ES2307573T3 - Colorantes reactivos con fibras. - Google Patents
Colorantes reactivos con fibras. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2307573T3 ES2307573T3 ES01305405T ES01305405T ES2307573T3 ES 2307573 T3 ES2307573 T3 ES 2307573T3 ES 01305405 T ES01305405 T ES 01305405T ES 01305405 T ES01305405 T ES 01305405T ES 2307573 T3 ES2307573 T3 ES 2307573T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- baselineskip
- alkyl
- alkoxy
- dye
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
Colorante reactivo con fibra de fórmula (I): (Ver fórmula) en la que: Z es -N=N-Z1, en el que Z1 es: (Ver fórmula) en los que X es átomo de flúor, átomo de cloro, carboxipiridinio, hidroxilo, alcoxilo C1 - 4, -NHCN, (Ver fórmula) N,N-di-beta-hidroxietilamino o fenilamino que está sustituido con -SO2(CH2)2OSO3H, SO3H, Cl, COOH, alquilo C1 - 4 o alcoxilo C1 - 4; Y es -OH, -CH2=CH2 o -CH2-CH2-W, W es un grupo saliente que puede eliminarse mediante una base; I es -SO3H, alcoxilo C1 - 4 o alcoxicarbonilo C1 - 4; p es 0, 1, 2 ó 3; Q es -SO2-Y, -CONH-(CH2)n-SO2-Y, -O-(CH2)m-CONH-(CH2)n-SO2-Y o -NH-CO-T, en los que Y se define tal como anteriormente, T es alfa,beta-dihalopropionilo o -haloacriloilo, m y n cada uno independientemente es 1, 2, 3, 4, 5 ó 6; D2 es (Ver fórmula) en los que I, p, Q e Y se definen tal como anteriormente; R es átomo de hidrógeno, alquilo C1 - 4 o alquilo C1 - 4 que está sustituido con átomo de halógeno, hidroxilo, ciano, alcoxilo C1 - 4, alcoxicarbonilo C1 - 4, carboxilo, sulfonilo o sulfato; D es (Ver fórmula) en el que X y R se definen tal como anteriormente; D1 es un cromóforo con o sin grupos reactivos, en el que dichos grupos reactivos se seleccionan del grupo Q anterior, dicho cromóforo es monoazo, dicho monoazo es (Ver fórmulas) en los que R1 es alquilo C1 - 4, alcoxilo C1 - 4, hidroxilo, carboxilo, sulfonilo, -SO3H o -SO2-CH2=CH2; R2 es alquilo C1 - 4, alcoxilo C1 - 4, amino, acetilamino, ureido o sulfonilo; R3 es acilo C1 - 4 o benzoilo; R4 es alquilo C1 - 4 o carboxilo; R5 y R6 son alquilo C1 - 4; R7 es hidrógeno, carbonamido, sulfometilo o ácido metilsulfónico; m, n y p se definen igual que anteriormente; y o es 0, 1, 2 ó 3.
Description
Colorantes reactivos con fibras.
La presente invención se refiere a colorantes
reactivos, en particular se refiere a colorantes reactivos con
fibra novedosos adecuados para su uso para teñir fibras que
contienen hidroxilo o amino, especialmente materiales de fibra que
contienen celulosa.
Se conocen colorantes reactivos con fibra desde
hace muchos años. Su principal característica es que presentan uno
o más grupos reactivos que pueden hacerse reaccionar con materiales
de fibra que contienen hidroxilo o amino para formar un enlace
covalente. Por ejemplo, la patente estadounidense número 4.703.112,
la patente estadounidense número 5.484.899 y la patente británica
número 1.353.899 dan a conocer colorantes reactivos con fibra que
se aplican mediante teñido por agotamiento, estampación o
continuo.
La patente estadounidense número 6.222.067
describe productos intermedios de colorantes, que son compuestos de
ácido diaminobencenosulfónico alquilados, y su uso para sintetizar
colorantes reactivos con fibra. Dos de tales colorantes reactivos
con fibra producidos para los productos intermedios se muestran
como ejemplo en este documento.
