JP2001523641A - ハイポコレステロール製剤の製造におけるフィトステノール含有活性剤混合物の使用 - Google Patents

ハイポコレステロール製剤の製造におけるフィトステノール含有活性剤混合物の使用

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Abstract

(57)【要約】 本発明によれば、ａ）フィトステノールおよび／またはフィトステノールエステルとｂ）共役脂肪酸を含む活性成分混合物をコレステロール低下剤の製造に用いる。この混合物は、血清中のコレステロール値を減少させる相乗効果を有する。ゼラチン中にカプセル化した場合、この製剤は、高投与量で問題なく経口的に投与することもできる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 （技術分野） 本発明は、フィトステノールまたはフィトステノールエステルおよび共役脂肪
酸の相乗混合物を、温血動物の血清中のコレステロール値を低下させる製剤を製
造するために使用することに関する。
【０００２】 （背景技術） ハイポコレステロール活性剤は、血液中でのコレステロールの生成を阻害また
は低下させることなく、温血動物の血清中のコレステロール値を低下することが
できる製剤を意味するものと理解されている。フィトステロール、すなわち植物
ステノールおよびそれらと脂肪酸とのエステルは、Petersonらにより、この目的
のために提案されている（J．Nutrit．５０，１９１（１９５３））。米国特許 第３０８９９３９号および第３２０３８６２号、並びにＤＥ−Ａ−２０３５０６
９（Procter & Gamble）も同じ方向に向けられている。
【０００３】 活性剤は、通例、料理用および食品用油に添加され、食品を介して摂取される
が、使用量は、食用油が濁るのを防止するため、または水を加えた時にステノー
ルが沈殿するのを防止するために、概して少なく、一般に０．５重量％未満であ
る。 食品分野、化粧品、医薬製剤および農産分野で使用するために、糖またはポリ
グリセロールエステル中の貯蔵安定ステノールエステルエマルジョンがＥＰ−Ａ
−０２８９６３６（Ａｓａｈｉ）に提案されている。 マーガリン、バター、マヨネーズ、サラダドレッシング等に、血中のコレステ
ロール値を低下させるためのシトスタノールエステルを配合することは、ＥＰ−
Ｂ−０５９４６１２（Ｒａｉｓｉｏｎ）に提案されている。
【０００４】 しかし、フィトステノールエステルは、従来少量でしか食品に添加することが
できず、多量に添加すると、調製品の味および／または粘りを損なうことがある
という欠点があった。けれども、血中のコレステロール値に対する持続した効果
を得るには、フィトステノールまたはそのエステルをより多量に摂取することが
望ましい。さらに、これら物質が血清中のコレステノール含量を低下させる速度
は、改良に値する。
【０００５】 （発明が解決しようとする課題） そこで本発明の目的は、このような欠点を解消することである。
【０００６】 （課題を解決するための手段） 本発明は、（ａ）フィトステノールおよび／またはフィトステノールエステル
、および （ｂ）６〜２４個の炭素原子および少なくとも２つの共役２重結合を有する脂
肪酸またはそのグリセリド を含む活性剤混合物の、ハイポコレステロール製剤の製造における使用 に関する。
【０００７】 驚くべきことに、フィトステノールまたはフィトステノールエステルと共役脂
肪酸または脂肪酸グリセリドの混合物は、血清中のコレステロール値を相乗的に
減少させることが見出された。活性剤混合物をゼラチンによりカプセル化するか
または直接食品（材料）に直接配合することにより、問題なく経口的に摂取でき
る。
【０００８】 （発明の実施の形態） フィトステノールおよびフィトステノールエステル フィトステノール（フィトステロールと同義語）は、Ｃ−３にのみ水酸基を有
し、他には官能基を持たない植物ステロイドを意味すると理解される。一般に、
フィトステノールは、２７〜３０個の炭素原子および５／６、場合により７／８
、８／９または他の位置に２重結合を持つ。このような不飽和種に加え、硬化に
より得られる飽和化合物も適当なステロールであり、これらはスタノールと命名
され、本発明に包含される。適当なフィトステノールの代表的な例は、エルゴス
テノール、カンペステノール、スティグマステノール、ブラッシカステノール、
および好ましくはシトステノールまたはシトスタノールであり、特にβ−シトス
テノールまたはβ−シトスタノールである。
【０００９】 上記のフィトステノールに加え、それらのエステルも好ましく使用することが
