ES2246550T3 - Empleo de derivados de triazina sustituidos asimetricamente para disolver o aumentar la solubilidad de derivados de triazina sustituidos simetricamente en componentes organicos. - Google Patents
Empleo de derivados de triazina sustituidos asimetricamente para disolver o aumentar la solubilidad de derivados de triazina sustituidos simetricamente en componentes organicos.Info
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Abstract
UTILIZACION DE UNO O VARIOS DERIVADOS ASIMETRICOS Y SUSTITUIDOS DE S - TRIAZINA PARA CONSEGUIR O ELEVAR LA SOLUBILIDAD DE UNO O VARIOS DERIVADOS SIMETRICOS Y SUSTITUIDOS DE S - TRIAZINA EN (A) O EN UN COMPONENTE OLEOSO AISLADO O (B) EN AL MENOS UNA FASE OLEOSA EN UN SISTEMA DE VARIAS FASES O DE DOS FASES DISPERSAS, QUE PUEDE CONTENER ADEMAS UNA O VARIAS FASES ACUOSAS.
Description
Empleo de derivados de triazina sustituidos
asimétricamente para disolver o aumentar la solubilidad de derivados
de triazina sustituidos simétricamente en componentes orgánicos.
La presente invención se refiere a preparados
fotoprotectores cosméticos y dermatológicos, especialmente a
preparados fotoprotectores cosméticos y dermatológicos para el
cuidado de la piel.
Es generalmente conocido el efecto perjudicial
que la porción ultravioleta de la radiación solar ejerce sobre la
piel. Mientras que la radiación de longitud de onda inferior a 290
nm (la gama conocida como UVC) es absorbida por la capa de ozono de
la atmósfera terrestre, la radiación comprendida entre 290 nm y 320
nm, la llamada gama UVB, produce eritemas y quemaduras solares leves
o más o menos fuertes.
Se indica una zona estrecha alrededor de los 308
nm como la fracción de luz solar con mayor efecto eritematoso.
Para la protección contra los rayos UVB se
conocen numerosos compuestos, la mayor parte de ellos derivados del
3-bencilidenalcanfor, del ácido
4-aminobenzoico, del ácido cinámico, del ácido
salicílico, de la benzofenona y también del
2-fenilbencimidazol.
Asimismo es importante disponer de sustancias
filtrantes para la gama comprendida entre aproximadamente 320 nm y
400 nm, conocida como UVA, pues su radiación también puede ser
perjudicial. Está demostrado que la radiación UVA lesiona las fibras
elásticas y colágenas del tejido conjuntivo, produciendo un
envejecimiento prematuro de la piel, y debe considerarse como la
causante de muchas reacciones fototóxicas y fotoalérgicas. El efecto
dañino de la radiación UVB se puede intensificar por la radiación
UVA.
Pero la radiación UV también puede provocar
reacciones fotoquímicas, cuyos productos intervienen luego en el
metabolismo cutáneo.
Los productos resultantes de estas reacciones
fotoquímicas son mayormente compuestos radicalarios, p.ej. radicales
hidroxilo. Asimismo, otros fotoproductos radicalarios indefinidos,
originados en la propia piel, pueden poner de manifiesto reacciones
secundarias incontroladas, debido a su elevada reactividad. Pero,
por efecto de la radiación UV, también puede formarse oxígeno
singulete, un estado excitado no radicalario de la molécula de
oxígeno, así como epóxidos efímeros y muchos otros. Por ejemplo, el
oxígeno singulete se distingue del oxígeno triplete normalmente
existente (estado fundamental radicalario) por ser más reactivo. Sin
embargo, también hay tripletes de la molécula de oxígeno en un
estado excitado, reactivo (radicalario).
Además, la radiación UV pertenece a las
radiaciones ionizantes. Por lo tanto también cabe el riesgo de que
con la exposición al UV aparezcan unas especies iónicas, que a su
vez pueden intervenir con carácter oxidante en los procesos
bioquímicos.
Un buen filtro de UVB es el
4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato
de tris(2-etilhexilo), sinónimo:
2,4,6-tris-[anilino-(p-carbo-2'-etil-1'-hexiloxi)]-1,3,5-triazina,
sustituido simétricamente.
Esta sustancia filtrante del UVB es
comercializada por BASF S.A. con la marca UVINUL® T 150 y se
caracteriza por sus buenas propiedades de absorción del UV. El
inconveniente principal de este filtro UVB es su mala solubilidad en
los lípidos. Los disolventes conocidos para este filtro UVB solo
pueden disolver, como máximo, un 15% en peso del mismo, que
corresponde aproximadamente a 1-1,5% en peso de
sustancia filtrante UV disuelta y, por tanto, activa. La patente
DE-OS 196 33 012 ya describe el uso de derivados de
alcanfor, para lograr o incrementar la solubilidad de derivados de
triazina en componentes orgánicos. En este caso destaca como
especialmente ventajoso el
4-metilbencilidenalcanfor, que constituye una
excelente sustancia filtrante fotoprotectora, caracterizada por la
estructura
y comercializa la firma Merck bajo
la marca Eusolex®
6300.
