ES2292512T3 - Formulaciones cosmeticas y dermatologicas protectoras contra la luz conteniendo derivados de triacina sustituidos asimetricamente y carbonatos de dialquilo. - Google Patents
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Abstract
Preparación cosmética o dermatológica efectiva como protección contra la luz, caracterizada porqué, contiene una combinación de sustancias activas en las que intervienen a) una o varias sustancias filtrantes ultravioletas (UV), seleccionadas a partir de un grupo de los siguientes derivados de triacina sustituida asimétricamente: ¿6-(4-metoxifenilo}1, 3, 5-triacina-2, 4-Bis-{[4-(2-etil-hexiloxi}-2- hidroxi]-fenilo}
Description
Formulaciones cosméticas y dermatológicas
protectoras contra la luz conteniendo derivados de triacina
sustituidos asimétricamente y carbonatos de dialquilo.
El presente invento se refiere a preparaciones
cosméticas y dermatológicas protectoras contra la luz y
concretamente a las preparaciones cosméticas y dermatológicas
protectoras contra la luz, repelentes de la arena.
El efecto perjudicial de la franja ultravioleta
de la radiación solar sobre la piel, es sobradamente conocido. Las
radiaciones presentan diversos efectos sobre el órgano piel en
función de su correspondiente longitud de onda. La denominada
radiación UV-C con una longitud de onda inferior a
290 nm, es absorbida en la atmósfera terrestre por la capa de
ozono, de ahí que no tenga ningún efecto fisiológico. Por el
contrario, las radiaciones comprendidas en la gama situada entre
290 nm y 320 nm, esto es, la denominada gama UV-B,
producen un eritema, una quemadura solar simple o incluso
quemaduras más o menos intensas. Como un máximo de la efectividad de
la luz solar, para producir un eritema, se establecerá la estrecha
gama alrededor de los 308 nm.
Como protección contra las radiaciones
UV-B se conocen múltiples combinaciones entre las
que se encuentra por ejemplo algunos derivados del
alalcamfor-3-bezilideno, del ácido
4-aminobenzoico, del ácido cinámico, del ácido
salicílico, de la benzofenona,
benzimidazol-2-fenilo así como del
triazina-s.
Durante largo tiempo se ha supuesto
equivocadamente que, la radiación de onda larga de
UV-A con una longitud de onda entre 320 nm y 400
nm, solo tenía un efecto biológico insignificante. Entretanto,
siempre corroborándolo con numerosos estudios que la radiación
UV-A con respecto al desencadenamiento de reacciones
fotodinámicas y especialmente fototóxicas y alteraciones crónicas
de la piel es mucho más peligrosa que la radiación
UV-B. Incluso el efecto perjudicial de la radiación
UV-B pueden todavía incrementarse mediante la
radiación UV-A.
Así, por otra parte se ha demostrado que,
incluso la radiación UV-A bajo condiciones normales,
comunes de a diario basta para, dentro de un breve periodo de
tiempo, dañar las fibras de colágeno y elastina, que son de capital
importancia para la estructura y resistencia de la piel. Con ello se
llega precozmente a modificaciones cutáneas crónicas derivadas de
la luz que son una "alerta" para la piel. Al aspecto clínico de
la piel, envejecida por la luz, pertenecen por ejemplo las arrugas
y los pliegues así como un relieve surcado irregularmente. Además
las partes afectadas por una alteración de la piel, debido a la luz,
pueden presentar una pigmentación irregular. Incluso existe la
posibilidad de aparición de manchas de color pardo, queratosas así
como carcinomas o melanomas malignos. Una piel envejecida
precozmente por la exposición diaria a los UV se caracteriza además
por la actividad reducida de las células Langerhans y una ligera
inflamación crónica.
Aproximadamente el 90% de la radiación
ultravioleta que alcanza la Tierra, se compone de rayos
UV-A. Mientras que la radiación
UV-B varía intensamente en función de múltiples
factores (p.e. periodo de años y días o grado de amplitud), la
radiación UV-A permanece constante
independientemente de los factores temporales de años y días o bien
geográficos, día a día relativamente. Simultáneamente, la gran parte
de la radiación UV-A entra en la epidermis viva,
mientras que, aproximadamente el 70% de las radiaciones
UV-B es retenida por la capa cutánea.
De ahí que sea de importancia capital que las
preparaciones protectoras contra la luz ya sean cosméticas o
dermatológicas, ofrezcan tanto protección suficiente contra las
radiaciones UV-B como también contra las
radiaciones
UV-A.
UV-A.
En general, el comportamiento absorbente de la
luz por parte de las sustancias filtrantes ópticas, es bien
conocido y documentado hasta el punto en que, en la mayoría de
países industrializados, existen listas positivas para el empleo de
tales substancias que, imponen bases realmente exigentes en la
documentación.
La concentración de empleo, conocida como
materia sólida de la sustancia filtrante óptica presente, está
frecuentemente limitada en todos los casos, precisamente en
combinación con otras sustancias disolventes. La consecución de
altos factores de protección solar o bien un rendimiento protector
contra las radiaciones UV-A, causa por este motivo
determinadas dificultades técnicas de formulación.
Correspondientes a diversos autores se
presentaron sustancias filtrantes de ultravioletas, que presentan la
fórmula estructural siguiente:
Con respecto al eje C_{3} de la base de la
triacina, cosméticas y dermatológicas estas uniones pueden ser
tanto de sustitución simétrica como también de sustitución
asimétrica. En este sentido, las triacinas-s
sustituidas simétricamente presenta tres sustituyentes similares
R1, R2 y R3, mientras que los derivados de
triacinas-s sustituidas asimétricamente presentan
en consecuencia diversos sustituyentes, lo cual distorsiona la
simetría C_{3}. En el sentido del presente invento se entenderá
como "asimétrico", siempre asimétrico con respecto al eje
C_{3} de la base de triacina y que, de no ser así se mencionaría
explícitamente.
