JPH08188625A - 硬化性樹脂 - Google Patents
硬化性樹脂Info
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- JPH08188625A JPH08188625A JP237195A JP237195A JPH08188625A JP H08188625 A JPH08188625 A JP H08188625A JP 237195 A JP237195 A JP 237195A JP 237195 A JP237195 A JP 237195A JP H08188625 A JPH08188625 A JP H08188625A
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Abstract
屈折性、成形性、柔軟性等に優れ、光学用材料、高屈折
率コーティング等に適した硬化性樹脂を提供する。 【構成】 次の一般式(I)で表されるモノマー、及
び、分子内にラジカル重合可能である官能基を少なくと
も2個有し前記モノマーと共重合可能であるコモノマー
からなる共重合体からなることを特徴とする硬化性樹
脂。 式中、R1 は、水素、置換若しくは無置換のアルキル
基、又は、置換若しくは無置換のアリール基を表す。R
2 は、炭素−炭素二重結合を有するラジカル重合可能で
ある官能基を表す。
Description
コーティング等に適した硬化性樹脂に関する。
の利点から、無機ガラスに代わり透明樹脂材料が広く使
われるようになっている。このような透明樹脂として
は、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート(以
下「DAC」という)や、ポリメチルメタクリレート
(以下「PMMA」という)等が挙げられる。
衝撃性等に優れているものの、屈折率が1.49程度と
低いので、光学レンズとして用いる場合には、中心厚や
コバ厚が大きくなり、軽量化できない等の問題がある。
−67201号公報には、最高屈折率が、それぞれ、
1.663、1.640である芳香族基を有するビニル
ポリマーに関する技術が開示されている。しかしなが
ら、例えば、反射防止多層膜等への利用が可能となる高
い屈折率を得るには至っておらず、透明樹脂材料には、
より高い屈折率と更なる軽量化が求められているのが現
状である。
み、透明性、耐熱性、耐溶剤性、耐吸水性、低複屈折
性、成形性、柔軟性等に優れ、光学用材料、高屈折率コ
ーティング等に適した硬化性樹脂を提供することを目的
とする。
樹脂を、次の一般式(I)で表されるモノマー、及び、
分子内にラジカル重合可能である官能基を少なくとも2
個有し前記モノマーと共重合可能であるコモノマーから
なる共重合体により構成するか、又は、次の一般式(I
b)で表されるモノマーからなる単独重合体、又は、前
記モノマー及び前記モノマーと共重合可能であるコモノ
マーからなる共重合体により構成するところに存する。
のアルキル基、又は、置換若しくは無置換のアリール基
を表す。R2 は、炭素−炭素二重結合を有するラジカル
重合可能である官能基を表す。R1b、R2bは、独立し
て、炭素−炭素二重結合を有するラジカル重合可能であ
る官能基を表す。
ては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−
ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、アリール基
としては、例えば、フェニル基、ベンジル基、ナフチル
基、ビフェニル基等が挙げられ、置換アルキル基、置換
アリール基としては、例えば、これらの基の1ヵ所以上
が、塩素原子、臭素原子、よう素原子の中から選ばれた
原子で置換されたもの等が挙げられる。
素−炭素二重結合を有するラジカル重合可能である官能
基としては、次の一般式(II)で表される官能基、次
