JP2000253817A - 安定化ショ糖脂肪酸モノエステル組成物 - Google Patents
安定化ショ糖脂肪酸モノエステル組成物Info
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- JP2000253817A JP2000253817A JP11059799A JP5979999A JP2000253817A JP 2000253817 A JP2000253817 A JP 2000253817A JP 11059799 A JP11059799 A JP 11059799A JP 5979999 A JP5979999 A JP 5979999A JP 2000253817 A JP2000253817 A JP 2000253817A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 中性から酸性の広い範囲のｐＨ領域の水溶液
で沈澱を生じることがなく、又、乳化剤などとして使用
したときに製品にゲル化や分離を惹起させたりすること
のない優れた品質の安定化ショ糖脂肪酸モノエステル組
成物を提供することにある。 【解決手段】 ショ糖脂肪酸モノエステル１００重量部
と可食性有機酸０.０１〜５.０重量部からなる安定化シ
ョ糖脂肪酸モノエステル組成物。可食性有機酸として
は、酢酸、乳酸、クエン酸、ビタミンＣなどが使用され
る。この組成物は、ショ糖脂肪酸モノエステルまたはシ
ョ糖脂肪酸のモノ−、ジ−またはトリエステル混合物の
アルコール溶液に有機酸水溶液を加え、必要により混合
溶液を冷却して生成する沈殿を除去した後、混合溶液か
ら溶媒を除去することにより製造される。
で沈澱を生じることがなく、又、乳化剤などとして使用
したときに製品にゲル化や分離を惹起させたりすること
のない優れた品質の安定化ショ糖脂肪酸モノエステル組
成物を提供することにある。 【解決手段】 ショ糖脂肪酸モノエステル１００重量部
と可食性有機酸０.０１〜５.０重量部からなる安定化シ
ョ糖脂肪酸モノエステル組成物。可食性有機酸として
は、酢酸、乳酸、クエン酸、ビタミンＣなどが使用され
る。この組成物は、ショ糖脂肪酸モノエステルまたはシ
ョ糖脂肪酸のモノ−、ジ−またはトリエステル混合物の
アルコール溶液に有機酸水溶液を加え、必要により混合
溶液を冷却して生成する沈殿を除去した後、混合溶液か
ら溶媒を除去することにより製造される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、安定化ショ糖脂肪
酸モノエステル組成物およびその製造法に関する。本発
明の組成物は中性から酸性の広い範囲のｐＨ領域の水溶
液で沈澱を生じることが少なく、乳化剤として使用した
時に製品にゲル化や分離などを惹起することのない、継
時的にも安定なショ糖脂肪酸モノエステル製剤である。
酸モノエステル組成物およびその製造法に関する。本発
明の組成物は中性から酸性の広い範囲のｐＨ領域の水溶
液で沈澱を生じることが少なく、乳化剤として使用した
時に製品にゲル化や分離などを惹起することのない、継
時的にも安定なショ糖脂肪酸モノエステル製剤である。
【０００２】
【従来の技術】ショ糖脂肪酸モノエステルは、生物によ
る分解が可能で環境汚染の問題がなく、安全性が高く、
しかも優れた界面活性作用を有するため乳化剤等として
食品、医薬品、化粧品、工業用品等の広い範囲で用いら
れている。また最近その強い抗菌性の面でも注目を集め
ている素材である。
る分解が可能で環境汚染の問題がなく、安全性が高く、
しかも優れた界面活性作用を有するため乳化剤等として
食品、医薬品、化粧品、工業用品等の広い範囲で用いら
れている。また最近その強い抗菌性の面でも注目を集め
ている素材である。
【０００３】ショ糖脂肪酸モノエステルは、ショ糖と脂
肪酸低級アルキルエステルとのエステル交換反応により
製造されるが、現在一般に市販され、使用されているも
のはエステル化の際に同時に生成するショ糖脂肪酸ジエ
ステル、トリエステルなどのショ糖脂肪酸ポリエステル
を含むショ糖脂肪酸エステル混合物である。このものは
ショ糖脂肪酸モノエステルとしての純度が９５％未満の
ものであり、その水溶液、特に酸性の水溶液は、冷却時
あるいは経時的に少なからず沈澱を生じ、高い透明性が
要求される飲料などの最終製品の品質に悪い影響を与え
る。また、ショ糖脂肪酸ポリエステルを含むショ糖脂肪
酸モノエステルは乳化剤として使用したときに、酸性条
件下での安定性に問題があり、経時的にゲル化や分離を
惹起するなどという問題点も有している。
肪酸低級アルキルエステルとのエステル交換反応により
製造されるが、現在一般に市販され、使用されているも
のはエステル化の際に同時に生成するショ糖脂肪酸ジエ
ステル、トリエステルなどのショ糖脂肪酸ポリエステル
を含むショ糖脂肪酸エステル混合物である。このものは
ショ糖脂肪酸モノエステルとしての純度が９５％未満の
