JPH06248070A JP H06248070 A JPH06248070 A JP H06248070A JP 3978493 A JP3978493 A JP 3978493A JP 3978493 A JP3978493 A JP 3978493A JP H06248070 A JPH06248070 A JP H06248070A
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- active hydrogen
- polyoxyalkylene
- adduct
- alkali catalyst
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 空気中、加熱下においても着色しにくいポリ
オキシアルキレン付加物の製造法を提供する。 【構成】 アルカリ触媒の存在下、活性水素含有化合物
にアルキレンオキサイドを付加してポリオキシアルキレ
ン付加物を製造するに際し、アルカリ触媒を活性水素含
有化合物の活性水素１モルに対し 0.002〜0.02モル用い
て加熱着色しにくいポリオキシアルキレン付加物を得
る。
オキシアルキレン付加物の製造法を提供する。 【構成】 アルカリ触媒の存在下、活性水素含有化合物
にアルキレンオキサイドを付加してポリオキシアルキレ
ン付加物を製造するに際し、アルカリ触媒を活性水素含
有化合物の活性水素１モルに対し 0.002〜0.02モル用い
て加熱着色しにくいポリオキシアルキレン付加物を得
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアルカリ触媒の存在下、
活性水素含有化合物にアルキレンオキサイドを付加して
得られる加熱着色しにくいポリオキシアルキレン付加物
の製造法に関する。
活性水素含有化合物にアルキレンオキサイドを付加して
得られる加熱着色しにくいポリオキシアルキレン付加物
の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般にポリオキシアルキレン付加物は少
なくとも１個以上の活性水素基を有する有機化合物にア
ルカリ触媒の存在下、アルキレンオキサイドを付加重合
させて製造されており、繊維関係（繊維洗浄、湿潤剤、
仕上剤、帯電防止剤、繊維油剤等）、紙パルプ関係（湿
潤剤、仕上げ剤、脱墨剤、サイジング剤等）、合成樹脂
関係（乳化重合用乳化剤、安定剤、帯電防止剤等）の
他、金属関係、農林関係、皮革関係、化粧品関係等、広
い範囲において使用されている。
なくとも１個以上の活性水素基を有する有機化合物にア
ルカリ触媒の存在下、アルキレンオキサイドを付加重合
させて製造されており、繊維関係（繊維洗浄、湿潤剤、
仕上剤、帯電防止剤、繊維油剤等）、紙パルプ関係（湿
潤剤、仕上げ剤、脱墨剤、サイジング剤等）、合成樹脂
関係（乳化重合用乳化剤、安定剤、帯電防止剤等）の
他、金属関係、農林関係、皮革関係、化粧品関係等、広
い範囲において使用されている。
【０００３】これらの用途においては、ポリオキシアル
キレン付加物を含有あるいは塗布した物を加熱処理する
場合があり、その時ポリオキシアルキレン付加物に起因
する着色が生じ、商品イメージを低下させるため加熱着
色安定性の良好なポリオキシアルキレン付加物の製造法
の改良が強く望まれている。
キレン付加物を含有あるいは塗布した物を加熱処理する
場合があり、その時ポリオキシアルキレン付加物に起因
する着色が生じ、商品イメージを低下させるため加熱着
色安定性の良好なポリオキシアルキレン付加物の製造法
の改良が強く望まれている。
【０００４】従来着色を改良する方法としては酸化防止
剤を添加する、アルカリ触媒の中和に乳酸を用いる（特
開昭61−183241号) 等が知られているが、いずれも原因
の本質的解決ではなく性能も不十分でさらなる改良が望
まれており、ポリオキシアルキレン付加物含有あるいは
塗布物を加熱処理する場合、窒素雰囲気下で行う等の対
応がなされている。
剤を添加する、アルカリ触媒の中和に乳酸を用いる（特
開昭61−183241号) 等が知られているが、いずれも原因
の本質的解決ではなく性能も不十分でさらなる改良が望
まれており、ポリオキシアルキレン付加物含有あるいは
塗布物を加熱処理する場合、窒素雰囲気下で行う等の対
応がなされている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、空気中、加
熱下においても着色しにくいポリオキシアルキレン付加
物の製造法の提供を目的とする。
熱下においても着色しにくいポリオキシアルキレン付加
物の製造法の提供を目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】従来よりポリオキシアル
キレン付加物製造の際、着色に関係するアルデヒド類、
遊離酸類、エステル類、過酸化物類等が副生することが
知られており、これらはアルキレンオキサイドの付加反
応温度と密に関係すると考えられていた。本発明者らも
これらの関係について種々検討したが、例えば実施例等
からわかるようにこれらに相関は認められなかった。し
かしさらに検討を重ねた結果、その理由は不明である
が、アルキレンオキサイド付加反応時、特定量のアルカ
リ触媒を使用すれば良いことを見い出し本発明を完成し
た。
キレン付加物製造の際、着色に関係するアルデヒド類、
遊離酸類、エステル類、過酸化物類等が副生することが
