ES2253557T3 - Formulaciones plaguicidas. - Google Patents

Formulaciones plaguicidas.

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ES2253557T3 ES02767720T ES02767720T ES2253557T3 ES 2253557 T3 ES2253557 T3 ES 2253557T3 ES 02767720 T ES02767720 T ES 02767720T ES 02767720 T ES02767720 T ES 02767720T ES 2253557 T3 ES2253557 T3 ES 2253557T3
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Abstract

Una disolución plaguicida concentrada que comprende uno o más plaguicidas insolubles en agua y lignina disueltos en un disolvente polar, miscible con agua.

Description

Formulaciones plaguicidas.
Esta invención se refiere a formulaciones plaguicidas y, más particularmente, a disoluciones concentradas de plaguicidas insolubles en agua. También se refiere a la preparación de estas disoluciones concentradas, y a sus usos en forma diluida en agua.
Los plaguicidas que tienen una baja solubilidad en agua, y que son químicamente estables en agua, se comercializan habitualmente en forma de concentrados en suspensión acuosa (SC), y se diluyen para uso en el terreno. El ingrediente plaguicidamente activo, suspendido, necesita tener un tamaño de partículas pequeño a fin de mantenerlo suspendido mientras es almacenado como un concentrado, y cuando se diluye posteriormente con agua. Esto requiere normalmente que se muela el ingrediente activo, lo que puede consumir tiempo y puede ser costoso. Incluso así, a menudo se encuentran problemas con concentrados en suspensión como resultado de la sedimentación durante el almacenamiento prolongado, la resistencia de las partículas sedimentadas a resuspenderse, y algunas veces un incremento en el tamaño de partículas del ingrediente activo durante el almacenamiento.
Una alternativa es disolver el ingrediente activo insoluble en agua en un disolvente inmiscible en agua, tal como un hidrocarburo aromático, para formar un concentrado emulsionable (EC). Éste se puede almacenar como una disolución estable, y se puede diluir con agua cuando esté listo para el uso para formar una emulsión lechosa de pequeño tamaño de partículas. Los plaguicidas insolubles en agua que no son fácilmente solubles en los disolventes insolubles en agua normales se pueden disolver en un disolvente miscible con agua para formar un concentrado soluble estable durante el almacenamiento (SL). El plaguicida forma una suspensión al diluirlo con agua. Los concentrados solubles de este tipo se describen, por ejemplo, en el documento WO 92/10937. Estos SL son formulaciones de tres componentes en las que se solubilizan un plaguicida sólido insoluble en agua y un dispersante en un disolvente miscible con agua. Se menciona un intervalo de dispersantes, incluyendo polímeros de vinilpirrolidona alquilada, condensados de óxido de etileno/óxido de propileno/propilenglicol, aductos de nonilfenol con óxido de etileno, y diversos etoxilatos. Los disolventes incluyen acetonitrilo, \alpha-butirolactona, dimetilcetona, dimetilfurano, dimetilsulfóxido, metanol y N-metilpirrolidona.
El inconveniente de usar disolventes solubles en agua para disolver los ingredientes activos de baja solubilidad en agua es sus malas propiedades de dilución en agua. A menudo, el ingrediente activo precipita rápidamente como cristales gruesos dando tanto problemas de aplicación, tal como el bloqueo del filtro o de la boquilla de pulverización, como una mala o inconsistente bioeficacia. Para evitar, o, más habitualmente, retrasar la precipitación, es necesario incorporar un exceso de agente emulsionante o dispersante, típicamente a una relación de 1:1 con el ingrediente activo, y a altas concentraciones los tensioactivos pueden dar lugar a problemas de fitotoxicidad por sí mismos.
Según la presente invención, se proporciona una disolución plaguicida concentrada que comprende uno o más plaguicidas insolubles en agua y lignina disueltos en un disolvente polar, miscible con agua.