La presente invención se refiere a colorantes
reactivos con fibra novedosos de fórmula (I)
en la
que:
Z es -N=N-Z_{1}, en el que
Z_{1} es:
en los que X es átomo de flúor,
átomo de cloro, hidroxilo, carboxipiridinio tal como
3-carboxipiridinio, alcoxilo
C_{1-4},
-NHCN,
N,N-di-\beta-hidroxietilamino
o fenilamino que está sustituido con
-SO_{2}(CH_{2})_{2}OSO_{3}H, SO_{3}H, Cl,
COOH, alquilo C_{1-4} o alcoxilo
C_{1-4};
Y es -OH, -CH_{2}=CH_{2} o
-CH_{2}-CH_{2}-W, W es un grupo
saliente que puede eliminarse mediante una base;
I es -SO_{3}H, alcoxilo
C_{1-4} o alcoxicarbonilo
C_{1-4};
P es 0, 1, 2 ó 3;
Q es -SO_{2}-Y,
-CONH-(CH_{2})_{n}-SO_{2}-Y,
-(O)-(CH_{2})_{m}-CONH-(CH_{2})_{n}-SO_{2}-Y
o -NH-CO-T, en los que Y se define
tal comoanteriormente, T es
\alpha,\beta-dihalopropionilo o
\alpha-haloacriloílo, m y n son cada uno
independientemente 1, 2, 3, 4, 5 ó 6;
D_{2} es
en los que I, p, Q e Y se definen
tal como
anteriormente;
R es átomo de hidrógeno, alquilo
C_{1-4} o alquilo C_{1-4} que
está sustituido con átomo de halógeno, hidroxilo, ciano, alcoxilo
C_{1-4}, alcoxicarbonilo
C_{1-4}, carboxilo, sulfonilo o sulfato;
D es
en el que X y R se definen tal como
anteriormente;
D_{1} es un cromóforo con o sin grupos
reactivos, en el que dichos grupos reactivos se seleccionan del
grupo Q anterior, dicho cromóforo es monoazo, dicho monoazo es:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en los
que
R_{1} es alquilo C_{1-4},
alcoxilo C_{1-4}, hidroxilo, carboxilo,
sulfonilo, -SO_{3}H o
-SO_{2}-CH_{2}=CH_{2};
R_{2} es alquilo C_{1-4},
alcoxilo C_{1-4}, amino, acetilamino, ureido o
sulfonilo;
R_{3} es acilo C_{1-4} o
benzoílo;
R_{4} es alquilo C_{1-4} o
carboxilo;
R_{5} o R_{6} son alquilo
C_{1-4};
R_{7} es hidrógeno, carbonamido, sulfometilo o
ácido metilsulfónico;
m, n y p se definen tal como anteriormente; y o
es 0, 1, 2 ó 3.
\newpage
Los ejemplos preferidos de D_{1}H son los
siguientes:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Por conveniencia, los grupos ácido sulfónico se
representan como ácidos libres. Más habitualmente, existen en forma
de sales solubles en agua, especialmente sales de metal alcalino,
sales de metal alcalinotérreo, sales de amonio o sales de amonio
sustituido, y, más preferiblemente, sales de litio, sales de sodio,
sales de potasio, sales de amonio o sales de trietanolamina.
Los colorantes de fórmula (I) de la presente
invención pueden sintetizarse mediante métodos de preparación
conocidos. No hay límite especial para las etapas sintéticas.
Ejemplos de métodos sintéticos son:
a) se acopla la sal de diazonio derivada de
Z_{1}-NH_{2} con ácido
4-amino-2-(2-carboxietil)aminobencenosulfónico
para dar compuestos de la siguiente fórmula (II)
en la que Z_{1} se define tal
como
anteriormente.
b) se condensa el ácido
4-amino-2-(2-carboxietil)aminobencenosulfónico
con la halotriazina de fórmula (A), después se condensa el producto
de reacción con D_{1}-NHR en el que D_{1} y R
se definen tal como anteriormente para dar compuestos de fórmula
(III). Además, es posible alterar la secuencia de reacción. Por
ejemplo, en primer lugar, puede condensarse
D_{1}-NHR con la halotriazina de fórmula (A) y se
condensa el producto de reacción resultante con ácido
4-amino-2-(2-carboxietil)aminobencenosulfónico.
