ES2248082T3 - Empleo de esteroles y esteres de esterol nanometricos. - Google Patents
Empleo de esteroles y esteres de esterol nanometricos.Info
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- A61P3/06—Antihyperlipidemics
Abstract
Empleo de esteroles y/o ésteres de esterol nanométricos, que se encuentran revestidos de un coloide protector toxicológicamente inofensivo, con diámetros de partícula en el intervalo de 10 a 300 nm, como aditivos alimentarios.
Description
Empleo de esteroles y ésteres de esterol
nanométricos.
La presente invención se enmarca en el área de
las nanopartículas y está relacionada con el empleo de esteroles y
ésteres de esterol nanométricos como aditivos alimentarios.
Los esteroles y ésteres de esterol representan
importantes materias primas tanto para la cosmética y farmacia como
para la industria alimentaria. De este modo, hay referencias, por
ejemplo, de que los esteroles, especialmente los representante
vegetals ("fitoesteroles"), están incorporados en la membrana
basal de la piel y alcanzan la superficie de la piel mediante la
diferenciación de las células de la piel. Esto podría explicar el
efecto de cuidado y protección de los fitoesteroles en la cosmética
de la piel. El uso tópico de los esteroles conlleva también una
mayor humedad de la piel y un creciente contenido en lípidos. Así se
mejora el comportamiento escamativo de la piel y se reducen los
eritemas que pudiera hpero/aunque/sin embargo. Vistas panorámicas de
las propiedades de esteroles y ésteres de esterol en la cosmética se
describen, por ejemplo, en Parf. Kosm. 75, 755 (1994) y/o
Cosm. Toil. 110, 72 (1995) de R.Wachter. Otra importante
propiedad de los fitoesteroles, y ante todo de los ésteres de
fitoesterol, es su efecto hipocolésterinémico, es decir su
capacidad, tras la ingestión oral (por ejemplo como aditivo de la
margarina), de reducir significativamente el contenido de
colésterina en la sangre, que ya se describía como 1953 en J.
Nutrit. 50, 191 (1953) de Peterson et al.. En la misma
dirección se manifiestan también los registros de patentes US
3,089,939, US 3,203,862, así como el registro de patente alemana
DE-OS 2035069 (Procter & Gamble). Los principios
activos se añaden convencionalmentea aceites de cocina o
comestibles y se incorporan entonces a la comida, siendo sin embargo
las cantidades empleadas generalmente pequeñas y hallándose
normalmente por debajo del 0,5% en peso, para evitar que los aceites
comestibles se enturbien o que los esteroles precipiten al añadir
agua. La incorporación de éster de sitoestanol en la margarina,
mantequilla, mayonesa, salsas para ensaladas y similares para la
reducción del contenido de colésterina en sangre se propone en el
registro internacionalde patente WO 92/19640 (Raision). Se
encuentran también referencias al respecto en el registro de patente
alemana DE-A1 19700796 (Henkel) y en EP 0 897 671
(Unilever).
El efecto de los esteroles y ésteres de esterol
se asocia constantemente con la velocidad con la que se reabsorben
los compuestos. De este modo, en lo que se refiere a las sustancias
disponibles del estado de la técnica, existe aún un considerable
potencial de mejora al respecto. El objetivo de la presente
invención se basa en acelerar la absorción de esteroles y ésteres de
esterol ingeridos oralmente mediante la provisión de nuevas
formas.
Una finalidad de la invención es el empleo de
esteroles y/o ésteres de esterol nanométricos, que se encuentran
revestidos de un coloide protector toxicológicamente inofensivo, con
diámetros de partícula en el intervalo de 10 a 300 nm, como aditivos
alimentarios y como principios activos para la elaboración de
agentes hipocolésterinémicos.
Sorprendentemente se ha descubierto que la
reabsorción y el efecto hipocolésterinémico de esteroles y ésteres
de esterol, especialmente aquellos a base de materias primas
vegetales, puede aumentar significativamente, si éstos se encuentran
en forma de nanopartículas, es decir de partículas con un diámetro
medio en el intervalo de 10 a 300 y preferentemente de 50 a 150 nm.
Con todo esto se diferencia entre dos modos de ejecución, o sea la
incorporación directa de nanopartículas a los alimentos y el
encapsulado de las partículas para su ingestión oral individual. La
invención incluye además el conocimiento de que los esteroles y/o
ésteres de esterol nanométricos muestran unas solubilidad y/o
dispersabilidad mejoradas, de forma que ahora es más posible
incorporar clara y permanentemente también mayores cantidades, por
ejemplo, en aceites comestibles.
