CN115058013B - 一种有机硅聚合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种有机硅聚合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种有机硅聚合物，其具有阳离子和阴离子，阳离子的结构式为
Figure 100004_DEST_PATH_IMAGE001
。本发明中的有机硅聚合物既能降低织物纤维之间的摩擦系数，提升织物的柔性，改善织物的手感；又具有较佳的亲水性能，从而能够减少织物穿着闷热不透气的情况，提升织物的舒适度。

Description

一种有机硅聚合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种有机硅聚合物及其制备方法和应用。
背景技术
织物在经摩擦（例如：洗涤）时，其中的微小纤维会断裂或拆散，这些微小纤维会像倒钩一样抑制织物纤维之间的滑动，干扰织物的柔性，当织物经过皮肤时，触感粗糙。一般通过使用柔软剂对织物进行整理，提升织物的柔性，使织物具有良好的触感。有机硅能够附着于织物的表面，覆盖和润滑纤维束，降低纤维之间的摩擦系数，使微小纤维与纤维束平行，改善织物的手感，因而被广泛用作柔软剂。
常规的有机硅柔软剂使用的有机硅聚合物为氨基硅油，经其整理后的织物普遍存在亲水性不佳的问题，会导致穿着闷热，舒适度下降。通过使用聚醚改性硅油得到的侧链聚醚改性硅油（市场俗称CGF），虽然能够一定程度上提升织物的亲水性，但是，经其整理后的织物柔性不佳，手感较差。有研究者通过将功能性官能团（聚醚、氨基等）连接到有机硅的主链上，从而获得一种三元嵌段结构的有机硅聚合物（例如专利CN105220506A公开的有机硅柔软剂、迈图公司的DermNT），该三元嵌段结构的有机硅聚合物相较于侧链聚醚改性硅油，虽然在整理手感上有所提升，但亲水性又有所下降。目前的有机硅聚合物均无法同时兼具较佳的亲水性和较好的整理手感，因此，急需一种亲水性能佳且整理手感好的有机硅聚合物。
发明内容
本发明的目的是提供一种亲水性能佳且整理手感好的有机硅聚合物及其制备方法。
为达到上述目的，本发明采用的技术方案是：
一种有机硅聚合物，所述有机硅聚合物具有阳离子和阴离子，所述阳离子的结构式为
Figure 308026DEST_PATH_IMAGE001
，其中，A1、A2、A3分别独立地选自
Figure 21904DEST_PATH_IMAGE002
或
Figure 942586DEST_PATH_IMAGE003
，所述R1选自烷氧基或-O(C2H4O)m(C3H6O)nC3H6-；所述R2选自烃基或醚基；所述a、b、m、x、y及z分别独立地选自正整数，所述n选自0或正整数，所述阴离子为酸根离子。
本发明中的有机硅聚合物具有阳离子以及“T”型结构，一方面既能降低纤维之间的摩擦系数，提升织物的柔性，改善织物的手感；另一方面具有较佳的亲水性能，能够吸湿，减少了穿着闷热不透气的情况，大大提升了织物的舒适度。
优选地，所述烷氧基的碳原子数选自1~5之间的整数，例如可以为1、2、3、4、5。更为优选地，所述烷氧基为-OC3H6-。
优选地，所述m选自1~50之间的整数。
进一步优选地，所述m选自3~30之间的整数，例如可以为3、5、10、15、20、25、30等。
优选地，所述n选自0~30之间的整数。
进一步优选地，所述n选自0~10之间的整数，例如可以为0、2、4、6、8、10等。
