MXPA06010177A - Un proceso para la preparacion de composiciones pesticidas en nanoparticulas, y las composiciones obtenidas del proceso - Google Patents
Un proceso para la preparacion de composiciones pesticidas en nanoparticulas, y las composiciones obtenidas del procesoInfo
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Abstract
La presente invención revela un proceso para la preparación de una dispersión acuosa de pesticida, que comprende las etapas de:disolver un ingrediente activo pesticida en un solvente orgánico miscible con agua, para obtener una solución pesticida;b) mezclar la solución pesticida con agua, en la presencia de agentes activos superficiales, para formar la dispersión acuosa del pesticida Esta invención además revela un método para controlar plagas, este método comprende diluir la dispersión acuosa de pesticida de la presente invención en agua, para obtener dispersiones acuosas diluidas de pesticidas, y aplicar una cantidad efectiva de dicha dispersión diluida al siguióque se va a tratar.
Description
UN PROCESO PARA LA PREPARACIÓN DE COMPOSICIONES PESTICIDAS EN NANOPARTÍCULAS, Y LAS COMPOSICIONES OBTENIDAS DEL PROCESO
Campo de la Invención La presente invención se refiere al campo de composiciones pesticidas, particularmente, a un proceso para la preparación de composiciones pesticidas de ingredientes activos en nanopartículas.
Antecedentes de la Invención El método más predominante para la aplicación de pesticidas es por el tratamiento del sitio con una composición líquida que contiene el pesticida. Puesto que la mayoría de los pesticidas son insolubles en agua o pobremente solubles en agua, a menudo los pesticidas se disuelven en solventes orgánicos para crear emulsiones, o se dispersan en un medio líquido por el uso de agentes tensoactivos. Las emulsiones requieren el uso de solventes orgánicos, los cuales a menudo presentan peligros para la salud y la seguridad a las personas y al medio ambiente. Las formulaciones dispersas a menudo sufren de una eficacia inferior, predominantemente debido al gran tamaño de las partículas del pesticida sólido disperso en el medio. Así, existe un área superficial y contacto pobre con el sitio tratado. Una manera particular de superar las desventajas de la formulación dispersa es creando dispersiones donde el tamaño de particulas del pesticida se reduce. Esto se puede lograr moliendo la dispersión, por ejemplo, como se describe en la Publicación de Solicitud de Patente de EE.UU., No. 2001/0051175. La desventaja en el proceso de moler es que requiere un equipo especial y costoso, y se limita a pesticidas con un punto de fusión mayor que la temperatura de molienda y se limita en la capacidad de reducir el tamaño del equipo. En vista de lo anterior, existe una necesidad para un proceso de preparar dispersiones de pesticidas acuosos con un tamaño de partículas particularmente pequeño y una necesidad para dispersiones pesticidas acuosas con eficacia mejorada. Por lo tanto, es un objeto de la presente invención proporcionar un proceso para la preparación de una dispersión pesticida acuosa de tamaño de partículas pequeño de la magnitud nanométrica. Un objeto más de la presente invención es proporcionar una dispersión pesticida acuosa de eficacia mejorada.
Es otro objeto de la presente invención proporcionar un método para controlar plagas. Otros objetivos de la invención llegarán a ser evidentes conforme proceda la descripción.
Compendio de la Invención La presente invención proporciona un proceso novedoso para la preparación de dispersiones acuosas pesticidas, este proceso comprende las etapas de: a) disolver un ingrediente activo pesticida en un solvente orgánico miscible con agua, para obtener una solución pesticida; b) mezclar la solución pesticida con agua, en la presencia de agentes de actividad superficial, para formar una dispersión pesticida acuosa. Opcionalmente, se pueden agregar agentes que estabilizan la dispersión a la dispersión pesticida acuosa. Esta dispersión pesticida acuosa, obtenida de acuerdo con el presente proceso, contiene un pesticida en nanopartículas, donde el tamaño medio de volumen de las partículas no es mayor de 1000 nanómetros (n ) , preferiblemente está en el intervalo de 100 a 300 nm.
