JPH07185294A - 乳化剤、可溶化剤または分散剤 - Google Patents

乳化剤、可溶化剤または分散剤

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JPH07185294A
JPH07185294A JP5346861A JP34686193A JPH07185294A JP H07185294 A JPH07185294 A JP H07185294A JP 5346861 A JP5346861 A JP 5346861A JP 34686193 A JP34686193 A JP 34686193A JP H07185294 A JPH07185294 A JP H07185294A
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JP
Japan
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fatty acid
polyglycerine
branched
ester
acid
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JP5346861A
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English (en)
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Junichi Inata
淳一 生稲
Takahiro Mori
孝弘 森
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Nisshin Oil Mills Ltd
Original Assignee
Nisshin Oil Mills Ltd
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  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【構成】 平均重合度が3〜15のポリグリセリン組成
物であり、かつグリセリンの重縮合にともない生成する
炭素数2以上の分枝状構造物および環状構造物の合計含
有量が5重量%以下の、好ましくは前記分枝状および環
状構造物を含まない直鎖状ポリグリセリンと脂肪酸との
エステル(ただし平均エステル化度は1〜4が好まし
い。)からなる乳化剤、可溶化剤または分散剤。 【効果】 本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルは優
れた乳化、可溶化または分散作用を有しており、安定な
乳化物、可溶化物または分散物を調製できる。また無毒
性であるため、食品、化粧品、外用剤、医薬品等に利用
できる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、グリセリンの重縮合に
ともない副生する分枝状構造物および環状構造物を微量
に含むか、もしくは全く含まない直鎖状ポリグリセリン
組成物の脂肪酸エステルからなる乳化剤、可溶化剤また
は分散剤に関するものである。
【0002】
【従来の技術】一般に相互に混合しない2種以上の物質
を均一状態にするには界面活性剤が用いられる。例え
ば、疎水性物質を含む油相と水および/または親水性物
質を含む水相とを混合する場合には乳化剤や可溶化剤を
利用する。また粉体類を油相もしくは水相に分散させる
場合には分散剤を用いることがある。かくして乳化、可
溶化または分散機能を有する界面活性剤は、食品、化粧
品、医薬品、農薬をはじめとする幅広い産業分野の種々
の製品に利用されている。界面活性剤としては多価アル
コールエステル誘導体、エーテル化合物、脂肪酸石鹸、
アルキルりん酸誘導体、アルキルスルホン酸誘導体、ア
ミノ酸誘導体など各種多様のものがある。
【0003】このうちポリグリセリン脂肪酸エステルは
生分解性が良く、毒性もないため、食品分野や化粧品分
野等において、非イオン性の乳化剤として用いられてき
た。特にグリセリンの重合度分布や脂肪酸のエステル化
度を適宜に変えることにより、所望のHLBをもつ乳化
剤を調製することが可能であり、その応用範囲も広い。
【0004】界面活性剤として利用されるポリグリセリ
ン脂肪酸エステルは、通常、グリセリンもしくはエピハ
ロヒドリン等を加熱し、重縮合反応させて得られるポリ
グリセリンと脂肪酸とのエステル化生成物であり、平均
重合度が2〜12、平均エステル化度が1〜3のもので
ある。したがって従来のポリグリセリン脂肪酸エステル
は重合度分布とエステル化度分布とをもった複雑な組成
物である。
【0005】しかも原料のポリグリセリンそのものが前
記重縮合反応によって製造されるため、その分子構造は
完全な直鎖状構造物のみならずグリセリン単位の重縮合
にともなう分枝状構造物および環状構造物を含有するも
のであり、界面活性剤として市販されているポリグリセ
リン脂肪酸エステルにあっても同様に分枝状構造物およ
び環状構造物を含有するものであった。一般に界面活性
剤として市販されているポリグリセリン脂肪酸エステル
には、前記した分枝状および環状構造物が通常約10〜
70重量%含有されている。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】ポリグリセリン脂肪酸