El plaguicida o plaguicidas usados en el concentrado en disolución de la invención son insolubles en agua, y pueden ser sólidos o líquidos, pero la invención es de particular valor para plaguicidas que son sólidos a temperatura ambiente. Normalmente, tendrán una solubilidad en agua no mayor que 0,2% p/v. También, deben ser solubles en el disolvente polar escogido, miscible con agua.
La cantidad de plaguicida o plaguicidas usada será habitualmente de 0,5 a 50% p/v, más habitualmente de 1 a 30% p/v, y típicamente de 5 a 20% p/v, de la disolución total.
Los plaguicidas incluyen herbicidas, insecticidas y fungicidas. La invención es particularmente adecuada para cualquier plaguicida o mezcla de plaguicidas que tenga una solubilidad en agua no mayor que 0,2% p/v. Los ejemplos de plaguicidas para uso en esta invención son napropamida, haloxifop, clodinafop-propargilo, mesotriona, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, ciproconazol, difenoconazol, hexaconazol, penconazol, tebuconazol, azoxistrobina, picoxistrobina, cresoxim-metilo, metominostrobina, piraclostrobina, trifloxistrobina, ciprodinilo, metalaxilo, mefenoxam, fluazinam, fludioxonilo, paclobutrazol, tiabendazol y quinoxifeno. Sin embargo, la invención es particularmente útil para fungicidas, especialmente para fungicidas triazólicos y fungicidas estrobilurínicos, y para mezclas de fungicidas, especialmente mezclas de un fungicida estrobilurínico, por ejemplo picoxistrobina, con un fungicida triazólico tal como hexaconazol o ciproconazol. Son de particular interés los concentrados en disolución obtenidos a partir de un fungicida seleccionado del grupo que consiste en azoxistrobina, picoxistrobina, tebuconazol, ciproconazol, y picoxistrobina en mezcla con ciproconazol.
Por lignina se quiere decir una lignina en su estado de ácido libre, y no una sal de metal alcalino de lignina, tal como la sal sódica, o un lignosulfonato. La lignina, que es un polímero fenilpropénico de peso molecular variable, se puede obtener a partir de los licores gastados de los procesos al sulfato y a la sosa usados en la industria de la obtención de pasta maderera. Una lignina así obtenida se conoce como una lignina alcalina, y se denomina además como una lignina al sulfato (o kraft) o una lignina a la sosa. Es de particular idoneidad para uso en la presente invención la Indulin AT (Indulin AT es un nombre comercial), que es una lignina altamente pura obtenida del licor negro al sulfato de la madera de pino, y se produce en forma de un polvo marrón que fluye libremente.
La cantidad de lignina usada en el concentrado en disolución de la presente invención, con relación a la cantidad de plaguicida usado, está adecuadamente en la relación en peso de 1:10 a 1:1, habitualmente de 1:8 a 1:2, preferiblemente de 1:6 a 1:4, y típicamente 1:5, de lignina a plaguicida total.
En la invención se puede usar cualquier disolvente polar miscible con agua, que pueda disolver tanto al plaguicida como a la lignina. Los disolventes adecuados incluyen \gamma-butirolactona, alcohol tetrahidrofurfurílico, N-metilpirroli-
dona, dimetilsulfóxido, N,N-dimetilformamida, y lactato de etilo. Los disolventes preferidos son \gamma-butirolactona y alcohol tetrahidrofurfurílico, y un disolvente particularmente preferido es N-metilpirrolidona. También se puede usar mezclas de disolventes polares, por ejemplo una mezcla 50:50 de N-metilpirrolidona y poli(etilenglicol) 200. La cantidad de disolvente usado es suficiente para llevar a la disolución total hasta 100% p/v.