Para garantizar una protección ultravioleta
óptima, las sustancias filtrantes ultravioletas deberán lógicamente
presentarse en forma disuelta. Los derivados de triacina sustituida
asimétrica, se distinguen por su buen efecto protector óptico. El
inconveniente principal se presenta en cualquier caso por el hecho
de que los componentes en base aceite usuales son difícilmente
solubles. En consecuencia, en los productos disolventes conocidos,
permiten solo disolver hasta un máximo del 10% en peso de estos
compuestos, lo cual normalmente corresponde a una concentración
aproximada de entre 1 al 1,5% en peso de sustancia filtrante
disuelta (=activa), en el total de la preparación cosmética o
dermatológica.
Un inconveniente del nivel actual de la técnica
es por consiguiente que con estas sustancias filtrantes, por regla
general solo pueden alcanzarse factores de protección contra la luz
relativamente bajos, dado que su solubilidad o dispersabilidad en
las formulaciones es insuficiente, es decir, estas sustancias no
permiten su incorporación a las fórmulas de forma satisfactoria
sino es con mucha dificultad.
Si bien básicamente, con solubilidad limitada
también se puede conseguir un determinado nivel de protección
ultravioleta, aparece otro problema, esta vez la recristalización.
Las sustancias especialmente difíciles de solubilizar recristalizan
relativamente rápido, lo que se provoca por oscilaciones de
temperatura u otros efectos. La recristalización incontrolada de un
componente básico de la preparación como sería un filtro
ultravioleta, transmite parte de los efectos negativos a las
características de la preparación en cuestión y no solo a la
eficacia de la pretendida protección contra la luz.
El objeto de la presente invención, fue
conseguir de forma sencilla preparaciones que, con un elevado
contenido de un derivado de triacina sustituida asimétricamente,
presentasen respectivamente un elevado factor de protección.
Otro inconveniente del nivel actual de la
técnica consiste en el hecho de que las formulaciones protectoras
contra la luz usuales, dejan sobre la piel por lo general una
película adherente. Esto p.e., para la aplicación de tales
productos en una playa, presenta como consecuencia que, la arena se
mantenga adherida al cuerpo, lo cual para el usuario es una
sensación desagradable y en el peor de los casos hace que, el
producto protector contra el sol se emplee cada vez menos o no se
emplee en absoluto. Teniendo en cuenta que en el mar por lo general
sopla una brisa más o menos intensa, este inconveniente se
manifiesta generalmente incluso cuando el cuerpo no entra en
absoluto en contacto directo con la arena, por ejemplo en los baños
de sol tomados sobre una tumbona, pues también el polvo de arena
llevado por los remolinos del viento, queda adherido sobre las
partes del cuerpo en las que se ha aplicado crema.
Otro objeto del presente invento consiste en
encontrar fórmulas protectoras contra la luz, tras cuya aplicación
no se mantenga pegada la arena sobre la piel en la que se ha
aplicado crema, de ahí que en consecuencia se considerarán
repelentes de la arena.
Resultó sorprendente e imprevisible para el
especialista que, una preparación cosmética o dermatológica efectiva
como protección contra la luz, se caracterice por tratarse de una
combinación de sustancias activas de
(a) una o varias sustancias filtrantes
ultravioletas (UV), seleccionadas a partir de un grupo de los
siguientes derivados de triacina sustituida asimétricamente:
\sqbullet
6-(4-metoxifenilo}1,3,5-triacina-2,4-Bis-{[4-(2-etil-hexiloxi}-2-
hidroxi]-fenilo}
\sqbullet Sal sódica
6-(4-metoxifenilo)1,3,5-triacina
de
2.4-Bis-{[4-(3-sulfonato)-2-hidroxi-propiloxi)-2-hidroxi]-fenilo},
\sqbullet
6-(4-metoxifenilo)1,3,5-triacina
de
2,4-Bis-{[4-(3-(2-propiloxi)-2-hidroxi-propiloxi)2-hidroxi]feneilo},
\sqbullet
6-[4-(2-metoxietilo-carboxilo)-fenilamino]1,3,5-triacina
de
2,4-Bis-{[4-(2-etil-hexiloxi)-2-hidroxi]-fenilo},
\sqbullet
6-[4-(etil-carboxilo) -fenilamino],
1,3,5-triacina de
2,4-Bis-{[4-(3-(2-propiloxi)-2-hidroxi-propiloxi)-2-hidroxi]-fenilo}
\sqbullet
6-(1-metil-pirrol-2-ilo)
1,3,5,-triacina de
2,4-Bis{[4-(2-etil-hexiloxi)2-hidroxi]-fenilo},
\sqbullet
6-(4-metoxifenilo)1,3,5-triacina
de
2,4-Bis{[4tris(trimetil-siloxi-sililpropiloxi)-2-hidroxi]-fenilo},
\sqbullet 6-(4-metoxifenilo)
1,3,5-triacina,
2,4-Bis{[4-(2-metilpropeniloxi)-2-hidroxilo]-fenilo}
y
\sqbullet
6-(4-metoxifenilo)1,3,5-triacina,
2,4-Bis-{[4-(1',1',1',3',
5',5',5'-heptametilsiloxi-2-metil-propiloxi)2hidroxi]fenilo};
y
(b) contiene uno o varios carbonatos de
dialquilo, que se caracterizan por la siguiente fórmula
estructural:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
los restos R1 y R2 se seleccionan
independientemente entre sí a partir del grupo de los grupos alquilo
ramificados o sin ramificar con 1 a 16 átomos de carbono,
que palían los inconvenientes del nivel actual
de la técnica.