Asimismo, la presente invención proporciona una dispersión pesticida acuosa, que comprende del 1 al 60% en peso de al menos un pesticida, en que dicho pesticida tiene una solubilidad en agua no mayor del 0.2% en peso/peso, un tamaño promedio de partículas en volumen hasta de 600 nanómetros (n ) , preferiblemente en el intervalo de 100 a 300 nm y un tamaño de particulas d90 en volumen hasta de 1000 nanómetros (nm) , preferiblemente en el intervalo de 300 a 600 nm, y un solvente orgánico miscible con agua, obtenido de acuerdo con el proceso antes descrito, d90 significa que el 90% de las partículas son menores del tamaño mencionado. De acuerdo con aún otro aspecto de la presente invención, se proporciona un método para controlar plagas, que comprende diluir la dispersión pesticida acuosa de la presente invención en agua, para obtener dispersiones acuosas diluidas de pesticidas y aplicar una cantidad efectiva de dicha dispersión diluida a un sitio que se trata.
Descripción Detallada de las Modalidades Preferidas de la Invención La siguiente descripción es ilustrativa de las modalidades de la invención. La siguiente descripción no debe interpretarse como limitativa, y se entenderá que lasa personas expertas pueden llevar a cabo muchas variaciones obvias en la invención.
A través de la descripción, los porcentajes indicados son en peso, a no ser que se indique específicamente de otra manera. El término de pesticida, según se usa en la descripción, significa uno o más pesticidas e incluyen los funguicidas, insecticidas y herbicidas. La presente invención se basa en el concepto novedoso de precipitar un pesticida insoluble en agua, desde una solución de un solvente orgánico miscible en agua, en un medio acuoso, de tal manera que el tamaño de partículas del pesticida sea de una distribución estrecha y de la magnitud de nanopartículas. La dispersión pesticida acuosa, obtenida de acuerdo con la presente invención, es de eficacia mejorada, proporcionando así una composición mejorada en términos de seguridad y ambiental. Dicha eficacia mejorada se deriva del área superficial aumentada de los ingredientes activos, en comparación con otras dispersiones de partículas mayores. La presente invención obvia el uso de solventes aromáticos orgánicos peligrosos, mientras mantiene la eficacia y seguridad. Las propiedades de las nanopartículas de la presente dispersión acuosa proporcionan una eficacia mejorada en relación a otras dispersiones pesticidas acuosas . Igualmente, la presente invención no requiere la aplicación de tecnologías de molienda, que son costosas y están limitadas en términos de la rapacidad de reducción de tamaño y en términos de la aplicabilidad a varios pesticidas, por ejemplo, en el molido la temperatura de la mezcla molida puede elevarse, así el proceso de molido puede ser aplicado solamente a pesticidas que tienen puntos de fusión mayores que la temperatura de molido. De acuerdo con una modalidad particular de la presente invención, se proporciona un proceso para preparar una dispersión acuosa de pesticida, el cual comprende las etapas de: a) disolver del 2 al 90% de al menos un pesticida, en un solvente orgánico miscible en agua, para obtener una solución pesticida; b) preparar una solución acuosa que comprende del 1% al 50% de agentes activos superficiales, para obtener una solución acuosa; c) mezclar la solución pesticida con la solución acuosa, de la etapa b) , para formar una dispersión acuosa de pesticida; y opcionalmente, agregar del 0.001% al 35% de agentes de dispersión y estabilización a la dispersión acuosa pesticida . Aunque la etapa a) es listada antes de la etapa b) , se puede llevar a cabo en la secuencia opuesta, dentro del ámbito de la presente invención.
