ES2247011T3 - Composiciones antimicrobianas que contienen compuestos de amonio cuaternario, silanos y otros desinfectantes con furanonas. - Google Patents
Composiciones antimicrobianas que contienen compuestos de amonio cuaternario, silanos y otros desinfectantes con furanonas.Info
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Abstract
Una composición que comprende: (a) una cantidad moderada de al menos una furanona; y (b) una cantidad moderada de al menos un organosilano cuaternizado estable, en la que la cantidad de cada uno de los componentes (a) y (b) es suficiente para formar, en combinación, una composición antimicrobiana sinérgica.
Description
Composiciones antimicrobianas que contienen
compuestos de amonio cuaternario, silanos y otros desinfectantes
con furanonas.
Esta invención se refiere a composiciones
antimicrobianas. En particular, esta invención se refiere a
composiciones antimicrobianas sinérgicas que ofrecen una función
superior, que contienen combinaciones de furanonas con otros
desinfectantes, tales como, por ejemplo, compuestos de amonio
cuaternario y/o organosilanos con función de amonio cuaternario
("organosilanos cuaternizados"). Además, también se pueden
combinar ventajosamente biguanidas y aminas desinfectantes con
furanonas en una composición antimicrobiana.
La contaminación por orín, moho y bacteria es
indeseable sobre muchos tipos de superficies. El control de tal
contaminación biológica se ha basado en gran parte en el uso de
biocidas que pueden tener un efecto nocivo sobre el medioambiente.
Sin embargo, cada vez más se hace deseable y necesario el uso de
biocidas naturales o sus derivados que son aceptables desde el punto
de vista medioambiental.
Generalmente se conocen las propiedades
bacterianas de los compuestos de amonio cuaternario. Tales
compuestos se han usado mucho en composiciones de limpieza para
aplicaciones domésticas e industriales. Sin embargo, sería
preferible usar pequeñas cantidades de estos compuestos en las
composiciones de limpieza puesto que en grandes cantidades pueden
ser nocivos para el medioambiente.
Los organosilanos cuaternizados también tienen
actividad antimicrobiana, y se pueden usar para tratar el orín y el
moho en edificios; sin embargo, es necesario estabilizarlos antes de
que se puedan usar en composiciones de limpieza. El documento de
Patente U.S. Nº 5.411.585 para Avery et al. muestra que
ciertos organosilanos que contienen grupos hidrolizables,
especialmente organosilanos cuaternizados, pueden formar
disoluciones claras en medios acuosos que son estables durante
periodos prolongados de tiempo. Estas disoluciones se forman sin el
uso de tecnología de emulsión que implica la aplicación de altas
fuerzas de ruptura, incluyendo además un compuesto de amonio
cuaternario de no silicio y orgánico soluble en agua junto con
tensioactivos no iónicos, anfotéricos, aniónicos de sarcosina o
ciertos catiónicos. El documento de Patente U.S. Nº 6.087.319
también muestra que los organosilanos, incluyendo los organosilanos
cuaternizados, se pueden estabilizar usando sacáridos, algunas veces
con un cotensioactivo adicional no iónico. Los organosilanos
estabilizados permanecen estables durante un amplio intervalo de pH.
Entonces, pueden ser particularmente útiles como agentes de unión en
composiciones de limpieza industriales y de hogar donde se desea un
sustrato libre de manchas y antimicrobiano. Sin embargo, dado que
los organosilanos cuaternizados son caros, no puede ser económico
usar este compuesto exclusivamente para impartir actividad
antimicrobiana a una disolución de limpieza industrial y de
hogar.
También se conocen para inhibir el crecimiento de
microorganismos ciertas furanonas, particularmente furanonas
halogenadas, las cuales pueden derivar de fuentes naturales, tales
como algas, o ser sintetizadas.
El documento de Patente U.S. Nº 6.060.046 se
refiere a una composición anticontaminante que comprende una
cantidad eficaz de un compuesto de furanona halogenada que tiene una
estructura específica. Todos los compuestos comparten una cadena
principal de carbono básica que consiste en un resto de furanona con
una cadena lateral butilo en la posición 3 y otras sustituciones en
otros puntos en la estructura básica. Las composiciones
anticontaminantes tienen la finalidad de usarse para combatir el
asentamiento y posterior crecimiento de organismos marinos sobre
superficies sumergidas tales como el casco de los botes o las
plataformas de petróleo o gas. Se dice que estas furanonas son
extremadamente activas frente a organismos contaminantes, por
ejemplo, tales como invertebrados y bacterias.
La Publicación de Patente Internacional Nº WO
96/29392 se dirige a métodos y medios de cultivo que incluyen
furanonas para inhibir el proceso regulado por homoserina lactona
(HSL) y/o homoserina lactona acilada (HLA) en microorganismos,
incluyendo bacterias, hongos y algas. Los compuestos descritos son
furanonas estructuralmente relacionadas que tienen un resto de
furanona básico con una cadena lateral alquilo en la posición 3 de
la estructura básica. La estructura básica está preferiblemente
halogenada y tiene otras posibles sustituciones que se describen en
el documento de patente.
La Publicación de Patente Internacional Nº WO
99/53915 describe un método de inhibición del crecimiento de
bacterias Gram positivas que usa una o más furanonas que tienen una
fórmula específica.
La Publicación de Patente Internacional Nº WO
99/54323 demuestra diversas funciones de la cadena lateral de
fimbrolides
(3-alquil-5-metilen-2(5H)-furanonas
halogenadas).
La Publicación de Patente Internacional Nº WO
01/68091 describe que ciertos compuestos de furanona seleccionados
son útiles como agentes antifúngicos para una gama de hongos.
La Publicación de Patente Internacional Nº WO
01/43739 proporciona composiciones y métodos para inhibir sistemas
de transducción de señal de dos componentes con furanonas
halogenadas y 3-haloalquenonas relacionadas.