ものであり、その水溶液、特に酸性の水溶液は、冷却時
あるいは経時的に少なからず沈澱を生じ、高い透明性が
要求される飲料などの最終製品の品質に悪い影響を与え
る。また、ショ糖脂肪酸ポリエステルを含むショ糖脂肪
酸モノエステルは乳化剤として使用したときに、酸性条
件下での安定性に問題があり、経時的にゲル化や分離を
惹起するなどという問題点も有している。
【０００４】ショ糖脂肪酸エステルの沈澱の問題点の解
決のため、例えば特公昭４２−８８５０においては、陰
イオン界面活性剤を併用することが提案されている。し
かしながらこの方法では、製造直後の溶解性は良好であ
るが、経時的にやはり沈澱が生じてしまうため問題の解
決とはなっていない。沈澱の原因は分解された単糖の脂
肪酸エステル、ショ糖脂肪酸ポリエステルなどによるも
のと考えられるため、精製してショ糖脂肪酸モノエステ
ルの純度を高めることにより安定化する方法が試みられ
ている。このための精製方法として、例えば特開平５−
１０９０においては水−有機溶媒の混合溶媒系で特定の
温度域に冷却することによるショ糖脂肪酸モノエステル
およびショ糖脂肪酸ジエステルの分離精製法が提案され
ている。しかしながら、この方法は、純度の低い混合物
からのショ糖脂肪酸モノエステルの分離には適している
が、９９％を越えるような高い純度のものを得るには何
度も精製操作を繰り返して行う必要があった。高純度の
ショ糖脂肪酸モノエステルの精製法としては、例えば特
開昭６１−１４８１９０において吸着カラム処理をする
ことが提案されているが、極めて多量の溶媒を必要とす
るため大量のショ糖脂肪酸エステルを精製することが難
しく、又価格的に不利であり実用性の乏しいものであっ
た。さらに、ショ糖脂肪酸エステル混合物から高純度の
ショ糖脂肪酸モノエステルを取得する方法として、ショ
糖脂肪酸エステル混合物の水溶液を炭素数４〜７の脂肪
族ケトンで液−液抽出する方法（特開平６−１５７５７
５）や酢酸エステルで液−液抽出する方法（特開平６−
１５７５７６）が提案されている。これらの方法によれ
ば高純度のショ糖脂肪酸モノエステルを得ることができ
るが、それを酸性条件下で乳化剤などとして使用したと
きの安定性については必ずしも十分ではなかった。
決のため、例えば特公昭４２−８８５０においては、陰
イオン界面活性剤を併用することが提案されている。し
かしながらこの方法では、製造直後の溶解性は良好であ
るが、経時的にやはり沈澱が生じてしまうため問題の解
決とはなっていない。沈澱の原因は分解された単糖の脂
肪酸エステル、ショ糖脂肪酸ポリエステルなどによるも
のと考えられるため、精製してショ糖脂肪酸モノエステ
ルの純度を高めることにより安定化する方法が試みられ
ている。このための精製方法として、例えば特開平５−
１０９０においては水−有機溶媒の混合溶媒系で特定の
温度域に冷却することによるショ糖脂肪酸モノエステル
およびショ糖脂肪酸ジエステルの分離精製法が提案され
ている。しかしながら、この方法は、純度の低い混合物
からのショ糖脂肪酸モノエステルの分離には適している
が、９９％を越えるような高い純度のものを得るには何
度も精製操作を繰り返して行う必要があった。高純度の
ショ糖脂肪酸モノエステルの精製法としては、例えば特
開昭６１−１４８１９０において吸着カラム処理をする
ことが提案されているが、極めて多量の溶媒を必要とす
るため大量のショ糖脂肪酸エステルを精製することが難
しく、又価格的に不利であり実用性の乏しいものであっ
た。さらに、ショ糖脂肪酸エステル混合物から高純度の
ショ糖脂肪酸モノエステルを取得する方法として、ショ
糖脂肪酸エステル混合物の水溶液を炭素数４〜７の脂肪
族ケトンで液−液抽出する方法（特開平６−１５７５７
５）や酢酸エステルで液−液抽出する方法（特開平６−
１５７５７６）が提案されている。これらの方法によれ
ば高純度のショ糖脂肪酸モノエステルを得ることができ
るが、それを酸性条件下で乳化剤などとして使用したと
きの安定性については必ずしも十分ではなかった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、中性から酸
性の広い範囲のｐＨ領域の水溶液で沈澱を生じることが
なく、また酸性条件下で乳化剤などとして使用したとき
の安定性が改善された安定化ショ糖脂肪酸モノエステル
組成物およびその簡便な製造方法を提供することを目的
とする。
性の広い範囲のｐＨ領域の水溶液で沈澱を生じることが
なく、また酸性条件下で乳化剤などとして使用したとき
の安定性が改善された安定化ショ糖脂肪酸モノエステル
組成物およびその簡便な製造方法を提供することを目的
とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に本発明者らは鋭意検討した結果、意外なことに純粋な
ショ糖脂肪酸モノエステルは、水溶液中で逆に不安定で
あり、少量の有機酸を含むショ糖脂肪酸モノエステル組
成物あるいはその製剤として水に溶解したときに最も安