De acuerdo con aún otra modalidad del presente proceso, se proporciona un proceso para preparar una dispersión pesticida acuosa, el cual comprende las etapas de: a) disolver del 2% al 90% de al menos un pesticida, en un solvente orgánico, soluble en agua, para obtener una solución pesticida; b) agregar del 1% al 50% de agentes de actividad superficial a la solución pesticida obtenida en la etapa a) ; c) mezclar la solución pesticida, obtenida en la etapa b) , con agua, para formar una dispersión pesticida acuosa; y opcionalmente, agregar del 0.001% al 25% de los agentes de dispersión y estabilización. La composición de las soluciones usadas en el proceso, por ejemplo la solución pesticida y el agua o una solución acuosa, se ajustan de modo que la dispersión acuosa final tenga del 1% al 60% del pesticida, del 1% al 30% de agentes de actividad superficial, del 1% al 70% del solvente orgánico miscible en agua, del 20% al 90% de agua y, opcionalmente, del 0.001% al 15% de agentes de dispersión y estabilización . De acuerdo con otro aspecto de la presente invención, se proporciona una dispersión acuosa pesticida, obtenida del proceso de la presente invención, en que dicha composición comprende del 1% al 60% en peso de cuando menos un pesticida, en que dicho pesticida tiene una solubilidad en agua no mayor del 0.2% en peso/peso, y un tamaño de partículas de volumen promedio hasta de 600 nanómetros (nm) , preferiblemente en el intervalo de 100 a 300 nm, y un d90 del tamaño de partículas en volumen hasta de 1000 nanómetros (nm) , preferiblemente en el intervalo de 300 a 600 nm, del 1% al 30% de agentes activos superficiales, del 1% al 70% de un solvente orgánico miscible con agua, del 20% al 90% de agua y, opcionalmente, del 0.001% al 15% de agentes de dispersión y estabilización. Pesticidas adecuados para el uso en la presente invención, son sustancialmente insolubles en agua. En el presente contexto, sustancialmente insolubles significa una solubilidad no mayor del 0.2% en peso/peso. Ejemplos no limitativos de tales pesticidas incluyen: Insecticidas seleccionados del grupo que comprende benzoil-ureas, tal como el Novaluron y diflunenzuron carbamatos, piretroides, tal como lambda-cihalotrin y bifentrin, organofosfatos, tal como azinfos-metil, cloropirifos, metidation, neoniconicotinoides, fenilprazoles, tal como imidacloprid y fipronil;
Compuestos activos fungicidamente, seleccionados del grupo que comprende triazoles, tal como epioxiconazol y tobuconazol, morfolinas, azoles, tal como hezaconazol, estrobilurinas, tal como la azoxiestrobin y análogos, ftalonitrílos tal como clorohalonil; y mancozeb. Compuestos activos herbicidas, se seleccionan del grupo que comprende los derivados de ariloxifenoxi, aril-ureas, ácidos aril-carboxílicos, ácidos ariloxi-alcanóicos, dinitroanilinas y éteres de difenilo, imidazolinonas, sulfonilureas, sulfonamidas, triazinas, tal como la atrasinz y simazina y triazinonas, tal como metamitron. Solventes orgánicos miscibles en agua para el propósito de la presente invención, son los solventes con una miscibilidad en agua del 2% o más. La solubilidad del pesticida en dicho solvente es preferiblemente al menos del 3% . El solvente se selecciona de acuerdo con el pesticida empleado, de modo que el pesticida se disuelva en el solvente. Ejemplos no limitativos de tale solventes incluyen la N-metil-pirolidona (NMP) , dimetil-sulfóxido (DMSO) , sulfolano, acetona, etanol, dimetilformamida (DMF) , acetofenona, metanol, butirolactona, ciciohexanona, dimetilacetamida (DMA) , esteres de lctato de metilo, etilo, isopropilo y butilo. El agente activo superficial significa un emulsionante, agente de dispersión, inhibidor de la cristalización, estabilizadores y cualquier agente en que su actividad se derive de la actividad tensoactiva. Dichos agentes tensoactivos pueden ser iónicos (aniónicos, catiónicos), no iónicos. Ejemplos no limitativos de los agentes tensoactivos adecuados incluen: emulsionantes y agentes de dispersión, tal como los etoxilatos de triestearil- fenol (TSP) , etoxilatos de alcohol, alcoxilatos de alcohol, óxido de etileno (EO) , óxido de propileno (PO) , copolímeros de bloques, agentes tensoactivos poliméricos, aceite de ricino etoxilado, esteres de sorbitán, alcoxilatos de alquilfenol;
(2) inhibidores de la cristalización , tal como el PEG, PVP,
PVA, poiacrilatos, goma de rosina y esteres de rosina; (3) agentes estabilizadores, tal como la goma de xantano, polisacáridos, alquil-fenol etoxilado, ligno-sulfonatos de sodio.