Recientemente se han identificado en
microorganismos variados (es decir, no solamente en microorganismos
marinos) compuestos de anillo de 5 miembros parecidos a furanona,
como compuestos señal universales que, como las homoserina lactonas
acetiladas, se implican en la percepción de quórum ("sensing
quorum"), concretamente el proceso que permite a los
microorganismos valorar su ambiente, tal como la densidad de
organismos que les rodea. Sin embargo, a diferencia de las
homoserina lactonas acetiladas estos compuestos de anillo de 5
miembros parecidos a furanona no parecen ser específicos de
especie, y parecen ser activos en muy variados tipos de
microorganismos. (Véase S. Schauder, et al., "The
LuxS-Family of Bacterial Autoinducers: Biosynthesis
of a Novel Quorum Sensing Signal Molecule", Póster Resumen
presentado en el Encuentro "Cell-Cell
Communication in Bacteria" en Snowbird, Utah, 6-9
de Julio, 2001).
Por consiguiente, los compuestos de furanona
halogenada, en particular, y posiblemente otros compuestos
estructuralmente similares, pueden actuar inhibiendo
competitivamente estos compuestos señal de anillo de 5 miembros
parecidos a furanona. Como las señales parecidas a furanona son
reconocidas por diferentes tipos de organismos, la actividad
inhibidora de, por ejemplo, los compuestos de furanona halogenada
(y otros compuestos parecidos a ellos), interfieren con el
crecimiento y formación de biocapa de diversas bacterias Gram
positivas y Gram negativas, así como de levaduras y hongos. Por lo
tanto, más adelante, al usar el término "furanona" en esta
solicitud, tenemos en mente aquellas furanonas, tales como furanonas
halogenadas y furanonas indicadas en los documentos de patente
discutidos anteriormente, las cuales muestran dicha actividad
inhibidora.
Aunque las furanonas dañan menos el medioambiente
puesto que derivan de un grupo de compuestos que se dan de manera
natural que se pueden aislar a partir de algas marinas rojas, tales
como Delisea fimbriata, Delisea elegans y Delisea
pulchra, pueden ser caras para usarse en las cantidades
necesarias para ser eficaces en las composiciones de limpieza
antimicrobianas.
Por consiguiente, hay una necesidad de
composiciones antimicrobianas que no dañen el medioambiente,
eficaces y relativamente económicas para producirlas a una escala
comercial tanto para aplicaciones de limpieza domésticas como
industriales.
Sorprendentemente, hemos encontrado que un nivel
inesperadamente alto de sinergia se da en composiciones
antimicrobianas que contienen al menos una furanona en combinación
con otros desinfectantes, tales como, por ejemplo, al menos un
compuesto de amonio cuaternario y al menos un organosilano
cuaternizado. La sinergia se manifiesta mediante las pequeñas
cantidades de cada uno de estos compuestos que se necesitan usar
para producir una composición antimicrobiana eficaz. La cantidad
total necesaria de los compuestos es menor que la que se requeriría
si cualquiera de los compuestos se usara por si solo. En
particular, es posible usar pequeñas cantidades de furanonas, las
cuales pueden ser caras pero no dañan el medioambiente, con
pequeñas cantidades de organosilanos cuaternizados los cuales
también son caros, y compuestos de amonio cuaternario los cuales no
son en particular buenos para el medioambiente pero son
antimicrobianos bastantes eficaces. Creemos que un tipo similar de
sinergia sería aparente en composiciones antimicrobianas que
contienen al menos una furanona en combinación con al menos un
compuesto de amonio cuaternario o al menos un organosilano
cuaternizado. Similarmente, creemos que las biguanidas y aminas
desinfectantes también se pueden combinar ventajosamente con
furanonas en una composición antimicro-
biana.
biana.
Por consiguiente, un aspecto de la invención
proporciona una composición que comprende: (a) una cantidad moderada
de al menos una furanona; y (b) una cantidad moderada de al menos
un organosilano cuaternizado estable, en la que la cantidad de cada
uno de los compuestos (a) y (b) es suficiente para formar, en
combinación, una composición antimicrobiana sinérgica.
Alternativamente, otro aspecto de la invención proporciona una
composición que comprende: (a) una cantidad moderada de al menos
una furanona; (b) una cantidad moderada de al menos un organosilano
cuaternizado; y (c) una cantidad moderada de al menos un compuesto
de amonio cuaternario, en la que la cantidad de cada uno de los
componentes (a), (b) y (c) es suficiente para formar, en
combinación, una composición antimicrobiana sinérgica. Aún en otra
realización alternativa, una composición de la invención comprende:
(a) una cantidad moderada de al menos una furanona; y (b) una
cantidad moderada de al menos un compuesto de amonio cuaternario,
en la que la cantidad de cada uno de los compuestos (a) y (b) es
suficiente para formar, en combinación, una composición
antimicrobiana sinérgica.
Todavía en otra realización alternativa, una
composición de la invención comprende: (a) una cantidad moderada de
al menos una furanona; y (b) una cantidad moderada de al menos un
desinfectante seleccionado entre el grupo que consiste en un
organosilano cuaternizado, un compuesto de amonio cuaternario, una
amina desinfectante y una biguanida, en la que, la cantidad de cada
uno de los componentes (a) y (b) es suficiente para formar, en
combinación, una composición antimicrobiana sinérgica.
Nuestra invención también proporciona un método
de limpieza de una superficie, o un depósito o conducto que se
rellena de fluido usando una composición antimicrobiana sinérgica
que comprende cualquiera de las combinaciones de componentes
descritas anteriormente.
El expediente de la solicitud o el documento de
patente contiene al menos un dibujo realizado en color. Copias de
esta publicación de solicitud de patente o patente con dibujos en
color serán proporcionadas por la Oficina tras petición y pago de
la tasa necesaria.
Las figuras 1A, 1B y 1C son imágenes fotográficas
de la zona de los resultados de inhibición obtenidos en la zona del
ensayo de inhibición usando Staphylococcus aureus descrito
en el Ejemplo 3.
Las figuras 2-8 representan
estructuras químicas de diversas furanonas que se podrían usar en la
composición antimicrobiana sinérgica de la invención descrita en la
presente memoria.