Según el invento, está especialmente indicado el
empleo de los carbonatos de dialquilo a modo de disolventes,
promotores de disolución, solubilizantes o estabilizantes para los
derivados de triacina asimétricamente sustituidos, según la
reivindicación 1.
Los carbonatos de dialquilo en el sentido del
presente invento son ésteres del ácido carbónico, que se
caracterizan por la siguiente fórmula estructural:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
la R^{1} y R^{2} se seleccionan
independientemente entre sí a partir del grupo de los grupos alquilo
ramificados o sin ramificar con 1 a 16 átomos de carbono.
Ciertamente el especialista conoce perfectamente
la combinación de triacinas y de los carbonatos de dialquilo. Sin
embargo si bien en los documentos WO 00/66075, DE 100 07 016, DE 197
37 737 y WO 97/03642 describen este tipo de combinaciones, tales
documentos suponen una orientación hacia el presente invento.
Los carbonatos de dialquilo con ventajas según
el presente invento, son aquellos para los que R^{1} y R^{2}
representan restos similares, como p.e. carbonato de dimetilo
(suministrable por ejemplo bajo la marca comercial DMC por
Enichem), el carbonato de dietilo, carbonato de dipropilo, carbonato
de diisobutilo, carbonato de
di-n-butilo, el carbonato de
Di-2-etilexilo, el carbonato de
dicaprililo y/o los carbonatos C14-C15 de dialquilo,
especialmente el suministrado bajo la marca comercial SR 1000 por
la firma Enichem.
Especialmente ventajoso en el sentido del
presente invento, es el carbonato de dicaprililo, concretamente el
suministrable bajo la marca comercial Cetiol CC de Cognis.
La cantidad total de uno o varios carbonatos de
dialquilo, especialmente de carbonato de dicaprililo, en el
cosmético acabado o en la preparación dermatológica, es conveniente
que sea superior al 2% en peso, prefiriéndose sea incluso superior
al 5% en peso, referido al peso total de la preparación.
Según el invento, se preferirá el empleo de una
combinación de sustancias activas eficaces como protectoras solares
en forma de sistemas de dos o más fases en dispersión que, aparte de
una o varias fases en aceite, adicionalmente contengan también una
o varias fases en agua. Especial preferencia la tendrán las
emulsiones cosméticas o dermatológicas que, según el invento
contengan combinaciones de sustancias activas, por ejemplo las
emulsiones de agua/aceite, aceite/agua, agua/aceite/agua, o bien
aceite/agua/aceite. Tales emulsiones pueden preferentemente ser
también una microemulsión, una emulsión Pickering o bien una
emulsión rociable.
Asimismo, puede ser ventajoso que las
preparaciones a las que se refiere el invento se presentan en forma
de solución, hidrodispersión, aerosol, espuma o incluso de un
lápiz.
Las preparaciones cosméticas y dermatológicas
que contienen combinaciones de sustancias activas a las que se
refiere el invento, se distinguen sorprendentemente por ser
repelentes de la arena.
Objeto del presente invento son también por este
motivo, las preparaciones protectoras contra la luz, cosméticas o
dermatológicas repelentes de la arena, caracterizadas porque
\newpage
a) contienen una o varias sustancias filtrantes
de ultravioletas (UV), seleccionados de un grupo de derivados de
triacina sustituidos asimétricamente, según la reivindicación 1,
y
b) contienen uno o varios carbonatos de
dialquilos según la reivindicación 1.
Las preparaciones a las que se refiere el
invento, son en cualquier caso preparaciones correctas, que
presentan sorprendentemente extraordinarias características
cosméticas y se distinguen por no dejar sobre la piel ninguna
sensación untuosa o pegajosa y que a su vez presentan una
extraordinaria compatibilidad con la piel.