Ejemplos Ejemplo 1 : Dispersión acuosa de nanoparticulas de Novaluron u método de preparación Composición Novaluron técnico (ingrediente activo) como 100% 10%
DMSO (solvente) 15%
TSP-65 (triestearilfenol 54- óxido de etileno) - emulsionante 13% Witconol (copolímero de bloques de óxido de etileno y óxido de propileno) 6.5% - agente de dispersión PEG 200 (polietilen-glicol PM 200) inhibidor de la cristalización 7.5%
PEG 1000 (polietilen-glicol PM 1000) inhibidor de la cristalización 7.5%
Kelzan (polisacárido ) - agente de estabilización 0.2%
Agua suave 40.3%
Preparación Etapa a) - Preparación de la solución: mezclar el agua con el PEG 200 y el PEG 1000 a la temperatura ambiente. Etapa b) - Agitar el DMSO y agregar el TSP-54 y el Witconol, Calentar a 40°C y mezclar hasta que todo el TSP-65 y Witoconol se disolvieron, agregar el Novaluron y mezclar hasta que todo el Novaluron se disolvió. (Etapa c) - Mezclar lentamente la solución de la etapa b) en la solución de la Etapa a) . Mantener mezclando durante 1 hora, y agregar el Kelzan y mezclar durante 1 hora.
Ejemplo 2: Dispersión acuosa de nanopartículas de Tebuconazole y método de preparación Composición Tebuconazol técnico (a.i.) al 100% 20%
Lactato de etilo (solvente) 15%
Etoxilato de aceite de ricino - Emulsionante 15% sulfonato de naftaleno de alquilo - agente de dispersión 3.5%
Agrimer AL -10 (PVP) - inhibidor de la cristalización 2.5%
PEG 1000 (polietilen-glicol, PM 1000) - inhibidor de la cristalización 7.5%
Kelzan (polisacárido) - agente de estabilización 0.15%
Agua suave 26.35%
Ejemplo 3 : Efecto de formulaciones del Novaluron SC, comparado al EC estándar y formulaciones de SC estándar, a una concentración de 0.2 mq de a.i. por litro o 3° Crisálida de Spodoptera littoralis Hoj as de semillas del ricino se trataron con 0 . 2 mg de ingrediente activo /litro de cada una de las formulaciones Rimon® (Marca comercial para los productos Novaluron) , y se expusieron a S . litoralis 3a Crisálida ( ll±l mg) durante la alimentación de 4 días ; las larvas se expusieron por 4 días más sobre hoj as sin tratar . La mortalidad de las larvas se determinó en el día 4 y 8 . La ganancia de peso de las larvas (LWG) se determinó en el día 4. La L G promedio en el control fue de 102115 mg. Los datos se promediaron ± SEM de 5 duplicados de 10 larvas cada uno. Dentro de las columnas, el promedio seguido por la misma letra no difiere significativamente a P = 0.05.
7aJ/a 1
108C /5011388) = muestra comercial de Rimon® 109C, /NVOS) = 1599 nm (d90VPS) SC 031209 = formulación de nanoparticulas, VPS = 330 nm, d90VPS = 470 nm Todas las formulaciones contienen 100 g/l de ingrediente activo. #a crisálida de Spodoptera litoralis .
Resultados: De acuerdo con la ganancia en peso de las larvas y la mortalidad de las larvas, Rimon® 031209 es más activo que la formulación Rimon® SC estándar.
Ejemplo 4: Efecto de las formulaciones Novaluron SC de nanopartículas a una concentración de 0.3 mg de ingrediente activo /litro en Spodoptera litoralis #a Crisálida Hojas de semilla de ricino se trataron con 0.2 mg de a.i. /litro de cada formulación SC de Rimon y se expusieron a S. litoralis 3a crisálida (11 ± 1 mg) durante 4 días de alimentación. Las larvas se expusieron durante 4 días sobre larvas sin tratar. La mortalidad de larvas se determinó en los días 4 y 8. La ganancia de peso de larvas (LWG) se_ determinó en el día 4. El LWG promedio en el control era de 170 ± 17 mg. Los datos son promedios ± SEM de 5 réplicas de 10 larvas cada una. Dentro de las columnas los elementos seguidos por la misma letra no difieran significantemente en P = 0.05.
