ES2241128T3 - Composicion biocida y su uso. - Google Patents
Composicion biocida y su uso.Info
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Abstract
Se presenta una composición antimicrobiana y un procedimiento para controlar el crecimiento de microbios en un sistema acuoso, la composición comprende una cantidad, efectiva para este propósito, de 2-bromo-(bromometil)-glutaronitrilo y un compuesto de amonio cuaternario.
Description
Composición biocida y su uso.
Resulta frecuente que los microorganismos
produzcan en muchos medios acuosos materiales de exopolisacáridos,
comúnmente denominados capa mucosa extracelular. Este comportamiento
se manifiesta por sí mismo no solo en aguas naturales, tales como
lagunas, lagos y charcas, sino también en aguas confinadas, tales
como piscinas y muchos sistemas industriales. De particular interés
son las aplicaciones industriales, tales como los sistemas de agua
de refrigeración, los sistemas lavadores de aire y los sistemas de
molienda de papel y pasta de papel. Todos estos medios poseen
condiciones que conducen al crecimiento y a la reproducción de las
bacterias formadoras de capa mucosa extracelular. De manera no
controlada, la formación de capa mucosa extracelular en los sistemas
cerrados, tales como los molinos de papel y los sistemas de
refrigeración recirculantes y de paso único, constituye un problema
constante y
costoso.
costoso.
Además del control de las bacterias, siguen
siendo necesarios materiales menos tóxicos que también controlen los
hongos en los sistemas acuosos. Existen varios materiales activos
que controlan tanto bacterias como hongos, incluyendo bistiocianato
de metileno y bis(triclorometil)sulfona. Se sabe que
estos materiales tienen perfiles de toxicidad acuática mayores que
los materiales del presente invento.
La normativa ambiental continúa confiriendo
especial énfasis a las composiciones antimicrobianas que ofrecen
mejores perfiles toxicológicos acuáticos y para mamíferos. Además,
el destino ambiental y efecto de los materiales activos continúan
siendo objeto de profundo estudio.
Se ha descubierto que una mezcla de agentes
biocidas activos, específicamente un
2-bromo-2-(bromometil)-glutaronitrilo,
también conocido como
1,2-dibromo-2,4-dicianobutano
(DBDCB) y compuestos de amonio cuaternario (Quats), proporciona un
mayor grado de actividad antimicrobiana que el de los componentes
individuales que la mezcla comprende. El compuesto DBDCB es un
agente particularmente eficaz, que es activo frente a una amplia
gama de bacterias, levaduras y hongos.
Ejemplos de compuestos de amonio cuaternario
incluyen, pero no se limitan a, cloruro de
dietil-dodecil-bencilamonio, cloruro
de octadecil-dimetil-bencilamonio,
cloruro de dimetil-didecilamonio, cloruro de
dimetil-didodecilamonio, cloruro de
trimetil-tetradecilamonio, cloruro de
trimetil-octadecilamonio, cloruro de
trimetil-hexadecilamonio, cloruro de
alquil-dimetil-bencilamonio, bromuro
de cetilpiridinio, cloruro de cetilpiridinio, cloruro de
dodecilpiridinio y cloruro de
bencil-dodecil-bis(B-hidroxietil)amonio.
Debido a la naturaleza sinérgica de esta mezcla
de compuestos activos, resulta posible producir una mezcla eficaz
que, debido a una actividad mejorada, tenga como resultado niveles
de tratamiento menores. De esta forma, esta eficacia puede
aprovecharse mediante el empleo de concentraciones menores de cada
principio activo.
De acuerdo con el presente invento, el
tratamiento con DBDCB:Quat combinado puede añadirse al sistema
acuosos deseado que necesita tratamiento biocida, en una cantidad de
0,5 a 60 partes del tratamiento combinado por cada millón de partes
(en peso) del medio acuoso. Preferiblemente, se añaden de 0,5 partes
50 partes del tratamiento combinado por cada millón de partes (en
peso) del medio acuoso.