Los mohos (hongos) y las levaduras pueden llegar
a ser un fastidio significativo en la mayoría de los contextos
domésticos e industriales. Las siguientes especies de hongos y
levaduras representan los organismos problemáticos más importantes
en el contexto doméstico: especies del género Aureobasidium
(por ejemplo, tales como Aureobasidium pullulans), especies
del género Alternaria (por ejemplo, tales como Alternaria
alternata), especies del género Penicillium (por ejemplo,
tales como Penicillium digitatum), especies del género
Aspergillus (por ejemplo, tales como Aspergillus
niger) especies del género Stachybotrys (por ejemplo,
tales como Stachybotrys atra), especies del género
Trichophyton (por ejemplo, tales como Trichophyton
rubrum), especies del género Cladosporium (por ejemplo,
tales como Cladosporium cladosporioides), y especies del
género Candida (por ejemplo, tales como Candida
albicans). Los hongos pueden encontrarse y repartir sus esporas
sobre superficies de hogar húmedas (por ejemplo, en el baño), y por
tanto es útil destruirlos puesto que pueden causar problemas de
salud. Por ejemplo, Alternaria alternata, puede encontrarse
solamente de manera ocasional en hogares, pero puede causar asma y
reacciones alérgicas. Cladosporium cladosporioides y otros
hongos pueden ser patógenos, tal como son las levaduras tales como
Candida albicans.
Bacterias, tales como especies del género
Staphylococcus (por ejemplo, tales como Staphylococcus
aureus), especies del género Escherichia (por ejemplo,
tales como Escherichia coli), especies del género
Salmonella (por ejemplo, tales como Salmonella
enteritidis), especies del género Shigella (por ejemplo,
tales como Shigella sonnei), especies del género
Klebsiella (por ejemplo, tales como Klebsiella
pneumoniae), especies del género Proteus (por ejemplo,
tales como Proteus mirabilis), especies del género
Pseudomonas (por ejemplo, tales como Pseudomonas
aeruginosa), especies del género Enterobacter (por
ejemplo, tales como Enterobacter aerogenes) y otras son
patógenos oportunistas y, por tanto, pueden ser problemáticos en los
contextos domésticos e industriales.
Por consiguiente, hongos, bacterias y otros
organismos contaminantes biológicos deben ser controlados usando
disoluciones de limpieza antimicrobianas eficaces para mantener los
ambientes industriales y de hogar agradables estéticamente, sanos y
seguros.
Sorprendentemente hemos formulado una poderosa
composición antimicrobiana sinérgica que requiere cantidades
extraordinariamente pequeñas (es decir, cantidades moderadas) de
los ingredientes activos (en comparación con lo que se ha usado en
el pasado) para ser eficaz. Debido a tales pequeñas cantidades de
los ingredientes activos necesarios para usarse para estas
composiciones antimicrobianas sinérgicas de la invención, las
composiciones no dañan el medioambiente. Estas composiciones tienen
propiedades que incluyen las de los compuestos por separado pero van
más allá de ellas en eficacia y alcance de la aplicación. Los
niveles extremadamente bajos, y de ahí la eficacia incrementada, de
los compuestos o ingredientes activos hacen esta invención muy
deseable.
Específicamente, en una realización, nuestra
invención se dirige a una composición novedosa que combina
furanonas junto con otros desinfectantes, tales como, compuestos de
amonio cuaternario y/o organosilanos cuaternizados, de modo que se
usan cantidades menores de furanona, compuestos de amonio
cuaternario y/o organosilanos cuaternizados que las que normalmente
serían necesarias para una composición antimicrobiana, para
alcanzar excelentes resultados de limpieza y desinfección. Se
pueden usar concentraciones mayores de estos componentes, si se
desea, para ciertas aplicaciones. Se deberían usar concentraciones
mayores de cada componente, por ejemplo, si se tuviera que preparar
un producto concentrado para ser diluido por el consumidor. Los
productos concentrados también se usan en limpiadores sólidos de
retrete, tales como los bloques de borde de retrete que son
particularmente populares en Europa. Estos productos se disuelven
en el agua de la cisterna del retrete. Sin embargo, en cualquier
caso, las cantidades de ingredientes activos se deberían usar con
moderación.
Más específicamente, la cantidad de furanonas a
usar en la composición antimicrobiana sinérgica de esta invención
está entre aproximadamente 1,0 x 10^{-7} por ciento en peso de la
composición (es decir, 1 \mug/L) y hasta aproximadamente 0,5 por
ciento en peso de la composición (es decir, 5.000 mg/L). El extremo
superior de este intervalo indicado se podría usar para preparar un
producto concentrado que se diluyera antes de usar. Para productos
no concentrados, la cantidad de furanona a usar en esta invención
está preferiblemente entre aproximadamente 0,00001 por ciento en
peso y aproximadamente 0,01 por ciento en peso de la composición,
más preferiblemente entre aproximadamente 0,0005 por ciento en peso
y aproximadamente 0,005 por ciento en peso de la composición, y lo
más preferiblemente aproximadamente 0,001 por ciento en peso de la
composición.
Si se usara, la cantidad de organosilano
cuaternizado debería estar entre aproximadamente 0,001 por ciento en
peso y aproximadamente 5,0 por ciento en peso de la composición. El
extremo superior de este intervalo podría aplicarse si la
composición se formulase como un concentrado, por ejemplo, para ser
capaz de diluirse o automáticamente descargarse como limpiador
automático de retrete. Para productos no concentrados, la cantidad
de organosilano cuaternizado a usar en esta invención está
preferiblemente entre aproximadamente 0,001 por ciento en peso y
aproximadamente 3,0 por ciento en peso de la composición, más
preferiblemente, entre aproximadamente 0,03 por ciento en peso y
aproximadamente 0,22 por ciento en peso de la composición. Lo más
preferiblemente, la cantidad de organosilano cuaternizado debería
ser aproximadamente 0,15 por ciento en peso de la composición.
Si se usara, la cantidad de compuesto de amonio
cuaternario debería estar entre aproximadamente 0,01 por ciento en
peso y aproximadamente 10,0 por ciento en peso de la composición.
Tal como con los otros componentes, el extremo superior de este
intervalo indicado del compuesto de amonio cuaternario se podría
usar para preparar un producto concentrado que se diluyera antes de
usar. Para productos no concentrados, la cantidad de compuesto de
amonio cuaternario a usar en esta invención está preferiblemente
entre aproximadamente 0,01 por ciento en peso y aproximadamente 1,0
por ciento en peso de la composición, y más preferiblemente entre
aproximadamente 0,1 por ciento en peso y aproximadamente 0,5 por
ciento en peso de la composición. Lo más preferiblemente, la
cantidad de compuesto de amonio cuaternario a usar es
aproximadamente 0,22 por ciento en peso de la composición.