Se obtiene el compuesto (III),
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en el que X_{1} es un átomo de
flúor o átomo de cloro, X, D_{1} y R se definen tal como
anteriormente.
\global\parskip0.930000\baselineskip
c) se hace reaccionar el compuesto de fórmula
(III) con una sal de diazonio derivada de
Z_{1}-NH_{2} para obtener los compuestos de
fórmula (IV)
en la que X, D_{1}, Z_{1} y R
se definen tal como anteriormente. Los compuestos (IV) pueden
sintetizarse mediante algunos otros métodos. Por ejemplo, se acopla
la sal de diazonio derivada de Z_{1}-NH_{2} con
ácido
4-amino-2(2-carboxietil)aminobencenosulfónico
y se condensa el producto de reacción resultante con una
halotriazina de fórmula (A), seguido por la reacción con
D_{1}-NHR para dar un compuesto de fórmula
(IV).
Otro método para la preparación de compuestos de
fórmula (IV) es tal como sigue: en primer lugar, se condensa el
compuesto D_{1}-NHR con la halotriazina de fórmula
(A). En segundo lugar, se acopla la sal de diazonio derivada de
Z_{1}-NH_{2} con ácido
4-amino-2-(2-carboxietil)aminobencenosulfónico.
En tercer lugar, se condensa el producto de la primera etapa con el
producto de la segunda etapa para obtener el compuesto de fórmula
(IV).
Los métodos de preparación usados los conocerán
los expertos en la técnica. Por ejemplo, la reacción de
acoplamiento de sales de diazonio con componentes de acoplamiento
se lleva a cabo a un valor de pH de entre 6 y 8 y una temperatura
de entre 0 y 25°C. La reacción de condensación de una amina se
lleva a cabo a un valor de pH de entre 1 y 10 y una temperatura de
entre 0 y 80°C.
Los colorantes reactivos de la presente
invención pueden usarse para teñir o estampar materiales que
contienen hidroxilo o amino tales como algodón, lana y nailon,
especialmente celulosa o materiales que contienen celulosa. Todas
las fibras de celulosa naturales y regeneradas (por ejemplo,
algodón, lino, yute, fibra de ramio, rayón viscosa) o
ma-
teriales de fibra que contienen celulosa son materiales en los que pueden aplicarse los colorantes reactivos con fibra.
teriales de fibra que contienen celulosa son materiales en los que pueden aplicarse los colorantes reactivos con fibra.
Los colorantes de la presente invención pueden
usarse para colorear materiales de fibra mediante muchos métodos
conocidos, por ejemplo, teñido por agotamiento, teñido continuo o
teñido discontinuo de impregnación en frío.
El teñido o la estampación de los colorantes de
la presente invención pueden llevarse a cabo mediante métodos
convencionales. El teñido por agotamiento se lleva a cabo usando
sales inorgánicas (por ejemplo, cloruro de sodio y sulfato de sodio
anhidro) y agentes de unión a ácidos (por ejemplo, carbonato de
sodio, hidróxido de sodio). Pueden añadirse sales inorgánicas y
álcali al baño de tinte o bien de una vez o bien mediante adición
en porciones. Además, pueden añadirse adyuvantes del teñido. El
intervalo de temperatura de teñido es de desde 20°C hasta 90°C.
Preferiblemente, la temperatura para el teñido es de desde 40°C
hasta 70°C.
En una aplicación discontinua de impregnación en
frío, se impregnan tinte, álcali y productos auxiliares a partir
del baño en recipiente. A menudo se enrolla el sustrato impregnado,
escurrido sobre una cercha y se baña a temperatura ambiente para
permitir que tenga lugar la fijación del tinte.
El teñido continuo puede dividirse en dos
métodos diferentes. En la aplicación de impregnación en un baño, se
impregnan tinte, álcali (por ejemplo carbonato de sodio o
bicarbonato de sodio) y productos auxiliares habituales a partir
del baño en recipiente, después se seca el sustrato impregnado,
escurrido o bien mediante secado en horno o bien mediante vapor. En
la aplicación de impregnación en dos baños, se impregnan el sustrato
a través de un baño de disolución de tinte, se seca previamente,
después se hace pasar a través de un baño de álcali (por ejemplo
hidróxido de sodio o silicato de sodio), después se fija o bien
mediante secado en horno o bien mediante vapor.