の一般式(III)で表される官能基、次の一般式(I
V)で表される官能基、次の一般式(V)で表される官
能基、次の一般式(VI)で表される官能基、次の一般
式(VII)で表される官能基等が挙げられる。
独立して、炭素数1〜9のアルキレン基、又は、炭素数
1〜9のアルキレンカルボニル基を表す。A4 は、炭素
数1〜9のアルキレン基を表す。A6 は、共有結合又は
炭素数1〜6のアルキレン基を表す。A7 は、炭素数1
〜6のアルキレン基を表す。Arは、炭素数1〜15の
置換又は無置換の芳香族基を表す。a、b、c、d、
e、fは、独立して、0〜10の整数を表す。g、h、
jは、独立して、0又は1を表す。
で表されるモノマーのうち、好ましくは、次の一般式
(VIII)で表されるモノマー、次の一般式(IX)
で表されるモノマー、次の一般式(X)で表されるモノ
マー、次の一般式(XI)で表されるモノマー、次の一
般式(XII)で表されるモノマー等が挙げられる。
は、独立して、0〜10の整数を表す。s、tは、独立
して、1〜10の整数を表す。R3 、R4 、R5 、
R6 、R7、R8 、R9 、R10は、独立して、水素原子
又はメチル基を表す。
(Ib)で表されるモノマーとして、より好ましくは以
下のものが挙げられる。 3,3′−ジフェニルビフェニル−4,4′−ビスアク
リレート 3,3′−ジフェニルビフェニル−4,4′−ビスメタ
クリレート 4,4′−ジ(2−アクリロイルオキシエトキシ)−
3,3′−ジフェニルビフェニル 4,4′−ジ(2−アクリロイルオキシプロピルオキ
シ)−3,3′−ジフェニルビフェニル 4,4′−ジ(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−
3,3′−ジフェニルビフェニル 4,4′−ジ(2−メタクリロイルオキシプロピルオキ
シ)−3,3′−ジフェニルビフェニル
キシエトキシ)エトキシ)−3,3′−ジフェニルビフ
ェニル 4,4′−ジ(2−(2−メタクリロイルオキシエトキ
シ)エトキシ)−3,3′−ジフェニルビフェニル 4,4′−ジ(2−(2−(2−アクリロイルオキシエ
トキシ)エトキシ)エトキシ)−3,3′−ジフェニル
ビフェニル 4,4′−ジ(2−(2−(2−メタクリロイルオキシ
エトキシ)エトキシ)エトキシ)−3,3′−ジフェニ
ルビフェニル
−ジフェニルビフェニル 4,4′−ジ(2−アリルオキシエトキシ)−3,3′
−ジフェニルビフェニル 4,4′−ジ(2−(2−アリルオキシエトキシ)エト
キシ)−3,3′−ジフェニルビフェニル 4,4′−ジ(2−(2−(2−アリルオキシエトキ
シ)エトキシ)エトキシ)−3,3′−ジフェニルビフ
ェニル
で表される化合物の製造方法としては、例えば、次のよ
うな方法が挙げられる。例えば、上記一般式(I)で表
される化合物又は上記一般式(Ib)で表される化合物
として、ジアクリル酸エステル又はジメタクリル酸エス
テルを得る場合には、まず、2−フェニル−4−ブロモ
フェノールを、メタノール中でアルカリ及びパラジウム
触媒の存在下、脱ブロム化二量化反応をさせ、3,3′
−ジフェニル−4,4′−ジヒドロキシビフェニル(以
下「DHQ−O」という)を得る。次に、上記DHQ−
Oを直接、又は、上記DHQ−Oを3,3′−ジフェニ
ル−4,4′−ジヒドロキシアルキルオキシビフェニル
(以下「DHQ−O−AO」という)に変換してから、
これらが有する水酸基と、アクリル酸又はメタクリル酸
とを縮合させればよい。
HQ−Oと、例えば、エチレンカーボネート、エチレン
オキシド、プロピレンカーボネート、プロピレンオキシ
ド等とを適当な触媒の存在下で反応させる方法;上記D
HQ−Oと、例えば、2−クロロエタノール、3−クロ
ロ−2−プロパノール、2−(2−クロロエトキシ)エ
タノール、2−(2−(2−クロロエトキシ)エトキ
シ)エタノール等のハロゲノアルカノールとを、例え
ば、トリエチルアミンやピリジン等の酸補足剤の存在下