Los documentos de Patente Nº 5.411.585 y
6.087.319 exponen métodos mediante los cuales se puede estabilizar
un organosilano cuaternizado, concretamente, usando: (1) un
compuesto de amonio cuaternario y al menos un tensioactivo no
iónico, anfotérico, aniónico (es decir, basado en sarcosina) y
catiónico; o (2) usando un tensioactivo basado en sacárido y
opcionalmente un cotensioactivo no iónico adicional. Se debería
indicar que con frecuencia es necesario un estabilizador, tal como
un compuesto de amonio cuaternario, un tensioactivo basado en
sacárido u otro tensioactivo para las formulaciones basadas en agua.
Sin embargo, si una formulación contiene una cantidad sustancial de
disolvente, tal como isopropanol (tal como se muestra a
continuación en la Tabla 3) o etanol, entonces puede no requerirse
uno de los estabilizadores mencionados.
Por un método, si se debe formar una composición
de tres componentes que contiene un organosilano cuaternizado, un
compuesto de amonio cuaternario y una furanona, estos componentes se
pueden combinar de la siguiente manera. Con buena agitación, se
pueden combinar un compuesto de amonio cuaternario y cualquier
tensioactivo y disolvente necesarios. A partir de entonces se puede
añadir un organosilano cuaternizado, seguido por una furanona. Sin
embargo, se debería indicar que el orden de adición no es
crítico.
Sin embargo, si se combina un organosilano
cuaternizado con una furanona para obtener una composición
antimicrobiana sinérgica y no se añade un compuesto de amonio
cuaternario, aun así todavía se podría estabilizar el organosilano
cuaternizado usando el método descrito en el documento de Patente
U.S. Nº 6.087.319 anteriormente indicado. Alternativamente, se
podría estabilizar el organosilano cuaternizado usando un
disolvente o un tensioactivo en cantidades apropiadas. Los
tensioactivos adecuados incluyen los expuestos en los documentos de
Patente U.S. Nº 5.411.585 y 6.087.319. Los disolventes útiles
incluyen, por ejemplo, alcoholes (tales como isopropanol o etanol),
glicoles (tales como dipropilenglicol n-butil éter)
y aminas de alcohol (tales como etanolamina). Los tensioactivos
útiles incluyen, por ejemplo, un tensioactivo no iónico tal como
PLURAFAC® (fabricado por BASF Aktiengesellschaft) el cual es un
alcoxilado de alcohol graso, o glucósidos. Una vez que el
organosilano cuaternizado está estabilizado, a partir de entonces,
se podría añadir agitando una furanona para producir una
composición antimicrobiana
sinérgica.
sinérgica.
Puesto que las furanonas están generalmente en
forma cristalina, preferiblemente se añaden a la composición en
pequeñas cantidades de etanol u otro disolvente adecuado. Por
ejemplo, puesto que la Furanona 30 es moderadamente soluble en
agua, se podría esta furanona añadir en agua.
En el documento de patente U.S Nº 5.411.585 se
describen ejemplos de compuestos de organosilano cuaternizado que se
pueden usar en esta invención. Los organosilanos cuaternizados
útiles en la presente invención caen dentro de un grupo de
organosilanos solubles en agua de la fórmula:
A_{3-x} B_{x}
SiD
en la
que:
- A es -OH o un grupo hidrolizable;
- B es un grupo alquilo entre 1 y 4 átomos de carbono;
- X tiene un valor de 0, 1 ó 2, y
- D es (i) un grupo de hidrocarburo de entre 1 y 4 átomos de carbono; (ii) un grupo fenilo; o (iii) un grupo de hidrocarburo sustituido no iónico o catiónico que contiene al menos un grupo de nitrógeno o sales de tales grupos de hidrocarburo sustituidos.
Preferiblemente, el compuesto de organosilano
cuaternizado es cloruro de
3-(trimetoxisilil)propildimetil-octadecil
amonio que tiene la fórmula
(CH_{3}O)_{3}SiCH_{2}CH_{2}CH_{2}N^{+}(CH_{3})_{2}(C_{18}H_{37})Cl^{-}
(comercialmente vendido por "Aegis Enviroments of Midland",
Michigan, bajo el nombre de AEM 5772 Antimicrobial MUP), o cloruro
de
3-(trimetoxisilil)propilmetil-di(decil)
amonio que tiene la fórmula
(CH_{3}O)_{3}SiCH_{2}CH_{2}CH_{2}N^{+}(CH_{3})(C_{10}H_{21})_{2}Cl^{-}.
En el documento de Patente U.S. Nº 5.411.585
también se hace una descripción útil de los compuestos de amonio
cuaternario que se pueden usar en esta invención. Por ejemplo, se
podrían usar uno o más de los siguientes compuestos de amonio
cuaternario: cloruro de didecil dimetil amonio, cloruro de dioctil
dimetil amonio, cloruro de octil decil dimetil amonio, cloruro de
benzalconio (es decir, el cual es una mezcla de cloruros de bencil
alquil dimetil amonio), o cloruro de alquil bencil alquil dimetil
amonio. Sería preferible pero ciertamente no es necesario usar un
compuesto de amonio cuaternario tal como el cloruro de benzalconio o
el cloruro de didecil dimetil amonio.
También se pueden usar compuestos de furanona
como una clase, ejemplos de los cuales se exponen en las Figuras 2 a
8, y que se describen en más detalle en el documento de Patente U.S.
Nº 6.060.046, la Publicación de Patente Internacional Nº WO
96/29392, la Publicación de Patente Internacional Nº WO 99/53915, la
Publicación de Patente Internacional Nº WO 99/54323 y la Publicación
de Patente Internacional Nº WO 01/68091, en combinación con
organosilanos cuaternizados y/o compuestos de amonio cuaternario
para producir composiciones antimicrobianas sinérgicas. Nosotros
preferimos usar las Furanonas 2, 19, 30 y 34. Las estructuras
químicas para estas furanonas se encuentran en las Figuras 2, 5 y 6
de esta solicitud. Los compuestos de furanona se pueden obtener de
Unisearch Ltd., Kensington, Nueva Gales del Sur, Australia.