定であることを発見した。本発明はこの発見に基づいて
完成されたものであり、ショ糖脂肪酸モノエステル１０
０重量部と可食性有機酸０.０１〜５.０重量部からなる
安定化ショ糖脂肪酸モノエステル組成物およびその製剤
よりなる。さらに本発明は、ショ糖脂肪酸モノエステル
またはショ糖脂肪酸エステル混合物１００重量部を含む
アルコール溶液に可食性有機酸０.０１〜５.０重量部を
含む水溶液を加え、必要により得られた混合溶液を冷却
して生成する沈澱を除去した後、混合溶液から溶媒を除
去することを特徴とする上記安定化ショ糖脂肪酸モノエ
ステル組成物の製造方法よりなる。
に本発明者らは鋭意検討した結果、意外なことに純粋な
ショ糖脂肪酸モノエステルは、水溶液中で逆に不安定で
あり、少量の有機酸を含むショ糖脂肪酸モノエステル組
成物あるいはその製剤として水に溶解したときに最も安
定であることを発見した。本発明はこの発見に基づいて
完成されたものであり、ショ糖脂肪酸モノエステル１０
０重量部と可食性有機酸０.０１〜５.０重量部からなる
安定化ショ糖脂肪酸モノエステル組成物およびその製剤
よりなる。さらに本発明は、ショ糖脂肪酸モノエステル
またはショ糖脂肪酸エステル混合物１００重量部を含む
アルコール溶液に可食性有機酸０.０１〜５.０重量部を
含む水溶液を加え、必要により得られた混合溶液を冷却
して生成する沈澱を除去した後、混合溶液から溶媒を除
去することを特徴とする上記安定化ショ糖脂肪酸モノエ
ステル組成物の製造方法よりなる。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明で使用されるショ糖脂肪酸
モノエステルは、界面活性剤として有用なショ糖と炭素
数８〜２２の飽和および／または不飽和脂肪酸とのモノ
エステルである。飽和および／または不飽和脂肪酸の例
としてはカプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、パルミ
チン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ミリスチン酸、エ
ルカ酸等があげられる。本発明において、ショ糖脂肪酸
エステルは、少なくとも９０％以上、好ましくは９５％
以上のショ糖脂肪酸モノエステルを含有するものが使用
される。そのようなショ糖脂肪酸モノエステルとして
は、例えばモノエステルーＰ（三菱化学フーズ(株)製）
の商品名で市販されているものが使用されるが、これに
限定されるものではない。
モノエステルは、界面活性剤として有用なショ糖と炭素
数８〜２２の飽和および／または不飽和脂肪酸とのモノ
エステルである。飽和および／または不飽和脂肪酸の例
としてはカプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、パルミ
チン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ミリスチン酸、エ
ルカ酸等があげられる。本発明において、ショ糖脂肪酸
エステルは、少なくとも９０％以上、好ましくは９５％
以上のショ糖脂肪酸モノエステルを含有するものが使用
される。そのようなショ糖脂肪酸モノエステルとして
は、例えばモノエステルーＰ（三菱化学フーズ(株)製）
の商品名で市販されているものが使用されるが、これに
限定されるものではない。
【０００８】本発明で使用される可食性有機酸とは食品
に成分として含まれている有機酸または食品添加物とし
て使用される有機酸をいう。可食性有機酸の好ましい例
としては、酢酸、乳酸、プロピオン酸、コハク酸、クエ
ン酸、リンゴ酸、ビタミンＣおよびフィチン酸等があげ
られ、酢酸、クエン酸が特に好ましい。これらの有機酸
は単独でまたは２種以上を適宜混合して使用することが
できる。有機酸は、ショ糖脂肪酸モノエステル１００重
量部に対して、０.０１〜５.０重量部、好ましくは０.
０５〜３.０重量部、更に好ましくは０.１〜２.０重量
部の範囲で用いられる。０.０１重量部未満であれば安
定化効果が弱く、５.０重量部を越えると水溶液にした
ときのｐＨ値が低くなり、ショ糖脂肪酸モノエステルの
ショ糖残基が単糖に分解する可能性がある。本発明の安
定化ショ糖脂肪酸モノエステル組成物は、少なくとも９
０％以上の純度のショ糖脂肪酸モノエステルをアルコー
ルに溶解し、得られたアルコール溶液に上記有機酸の水
溶液を加え溶解後溶媒を除去することによって容易に製
造することができる。
に成分として含まれている有機酸または食品添加物とし
て使用される有機酸をいう。可食性有機酸の好ましい例
としては、酢酸、乳酸、プロピオン酸、コハク酸、クエ
ン酸、リンゴ酸、ビタミンＣおよびフィチン酸等があげ
られ、酢酸、クエン酸が特に好ましい。これらの有機酸
は単独でまたは２種以上を適宜混合して使用することが
できる。有機酸は、ショ糖脂肪酸モノエステル１００重
量部に対して、０.０１〜５.０重量部、好ましくは０.