Asimismo, se destaca como ventajoso el
benciliden-alcanfor, que se caracteriza por la
estructura
y comercializa la firma Induchem
bajo la marca Unisol®
S22.
Además, la patente DE-OS 196 35
057 describe el uso de derivados de dibenzoílmetano para lograr o
aumentar la solubilidad de derivados de triazina en componentes
orgánicos. Se destacan como especialmente ventajosas la
1-(4'-isopropil-fenil)-3-fenil-1-propano-1,3-diona
(según la INCI: isopropildibenzoílmetano), que se caracteriza por
la estructura
y comercializa la firma Merck bajo
la marca Eusolex® 8020, y la
1-(4'-t-butilfenil)-3-(4-metoxi-fenil)-1-propano-1,3-diona
(según la INCI: butilmetoxidibenzoílmetano), que se caracteriza por
la
estructura
y vende la firma Givaudan bajo la
marca Parsol®
1789.
No obstante, la desventaja del estado técnico
consistía, de modo general, en que solo se podían alcanzar unos
factores de fotoprotección comparativamente bajos o en que el filtro
fotoprotector no tenía suficiente estabilidad al UV o no tenía
suficiente solubilidad o dispersabilidad en los preparados
cosméticos o dermatológicos, o incluso en presentar ciertas
incompatibilidades con preparados cosméticos o dermatológicos o
varios inconvenientes a la vez.
Varios autores han presentado sustancias
filtrantes de UV con el motivo estructural
Con respecto al eje C_{3} de la estructura
básica de la triazina, tanto cabe pensar en sustitución simétrica
como asimétrica. En este sentido, las s-triazinas,
simétricamente sustituidas, presentan los tres sustituyentes iguales
y como ejemplo representativo cabe citar el
4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato
de tris(2-etilhexilo), que según la
nomenclatura INCI también se denomina octiltriazona y corresponde a
la siguiente estructura:
Los derivados de s-triazina
sustituidos asimétricamente respecto al eje C_{3} presentan, por
tanto, sustituyentes distintos, lo cual deshace la simetría C_{3}.
Según la presente invención, los términos "simétrico" y
"asimétrico" siempre significan simetría o asimetría respecto
al eje C_{3} del cuerpo básico de la triazina, a no ser que se
indique expresamente de otro modo.
Así por ejemplo, en la patente
EP-A-570 838 se describen unos
derivados de s-triazina sustituidos asimétricamente,
cuya estructura química está representada por la fórmula
genérica
donde
- R
- significa un radical alquilo C_{1}-C_{18} ramificado o lineal, un radical cicloalquilo C_{5}-C_{12} eventualmente sustituido con uno o varios grupos alquilo C_{1}-C_{4},
- X
- un átomo de oxígeno o un grupo NH,
- R_{1}
- un radical alquilo C_{1}-C_{18} ramificado o lineal, un radical cicloalquilo C_{5}-C_{12} eventualmente sustituido con uno o varios grupos alquilo C_{1}-C_{4}, o un átomo de hidrógeno, un átomo de metal alcalino, un grupo amonio o un grupo de la fórmula
en
que
- A
- significa un radical alquilo C_{1}-C_{18} ramificado o lineal, un radical cicloalquilo C_{5}-C_{12} o arilo eventualmente sustituido con uno o varios grupos alquilo C_{1}-C_{4},
- R_{3}
- un átomo de hidrógeno o un grupo metilo,
- n
- un número de 1 hasta 10,
- R_{2}
- un radical alquilo C_{1}-C_{18} ramificado o lineal, un radical cicloalquilo C_{5}-C_{12} eventualmente sustituido con uno o varios grupos alquilo C_{1}-C_{4}, si X representa el grupo NH, y un radical alquilo C_{1}-C_{18} ramificado o lineal, un radical cicloalquilo C_{5}-C_{12} eventualmente sustituido con uno o varios grupos alquilo C_{1}-C_{4}, o un átomo de hidrógeno, un átomo de metal alcalino, un grupo amonio o un grupo de la fórmula
en
que
- A
- significa un radical alquilo C_{1}-C_{18} ramificado o lineal, un radical cicloalquilo C_{5}-C_{12} o arilo eventualmente sustituido con uno o varios grupos alquilo C_{1}-C_{4},
- R_{3}
- un átomo de hidrógeno o un grupo metilo,
- n
- un número de 1 hasta 10,
si X representa un átomo de
oxígeno.
Estos derivados de s-triazina,
que a diferencia del
4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato
de tris(2-etilhexilo) se caracterizan por una
mejor solubilidad en muchos componentes orgánicos, pueden combinarse
según los ejemplos de las patentes
EP-A-821 937,
EP-A-821 938,
EP-A-821 939,
EP-A-821 940 y
EP-A-821 941 con otros filtros
fotoprotectores en preparados cosméticos o dermatológicos, teniendo
en cuenta determinados aspectos técnicos.
