JPS5867649A - 第四級アンモニウムクロライド溶液 - Google Patents
第四級アンモニウムクロライド溶液Info
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- JPS5867649A JPS5867649A JP16426481A JP16426481A JPS5867649A JP S5867649 A JPS5867649 A JP S5867649A JP 16426481 A JP16426481 A JP 16426481A JP 16426481 A JP16426481 A JP 16426481A JP S5867649 A JPS5867649 A JP S5867649A
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- Japan
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- quaternary ammonium
- ammonium chloride
- solution
- methyl chloride
- alkyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水に分散させた場合のｐＨが経時的に変動する
ことがなく、また異臭を発することもない長鎖アルキル
第四級アンモニウムクロ２イド溶液に関する。
ことがなく、また異臭を発することもない長鎖アルキル
第四級アンモニウムクロ２イド溶液に関する。
分子内に１〜２個の長鎖アルキル基を有する第四級アン
モニウムクロ２イドは、一般家庭用の衣類用柔軟処理剤
乃至はヘアリンス剤の主要成分として広く使用されてい
る。この種の長鎖アルキル第四級アンモニラムク四うイ
ドは、対応する長鎖アルキルアミンとメチルクロ２イド
を反応溶媒の存在下で反応させる方法によって製造する
ことができ１反応溶媒としては、エタノール、 イアｆ
ロバノール、エチレンクリコール、プロピレングクコー
ルなどの１〜２価の低級アルコールが一般に使用されて
いる。この方法で得られる第四級アンモニウムクロ２イ
ドは。
モニウムクロ２イドは、一般家庭用の衣類用柔軟処理剤
乃至はヘアリンス剤の主要成分として広く使用されてい
る。この種の長鎖アルキル第四級アンモニラムク四うイ
ドは、対応する長鎖アルキルアミンとメチルクロ２イド
を反応溶媒の存在下で反応させる方法によって製造する
ことができ１反応溶媒としては、エタノール、 イアｆ
ロバノール、エチレンクリコール、プロピレングクコー
ルなどの１〜２価の低級アルコールが一般に使用されて
いる。この方法で得られる第四級アンモニウムクロ２イ
ドは。
反応溶媒を適当な手段で除去することによシ。
固体状の製品にすること亀できるが、製造コスト並びに
使い易さの点から１反応溶媒をそのまま溶媒とした溶液
状の製品が主流であって、衣類用柔軟処理剤やヘアリン
ス剤に配合する場合も１反応溶媒を抱いたままの溶液状
第四級アンモニウムクロフィトを配合する例が殆どであ
る。
使い易さの点から１反応溶媒をそのまま溶媒とした溶液
状の製品が主流であって、衣類用柔軟処理剤やヘアリン
ス剤に配合する場合も１反応溶媒を抱いたままの溶液状
第四級アンモニウムクロフィトを配合する例が殆どであ
る。
ところで、長鎖アルキル第四級アンモニウムクロライド
を配合した衣類用柔軟処理剤やヘアリンス剤は、保管中
に変色したり、異臭を発したシすることが少なくなく、
この傾向は保管が長期に亘ると一層助長される。
を配合した衣類用柔軟処理剤やヘアリンス剤は、保管中
に変色したり、異臭を発したシすることが少なくなく、
この傾向は保管が長期に亘ると一層助長される。
本発明者らは衣類用柔軟処理剤やヘアリンス剤などで経
験される変色や異臭発生（以下、これらを変質と総称す
る）の原因について検討を加えた結果、この変質は反応
溶媒を抱えたままの溶液の長鎖アルキル第四級アンモニ
ウムクロライドを配合した場合に限って生起し、その際
には系のｐＨも同時に低下することを究明した。