En la estampación textil, se trata un sustrato
con una pasta de estampación que contiene un agente de unión a
ácidos bien conocido (por ejemplo, bicarbonato de sodio), espesante
y se completa la fijación del tinte mediante calor seco o vapor.
Los métodos de teñido o de estampación empleados en el
procedimiento de la presente invención no se limitan a estos
métodos.
Los colorantes de la presente invención tienen
buenas propiedades de teñido tales como acumulación,
reproducibilidad e igualación para la estampación y el teñido.
La presente invención se demuestra con mayor
detalle con referencia a los siguientes ejemplos, que sólo son
ilustrativos y no se pretende que limiten el alcance de la presente
invención.
\global\parskip1.000000\baselineskip
Los compuestos de los siguientes ejemplos están
representados por ácidos libres, pero la forma real puede ser
sales, o más posiblemente sales de metal alcalino, especialmente
sales de sodio. En estos ejemplos, las partes y % son en peso, y la
temperatura es en grados centígrados, °C.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1
En primer lugar se dispersó uniformemente
M-aminofenilurea (7,56 partes) en agua (50 partes),
después se añadió la disolución a la sal de diazonio preparada a
partir de 19,17 partes de ácido
7-amino-naftaleno-1,3,6-trisulfónico.
Se controló la temperatura de reacción entre 8-10°C
y se controló el valor de pH a 4,0 hasta que se completó la
reacción. Se añadió una disolución de cloruro cianúrico (9,22
partes) a la disolución anterior. Se controló la temperatura de
reacción entre 5-8°C y se controló el valor de pH
entre 5,0-5,5 hasta que se completó la reacción. Se
añadió ácido
4-amino-2-(2-carboxietil)aminobencenosulfónico
(12,87 partes) a la disolución anterior. Se controló la temperatura
de reacción a 45°C y se controló el valor de pH entre
6,0-6,5. Tras completarse la reacción, se enfrió la
temperatura de la disolución hasta 7-10°C. Se
añadió la sal de diazonio preparada a partir de 14,2 partes de
4-(2-sulfatoetilsulfonil)anilina a la
disolución anterior y se ajustó el valor de pH hasta 6,0. Tras
completarse la reacción, se desaló la disolución y se eliminó el
agua para dar un colorante amarillo de fórmula (5),
\lambda_{máx}=428 nm. El colorante puede usarse para teñir
fibras que contienen hidroxilo o amino, o tejidos de tonos
amarillos, con propiedades excelentes.
Ejemplo
2
Se añadió ácido
1-amino-8-naftol-3,6-disulfónico
(15,96 partes) en 20 partes de agua y se ajustó el valor de pH
hasta 6,5-7,0. Se controló la temperatura de la
disolución a 5°C, después se añadieron 7,13 partes de anhídrido
acético. Se agitó la disolución hasta que se completó la
reacción.
Se añadió la sal de diazonio preparada a partir
de 11,16 partes de ácido
2-amino-naftaleno-sulfónico
a la disolución anterior y se controló el valor de pH entre
7,8-8,2, después se agitó hasta que se completó la
reacción. Tras completarse, se aumentó el pH hasta de 12 a 13 con
disolución de hidróxido de sodio y después se agitó a 76°C hasta
que se completó la desacetilación. Con enfriamiento, se añadió
cloruro de sodio (50 partes) con agitación y se ajustó el valor de
pH hasta 7,0. Se recogió el sólido precipitado resultante, se
disolvió en agua (1000 partes) y se añadió a una suspensión de 9,1
partes de cloruro cianúrico en 30 partes de agua helada. Se
controló el valor de pH entre 6,5-7,0 y se controló
la temperatura entre 5-8°C hasta que se completó la
reacción. Se añadió ácido
4-amino-2-(2-carboxietil)aminobencenosulfónico
(11,01 partes) a la disolución anterior. Se aumentó la temperatura
hasta 35-40°C y se controló el valor de pH entre
7,0-8,0 hasta que se completó la reacción.