知られており、これらはアルキレンオキサイドの付加反
応温度と密に関係すると考えられていた。本発明者らも
これらの関係について種々検討したが、例えば実施例等
からわかるようにこれらに相関は認められなかった。し
かしさらに検討を重ねた結果、その理由は不明である
が、アルキレンオキサイド付加反応時、特定量のアルカ
リ触媒を使用すれば良いことを見い出し本発明を完成し
た。
【０００７】すなわち本発明は、加熱着色しにくいポリ
オキシアルキレン付加物の製造法であって、アルカリ触
媒の存在下、活性水素含有化合物にアルキレンオキサイ
ドを付加してポリオキシアルキレン付加物を製造するに
際し、アルカリ触媒を活性水素含有化合物の活性水素１
モルに対し 0.002〜0.02モル用いることを特徴とするも
のである。
オキシアルキレン付加物の製造法であって、アルカリ触
媒の存在下、活性水素含有化合物にアルキレンオキサイ
ドを付加してポリオキシアルキレン付加物を製造するに
際し、アルカリ触媒を活性水素含有化合物の活性水素１
モルに対し 0.002〜0.02モル用いることを特徴とするも
のである。
【０００８】本反応で用いられるアルカリ触媒として
は、NaOH、KOH、CH3ONa、CH3OK 、Na2CO3 、K2CO3 等が
あり、好ましくはNaOH、KOH である。アルカリ触媒の添
加量は活性水素含有化合物の活性水素１モルに対し 0.0
02〜0.02モルであり、 0.002モル未満では反応速度が遅
くなりすぎ、又0.02モルを超えると加熱時の着色が顕著
にあらわれる。
は、NaOH、KOH、CH3ONa、CH3OK 、Na2CO3 、K2CO3 等が
あり、好ましくはNaOH、KOH である。アルカリ触媒の添
加量は活性水素含有化合物の活性水素１モルに対し 0.0
02〜0.02モルであり、 0.002モル未満では反応速度が遅
くなりすぎ、又0.02モルを超えると加熱時の着色が顕著
にあらわれる。
【０００９】本発明で用いられる活性水素含有化合物と
しては、炭素数１〜30の脂肪族アルコール、エチレング
リコール、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビ
トール等のアルコール類、フェノール、アルキル基の炭
素数１〜18のアルキルフェノール等のフェノール類、ア
ルキルアミン、エチレンジアミン、アニリン等のアミン
類が挙げられ、好ましくはアルコール類、フェノール類
であり、より好ましくは脂肪族アルコール、アルキル基
の炭素数６〜16のアルキルフェノールである。
しては、炭素数１〜30の脂肪族アルコール、エチレング
リコール、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビ
トール等のアルコール類、フェノール、アルキル基の炭
素数１〜18のアルキルフェノール等のフェノール類、ア
ルキルアミン、エチレンジアミン、アニリン等のアミン
類が挙げられ、好ましくはアルコール類、フェノール類
であり、より好ましくは脂肪族アルコール、アルキル基
の炭素数６〜16のアルキルフェノールである。
【００１０】本発明で用いられるアルキレンオキサイド
としては、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、ブチレンオキサイド、スチレンオキサイド等が
挙げられ、好ましくはエチレンオキサイドである。
としては、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、ブチレンオキサイド、スチレンオキサイド等が
挙げられ、好ましくはエチレンオキサイドである。
【００１１】本発明の方法において、活性水素含有化合
物の活性水素に対するアルキレンオキサイドの付加量と
しては用途により任意に選べばよいが好ましくは10〜10
0 モルである。
物の活性水素に対するアルキレンオキサイドの付加量と
しては用途により任意に選べばよいが好ましくは10〜10
0 モルである。
【００１２】本発明の方法によれば、要すればオートク
レーブ等の反応器中、アルカリ触媒存在下、活性水素含
有化合物にアルキレンオキサイドを 120〜180 ℃で１〜
10時間反応させた後、アルカリ触媒をリン酸、酢酸、乳
酸、クエン酸、コハク酸等で中和しpH３〜７に調整すれ
ばよい。要すればさらにキノン類、フェノール類などの
酸化防止剤を併用してもよい。
レーブ等の反応器中、アルカリ触媒存在下、活性水素含
有化合物にアルキレンオキサイドを 120〜180 ℃で１〜
10時間反応させた後、アルカリ触媒をリン酸、酢酸、乳
酸、クエン酸、コハク酸等で中和しpH３〜７に調整すれ
ばよい。要すればさらにキノン類、フェノール類などの
酸化防止剤を併用してもよい。
【００１３】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
【００１４】実施例１ ノニルフェノール 220ｇ（１mol)にKOH 0.56ｇ(0.01mo
l) を加えて次にエチレンオキサイド 880ｇ (20mol)を
反応温度 150℃で導入し５時間反応した。次に約80℃で
酢酸を加えてpH5.0 に調整した。
l) を加えて次にエチレンオキサイド 880ｇ (20mol)を
反応温度 150℃で導入し５時間反応した。次に約80℃で
酢酸を加えてpH5.0 に調整した。
【００１５】実施例２〜８、比較例１〜５ 表１に示す原料及び条件を用いて実施例１と同様に反応