できる。 エステルの酸成分は、式（Ｉ）： Ｒ1ＣＯ−ＯＨ （Ｉ） （式中、Ｒ1ＣＯは、２〜２２個の炭素原子および０および／または１、２若し くは３個の２重結合を有する、脂肪族、直鎖または分岐アシル基である。） で示されるカルボン酸を起源とするものである。 カルボン酸の代表的な例は、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸
、カプリル酸、２−エチルヘキサン酸、カプリン酸、ラウリン酸、イソトリデカ
ン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、イソス
テアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、ペトロセリン酸、リノール酸、リノレ
イン酸、エレオステアリン酸、アラキン酸、ガドレイン酸、ベヘン酸、およびエ
ルカ酸、並びに、例えば天然油脂の加圧分解、レーレンのオキソ合成または不飽
和脂肪酸の２量化からのアルデヒドの還元において得られるこれら酸の工業用混
合物である。好ましい工業用脂肪酸は、１２〜１８個の炭素原子を有するもの、
例えば、ココナツ、パルミチン、パーム核または獣脂脂肪酸である。β−シトス
テノールまたはβ−シトスタノールと１２〜１８個の炭素原子を有する脂肪酸と
のエステルが特に好ましい。これらエステルは、脂肪酸によるフィトステノール
の直接エステル化、または適当な触媒（例えば、ナトリウムエチラート、または
特に酵素）の存在下での脂肪酸低級アルキルエステルまたはトリグリセリドのエ
ステル交換により製造することができる（ＥＰ−Ａ−０１９５３１１（Yoshikaw
a）参照）。フィトステノールまたはフィトステノールエステルのハイポコレス テロール（コレステロール低下）作用は、ＥＰ−Ｂ−０５９４６１２（Raision ）およびそれに引用された文献に記載されている。
【００１０】 共役脂肪酸 用語「共役脂肪酸」は、６〜２４個、好ましくは１６〜１８個の炭素原子およ
び共役している（すなわち、ただ１つの単結合により分離されている）少なくと
も２つの２重結合を有する脂肪族カルボン酸を意味するものと理解される。 共役脂肪酸の代表的な例は、共役リノール酸（ＣＬＡ）または共役魚油脂肪酸
である。共役リノール酸は、低いハイポコレステロール活性を有していることが
知られている。しかし、これが食品中または補助食品中に使用されるのは、内生
脂肪の燃焼を補助するからである。（ＥＰ−Ｂ−０５７９９０１、ＷＯ９４／１
６６９０、ＷＯ９６／０６６０５（WARF）参照）。共役脂肪酸に替えて、対応す
るグリセロールの完全または部分エステルも、味の点から、および脂肪のより良
好な溶解性の故に、使用することができる。
【００１１】 トコフェロール 活性剤混合物は、さらなる成分として、トコフェロール型の薬効増強剤を含む
ことができる。トコフェロールは、２位が４,８,１２−トリメチルトリデシル基
により置換されたクロマン−６−オール（３,４−ジヒドロ−２−Ｈ−１ペンゾ ピラン−６−オール）を意味すると解され、式（II）：
【化１】 （式中、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、互いに独立して、水素原子またはメチル基を表 す。） で示される。 トコフェロールは、バイオキノン、すなわちプレニル鎖がある程度飽和されて
いるポリプレニル化１,４−ベンゾ−またはナフト−キノンに属する。
【００１２】 本発明において成分（ｂ）として使用可能なトコフェロールの代表例は、ユビ
キノン、ボビキノン、ビタミンＫ類、および／またはメナキノン（２−メチル−
１,４−ナフトキノン）である。トコフェロールの場合、α、β、γ、δおよび ε−トコフェロールの間で、区別され、後者は元の不飽和プレニル側鎖を有し得
るが、α−トコフェロールおよび−ヒドロキノンではピラン環系は開いている。
好ましくは、成分（ｂ）として、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4がメチル基である式（II） のα−トコフェロール（ビタミンＥ）または、２〜２２個の炭素原子を有するカ
ルボン酸とのα−トコフェロールのエステル、例えば酢酸α−トコフェロールま
たはパルミチン酸α−トコフェロールが使用される。
【００１３】 キトサン さらなる成分として、活性剤混合物は、キトサン型の薬効増強剤を含むことが
できる。キトサンは、バイオポリマーであり、ヒドロコロイドに含まれる。化学
的に考察すると、キトサンは、（理想的には）下記式（III）：
【化２】 で示されるモノマー単位を含む、異なる分子量の部分脱アセチル化キチンである
。