Se añadió la disolución de sal de diazonio,
preparada a partir de 11,94 partes de
4-(2-sulfatoetilsulfonil)anilina en 200
partes de agua helada, a la disolución anterior. Se controló el
valor de pH entre 5,5-6,0 hasta que se completó la
reacción. Se desaló la disolución resultante y se secó para dar un
colorante rojo de fórmula (8), \lambda_{máx}=514 nm. El
colorante puede usarse para teñir objetos de rojo, con propiedades
excelentes.
Ejemplos
3-25
Los siguientes colorantes podrían obtenerse
mediante un procedimiento similar al usado para preparar los
materiales del ejemplo 1 a 2.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en el que D_{1}, R, X y Z_{1}
se definen tal como en la
tabla
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
26
Se llevan 0,25 partes del colorante de fórmula
(5) (preparado a partir del ejemplo 1) a 250 partes de agua para
dar una disolución. Se toman 40 ml de esta disolución en una
botella de teñido, después se coloca un tejido de algodón dentro de
la botella de teñido. Se añaden 2,4 partes de sal de Glauber y 2,5
partes de disolución de álcali al 32%, a la botella de teñido. Se
agita la botella de teñido a 60°C durante 60 minutos. Se lava el
tejido coloreado con agua fría, agua caliente y disolución de jabón
y después se seca para obtener un tejido amarillo con buenas
propiedades de acumulación, solidez en húmedo y solidez al
lavado.
A partir de la descripción anterior, un experto
en la técnica puede determinar fácilmente las características
esenciales de esta invención, y sin apartarse del alcance de la
misma, puede realizar diversos cambios y modificaciones de la
invención para adaptarla a diversos usos y condiciones. Por tanto,
otras realizaciones también están dentro de las
reivindicaciones.
Claims (14)
1. Colorante reactivo con fibra de fórmula
(I):
en la
que:
Z es -N=N-Z_{1}, en el que
Z_{1} es:
en los que X es átomo de flúor,
átomo de cloro, carboxipiridinio, hidroxilo, alcoxilo
C_{1-4},
-NHCN,
N,N-di-\beta-hidroxietilamino
o fenilamino que está sustituido con
-SO_{2}(CH_{2})_{2}OSO_{3}H, SO_{3}H, Cl,
COOH, alquilo C_{1-4} o alcoxilo
C_{1-4};
Y es -OH, -CH_{2}=CH_{2} o
-CH_{2}-CH_{2}-W, W es un grupo
saliente que puede eliminarse mediante una base;
I es -SO_{3}H, alcoxilo
C_{1-4} o alcoxicarbonilo
C_{1-4};
p es 0, 1, 2 ó 3;
Q es -SO_{2}-Y,
-CONH-(CH_{2})_{n}-SO_{2}-Y,
-O-(CH_{2})_{m}-CONH-(CH_{2})_{n}-SO_{2}-Y
o -NH-CO-T, en los que Y se define
tal como anteriormente, T es
\alpha,\beta-dihalopropionilo o
\alpha-haloacriloilo, m y n cada uno
independientemente es 1, 2, 3, 4,
5 ó 6;
5 ó 6;
D_{2} es
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en los que I, p, Q e Y se definen
tal como
anteriormente;
R es átomo de hidrógeno, alquilo
C_{1-4} o alquilo C_{1-4} que
está sustituido con átomo de halógeno, hidroxilo, ciano, alcoxilo
C_{1-4}, alcoxicarbonilo
C_{1-4}, carboxilo, sulfonilo o sulfato;
D es
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en el que X y R se definen tal como
anteriormente; D_{1} es un cromóforo con o sin grupos reactivos,
en el que dichos grupos reactivos se seleccionan del grupo Q
anterior, dicho cromóforo es monoazo, dicho monoazo
es
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en los
que
R_{1} es alquilo C_{1-4},
alcoxilo C_{1-4}, hidroxilo, carboxilo,
sulfonilo, -SO_{3}H o
-SO_{2}-CH_{2}=CH_{2};
R_{2} es alquilo C_{1-4},
alcoxilo C_{1-4}, amino, acetilamino, ureido o
sulfonilo;
R_{3} es acilo C_{1-4} o
benzoilo;
R_{4} es alquilo C_{1-4} o
carboxilo;
R_{5} y R_{6} son alquilo
C_{1-4};
R_{7} es hidrógeno, carbonamido, sulfometilo o
ácido metilsulfónico;
m, n y p se definen igual que anteriormente; y o
es 0, 1, 2 ó 3.