En el sentido del presente invento entrarán en
consideración las siguientes composiciones de
triacina-s sustituidas asimétricamente:
\vskip1.000000\baselineskip
en donde R6 representa un átomo de
hidrógeno o bien un grupo alquilo ramificado o sin ramificar con 1 a
10 átomos de carbono, concretamente la
6-(4-metoxifenilo)1,3,5-triacina
de
2,4-Bis-{[4-(2-etil-hexiloxi)-2-hidroxi]-fenilo}(INCI:
Aniso triacina), que se distribuye bajo la marca comercial
Tinosorb® S de la CIBA-Chemikalien GMBH, y que se
caracteriza por la siguiente fórmula
estructural:
En el sentido del presente invento, se trata de
la sal sódica 6-(4-metoxifenilo},
1,3,5-triacina-2,4-bis-{[4-sulfonato)-2-hidroxi-propiloxi)-2-hidroxi]-fenilo}que
se caracteriza por la fórmula estructural siguiente:
Asimismo ventajosa en el sentido del presente
invento es la
6-(4-metoxifenilo),1,2,5-triacina de
2,4-bis-{[4-(3-(2-propiloxi)-2-hidroxi-propiloxi)2-hidroxi]-fenilo}
que se caracteriza por la fórmula estructural siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
Asimismo, ventajosa en el sentido del presente
invento, es la
6-[4-(2-metoxietil-carboxilo)fenilamino],
1,3,5-triacina de
2,4-bis-{[4-(2-etil-hexil-oxi)-2-hidroxi]-fenilo}que
se caracteriza por la fórmula estructural siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
Asimismo, ventajosa en el sentido del presente
invento es la 6-[4-(etilcarboxilo)-fenilamino],
1,3,5-triacina de
2,4-bis-{[4-(3-(2-propil-oxi)-2-hidroxi-propiloxi)2-hidroxi]fenilo}
que se caracteriza por la fórmula estructural siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
Asimismo ventajosa en el sentido del presente
invento es la
6-[1-metil-pirrol-2-ilo),
1,3,5-triacina de
2,4-bis-{[4-(2-etil-hexil-oxi)-2-hidroxi]-fenilo}que
se caracteriza por la fórmula estructural siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
Asimismo ventajosa en el sentido del presente
invento es la
6-(4-metoxifenilo),1,3,5-triacina de
2,4-bis-{[4-tris(trimetilsiloxi-sililpropiloxi)-2-hidroxi]-fenil}
que se caracteriza por la fórmula estructural siguiente:
Asimismo ventajosa en el sentido del presente
invento es la
6-(4-metoxifenilo),1,3,5-triacina de
2,4-Bis-{[4-(2-metil-propeniloxi)-2-hidroxi]-fenilo}que
se caracteriza por la fórmula estructural siguiente:
Asimismo ventajosa en el sentido del presente
invento es la
6-(4-metoxifenilo),1,3,5-triacina de
2,4-bis-{[4-(1',1',1',
3',5',5',5'-heptametilsiloxi-2-metil-propiloxi)-2-hidroxi]-fenilo}
que se caracteriza por la fórmula estructural siguiente:
El o los derivados de la
triacina-s asimétricamente sustituidos a los que se
refiere el invento, se incorporan preferentemente en la fase de
aceite de las formulaciones cosméticas o dermatológicas.
Especialmente ventajosa es la utilización de
combinaciones de sustancias activas eficaces como protectoras
soplares, derivadas del carbonato de diacaprililo y de la
6-(4-metoxifenilo)1,3,5-triacina
de
2,4-bis-{[4-(2-etil-hexiloxi)-2-hidroxi]-fenilo}
así como el empleo del carbonato de dicaprililo para la consecución
y aumento de la solubilidad de la
6-(4-metoxifenilo)1,3,5-triacina
de
2,4-bis-{[4-(2-etil-hexiloxi)-2-hidroxi]-fenilo}.
La cantidad total de uno o varios derivados de
triacina-s asimétricamente sustituidos,
especialmente de aniso triacina, en las preparaciones acabadas
cosméticas o dermatológicas, se seleccionará preferentemente entre
la gama de 0,1 a 15,0% en peso prefiriéndose de 0,5 a 10,0% en peso,
referida al peso total de la preparación.
Las formulaciones protectoras contra la luz,
cosméticas o dermatológicas a las que se refiere el invento, pueden
formularse como se realiza usualmente y la protección óptica
cosmética o dermatológica, podrá servir posteriormente para el
tratamiento, cuidado y limpieza de la piel y/o del pelo y como
producto de maquillaje para la cosmética de belleza.
Las preparaciones cosméticas y dermatológicas se
emplean en la cosmética de forma usual, aplicándose sobre la piel
y/o sobre el pelo en cantidad suficiente.
Las preparaciones cosméticas y dermatológicas a
las que se refiere el invento, pueden contener productos auxiliares
cosméticos, tal como generalmente se emplean en tales
preparaciones, p.e. agentes conservantes, bactericidas, perfumes,
sustancias inhibidoras de la formación de espuma, colorantes,
pigmentos, que tienen un efecto colorante, espesantes, humectantes
y/o sustancias hidratantes, grasas, aceites, ceras y otros
componentes usuales de las formulaciones cosméticas o dermatológicas
como los alcoholes, los polioles los polímeros, los estabilizantes
de espuma, los electrolitos, disolventes orgánicos o derivados de
la silicona.
Un contenido adicional en antioxidantes, se
preferirá en cualquier caso. Según el invento pueden emplearse como
antioxidantes favorables, todos los antioxidantes idóneos o usuales
para aplicaciones cosméticas y/o dermatológicas.
Especial ventaja la aportan los antioxidantes
seleccionados entre el grupo formado por los aminoácidos (p.e. la
glicina, histidina, tirosina, triptofan) y sus derivados, imidazola
(p.e. el ácido urocanínico) y sus derivados, los péptidos como
camosin-D,L, carnosin-D,
carnosin-L y sus derivados (p.e. anserín)
carotinoide, carotina (p.e. carotina \alpha, carotina \beta,
licopina) y sus derivados, ácido clorogénico y sus derivados, ácido
lipónico y sus derivados (p.e. ácido dihidrolipónico),
aurotioglucosa, propiltiouracilo y otros tioles (p.e. el
tioredoxin, glutation, cisteína, cistina,cistamina y sus ésteres de
glicosilo, éster de N-acetilo, éster de metilo,
éster de etilo, éster de propilo, éster de amilo, éster de butilo,
éster de laurilo, éster de palmitoílo, éster de oleílo, éster de
\gamma-linoleilo, éster de colesterilo y el éster
de glicerilo) así como sus sales, tiodipropiato de dilaurilo,
tiodipropianato de distearilo, ácido tiodipropiónico y sus derivados
(ésteres, éteres, péptidos, lípidos, nucleótidos, nucleósidos y
sales) así como las combinaciones de sulfoximina (p.e. la
butioninsulfoximina, homocisteinsulfoximina, butioninsulfona,
penta-, hexa,-heptaationinsulfoximina) en dosificaciones de
compatibilidad mínima (p.e. pmol a \mumol/kg), además
quelantes-(metálicos) (p.e. ácidos grasos
\alpha-hidroxi, ácidos palmitínicos, ácidos
fitínicos, lacto-ferrínicos), ácidos
\alpha-hidroxi (p-e- los ácidos
cítricos, ácido láctico, ácido málico), ácido húmico, ácido gálico,
los extractos de gálico, bilirrubina, biliverdina, EDTA, EGTA y sus
derivados, ácidos grasos insaturados y sus derivados (p.e. ácido
\gamma-linolénico, ácido linólico, ácido oleico,
ácido fólico y sus derivados, ubichinona y ubichinol y sus
derivados, vitamina C y derivados (p.e. palmitato ascorbílico,
fosfato Mg-ascorbílico, acetato ascorbílico),
tocoferola y sus derivados (p.e.