Aunque no es esencial, el concentrado en disolución puede incluir otros aditivos, por ejemplo agentes estabilizantes polímeros o agentes contra la sedimentación, para mejorar la dilución. Los ejemplos de agentes estabilizantes o agentes contra la sedimentación adecuados incluyen polímeros solubles en agua e insolubles en agua tales como etilcelulosa, caseína, hidroxipropilcelulosa, Avicel^{TM} CL-611 (a base de celulosa microcristalina), Agrimer^{TM} VEMA AN-216 (un copolímero de éter vinílico con anhídrido maleico, MW 55.000 a 80.000), NU-FILM-P^{TM} (poli-1-p-menteno) y Kelzan^{TM} (una goma de xantana). Tales aditivos se usan convenientemente en cantidades de hasta 0,5% p/v, por ejemplo 0,1 a 0,4% p/v, típicamente 0,25% p/v, de la formulación total, dependiendo de su solubilidad en el disolvente polar usado. Por ejemplo, la cantidad máxima de Avicel CL-611 y de Kelzan que se puede disolver en un concentrado a base de N-metilpirrolidona es alrededor de 0,1% p/v.
En una realización, la invención proporciona una disolución plaguicida concentrada que comprende:
(a)
de 1 a 30% p/v, habitualmente de 5 a 30% p/v, y típicamente de 10 a 20% p/v, de uno o más plaguicidas insolubles en agua, y
(b)
lignina en la relación en peso de 1:10 a 1:1, habitualmente de 1:8 a 1:2, y preferiblemente de 1:6 a 1:4, típicamente 1:5, de componente (a), disolviéndose tanto (a) como (b) en
(c)
un disolvente polar, miscible con agua, tal como \gamma-butirolactona, alcohol tetrahidrofurfurílico, lactato de etilo, y, preferiblemente, N-metilpirrolidona.
En esta realización, la disolución concentrada contiene opcionalmente hasta 0,5% p/v de otros aditivos, tales como un agente estabilizante o un agente contra la sedimentación, como etilcelulosa.
La disolución concentrada de la invención se prepara disolviendo el plaguicida o plaguicidas, la lignina y, opcionalmente, un agente estabilizante u otro aditivo en el disolvente polar. Los ingredientes se pueden añadir al disolvente en cualquier orden. Habitualmente, esto se realiza a temperatura ambiente con agitación adecuada. Para ayudar a la disolución, el disolvente se puede calentar hasta temperaturas de hasta, por ejemplo, 50ºC.
Cuando está lista para el uso, la disolución concentrada se diluye con agua, habitualmente añadiendo la disolución a un volumen agitado de agua para dar una dispersión acuosa del plaguicida o plaguicidas, que contiene, por ejemplo, de 0,0001 a 1% p/v del plaguicida o plaguicidas. Después, la disolución plaguicida acuosa se aplica pulverizando, o mediante cualquier otra técnica conocida, a la localización que requiera tratamiento.
De este modo, en una realización adicional de la presente invención, se proporciona un método para combatir o controlar una plaga agrícola, que comprende aplicar a la plaga o a un lugar de la plaga una cantidad plaguicidamente eficaz de una dispersión acuosa preparada dispersando en agua una disolución plaguicida concentrada según la invención.
La ventaja de las disoluciones plaguicidas concentradas de la presente invención es que pueden producir partículas esencialmente monodispersas, submicrométricas (aprox. 0,4 \mum), al diluirlas en agua, las cuales son estables al crecimiento subsiguiente durante al menos 24 horas.
La invención se ilustra con referencia a los siguientes Ejemplos. En los Ejemplos, se usan las siguientes abreviaturas:
ia = ingrediente activo SL = concentrado soluble
ppm = partes por millón p/v = peso/volumen
p/p = peso/peso inic = inicial
NMP = N-metilpirrolidona GBL = \gamma-butirolactona
DMSO = dimetilsulfóxido THFA = alcohol tetrahidrofurfurílico
PEG 200 \hskip0.65cm = poli(etilenglicol), peso molecular medio 200
EL = lactato de etilo
Ejemplo 1
Este Ejemplo muestra cómo se determina el tamaño de partículas cuando se diluyen en agua diversas disoluciones plaguicidas concentradas, preparadas según la presente invención. Los resultados se dan para un número de disoluciones de la invención.