エステルは良好な界面活性剤であり多用されているが、
これを単独で使用しても長期間にわたり安定な乳化、可
溶化または分散系を得ることが難しい。このため他種の
界面活性剤を組み合わせて用いられている。したがっ
て、本発明は、幅広い混合系で安定な乳化、可溶化また
は分散系を与える界面活性剤を提供することを目的とし
た。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意研究の
結果、改良されたポリグリセリン脂肪酸エステルを用い
ることにより、幅広い混合系で安定な乳化、可溶化また
は分散系を実現できることを見出した。本発明はかかる
知見に基づいて完成されたもので、平均重合度が3〜1
5のポリグリセリン組成物であり、かつグリセリンの重
縮合にともない生成する炭素数2以上の分枝状構造物お
よび環状構造物の合計含有量が5重量%以下である直鎖
状ポリグリセリン組成物と脂肪酸とのエステルからなる
乳化剤、可溶化剤または分散剤である。
【0008】本発明では以下に述べる特定のポリグリセ
リン組成物の脂肪酸エステルを必須成分とする。すなわ
ち本発明に係わるポリグリセリン組成物とは、平均重合
度が3〜15であり、かつグリセリンの重縮合反応にと
もない生成する炭素数2以上の分枝状構造物および環状
構造物の合計含有量が5重量%以下であるような直鎖状
構造のポリグリセリン組成物である。かかるポリグリセ
リン組成物は、グリセリン骨格の連鎖が下記の一般式
(1)または(2)で示される直鎖状構造を有し、かつ
グリセリン骨格の単位の重縮合反応にともない副生する
炭素数が2個以上の分枝状構造物および環状構造物の合
計含有量はポリグリセリン組成物全体の5重量%以下を
占めるものである。
【0009】
【化1】 CH2 (OH)─CH(OH)─CH2 ─O─Xn ─H (1)
【化2】 CH2 (OH)─CH(CH2 OH)─O─Xn ─H (2) 〔ただし式(1)および(2)において、Xは−CH2
─CH(OH)─CH2─O−または−CH2 CH(C
2 OH)─O−のいずれかであり、nは2〜14であ
る。〕
【0010】一方、本発明に係わる脂肪酸は、炭素数が
2〜22で、飽和もしくは不飽和の、直鎖状あるいは分
枝状脂肪酸である。この具体例として、酢酸、乳酸、カ
プロン酸、カプリル酸、カプリン酸、2−エチルヘキサ
ン酸、ノナン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ペンタデ
カン酸、パルミチン酸、パルミトオレイン酸、ステアリ
ン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、α−お
よびγ−リノレン酸、2−ヘプチルウンデカン酸、イソ
ステアリン酸、リシノール酸、10−ヒドロキシステア
リン酸、10−ケトステアリン酸、12−ヒドロキシス
テアリン酸、ベヘン酸、エルシン酸、アラキドン酸、エ
イコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸等があげられ
る。
【0011】またやし油、カカオ脂、パーム油、大豆
油、菜種油、綿実油、とうもろこし油、アマニ油、ひま
し油、サフラワー油、ひまわり油、ごま油、落花生油、
オリーブ油、ラード、牛脂、魚油等およびこれらの分別
油脂や硬化油脂の加水分解混合脂肪酸も使用できる。こ
れらの脂肪酸のうちでカプリル酸、カプリン酸、2−エ
チルヘキサン酸、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリ
ン酸、オレイン酸、リノール酸、イソステアリン酸、リ
シノール酸、12−ヒドロキシステアリン酸、ベヘン酸
およびやし油、大豆油、菜種油、アマニ油、牛脂、硬化
魚油の加水分解混合脂肪酸が好適である。
【0012】本発明に使用するポリグリセリン脂肪酸エ
ステルは、直鎖状構造とともに分枝状および環状構造を
含有するポリグリセリン組成物と脂肪酸とをエステル合
成した後に分枝状および環状のポリグリセリン構造をも
つエステルを除くか、分枝状および環状構造のポリグリ
セリンを含まない直鎖状構造のポリグリセリン組成物を
原料に脂肪酸エステルを合成して得ることができる。
【0013】ポリグリセリン組成物は、例えばグリセリ
ンもしくはグリシドールあるいはエピクロルヒドリンを
加熱し重縮合反応させて得られ、これの脂肪酸エステル
は酸性または金属触媒の存在下に遊離脂肪酸とエステル
化反応させるか、脂肪酸無水物もしくは脂肪酸クロライ
ドと直接反応させるか、金属アルコラートまたはリパー
ゼの存在下に脂肪酸メチルとエステル交換反応させても
よい。分枝状および環状のポリグリセリン成分を除くた
めの精製法としては蒸留および/またはクロマトグラフ
ィーによることが可能であるが、蒸留は高重合度のもの
の精製には適さない。クロマトグラフィーとしてはゲル
ろ過、分配、吸着、イオン交換等の技法があげられる。
【0014】かくして得られる本発明で用いるポリグリ
セリン脂肪酸エステルは、平均重合度が3〜15好まし
くは4〜10のポリグリセリン組成物であり、かつグリ
セリンの重縮合にともなう炭素数2以上の分枝状構造物
および環状構造物の合計含有量が5重量%以下、好まし
くは3%以下の、さらに望ましくは前記分枝状および環
状構造物を含有しない直鎖状ポリグリセリン組成物と前