験される変色や異臭発生（以下、これらを変質と総称す
る）の原因について検討を加えた結果、この変質は反応
溶媒を抱えたままの溶液の長鎖アルキル第四級アンモニ
ウムクロライドを配合した場合に限って生起し、その際
には系のｐＨも同時に低下することを究明した。
そして上記した変質の真因が溶液状の第四級アンモニウ
ムクロライドに溶存する未反応のメチルクロライドにあ
ることを本発明者らは解明した。
ムクロライドに溶存する未反応のメチルクロライドにあ
ることを本発明者らは解明した。
而して本発明は反応溶媒を抱えたままの溶液状で衣類用
柔軟処理剤乃至はヘアリンス剤などに配合しても、変質
・やｐＨ低下を惹き起こすことのない長鎖アルキル第四
級アンモニウムクロライド溶液を提供するものであって
、その第四級アンモニウムクロライド溶液は、炭素数２
〜５のジオールの存在下に、少なくとも１つの長鎖アル
キル基な有する二級アミン又は三級アミンとメチルクロ
ライドとを反応させて得られる第四級アンモニラムク四
うイド溶液に於て、これに含まれるメチルクロライド量
がＯ，ＯＳ重量−以下、好ましくは０．０３重量％以以
下下あることを特徴とする。
柔軟処理剤乃至はヘアリンス剤などに配合しても、変質
・やｐＨ低下を惹き起こすことのない長鎖アルキル第四
級アンモニウムクロライド溶液を提供するものであって
、その第四級アンモニウムクロライド溶液は、炭素数２
〜５のジオールの存在下に、少なくとも１つの長鎖アル
キル基な有する二級アミン又は三級アミンとメチルクロ
ライドとを反応させて得られる第四級アンモニラムク四
うイド溶液に於て、これに含まれるメチルクロライド量
がＯ，ＯＳ重量−以下、好ましくは０．０３重量％以以
下下あることを特徴とする。
すなわち１本発明に於て最も重要な点は、第四級アンモ
ニウムクロ２イドのジオール溶液に含まれるメチルクロ
ライド量が０．０５重量−以下であることである。ちな
みに、０．０５重量％を１廻る量のメチルクロライドを
含有する第四級アンモニウムクロライド溶液は、これを
水に分散させるとメチルクロライドの加水分解によって
生ずる塩化水素のために水分散液のｐＨが徐々に低下し
、変色や悪臭発生を生起させる。
ニウムクロ２イドのジオール溶液に含まれるメチルクロ
ライド量が０．０５重量−以下であることである。ちな
みに、０．０５重量％を１廻る量のメチルクロライドを
含有する第四級アンモニウムクロライド溶液は、これを
水に分散させるとメチルクロライドの加水分解によって
生ずる塩化水素のために水分散液のｐＨが徐々に低下し
、変色や悪臭発生を生起させる。
本発明の第四級アンモニウムクロライドは。
（式中、Ｒ１は炭素数１２〜２４のアルキル基。
鳥は炭素数１〜２４のアルキル基、Ｒ１及びへはそれぞ
れ炭素数１〜３のアルキル基である）で示され、このも
のは既述し九通シ、衣類用柔軟処理剤並びにヘアリンス
剤の主要成分として使用されるカチオン界面活性剤であ
る。
れ炭素数１〜３のアルキル基である）で示され、このも
のは既述し九通シ、衣類用柔軟処理剤並びにヘアリンス
剤の主要成分として使用されるカチオン界面活性剤であ
る。
本発明の第四級アンモニラムク四うイド溶液の濃度は、
任意に選ぶことができるけれども。
任意に選ぶことができるけれども。
製造時の作業性や効率、溶液の貯蔵乃至は輸送に要する
コスト、さらにはこの溶液を衣類用柔軟処理剤などに配
合する際の使い易さなどを考慮すると、第四級アンモニ
ウムクロ２イド溶液Ｆｉ５０〜８０重量−の濃度である
ことが好ましい。
コスト、さらにはこの溶液を衣類用柔軟処理剤などに配
合する際の使い易さなどを考慮すると、第四級アンモニ
ウムクロ２イド溶液Ｆｉ５０〜８０重量−の濃度である
ことが好ましい。
本発明に係る第四級アシモニウムクロ２イドｍ液ｕ、
ジオールの存在下に長鎖アルキル゛アミンとメチルクロ
ライドを、必要ならばアルカリ剤を存在させて反応せし
め、得られた反応混合物からこれに溶存している未反応
メチルクロライドを減圧蒸留又は常圧蒸留で除去するこ
とによシ製造される。この場合の長鎖アルキルアミンと
しては１分子中に１〜２個の炭素数１２〜２４のアルキ
ル基を有する二級アミン又は三級アミンが使用され、こ