で反応させる方法等により得ることができる。
ロピレンカーボネートを用いる方法である。この場合に
は、反応が速く、副反応が制御しやすく、付加モル数の
制御が容易になる。
HQ−O−AOが有する水酸基と、アクリル酸又はメタ
クリル酸とを縮合させる方法としては、例えば、硫酸、
塩酸、p−トルエンスルホン酸、強酸性イオン交換樹脂
等の存在下で行う直接エステル化反応;酢酸ナトリウ
ム、酢酸カルシウム等の金属塩、酸化アンチモン等の金
属酸化物、チタンテトラブトキシド等の金属アルコキシ
ド等の触媒の存在下又は非存在下で行うDHQ−O又は
DHQ−O−AOと、アクリル酸のメチルエステル又は
メタクリル酸のメチルエステルとのエステル交換反応;
トリエチルアミン、ピリジン等の酸補足剤の存在下で行
うDHQ−O又はDHQ−O−AOと、アクリル酸クロ
リド又はメタクリル酸クロリドとの反応;DHQ−Oの
ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩と、アク
リル酸、メタクリル酸、又は、これらの酸クロリドとの
反応等が挙げられる。
キノン、p−t−ブチルカテコール等の重合禁止剤を用
いてもよい。上記重合禁止剤の添加量は、アクリル酸、
メタクリル酸、又は、これらの誘導体に対し1〜20重
量%が好ましい。
で表されるモノマーと共重合可能であるコモノマーとし
ては、スチレン誘導体、ビニルエステル、(メタ)アク
リル酸誘導体、アリル化合物、ジメルカプト化合物等が
挙げられる。
チレン、p−メチル−α−メチルスチレン、p−メチル
スチレン、p−クロロスチレン、o−クロロスチレン、
p−ブロモスチレン、o−ブロモスチレン、p−ヨード
スチレン、p−シアノスチレン、ジビニルベンゼン等が
挙げられる。上記ビニルエステルとしては、例えば、酢
酸ビニル、プロピオン酸ビニル等が挙げられる。
例えば、以下のものが挙げられる。 メチルアクリレート メチルメタクリレート エチルアクリレート エチルメタクリレート ブチルアクリレート ブチルメタクリレート フェニルアクリレート フェニルメタクリレート クロロフェニルアクリレート クロロフェニルメタクリレート ブロモフェニルアクリレート ブロモフェニルメタクリレート
ト 1,6−ヘキサンジオールビスメタクリレート ビスフェノールAのビスアクリレート ビスフェノールAのビスメタクリレート ビスフェノールAエチレンオキシド付加物のビスアクリ
レート ビスフェノールAエチレンオキシド付加物のビスメタク
リレート ビスフェノールAプロピレンオキシド付加物のビスアク
リレート ビスフェノールAプロピレンオキシド付加物のビスメタ
クリレート テトラブロモビスフェノールAエチレンオキシド付加物
のビスアクリレート テトラブロモビスフェノールAエチレンオキシド付加物
のビスメタクリレート テトラブロモビスフェノールAプロピレンオキシド付加
物のビスアクリレート テトラブロモビスフェノールAプロピレンオキシド付加
物のビスメタクリレート p−キシリレンビス(2−アクリロイルオキシエチルス
ルフィド) p−キシリレンビス(2−メタクリロイルオキシエチル
スルフィド)
チレングリコールビスアリルカーボネート、ジアリルフ
タレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタ
レート、エポキシコハク酸ジアリル、アリルフェニルシ
ラン、ジアリルジメチルシラン、テトラクロロフタル酸
ジアリル、アリルメタクリレート等が挙げられる。
ば、1,2−ジメルカプトベンゼン、1,3−ジメルカ
プトベンゼン、1,4−ジメルカプトベンゼン、4,
4′−ジメルカプトジフェニルスルフィド等が挙げられ
る。これらは、単独で用いてもよく、2種以上を併用し
てもよい。
上記一般式(Ib)で表されるモノマーと、ジメルカプ
ト化合物以外の上記一般式(I)で表されるモノマー又
は上記一般式(Ib)で表されるモノマーと共重合可能