させ、対応するポリオキシエチレン付加物を合成した。
させ、対応するポリオキシエチレン付加物を合成した。
【００１６】
【表１】
【００１７】性能評価 実施例１〜８及び比較例１〜５で得られたポリオキシエ
チレン付加物約50ｇをビーカーに入れ 110℃の熱風乾燥
機で10日間保存した後、熱時溶解状態で10mm×10mmのUV
セルを用い400nm における吸光度 (log I0／I 、I0：試
料無添加時の透過光量、 I：試料を入れた時の透過光
量) を測定した。結果を表２に示す。
チレン付加物約50ｇをビーカーに入れ 110℃の熱風乾燥
機で10日間保存した後、熱時溶解状態で10mm×10mmのUV
セルを用い400nm における吸光度 (log I0／I 、I0：試
料無添加時の透過光量、 I：試料を入れた時の透過光
量) を測定した。結果を表２に示す。
【００１８】
【表２】
【００１９】注） *：吸光度と着色の程度の関係を表３に示す。
【００２０】
【表３】
Claims (5)
- 【請求項１】 アルカリ触媒の存在下、活性水素含有化
合物にアルキレンオキサイドを付加してポリオキシアル
キレン付加物を製造するに際し、アルカリ触媒を活性水
素含有化合物の活性水素１モルに対し 0.002〜0.02モル
用いることを特徴とする加熱着色しにくいポリオキシア
ルキレン付加物の製造法。 - 【請求項２】 アルカリ触媒がKOH 又はNaOHである請求
項１記載の加熱着色しにくいポリオキシアルキレン付加
物の製造法。 - 【請求項３】 活性水素含有化合物がアルコール類又は
フェノール類である請求項１又は２記載の加熱着色しに
くいポリオキシアルキレン付加物の製造法。 - 【請求項４】 アルキレンオキサイドがエチレンオキサ
イドである請求項１〜３のいずれか一項に記載の加熱着
色しにくいポリオキシアルキレン付加物の製造法。 - 【請求項５】 アルキレンオキサイドの付加モル数が活
性水素含有化合物の活性水素１モルに対し10〜100 モル
である請求項１〜４のいずれか一項に記載の加熱着色し
にくいポリオキシアルキレン付加物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3978493A JPH06248070A (ja) | 1993-03-01 | 1993-03-01 | 加熱着色しにくいポリオキシアルキレン付加物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3978493A JPH06248070A (ja) | 1993-03-01 | 1993-03-01 | 加熱着色しにくいポリオキシアルキレン付加物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06248070A true JPH06248070A (ja) | 1994-09-06 |
Family
ID=12562566
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3978493A Pending JPH06248070A (ja) | 1993-03-01 | 1993-03-01 | 加熱着色しにくいポリオキシアルキレン付加物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06248070A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1640401A3 (de) * | 2004-09-24 | 2006-04-12 | Clariant Produkte (Deutschland) GmbH | Polyethylenglykol und Alkoholethoxylate und deren Herstellung |
| WO2006061110A1 (de) * | 2004-12-10 | 2006-06-15 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Verfahren zur herstellung von reinen alpha-alkoxy-omega-hydroxy-polyalkylenglykolen |
-
1993
- 1993-03-01 JP JP3978493A patent/JPH06248070A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1640401A3 (de) * | 2004-09-24 | 2006-04-12 | Clariant Produkte (Deutschland) GmbH | Polyethylenglykol und Alkoholethoxylate und deren Herstellung |
| WO2006061110A1 (de) * | 2004-12-10 | 2006-06-15 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Verfahren zur herstellung von reinen alpha-alkoxy-omega-hydroxy-polyalkylenglykolen |
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