acetato-vitamina-E), vitamina A y
derivados (vitamina-A-palmitato) así
como el benzoato de coniferilo de la resina de Benzoe, ácido
rutínico y sus derivados, \alpha-glicosilrutin,
ácido ferulásico, glucitol de furfurilideno, carnosin,
butilhidroxitolueno, butil-hidroxianisoleno, ácido
de la resina del nordihidroguayaco, ácido de nordihidroguayaret,
trihidroxibutirofenona, ácido úrico y sus derivados, mannosa y sus
derivados, zinc y sus derivados (p.e. óxido de zinc, sulfato de
zinc) selenio y sus derivados (p.e. B.selenmetionina). Stilbeno y
sus derivados (p.e. óxido de stilbeno, óxido de trans de stilbeno)
y los derivados apropiados según el invento (sales, ésteres, éteres,
azúcares, nucleótidos, nucleósidos, péptidos y lípidos) de estas
sustancias activas mencionadas.
La fase aceite de las formulaciones, que
contienen combinaciones de sustancias según el invento, convendrá
seleccionarlas del grupo de los aceites polares, por ejemplo del
grupo de las lecitinas y de los triglicéridos de ácido graso,
principalmente el éster triglicerínico saturado y/o no saturado, los
ácidos alcan-carbónicos ramificados y/o sin
ramificar con una longitud de cadena de 8 a 24, especialmente de 12
a 18 átomos. Los triglicéridos de ácido graso pueden por ejemplo
seleccionarse en el mejor de los casos del grupo de los aceites
sintéticos semisintéticos y naturales, preferentemente, como p.e.
el glicérido de coco, el aceite de aceituna, el aceite de girasol,
aceite de soja, aceite de cacahuete, el aceite de colza, aceite de
almendras, aceite de palma, aceite de coco, aceite de ricino,
aceite de semilla de trigo, aceite de uvas, aceite de cardo, aceite
para bujías, aceite macadamiano y otros similares.
Otros componentes de aceites polares
interesantes, en el sentido del presente invento, pueden
seleccionarse también del grupo de los ésteres de los ácidos
alcan-carbónicos saturados y/o no saturados,
ramificados y/o no ramificados con una longitud de cadena de 3 a
30 átomos de carbono y de los alcoholes saturados y/o no saturados,
ramificados y/o no ramificados con una longitud de cadena de 3 a 30
átomos de carbono así como del grupo de los ésteres de los ácidos
carbónicos aromáticos y de los alcoholes saturados y/o no saturados,
ramificados y/o no ramificados con una longitud de cadena de 3 a 30
átomos de carbono. Tales aceites de éster, pueden seleccionarse
ventajosamente del grupo de los palmitatos de octilo, del cocoato de
octilo, del estearato de octiliso, del miristato de octildodecilo,
del isononanoato de cetearilo, del miristato de isopropilo, del
palmitato de isopropilo, del estearato de isopropilo, del oleato de
isopropilo, del estearato de n-butilo, del laurato
de n-hexilo, del oleato de n-decilo,
del estearato de isooctilo, del estearato de isononilo, del
isononanoato de isononilo, del palmitato de
2-etilhexilo, del laurato de
2-etilhexilo, del estearato de
2-etilhexilo, palmitato de
2-octildodecilo, del heptanoato de estearilo, del
oleato de oleílo, del erucato de oleílo, del oleato de erucilo, del
erucato de erucilo, estearato de tridecilo, del trimelitato de
tridecilo, así como las mezclas de tales ésteres sintéticos,
semisintéticos y naturales, como p.e. el aceite de jojoba.
Además la fase aceite puede elegirse
convenientemente del grupo de los éteres de dialquilo, siendo el más
indicado p.e. el éter dicaprilílico.
Además son preferentes, el o los componentes de
aceite del grupo del isoeicosan, diheptanoato de neopentilglicol,
el dicaprato de dicaprilato de propilenglicol, el succinato
caprílico, cáprico/diglicirílico, caprato de caprilato de
butilenglicol,
C_{12-13}-alquilartrato,
Di-C_{12-13}-alquilartrato,
triisoestearina, hexacaprilato/hexacaprato/ de
dipentaeri-tritilo, monoisoestearato de
dipropilenglicol, tricaprilina, dimetilisosórbido. Especialmente
ventajoso es cuando en la fase de aceite las formulaciones a las
que se refiere el invento, presentan un contenido de
C_{12-15}-alquilbenzoato o son
completamente de este producto.
También las mezclas discrecionales de tales
componentes de aceite y cera, pueden emplearse con ventaja en el
sentido del presente invento.
Asimismo, la fase de aceite puede ser ventajosa
también cuando contiene aceites no polares, por ejemplo aquellas
que se seleccionan del grupo de los hidrocarburos y ceras
ramificados y no ramificados, especialmente de los aceites
minerales, de la vaselina, (petrolatum), aceite de parafina,
esqualán y escualén, poliolefinas, poliisobuteno hidrogenado e
isohexadecano. Dentro de las poliolefinas, se encuentran los
polidecenos como sustancias preferentes.