の種のアミンには長鎖アルキルジメチルアミン、長鎖ア
ルキルジエチルアミン、ジ長鎖アルキルアミン、ジ長鎖
アルキルメチルアミンなどの各タイプがある。
ジオールの存在下に長鎖アルキル゛アミンとメチルクロ
ライドを、必要ならばアルカリ剤を存在させて反応せし
め、得られた反応混合物からこれに溶存している未反応
メチルクロライドを減圧蒸留又は常圧蒸留で除去するこ
とによシ製造される。この場合の長鎖アルキルアミンと
しては１分子中に１〜２個の炭素数１２〜２４のアルキ
ル基を有する二級アミン又は三級アミンが使用され、こ
の種のアミンには長鎖アルキルジメチルアミン、長鎖ア
ルキルジエチルアミン、ジ長鎖アルキルアミン、ジ長鎖
アルキルメチルアミンなどの各タイプがある。
メチルクロ２イドは上記アミンの四級化剤として作用す
るが、その使用量は化学量論量よυ過剰であることが好
ましい。すなわち原料アミンが二級アミンである場合は
原料アミン１モル当９２モル以上のメチルクセフィトを
、また三級アミンである場合は同じく１モル以上のメチ
ルクーライドをそれぞれ使用することを可とする。
るが、その使用量は化学量論量よυ過剰であることが好
ましい。すなわち原料アミンが二級アミンである場合は
原料アミン１モル当９２モル以上のメチルクセフィトを
、また三級アミンである場合は同じく１モル以上のメチ
ルクーライドをそれぞれ使用することを可とする。
ジオールは四級化反応時にはス応溶媒として機能し１反
応終了後は第四級アンモニウムクロ２イドの溶媒として
機能する。本発明のジオールはその炭素数が２〜５の範
囲内にあること全要件とし、この種Ｏジオールとしては
、エチレングリコール、プロ２レンゲリコール、１，３
−７” ａ ／々ノンジオール。、４−ブタンジオール
及びブチレングリコールなどが例示できる。本発明のジ
オールは四級化反応俵実施される減圧蒸留又は常圧蒸留
に際して系外に留去されることがない。ジオールの使用
量は反応時の液粘度乃至反応混合物中の第四級アンモニ
ウムクロ２イドの濃度を考慮すると、２０〜６０重量−
の範囲が適当である〇 四級化反応に際しては触媒として作用し、二級アミンを
原料とじ九場合は脱塩化水素剤として作用するアルカリ
剤を使用することができる。
応終了後は第四級アンモニウムクロ２イドの溶媒として
機能する。本発明のジオールはその炭素数が２〜５の範
囲内にあること全要件とし、この種Ｏジオールとしては
、エチレングリコール、プロ２レンゲリコール、１，３
−７” ａ ／々ノンジオール。、４−ブタンジオール
及びブチレングリコールなどが例示できる。本発明のジ
オールは四級化反応俵実施される減圧蒸留又は常圧蒸留
に際して系外に留去されることがない。ジオールの使用
量は反応時の液粘度乃至反応混合物中の第四級アンモニ
ウムクロ２イドの濃度を考慮すると、２０〜６０重量−
の範囲が適当である〇 四級化反応に際しては触媒として作用し、二級アミンを
原料とじ九場合は脱塩化水素剤として作用するアルカリ
剤を使用することができる。
アルカリ剤としては苛性ソーダ、苛性カリ、炭酸ソーダ
及び重炭酸ソーダなどが使用可能であって、その使用量
は触媒どして用いる場合は原料アミンの２重量−以上、
脱塩化水素剤と°して用いる場合祉化学量論量よシ若干
過剰とすることが好ましい。反応６温度はアルカリ剤の
有無にかかわらず６０〜１５０℃程度を可とし、この範
囲の温度で４〜１０程度匹級化反応が行なわれる。反応
時の圧力はメチルクロッイドの蒸気圧によって加圧下に
保持される。
及び重炭酸ソーダなどが使用可能であって、その使用量
は触媒どして用いる場合は原料アミンの２重量−以上、
脱塩化水素剤と°して用いる場合祉化学量論量よシ若干
過剰とすることが好ましい。反応６温度はアルカリ剤の
有無にかかわらず６０〜１５０℃程度を可とし、この範
囲の温度で４〜１０程度匹級化反応が行なわれる。反応
時の圧力はメチルクロッイドの蒸気圧によって加圧下に
保持される。
四級化反応によって得られる反応混合物は。
第四級アンモニウムクロライド及びジオール以外に、副
生物や未反応メチルクロライドを含有し、アルカリ剤を