Se entienden por esteroles (sinónimo: estenoles)
aquellos esteroides animales y/o vegetales, que sólo portan un grupo
hidroxílico en el C_{3}, pero ningún otro grupo funcional. Los
esteroles contienen generalmente de 27 a 30 átomos de carbono y un
doble enlace en la posición 5/6, ocasionalmente en 7/8, 8/9 u otras
posiciones. Además de estas especies insaturadas se emplean también
como esteroles los compuestos saturados que se obtienen mediante
endurecimiento, conocidos como estanoles, e incluidos en la
presente invención. Un ejemplo de esterol animal apropiado es el
colesterol. Ejemplos típicos de firoesteroles apropiados, que se
prefieren por motivos de aplicación industrial, son, por ejemplo,
los ergoesteroles, campe-steroles,
estigma-steroles, brassica-steroles,
así como preferentemente sitoesteroles y/o sitoestanoles y
especialmente \beta-sitoesteroles y/o
\beta-sitoestanoles. Además de los denominados
fitoesteroles, se emplean preferentemente sus ésteres. El componente
ácido del éster puede volverse ácido carboxílico de
Fórmula (I),
Fórmula (I),
(I)R^{1}
CO-OH
donde R^{1}CO representa un
radical acil alifático, lineal o ramificado con de 2 a 22 átomos de
carbono y con 0 y/o 1, 2 ó 3 dobles enlaces. Ejemplos típicos son
los ácidos acético, propiónico, butírico, valeriánico, caproico,
caprílico, 2-etilhexanoico, cáprico, láurico,
isotridecanoico, mirístico, palmítico, palmoleico, esteacínico,
isiesteárico, oleico, elaidico, petrosélico, linólico, linólico
conjugado (CLA), linoleico, oleoesteárico, aráquico, gadoleico,
behénico y erúcico, así como sus mezclas industriales, obtenidos,
por ejemplo, mediante la separación por presión de naturales grasas
y aceites, mediante la reducción de aldehídos de la oxosíntesis de
Roelen o como fracción monomérica mediante la dimerización de
ácidos grasos insaturados. Se prefieren los ácidos grasos
industriales con de 12 a 18 átomos de carbono, como por ejemplo: los
ácidos grasos de coco, palma, nuez de palma o sebo. Se prefiere
especialmente el empleo de ésteres de
\beta-sitoesterol y/o
\beta-sitostanoles con ácidos grasos con de 12 a
18 átomos de carbono. Estos ésteres se pueden elaborar también
mediante la esterificación directa de los fitostenoles con los
ácidos grasos o mediante la transesterificación con alquilésteres
pobres en ácidos grasos o triglicéridos, en presencia de
catalizadores apropiados, como, por ejemplo, metilato sódico o, más
especialmente, enzimas [ref. EP-A2 0195311
(Yoshikawa)].
Se conoce un procedimiento para la elaboración de
nanopartículas mediante expansión rápida de disoluciones
supercríticas (Rapid Expansión of Supercritical Solutions
RESS), por ejemplo, gracias al artículo de S.Chihlar, M. Türk y
K.Schaber en Proceedings World Congress on Particle Technology 3,
Brighton, 1998. Para evitar que las nanopartículas se aglomeren
de nuevo, se recomienda añadir las nanopartículas o bien
inmediatamente tras la elaboración de los alimentos o también
disolver los materiales de partida en presencia de un coloide
protector apropiado, es decir especialmente inofensivo
toxicológicamente y/o extender las disoluciones críticas en
disoluciones acuosas y/o alcohólicas del coloide protector, que a su
vez pueden contener también emulgentes y/o coloides protectores
disueltos. Con todo esto, son coloides protectores apropiados, por
ejemplo la gelatina, chitosán, caseina, goma arábiga, ácido
lisalbínico, almidón y polímeros, como alcoholes polivinil,
polivinilpirrolidona polialquilenglicoles y poliacrilato. Los
esteroles y/o ésteres de esterol a emplear son, por consiguiente,
aquellos que se encuentran revestidos de un coloide protector
toxicológicamente inofensivo de einem toxicológica inofensivo en
coloide protector revestido existir. Aquí entran preferentemente en
consideración gelatina, chitosán o sus mezclas. Convencionalmente se
emplean los coloides protectores en concentraciones del 0,1 al 20,
preferentemente del 5 al 15% en peso - relativo a los esteroles y/o
ésteres de esterol.