También se conocen otras sustancias filtrantes de
UV en estado sólido, cuya incorporación a formulaciones
fotoprotectoras de tipo cosmético o dermatológico presenta ciertos
problemas. Así por ejemplo, en la patente
EP-A-775 698 se describen derivados
de bis-resorciniltriazina, cuya estructura química
está representada por la fórmula genérica
donde R_{1}, R_{2} y A_{1}
representan distintos radicales
orgánicos.
Incluso alcanzándose básicamente cierta
protección al UV para una solubilidad definida y limitada (y por
tanto, según las condiciones usuales: mala incorporación en un
preparado cosmético o dermatológico) puede surgir otro problema: la
recristalización. Ésta aparece con rapidez, precisamente, en el caso
de sustancias poco solubles, provocada por oscilaciones de
temperatura u otros factores. La recristalización incontrolada de un
componente esencial del preparado, como un filtro UV, tiene
consecuencias fatales sobre las propiedades del preparado en
cuestión y también sobre la pretendida protección a la luz.
Los compuestos mencionados anteriormente en
parte, empleados como fotoprotectores para formulaciones cosméticas
y dermatológicas, se caracterizan, como se ha dicho, por un buen
efecto de protección frente a la luz UV, pero, no obstante, tienen
el inconveniente de que a veces resulta difícil incorporarlos
satisfactoriamente a tales formulaciones.
En general, el comportamiento de estas sustancias
filtrantes fotoprotectoras en cuanto a la absorción de la luz se
conoce muy bien y está documentado, pues en la mayoría de países
industrializados existen listas positivas para su uso, que
establecen medidas muy estrictas para la documentación. Para
dosificar las sustancias en las formulaciones finales, los valores
de extinción solo pueden dar a lo sumo una ayuda orientativa, pues,
debido a las interacciones con sustancias contenidas en la piel o
con la propia superficie de la misma, pueden surgir imponderables.
Además suele ser difícil estimar de antemano con qué uniformidad y
profundidad se distribuye la sustancia filtrante en y sobre la capa
córnea de la piel.
El factor de protección a la luz (FPL, denominado
a menudo SPF por adaptación al idioma inglés) indica cuánto tiempo
puede exponerse a la radiación la piel tratada con el producto
fotoprotector, hasta que aparece la misma reacción eritematosa que
en la piel desprotegida (es decir, diez veces más que en la piel
desprotegida, para FPL = 10).
En cualquier caso, el usuario espera por una
parte - y no menos debido a la discusión surgida a la luz pública
sobre el llamado "agujero de ozono" - una indicación fiable del
fabricante sobre el factor de protección a la luz, y por otra tiende
a factores más altos y superiores.
Como las sustancias filtrantes fotoprotectoras
son generalmente caras y además algunas de ellas son difíciles de
incorporar en concentraciones elevadas a los preparados cosméticos o
dermatológicos, era objeto de la presente invención conseguir de
manera sencilla y económica preparados que, pese a concentraciones
inusualmente bajas de las sustancias filtrantes fotoprotectoras
habituales, alcanzaran valores de FPL aceptables o incluso
elevados.
Remediar al menos alguno, si no todos estos
inconvenientes, era uno de los objetivos de la presente
invención.
La presente invención se refiere al uso de un
derivado de s-triazina sustituido asimétricamente
cuya estructura química está representada por la fórmula
a fin de conseguir o incrementar la
solubilidad del
4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato
de tris(2-etilhexilo)
en
- (a)
- un componente orgánico aislado o
- (b)
- en, al menos, una fase orgánica de un sistema disperso de dos o más fases, que además puede contener una o más fases acuosas.
Según el uso de la presente invención, el
4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato
de tris(2-etilhexilo) tiene mucha mejor
solubilidad en
- (a)
- un componente orgánico aislado o
- (b)
- en, al menos, una fase orgánica de un sistema disperso de dos o más fases, que además puede contener una o más fases acuosas.
que en los preparados del estado
técnico.
Según la presente invención, es preferible que
los sistemas dispersos de dos o más fases, que además pueden
contener una o más fases acuosas, tengan la forma de emulsiones
cosméticas o dermatológicas, por ejemplo de tipo W/O, O/W, W/O/W o
O/W/O.
Incluso si se escoge el dicapriléter o sustancias
parecidas como uno de los componentes de la fase orgánica, ya sea
como su componente principal o único, en forma aislada o en al menos
una fase orgánica de un sistema disperso de dos o más fases, que
además puede contener una o más fases acuosas, la solubilidad en
dichos sistemas del
4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato
de tris(2-etilhexilo) se incrementa de
manera considerable.
Asimismo, según la presente invención pueden
obtenerse preparados fotoprotectores con mayor estabilidad, sobre
todo frente a la descomposición por efecto de la luz, especialmente
de la luz UV, de la que cabría esperar del estado técnico actual.
Además, según la presente invención se pueden obtener preparados muy
compatibles con la piel.
Para que las combinaciones de principios activos
de la presente invención sean utilizables según los fines previstos
en la misma, es una condición necesaria, naturalmente, que las
sustancias constituyentes de estas combinaciones sean inocuas desde
el punto de vista cosmético y dermatológico.