であるコモノマーとの共重合には、公知の方法が用いら
れる。上記共重合での上記一般式(I)で表されるモノ
マー又は上記一般式(Ib)で表されるモノマーの添加
量は、全仕込モノマー100重量部に対して25〜99
重量部が好ましい。より好ましくは、30〜90重量部
である。
上記一般式(Ib)で表されるモノマーと共重合可能で
あるコモノマーとしてジメルカプト化合物を用いる場
合、上記一般式(I)で表されるモノマー又は上記一般
式(Ib)で表されるモノマーの添加量は、上記ジメル
カプト化合物以外のコモノマーを用いる場合と同様であ
り、かつ全仕込モノマー中でラジカル重合可能である炭
素−炭素二重結合に対する上記ジメルカプト化合物が有
するメルカプト基のモル比が、1.1を超えないことが
好ましい。上記モル比が1.1を超えると、硬化反応が
充分進行しない。
剤を用いて、例えば、塊状重合、溶液重合、乳化重合、
懸濁重合等の公知の方法により行うことができる。上記
溶液重合で用いられる溶媒としては、上記モノマーを溶
解するものであれば特に限定されず、例えば、トルエ
ン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、アセトン等の一般的なラ
ジカル重合溶媒が挙げられる。
間半減期温度が120℃以下である有機過酸化物又はア
ゾ化合物等が好ましい。上記ラジカル重合開始剤として
は特に限定されず、例えば、ジイソプロピルペルオキシ
ジカーボネート、ターシャリブチルペルオキシ−2−エ
チルヘキサノエート、ターシャリブチルペルオキシピバ
レート、ターシャリブチルぺルオキシジイソブチレー
ト、過酸化ラウロイル、アゾビスイソブチロニトリル、
これらの混合物等が挙げられる。
ノマーに対して0.01〜10重量%が好ましい。より
好ましくは、0.1〜5重量%である。上記共重合は、
20〜200℃で1〜70時間行うのが好ましい。
うこともできる。上記光重合で用いられる光重合開始剤
としては特に限定されず、例えば、アセトフェノン、ジ
エトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル
−1−フェニルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシ
クロヘキシルフェニルケトン等のアセトフェノン系;ベ
ンゾイン、ベンジルメチルケタール等のベンゾイン系;
ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェ
ニルベンゾフェノン等のベンゾフェノン系;チオキサン
ソン系等が挙げられる。上記光重合開始剤の添加量は、
全モノマーに対して0.01〜10重量%が好ましい。
より好ましくは0.05〜5重量%である。上記光重合
での照射光量は、0.01〜100J/cm2 が好まし
い。より好ましくは0.1〜30J/cm2 である。
合とを組み合わせて使用してもよい。本発明では、上記
共重合は、系を、例えば、窒素、二酸化炭素、アルゴン
等の不活性ガス雰囲気にして行うことが好ましい。
ば、染料、顔料、添加物等を添加してもよい。上記添加
物としては特に限定されず、例えば、ヘキサブロモシク
ロドデカン、トリス−(2,3−ジクロロプロピル)ホ
スフェート、ペンタブロモフェニルアリルエーテル等の
難燃剤;トリフェニルホスファイト、トリラウリルホス
ファイト、2−t−ブチル−α−(3−t−ブチル−4
−ヒドロキシフェニル)−p−クメニルビス(p−ノニ
ルフェニル)ホスファイト等の熱安定剤;p−t−ブチ
ルフェニルサリシレート、2−ヒドロキシ−4−メトキ
シベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−
2′−カルボキシベンゾフェノン、2,4,5−トリヒ
ドロキシブチロフェノン等の紫外線吸収剤;ブチルヒド
ロキシアニソール、ブチルヒドロキシトルエン、ジステ
アリルチオジプロピオネート、ジラウリルチオジプロピ