\newpage
2. Colorante según la reivindicación 1, en el
que dicho Z_{1} es
en el que D_{2}, R y X se definen
tal como en la reivindicación
1.
3. Colorante según la reivindicación 2, en el
que dicho D_{2} es
en el que I, p y Q se definen tal
como en la reivindicación
1.
4. Colorante según la reivindicación 2, en el
que dicho D_{2} es
en el que Y se define tal como en
la reivindicación
1.
5. Colorante según la reivindicación 1, en el
que dicho Z_{1} es
en el que D_{2}, I y p se definen
tal como en la reivindicación
1.
6. Colorante según la reivindicación 5, en el
que dicho D_{2} es
en el que I es -SO_{3}H, alcoxilo
C_{1-4} o alcoxicarbonilo
C_{1-4}; p es 0, 1, 2 ó 3; y Q es
-SO_{2}-Y o
-CONH-(CH_{2})_{n}-SO_{2}-Y,
en los que n e Y se definen tal como en la reivindicación
1.
\newpage
7. Colorante según la reivindicación 5, en el
que dicho D_{2} es
en el que Y es -OH,
-CH_{2}=CH_{2} o
-CH_{2}-CH_{2}-W, W es un grupo
saliente que puede eliminarse mediante una
base.
8. Colorante según la reivindicación 1, en el
que dicho Z_{1} es
en el que I, p y Q se definen tal
como en la reivindicación
1.
9. Colorante según la reivindicación 1, en el
que dicho Z_{1} es
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en el que Y se define tal como
anteriormente.
10. Colorante según la reivindicación 1, en el
que dicho X es átomo de flúor o átomo de cloro.
11. Colorante según la reivindicación 1, en el
que dicho W es átomo de cloro, -OSO_{3}H o
12. Colorante según la reivindicación 1, en el
que dicho Q es -SO_{2}-Y o
-CONH-(CH_{2})_{n}, -SO_{2}-Y, en los
que n e Y se definen tal como en la reivindicación 1.
13. Colorante según la reivindicación 1, en el
que dicha fórmula (I) es la siguiente fórmula (5)
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
14. Colorante según la reivindicación 1, en el
que dicha fórmula (I) es la siguiente fórmula (8)
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/500,017 US6329514B1 (en) | 2000-02-08 | 2000-02-08 | Fiber reactive dyestuffs |
| PCT/US2001/014846 WO2002100953A1 (en) | 2000-02-08 | 2001-06-11 | Fiber reactive dyestuffs |
| EP01305405A EP1270678B1 (en) | 2000-02-08 | 2001-06-21 | Fiber reactive dyestuffs |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2307573T3 true ES2307573T3 (es) | 2008-12-01 |
Family
ID=27224357
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES01305405T Expired - Lifetime ES2307573T3 (es) | 2000-02-08 | 2001-06-21 | Colorantes reactivos con fibras. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6329514B1 (es) |
| EP (1) | EP1270678B1 (es) |
| AT (1) | ATE400616T1 (es) |
| ES (1) | ES2307573T3 (es) |
| TR (1) | TR200202373T1 (es) |
| WO (1) | WO2002100953A1 (es) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1458818A1 (en) * | 2001-11-07 | 2004-09-22 | Ciba SC Holding AG | Fibre-reactive dyes, their preparation and their use |
| KR20050079568A (ko) * | 2004-02-06 | 2005-08-10 | 오영산업주식회사 | 반응성 황색 아조 염료 조성물 |
| CN1847324A (zh) * | 2005-04-13 | 2006-10-18 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 纤维反应性染料 |