优选地，所述烃基的碳原子数选自1~10之间的整数，例如可以为1、2、4、6、8、10等。烃基包括但不限于烷基、烯基、炔基等，作为优选，烃基为烷基。
进一步优选地，所述烃基选自-C2H4-、-C3H6-或-C6H12-。
优选地，所述醚基的碳原子数选自1~10之间的整数，例如可以为1、2、4、6、8、10等。
进一步优选地，所述醚基为-C2H4OC2H4-。
优选地，所述a选自5~250之间的整数。
进一步优选地，所述a选自40~200之间的整数，例如可以为40、50、70、100、120、150、170、200等。
优选地，所述b选自1~3之间的整数，例如可以为1或2或3。
优选地，所述x、y及z分别独立地选自1~3之间的整数，且x+y+z=5或6。
优选地，所述酸根离子选自有机酸根离子或无机酸根离子，所述有机酸根离子包括乙酸根、月桂酸根、甲酸根、草酸根、硬脂酸根中的一种或者多种，所述无机酸根离子包括盐酸根、硫酸根、磷酸根、硝酸根中的一种或多种。
本方面的第二方面提供一种有机硅聚合物的制备方法，使化合物Ⅰ、化合物Ⅱ及化合物Ⅲ在有机溶剂和酸的存在下反应，生成上述的有机硅聚合物，所述化合物Ⅰ的结构式为
Figure 868954DEST_PATH_IMAGE004
；所述化合物Ⅱ的结构式为
Figure 89851DEST_PATH_IMAGE005
；所述化合物Ⅲ的结构式为
Figure 177893DEST_PATH_IMAGE006
；其中，所述化合物Ⅰ中的R2，所述化合物II中的x、y及z，所述化合物Ⅲ中的R1及a分别与所述有机硅聚合物中的R1、R2、x、y、z及a相同。
优选地，所述化合物Ⅰ、所述化合物Ⅱ及所述化合物Ⅲ的投料摩尔比为（0.5~0.9）：（0.07~0.4）：1。
进一步优选地，所述化合物Ⅰ、所述化合物Ⅱ及所述化合物Ⅲ的投料摩尔比为（0.6~0.8）：（0.14~0.35）：1。
优选地，所述有机溶剂包括异丙醇、乙二醇单丁醚、二乙二醇丁醚、二丙二醇丁醚、二丙二醇甲醚中的一种或多种。
进一步优选地，所述有机溶剂和所述化合物Ⅲ的投料质量比为（0.05~0.2）：1，再进一步为（0.1~0.2）：1，更进一步为（0.1~0.15）：1。
优选地，所述酸为有机酸或无机酸，所述有机酸包括乙酸、月桂酸、硬脂酸、甲酸、草酸中的一种或多种，所述无机酸包括盐酸、硫酸、磷酸、硝酸中的一种或多种。
进一步优选地，所述酸与所述化合物Ⅲ的投料质量比为（0.001~0.1）：1，再进一步为（0.01~0.1）：1，更进一步为（0.01~0.05）：1。
优选地，控制所述反应的温度为80~100℃，例如可以为80℃、85℃、90℃、95℃、100℃等。
进一步优选地，所述反应的时间为6~20h，再进一步优选为10~20h，更进一步优选为12~16h。
优选地，所述化合物Ⅱ的制备方法包括在高压釜中加入聚醚胺T403、甲醛、催化剂，氮气、氢气置换后，升温，通入氢气，在一定压力下反应；中控，取样检测所述化合物Ⅱ含量>95Wt.％为合格，冷却，氮气置换，经过滤去除催化剂，得滤液(粗品)；所得滤液通过简单脱气脱水，得95Wt.％以上的所述化合物II。
进一步优选地，催化剂为镍、氧化铝、钯、铂中的一种或几种。
本发明的第三方面提供一种组合物，所述组合物包括化合物Ⅰ、化合物Ⅱ、化合物Ⅲ中的一种或多种，以及如上所述的有机硅聚合物或如上所述的制备方法制得的有机硅聚合物，所述化合物Ⅰ的结构式为
Figure 976084DEST_PATH_IMAGE007
；所述化合物Ⅱ的结构式为
Figure 315930DEST_PATH_IMAGE008