De acuerdo con la presente invención, la cantidad
del
4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato
de tris(2-etilhexilo) utilizada en los
preparados cosméticos o dermatológicos se puede duplicar, por
ejemplo, respecto al estado técnico.
También fue sorprendente que la adición de
dioctilbutilamidotriazona pudiera estabilizar las disoluciones del
4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato
de tris(2-etilhexilo) en
- (a)
- un componente orgánico aislado o
- (b)
- en, al menos, una fase orgánica de un sistema disperso de dos o más fases, que además puede contener una o más fases acuosas,
ya que los derivados
s-triazina simétricamente sustituidos, y
especialmente el
4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato
de tris(2-etilhexilo) suele tener mala
solubilidad y además recristaliza con facilidad de su
disolución.
Por tanto también forma parte de la presente
invención un método para estabilizar las disoluciones del
4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato
de tris(2-etilhexilo) en
- (a)
- un componente orgánico aislado o
- (b)
- en, al menos, una fase orgánica de un sistema disperso de dos o más fases, que además puede contener una o más fases acuosas,
el cual se caracteriza porque se
añade un contenido eficaz de
dioctilbutilamidotriazona
- (a)
- a un componente orgánico aislado, en el cual se ha disuelto 4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato de tris(2-etilhexilo), o,
- (b)
- al menos, a una fase orgánica de un sistema disperso de dos o más fases, que además puede contener una o más fases acuosas, en la cual se ha disuelto 4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato de tris(2-etilhexilo).
La cantidad total de
4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato
de tris(2-etilhexilo) en los preparados
cosméticos o dermatológicos finales se escoge ventajosamente en el
intervalo del 0,1-10,0% en peso, preferiblemente del
0,5-6,0% en peso, referido al peso total de los
preparados.
La cantidad total de dioctilbutilamidotriazona en
los preparados cosméticos o dermatológicos finales se escoge
ventajosamente en el intervalo del 0,1-15,0% en
peso, preferiblemente del 0,5-8,0% en peso, referido
al peso total de los preparados.
Según la presente invención, resulta
especialmente ventajoso elegir unas relaciones ponderales entre el
4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato
de tris(2-etilhexilo) y la
dioctilbutilamidotriazona en el intervalo de 1:8 hasta 4:1, con
preferencia 1:4 hasta 2:1, con especial preferencia 1:2 hasta
1:1.
Los preparados cosméticos y dermatológicos según
la presente invención contienen además ventajosamente pigmentos
inorgánicos basados en óxidos metálicos y/u otros compuestos
metálicos poco solubles o insolubles en agua, sobre todo los óxidos
de titanio (TiO_{2}), cinc (ZnO), hierro (p.ej. Fe_{2}O_{3}),
circonio (ZrO_{2}), silicio (SiO_{2}), manganeso (p.ej. MnO),
aluminio (Al_{2}O_{3}), cerio (p.ej. Ce_{2}O_{3}), óxidos
mixtos de los metales correspondientes y también mezclas de dichos
óxidos. Con especial preferencia se trata de pigmentos basados en
TiO_{2}.
Según la presente invención es especialmente
ventajoso, si no forzoso, que los pigmentos inorgánicos estén en
forma hidrófoba, es decir, que tengan su superficie tratada para
repeler el agua. Este tratamiento superficial puede consistir en
recubrir los pigmentos con una capa fina de carácter hidrófobo,
mediante procedimientos ya conocidos.
Uno de estos procedimientos consiste por ejemplo
en producir la capa superficial hidrófoba mediante la reacción
n TiO_{2} +
m(RO)_{3}Si-R' \rightarrow n \ TiO_{2}
\
(recubierto)
donde n y m son parámetros
estequiométricos a escoger según convenga, R y R' los radicales
orgánicos deseados. Son ventajosos, por ejemplo, los pigmentos
hidrofobados obtenidos de modo análogo a la patente
DE-OS 33 14
742.
Por ejemplo, se pueden conseguir pigmentos de
TiO_{2} ventajosos bajo las marcas comerciales MT 100 T de la
firma TAYCA, M 160 de la firma Kemira y también T 805 de la firma
Degussa.
Las formulaciones fotoprotectoras cosméticas y/o
dermatológicas de la presente invención pueden tener la composición
habitual y servir para la protección cosmética y/o dermatológica
contra la luz, para cuidar y limpiar la piel y/o el cabello, y
también como producto de maquillaje en la cosmética decorativa.
Los preparados cosméticos y dermatológicos de la
presente invención se aplican sobre la piel y/o el cabello en
cantidad suficiente, según es habitual en cosmética.
Se prefieren especialmente los preparados
cosméticos y dermatológicos presentados en forma de protector solar.
Es ventajoso que lleven, como mínimo, un filtro UVA y/o, como
mínimo, otro filtro UVB y/o, como mínimo, un pigmento inorgánico,
con preferencia uno micronizado.