０５〜３.０重量部、更に好ましくは０.１〜２.０重量
部の範囲で用いられる。０.０１重量部未満であれば安
定化効果が弱く、５.０重量部を越えると水溶液にした
ときのｐＨ値が低くなり、ショ糖脂肪酸モノエステルの
ショ糖残基が単糖に分解する可能性がある。本発明の安
定化ショ糖脂肪酸モノエステル組成物は、少なくとも９
０％以上の純度のショ糖脂肪酸モノエステルをアルコー
ルに溶解し、得られたアルコール溶液に上記有機酸の水
溶液を加え溶解後溶媒を除去することによって容易に製
造することができる。
【０００９】本発明の安定化ショ糖脂肪酸モノエステル
組成物は、必要に応じて液状の製剤の形で用いることも
できる。この場合の溶剤としては炭素数１〜６の１価ま
たは多価アルコールを１種または２種以上組み合わせて
用いられるが、好ましくはエタノールおよび／またはグ
リセリンが用いられる。溶剤の量としては、安定化ショ
糖脂肪酸モノエステル組成物１００重量部に対して４０
〜１０００重量部が適当である。４０重量部未満である
と、ショ糖脂肪酸モノエステルが結晶として析出する可
能性があり、１０００重量部を越えると最終製品へのア
ルコールの添加量が多くなり、品質に影響する可能性が
出てくる。又、更に必要があるときは前記安定化ショ糖
脂肪酸モノエステル製剤に水を加えて含水の製剤にする
こともできる。この場合の水の添加量は、安定化ショ糖
脂肪酸モノエステル組成物１００重量部に対して１４０
〜１００００重量部が目安となる。
組成物は、必要に応じて液状の製剤の形で用いることも
できる。この場合の溶剤としては炭素数１〜６の１価ま
たは多価アルコールを１種または２種以上組み合わせて
用いられるが、好ましくはエタノールおよび／またはグ
リセリンが用いられる。溶剤の量としては、安定化ショ
糖脂肪酸モノエステル組成物１００重量部に対して４０
〜１０００重量部が適当である。４０重量部未満である
と、ショ糖脂肪酸モノエステルが結晶として析出する可
能性があり、１０００重量部を越えると最終製品へのア
ルコールの添加量が多くなり、品質に影響する可能性が
出てくる。又、更に必要があるときは前記安定化ショ糖
脂肪酸モノエステル製剤に水を加えて含水の製剤にする
こともできる。この場合の水の添加量は、安定化ショ糖
脂肪酸モノエステル組成物１００重量部に対して１４０
〜１００００重量部が目安となる。
【００１０】ショ糖脂肪酸エステルはその用途に応じ
て、モノエステル体の他に、ジエステル体やトリエステ
ル体のようなポリエステル体を含むモノエステル体の純
度が９０％より低いショ糖脂肪酸エステル混合物も市販
されている。本発明の安定化ショ糖脂肪酸モノエステル
組成物は、このようなショ糖脂肪酸エステル混合物から
直接製造することもできる。例えば、リョートーシュガ
ーエステル、モノエステル（三菱化学フーズ(株)）や、
ＤＫエステル（第一工業製薬(株)）の商品名で市販され
ているショ糖脂肪酸エステルのうち、モノエステル体純
度が３０％以上、好ましくは５０％以上のショ糖脂肪酸
エステル混合物をアルコールに溶かし、アルコール溶液
に前記有機酸水溶液を加えて冷却し、生成する沈澱を除
去した後、混合溶液から溶媒を除くことにより、安定化
ショ糖脂肪酸モノエステルを製造することがでる。
て、モノエステル体の他に、ジエステル体やトリエステ
ル体のようなポリエステル体を含むモノエステル体の純
度が９０％より低いショ糖脂肪酸エステル混合物も市販
されている。本発明の安定化ショ糖脂肪酸モノエステル
組成物は、このようなショ糖脂肪酸エステル混合物から
直接製造することもできる。例えば、リョートーシュガ
ーエステル、モノエステル（三菱化学フーズ(株)）や、
ＤＫエステル（第一工業製薬(株)）の商品名で市販され
ているショ糖脂肪酸エステルのうち、モノエステル体純
度が３０％以上、好ましくは５０％以上のショ糖脂肪酸
エステル混合物をアルコールに溶かし、アルコール溶液
に前記有機酸水溶液を加えて冷却し、生成する沈澱を除
去した後、混合溶液から溶媒を除くことにより、安定化
ショ糖脂肪酸モノエステルを製造することがでる。
【００１１】安定化ショ糖脂肪酸モノエステルの製造に
おいて溶媒として用いられるアルコールは、ショ糖脂肪
酸エステルを溶解するものであれば特に限定されるもの
ではないが、好ましくは炭素数１〜６の１価または多価
アルコール、より好ましくはメタノールまたはエタノー
ル、更に好ましくはエタノールが用いられる。これらの
アルコールは１種あるいは２種以上の混合物として用い
ることもできる。
おいて溶媒として用いられるアルコールは、ショ糖脂肪
酸エステルを溶解するものであれば特に限定されるもの
ではないが、好ましくは炭素数１〜６の１価または多価
アルコール、より好ましくはメタノールまたはエタノー