；所述化合物Ⅲ的结构式为
Figure 250388DEST_PATH_IMAGE009
，其中，所述化合物Ⅰ中的R2，所述化合物II中的x、y及z，所述化合物Ⅲ中的R1及a分别与所述有机硅聚合物中的R1、R2、x、y、z及a相同。
本发明的第四方面提供一种如上所述的有机硅聚合物或如上所述的组合物在织物整理或护发用品中的应用。
优选地，使所述有机硅聚合物或所述组合物、聚氧乙烯醚、醋酸与水混合，所述有机硅聚合物或所述组合物、所述聚氧乙烯醚、所述醋酸与所述水的投料质量比为（10~30）：（5~10）：1：（60~85）。
本发明的第五方面提供一种柔软剂，所述柔软剂包括如上所述的机硅聚合物或所述组合物、聚氧乙烯醚、醋酸和水。
优选地，所述有机硅聚合物或所述组合物、所述聚氧乙烯醚、所述醋酸与所述水的投料质量比为（10~30）：（5~10）：1：（60~85）。
进一步优选地，所述有机硅聚合物或所述组合物、所述聚氧乙烯醚、所述醋酸与所述水的投料质量比为（15~25）：（5~10）：1：（65~75）。
由于上述技术方案运用，本发明与现有技术相比具有下列优点：本发明中的有机硅聚合物既能降低织物纤维之间的摩擦系数，提升织物的柔性，改善织物的手感；又具有较佳的亲水性能，从而能够减少织物穿着闷热的情况，提升织物的舒适度。
附图说明
图1为本发明实施例1制得的有机硅聚合物的红外谱图；
图2为本发明实施例2制得的有机硅聚合物的红外谱图；
图3为本发明实施例3制得的有机硅聚合物的红外谱图；
图4为本发明实施例中的三官能度叔胺的红外谱图。
具体实施方式
织物的手感以及亲水性是评判织物的重要指标，通过使用含有有机硅聚合物的柔软剂整理织物，能够增加织物的柔性，提升织物的手感，然而，有机硅聚合物的使用会使织物的亲水性能降低，从而又会带来织物穿着闷热，不舒适的情况。虽然市面上有亲水性的有机硅聚合物（例如侧链聚醚改性硅油，市场俗称CGF），但是经这类有机硅聚合物整理后织物的手感又不理想。而具有较佳的整理手感的有机硅聚合物，其亲水效果又比较差。因此，目前的有机硅聚合物均无法同时兼具较佳的亲水性和较好的整理手感。
为了解决现有技术中存在的有机硅聚合物难以兼具较佳的亲水性和较好的整理手感的问题，本案发明人提供了一种有机硅聚合物，该有机硅聚合物具有阳离子以及“T”型结构，既能提供织物优异的手感性能，又能赋予织物优异的亲水、吸湿与抗静电等性能。以下对本申请的技术方案作进一步论述。
本发明提供一种有机硅聚合物，其由化合物Ⅰ、化合物Ⅱ及化合物Ⅲ和酸反应制备而成，该有机硅聚合物具有阳离子和阴离子，阳离子的结构式为
Figure 774910DEST_PATH_IMAGE010
，
其中，A1、A2、A3分别独立地选自
Figure 670185DEST_PATH_IMAGE011
或
Figure 672776DEST_PATH_IMAGE012
；
化合物Ⅰ的结构式为
Figure 727320DEST_PATH_IMAGE013
；
化合物Ⅱ的结构式为
Figure 298109DEST_PATH_IMAGE014
；
化合物Ⅲ的结构式为
Figure 805314DEST_PATH_IMAGE015
；
其中，化合物Ⅰ中的R2，化合物II中的x、y及z，化合物Ⅲ中的R1及a分别与有机硅聚合物中的R1、R2、x、y、z及a相同，R1选自烷氧基或-O(C2H4O)m(C3H6O)nC3H6-；R2选自烃基或醚基；a、b、m、x、y及z分别独立地选自正整数，n选自0或正整数，阴离子为酸根离子。