Los preparados cosméticos y dermatológicos de la
presente invención pueden contener los aditivos habituales en tales
preparados cosméticos, p.ej. conservantes, bactericidas, perfumes,
antiespumantes, colorantes, pigmentos de efecto colorante,
espesantes, sustancias humectantes y/o hidratantes, grasas, aceites,
ceras u otros ingredientes usuales en una formulación cosmética o
dermatológica, como alcoholes, polioles, polímeros, estabilizadores
de la espuma, electrolitos, disolventes orgánicos o derivados de
silicona.
Generalmente se prefiere añadir también
antioxidantes. Según la presente invención se pueden emplear todos
los antioxidantes corrientes o apropiados para las aplicaciones
cosméticas y/o dermatológicas.
De manera conveniente, los antioxidantes se
eligen del grupo formado por aminoácidos (p.ej. glicina, histidina,
tirosina, triptófano) y sus derivados, imidazoles (p.ej. el ácido
urocanínico) y sus derivados, péptidos como
D,L-carno-sina,
D-carnosina, L-carnosina y sus
derivados (p.ej. anserina), carotenoides, carotenos (p.ej.
\alpha-caroteno,
\beta-caroteno, licopina) y sus derivados, ácido
clorogénico y sus derivados, ácido lipónico y sus derivados, (p.ej.
ácido dihidrolipónico), aurotioglucosa, propiltiouracilo y otros
tioles (p.ej. tiorredoxina, glutatión, cisteína, cistina, cistamina
y sus ésteres de glicosilo, N-acetilo, metilo,
etilo, propilo, amilo, butilo y laurilo, palmitoílo, oleílo,
\gamma-linoleílo, colesterilo y glicerilo) así
como sus sales, tiodipropionato de dilaurilo, tiodipropionato de
diestearilo, ácido tiodipropiónico y sus derivados (ésteres, éteres,
péptidos, lípidos, nucleótidos, nucleósidos y sales) así como
compuestos de sulfoximina (p.ej. butioninsulfoximina,
homocisteínsulfoximina, butioninsulfonas, penta-, hexa- y
heptationinsulfoximina) en dosis compatibles muy reducidas (p.ej.
pmol hasta \mumol/kg), también quelantes (de metales) (p.ej.
ácidos grasos \alpha-hidroxilados, ácido
palmítico, ácido fitínico, lactoferrina), ácidos
\alpha-hidroxilados (p.ej, ácido cítrico, ácido
láctico, ácido málico), ácido húmico, ácido biliar, extractos
biliares, bilirrubina, biliverdina, EDTA, EGTA y sus derivados,
ácidos grasos insaturados y sus derivados (p.ej. ácido
\gamma-linolénico, ácido linólico, ácido oleico),
ácido fólico y sus derivados, ubiquinona y ubiquinol y sus
derivados, vitamina C y derivados (p.ej. palmitato de ascorbilo,
fosfato de ascorbil-Mg, acetato de ascorbilo),
tocoferoles y derivados (p.ej. acetato de vitamina E), vitamina A y
derivados (p.ej. palmitato de vitamina A) así como benzoato de
coniferilo del benjuí, ácido rutínico y sus derivados,
\alpha-glicosilrutina, ácido ferúlico,
furfurilidenglucitol, carnosina, butilhidroxitolueno,
butilhidroxianisol, ácido nordihidroguayacónico, ácido
nordihidroguayarético, trihidroxibutirofenona, ácido úrico y sus
derivados, manosa y sus derivados, cinc y sus derivados (p.ej. ZnO,
ZnSO_{4}), selenio y sus derivados (p.ej. selenometionina),
estilbeno y sus derivados (p.ej. óxido de estilbeno, óxido de
trans-estilbeno) y los derivados apropiados según la
presente invención (sales, ésteres, éteres, azúcares, nucleótidos,
nucleósidos, péptidos y lípidos) de dichos principios activos.
Las cantidades de los citados antioxidantes (uno
o varios compuestos) en los preparados son preferiblemente del 0,001
hasta 30% en peso, con especial preferencia del
0,05-20% en peso, sobre todo del
1-10% en peso, referido al peso total de los
preparados.
Siempre que el o los antioxidantes sean de
vitamina E y/o de sus derivados, conviene que sus concentraciones
respectivas estén comprendidas en el intervalo del
0,001-10% en peso, referido al peso total de la
formulación.
Siempre que el o los antioxidantes sean de
vitamina A o de sus derivados, o de caroteno o de sus derivados,
conviene que sus concentraciones respectivas estén comprendidas en
el intervalo del 0,001-10% en peso, referido al peso
total de la formulación.
La fase lípido puede escogerse ventajosamente
entre el siguiente grupo de sustancias:
- -
- aceites minerales, ceras minerales;
- -
- aceites, como los triglicéridos de los ácidos cáprico o caprílico, pero preferiblemente el aceite de ricino;
- -
- grasas, ceras y otras grasas sólidas naturales y sintéticas, preferiblemente ésteres de ácidos grasos con alcoholes de bajo número de C, p.ej. isopropanol, propilenglicol o glicerina, o ésteres de alcoholes grasos con alcanoácidos de bajo número de C o con ácidos grasos;
- -
- benzoatos de alquilo;
- -
- aceites de silicona como los dimetilpolisiloxanos, los dietilpolisiloxanos, los difenilpolisiloxanos y formas mixtas de los mismos.