Hemos encontrado que la furanona más preferida es
la Furanona 30 debido a que es generalmente activa en una amplia
gama de especies de hongos e inhibe bacterias Gram positivas. Como
ejemplo adicional, las Furanonas 26 y 27 también han mostrado
actividad antimicrobiana sinérgica cuando se combinaban con un
organosilano cuaternizado y un compuesto de amonio cuaternario. Las
estructuras químicas de las Furanonas 26, 27 y 30 se pueden ver en
las Figuras 4 y 5 de esta solicitud, y también en la Figura 2 de la
Publicación de Patente Internacional Nº WO 99/53915. Las Furanonas
26 y 27 con frecuencia se suministra como una mezcla.
Cuando se usan junto con el ácido
etiléndiamino-tetraacético (EDTA) y/o otros agentes
permeabilizadores, las furanonas inhiben competitivamente el sistema
de respuesta al hambre de la biocapa/señalización de AHL y HSL en
bacterias Gram negativas. Al hacerlo así, las furanonas inhiben el
crecimiento y la formación de la biocapa de bacterias Gram
negativas. Aunque las bacterias Gram positivas no tienen el mismo
tipo de sistema de señalización, estos organismos aún así responden
bien a furanonas incluso en ausencia de agentes
permeabilizadores.
Aunque las furanonas pueden ser muy selectivas en
su acción inhibidora, esto no significa que las composiciones
antimicrobianas sinérgicas solamente se pueden formar con ciertas
furanonas. Más bien, creemos que la actividad de la mayoría, si no
de todas las furanonas, se puede aumentar de manera sinérgica
combinando la furanona con un compuesto de amonio cuaternario y/o un
organosilano cuaternizado. De este modo, generalmente es posible
volver furanonas eficaces que por otro lado son ineficaces frente
ciertos microorganismos.
Aunque no deseamos estar obligados por nuestra
teoría de interacción molecular y sinergia, creemos que los
compuestos de amonio cuaternario, organosilano cuaternizado y
furanona pueden interactuar de manera no covalente en la composición
antimicrobiana sinérgica. Se sabe que cada uno de los componentes
muestra actividad antimicrobiana por si solo, aunque no se sabía que
mostrarían niveles inesperadamente altos de sinergia cuando se
combinaran en pequeñas cantidades. Cuando se combina un compuesto de
amonio cuaternario, un organosilano cuaternizado y una furanona,
tenemos la teoría de que los beneficios antimicrobianos del
compuesto de amonio cuaternario y/o el organosilano cuaternizado se
mejoran en presencia de la furanona. Se conoce el uso de
organosilanos cuaternizados para impartir propiedades
antimicrobianas residuales a superficies adecuadas. Sin embargo, los
compuestos de amonio cuaternario tienden a impartir propiedades
antimicrobianas residuales mucho más débiles.
Por consiguiente, una composición preferida de la
composición antimicrobiana sinérgica de la presente invención podría
incluir los siguientes componentes: Furanona 30, un compuesto de
amonio cuaternario tal como BTC 1010 (cloruro de didecil dimetil
amonio)(activo al 80%) y organosilano cuaternizado tal como AEM 5772
Antimicrobial MUP el cual es cloruro de
3-(trimetoxisilil)-propildimetiloctadecil amonio a
un nivel activo al 72% (en me-
tanol).
tanol).
Aún en otra realización alternativa, se podría
combinar una furanona con una amina desinfectante (por ejemplo, tal
como la vendida por Lonza) o una biguanida (por ejemplo, tal como la
vendida por Avecia) para producir una composición antimicrobiana
eficaz. Tal como antes, se deberían usar cantidades moderadas de los
ingredientes activos. El intervalo de las cantidades de furanona a
usar en esta realización es el mismo que el descrito en la
realización anterior. Similarmente, el intervalo de cantidades de
amina desinfectante o biguanida a usar en esta realización es el
mismo intervalo que el indicado en lo que se refiere al compuesto de
amonio cuaternario en la realización anterior. Por consiguiente, se
debería consultar la descripción anterior con respecto a las
cantidades de componente tanto para productos concentrados como no
concentrados, y para las cantidades "preferibles", "más
preferibles" y las "más preferibles" de furanona, y amina
desinfectante o biguanida en una composición antimicrobiana eficaz
de esta
invención.
invención.
\newpage
Además de los compuestos ya descritos
anteriormente, opcionalmente se pueden añadir los siguientes
compuestos adicionales a la composición antimicrobiana sinérgica en
cantidades apropiadas conocidas para los que tienen un conocimiento
normal en la técnica: agua, agentes de aislamiento o de formación de
complejo (por ejemplo, tales como agentes quelantes basados en ácido
etiléndiamino-tetraacético (EDTA), agentes
quelantes basados en ácido
dietilentriamino-pentaacético (DTPA), agentes
quelantes basados en
N-(hidroxietil)-etilendiamino-tetraacético
\hbox{(HEDTA),} agentes quelantes basados en ácido
nitrilotriacético (NTA), o fosfonatos, incluyendo sales, tales como
sales de sodio, potasio y monoetanolamina de los mismos),
fragancias, desinfectantes adicionales (por ejemplo, tales como
fenólicos, isotiazolinas, yodóforos, carbamatos y hidantoinas) y un
ajustador de pH tal como el bicarbonato de sodio. Los agentes de
aislamiento o formación de complejo son ventajosos puesto que
tienden a activar los compuestos de amonio cuaternario.
Los siguientes Ejemplos son meramente
ilustrativos de la presente invención y no se consideran como
límites de la invención, los cuales se definen apropiadamente en las
siguientes reivindicaciones. Todas las partes y porcentajes
expresados en los siguientes Ejemplos están en peso si no se indica
lo contrario.
Hongos usados: Alternaria alternata,
Aureobasidium pullulans, Cladosporium cladosporioides, Penicillium
digitatum.
Método: Se prepararon las fórmulas base para A,
B, C y D tal como se describe a continuación en la Tabla 1.