本发明中的有机硅聚合物至少具有如下优点：
（1）本发明中的有机硅聚合物具有阳离子以及“T”型结构，其用于整理织物，既能够赋予织物优异的手感，又能使织物具有较佳的亲水性能，经其整理后的织物的亲水性能够达到3s及以下，远远优于现有的嵌段式有机硅。
（2）本发明中的有机硅聚合物具有较佳的抗黄变性能，经其整理后的织物的白度下降较少。
（3）本发明中的有机硅聚合物具有较佳的稳定性，并且在较低的使用量下，也能够获得较佳的整理效果。
（4）本发明中的有机硅聚合物的制备方法简单，原料易得，适用于工业化生产。
下面结合实施例对本发明作进一步描述。但本发明并不限于以下实施例。实施例中采用的实施条件可以根据具体使用的不同要求做进一步调整，未注明的实施条件为本行业中的常规条件。本发明各个实施方式中所涉及到的技术特征只要彼此之间未构成冲突就可以相互组合。
下述实施例以及对比例中制备有机硅聚合物的原料均可市购获得，其中，
端环氧硅油(M=4000g/mol)：自制；
端环氧硅油(M=6000g/mol)：自制；
端环氧硅油(M=10000g/mol)：自制；
三官能度叔胺（化合物Ⅱ）：自制；
十三异构醇聚氧乙烯醚购自：江苏海安石油化工厂，牌号：1305。
端环氧硅油制备方法如下：
（1）在装有搅拌器、温度计的1000mL的三口烧瓶中，加入计量的八甲基环四硅氧烷（D4），四甲基二氢基二硅氧烷（含氢双封头），控温在30℃~35℃，开动搅拌后加入一定量的硫酸，在此温度下继续反应6h，加入纯碱进行中和，至产物到中性后，过滤，再经过减压脱低，得到了端含氢硅油。调节D4与含氢双封头的比例，分别制备出了理论分子量为3772、5772、9772的端含氢硅油，备用。
（2）在装有搅拌器、冷凝管、温度计的1000mL的三口烧瓶中，加入0.1mol的上述制备的端含氢硅油，0.22mol的烯丙基缩水甘油醚（AGE），在80℃时加入8mg/Kg的催化剂（包括但不限于氯铂酸的异丙醇溶液），控制反应温度不超过120℃，反应2小时，开真空脱出低沸物，直至接收管无液体流出后，可分别制得分子量为4000g/mol、6000g/mol、10000g/mol的端环氧硅油。
三官能度叔胺的制备方法如下：
参照专利CN107540562B实施例1中的制备方法，其中，将聚醚伯胺替换成聚醚胺T403（购自美国亨斯曼），其他与CN107540562B实施例1相同。
下述实施例及对比例中粘度的测量方法，参照GB/T 10247-2008中旋转法粘度测试法。
实施例1
（1）在装有搅拌器、冷凝管、温度计的三口烧瓶中，加入400克的端环氧硅油（M=4000g/mol），9.1克的四甲基1，3丙二胺，13.1克的三官能度叔胺，12.9克的乙酸，43克异丙醇作为溶剂，先搅拌30分钟，再升温到82℃-85℃，保温反应12小时，制得有机硅聚合物。该有机硅聚合物为淡黄色透明粘稠状液体，粘度为3915mPa.s(25℃)，相关表征图谱如图1所示。
（2）在250ml的烧杯中加入20g上述制备的有机硅聚合物，8克十三异构醇聚氧乙烯醚，1g冰醋酸，搅拌10min，再边搅拌边慢慢加入去离子水71g，最后得到1号柔软剂（泛蓝光透明液体）。
该实施例制得的柔软剂的性能如表1所示。
实施例2
（1）在装有搅拌器、冷凝管、温度计的三口烧瓶中，加入600克的端环氧硅油(M=6000g/mol)，13.8克的四甲基1，6己二胺，9.4克三官能度叔胺，6.4克的乙酸，21.4克月桂酸，63克二丙二醇丁醚作为溶剂，先搅拌30分钟，再升温到92℃-95℃，保温反应16小时，制得有机硅聚合物。该有机硅聚合物为黄色透明粘稠状液体，粘度为5714mPa.s(25℃)，相关表征图谱如图2所示。
