ES2249289T3 - (met)acrilatos de naftiloxialquilo con indices de refraccion elevados y temperaturas de transicion vitrea bajas. - Google Patents
(met)acrilatos de naftiloxialquilo con indices de refraccion elevados y temperaturas de transicion vitrea bajas.Info
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Abstract
Un monómero de (met)acrilato de naftiloxialquilo con un índice de refracción mayor que 1, 55, y cuyo homopolímero respectivo tiene una temperatura de transición vítrea menor que 10ºC.
Description
(Met)acrilatos de naftiloxialquilo con
índices de refracción elevados y temperaturas de transición vítrea
bajas.
Esta invención se refiere a compuestos de
(met)acrilatos de naftiloxialquilo con un índice de
refracción elevado, y cuyo homopolímero respectivo tiene una
temperatura de transición vítrea baja.
Los adhesivos o revestimientos usados en
aplicaciones ópticas tienen preferiblemente un índice de refracción
que se asemeja mucho al índice de refracción de un sustrato al que
se aplican. Los índices de refracción parecidos reducen el
deslumbramiento y el poder reflector en la interfase entre el
sustrato y los materiales del revestimiento, y potencian el
comportamiento óptico de la construcción.
Los materiales de sustratos poliméricos usados
típicamente en aplicaciones ópticas tienen índices de refracción de
alrededor de 1,48 hasta alrededor de 1,65, tales como, por ejemplo,
poli[(met)acrilato de metilo] (1,489), policarbonato (1,585),
y poli(tereftalato de etileno) (1,64). Sin embargo, muchos
revestimientos y adhesivos poliméricos destinados a ser aplicados a
estos sustratos tienen índices de refracción que difieren
sustancialmente de los índices de refracción de los sustratos. Los
índices de refracción desiguales pueden causar deslumbramiento y un
poder reflector en la interfase entre los materiales.
Se pueden usar monómeros químicos reactivos,
solos o en combinación con otros materiales, para producir
adhesivos y revestimientos con índices elevados de refracción. Sin
embargo, estas composiciones adhesivas y de revestimiento pueden
tener otras propiedades físicas y químicas menos deseables. Por
ejemplo, ciertos derivados naftalénicos de Fórmula 1 más abajo
tienen un índice de refracción de alrededor de
1,57-1,58:
Fórmula
1
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R^{1} es H o CH_{3},
R^{2} es CH_{2}CH_{2}O o CH(CH_{3})CH_{2}O,
X es H, y m es 1. Aunque el índice de refracción de los monómeros en
la Fórmula I puede muy bien asemejarse con los sustratos
poliméricos usados habitualmente en aplicaciones ópticas, los
homopolímeros obtenidos a partir de compuestos conocidos de este
tipo tienen típicamente una temperatura de transición vítrea (Tg)
de alrededor de 25 hasta alrededor de 40ºC. Por esta razón, sería
de esperar que los polímeros que incluyen estas unidades monómeras
sean esencialmente no pegajosos a la temperatura ambiente o próximo
a ella (alrededor de 20 hasta alrededor de 30ºC), lo que limita su
utilidad en adhesivos ópticos y en revestimientos
flexibles.
El documento
EP-A-0126397 describe un derivado de
naftaleno que tiene la fórmula general:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R^{1} es H o CH_{3},
R^{2} es -CH_{2}CH_{2}O-,
-CH(CH_{3})CH_{2}O-, o
-CH_{2}CH(OH)CH_{2}O-, X es H, Cl, Br, CH_{3},
CH_{3}O, C_{6}H_{5}, o C_{6}H_{5}O, y m es un número
entero de 1 a 3. Este derivado de naftaleno se usa como componente
de una composición polimerizable adecuada para uso en la
preparación de una resina de índice de refracción
elevado.
En un aspecto, la invención es un monómero de
(met)acrilato de naftiloxialquilo con un índice de
refracción mayor que alrededor de 1,55, y con una temperatura de
transición vítrea de su homopolímero respectivo menor que alrededor
de 10ºC. Los monómeros de (met)acrilatos de naftiloxialquilo
incluyen un grupo funcional de (met)acrilato y un grupo
funcional de naftiloxilo enlazados mediante un grupo funcional de
alquilo.