オネート等の酸化防止剤;N,N−ビス(ヒドロキシエ
チル)アルキルアミン、アルキルアリルスルホネート、
アルキルスルファネート等の帯電防止剤等が挙げられ
る。
明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるもの
ではない。 実施例1 3,3′−ジフェニルビフェニル−4,4′−ビスアク
リレート80重量部、メチルメタクリレート20重量部
からなる原料混合モノマーに、ジイソプロピルペルオキ
シジカーボネート2重量部を混合し、モノマー組成物を
得た。このモノマー組成物を真空下におくことにより脱
気し、窒素により常圧に戻した。この操作を3回繰り返
した。
ケットを挟んで作成した型枠の中にこのモノマー組成物
を注入した。この型枠を40℃の恒温槽に入れ、12時
間さらに120℃で2時間加熱した。この型枠より取り
出した樹脂をさらに100℃で1時間熱処理した後アッ
ベ屈折計により屈折率を測定した。
評価した。 耐熱性)得られた樹脂を140℃のオーブンの中に2時
間放置した後の変形着色のないものを合格として○と
し、不合格を×とした。 耐溶剤性)得られた樹脂をアセトン及びトルエン中に2
3℃で24時間浸漬し、溶剤に膨潤及び溶解しないもの
を合格として○とし、不合格を×とした。結果を表1に
示した。
1と同様にして行った。結果を表1に示した。
1と同様にして行った。結果を表1に示した。
るので、透明性、耐熱性、耐溶剤性、耐吸水性、低複屈
折性、成形性、柔軟性等に優れており、プラスチックレ
ンズ、光ファイバー、光学素子等の光学用樹脂や高屈折
率コーティング等として広範な工業的用途に好適に利用
できる。
Claims (3)
- 【請求項1】 次の一般式(I)で表されるモノマー、
及び、分子内にラジカル重合可能である官能基を少なく
とも2個有し前記モノマーと共重合可能であるコモノマ
ーからなる共重合体からなることを特徴とする硬化性樹
脂。 【化1】 式中、R1 は、水素、置換若しくは無置換のアルキル
基、又は、置換若しくは無置換のアリール基を表す。R
2 は、炭素−炭素二重結合を有するラジカル重合可能で
ある官能基を表す。 - 【請求項2】 次の一般式(Ib)で表されるモノマー
からなる単独重合体、又は、前記モノマー及び前記モノ
マーと共重合可能であるコモノマーからなる共重合体か
らなることを特徴とする硬化性樹脂。 【化2】 式中、R1b、R2bは、独立して、炭素−炭素二重結合を
有するラジカル重合可能である官能基を表す。 - 【請求項3】 炭素−炭素二重結合を有するラジカル重
合可能である官能基が、次の一般式(II)で表される
官能基、次の一般式(III)で表される官能基、次の
一般式(IV)で表される官能基、次の一般式(V)で
表される官能基、次の一般式(VI)で表される官能
基、及び、次の一般式(VII)で表される官能基より
なる群から選択された少なくとも1種である請求項1又
は2記載の硬化性樹脂。 【化3】 式中、A1 、A2 、A3 、A5 、A8 は、独立して、炭
素数1〜9のアルキレン基、又は、炭素数1〜9のアル
キレンカルボニル基を表す。A4 は、炭素数1〜9のア
ルキレン基を表す。A6 は、共有結合又は炭素数1〜6
のアルキレン基を表す。A7 は、炭素数1〜6のアルキ
レン基を表す。Arは、炭素数1〜15の置換又は無置
換の芳香族基を表す。a、b、c、d、e、fは、独立
して、0〜10の整数を表す。g、h、jは、独立し
て、0又は1を表す。
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- 1995-01-11 JP JP00237195A patent/JP3604754B2/ja not_active Expired - Fee Related
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