【００１４】 生理学的ｐH領域では負に帯電している大部分のヒドロコロイドとは対照的に 、キトサンは、そのような条件では陽イオン性バイオポリマーである。正に帯電
したキトサンは、逆に帯電した表面と相互作用でき、従って、ヘアおよびボディ
ケア化粧品および医薬製剤において使用される（Ullmann's Encyclopedia of In
dustrial Chemistry, 第５版，Ａ６巻、Weinheim, Verlag Chemie, １９８６， ２３１−３３２頁）。この物質についての概説は、例えばB. Gessleinら、HAPPI
，２７，５７（１９９０）、O. Skaugrud, Drug Cosm. Ind. １４８，２４（１ ９９１）およびE. Onsoyenら、Seifen-Oele-Fette-Wachse １１７，６３３（１ ９９１）に記載されている。キトサンを製造するには、キチン、好ましくは安価
な原料として大量に入手できる甲殻類の殻を出発物質として使用する。Hackmann
らにより最初に記載された方法では、まずキチンは、塩基の添加により脱タンパ
クされ、鉱酸の添加により脱ミネラルされ、最後に強塩基の添加により脱アセチ
ル化されるが、この方法は、分子量分布を広い範囲に広げることができる。対応
する方法が、Makromol. Chem. １７７，３５８９（１９７６）またはＦＲ−Ａ−
２７０１２６６から知られている。 本発明の好ましい態様では、ＷＯ９６／１６９９１（Henkel）に記載されてい
るキチン分解生成物、または過酸化水素によるその分解生成物を使用する。
【００１５】 硫酸フィトステノール 活性剤混合物は、さらなる成分として、硫酸フィトステノールの薬効増強剤を
含むことができる。硫酸フィトステノールは、既知の化合物であり、例えば、ベ
ンゼン中三酸化硫黄とピリジンの複合体によりフィトステノールを硫酸化するこ
とにより調製することができる（J. Am. Chem. Soc. ６３，１２５９（１９４１
））。代表的な例は、エルゴステノール、カンペステノール、スティグマステノ
ールおよびシトステノールのスルフェートである。硫酸フィトステノールは、ア
ルカリ金属および／またはアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アルキルアン
モニウム塩、アルカノールアンモニウム塩および／またはグルコアンモニウム塩
として存在し得る。通常、硫酸フィトステノールは、ナトリウム塩の形で使用さ
れる。
【００１６】 （デオキシ）リボ核酸 最後に、活性剤混合物は、さらなる成分として、(デオキシ)リボ核酸型の薬効
増強剤を含むことができる。(デオキシ)リボ核酸（ＤＮＡまたはＲＮＡ）は、当
量の核酸塩基(nucleobase)とペントース２−デオキシ−Ｄ−リボフラノースまた
はＤ−リボフラノースから合成される２'−デオキシ−β−Ｄ−リボヌクレオシ ドまたはＤ−リボヌクレオシドから誘導される、高分子量の糸状ポリヌクレオチ
ドを意味するものと解される。 核酸塩基として、ＤＮＡまたはＲＮＡは、プリン誘導体アデニンおよびグアニ
ン、並びにピリミジンシトシンおよびチミンまたはウラシルを含むことができる
。核酸中、核酸塩基はリボースの炭素原子１にＮ−グリコシド的（glycosidical
ly）に結合され、個々の場合にアデノシン、グアノシン、シチジンおよびチミジ
ンが形成される。核酸中、ホスフェート基は、ホオスホジエステルブリッジによ
りそれぞれの場合にヌクレオシドの５'−ヒドロキシル基を次に続くヌクレオシ ドの３'−ＯＨ基に結合し、シングルストランドＤＮＡまたはＲＮＡを形成する 。
【００１７】 長さ対直径の比が大きいので、ＤＮＡおよびＲＮＡ分子は、例えば抽出中に機
械的応力を受けて、ストランドの破壊を受けやすい。この理由から、核酸の分子
量は、１０3〜１０9ダルトンに達することがある。本発明では、濃縮ＤＮＡおよ
びＲＮＡ溶液を用いるが、これは、液晶挙動により特徴付けられる。好ましくは
、例えば魚類の精子からの抽出により海産物から得られ、４０,０００〜１,００
０,０００ダルトンの分子量を持つ、デオキシおよびリボ核酸が使用される。
【００１８】 産業上の利用可能性 本発明の活性剤混合物は、フィトステノールおよび／またはフィトステノール
エステル並びに共役脂肪酸を９９：１〜１：９９の重量比、好ましくは９０：１
０〜１０：９０の重量比、特に７５：２５〜２５：７５の重量比、特に好ましく
は６０：４０〜４０：６０の重量比で含むことができる。本発明の特別な態様で
は、活性剤混合物は、既知の方法によりゼラチン中にカプセル化され、成分（ａ
）および（ｂ）は、それぞれ、（ゼラチンカプセル重量に基づき）０．１〜５０
、好ましくは１〜３０、特に５〜２５、特に好ましくは１０〜１５重量％の量で