\newpage
Los monómeros de (met)acrilatos de
naftiloxialquilo preferidos de la invención tienen la Fórmula
general 2:
Fórmula
2
en la que L es un grupo alquilo de
cadena lineal o ramificada, que contiene más de 5 átomos de
carbono, preferiblemente de alrededor de 6 hasta alrededor de 8
átomos de carbono, y R es H o
CH_{3}.
En un segundo aspecto, la invención es una
composición polimerizable que contiene al monómero de Fórmula 2. La
composición polimerizable puede contener uno o más comonómeros
compatibles diferentes.
En un tercer aspecto, la invención es un polímero
o un material polimérico que incluye un segmento químico de Fórmula
3:
Fórmula
3
en la que L es un grupo alquilo de
cadena lineal o ramificada que contiene más de 5 átomos de carbono,
preferiblemente de alrededor de 6 hasta alrededor de 8 átomos de
carbono, y R^{1} es H o CH_{3}. Los polímeros con el segmento
monomérico de Fórmula 3 tienen una temperatura de transición vítrea
baja, de menos de alrededor de 10ºC, y son muy adecuados para uso en
adhesivos ópticos y en composiciones de revestimientos flexibles.
Es de esperar que los adhesivos y las composiciones de revestimiento
obtenidos a partir de los monómeros de la invención reduzcan el
deslumbramiento y el poder reflector cuando se aplican a un
sustrato polimérico con un índice de refracción similarmente
elevado.
En un cuarto aspecto, la invención es un elemento
óptico que incluye una composición con el polímero o el material
polimérico con el segmento de Fórmula 3.
En un quinto aspecto, la invención es un
dispositivo óptico que incluye una composición con el polímero o
material polimérico con el segmento de Fórmula 3.
En un sexto aspecto, la invención es un método
para reducir el deslumbramiento y/o el poder reflector en un
sustrato, que incluye revestir el sustrato con una composición con
el polímero o material polimérico con el segmento de Fórmula 3.
En la descripción a continuación se proporcionan
los detalles de una o más realizaciones de la invención. Otras
características, objetos y ventajas de la invención serán
manifiestos a partir de la descripción y de las
reivindicaciones.
La invención es un monómero de
(met)acrilato de naftiloxialquilo con un índice de
refracción elevado, y cuyo homopolímero respectivo tiene una
temperatura de transición vítrea baja. Los monómeros tienen
propiedades específicas del índice de refracción, del punto de
fusión y de la viscosidad, que los hacen particularmente adecuados
para uso en materiales poliméricos destinados a la aplicación a un
sustrato en un elemento óptico o en un dispositivo óptico.
Como se usa en la presente descripción,
"monómero" se refiere a un monómero a escala individual (es
decir, molecular), y también a una composición de tales monómeros a
escala macroscópica, de forma que la composición se puede describir
por un estado físico de la materia (por ejemplo, líquido, sólido,
etc.) y por propiedades físicas (por ejemplo, punto de fusión,
viscosidad, temperatura de transición vítrea (de una forma
polimérica), e índice de refracción).
Los monómeros de (met)acrilatos de
naftiloxialquilo de la invención tienen un índice de refracción de
al menos alrededor de 1,54, preferiblemente entre alrededor de 1,54
y 1,56. "Índice de refracción" se refiere al índice de
refracción absoluto de un material (por ejemplo, un monómero), que
se entiende que es la relación de la velocidad de la radiación
electromagnética en el espacio libre con respecto a la velocidad de
la radiación en ese material, siendo la radiación la de la luz
amarilla del sodio a una longitud de onda de alrededor de 583,9
nanómetros (nm). El índice de refracción se puede medir mediante
métodos conocidos, y generalmente se mide usando un refractómetro de
Abbe.
Los homopolímeros de los monómeros de
(met)acrilatos de naftiloxialquilo de la invención tienen
una Tg por debajo de alrededor de 10ºC, preferiblemente menor que
alrededor de 7ºC, y lo más preferible menor que alrededor de 5ºC.
"Temperatura de transición vítrea" (Tg) es el intervalo de
temperaturas a lo largo del cual un polímero termoplástico cambia
de un estado vítreo, quebradizo, a un estado plástico. La
temperatura de transición vítrea de una composición se puede medir
por métodos conocidos en la técnica, tal como la Calorimetría
Diferencia de Barrido (DSC), DSC modulada (MDSC), o Análisis
Mecánico Dinámico (DMA).