（2）在250ml的烧杯中加入20g上述制备的有机硅聚合物，8克十三异构醇聚氧乙烯醚，1g冰醋酸，搅拌10min，再边搅拌边慢慢加入去离子水71g，最后得到2号柔软剂（泛蓝光透明液体）。
该实施例制得的柔软剂的性能如表1所示。
实施例3
（1）在装有搅拌器、冷凝管、温度计的三口烧瓶中，加入500克的端环氧硅油(M=10000g/mol)，3.48克的四甲基1，2乙二胺，8.4克三官能度叔胺，6.5克的乙酸，55克二丙二醇丁醚作为溶剂，先搅拌30分钟，再升温到92℃-95℃，保温反应16小时，制得有机硅聚合物。该有机硅聚合物为黄色透明粘稠状液体，粘度为6528mPa.s(25℃)，相关表征图谱如图3所示。
（2）在250ml的烧杯中加入20g上述制备的有机硅聚合物，8克十三异构醇聚氧乙烯醚，1g冰醋酸，搅拌10min，再边搅拌边慢慢加入去离子水71g，最后得到3号柔软剂（泛蓝光透明液体）。
该实施例制得的柔软剂的性能如表1所示。
对比例1
在250ml的烧杯中加入20g三元嵌段结构的有机硅（迈图公司DermNT），8克十三异构醇聚氧乙烯醚，1g冰醋酸，搅拌10min，再边搅拌边慢慢加入去离子水71g，最后得到4号柔软剂（泛蓝光透明液体）。
该对比例制得的柔软剂的性能如表1所示。
Figure 611596DEST_PATH_IMAGE016
上述表1中的对照是指不使用任何柔软剂，原布未经处理测得的参数。
表1中的测试方法如下：
将上述各柔软剂分别与水配置成10g/L的试液，通过一浸一轧工艺对棉增白布进行整理（轧液率约100%），整理结束后在160℃烘2min，然后再进行性能测试和手感评价。其中：
(a) 手感：由经过训练的五人分别对织物进行评价，取平均值，1-5分，1分最差，5分最好；
(b) 白度：测试方法依据GB/T17644-2008；
(c) 亲水性：测试方法依据AATCC79：1995。
相较于市售的三元嵌段结构的有机硅柔软剂，本发明制得的柔软剂具有更佳的整理手感及亲水性，经其整理后的棉增白布的白度下降较少，具有更佳的抗黄变效果。
以上对本发明做了详尽的描述，其目的在于让熟悉此领域技术的人士能够了解本发明的内容并加以实施，并不能以此限制本发明的保护范围，凡根据本发明的精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围内。

Claims (11)

1.一种有机硅聚合物，其特征在于：所述有机硅聚合物具有阳离子和阴离子，所述阳离子的结构式为
Figure DEST_PATH_IMAGE001
，
其中，A1、A2、A3分别独立地选自
Figure 238201DEST_PATH_IMAGE002
或
Figure DEST_PATH_IMAGE003
，
所述R1选自烷氧基或-O(C2H4O)m(C3H6O)nC3H6-；
所述R2选自烃基或醚基；
所述a、b、m、x、y及z分别独立地选自正整数，所述n选自0或正整数，
所述阴离子为酸根离子。
2.根据权利要求1所述的有机硅聚合物，其特征在于：所述烷氧基的碳原子数选自1~5之间的整数，所述m选自1~50之间的整数，所述n选自0~30之间的整数；和/或，
所述烃基的碳原子数选自1~10之间的整数，所述醚基的碳原子数选自1~10之间的整数。
3.根据权利要求2所述的有机硅聚合物，其特征在于：所述烷氧基为-OC3H6-，所述m选自3~30之间的整数，所述n选自0~10之间的整数；和/或，