Método de Ensayo de la Dispersión
Las formulaciones se ensayaron para determinar las propiedades dispersantes en agua, añadiendo 2,5 ml de concentrado en disolución mediante una pipeta a un receptor Crow que tiene un tapón y que contiene 97,5 ml de agua dura según el estándar CIPAC. La "florescencia" inicial se observó cuando se añadieron al agua las primeras gotas, después el receptor se invirtió 3 veces, y se observó la homogeneidad de la dispersión. Se realizaron marcas a intervalos establecidos de tiempo durante un período de 24 horas para comprobar cualquier sedimentación o cristaliza-
ción.
Las comprobaciones del tamaño de partículas, en las disoluciones inicialmente y después de 24 horas, se llevaron a cabo usando un aparato Malvern Mastersizer S. Los parámetros del instrumento fueron los siguientes:
Modelo polidisperso Valores anotados del tamaño de partículas:
Oscurecimiento 2-4% diámetro volumétrico mediano D(\nu,0,5)
Velocidad de la bomba 40% diámetro volumétrico medio D[4,3]
Velocidad del agitador 20% % menor que 1 \mum
Ultrasonidos - nada
Los tipos de agua dura del estándar CIPAC que se usaron fueron CIPAC A y CIPAC C. Estos tienen las siguientes características:
CIPAC A: dureza 20 ppm; pH 5,0-6,0; Ca^{2+}:Mg^{2+} = 1:1
CIPAC C: dureza 500 ppm; pH 7,0-8,0; Ca^{2+}:Mg^{2+} = 4:1
(a) Concentrados solubles de azoxistrobina
Se prepararon formulaciones de SL que contienen 10% p/v de azoxistrobina en NMP y niveles variables de lignina, y se estudiaron para determinar las propiedades de dilución. Las Tablas 1 y 2, más abajo, muestran los resultados.
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 1 Diluciones de azoxistrobina en agua CIPAC A
Indulin AT % p/v CIPAC A inicial CIPAC A 24 horas
Media Mediana % <1 \mum Media Mediana % <1 \mum
1 9,71 0,44 85,69 0,39 0,37 100,00
2 3,46 0,38 90,56 1,25 0,39 95,68
3 0,40 0,38 100,00 0,39 0,37 100,00
5 0,39 0,37 100,00 0,38 0,36 100,00
10 2,77 0,38 76,31 4,51 0,41 70,43
TABLA 2 Diluciones de azoxistrobina en agua CIPAC C
Indulin AT % p/v CIPAC A inicial CIPAC A 24 horas
Media Mediana % <1 \mum Media Mediana % <1 \mum
1 - - - 0,88 0,38 94,11
2 1,39 0,37 88,05 0,53 0,39 96,58
3 0,74 0,38 93,62 1,96 0,41 83,11
5 1,33 0,40 87,76 85,44 0,61 64,38
10 5,14 0,90 51,93 7,15 1,90 39,38
Estos resultados indican que hay un nivel óptimo de Indulin AT a alrededor de 2-3% para mantener el tamaño fino de las partículas.
A 5-10% existe evidencias de floculación después de 24 horas, especialmente en CIPAC C, mostrada por valores crecientes del tamaño medio de las partículas, y por una reducción en el porcentaje menor que 1 \mum del tamaño.
(b) Concentrados solubles de picoxistrobina
Se prepararon formulaciones de SL al 10% p/p en NMP que contiene 1,2 y 5% p/v de lignina, y las diluciones se analizaron para determinar el tamaño de partículas después de 24 horas. Los resultados se muestran en la Tabla 3.
TABLA 3 Diluciones de picoxistrobina
Indulin AT % p/v CIPAC A CIPAC C
Media Mediana % <1 \mum Media Mediana % <1 \mum
1 14,01 0,56 76,32 23,81 0,68 65,22
2 1,69 0,51 84,29 1,11 0,52 81,21
5 1,78 0,46 86,54 1,16 0,57 73,57
(c) Concentrado soluble de tebuconazol
Se preparó una formulación de SL al 10% p/v en NMP que contiene 5% de lignina. Las diluciones después de 24 horas dieron los resultados mostrados en la Tabla 4.