Los monómeros de (met)acrilatos de
naftiloxialquilo incluyen un grupo funcional de
(met)acrilato y un grupo funcional de naftiloxilo enlazados
mediante un grupo funcional de alquilo.
El grupo alquilo es un grupo hidrocarbonado
orgánico divalente. El grupo alquilo, que preferiblemente está no
sustituido, puede ser lineal o ramificado, e incluye más de 5
átomos de carbono, más preferiblemente de 6 a 8 átomos de carbono.
El tamaño del grupo alquilo puede afectar a las propiedades físicas
del monómero y a un polímero preparado a partir del monómero,
incluyendo, por ejemplo, el índice de refracción del monómero y el
índice de refracción y la temperatura de transición vítrea de un
polímero preparado a partir del monómero. Aunque no se desea estar
atado por ninguna teoría, un grupo alquilo relativamente grande
puede dar como resultado un monómero o un polímero con un índice de
refracción relativamente más bajo, en comparación con un monómero o
un polímero de otro modo similar que tiene un grupo alquilo
relativamente más pequeño. Nuevamente, aunque no se desea estar
atado por ninguna teoría, los grupos alquilo relativamente más
grandes o más ramificados pueden proporcionar un monómero que,
cuando se polimeriza, tiene una Tg relativamente menor, en
comparación con un polímero preparado a partir de monómeros de otro
modo similares que tienen grupos alquilo relativamente más pequeños
o que están menos ramificados.
El grupo naftiloxilo, en el monómero de la
invención, también está preferiblemente no sustituido.
El grupo (met)acrilato en el monómero de
la invención se puede preparar por métodos bien conocidos por los
expertos en la técnica. Los intermedios de naftiloxialcanol se
pueden esterificar con cloruro de (met)aciloilo, usando una
base adecuada. También se pueden preparar mediante condensación con
ácido (met)acrílico, o mediante transesterificación usando,
por ejemplo, (met)acilato de metilo. Durante la síntesis de
los monómeros, se pueden añadir a las reacciones inhibidores
adecuados para evitar la polimerización prematura de los
monómeros.
Los ejemplos de monómeros de acrilato de
naftiloxialquilo útiles incluyen aquellos con la estructura de
Fórmula 2:
Fórmula
2
en la que L es un grupo alquilo de
cadena lineal o ramificada, que contiene más de 5 átomos de
carbono, preferiblemente de alrededor de 6 a alrededor de 8 átomos
de carbono, y R es H o
CH_{3}.
Los ejemplos de monómeros útiles incluyen
acrilato de
6-(1-naftiloxi)-1-hexilo,
en el que el grupo acrilato de oxialquilo está localizado en la
posición 1 o \alpha en la estructura del anillo de naftaleno, y
la unidad alquílica tiene 6 átomos de carbono. Este monómero,
mostrado más abajo en la Fórmula 4, tiene un índice de refracción de
alrededor de 1,556, y la Tg de su homopolímero es alrededor de
3ºC.
Fórmula
4
\vskip1.000000\baselineskip
Otro monómero preferido es acrilato de
6-(2-naftiloxi)-1-hexilo,
en el que el grupo acrilato de oxialquilo está localizado en la
posición 2 o \beta en la estructura del anillo de naftaleno, y la
unidad alquílica tiene 6 átomos de carbono. Este monómero, mostrado
más abajo en la Fórmula 5, tiene un índice de refracción de
alrededor de 1,553, y la Tg de su homopolímero es alrededor de
6ºC.
Fórmula
5
Otro monómero preferido es acrilato de
8-(1-naftiloxi)-1-octilo,
en el que el grupo acrilato de oxialquilo está localizado en la
posición 1 o \alpha en la estructura del anillo de naftaleno, y
la unidad alquílica tiene 8 átomos de carbono. Este monómero,
mostrado más abajo en la Fórmula 6, tiene un índice de refracción de
alrededor de 1,547, y la Tg de su homopolímero es alrededor de
-49ºC.