用いた場合はこれも反応混合物中に残存する。従って８
反応混合物からはまずアルカリ剤と副生塩化物を濾別し
１次いで未反応メチルクロライドが除去せしめられる。
生物や未反応メチルクロライドを含有し、アルカリ剤を
用いた場合はこれも反応混合物中に残存する。従って８
反応混合物からはまずアルカリ剤と副生塩化物を濾別し
１次いで未反応メチルクロライドが除去せしめられる。
メチルクロッイドの除去には減圧蒸留や水蒸気又は窒素
などの不活性ガスを吹込みながら行なう常圧蒸留が採用
可能であるが、いずれにしても溶剤たるジオールは留去
されない条件を選ぶことが好ましい。ちなみに、減圧蒸
留におっては温度８０〜１５０℃、圧力１００閤−以下
の操作条件を可とし、常圧蒸留にあっては８０〜１！ｉ
０℃の温度条件に例えば蜜素ｔＯ１２〜ｌ Ｎｍシｔ・
分程度吹込むことを可とする。こうした蒸留操作によジ
メチルクロライドは反応混合物から除去され。
などの不活性ガスを吹込みながら行なう常圧蒸留が採用
可能であるが、いずれにしても溶剤たるジオールは留去
されない条件を選ぶことが好ましい。ちなみに、減圧蒸
留におっては温度８０〜１５０℃、圧力１００閤−以下
の操作条件を可とし、常圧蒸留にあっては８０〜１！ｉ
０℃の温度条件に例えば蜜素ｔＯ１２〜ｌ Ｎｍシｔ・
分程度吹込むことを可とする。こうした蒸留操作によジ
メチルクロライドは反応混合物から除去され。
同時に副生メタノールも除去され、最終的にはメチルク
ロッイド含有量が０．０５重量％以下。
ロッイド含有量が０．０５重量％以下。
好ましくは０．０３重量−以下（メタノール含有量につ
いて言えば０．Ｏ８重量−以下、好ましくは０．０５重
量−以下）である第四級アンモニウムクロライドのジオ
ール溶液を得ることができる。
いて言えば０．Ｏ８重量−以下、好ましくは０．０５重
量−以下）である第四級アンモニウムクロライドのジオ
ール溶液を得ることができる。
この第四級アンモ二つムクｐツイド溶液はメチルクロッ
イドを極めて僅かしか含んでいないため、これｔ水に分
散させた分散液は１日時が経過しても殆どｐＨ低下を起
すことがなく、変色することもない。従って本発明の第
四級アンモニウムクロライド溶液はこれをそのｉま衣類
用柔軟処理剤乃至はヘアリンス剤に配合しても。
イドを極めて僅かしか含んでいないため、これｔ水に分
散させた分散液は１日時が経過しても殆どｐＨ低下を起
すことがなく、変色することもない。従って本発明の第
四級アンモニウムクロライド溶液はこれをそのｉま衣類
用柔軟処理剤乃至はヘアリンス剤に配合しても。
変色や異臭発生ｔ−惹き起すことがない。
実施例
第四級アンモニウムクロ２イド粗溶液の調製（１）ジ（
硬化牛脂アルキル）メチルアミン４００ｇ、エチレング
リコール（１ｉｆＧ）１５０ｇ及び重縦酸ソーダ５ｇ２
ｘｊ容のオートクレーブに仕込み、８０〜１００℃の温
度に保ちながら８０ｇのメチルクロライドを５時間かけ
て導入し。
硬化牛脂アルキル）メチルアミン４００ｇ、エチレング
リコール（１ｉｆＧ）１５０ｇ及び重縦酸ソーダ５ｇ２
ｘｊ容のオートクレーブに仕込み、８０〜１００℃の温
度に保ちながら８０ｇのメチルクロライドを５時間かけ
て導入し。
さらに未反応アミンが２重量−以下になるまで約１時間
反応を続けることにより、ジ（硬化牛脂アルキル〕アン
モニウムクロライドのＩ！ＩＧ溶液を得九。
反応を続けることにより、ジ（硬化牛脂アルキル〕アン
モニウムクロライドのＩ！ＩＧ溶液を得九。
（２） 原料アミンを硬化牛脂アルキルジメチルアミ
ンに代えた以外は上記（１１と全く同様にして硬化牛脂
ジメチルアン峰ニウムクロッイドのＮＧ浴溶液得た。
ンに代えた以外は上記（１１と全く同様にして硬化牛脂
ジメチルアン峰ニウムクロッイドのＮＧ浴溶液得た。
（３）溶媒１１Ｇｆ：プロピレングリコール（ＰＧ ）
に代え木取外は上記（１）と全く同様にしてジ（硬化牛
脂アルキル〕アｙＪ＆ニクムクロ２イドのＰＧ浴溶液得
た。
に代え木取外は上記（１）と全く同様にしてジ（硬化牛
脂アルキル〕アｙＪ＆ニクムクロ２イドのＰＧ浴溶液得
た。
（４）原料アミンを硬化牛脂アルキルジメチルアミンに
代え、溶媒ＥＧ ｔＰＧＫ代見九以外は上記（１）と全