Convenientes pueden ser además las fases de
aceite que presentan un contenido de aceites de silicona cíclicos o
lineales o bien que se compongan completamente de tales aceites, en
donde siempre será preferido que, parte del aceite de silicona o de
los aceites de silicona, utilicen un contenido adicional de otros
componentes en fase de
aceite.
aceite.
Interesante será el empleo del ciclometicón
(octametilciclotetrasiloxano) como aceite de silicona o, según el
presente invento. Si bien también otros aceites de silicona
ofrecerán sus ventajas en el sentido del presente invento si son
empleados, por ejemplo el cetildimeticón, hexametilciclotrisiloxano,
polidimetilsiloxano,
poli(metil-fenilsiloxano).
Según el presente invento también es ventajoso
el empleo p.e. de la cera natural de origen animal y vegetal, como
p.e. la cera de abejas, la cera china, cera de abejorro y la cera de
otros insectos así como la cera de mandingo.
La fase acuosa de las preparaciones a las que se
refiere el invento, puede contener preferentemente las sustancias
auxiliares usualmente empleadas en cosmética, como por ejemplo
alcoholes, especialmente aquellos de bajo número de carbonos, como
el caso del etanol y/o el isopropanol, dioles y polioles de bajo
número de carbonos así como sus éteres, preferentemente el
polipropilenglicol, la glicerina, el etilenglicol, el éter de
monobutilo o monoetilo, el monometilo de propilenglicol, el éter
monoetilo o monobutilo del dietilenglicol y producto análogos,
polímeros, estabilizadores de espuma, electrolitos así como
especialmente uno o varios productos espesantes, que pueden
seleccionarse del grupo formado por el dióxido de silicio, el
silicato de aluminio, los polisacáridos y respectivamente sus
derivados, p.e. el ácido hialurónico, la goma de xantano, la
hidroxipropilmetilcelulosa, especialmente idóneos los del grupo de
los poliacrilatos, preferentemente un poliacrilato del grupo de los
denominados carbopolos, por ejemplo el carbopolo del tipo 980, 981,
1382, 2984, 5984, ya sea individual o en combinación. Asimismo,
conviene también emplear los humectantes.
Como humectantes se designa a los productos o
mezclas de productos, que confieren a las preparaciones cosméticas o
dermatológicas la propiedad de distribuir y/o de hidratar la capa
cutánea positivamente tras su aplicación o distribución sobre la
superficie de la piel (fenómeno conocido como pérdida de agua
transepidérmica) (TEWL).
Productos humectantes idóneos en el sentido del
presente invento, son por ejemplo la glicerina, el ácido lácteo, el
ácido pirrolidoncarbónico y la úrea. Además constituye
verdaderamente una ventaja, emplear humectantes polímeros del grupo
de los polisacáridos solubles y gelificables con la ayuda de agua
y/o hinchables en el agua. Especialmente indicados están por
ejemplo los ácidos hialurónicos, chitosan y/o un polisacárido que
se obtienen del fuco, que en la publicación Abstracts Chemical se
recoge bajo el número de registro
178463-23-5 y p.e. se puede
adquirir bajo la denominación de Fucogel®1000 de la sociedad SOLABIA
S.A.
Según su estructura, las composiciones
cosméticas o tópicamente dermatológicas en el sentido del presente
invento, por ejemplo se emplean a modo de cremas protectoras de las
manos, leche limpiadora, cremas para día o noche, respectivamente.
Asimismo, existe la posibilidad y la ventaja de emplear los
preparados a los que se refiere el invento, en forma de bases para
formulaciones farmacéuticas.
Asimismo indicadas están aquellas preparaciones
cosméticas y dermatológicas que se presentan en forma de productos
protectores solares. Preferentemente éstos contienen aparte de las
combinaciones de sustancias activas a las que se refiere el
invento, adicionalmente, como mínimo, una sustancia filtrante para
los rayos ultravioletas-A y/o como mínimo una
sustancia filtrante a los rayos ultravioleta-B.
Tales formulaciones pueden aunque no sea necesario, dado el caso,
contener también uno o varios pigmentos inorgánicos a modo de
sustancias filtrantes contra los rayos ultravioletas.
Preferentemente son los pigmentos inorgánicos a
base de óxidos metálicos y/o otras combinaciones metálicas
difícilmente solubles o insolubles en agua, especialmente el óxido
de titánio (TiO_{2}), el óxido de zinc (ZnO), el óxido de hierro
(p.e. Fe_{2}O_{3}), el óxido de zirconio (ZrO_{2}), el óxido
de silicio (SiO_{2}) el óxido de manganeso (p.e. MnO) el óxido de
aluminio (Al_{2}O_{3}),óxido de cerio (p.e. Ce_{2}O_{3}),
óxidos mezcla de los correspondientes metales así como las mezclas
de tales óxidos.
También un contenido adicional de partículas de
dióxido de titanio y/o dióxido de zinc con efecto estabilizante,
puede lógicamente ser beneficioso, si bien en el sentido de la
presente invención no es necesario.
También es conveniente en el sentido del
presente invento, preparar tales composiciones cosméticas y
dermatológicas, cuyo principal objeto no es la protección contra la
luz solar, pero que sin embargo contienen una cantidad de
sustancias protectoras contra los rayos ultravioleta. Así pues p.e.
en las cremas de día usuales se incorporan sustancias filtrantes
para los rayos ultravioleta ya sean A o B.