Fórmula
6
El monómero de la invención, solo o en
combinación con materiales tales como otros comonómeros
polimerizables insaturados, se puede incluir en una composición
polimerizable que se puede polimerizar o copolimerizar para producir
polímeros o copolímeros útiles. Como se usa en la presente
descripción, el término "polimerizable" se refiere a
compuestos químicos, tales como monómeros y oligómeros, etc., y a
composiciones químicas, capaces de polimerizarse o copolimerizarse
(por ejemplo, vía restos insaturados) para producir materiales de
mayor peso molecular, tales como un oligómero, un polímero, un
prepolímero, o un material polimérico. Los términos "polímero"
y "material polimérico" se usan de forma intercambiable para
referirse a materiales preparados a partir de la reacción de uno o
más materiales polimerizables, por ejemplo uno o más monómeros,
oligómeros, polímeros, o prepolímeros, etc., polimerizables, para
producir un dímero, trímero, oligómero, copolímero, homopolímeros,
etc.
Los materiales poliméricos y los polímeros
incluyen un segmento químico de Fórmula 3:
Fórmula
3
en la que L es un grupo alquilo de
cadena lineal o ramificada, que contiene preferiblemente más de 5
átomos de carbono, preferiblemente de alrededor de 6 hasta alrededor
de 8 átomos de carbono, y R^{1} es H o
CH_{3}.
Los comonómeros útiles que se pueden hacer
reaccionar con monómeros acrílicos tales como el monómero descrito
aquí son conocidos en la técnica de la química orgánica, y pueden
incluir cualesquiera de un número de restos polimerizables conocidos
y útiles, por ejemplo vinilo, (met)acrilato,
N-vinilo, ácido acrílico, ácido metacrílico, alilo,
acrilamida, acrilonitrilo, etc. El comonómero puede ser mono- o
multifuncional con respecto al resto insaturado, y cuando es
multifuncional los restos insaturados no tienen que ser de química
idéntica.
Los tipos específicos de comonómeros útiles en la
composición polimerizable pueden incluir comonómeros con
funcionalidad de (met)acrilato, tal como
(met)acrilato de butilo, así como comonómeros vinílicos tales
como metilestireno. Los comonómeros particulares incluidos en
cualquier composición polimerizable dada, su peso o pesos
moleculares, y las cantidades incluidas de cada uno, se pueden
escoger según diversos factores, tales como la naturaleza y
propiedades deseadas de la composición polimerizable, y las
propiedades deseadas del polímero o material polimérico a preparar a
partir de los mismos (por ejemplo, índice de refracción,
temperatura de transición vítrea, punto de fusión, viscosidad,
etc., de la composición polimerizable o del material
polimérico).
La composición polimerizable también puede
contener otros ingredientes que, como apreciarán los expertos en la
técnica de materiales poliméricos, pueden ser útiles en tal
composición polimerizable. Por ejemplo, la composición polimerizable
puede contener un agente de reticulación, uno o más tensioactivos,
pigmentos, cargas, inhibidores de la polimerización, u otros
ingredientes que pueden ser útiles en una composición polimerizable
o en un producto óptico. Tales ingredientes se pueden incluir en la
composición en cantidades conocidas por ser eficaces para sus fines
respectivos.
Un agente de reticulación puede ser útil para
aumentar la temperatura de transición vítrea del polímero, dando
como resultado la reticulación de la composición polimerizable.
Se pueden añadir a la composición polimerizable
perlas poliméricas, cargas inorgánicas y/o pigmentos, a fin de
mejorar el procesamiento, para proporcionar resistencia al
deslizamiento y al rallado del material polimerizado, o para afectar
a las propiedades ópticas del material polimerizado. Los ejemplos
de perlas poliméricas útiles incluyen aquellas fabricadas de
poliestireno, poliacrilatos, copolímeros de estireno y acrilatos,
polietileno, polipropileno, politetrafluoroetileno, o combinaciones
de los mismos. Los ejemplos de cargas inorgánicas y de pigmentos
incluyen perlas de vidrio sólidas o huecas, sílice, circonia,
trihidróxido de aluminio, y dióxido de titanio.
La polimerización de la composición polimerizable
se puede lograr por medios conocidos y habituales, tales como
calentando en presencia de un iniciador de radicales libres,
mediante irradiación con radiación electromagnética, tal como luz
ultravioleta o visible, en presencia de fotoiniciadores adecuados, y
mediante haz de electrones.