La fase aceite de emulsiones, oleogeles e
hidrodispersiones o lipodispersiones según la presente invención se
escoge por conveniencia del grupo de los ésteres formados por ácidos
alcanocarboxílicos saturados y/o insaturados, ramificados y/o
lineales, con una longitud de cadena de 3 hasta 30 átomos de C y
alcoholes saturados y/o insaturados, ramificados y/o lineales, con
una longitud de cadena de 3 hasta 30 átomos de C; del grupo de los
ésteres formados por ácidos carboxílicos aromáticos y alcoholes
saturados y/o insaturados, ramificados y/o lineales, con una
longitud de cadena de 3 hasta 30 átomos de C. Estos aceites
estéricos pueden escogerse luego ventajosamente del grupo formado
por miristato de isopropilo, palmitato de isopropilo, estearato de
isopropilo, oleato de isopropilo, estearato de
n-butilo, laurato de n-hexilo,
oleato de n-decilo, estearato de isooctilo,
estearato de isononilo, isononanoato de isononilo, palmitato de
2-etilhexilo, laurato de
2-etilhexilo, estearato de
2-hexildecilo, palmitato de
2-octildodecilo, oleato de oleílo, erucato de
oleílo, oleato de erucilo, erucato de erucilo, así como mezclas
sintéticas, semisintéticas y naturales de tales ésteres, p.ej. el
aceite de jojoba.
Asimismo, la fase de aceite puede escogerse
ventajosamente del grupo de los hidrocarburos y ceras ramificados y
lineales, de los aceites de silicona, de los dialquiléteres, del
grupo de los alcoholes saturados o insaturados, ramificados o
lineales, así como de los triglicéridos de ácido graso, sobre todo
los triglicerinésteres de ácidos alcanocarboxílicos saturados y/o
insaturados, ramificados y/o lineales, con una longitud de cadena de
8 hasta 24, especialmente 12-18 átomos de C. Los
triglicéridos de ácido graso pueden escogerse ventajosamente, por
ejemplo, del grupo de los aceites sintéticos, semisintéticos y
naturales, p.ej. aceite de oliva, de girasol, de soja, de cacahuete,
de colza, de almendras, de palma, de coco, de palmiste y otros
similares.
Conforme a la presente invención también se
pueden emplear ventajosamente cualquier mezcla de dichos componentes
oleosos y céreos. Dado el caso también puede ser ventajoso el empleo
de ceras, por ejemplo palmitato de cetilo, como único componente
lípido de la fase aceite.
La fase aceite se escoge ventajosamente del grupo
constituido por isoestearato de 2-etilhexilo,
octildodecanol, isononanoato de isotridecilo, isoeicosano, cocoato
de 2-etilhexilo, benzoato de
alquilo-C_{12-15}, triglicérido
del ácido caprílico-caprínico, dicapriléter.
Son especialmente útiles las mezclas de benzoato
de alquilo-C_{12-15} e
isoestearato de 2-etilhexilo, las mezclas de
benzoato de alquilo-C_{12-15} e
isononanoato de isotridecilo, así como las mezclas de benzoato de
alquilo-C_{12-15}, isoestearato de
2-etilhexilo e isononanoato de isotridecilo.
Entre los hidrocarburos pueden emplearse
ventajosamente conforme a la presente invención el aceite de
parafina, el escualano y el escualeno.
Asimismo, la fase aceite puede presentar
ventajosamente un contenido de aceites de silicona cíclicos o
lineales o constar totalmente de dichos aceites, aunque, a parte del
aceite o aceites de silicona, se prefiere usar un contenido
adicional de otros componentes de la fase aceite.
Como aceite de silicona utilizable en la presente
invención se usa ventajosamente la ciclometicona
(octametilciclotetrasiloxano). Pero también resulta útil según la
presente invención el empleo de otros aceites de silicona, por
ejemplo hexametilciclotrisiloxano, polidimetilsiloxano,
poli-(metilfenilsiloxano).
Asimismo, son especialmente útiles las mezclas de
ciclometicona con isononanoato de isotridecilo, de ciclometicona con
isoestearato de 2-etilhexilo.
La fase acuosa de los preparados según la
siguiente invención contiene ventajosamente, si es preciso,
alcoholes, dioles o polioles de bajo número de C, así como sus
éteres, preferiblemente etanol, isopropanol, propilenglicol,
glicerina, etilenglicol, etilenglicolmonoetil- o monobutiléter,
propilenglicolmonometil-, monoetil- o monobutiléter,
dietilenglicolmonometil- o monoetiléter y productos análogos,
también alcoholes de bajo número de C, p.ej. etanol, isopropanol,
1,2-propanodiol, glicerina, así como uno o más
espesantes, que pueden escogerse ventajosamente del grupo formado
por dióxido de silicio, silicatos de aluminio, polisacáridos y sus
derivados, p.ej. ácido hialurónico, goma xantano,
hidroxipropilmetilcelulosa, y de modo especialmente ventajoso del
grupo formado por los poliacrilatos, con preferencia un poliacrilato
del grupo de los llamados Carbopoles, por ejemplo Carbopoles de los
tipos 980, 981, 1382, 2984, 5984, ya sea solo o en combinación.