\vskip1.000000\baselineskip
| \begin{minipage}[c]{90mm}Fórmulas Base para Investigación de Furanonas sin Furanona Añadida\end{minipage} | A | B | C | D |
| Agua Desionizada (336701) | 95,00 | 92,70 | 93,00 | 94,70 |
| Plurafac B25-5 (tensioactivo no iónico, biodegradable) | 5,00 | 5,00 | 5,00 | 5,00 |
| \begin{minipage}[d]{90mm}BTC 1010 (Cloruro de didecil dimetil amonio) (activo al 80%)\end{minipage} | - | 2,00 | 2,00 | - |
| \begin{minipage}[d]{90mm}AEM 5772 Antimicrobial MUP (activo al 72%) (Cloruro de 3-(trimetoxilil)-propildimetiloctadecil amonio)\end{minipage} | - | 0,30 | - | 0,30 |
| Total | 100,00 | 100,00 | 100,00 | 100,00 |
| \begin{minipage}[d]{90mm}Nota: Ajustar pH a 8,25 con bicarbonato de sodio (10% en agua)\end{minipage} | sí | sí | sí | sí |
\vskip1.000000\baselineskip
Posteriormente, se prepararon las disoluciones de
ensayo o (1) tomando una furanona o fórmula base sola, o (2)
añadiendo pequeñas cantidades de furanona adecuadamente solubilizada
(es decir, normalmente usando etanol) a una fórmula base para
repartir una serie de concentraciones de furanona en las
disoluciones de ensayo (es decir, 10 \mug/ml, 5 \mug/ml, 1
\mug/ml, 500 ng/ml, 100 ng/ml y 10 ng/ml). Esto dio como resultado
una familia de disoluciones de ensayo basadas en concentraciones de
furanona variadas. Las diversas disoluciones de ensayo se exponen en
el margen izquierdo de las Tablas 2A a 2D y se pueden describir tal
como sigue:
- \bullet
- Furanona 30 sola en concentraciones decrecientes (indicada en las Tablas 2A a 2D como "30");
- \bullet
- Furanonas 26 y 27 como una mezcla a concentraciones decrecientes (indicadas en las Tablas 2A a 2D como "26/27"),
- \bullet
- Fórmula A sola sin la adición de furanona (indicada en las Tablas 2A a 2D como "A");
- \bullet
- Fórmula B sola sin la adición de furanona (indicada en las Tablas 2A a 2D como "B");
- \bullet
- Furanona 30 en concentraciones decrecientes, junto con la Fórmula A o Fórmula B (indicadas en las Tablas 2A a 2D como "30+A" ó "30+B"); y
- \bullet
- Furanonas 26 y 27 como una mezcla a concentraciones decrecientes junto con la Fórmula A o Fórmula B (indicadas en las Tablas 2A a 2D como "26/27+A" o "26/27+B").
Una vez que se prepararon las disoluciones de
ensayo, se punteó 10 \mul de cada disolución de ensayo sobre las
placas de TLC (del Inglés "Thin Layer Chromatography"). Las
placas se cubrieron con agar que contenía esporas fúngicas. Se
incubaron las placas de TLC en un ambiente de alta humedad hasta que
se pudiera observar visualmente el crecimiento. A concentraciones de
furanona inhibidoras, formó una zona de inhibición donde no se
observó crecimiento fúngico sobre la mancha de la disolución de
ensayo. Concentraciones inferiores de furanona que dan como
resultado una zona de inhibición corresponden a la eficacia de la
disolución de ensayo superior.
Resultados: Véase las Tablas 2A, 2B, 2C y 2D
expuestas a continuación.
\vskip1.000000\baselineskip
Comentarios: Al observar los resultados de ensayo
en las Tablas 2A-2D, es importante reconocer que una
mayor zona no necesariamente significa mayor actividad microbiana.
Esto es debido a que el tamaño de la zona de inhibición es una
función de la solubilidad de la composición en cuestión. Lo que es
relevante y sobre lo que revelan los resultados del ensayo es la
concentración a la cual continua apareciendo la zona de inhibición.
Por este análisis, las disoluciones de ensayo que contenían una
furanona (es decir, o Furanona 30 o Furanonas 26 y 27) en
combinación con un compuesto de amonio cuaternario (es decir, BTC
1010) y un organosilano cuaternizado (es decir, AEM 5772
Antimicrobial MUP) eran las antimicrobianamente más eficaces. Aunque
las furanonas de ensayo parecían ser antimicrobianamente eficaces
por sí solas a concentraciones ensayadas superiores, esto no era el
caso con la Fórmula B la cual contenía un organosilano cuaternizado
y un compuesto de amonio cuaternario.
Una comparación entre los resultados para
Furanona 30 sola y Furanona 30+Fórmula A revela que la última es
generalmente menos potente que la primera. Esto es debido a la
adición de un tensioactivo no iónico que tiende a sofocar la
actividad antimicrobiana de una composición aunque es extremadamente
útil en la limpieza (en vez de desinfección).
Propósito: Para demostrar la eficacia de la
composición de la invención que comprende una furanona, un
organosilano cuaternizado y un compuesto de amonio cuaternario
frente a Staphylococcus aureus, en comparación con la de un
organosilano cuaternizado o una furanona sola, o un organosilano
cuaternizado en combinación con un compuesto de amonio
cuaternario.
Método: Se prepararon fórmulas tal como se
describen en la Tabla 3 expuesta a continuación.
Se sumergieron portaobjetos de vidrio de
microscopia estériles en las anteriores Fórmulas E, F, G y H. Se
dejó escurrir la disolución en exceso. Cuando se secaron totalmente,
se colocaron los portaobjetos en vasos de precipitado estériles y
grandes, rellenos con 800 ml de caldo tripticasa de soja y que
contenían también una varilla da agitación magnética. Cada vaso de
precipitado contenía ocho portaobjetos idénticamente recubiertos. Un
vaso de precipitado adicional contenía ocho portaobjetos estériles
no tratados como controles. Se pusieron los vasos de precipitado
sobre una placa da agitación magnética de posición múltiple y se
inocularon con 1 ml de un cultivo de una noche de Staphylococcus
aureus.