Los materiales poliméricos (es decir,
homopolímeros o copolímeros) preparados a partir del monómero de la
invención tienen una Tg por debajo de alrededor de 10ºC, así como
un índice de refracción mayor que alrededor de 1,54. Esto hace a
los polímeros particularmente muy adecuados para uso como
revestimientos y adhesivos sobre sustratos poliméricos usados en
elementos ópticos y en dispositivos ópticos, tales como, por
ejemplo, poli(metacrilato de metilo) (PMMA), policarbonato
(PC), y poli(tereftalato de etileno) (PET). Por ejemplo,
como se describe en la Solicitud U.S. nº 09/605.500, en trámite
junto con la presente, los polímeros preparados a partir de los
monómeros de la invención se pueden usar para fabricar adhesivos
sensibles a la presión para que se puedan aplicar a un sustrato en
un dispositivo óptico. Los polímeros preparados a partir de los
monómeros de la invención también se pueden usar como un
revestimiento para un elemento óptico en un dispositivo óptico.
Comparados con los polímeros convencionales, los
polímeros obtenidos a partir de los monómeros de la invención
tienen índices de refracción que se aproximan mucho a los índices
de refracción de los sustratos poliméricos usados habitualmente en
elementos y dispositivos ópticos. Esta semejanza de índices de
refracción reduce el deslumbramiento y el poder reflector en
cualquier interfase óptica entre el sustrato y los polímeros, de
forma que los polímeros obtenidos a partir de los monómeros de la
invención se pueden usar como parte de un método para reducir el
deslumbramiento y/o el poder reflector en un sustrato. El método
incluye revestir el sustrato con una composición con el polímero o
material polimérico con el fragmento de Fórmula 3.
El término "deslumbramiento", como se usa
aquí, significa el poder reflector medio en un intervalo de
alrededor de 400 hasta alrededor de 700 nm. La expresión "poder
reflector" significa la fracción de flujo incidente sobre una
superficie que es devuelta al mismo hemisferio cuya base es la
superficie, y que contiene la radiación incidente.
La invención se apreciará de forma más completa
con referencia a los siguientes ejemplos no limitantes, en los que
los componentes de la reacción se dan en gramos (g) usados, o como
porcentajes en peso (% en peso), basándose en el peso total de las
mezclas de reacción, que nominalmente son 100% en peso. Las
dimensiones en unidades inglesas son nominales, y la conversión a
las unidades métricas es aproximada.
Se equipó a un matraz de un litro, de tres bocas,
con un agitador mecánico, con una sonda de temperatura y con un
condensador. Se añadieron los siguientes reactivos: 50 g de
1-naftol, 312 g de agua desionizada, 5,2 g de yoduro
de sodio, y 55,4 g de hidróxido sódico (50% en agua). La mezcla se
calentó a reflujo. A la reacción en reflujo se le añadió gota a
gota, a través de un embudo de adición, 94,7 g de
6-cloro-1-hexanol,
durante un período de dos horas. El calentamiento a reflujo se
continuó durante una hora adicional después de completar la
adición. El análisis mediante cromatografía de gases (GC) mostró
que había menos de 1% de material de partida residual.
La reacción se enfrió a temperatura ambiente. Se
añadieron 366 g de t-butilmetiléter. La mezcla de
reacción se agitó, después se vertió en un embudo de separación, y
se dejó que las fases se dividieran. La fase acuosa se eliminó, y
la fase orgánica se lavó con 6,9 g de HCl concentrado en 125 g de
agua desionizada, y después con 6,1 g de NaCl en 125 g de agua
desionizada. El disolvente que queda se evaporó del producto usando
un evaporador
giratorio.
giratorio.
El producto se destiló a una temperatura de la
vasija de 220-260ºC, y a una temperatura de la
cabeza de 200-230ºC, a 13,33-26,66
Pa (0,1-0,2 mm Hg). Este procedimiento produjo 63,5
g de un líquido algo viscoso, marrón claro. La GC mostró que era
6-(1-naftiloxi)-1-hexanol
con una pureza de al menos 98%.
Se equipó un matraz de un litro, de tres bocas,
con un agitador mecánico, una sonda de temperatura, un colector
Dean-Stark con condensador, y se cargó con los
siguientes reactivos: 60 g de
6-(1-naftiloxi)-1-hexanol,
226 g de tolueno, 2,5 g de ácido
para-toluenosulfónico, 21,2 g de ácido acrílico,
0,027 g de hidroquinona, y 0,03 g de 4-metoxifenol.