Los preparados fotoprotectores cosméticos o
dermatológicos contienen ventajosamente pigmentos inorgánicos, en
especial micropigmentos, p.ej. en cantidades de 0,1% en peso hasta
30% en peso, preferiblemente en cantidades de 0,5% en peso hasta 10%
en peso, pero sobre todo de 1% en peso hasta 6% en peso, referido al
peso total de los preparados.
Según la presente invención, además de las
combinaciones conforme a la misma, conviene emplear filtros UVA y/o
UVB liposolubles en la fase lípido y/o filtros UVA y/o UVB
hidrosolubles en la fase acuosa.
Las formulaciones fotoprotectoras según la
presente invención pueden contener ventajosamente otras sustancias
que absorban la radiación UV de la gama UVB, de manera que la
cantidad total de sustancias filtrantes ascienda p.ej. a 0,1% en
peso hasta 30% en peso, preferiblemente 0,5 hasta 10% en peso, sobre
todo 1 hasta 6% en peso, referido al peso total de los preparados,
para proporcionar preparados cosméticos que protejan la piel contra
toda la gama de radiación ultravioleta. También pueden servir como
protectores solares.
Estos otros filtros UVB pueden ser liposolubles o
hidrosolubles. Sustancias filtrantes UVB liposolubles de utilidad
son p.ej.:
- -
- derivados del 3-bencilidenalcanfor, preferiblemente 3-(4-metilbenciliden)alcanfor, 3-bencilidenalcanfor;
- -
- derivados del ácido 4-aminobenzoico, preferiblemente 4-(dimetilamino)-benzoato de 2-etilhexilo, 4- (dimetilamino)-benzoato de amilo;
- -
- ésteres del ácido cinámico, preferiblemente 4-metoxicinamato de 2-etilhexilo, 4-metoxicinamato de isopentilo;
- -
- derivados de la benzofenona, preferiblemente 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona, 2-hidroxi-4-metoxi-4'-metilbenzofenona, 2,2'-dihidroxi-4-metoxibenzofenona;
- -
- ésteres del ácido benzalmalónico, preferiblemente 4-metoxibenzalmalonato de di(2-etilhexilo).
Sustancias filtrantes UVB hidrosolubles de
utilidad son p.ej.:
- -
- sales del ácido 2-fenilbenzimidazol-5-sulfónico, como las de sodio, potasio o trietanolamonio, y el propio ácido sulfónico;
- -
- derivados de ácido sulfónico de la benzofenona, preferiblemente ácido 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona-5-sulfónico y sus sales;
- -
- derivados de ácido sulfónico del 3-bencilidenalcanfor, como p.ej. ácido 4-(2-oxo-3-bornilidenmetil)bencenosulfónico, ácido 2-metil-5-(2-oxo-3-bornilidenmetil)sulfónico y sus sales.
Evidentemente, la lista de los citados filtros
UVB alternativos que pueden emplearse en mezcla con las
combinaciones de principios activos de la presente invención no debe
ser limitativa.
También puede ser ventajoso combinar las mezclas
de la presente invención con otros filtros UVA que hasta ahora
solían llevar los preparados cosméticos. En tal caso se trata
preferentemente de derivados del dibenzoílmetano, en especial de la
1-(4'-terc.-butilfenil)-3-(4'-metoxifenil)propano-1,3-diona
y de la
1-fenil-3-(4'-isopropilfenil)propano-1,3-diona.
Estas combinaciones y los preparados que las contienen también son
objeto de la presente invención. Pueden utilizarse en las mismas
cantidades empleadas para la combinación UVB.
Asimismo es útil combinar las mezclas de
principios activos de la presente invención con otros filtros UVA
y/o UVB.
Los siguientes ejemplos sirven para ilustrar la
presente invención, sin limitarla. Todos los datos de cantidades,
proporciones y porcentajes, si no se indica de otro modo, se
refieren a peso y la cantidad total al peso total de los preparados.