Asimismo, las sustancias protectoras contra los
ultravioletas proporcionan al igual que los antioxidantes y los
productos conservantes empleados en casos necesarios, una protección
efectiva a las preparaciones incluso contra el deterioro o
descomposición.
Es conveniente que las preparaciones a las que
se refiere el invento contengan sustancias que absorban la
radiación ultravioleta en la gama UV-A y - y/o
UV-B-, para lo cual la cantidad total de sustancia
filtrante deberá alcanzar p.e. de 0,1% en peso hasta 30% en peso,
prefirié3ndose de 0,5% al 20% en peso y en caso muy especial
incluso del 1,0 hasta el 15% en peso, todo ello referido a la
cantidad total de la preparación para permitir la elaboración y uso
de una formulación cosmética que proteja el cabello o la piel de la
totalidad de la gama de radiación ultravioleta. Estas preparaciones
pueden servir tanto de agentes protectores contra el sol para el
cabello como para la piel.
Si las emulsiones a las que se refiere el
invento, contienen sustancias filtrantes a los rayos
ultravioletas-B, éstas podrán ser solubles al
aceite o bien solubles al agua. Según el presente invento, las
sustancias filtrantes idóneas a los rayos
ultravioletas-B solubles en aceite son p.e.:
- derivados de alcamfor
3-bencilideno, preferentemente alcamfor
3-(4-metilbencilideno), alcamfor
3-bencilideno;
- derivados del ácido
4-aminobenzoico, preferentemente 2-(etilhexil)éster,
4-(dimetilamino) del ácido benzoico,
- éster del ácido cinámico, preferentemente
éster 3-(etilhexílico) del ácido 4-(metoxicinámico), éster
isopentílico del ácido 4-(metoxicinámico),
- éster del ácido salicílico, preferentemente
el éster 2-(etilhexílico) del ácido salicílico, éster
4-(isopropilbencílico) del ácido salicílico, éster momentílico del
ácido salicílico,
- derivados de la benzofenona, preferentemente
2-hidroxi-4-metoxibenzofenona,
2-hidroxi-4-metoxi-4'-metilbenzofenona,
2,2'-dihidroxi-4-metoxibenzofenona;
- éster del ácido benzolmalónico,
preferentemente, éster (2-etilhexílico) del ácido
4-metoxibenzalmalónico,
- respecto al eje-C3 del
derivado de triacina simétrico del cuerpo base triacina,
preferentemente 4,4',4''-(2,4,6-triiltriimino) de
1,3,5-triacina) del ácido
trisbenzoico-tris-(2-etilexilester)[INCI:
octil triazona], que puede adquirirse de la BASF Aktiengesellschat
bajo la marca comercial UVINUL® T 150.
- los derivados del benzotriazol,
preferentemente el
fenol-4-(1,1,3,3-tetrametilbutilo)
del
2,2'-metilen-bis-(6-(2H-benzo-triazol-2-ilo)
- así como los polímeros relacionados con los
filtros ultravioletas.
Entre los filtros idóneos para rayos
ultravioletas-B solubles en agua, figuran p.e.:
- sales del ácido 5-sulfónico de
2-fenilbencimidazol como sus sales de sodio, potasio
o su trietanolamonio, así como el propio ácido sulfónico;
- los derivados del ácido sulfónico de la
benzofenona, preferentemente el ácido 5-sulfónico
2-hidroxi-4metoxibenzofenona y sus
sales;
- los derivados del ácido sulfónico del alcamfor
3-bencilideno, como p.e. ácidos del ácido
benzosulfónico
4-(2-oxo-3-bomilidenmetilo),
ácido sulfónico
2-metil-5-5(2-oxo-3-bomilidenmetilo)
y sus sales.
Otra sustancia útil como filtro para rayos
ultravioleta (UV) es la dioctilobutilamidotriazona (INCI:
dioctilbutamidotriazona), que se distribuye bajo la marca comercial
UVASORB HEB de la firma Sigma 3V.
La lista de los mencionados filtros
ultravioletas-B,que pueden emplearse en las
preparaciones a las que se refiere el invento, no tendrá carácter
limitativo como es de suponer.
Sustancias idóneas como filtros
ultravioleta-UV en el sentido del presente invento
son por otra parte los denominados filtros de banda ancha, es decir
aquellas sustancias filtrantes, que tanto absorben las radiaciones
ultravioletas-A como las
ultravioletas-B.
Un filtro especialmente útil de banda ancha en
el sentido del presente invento lo ofrece el
fenol-4-(1,1,3,3-tetrametilbutilo)
de
2,2'-metileno-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-ilo),
que se caracteriza por su fórmula estructural química siguiente:
y que se distribuye bajo la marca
comercial Tinosorb® M por la compañía
CIBA-Chemikalien
GMBH.
Un filtro de banda ancha especialmente ventajoso
en el sentido del presente invento es también el
fenol-6[2
metilo-3-[1,3,3,3-tetrametilo-1-[(trimetilsililo)oxi]disiloxanilo]
propilo] de
2-(2H-benzotriazol-2-ilo)-4-metilo
(Nº.-CAS: 155633-54-8) con la
designación INCI-drometizol trisiloxano, que
responde a la fórmula química estructural:
Así mismo de utilidad puede también ser el
empleo en las preparaciones a las que se refiere el invento de
filtros ultravioletas-A que hasta la fecha
generalmente estaban contenidos en preparaciones cosméticas. Estas
sustancias se tratan preferentemente de derivados del metano de
dibenzoilo, concretamente el
propano-1,3-dion de
3-(4'metoxifenilo) 1-(4'-tert.butilfenilo) y del
propan-1,3-dion el
3-(4'-isopropilenfenilo)1-fenil-3.