La mezcla se calentó a reflujo, recogiendo el agua, que se
desprendió en el colector Dean-Stark. Después de
tres horas, la cromatografía de capa fina mostró que la reacción
estaba terminada (es decir, no quedaba material de partida).
La reacción se enfrió hasta la temperatura
ambiente, y se añadieron 132 g de agua desionizada. La mezcla se
puso en un embudo de separación, se agitó, y se dejó que las fases
se separaran. La fase acuosa se eliminó, y la fase orgánica se lavó
con 0,3 g de HCl concentrado en 44 g de agua desionizada, y después
con 1,3 g de carbonato sódico en 44 g de agua desionizada, y
finalmente con 1,4 g de cloruro de sodio en 44 g de agua
desionizada. El disolvente que queda se evaporó usando un evaporador
giratorio. El residuo bruto del producto se hizo pasar a través de
una columna ultrarrápida de gel de sílice, eluyendo con una mezcla
de acetato de etilo/heptanos (5/95). Las fracciones del producto se
recogieron, y el disolvente se evaporó usando un evaporador
giratorio. El producto oleoso verdoso claro cristalizó al dejar
reposar, para dar 45 g de cristales blanquecinos con un punto de
fusión de 37-39ºC. El análisis mediante GC y RMN
^{13}C confirmó que el producto era acrilato de
6-(1-naftiloxi)-1-hexilo
(1-NOHA) con una pureza mayor que 99%.
El índice de refracción del
1-NOHA fue 1,556 según se mide usando un
refractómetro de Abbe, fabricado por Erma Inc. de Tokio, Japón, y
distribuido por Fisher Scientific.
El homopolímero se preparó cargando una botella
de 120 ml con 2,0 g de monómero de 1-NOHA, 10 g de
acetato de etilo, y 0,06 g de un catalizador, disponible de E. I.
DuPont De Nemours and Co., Wilmington, DE, con el nombre comercial
VAZO 64. La botella se desoxigenó purgando con nitrógeno a un
caudal de 1 litro por minuto, durante 35 segundos. La botella se
cerró entonces herméticamente y se colocó en un baño de agua
giratorio, a 55ºC durante 24 horas, para efectuar una polimerización
esencialmente completa. Las películas del polímero se prepararon
moldeando la disolución del polímero en una bandeja de aluminio y
evaporando el disolvente en un horno a 65ºC. Las temperaturas de
transición vítrea (Tg) se determinaron usando un calorímetro
diferencial de barrido (DCS-7) fabricado por Perkin
Elmer, Norwalk, CT. Se calentó una muestra de polímero de 10 mg a
una velocidad de 20ºC/minuto, se enfrió a una velocidad de
40ºC/minuto, y después se volvió a calentar a 20ºC/minuto. La Tg se
calculó en el segundo ciclo de calentamiento, y fue de 6ºC.
Un matraz de 500 ml, de tres bocas, se equipó con
un agitador mecánico, con una sonda de temperatura y con un
condensador. Se añadieron los siguientes reactivos: 25 g de
1-naftol, 156 g de agua desionizada, 2,6 g de yoduro
sódico, y 27,7 g de hidróxido sódico (50% en agua). Esta mezcla se
calentó a reflujo. A la reacción en reflujo se le añadió gota a
gota 57,1 g de
8-cloro-1-octanol a
través de un embudo de adición, durante un período de dos horas. El
calentamiento a reflujo se continuó durante una hora adicional
después de terminar la adición. La GC mostró que había menos de 1%
de material de partida residual.
La reacción se enfrió hasta la temperatura
ambiente, y se añadieron 207 g de cloroformo. La mezcla se agitó,
después se vertió en un embudo de separación, y se dejó que las
fases se separaran. La fase acuosa superior se separó, y la fase
orgánica se lavó con 3,4 g de HCl concentrado en 62 g de agua
desionizada, y después con 3,0 g de NaCl en 62 g de agua
desionizada. El disolvente se evaporó del producto usando un
evaporador giratorio.
El producto se destiló entonces eliminando
primero el
8-cloro-1-octanol
residual, a una temperatura de la cabeza de alrededor de 100ºC y
26,66 Pa (0,2 mm Hg). El producto destiló a una temperatura de la
cabeza de 180-200ºC a 13,33 Pa (0,1 mm Hg). Se
recogieron alrededor de 17 g de
8-(1-naftiloxi)-1-octanol,
que tenía un color naranja claro.