ル、更に好ましくはエタノールが用いられる。これらの
アルコールは１種あるいは２種以上の混合物として用い
ることもできる。
【００１２】ショ糖脂肪酸エステルとアルコールの重量
比は任意に設定することができるが、好ましくは１：
０.４〜１：４である。アルコールの重量比が０.４未満
であると、溶解後の溶液が不安定でショ糖脂肪酸エステ
ルが再結晶を起こしやすく、アルコールの重量比が４を
越えると、ショ糖脂肪酸ポリエステルの溶解度が高くな
り、完全に除去することができずに最終製品での沈澱の
原因となる可能性がある。
比は任意に設定することができるが、好ましくは１：
０.４〜１：４である。アルコールの重量比が０.４未満
であると、溶解後の溶液が不安定でショ糖脂肪酸エステ
ルが再結晶を起こしやすく、アルコールの重量比が４を
越えると、ショ糖脂肪酸ポリエステルの溶解度が高くな
り、完全に除去することができずに最終製品での沈澱の
原因となる可能性がある。
【００１３】ショ糖脂肪酸エステルのアルコール溶液と
有機酸水溶液を混合した時のｐＨは重要であり、ｐＨ２
〜６、好ましくはｐＨ４〜６の範囲でなければならな
い。混合した時のｐＨが６を越すと、ショ糖脂肪酸ポリ
エステルがゲル状となって固まってしまう傾向があり、
ショ糖脂肪酸モノエステルとの分別が困難となる可能性
がある。ｐＨが２未満の場合は、ショ糖脂肪酸モノエス
テルのショ糖残基が単糖に分解する可能性がある。有機
酸水溶液の使用量としては、ショ糖脂肪酸エステルのア
ルコール溶液に対して１：１〜１：９、より好ましくは
１：１〜１：５の範囲の重量比で用いられる。ショ糖脂
肪酸エステルのアルコール溶液に対する有機酸水溶液の
重量比が１：１よりも少ないと、ショ糖脂肪酸ポリエス
テルの溶解度が高くなり、完全に除去することができず
に最終製品での沈澱の原因となる可能性があり、有機酸
水溶液の重量比が１：９よりも多いと、後の工程で溶媒
を取り除くときに多くの労力を要し、コストの上昇をも
たらす可能性がある。
有機酸水溶液を混合した時のｐＨは重要であり、ｐＨ２
〜６、好ましくはｐＨ４〜６の範囲でなければならな
い。混合した時のｐＨが６を越すと、ショ糖脂肪酸ポリ
エステルがゲル状となって固まってしまう傾向があり、
ショ糖脂肪酸モノエステルとの分別が困難となる可能性
がある。ｐＨが２未満の場合は、ショ糖脂肪酸モノエス
テルのショ糖残基が単糖に分解する可能性がある。有機
酸水溶液の使用量としては、ショ糖脂肪酸エステルのア
ルコール溶液に対して１：１〜１：９、より好ましくは
１：１〜１：５の範囲の重量比で用いられる。ショ糖脂
肪酸エステルのアルコール溶液に対する有機酸水溶液の
重量比が１：１よりも少ないと、ショ糖脂肪酸ポリエス
テルの溶解度が高くなり、完全に除去することができず
に最終製品での沈澱の原因となる可能性があり、有機酸
水溶液の重量比が１：９よりも多いと、後の工程で溶媒
を取り除くときに多くの労力を要し、コストの上昇をも
たらす可能性がある。
【００１４】本発明の方法においては、混合溶液の冷却
温度は、好ましくは−２０℃〜１５℃、より好ましくは
−５℃〜１５℃、さらに好ましくは−５℃〜５℃の範囲
である。−２０℃より低い温度ではショ糖脂肪酸ポリエ
ステルのみならずショ糖脂肪酸モノエステル自体も結晶
固化するので濾別が困難であり、また１５℃を越えると
ショ糖脂肪酸ポリエステルの溶解度が高くなり、完全に
除去することができずに最終製品での沈澱の原因となる
可能性がある。生成した沈澱は常法により、例えば、濾
紙濾過、デカンテーション、バスケット遠心濾過、加圧
濾過等により混合溶液から除去される。
温度は、好ましくは−２０℃〜１５℃、より好ましくは
−５℃〜１５℃、さらに好ましくは−５℃〜５℃の範囲
である。−２０℃より低い温度ではショ糖脂肪酸ポリエ
ステルのみならずショ糖脂肪酸モノエステル自体も結晶
固化するので濾別が困難であり、また１５℃を越えると
ショ糖脂肪酸ポリエステルの溶解度が高くなり、完全に
除去することができずに最終製品での沈澱の原因となる
可能性がある。生成した沈澱は常法により、例えば、濾
紙濾過、デカンテーション、バスケット遠心濾過、加圧
濾過等により混合溶液から除去される。
【００１５】かくして得られたショ糖脂肪酸モノエステ
ル混合溶液は前記有機酸を含んでいるのでそれ自体安定
性が高く、そのままでも用いることができるが、これを
噴霧乾燥や凍結乾燥等の方法で水／アルコールなどの溶
媒を取り除くことにより、固形状の安定化ショ糖脂肪酸
モノエステル組成物を得ることができる。
ル混合溶液は前記有機酸を含んでいるのでそれ自体安定
性が高く、そのままでも用いることができるが、これを
噴霧乾燥や凍結乾燥等の方法で水／アルコールなどの溶