所述烃基选自-C2H4-、-C3H6-或-C6H12-，所述醚基为-C2H4OC2H4-。
4.根据权利要求1所述的有机硅聚合物，其特征在于：所述a选自5~250之间的整数；和/或，
所述b选自1~3之间的整数；和/或，
所述x、y及z分别独立地选自1~3之间的整数，且x+y+z=5或6；和/或，
所述酸根离子选自有机酸根离子或无机酸根离子，所述有机酸根离子包括乙酸根、月桂酸根、甲酸根、草酸根、硬脂酸根中的一种或多种，所述无机酸根离子包括盐酸根、硫酸根、磷酸根、硝酸根中的一种或多种。
5.一种有机硅聚合物的制备方法，其特征在于：使化合物Ⅰ、化合物Ⅱ及化合物Ⅲ在有机溶剂和酸的存在下反应，生成如权利要求1所述的有机硅聚合物，
所述化合物Ⅰ的结构式为
Figure 233970DEST_PATH_IMAGE004
；
所述化合物Ⅱ的结构式为
Figure DEST_PATH_IMAGE005
；
所述化合物Ⅲ的结构式为
Figure 76024DEST_PATH_IMAGE006
；
其中，所述化合物Ⅰ中的R2，所述化合物II中的x、y及z，所述化合物Ⅲ中的R1及a分别与权利要求1中的所述有机硅聚合物中的R1、R2、x、y、z及a相同。
6.根据权利要求5所述的有机硅聚合物的制备方法，其特征在于：所述化合物Ⅰ、所述化合物Ⅱ及所述化合物Ⅲ的投料摩尔比为（0.5~0.9）：（0.07~0.4）：1；和/或，
控制所述反应的温度为80~100℃，和/或所述反应的时间为6~20h。
7.根据权利要求5所述的有机硅聚合物的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂包括异丙醇、乙二醇单丁醚、二乙二醇丁醚、二丙二醇丁醚、二丙二醇甲醚中的一种或多种，所述有机溶剂和所述化合物Ⅲ的投料质量比为（0.05~0.2）：1；和/或，
所述酸为有机酸或无机酸，所述有机酸包括乙酸、月桂酸、硬脂酸、甲酸、草酸中的一种或多种，所述无机酸包括盐酸、硫酸、磷酸、硝酸中的一种或多种，所述酸与所述化合物Ⅲ的投料质量比为（0.001~0.1）：1。
8.一种组合物，其特征在于：所述组合物包括化合物Ⅰ、化合物Ⅱ、化合物Ⅲ中的一种或多种，以及如权利要求1至4中任一项所述的有机硅聚合物，
所述化合物Ⅰ的结构式为
Figure DEST_PATH_IMAGE007
；
所述化合物Ⅱ的结构式为
Figure 517239DEST_PATH_IMAGE008
；
所述化合物Ⅲ的结构式为
Figure DEST_PATH_IMAGE009
，
其中，所述化合物Ⅰ中的R2，所述化合物II中的x、y及z，所述化合物Ⅲ中的R1及a分别与所述有机硅聚合物中的R1、R2、x、y、z及a相同。
9.一种如权利要求1至4中任一项所述的有机硅聚合物，或如权利要求5至7中任一项所述的制备方法制得有机硅聚合物，或如权利要求8所述的组合物在织物整理或护发用品中的应用。
10.根据权利要求9所述的有机硅聚合物在织物整理或护发用品中的应用，其特征在于：使所述有机硅聚合物或所述组合物、聚氧乙烯醚、醋酸与水混合，所述有机硅聚合物或所述组合物、所述聚氧乙烯醚、所述醋酸与所述水的投料质量比为（10~30）：（5~10）：1：（60~85）。
11.一种柔软剂，其特征在于：所述柔软剂包括如权利要求1至4中任一项所述的机硅聚合物或如权利要求8所述的组合物，以及聚氧乙烯醚、醋酸和水。
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