Un matraz de 250 ml, de tres bocas, se equipó con
un agitador mecánico, una sonda de temperatura y un colector
Dean-Stark con condensador. Se añadieron los
siguientes reactivos: 14 g de
8-(1-naftiloxi)-1-octanol,
118 g de tolueno, 0,5 g de ácido
para-toluenosulfónico, 4,5 g de ácido acrílico,
0,006 g de hidroquinona, y 0,006 g de
4-metoxifenol. La mezcla se calentó a reflujo, y el
agua que se desprendió se recogió en el colector
Dean-Stark. Después de tres horas, la cromatografía
de capa fina mostró que la reacción estaba terminada.
La reacción se enfrió hasta la temperatura
ambiente, y se añadieron 27 g de agua desionizada. La mezcla se
agitó bien en un embudo de separación, se separaron las fases, y la
fase acuosa se eliminó. La fase orgánica se lavó secuencialmente con
0,1 g de HCl concentrado en 10 g de agua desionizada, después con
0,3 g de carbonato sódico en 10 g de agua desionizada, y después
con 0,3 g de cloruro sódico en 10 g de agua desionizada. El
disolvente se evaporó usando un evaporador giratorio, y el residuo
bruto del producto se hizo pasar a través de una columna
ultrarrápida de gel de sílice, eluyendo con cloruro de metileno.
Las fracciones del producto se recogieron, y el disolvente se
evaporó usando un evaporador giratorio, terminando la evaporación
en el matraz con una bomba de vacío para eliminar las últimas
trazas de disolvente.
El producto oleoso amarillo claro cristalizó al
dejar reposar para dar 12 g de un semisólido húmedo. La GC y la RMN
^{13}C confirmaron que el producto era acrilato de
8-(1-naftiloxi)-1-octilo
(1-NOOA) con una pureza mayor que 99%.
El índice de refracción del
1-NOOA fue 1,547 según se mide usando un
refractómetro de Abbe, fabricado por Erma Inc. de Tokio, Japón, y
distribuido por Fisher Scientific.
El homopolímero se preparó como se describe en el
Ejemplo 1, excepto que se usó 1-NOOA en lugar de
1-NOHA. La Tg del homopolímero fue -49ºC.
Claims (12)
1. Un monómero de (met)acrilato de
naftiloxialquilo con un índice de refracción mayor que 1,55, y cuyo
homopolímero respectivo tiene una temperatura de transición vítrea
menor que 10ºC.
2. Un monómero de (met)acrilato de
naftiloxialquilo que comprende un grupo funcional de alquilo con al
menos 6 átomos de carbono, que enlaza al grupo funcional de
(met)acrilato y el grupo funcional de naftiloxilo.
3. El monómero de la reivindicación 2, en el que
el monómero tiene un índice de refracción mayor que 1,55, y cuyo
homopolímero respectivo tiene una temperatura de transición vítrea
menor que 10ºC.
4. El monómero de la reivindicación 2, en el que
el grupo alquilo tiene 6 átomos de carbono o tiene 8 átomos de
carbono.
5. El monómero de la reivindicación 2, en el que
el grupo alquilo es de cadena lineal.
6. El monómero de Fórmula 2, en el que L es un
grupo alquilo de cadena lineal o ramificada, con más de 5 átomos de
carbono, y R es H o CH_{3},
Fórmula
2
7. El monómero de la reivindicación 6, en el que
L es una unidad alquílica de cadena lineal, con 6 a 8 átomos de
carbono.
8. Una composición polimerizable que comprende el
monómero de la reivindicación 6.
9. Un polímero que comprende un segmento químico
de la Fórmula 3:
Fórmula
3
en la que L es un grupo alquilo de
cadena lineal o ramificada, con más de 5 átomos de carbono, y
R^{1} es H o
CH_{3}.
10. Un elemento óptico que comprende el polímero
de la reivindicación 9.
11. Un dispositivo óptico que comprende un
elemento óptico, en el que el elemento óptico comprende el polímero
de la reivindicación 9.
12. Un método para reducir el deslumbramiento en
un sustrato, que comprende aplicar al sustrato el polímero de la
reivindicación 9.
Applications Claiming Priority (2)
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