TABLA 4 Dilución de tebuconazol
Indulin AT % p/v CIPAC A CIPAC C
Media Mediana % <1 \mum Media Mediana % <1 \mum
5 0,36 0,35 100,00 0,37 0,36 100,00
(d) Concentrado soluble de ciproconazol
Se preparó una formulación de SL al 10% p/v en NMP que contiene 5% de lignina.
Los resultados obtenidos se muestran en la Tabla 5.
TABLA 5 Dilución de ciproconazol
Indulin AT % p/v CIPAC A CIPAC C
Media Mediana % <1 \mum Media Mediana % <1 \mum
5 14,41 0,35 78,90 14,22 0,33 82,39
(e) Concentrado soluble de mezcla de picoxistrobina/ciproconazol
Se preparó una formulación de SL de 12,5% p/v de picoxistrobina y 5,0% p/v de ciproconazol, que contiene 8% p/v de lignina. La dilución después de 24 horas dio los resultados mostrados en la Tabla 6.
TABLA 6 Dilución de picoxistrobina/ciproconazol
Indulin AT % p/v CIPAC A
Media Mediana % <1 \mum
8 3,50 0,46 80,33
Ejemplo 2
Este Ejemplo ilustra el uso de disolventes polares alternativos para preparar las disoluciones concentradas de la invención, y el uso de otros plaguicidas.
Se prepararon formulaciones de SL, que contienen 10% p/p de ingrediente activo y 4% p/p de Indulin AT, usando los ingredientes activos azoxistrobina, hexaconazol, cipermetrina y mesotriona, con NMP como disolvente. Además, se prepararon formulaciones similares de azoxistrobina con los siguientes disolventes: GBL, DMSO, THFA, lactato de etilo y 50% de NMP/50% de PEG 200.
Las diluciones de estas formulaciones (2500 ppm de ingrediente activo en agua CIPAC C) se ensayaron mediante el método descrito en el Ejemplo 1, mostrándose los resultados en la Tabla 7.
TABLA 7 Disolventes alternativos
Disolvente Calidad de la dilución después del tiempo (horas) Retención del
tamiz (75 \mum)
Inic. 0,5 1,0 2,0 3,0 6,0 24,0
NMP * * * * * * * nada
GBL * * * * * * * nada
DMSO * * * * * * * nada
THFA * * * * * * * nada
EL * * * * * * * nada
NMP/PEG * * * * * * * nada
* Suspensión de partículas submicrométricas fina
Estos resultados muestran que todas las combinaciones de ingredientes activos y disolventes dieron diluciones satisfactorias después de 24 horas, pasando cualquier suspensión fina un tamiz de 75 \mum.

Claims (11)

1. Una disolución plaguicida concentrada que comprende uno o más plaguicidas insolubles en agua y lignina disueltos en un disolvente polar, miscible con agua.
2. Una disolución plaguicida concentrada según la reivindicación 1, en la que la cantidad de plaguicida o plaguicidas usada es de 0,5 a 50% p/v.
3. Una disolución plaguicida concentrada según la reivindicación 1 ó 2, en la que el plaguicida es un fungicida estrobilurínico o un fungicida de triazol, o una mezcla de los mismos.
4. Una disolución plaguicida concentrada según la reivindicación 1 ó 2, en la que el plaguicida es un fungicida seleccionado del grupo que consiste en azoxistrobina, picoxistrobina, tebuconazol, ciproconazol, y picoxistrobina en mezcla con ciproconazol.
5. Una disolución plaguicida concentrada según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que la cantidad de lignina usada está en la relación en peso de 1:10 a 1:1 de lignina a plaguicida.
6. Una disolución plaguicida concentrada según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que el disolvente polar se selecciona del grupo que consiste en \gamma-butirolactona, alcohol tetrahidrofurfurílico, lactato de etilo y N-metilpirrolidona.
7. Una disolución plaguicida concentrada según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que incluye un estabilizante de polímero o un agente contra la sedimentación.