記脂肪酸とが平均エステル化度において1〜4好ましく
は1〜3でエステル化されたものである。
【0015】かかるポリグリセリン脂肪酸エステルにお
いては、前記分枝状および環状構造物の合計含有量が5
重量%を超えたり、平均エステル化度が1〜4の範囲を
外れると本発明が目的とする安定な均一混合系を与える
乳化剤、可溶化剤または分散剤を得ることができない。
【0016】本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルは
界面活性剤としての乳化、可溶化または分散機能に優れ
ているため、これを単独で用いることが可能である。こ
の場合、配合する対象物により添加量は異なるが、一般
的に0.1〜30重量%好ましくは0.5〜15重量%
の範囲の添加量で使用される。また、他の種々の界面活
性剤と併用した場合には、他の界面活性剤の使用量とと
もに配合する界面活性剤全体の総量を減らすことができ
る。併用できる界面活性剤としては多価アルコールエス
テル誘導体、エーテル化合物、脂肪酸石鹸、アルキルり
ん酸誘導体、アルキルスルホン酸誘導体、アミノ酸誘導
体等が具体例としてあげられる。以下に製造例および実
施例を示すが、これらは本発明の実施態様を限定するも
のではない。
【0017】
【実施例】
製造例 エピクロルヒドリンを原料として重縮合反応させて得ら
れた市販のポリグリセリン組成物を、水を溶離液とした
ゲルろ過クロマトグラフィーにかけ各重合度のポリグリ
セリンに分画した。さらに各分画物をアセチル化した後
にヘキサン溶離液でフラッシュクロマトグラフィーで4
回精製し、環状型、分枝状型および直鎖状型の各ポリグ
リセリンアセテートを得た。水酸化ナトリウム水溶液で
けん化分解した後、イオン交換樹脂でアルカリを除去
し、脱塩および脱水乾燥して各々95%以上の純度の対
応するポリグリセリンを得た。各型の精製ポリグリセリ
ンを集めて平均重合度を6または10とし、各1モル相
当重量をリパーゼ1重量%を触媒として40〜50℃で
20時間、ステアリン酸1モルまたはオレイン酸2モル
相当重量とエステル化することにより、直鎖状型、分枝
状型および環状型のヘキサまたはデカグリセリンモノス
テアレートまたは同ジオレエートを調製した。該エステ
ル化物の歩留:90〜95%、酸価:0.1〜0.5、
水酸基価:320〜610であった。
【0018】実施例1 乳化試験:カゼインナトリウムを蒸留水に溶解して水相
とし、市販および製造例で得たポリグリセリン脂肪酸エ
ステルを流動パラフィンに混合して油相とした。水相と
油相を混合しホモジナイザーを用いて1500rpm で5
分間乳化させた。各乳化物の乳化状態の経時変化を表−
1に示した。表−1から明らかなように、本発明の直鎖
状型ポリグリセリン脂肪酸エステルは優れた乳化能を示
す。
【0019】
【表1】 注)配合成分の単位:蒸留水および流動パラフィンはm
l、他はg
【0020】実施例2 可溶化試験:トコフェロールにショ糖モノステアリン酸
エステル、グリセリンおよび製造例で得たポリグリセリ
ン脂肪酸エステルを添加し、これらをエタノールに溶解
して試料とした。この試料をかきまぜながら蒸留水を添
加し、該試料が可溶化できる水量を測定した。その結果
を表−2に示した。本発明の直鎖状型ポリグリセリン脂
肪酸エステルは優れた可溶化能を示す。
【0021】
【表2】 注)各配合成分の単位:g
【0022】実施例3 分散性試験:10重量倍のエーテルにレシチン、POE
(20)ソルビタンステアレートおよび製造例で得たポ
リグリセリン脂肪酸エステルを溶解し、酸化チタンを分
散させた後、エーテルを留去して試料を調製した。この
試料を流動パラフィンに分散させ、その状態の経時変化
を調べた。その結果を表−3に示した。本発明の直鎖状
型ポリグリセリン脂肪酸エステルを添加したものは良好
な分散状態を維持した。
【0023】
【表3】 注)各配合成分の単位:g 分散状態の評価:○(良好)、△(一部分離)、×(分
離)
【0024】
【発明の効果】本発明のポリグリセリン脂肪酸エステル
は、優れた乳化、可溶化または分散機能を有しており、
様々な界面を安定化する作用を発揮するため、安定な乳
化物、可溶化物または分散物等を得ることができる。ま
た無毒性であるため、食品、化粧品、外用剤、医薬品等
へ利用できる。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 平均重合度が3〜15のポリグリセリン
    組成物であり、かつグリセリンの重縮合にともない生成
    する炭素数2以上の分枝状構造物および環状構造物の合
    計含有量が5重量%以下である直鎖状ポリグリセリン組
    成物と脂肪酸とのエステルからなる乳化剤、可溶化剤ま
    たは分散剤。
  2. 【請求項2】 直鎖状ポリグリセリン組成物が前記分枝
    状構造物および環状構造物を含まないものである請求項
    1に記載の乳化剤、可溶化剤または分散剤。
  3. 【請求項3】 エステルの平均エステル化度が1〜4で
    ある請求項1もしくは2に記載の乳化剤、可溶化剤また
    は分散剤。
JP5346861A 1993-12-27 1993-12-27 乳化剤、可溶化剤または分散剤 Pending JPH07185294A (ja)

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