Otras sustancias idóneas como filtros para
ultravioletas-A son los ácidos
3,3'-5,5'-tetrasulfónicos del
fenilen-1,4-bis-(2-benzimidacilo):
\vskip1.000000\baselineskip
y sus sales, especialmente las
correspondientes a las sales de sodio, potasio o trietanolamonio,
concretamente las de la sal bis-sódica del
ácido-3,3'-5,5'-tetrasulfónico
del
fenileno-1,4-bis-(2-benzimidacilo):
\vskip1.000000\baselineskip
así como el benceno
1,4-di(2-oxo-10-sulfo-3-bormilidenmetilo)
y sus sales (especialmente las correspondientes a las combinaciones
sulfato-10, concretamente las que corresponden a las
sales de sodio, potasio o trietanolamonio), que se denominan
también como
1,4-di(ácido-10-sulfónico
de
(2-oxo-3-bornilidenmetilo
de benceno) y que se caracteriza por la siguiente fórmula
estructural:
\vskip1.000000\baselineskip
También las preparaciones que contienen filtros
ultravioletas-A son objeto de este invento. Pueden
emplearse las cantidades utilizadas que se utilizan para las
combinaciones UV-B.
Por otra parte, según los casos puede ser una
ventaja, según el invento, el incorporar en las preparaciones
cosméticas o dermatológicas, otros filtros
ultravioletas-A y/o ultravioletas-B,
por ejemplo determinados derivados del ácido salicílico, como el
salicilato de 4-isopropilbencilo, el salicilato de
2-etilhexilo (= octilsalicilato), del
homomentilo.
Otra sustancia filtrante protectora contra la
luz idónea para emplearse según el invento, es el acrilato de
etilhexilo-2-ciano-3,3-difenilo
(octocrileno) que se distribuye por la compañía BASF con la marca
Uvinul®N 539 y que se caracteriza por la fórmula estructural:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
La relación de los mencionados filtros
ultravioleta, que pueden emplearse en el sentido del presente
invento, en ningún caso lógicamente será restrictiva.
Los ejemplos siguientes, permitirán aclarar el
presente invento, sin limitaciones. Los valores numéricos que se
facilitan en los ejemplos, significan porcentajes en peso, referidos
al peso total de cada una de las preparaciones.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Claims (5)
1. Preparación cosmética o dermatológica
efectiva como protección contra la luz, caracterizada porque,
contiene una combinación de sustancias activas en las que
intervienen
a) una o varias sustancias filtrantes
ultravioletas (UV), seleccionadas a partir de un grupo de los
siguientes derivados de triacina sustituida asimétricamente:
\sqbullet
6-(4-metoxifenilo}1,3,5-triacina-2,4-Bis-{[4-(2-etil-hexiloxi}-2-hidroxi]-fenilo}
\sqbullet Sal sódica
6-(4-metoxifenilo)1,3,5-triacina
de
2.4-Bis-{[4-(3-sulfonato)-2-hidroxi-propiloxi)-2-hidroxi]-fenilo},
\sqbullet
6-(4-metoxifenilo)1,3,5-triacina
de
2,4-Bis-{[4-(3-(2-propiloxi)-2-hidroxi-propiloxi)2-hidroxi]feneilo},
\sqbullet
6-[4-(2-metoxietilo-carboxilo)-fenilamino]1,3,5-triacina
de
2,4-Bis-{[4-(2-etil-hexiloxi)-2-hidroxi]-fenilo},
\sqbullet
6-[4-(etil-carboxilo) -fenilamino],
1,3,5-triacina de
2,4-Bis-{[4-(3-(2-propiloxi)-2-hidroxi-propiloxi)-2-hidroxi]-fenilo}
\sqbullet
6-(1-metil-pirrol-2-ilo)
1,3,5,-triacina de
2,4-Bis{[4-(2-etil-hexiloxi)2-hidroxi]-fenilo},
\sqbullet
6-(4-metoxifenilo)1,3,5-triacina
de
2,4-Bis{[4tris(trimetil-siloxi-sililpropiloxi)-2-hidroxi]-fenilo},
\sqbullet 6-(4-metoxifenilo)
1,3,5-triacina,
2,4-Bis{[4-(2-metilpro-peniloxi)-2-hidroxilo]-fenilo}
y
\sqbullet
6-(4-metoxifenilo)1,3,5-triacina,
2,4-Bis-{[4-(1',1',1',3',5',5',5'-heptametilsiloxi-2-metil-propiloxi)2hidroxi]fenilo};
y
(b) contiene uno o varios carbonatos de
dialquilo, que se caracterizan por la siguiente fórmula
estructural:
en
donde
los restos R1 y R2 se seleccionan
independientemente entre sí a partir del grupo de los grupos alquilo
ramificados o sin ramificar con 1 a 16 átomos de carbono.
2. Preparación según la reivindicación 2,
caracterizada porque, es repelente a la arena.
3. Preparación según una de las anteriores
reivindicaciones, caracterizada porque, como carbonato de
dialquilo se ha seleccionado el carbonato de dicaprililo.
4. Empleo de uno o varios carbonatos de
dialquilo según la reivindicación 1 a modo de producto disolvente,
promotor de disolución, solubilizador o estabilizador para los
derivados de triacina sustituidos asimétricamente según la
reivindicación 1.
5. Utilización de uno o varios carbonatos de
dialquilo según la reivindicación 1, a modo de producto disolvente,
promotor de disolución, solubilizador o estabilizador para la
6-(4-metoxifenilo)11,3,5-triacina,
de
2-4-Bis{[4-(2-etil-hexiloxi]-fenil}.
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