く同様にして硬化牛脂アルキルジメチルアンモニウムク
ロライドのＰＧ浴溶液得た。
代え、溶媒ＥＧ ｔＰＧＫ代見九以外は上記（１）と全
く同様にして硬化牛脂アルキルジメチルアンモニウムク
ロライドのＰＧ浴溶液得た。
粗溶液の精製
（Ａ）上記の各方法で得られた第四級アンモニウムクロ
ライドの粗溶液をそれぞれ９５〜１０５℃に保ちながら
減圧蒸留し、溶存メチルクロライドを除去した。圧力は
約２０ ｍｍＨｇまで低下した。蒸留操作の所要時間を
変えてメチルクロ２イド含有量が異なる試料を調製した
。
ライドの粗溶液をそれぞれ９５〜１０５℃に保ちながら
減圧蒸留し、溶存メチルクロライドを除去した。圧力は
約２０ ｍｍＨｇまで低下した。蒸留操作の所要時間を
変えてメチルクロ２イド含有量が異なる試料を調製した
。
■）上記の各方法で得られた第四級アンモニウムクロ２
イドの粗溶液それぞれｔ？９５〜１０５℃に保ち、音素
ガスを粗溶液液下部に吹込みながら常圧蒸留により溶存
メチルクロライドを除去した。窒素ガスの吹込みは尚初
少量とし、徐々に流量を増加させ、１５分後には１４８
Ｎ ｃｍ”７分とした。に）の場合と同様、蒸留操作
の所要時間を変えてメチルクロ２イド含有量が異なる試
料を調製した。
イドの粗溶液それぞれｔ？９５〜１０５℃に保ち、音素
ガスを粗溶液液下部に吹込みながら常圧蒸留により溶存
メチルクロライドを除去した。窒素ガスの吹込みは尚初
少量とし、徐々に流量を増加させ、１５分後には１４８
Ｎ ｃｍ”７分とした。に）の場合と同様、蒸留操作
の所要時間を変えてメチルクロ２イド含有量が異なる試
料を調製した。
上記の■及び…）の方法で得られた各試料４ｇをそれぞ
れ４１＄’Ｃの水１００ｇ中に加えて攪拌し、水分散液
（ジ長鎖アルキル型のもの）及び水溶液（モノ長鎖アル
キル型のもの）を調製した。次いでこれらを５０℃の温
度で６０日間保存し、各水分散液及び水溶液のｐＨと臭
気を検定した。なお、Ｍ製置後の水分散液及び水溶液は
、いずれも７．２ＯｐＨ値を有し、臭気も非常によいも
のでめった。臭気の検定は次の３段階評価法で行なった
。
れ４１＄’Ｃの水１００ｇ中に加えて攪拌し、水分散液
（ジ長鎖アルキル型のもの）及び水溶液（モノ長鎖アル
キル型のもの）を調製した。次いでこれらを５０℃の温
度で６０日間保存し、各水分散液及び水溶液のｐＨと臭
気を検定した。なお、Ｍ製置後の水分散液及び水溶液は
、いずれも７．２ＯｐＨ値を有し、臭気も非常によいも
のでめった。臭気の検定は次の３段階評価法で行なった
。
Ａ：非常に良い
Ｂ：良い
Ｃ：悪い
結果を次表に示す。表中のＣＨ，ＣＩ （％）及びＣＨ
，ＯＨ（チ〕は、それぞれ試料（第四級アンモニラムク
・ロ２イド溶液）中のメチルクａ’）イド量及びメタノ
ール量である。
，ＯＨ（チ〕は、それぞれ試料（第四級アンモニラムク
・ロ２イド溶液）中のメチルクａ’）イド量及びメタノ
ール量である。
上表から明らかな通り、メチルクロライド含有量がＯ，
ＯＳ重量％以下でおる第四級アンモニラムク党うイド溶
液は、これを水に分散又は溶解させてもその分散液又は
溶液ＯｐＨＩｄ、 、経日によって大幅に低下すること
がなく、また臭気も悪化することがない。
ＯＳ重量％以下でおる第四級アンモニラムク党うイド溶
液は、これを水に分散又は溶解させてもその分散液又は
溶液ＯｐＨＩｄ、 、経日によって大幅に低下すること
がなく、また臭気も悪化することがない。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｌ、 炭素数２〜５のジオールの存在下に、少なくとも
１つの長鎖アルキル基を有する二級アミン又は三級アミ
ンと、メチルクロ２イドとを反応させて得られる第四級
アンモニウムクロッイド溶液に於て、メチルクロライド
の含有量がＯ，ＯＳ重量−以下であることを特徴とする
第四級アンモニラムク四うイド溶液。 ２、第四級アンモニウムクロライドの濃度が約５０〜８
０重量％である特許請求の範囲第１項記載の第四級アン
モニウムクロ２イド溶液。 ３、第四級アンモニラムク四うイドが一般式：（式中、
Ｒ８は炭素数１２〜２４のアルキル基。 Ｒ３は炭素数１〜２４のアルキル基、Ｒ，及びＲ４はそ