| SG181195A1 (en) * | 2010-11-29 | 2012-06-28 | Dystar Colours Deutschland | Metal free acid dyes, methods for the production thereof and their use |
| CN102876078B (zh) * | 2012-10-29 | 2016-10-05 | 苏州科法曼化学有限公司 | 黄色活性染料化合物及其合成和染色应用 |
| EP3162859A1 (en) | 2015-11-02 | 2017-05-03 | DyStar Colours Distribution GmbH | Heavy metal free, blue and navy fibre-reactive dye mixtures |
| CN112759947A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-05-07 | 湖北丽源科技股份有限公司 | 黄色活性染料及其制备方法和应用 |
| CN114854229A (zh) * | 2022-04-20 | 2022-08-05 | 黄山普米特新材料有限公司 | 一种活性金黄构成的染料 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3134357A1 (de) * | 1981-08-31 | 1983-03-10 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| JP2914869B2 (ja) * | 1993-05-06 | 1999-07-05 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 繊維−反応性染料、それらの製造方法及び用途 |
| TW538028B (en) * | 1999-11-04 | 2003-06-21 | Everlight Chem Ind Corp | Alkylated diaminobenzene sulfonic acids |
-
2000
- 2000-02-08 US US09/500,017 patent/US6329514B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-06-11 WO PCT/US2001/014846 patent/WO2002100953A1/en active Application Filing
- 2001-06-11 TR TR2002/02373T patent/TR200202373T1/xx unknown
- 2001-06-21 AT AT01305405T patent/ATE400616T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-06-21 EP EP01305405A patent/EP1270678B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-21 ES ES01305405T patent/ES2307573T3/es not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1270678A1 (en) | 2003-01-02 |
| EP1270678B1 (en) | 2008-07-09 |
| TR200202373T1 (tr) | 2003-04-21 |
| US6329514B1 (en) | 2001-12-11 |
| ATE400616T1 (de) | 2008-07-15 |
| WO2002100953A1 (en) | 2002-12-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0124827B2 (es) | ||
| PT785237E (pt) | Corantes reactivos sua preparacao e utilizacao | |
| US4952688A (en) | Water-soluble phthalocyanine compounds | |
| ES2307573T3 (es) | Colorantes reactivos con fibras. | |
| PT1529817E (pt) | Processo de tingimento por monocromia, dicromia ou tricomia ou estampagem de materiais naturais ou sintéticos de poliamida | |
| JPS5850265B2 (ja) | センイハンノウセイテトラゾセンリヨウノセイホウ | |
| JPH0340068B2 (es) | ||
| JPH0925427A (ja) | 繊維用反応性染料 | |
| ES2388060T3 (es) | Colorantes monoazoicos que reaccionan con las fibras | |
| ES2204437T3 (es) | Mezclas de colorantes azoicos reactivos y su utilizacion para teñir un material que contiene grupos hidroxilo y/o carbonamidas. | |
| ES2342254T3 (es) | Azo colorantes. | |
| JPH03162461A (ja) | 反応染料，その製造法およびその使用 | |
| KR960000175B1 (ko) | 황색 모노아조 화합물, 그 제조방법 및 이를 사용한 섬유의 염색 또는 날염방법 | |
| PT1387865E (pt) | Corantes azóicos escarlates reactivos com fibras | |
| JPS5911622B2 (ja) | ビスアゾ黒色反応染料 | |
| ES2359907T3 (es) | Colorantes azoicos reactivos, el método de producción y uso de los mismos. | |
| KR100391859B1 (ko) | 신규한디스아조염료 | |
| JPS59115360A (ja) | ジスアゾ化合物およびそれを用いる繊維の染色法 | |
| KR890002348B1 (ko) | 수-용성 모노아조 화합물의 제조방법 | |
| KR0181491B1 (ko) | 반응성 염료 및 이의 염료제제 | |
| JPH0368071B2 (es) | ||
| PT1179034E (pt) | Misturas de corantes reactivos vermelhos simétricos e assimétricos | |
| JPH0556389B2 (es) | ||
| JPH0257826B2 (es) | ||
| JPH056589B2 (es) |