BEMPT significa
2,4-bis-{[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina.
| % en peso | |
| Poligliceril-2-polihidroxiestearato | 3,00 |
| Poligliceril-3-diisoestearato | 2,00 |
| Dioctilbutilamidotriazona | 3,00 |
| Octiltriazona | 1,00 |
| Aceite mineral | 10,00 |
| Isohexadecano | 4,00 |
| Triglicérido caprílico/cáprico | 8,00 |
| 4-Metilbencilidenalcanfor | 2,00 |
| TiO_{2} | 2,00 |
| MgSO_{4} | 0,70 |
| 2-Hidroxi-4-metoxibenzofenon-5-sulfonato sódico | 3,00 |
(Continuación)
| % en peso | |
| NaOH | 0,50 |
| Butilenglicol | 5,00 |
| Colorantes, conservantes | c.s. |
| Agua | a 100,00 |
| % en peso | |
| Hostacerin DGI | 6,00 |
| Dioctibutilamidotriazona | 3,00 |
| Octiltriazona | 3,00 |
| Aceite mineral | 10,00 |
| 2-Octildodecanol | 5,00 |
| Dicapriléter | 7,00 |
| t-Butilfenil-metoxifenilpropanodiona | 2,00 |
| ZnO | 2,00 |
| Conservante | 0,50 |
| ZnSO_{4} | 0,70 |
| Glicerina | 10,00 |
| Etanol | 2,00 |
| Colorantes, conservantes | c.s. |
| Agua | a 100,00 |
| % en peso | |
| Poligliceril(3)-metilglucosadiestearato | 4,00 |
| Monoestearato de sorbitán | 2,00 |
| Triglicérido caprílico/cáprico | 5,00 |
| Benzoato de alquilo-C_{12-15} | 5,00 |
| Dicapriléter | 5,00 |
| Aceite de silicona | 1,00 |
| Dioctilbutilamidotriazona | 4,00 |
| t-Butilfenil-metoxifenilpropanodiona | 2,00 |
| Octiltriazona | 2,00 |
| 4-Metilbencilidenalcanfor | 3,00 |
| 2-Hidroxi-4-metoxibenzofenon-5-sulfonato sódico | 2,00 |
| Hidróxido sódico | 0,30 |
| Goma xantano | 0,20 |
| Carbomer | 0,20 |
| Glicerina | 5,00 |
| Butilenglicol | 5,00 |
| Glicina | 1,00 |
| Colorantes, conservantes | c.s. |
| Agua | a 100,00 |
| % en peso | |
| Poligliceril(3)-metilglucosadiestearato | 3,00 |
| Monoestearato de sorbitán | 1,00 |
| Triglicérido caprílico/cáprico | 5,00 |
| 2-Octildodecanol | 5,00 |
| Dioctilbutilamidotriazona | 4,00 |
| Octiltriazona | 3,00 |
| BEMPT | 2,00 |
| TiO_{2} | 2,00 |
| Hidróxido sódico | 0,30 |
| Carbomer | 0,30 |
| Glicerina | 10,00 |
| Colorantes, conservantes | c.s. |
| Agua | a 100,00 |
Claims (6)
1. Uso de dioctilbutamidotriazona para lograr o
aumentar la solubilidad del
4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato
de tris(2-etilhexilo) en
- (a)
- un componente orgánico aislado o
- (b)
- en, al menos, una fase orgánica de un sistema disperso de dos o más fases, que además puede contener una o más fases acuosas.
2. Preparados cosméticos o dermatológicos, que
contienen dioctilbutamidotriazona y
4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato
de tris(2-etilhexilo).
3. Empleo según la reivindicación 1,
caracterizado porque la cantidad total del
4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltri-imino)-tris-benzoato
de tris(2-etilhexilo) contenido en los
preparados cosméticos o dermatológicos finales se elige
ventajosamente dentro del intervalo del 0,1-10,0% en
peso, con preferencia del 0,5-6,0% en peso referido
al peso total de dichos preparados.
4. Empleo según la reivindicación 1,
caracterizado porque la cantidad total de
dioctilbutilamidotriazona contenida en los preparados cosméticos o
dermatológicos finales se elige ventajosamente dentro del intervalo
del 0,1-5,0% en peso, con preferencia del
0,5-8,0% en peso referido al peso total de dichos
preparados.
5. Preparados según la reivindicación 2,
caracterizados porque la cantidad total del
4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato
de tris(2-etilhexilo) contenido en los
preparados cosméticos o dermatológicos finales se escoge
ventajosamente dentro del intervalo del 0,1 - 10,0% en peso, con
preferencia del 0,5-6,0% en peso referido al peso
total de dichos preparados.
6. Preparados según la reivindicación 2,
caracterizados porque la cantidad total de
dioctilbutilamidotriazona contenida en los preparados cosméticos o
dermatológicos finales se elige ventajosamente dentro del intervalo
del 0,1-15,0% en peso, con preferencia del
0,5-8,0% en peso referido al peso total de dichos
preparados.
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|---|---|---|---|
| DE19817293 | 1998-04-18 | ||
| DE19817293A DE19817293A1 (de) | 1998-04-18 | 1998-04-18 | Verwendung von unsymmetrisch substituierten Triazinderivaten zur Erzielung oder Erhöhung der Löslichkeit von symmetrisch substituierten Triazinderivaten in Ölkomponenten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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|---|---|---|---|
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Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| ES05013760T Expired - Lifetime ES2430194T3 (es) | 1998-04-18 | 1999-04-01 | Uso de derivados de triazina asimétricamente sustituidos para alcanzar o aumentar la solubilidad de derivados de triazina simétricamente sustituidos en componentes de aceite |
Country Status (3)
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-
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