8. Una disolución plaguicida concentrada según la reivindicación 7, en la que el estabilizante de polímero o agente contra la sedimentación es etilcelulosa.
9. Una disolución plaguicida concentrada, que comprende:
(a)
de 1 a 30% p/v de uno o más plaguicidas insolubles en agua, y
(b)
lignina en la relación en peso de 1:10 a 1:1 del componente (a), siendo disueltos (a) y (b) en un disolvente polar, miscible con agua.
10. Una disolución plaguicida concentrada según la reivindicación 9, que contiene hasta 0,5% p/v de otro aditivo.
11. Un método para combatir o controlar una plaga agrícola, que comprende aplicar a la plaga o a su lugar una cantidad plaguicidamente eficaz de una dispersión acuosa preparada dispersando en agua una disolución plaguicida concentrada según la reivindicación 1.
ES02767720T 2001-10-31 2002-10-15 Formulaciones plaguicidas. Expired - Lifetime ES2253557T3 (es)

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GB0126144 2001-10-31

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Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10329714A1 (de) * 2003-07-02 2005-01-20 Bayer Cropscience Ag Agrochemischen Formulierungen
DE10343872A1 (de) * 2003-09-23 2005-04-21 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate
IL160858A (en) * 2004-03-14 2015-09-24 Adama Makhteshim Ltd Nano-pesticide pesticide preparation and process for preparation
CN1980572A (zh) 2004-07-06 2007-06-13 巴斯福股份公司 液体农药组合物
JP2006169167A (ja) * 2004-12-16 2006-06-29 Hokko Chem Ind Co Ltd 水性懸濁製剤
GB0615475D0 (en) * 2006-08-03 2006-09-13 Livie Biopesticides Ltd Insecticidal composition-dill oil
GB0615473D0 (en) * 2006-08-03 2006-09-13 Livie Biopesticides Ltd Insecticidal composition
GB0621440D0 (en) * 2006-10-27 2006-12-06 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
GB0625095D0 (en) * 2006-12-15 2007-01-24 Syngenta Ltd Formulation
AR066622A1 (es) * 2007-05-18 2009-09-02 Valent Biosciences Corp Formulaciones de aceite de canela y metodos de uso
US7901701B2 (en) * 2007-10-29 2011-03-08 Lignotech Usa, Inc. Methods for producing dried pesticide compositions
DK2252145T3 (en) * 2008-02-04 2016-07-18 Dow Agrosciences Llc STABILIZED OILE-in-water emulsions, WHICH COVERS THE AGRICULTURAL RESPONSE ACTIVE INGREDIENTS
US8110608B2 (en) 2008-06-05 2012-02-07 Ecolab Usa Inc. Solid form sodium lauryl sulfate (SLS) pesticide composition
US8808762B2 (en) 2008-10-17 2014-08-19 Valent Biosciences Corporation Cinnamaldehyde and diallyl disulfide formulations and methods of use
JP5492216B2 (ja) * 2008-10-17 2014-05-14 バレント・バイオサイエンシーズ・コーポレイション 桂皮油（及び／又はその成分であるシンナムアルデヒド）及びジアリルジスルフィドを含む組成物、その製剤及びそれらの使用方法
WO2010127142A2 (en) * 2009-04-29 2010-11-04 Lignotech Usa, Inc. Use of lignosulfonates in suspo-emulsions for producing pesticide compositions
WO2011043748A1 (en) 2009-10-07 2011-04-14 Chrysamed Ki̇mya Sanayi̇ Ve Diş Ti̇caret Li̇mi̇ted Şi̇rketi̇ Composition used in the dissolution and stabilization of pesticide active agents
AR079426A1 (es) * 2009-11-20 2012-01-25 Sumitomo Chemical Co Composicion de control de plagas
US8968757B2 (en) 2010-10-12 2015-03-03 Ecolab Usa Inc. Highly wettable, water dispersible, granules including two pesticides
CN102696618A (zh) * 2011-03-27 2012-10-03 山东海利尔化工有限公司 一种含有啶氧菌酯与环唑醇的杀菌组合物
WO2012130823A1 (en) 2011-03-30 2012-10-04 Basf Se Suspension concentrates
CN102210309A (zh) * 2011-04-22 2011-10-12 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含有啶氧菌酯与三唑类的杀菌组合物
MX2017011717A (es) * 2015-03-18 2018-02-09 Winfield Solutions Llc Composiciones liquidas concentradas emulsionables y procedimientos.