媒を取り除くことにより、固形状の安定化ショ糖脂肪酸
モノエステル組成物を得ることができる。
【００１６】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明するが、本発明はこれらにより限定されるものでは
ない。
説明するが、本発明はこれらにより限定されるものでは
ない。
【００１７】実施例１ ショ糖パルミチン酸エステル混合物（重量組成：モノエ
ステル体９５％、ポリエステル体５％）１００ｇを９５
％エタノール１００ｇに５０℃以下で完全に溶解し、こ
れにクエン酸０.６ｇと純水２９９.４ｇからなる水溶液
（ｐＨ３）を加え、ｐＨを５.４〜５.６とした。０℃冷
蔵庫で１２時間静置後、生じた沈澱を加圧濾過し、４６
５ｇの濾液を得た。このものを凍結乾燥し、安定化ショ
糖パルミチン酸モノエステル組成物７５ｇを得た。これ
をＨＭＤＳ（１,１,１,３,３,３−ヘキサメチルジシラ
ザン）およびＴＭＣＳ（トリメチルクロロシラン）にて
シリル化後、ＧＣ分析を行ったところ、ショ糖パルミチ
ン酸モノエステルの純度は９９.１％であった。
ステル体９５％、ポリエステル体５％）１００ｇを９５
％エタノール１００ｇに５０℃以下で完全に溶解し、こ
れにクエン酸０.６ｇと純水２９９.４ｇからなる水溶液
（ｐＨ３）を加え、ｐＨを５.４〜５.６とした。０℃冷
蔵庫で１２時間静置後、生じた沈澱を加圧濾過し、４６
５ｇの濾液を得た。このものを凍結乾燥し、安定化ショ
糖パルミチン酸モノエステル組成物７５ｇを得た。これ
をＨＭＤＳ（１,１,１,３,３,３−ヘキサメチルジシラ
ザン）およびＴＭＣＳ（トリメチルクロロシラン）にて
シリル化後、ＧＣ分析を行ったところ、ショ糖パルミチ
ン酸モノエステルの純度は９９.１％であった。
【００１８】実施例２ ショ糖パルミチン酸エステル混合物（重量組成：モノエ
ステル体７０％、ポリエステル体３０％）１００ｇを９
５％エタノール１００ｇに５０℃以下で完全に溶解し、
これにクエン酸０.６ｇと純水２９９.４ｇからなる水溶
液（ｐＨ３）を加え、ｐＨを５.４〜５.６とした。０℃
冷蔵庫で１２時間静置後、生じた沈澱を加圧濾過し、４
１３ｇの濾液を得た。このものを凍結乾燥し、安定化シ
ョ糖パルミチン酸モノエステル組成物３７ｇを得た。こ
れをＨＭＤＳ、ＴＭＣＳにてシリル化後、ＧＣ分析を行
ったところ、ポリエステル体は検出されなかった。
ステル体７０％、ポリエステル体３０％）１００ｇを９
５％エタノール１００ｇに５０℃以下で完全に溶解し、
これにクエン酸０.６ｇと純水２９９.４ｇからなる水溶
液（ｐＨ３）を加え、ｐＨを５.４〜５.６とした。０℃
冷蔵庫で１２時間静置後、生じた沈澱を加圧濾過し、４
１３ｇの濾液を得た。このものを凍結乾燥し、安定化シ
ョ糖パルミチン酸モノエステル組成物３７ｇを得た。こ
れをＨＭＤＳ、ＴＭＣＳにてシリル化後、ＧＣ分析を行
ったところ、ポリエステル体は検出されなかった。
【００１９】参考例１ 高純度ショ糖パルミチン酸モノエステルの調製 ショ糖パルミチン酸エステル混合物（重量組成：モノエ
ステル体９５％、ポリエステル体５％）１００ｇをメタ
ノール１４００mlと水５００mlからなる混合液に５０℃
以下で完全に溶解し、−２０℃で１２時間静置後、生じ
た沈澱を加圧濾過した。濾液を、５０℃以下で減圧濃縮
することにより大部分のメタノールを留去し、更に凍結
乾燥することにより３５ｇの固形物を得た。この固形物
に対して同じ操作を２回繰り返し、４ｇのショ糖パルミ
チン酸モノエステルを得た。これをＨＭＤＳ、ＴＭＣＳ
にてシリル化後、ＧＣ分析を行ったところ、ショ糖パル
ミチン酸モノエステルの純度は９９.９％であった。
ステル体９５％、ポリエステル体５％）１００ｇをメタ
ノール１４００mlと水５００mlからなる混合液に５０℃
以下で完全に溶解し、−２０℃で１２時間静置後、生じ
た沈澱を加圧濾過した。濾液を、５０℃以下で減圧濃縮
することにより大部分のメタノールを留去し、更に凍結
乾燥することにより３５ｇの固形物を得た。この固形物
に対して同じ操作を２回繰り返し、４ｇのショ糖パルミ
チン酸モノエステルを得た。これをＨＭＤＳ、ＴＭＣＳ
にてシリル化後、ＧＣ分析を行ったところ、ショ糖パル
ミチン酸モノエステルの純度は９９.９％であった。
【００２０】参考例２ 高純度ショ糖パルミチン酸モノエステルの調製 ショ糖パルミチン酸エステル混合物（重量組成：モノエ
ステル体９５％、ポリエステル体５％）１００ｇを９５
％エタノール１００ｇに５０℃以下で完全に溶解し、こ
れにクエン酸０.６ｇと純水２９９.４ｇからなる水溶液
（ｐＨ３）を加え、ｐＨを５.４〜５.６とした。０℃冷
蔵庫で１２時間静置後、生じた沈澱を加圧濾過し、４６
５ｇの濾液を得た。このものを陰イオン交換樹脂カラム