使用される。加えて、混合物は、通例の食品、例えばバター、マーガリン、栄養
食品、揚げ物用油、食用油、マヨネーズ、サラダドレッシング、ココア製品、ソ
ーセージなどの中に溶解または分散することができる。
【００１９】 実施例１〜５および比較例Ｃ１〜Ｃ５ ５または１０重量％のβ−シトステノールまたはβ−シトステノールエステル
、適当な場合には５または１０重量％の共役リノール酸（ＣＬＡ）および放射標
識コレステロール０．５重量％を含むゼラチンカプセル（重さ約１．５ｇ）を製
造した。 コレステロール低下作用を調べるため、雄ラット（各個体約２００ｇ）を一夜
絶食させた。次の日、粉砕したゼラチンカプセルを、いくらかの塩水と共に胃チ
ューブを通して実験動物に投与した。３、６、１２、２４および４８時間後、実
験動物から血液を採取し、放射性コレステロールの含有量を調べた。１０匹の実
験動物について測定した平均値を結果として表１にまとめて示す。それぞれの場
合、放射線量の減少についての詳細は、２０重量％のビタミンＥおよび適当な量
の放射標識コレステロールを含むゼラチンカプセルを投与した実験動物の対照（
ブラインド）群に対して評価した。 混合物１〜５は本発明に従った例であり、混合物Ｃ１〜Ｃ５は比較である。
【００２０】
【表１】 コレステロール低下作用（量のデータはゼラチンカプセルに対する重量％）
【００２１】 実施例は、ステノールまたはステノールエステルとＣＬＡとの混合物を用いた
場合、血液中のコレステロール値を相乗的に減少できることを示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＡＵ，ＢＧ，Ｂ Ｒ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＳ，ＪＰ ，ＫＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ， ＲＵ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ Ｆターム(参考） 4C076 AA53 BB01 CC11 DD46 EE42 EE53 EE54 EE57 EE58 FF36 4C086 AA02 DA11 MA02 MA03 MA05 NA03 ZC33

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （ａ）フィトステノールおよび／またはフィトステノールエ
    ステル、および （ｂ）６〜２４個の炭素原子および少なくとも２つの共役２重結合を有する脂
    肪酸またはそのグリセリド を含む活性剤混合物の、ハイポコレステロール製剤の製造における使用。
  2. 【請求項２】 成分（ａ）として、β−シトステノール、β−シトスタノー
    ルまたはそのエステルを用いる請求項１に記載の使用。
  3. 【請求項３】 成分（ａ）として、β−シトステノールまたはβ−シトスタ
    ノールの、式（Ｉ）： Ｒ1ＣＯ−ＯＨ （Ｉ） （式中、Ｒ1ＣＯは、２〜２２個の炭素原子および０および／または１、２若し くは３個の２重結合を有する、脂肪族、直鎖または分岐アシル基である。） で示されるカルボン酸とのエステルを用いる請求項１または２に記載の使用。
  4. 【請求項４】 成分（ａ）として、β−シトステノールまたはβ−シトス
    タノールの、１２〜１８個の炭素原子を有する脂肪酸とのエステルを用いる請求
    項１〜３のいずれかに記載の使用。
  5. 【請求項５】 成分（ｂ）として、共役リノール酸を用いる請求項１〜４の
    いずれかに記載の使用。
  6. 【請求項６】 成分（ａ）および成分（ｂ）を、９９：１〜１：９９の重量
    比で用いる請求項１〜５のいずれかに記載の使用。
  7. 【請求項７】 成分（ａ）および成分（ｂ）を、ゼラチン中にカプセル化す
    る請求項１〜６のいずれかに記載の使用。
  8. 【請求項８】 成分（ａ）および成分（ｂ）を、それぞれ（ゼラチンカプセ
    ルの重量に基づき）０．１〜５０重量％の量でゼラチン中にカプセル化する請求
    項１〜７のいずれかに記載の使用。
  9. 【請求項９】 成分（ａ）および成分（ｂ）を食品に添加する請求項１〜６
    のいずれかに記載の使用。
  10. 【請求項１０】 成分（ａ）および成分（ｂ）を、バター、マーガリン、栄
    養食品、揚げ物用油、食用油、マヨネーズ、サラダドレッシング、ココア製品、
    ソーセージなどの中に分散させる請求項１に記載の使用。
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