Tabla 2
108C /5011388) = muestra comercial de Rimon® 109C, /NVOS) = 1500 nm (d90VPS) = 3500 nm SC 030118-1 = formulación de nanoparticulas, MVPS = 350 nm, d90VPS = 520 n SC00115- Formulación de nanoparticulas , VPs = 350 nm, d90VPS = 520 nm Todas las formulaciones contienen 100 g/l de a.i.
Resultados: Todas las formulaciones SC de nanopartículas se semejan en su potencia (mortalidad de larvas) y son considerablemente más potentes que la formulación SC comercial Es de interés notar que todas las formulaciones de SC de nanopartículas resultaron en una ganancia menor de peso en comparación con las formulaciones de SC convencionales. Las formulaciones anteriores SC de nanopartículas se probaron en su fitotoxicidad y se encontró no eran fitotóxicas. Mientras se han descrito modalidades de la invención en forma de ilustración, debe ser evidente que la invención puede llevarse a cabo con muchas modificaciones, variantes y adaptaciones, sin apartarse de su espíritu o exceder el ámbito de las reivindicaciones.
Claims (9)
- REIVINDICACIONES 1. Un proceso para la preparación de una dispersión acuosa de pesticida, este proceso comprende las etapas de: a) disolver un ingrediente activo pesticida en un solvente orgánico miscible con agua, para obtener una solución de pesticida; b) mezclar la solución pesticida con agua, en la presencia de agentes activos superficiales, para formar una dispersión acuosa de pesticida.
- 2. Un proceso, de acuerdo con la reivindicación 1, en que el agente estabilizador de la dispersión se agrega a la dispersión acuosa del pesticida.
- 3. Un proceso, de acuerdo con la reivindicación 1, en que los agentes activos superficiales se agregan a la solución pesticida antes de mezclar con agua.
- 4. Un proceso, de acuerdo con la reivindicación 1, en que los agentes activos superficiales se agregan al agua para obtener una solución acuosa, seguido por la mezcla de la solución pesticida con dicha solución acuosa.
- 5. Un proceso, de acuerdo con la reivindicación 1, en que los pesticidas se seleccionan entre los insecticidas, funguicidas y herbicidas, que tienen una solubilidad en agua no mayor de 0.2% en peso/peso.
- 6. Un proceso, de acuerdo con la reivindicación 1, en que el insecticida se selecciona del grupo que comprende lasa benzoil-ureas, carbamatos, piretroides y organofosfatos, los compuestos activos fungicidamente se seleccionan del grupo que comprende los triazoles, morfolinas, azoles, estrobilurinas y análogos, ftalonitrilos; y los compuestos activos herbicidas se seleccionan entre un grupo que comprende lo derivados de ariloxifenoxi, aril-ureas, ácidos arilcarboxílicos, ácidos ariloxi-alcanóicos, dinitroanilinas y éteres de difenilo, imidazolinonas, sulfonilureas, sulfonamidas, triazinonas y triazinas.
- 7. Un proceso, de acuerdo con la reivindicación 1, en que el solvente orgánico miscible con agua se selecciona del grupo que comprende la N-acetil-pirrolidinona /NMP), dimetiisulfóxido (DMSO, sulfolano, acetona,, etanol, dimetilformamida (DMF) , acetofenona, metanol, butirolactona, ciciohexanona, dimetil-acetamida (DMA) , esteres de lactato de metilo, etilo, isopropilo y butilo.
- 8. Una dispersión acuosa pesticida del 1% al 60% en peso de cuando menos un pesticida, en que dicho pesticida tiene una solubilidad en agua no mayor del 0.2% en peso/peso, y un tamaño medio de partículas en volumen de hasta 600 nanómetros (nm) , preferiblemente en el intervalo de 100 a 300 nm y un tamaño d90 de volumen de partículas hasta de 1000 nanómetros (nm) , preferiblemente en el intervalo de 300 a 600 nm; y un solvente orgánico miscíble con agua.
- 9. Un método para controlar plagas, que comprende la dilución de la dispersión acuosa pesticida de la presente invención en agua, para obtener dispersiones acuosas diluidas de pesticidas, y aplicar una cantidad efectiva de dicha dispersión diluida al sitio que se va a tratar.
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