に通してクエン酸を除去した後凍結乾燥し、ショ糖パル
ミチン酸モノエステル７１ｇを得た。これをＨＭＤＳ、
ＴＭＣＳにてシリル化後、ＧＣ分析を行ったところ、シ
ョ糖パルミチン酸モノエステルの純度は９９.９％であ
った。
ステル体９５％、ポリエステル体５％）１００ｇを９５
％エタノール１００ｇに５０℃以下で完全に溶解し、こ
れにクエン酸０.６ｇと純水２９９.４ｇからなる水溶液
（ｐＨ３）を加え、ｐＨを５.４〜５.６とした。０℃冷
蔵庫で１２時間静置後、生じた沈澱を加圧濾過し、４６
５ｇの濾液を得た。このものを陰イオン交換樹脂カラム
に通してクエン酸を除去した後凍結乾燥し、ショ糖パル
ミチン酸モノエステル７１ｇを得た。これをＨＭＤＳ、
ＴＭＣＳにてシリル化後、ＧＣ分析を行ったところ、シ
ョ糖パルミチン酸モノエステルの純度は９９.９％であ
った。
【００２１】実施例３ 参考例２で得られたショ糖パルミチン酸モノエステル２
０ｇを９５％エタノール２０ｇに５０℃以下で完全に溶
解し、これにクエン酸０.０６ｇと純水２９.９４ｇから
なる水溶液（ｐＨ３）を加え、混合液を凍結乾燥するこ
とにより安定化ショ糖パルミチン酸モノエステル組成物
２０ｇを得た。
０ｇを９５％エタノール２０ｇに５０℃以下で完全に溶
解し、これにクエン酸０.０６ｇと純水２９.９４ｇから
なる水溶液（ｐＨ３）を加え、混合液を凍結乾燥するこ
とにより安定化ショ糖パルミチン酸モノエステル組成物
２０ｇを得た。
【００２２】試験例１ 実施例１〜３、参考例１〜２で得られたショ糖パルミチ
ン酸モノエステル組成物および高純度ショ糖パルミチン
酸モノエステル各５ｇを、エタノール２５ｇ、グリセリ
ン５０ｇ、水２０ｇからなる溶液に溶解し、ショ糖パル
ミチン酸モノエステル製剤とした。このショ糖パルミチ
ン酸モノエステル製剤にオレンジ香料（小川香料(株)
製）１ｇを加え、可溶化香料製剤を調製した。これを、
グラニュー糖２００ｇとクエン酸２０ｇを水に溶解して
全量を２Ｌとした飲料用シロップ２００mlに０.４ml添
加し、８５℃１５分の殺菌を行い透明なオレンジ風味飲
料を作成した。このものの５℃で保存した時の経時安定
性を表１に示す。
ン酸モノエステル組成物および高純度ショ糖パルミチン
酸モノエステル各５ｇを、エタノール２５ｇ、グリセリ
ン５０ｇ、水２０ｇからなる溶液に溶解し、ショ糖パル
ミチン酸モノエステル製剤とした。このショ糖パルミチ
ン酸モノエステル製剤にオレンジ香料（小川香料(株)
製）１ｇを加え、可溶化香料製剤を調製した。これを、
グラニュー糖２００ｇとクエン酸２０ｇを水に溶解して
全量を２Ｌとした飲料用シロップ２００mlに０.４ml添
加し、８５℃１５分の殺菌を行い透明なオレンジ風味飲
料を作成した。このものの５℃で保存した時の経時安定
性を表１に示す。
【００２３】
【表１】 表 １ 日 実施例１ 実施例２ 実施例３ 参考例１ 参考例２ １ 透明 透明 透明 透明 透明 ７ 透明 透明 透明 僅かに濁り 僅かに濁り 14 透明 透明 透明 沈澱有り 沈澱有り 21 透明 透明 透明 沈澱有り 沈澱有り 28 透明 透明 透明 沈澱有り 沈澱有り
【００２４】試験例２ 実施例１〜３、参考例１〜２で得られたショ糖パルミチ
ン酸モノエステル各１.０ｇについて、エタノール７.５
ｇ、７０％ソルビトール液７６.５ｇ、２％クエン酸液
５.０ｇを加えて水相を構成し、コーンサラダ油１０.０
ｇの乳化を行った（ユニバーサルホモジナイザー、８０
００rpm、５分）。このものの室温で保存したときの経
時安定性を表２に示す。
ン酸モノエステル各１.０ｇについて、エタノール７.５
ｇ、７０％ソルビトール液７６.５ｇ、２％クエン酸液
５.０ｇを加えて水相を構成し、コーンサラダ油１０.０
ｇの乳化を行った（ユニバーサルホモジナイザー、８０
００rpm、５分）。このものの室温で保存したときの経
時安定性を表２に示す。
【００２５】
【表２】 表 ２ 日 実施例１ 実施例２ 実施例３ 参考例１ 参考例２ ５ 変化無し 変化無し 変化無し 変化無し 変化無し 10 変化無し 変化無し 変化無し クリーミング 変化無し 20 変化無し 変化無し 変化無し クリーミング クリーミング 30 変化無し 変化無し 変化無し 分離 クリーミング
【００２６】
【発明の効果】本発明によれば、中性から酸性の広い範
囲のｐＨ領域の水溶液で沈澱を生じることがなく、又、
乳化剤等として使用したときに製品にゲル化や分離など
を惹起させたりすることのない、継時的にも安定なショ
糖脂肪酸モノエステル組成物が提供される。
囲のｐＨ領域の水溶液で沈澱を生じることがなく、又、
乳化剤等として使用したときに製品にゲル化や分離など
を惹起させたりすることのない、継時的にも安定なショ