れぞれ炭素数１〜３のアルキル基である）で示されるｆ
Ｆ許請求の範囲第１項記載の第四級アンモニウムクロ２
イド溶液゛。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16426481A JPS5867649A (ja) | 1981-10-16 | 1981-10-16 | 第四級アンモニウムクロライド溶液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16426481A JPS5867649A (ja) | 1981-10-16 | 1981-10-16 | 第四級アンモニウムクロライド溶液 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5867649A true JPS5867649A (ja) | 1983-04-22 |
Family
ID=15789780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16426481A Pending JPS5867649A (ja) | 1981-10-16 | 1981-10-16 | 第四級アンモニウムクロライド溶液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5867649A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5491240A (en) * | 1994-09-29 | 1996-02-13 | Witco Corporation | Quaternary compound of a tertiary amine and methyl chloride |
| EP0726246A1 (en) * | 1995-02-10 | 1996-08-14 | Rheox International, Inc. | Quaternary ammonium compositions and their uses |
| US5696292A (en) * | 1995-02-10 | 1997-12-09 | Witco Corporation | Process for producing quarternary ammonium compounds |
| EP1426354A1 (en) * | 2002-12-04 | 2004-06-09 | Clariant International Ltd. | Quaternary ammonium composition |
| DE102019000367A1 (de) | 2018-01-18 | 2019-07-18 | AGC Inc. | Glasplatte und anzeigevorrichtung |
| DE102019001209A1 (de) | 2018-02-22 | 2019-08-22 | AGC Inc. | Lichtdurchlässige struktur |
-
1981
- 1981-10-16 JP JP16426481A patent/JPS5867649A/ja active Pending
Cited By (11)
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| JP2006524262A (ja) * | 2002-12-04 | 2006-10-26 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテッド | 第四級アンモニウム組成物 |
| JP4768991B2 (ja) * | 2002-12-04 | 2011-09-07 | クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド | 第四級アンモニウム組成物 |
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