Resultados: El vaso de precipitado que contenía
portaobjetos sumergidos en las Fórmulas E y G y el control no
tratado mostraron crecimiento celular (turbidez) cuando se
examinaron después de 16 horas. Los vasos de precipitado con
portaobjetos sumergidos en las Fórmulas F y H (es decir, los Vasos
de Precipitado F y H) estaban claros a ese tiempo. El Vaso de
Precipitado F estaba ligeramente turbio después de 24 horas mientras
que el Vaso de Precipitado H seguía claro. A la mañana siguiente, a
41 horas, todos los vasos de precipitado excepto el Vaso de
Precipitado H estaban extremadamente turbios. El Vaso de Precipitado
H estaba ligeramente turbio a este tiempo. A las 48 horas, había
desaparecido cualquier diferencia apreciable entre los vasos de
precipitado.
Conclusiones: Este experimento proporciona las
siguientes conclusiones:
1. Una furanona y un organosilano cuaternizado
solos (Fórmulas G y E) eran incapaces de mantener bajo el
crecimiento bacteriano a concentraciones muy bajas. (No se conoce la
cantidad adsorbida sobre los portaobjetos de vidrio).
2. Las dos formulaciones (Fórmulas F y H) que
contenían un organosilano cuaternizado y un compuesto de amonio
cuaternario eran capaces de retrasar el crecimiento bacteriano.
3. La Fórmula H, que contenía la furanona además
de un organosilano cuaternizado y un compuesto de amonio
cuaternario, era capaz de retrasar el crecimiento bacteriano más
tiempo que la Fórmula F sin furanona.
Organismo usado: Staphylococcus aureus
Método: Se puso un papel de filtro estéril sobre
una placa de agar (TSA) y se inoculó con 1 ml de un cultivo de una
noche diluido (10%) de Staphylococcus aureus. Se mojó un lado
de un portaobjeto de vidrio (1'' x 2'') con formulaciones E, F, G ó
H tal como las preparadas de acuerdo con las formulaciones de la
Tabla 3 (expuesta en el Ejemplo 2).
Se prepararon seis portaobjetos de este modo para
cada una de las formulaciones E, F, G y H. Se dejó escurrir la
disolución en exceso y se dejaron secar los portaobjetos. A
continuación, los portaobjetos secos se pusieron en grupos de 6
(agrupados por formulación) y se pusieron con el lado tratado hacia
abajo sobre los papeles de filtro inoculados. También se preparó una
placa control con seis portaobjetos de vidrio no tratados que se
pusieron sobre los papeles de filtro inoculados. Se desarrolló un
fino césped bacteriano sobre el papel de filtro entre los
portaobjetos. Se formaron zonas de inhibición alrededor de los
portaobjetos donde se causó la actividad inhibidora por las
formulaciones. La extensión de la zona libre de bacterias alrededor
de los portaobjetos proporciona un buen indicio de la eficacia de
tratamiento de una formulación particular. Por estos criterios, la
Formulación H (que contenía compuesto de amonio cuaternario,
organosilano cuaternizado y furanona) mostrada en la Figura 1C
muestra la mayor zona de inhibición alrededor de la placa. La Figura
1A no muestra zona de inhibición para la placa de control que
contenía portaobjetos de vidrio no tratados. Las placas que
contenían portaobjetos tratados con la Formulación E (que solamente
contenía organosilano cuaternizado) y la Formulación G (que contenía
solamente furanona) tampoco tenían zona de inhibición, y aparecían
esencialmente tal como se ve en la Figura 1A para los controles. La
figura 1B muestra ligeras zonas de inhibición alrededor de los
portaobjetos de vidrio tratados con la Formulación F (que contenía
compuesto de amonio cuaternario y organosilano cuaternizado). (Véase
las imágenes fotográficas de las Figuras 1A a 1C las cuales muestran
las zonas de inhibición).
Resultados: La mayor zona de inhibición aparecía
sobre el portaobjeto mostrado en la Figura 1C que había sido
previamente tratado con una composición que contenía compuesto de
amonio cuaternario, un organosilano cuaternizado y una furanona. En
este caso, el tamaño de la zona de inhibición puede estar
directamente relacionado con la eficacia, ya que las concentraciones
de las disoluciones de ensayo son muy parecidas, y así las
disoluciones de ensayo no se deberían diferenciar significativamente
con respecto a sus solubilidades. Por lo tanto, la zona más ancha de
inhibición es indicativa de la mayor eficacia.
Organismo usado: Aspergillus niger
Método: Se prepararon las formulaciones de ensayo
tal como se muestra en la Tabla 3 anteriormente expuesta.
Para crear una superficie de ensayo, se aplicó 5
\mul de cada material de ensayo al centro de una pieza de 2,5 x
2,5 cm de una placa de TLC de gel de sílice flexible (Whatman PE
SilG, capa de 250 micrómetro, Nº de Catálogo
4410-221). Se dejaron secar las muestras durante 30
minutos y, a continuación, se puso el lado del gel hacia arriba en
la mitad de una placa de Petri de 88 mm que contenía aproximadamente
10 ml de agar en agua al 2% como fuente de humedad durante la
incubación. Se aplicó seis gotas de una suspensión de Aspergillus
niger en agar de dextrosa de patata (PDA, del Inglés "Potato
Dextrose Agar") fundido a la superficie de la placa de TLC. Se
incubaron las placas a 28ºC durante 10 días con observaciones
tomadas periódicamente durante todo este periodo.
Observaciones:
Día 2
- \bullet
- Las Fórmulas E y G no mostraban efecto. Las esporas de Aspergillus niger habían germinado y el crecimiento cubría la superficie entera de la placa de TLC, incluyendo la superficie de ensayo.
- \bullet
- Las Fórmulas F y H dieron como resultado una zona clara de inhibición sobre la superficie de ensayo donde se había aplicado el material de ensayo. No había germinado ninguna espora en el agar sobre los tratamientos.
Día 7
- \bullet
- Las Fórmulas E y G estaban totalmente cubiertas y no se podía observar ningún efecto de los tratamientos.