糖脂肪酸モノエステル組成物が提供される。
Claims (6)
- 【請求項１】 ショ糖脂肪酸モノエステル１００重量部
と可食性有機酸０.０１〜５.０重量部からなる安定化シ
ョ糖脂肪酸モノエステル組成物。 - 【請求項２】 可食性有機酸が酢酸、乳酸、プロピオン
酸、コハク酸、クエン酸、リンゴ酸、ビタミンＣおよび
フィチン酸の１種または２種以上の組み合わせであるこ
とを特徴とする請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 請求項１または２記載の安定化ショ糖脂
肪酸モノエステル組成物１００重量部と、アルコール４
０〜１０００重量部からなることを特徴とする安定化シ
ョ糖脂肪酸モノエステル製剤。 - 【請求項４】 請求項１または２記載の安定化ショ糖脂
肪酸モノエステル組成物１００重量部と、アルコール４
０〜１０００重量部および水１４０〜１００００重量部
からなることを特徴とする安定化ショ糖脂肪酸モノエス
テル製剤。 - 【請求項５】 ショ糖脂肪酸モノエステル１００重量部
を含むアルコール溶液に可食性有機酸０.０１〜５.０重
量部を含む水溶液を加え、得られた混合溶液から溶媒を
除去することを特徴とする請求項１記載の安定化ショ糖
脂肪酸モノエステル組成物の製造方法。 - 【請求項６】 ショ糖脂肪酸エステル混合物１００重量
部を含むアルコール溶液に可食性有機酸０.０１〜５.０
重量部を含む水溶液を加え、得られた混合溶液を冷却
し、生成する沈澱を除去した後、混合溶液から溶媒を除
去することを特徴とする請求項１記載の安定化ショ糖脂
肪酸モノエステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11059799A JP2000253817A (ja) | 1999-03-08 | 1999-03-08 | 安定化ショ糖脂肪酸モノエステル組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11059799A JP2000253817A (ja) | 1999-03-08 | 1999-03-08 | 安定化ショ糖脂肪酸モノエステル組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000253817A true JP2000253817A (ja) | 2000-09-19 |
Family
ID=13123691
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11059799A Pending JP2000253817A (ja) | 1999-03-08 | 1999-03-08 | 安定化ショ糖脂肪酸モノエステル組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000253817A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010517508A (ja) * | 2006-09-27 | 2010-05-27 | コムストック、ボブ | フレーバーオイルの可溶化プロセス |
| CN102161683A (zh) * | 2011-02-24 | 2011-08-24 | 浙江工业大学 | 一种脂肪酶催化选择性合成蔗糖-6-棕榈酸酯的方法 |
| JP2016037466A (ja) * | 2014-08-07 | 2016-03-22 | 日清オイリオグループ株式会社 | 蔗糖脂肪酸エステルの分別製造方法 |
-
1999
- 1999-03-08 JP JP11059799A patent/JP2000253817A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010517508A (ja) * | 2006-09-27 | 2010-05-27 | コムストック、ボブ | フレーバーオイルの可溶化プロセス |
| JP4856248B2 (ja) * | 2006-09-27 | 2012-01-18 | コムストック、ボブ | フレーバーオイルの可溶化プロセス |
| CN102161683A (zh) * | 2011-02-24 | 2011-08-24 | 浙江工业大学 | 一种脂肪酶催化选择性合成蔗糖-6-棕榈酸酯的方法 |
| JP2016037466A (ja) * | 2014-08-07 | 2016-03-22 | 日清オイリオグループ株式会社 | 蔗糖脂肪酸エステルの分別製造方法 |
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