CN107771818A (zh) * 2016-08-29 2018-03-09 南京华洲药业有限公司 一种含啶氧菌酯和环丙唑醇的杀菌组合物及其应用
CA3107984A1 (en) * 2018-07-31 2020-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations with lignin for agrochemicals
BR112022018316A2 (pt) * 2020-04-17 2022-10-25 Dow Global Technologies Llc Formulação agrícola

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4348385A (en) * 1980-11-17 1982-09-07 Mobay Chemical Corporation Flowable pesticides
US4381194A (en) * 1981-02-09 1983-04-26 Westvaco Corporation Alkali lignin based pesticide phytotoxicity reducing composition
HU207197B (en) * 1987-07-16 1993-03-29 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Plant protecting solution and aquous suspension containing water insoluble active component
JPH03691A (ja) * 1989-05-19 1991-01-07 Hatayama Seikosho:Kk ドラム缶の位置合わせ供給構造
BR9106407A (pt) * 1990-12-18 1993-05-18 Dowelanco Formulacoes de concentrado fluivel,precipitado,seu preparo e usos agricolas
GB9102757D0 (en) * 1991-02-08 1991-03-27 Albright & Wilson Biocidal and agrochemical suspensions
JP3083194B2 (ja) * 1991-02-15 2000-09-04 クミアイ化学工業株式会社 除草剤プロパニルの安定な溶液型組成物及び乳剤型組成物
JPH052313A (ja) * 1991-06-26 1993-01-08 Mitsubishi Kasei Corp 帯電装置
JPH06183715A (ja) * 1992-12-21 1994-07-05 Mitsubishi Kasei Corp 活性炭の製造方法
DE4430449C1 (de) * 1994-08-27 1996-02-01 Lohmann Therapie Syst Lts Versprühbare filmbildende Wirkstoffabgabesysteme zur Anwendung an Pflanzen
JPH09210937A (ja) * 1996-02-07 1997-08-15 Kobe Steel Ltd 溶損評価装置
GB9624615D0 (en) * 1996-11-26 1997-01-15 Zeneca Ltd Chrystallisation process
BR9900060B1 (pt) * 1998-01-20 2010-03-09 concentrado emulsificável, processo para combate de pragas ou doenças causadas por pragas em um local, e, uso de um concentrado emulsificável..
CA2329495A1 (en) * 1998-04-22 1999-10-28 Merck & Co., Inc. Autoantigenic fragments, methods and assays
JP3460590B2 (ja) * 1998-09-03 2003-10-27 アース製薬株式会社 溶解剤及び殺虫液剤
JP2002532395A (ja) * 1998-12-17 2002-10-02 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 農薬水性懸濁液濃縮物
US6444618B1 (en) * 1999-01-29 2002-09-03 Basf Aktiengesellschaft Crop protection emulsifiable concentrate containing defoaming agents
AU4954100A (en) * 1999-06-04 2000-12-28 Shionogi & Co., Ltd. Strobilurin fungicide composition reduced in chemical damage
JP2001261965A (ja) * 2000-03-16 2001-09-26 Tajima Inc リグニン類含有樹脂組成物
GB0021786D0 (en) * 2000-09-05 2000-10-18 Zeneca Ltd Fungicidal formulations
DE10048797A1 (de) * 2000-10-02 2002-04-18 Bayer Ag Wirkstoffhaltige Emulsionen

Also Published As

Publication number Publication date
EP1441587B1 (en) 2006-02-01
CA2465076A1 (en) 2003-05-08
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