Otro procedimiento apropiado para la elaboración
de partículas nanométricas es la Técnica de evaporación. En
este contexto, los materiales de partida se disuelven primero en un
disolvente orgánico apropiado (por ejemplo: alcanos, aceites
vegetales, éteres, ésteres, cetonas, acetales y similares). A
continuación se introducen las disoluciones resultantes en agua u
otros no-disolventes, opcionalmente en presencia de
un compuesto de superficie activa disuelto, de forma que las
partículas precipitan mediante la homogeneización de ambos
disolventes no miscibles, evaporándose preferentemente el disolvente
orgánico. En vez de una disolución acuosa se pueden emplear también
emulsiones O/W y/o microemulsiones O/W. Como compuestos de
superficie activa se pueden utilizar los emulgentes y coloides
protectores ya mencionados al principio. Otra posibilidad para la
elaboración de nanopartículas consiste en el llamado
Procedimiento GAS (Gas Anti-Solvent
Recrystallization). El procedimiento hace uso de un gas altamente
comprimido o de un fluido supercrítico (por ejemplo, dióxido de
carbono) como no-disolvente para la cristalización
de sustancias disueltas. La fase gaseosa comprimida se introduce en
la disolución primaria de materiales de partida y allí se absorbe,
de forma que hay un aumento del volumen del fluido, una reducción de
la solubilidad y las partículas finamente divididas precipitan.
Análogamente apropiado resulta el
Procedimiento-PCA (Precipitation with a
Compressed Fluid Anti-Solvent). En este proceso, la
disolución primaria de materiales de partida se introduce en un un
fluido supercrítico, con lo que se forma un goteo finamente
dividido, en el que transcurren los procesos de difusión. De este
modo se lleva a cabo una precipitación de las partículas más finas.
En el Procedimiento-PGSS (Particles from Gas
Saturated Solutions) se funden los materiales de partida mediante
la introducción de gas (por ejemplo, dióxido de carbono o propano).
Presión y temperatura alcanzan condiciones cercanas a las críticas.
La fase gaseosa se disuelve en el sólido y origina una reducción de
la temperatura de fusión, de la viscosidad y de la tensión
superficial. En la expansión mediante un difusor se forman
configuraciones más finas de partículas mediante el efecto
refrigerante.
La fina divisivilidad especial de las partículas
origina, tras su ingestión oral, una más rápida reabsorción por
parte del suero sanguíneo, en comparación con los esteroles y
ésteres de esterol del estado de la técnica. Además del encapsulado
in situ de nanopartículas, también es posible disolver y/o
dispersar las sustancias en alimentos corrientes, como son por
ejemplo: mantequilla, margarina, alimentos dietéticos, aceites de
freiduría, aceites comestibles, mayonesas, aliños de ensaladas,
productos de cacao, embutidos y similares. Los compuestos
nanométricos se encuentran en una relación de pesos del 0,01 al 5,
preferentemente del 0,1 al 2 y especialmente del 0,5 al 1% en peso -
relativo a los agentes.
Para la elaboración de esteroles y ésteres de
esterol nanométricos (Ejemplos 1 a 5) se tomó primero dióxido de
carbono de un recipiente a presión constente de 60 bar y se
purificó en una columna de carbono activo y un einer filtro
molecular. Tras la licuación se comprimió el CO_{2} con ayuda de
una bomba de diafragma a un rango de capacidades constante de 3,5
l/h a la presión supercrítica p deseada. A continuación se lleva el
disolvente en un precalentador a la temperatura necesaria T1 y se
introdujo en una columna de extracción (acero, 400 ml) cargado con
el esterol y/o éster de esterol. La mezcla supercrítica resultante,
es decir fluida, se atomizó con un difusor de láser de extracción
(longitud 830 \mum, diámetro 45 \mum) a una temperatura T2 en
una cámara de expansión de plexiglás, que contenía una dispersión
acuosa al 4% en peso de un coloide protector. El medio fluido se
evaporó, dejando atrás las nanopartículas dispersas atrapadas en el
coloide protector. Para la elaboración de nanopartículas conforme al
Ejemplo 6 se añadió a gotas una disolución al 1% en peso de
fitosterol en acetona bajo fuerte agitación a 40ºC y una presión
media de 40 mbar en una dispersión acuosa al 4% en peso de una
mezcla de gelatina y chitosán. El disolvente evaporado se condensó
en una trampa de frío, mientras que la dispersión con las
nanopartículas se quedó atrás. Las condiciones procedimentales y el
rango medio de tamaño de partículas (como se determinó
fotométricamente por el método WEM-3 para los
Ejemplos 1 a 5 y por dispersión láser para el Ejemplo 6) se
muestran en la siguiente Tabla 1.