- \bullet
- La Fórmula F aún mostraba donde había ocurrido previamente la zona de inhibición, aunque el hongo había comenzado claramente a germinar y se podía observar el crecimiento fúngico. Este crecimiento era menos denso que sobre la porción no tratada de la superficie de ensayo.
- \bullet
- La Fórmula H mostraba aún una zona clara de inhibición.
Conclusión: Este experimento confirma que la
composición de la invención que comprende una furanona, un
organosilano cuaternizado y un compuesto de amonio cuaternario es
eficaz en inhibir el crecimiento fúngico, particularmente el
crecimiento de Aspergillus niger.
Esta invención tiene aplicabilidad para una
diversidad de limpiadores industriales y de hogar con la finalidad
de inhibir el crecimiento de hongos (mohos y orín) y bacterias sobre
superficies, y en depósitos o conductos que están rellenos de
fluido. Por ejemplo, esta invención es útil para limpiadores de
servicio, limpiadores de baño y ducha, limpiadores de cocina,
limpiadores de suelo y limpiadores de desagüe. Otras aplicaciones
pueden incluir el tratamiento de muebles y tejidos, sistemas de
circulación de agua, conductos de aire, materiales de edificios,
estructuras al aire libre y los exteriores de barcos. La composición
de la invención se puede preparar en un formato de fuerza regular o
concentrado tanto para uso doméstico como industrial. Los beneficios
para el consumidor del uso de la composición antimicrobiana
sinérgica de esta invención son que las superficies permanecen
limpias más tiempo, se inhibe el crecimiento de bacterias, moho y
biocapa, y las superficies tratadas son más fáciles de limpiar.
Los beneficios medioambientales resultan del uso
menor en su totalidad de los ingredientes activos.
Claims (18)
1. Una composición que comprende:
- (a)
- una cantidad moderada de al menos una furanona; y
- (b)
- una cantidad moderada de al menos un organosilano cuaternizado estable,
en la que la cantidad de cada uno
de los componentes (a) y (b) es suficiente para formar, en
combinación, una composición antimicrobiana
sinérgica.
2. La composición de la reivindicación 1, en la
que el organosilano cuaternizado es estable usando uno o más
componentes seleccionados entre el grupo que consiste en un
disolvente, un compuesto de amonio cuaternario, un tensioactivo
basado en sacárido, un tensioactivo no iónico, un tensioactivo
anfotérico, un tensioactivo basado en sarcosina y un tensioactivo
catiónico.
3. Una composición que comprende:
- (a)
- una cantidad moderada de al menos una furanona; y
- (b)
- una cantidad moderada de al menos un compuesto de amonio cuaternario,
en la que la cantidad de cada uno
de los componentes (a) y (b) es suficiente para formar, en
combinación, una composición antimicrobiana
sinérgica.
4. Una composición que comprende:
- (a)
- una cantidad moderada de al menos una furanona;
- (b)
- una cantidad moderada de al menos un organosilano cuaternizado; y
- (c)
- una cantidad moderada de al menos un compuesto de amonio cuaternario,
en la que la cantidad de cada uno
de los componentes (a), (b) y (c) es suficiente para formar, en
combinación, una composición antimicrobiana
sinérgica.
5. La composición de las reivindicaciones 1, 3 ó
4, en la que la cantidad moderada de furanona está entre 1 \mug/L
y 5.000 mg/L de la composición.
6. La composición de las reivindicaciones 1 ó 4,
en la que la cantidad moderada de organosilano cuaternizado está
entre 0,001 por ciento en peso y 5,0 por ciento en peso de la
composición.
7. La composición de las reivindicaciones 3 ó 4,
en la que la cantidad moderada de compuesto de amonio cuaternario
está entre 0,01 por ciento en peso y 10,0 por ciento en peso de la
composición.
8. La composición de las reivindicaciones 1, 3 ó
4, en la que la composición es eficaz frente a microorganismos
seleccionados entre el grupo que consiste en un hongo, una levadura,
una bacteria y mezcla de los mismos.
9. La composición de la reivindicación 8, en la
que el hongo se selecciona entre el grupo que consiste en:
Alternaria alternata, Aureobasidium pullulans, Cladosporium
cladosporioides y Penicillium digitatum.
10. La composición de la reivindicación 8, en la
que la levadura es Candida albicans.
11. La composición de la reivindicación 8, en la
que la bacteria es Staphylococcus aureus.
12. La composición de las reivindicaciones 1, 3 ó
4, en la que al menos una furanona es Furanona 30.
13. La composición de las reivindicaciones 1 ó 4,
en la que al menos un organosilano cuaternizado se selecciona entre
el grupo que consiste en cloruro de
3-(trimetoxisilil)propildimetil-octadecil
amonio y cloruro de
3-(trimetoxisilil)propilmetil-di(decil)amonio.
14. La composición de las reivindicaciones 3 ó 4,
en la que al menos un compuesto de amonio cuaternario se selecciona
entre el grupo que consiste en: cloruro de didecil dimetil amonio,
cloruro de dioctil dimetil amonio, cloruro de octil decil dimetil
amonio, cloruro de benzalconio y cloruro de alquil bencil alquil
dimetil amonio.
15. Una composición que comprende:
- (a)
- una cantidad moderada de al menos una furanona; y
- (b)
- una cantidad moderada de al menos un desinfectante seleccionado entre el grupo que consiste en: un organosilano cuaternizado, un compuesto de amonio cuaternario, una amina desinfectante y una biguanida,
en la que la cantidad de cada uno
de los componentes (a) y (b) es suficiente para formar, en
combinación, una composición antimicrobiana
sinérgica.
16. La composición de la reivindicación 15, que
comprende además uno o más ingredientes seleccionados entre el grupo
que consiste en: agua, un agente de aislamiento o formación de
complejo, una fragancia, un desinfectante adicional y un ajustador
de pH.
17. Un método de limpieza de una superficie, o un
depósito o conducto que está relleno de fluido que comprende:
proporcionar una composición
antimicrobiana sinérgica de acuerdo con cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 16
y
aplicar la composición a la
superficie, depósito o conducto a
limpiar.
18. El método de la reivindicación 17, en el que
la cantidad moderada de al menos una furanona está entre 1,0 x
10^{-7} por ciento en peso y 0,5 por ciento en peso de la
composición.
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