| Nanopartículas | |||||||
| Ej. | esterol/ésteres de esterol | Disolv. | p bar | T1 ºC | T2 ºC | coloide protector | PGB nm |
| 1 | Fitosterol* | CO_{2} | 200 | 80 | 175 | Gelatina | 60-135 |
| 2 | Fitosterol* | CO_{2} | 180 | 70 | 160 | Gelatina | 75-125 |
| 3 | \beta-sitostanol | CO_{2} | 200 | 85 | 180 | Gelatina | 75-130 |
| 4 | \beta-sitostenil-laurato | CO_{2} | 200 | 85 | 175 | Chitosán | 55-140 |
| 5 | \beta-sitostanil-estearato | CO_{2} | 200 | 85 | 175 | Gelatina/chitosán (1:1) | 60-150 |
| 6 | Fitosterol* | - | - | - | - | Gelatina/chitosán (1:1) | 60-150 |
| *) \begin{minipage}[t]{145mm} 58,1% en peso de \beta\text{-}sitosterol, 29,8% en peso de campesterol, 4,5% en peso de estigmasterol; 3,8% en peso de tocoferol; 0,4% en peso de colesterol; 0,3% en peso de esqualano; insaponificables hasta el 100%. \end{minipage} | |||||||
Se prepararon cápsulas de gelatina (Peso
aproximado 1,5 g) con un contenido del 5% en peso de
\beta-sitostanol y/o éster de
\beta-sitoestanol (nanopartículas encapsuladas en
una matriz de gelatina- y/o chitosán y/o producto comercial
nanométrico), así como con un 0,5% en peso de colesterina
radioactivamente marcada. Para la prueba del efecto
hipocolésterinémico se dejó sin comida a ratas macho durante toda
una noche (peso individual aproximado 200 g). Al día siguiente se
insertó a cada animal de prueba una muy pequeña cápsula de gelatina
con una sonda estomacal junto con agua con sal común. Tras 3, 6, 12,
24 y 48 h wurde se extrajo sangre a los animales y se determinó el
contenido en colesterina radioactiva. Los resultados, que
representan el valor medio de las medidas realizadas a 10 animales
de prueba, se resumen en la Tabla 2. Las cifras relacionadas con la
disminución de la radioactividad se basan en cada caso en un grupo
de control de animales de prueba, a los que únicamente se
suministraron cápsulas de gelatina con un contenido del 20% en peso
de vitamina E y una correspondiente proporción de colesterina
marcada radioactivamente. Los Ejemplos 1 y 2 son acordes a la
invención, los Ejemplos V1 y V2 son ejemplos comparativos.
| Efecto hipocolésterinémico | ||||||
| Ej. | Fitosterol(éster) | Radioactividad [%-rel.] | ||||
| tras 3 h | tras 6 h | tras 12 h | tras 24 h | tras 48 h | ||
| V1 | \beta-sitostanol* | 93 | 83 | 75 | 50 | 32 |
| V2 | \beta-sitostanil-estearato* | 90 | 80 | 71 | 44 | 26 |
| 1 | nano-\beta-sitostanol** | 88 | 77 | 69 | 44 | 27 |
| 2 | nano-\beta-sitostanil-estearato*** | 85 | 74 | 66 | 37 | 21 |
| *) Producto comercial **) gem. Ejemplo de Producción 3 ***) gem. Ejemplo de Producción 4 |
Claims (8)
1. Empleo de esteroles y/o ésteres de esterol
nanométricos, que se encuentran revestidos de un coloide protector
toxicológicamente inofensivo, con diámetros de partícula en el
intervalo de 10 a 300 nm, como aditivos alimentarios.
2. Empleo según la reivindicación 1,
caracterizado porque se emplean fitoesteroles o sus
ésteres.
3. Empleo según las reivindicaciones 1 y 2,
caracterizado porque se emplean sitoesteroles o sus
ésteres.
4. Empleo según al menos una de las
reivindicaciones 1 bis 3, caracterizado porque se emplean
esteroles y/o ésteres de esterol nanométricos obtenidos mediante
(a) disolución de los materiales de partida bajo condiciones
supercríticas supercríticas o cercanas a las críticas en un
disolvente apropiado, (b) expansión de la mezcla fluida a través de
un difusor sobre el vacío, un gas o un fluido, y (c) evaporación
simultánea del disolvente.
5. Empleo según la reivindicación 4,
caracterizado porque como coloide protector se emplea
gelatina y/o chitosán.
6. Empleo según al menos una de las
reivindicaciones 1 bis 5, caracterizado porque los esteroles
y/o ésteres de esterol se emplean en concentraciones del 0,01 al 5%
en peso - relativo a los alimentos.
7. Empleo según al menos una de las
reivindicaciones 1 bis 6, caracterizado porque los esteroles
y/o ésteres de esterol son utilizados en la mantequilla, margarina,
alimentos dietéticos, aceites de freiduría, aceites comestibles,
mayonesas, aliños de ensaladas, productos del cacao o embutidos.
8. Empleo de esteroles y/o ésteres de esterol
nanométricos, que se encuentran revestidos de un coloide protector
toxicológicamente inofensivo, con diámetros de partícula en el
intervalo de 10 a 300 nm, como principios activos para la
elaboración de agentes hipocolésterinémicos.
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