La eficacia de los materiales activos y mezclas
se determinó empleando un protocolo de dosificación. Los agentes
activos se evaluaron en agua blanca sintética con valores de pH de
5,5 a 8,0. Los materiales se sometieron a ensayo frente a un
consorcio bacteriano artificial que contenía números aproximadamente
iguales de seis cepas bacterianas. Aunque las cepas de ensayo son
representativas de los organismos presentes en los sistemas de
molinos de papel, el efecto no se encuentra limitado a estas
bacterias. Dos de estas cepas eran Klebsiella pneumoniae
(ATCC13883) y Pseudomonas aeruginosa (ATCC 15442). Las otras
cuatro cepas se aislaron a partir de sistemas de molinos de papel y
se han identificado como Curtobacterium flaccumfaciens,
Burkholderia cepacia, Bacillus maroccanus y
Pseudomonas glathei. Cada cepa se incubó a 37ºC durante la
noche, y a continuación se formó una suspensión de disolución salina
estéril. Posteriormente, se combinaron volúmenes iguales de cada
cepa para preparar el consorcio. El consorcio bacteriano se
distribuyó en los pocillos de una placa de microvaloración en
presencia y en ausencia de diferentes concentraciones de los
materiales activos. Las placas de microvaloración se incubaron a
37ºC. Se tomaron las lecturas de densidad óptica a 650 nm inicial
(t_{o}) y tras 4 horas de incubación (t_{4}).
Los datos sin procesar se convirtieron en
"porcentaje de inhibición" de acuerdo con la siguiente
fórmula:
% de
Inhibición = [(a - b) \div a] \cdot
100
\newpage
en la
que
a = (Densidad Óptica (OD) de control al tiempo
t_{n}) - (OD de control al tiempo t_{o}), y
b = (OD del tratamiento al tiempo t_{n}) - (OD
del tratamiento al tiempo t_{o}).
Pueden representarse los valores de inhibición
frente a la dosificación para cada agente activo y para cada mezcla
particular. Esto da lugar a una curva de respuesta de dosificación,
a partir de la cual puede calcularse la dosificación que da lugar a
50% de inhibición (I_{50}). En los ejemplos siguientes, los
valores de I_{50} se expresan como partes por millón (ppm) de
material activo.
El índice de sinergismo (SI) se calculó mediante
las ecuaciones descritas por Kull, F.C., P.C. Eisman, H.D.
Sylwestrowicz y R.L. Mayer (1961), Applied Microbiology 9,
538. Los valores están basados en la cantidad necesaria para
conseguir un punto final especificado. El punto final escogido para
este estudio era 50% de inhibición.
SI @ t_{4} =
(Q_{A} \div Q_{a}) + (Q_{B} \div
Q_{b});
en la
que
Q_{A} = cantidad de compuesto A en la
mezcla,
Q_{a} = cantidad de compuesto A que actúa
solo,
Q_{B} = cantidad de compuesto B en la
mezcla,
Q_{b} = cantidad de compuesto B que actúa
solo.
Si SI es menor que 1, se demuestra sinergismo; si
SI es mayor que 1, se demuestra antagonismo; si SI = 1, se demuestra
comportamiento aditivo.
De acuerdo con las Tablas I-IV
anteriores, se obtuvieron resultados no esperados de manera más
frecuente dentro de las relaciones de producto de
2-bromo-2-(bromometil)-glutaronitrilo
(BBMG):Quad de 2:1 a 1:20. Dado que e1l producto de BBMG ensayado
era alrededor de 98% activo, y los productos ensayados de Quat eran
alrededor de 80% de principio activo biocida, este intervalo
equivale a un intervalo de BBMG:Quat (en base de 100% de agentes
activos) de 3:1 a 1:16. En la actualidad, es preferible que el
producto comercial que expresa el invento comprenda una relación en
peso de BBMG:Quat de 1:2.
Claims (9)
1. Una composición antimicrobiana que comprende
cantidades eficaces sinérgicas de (a) un
2-bromo-2-(bromome-
til)-glutaronitrilo y (b) un compuesto de amonio cuaternario.
til)-glutaronitrilo y (b) un compuesto de amonio cuaternario.
2. Una composición según la reivindicación 1, en
la que el compuesto de amonio cuaternario se escoge en el grupo
formado por cloruro de
alquil-dimetil-bencilamonio, cloruro
de lauril-trimetilamonio, cloruro de
cetil-trimetilamonio y cloruro de
cetilpiridinio.
3. Una composición según la reivindicación 1, en
la que la relación en peso de (a) con respecto a (b) es de 3:1 a
1:16.
4. Un método para controlar el crecimiento
microbiano en un sistema acuoso, que comprende añadir a dicho
sistema una cantidad eficaz para tal fin de una composición que
comprende una mezcla sinérgica de (a) un
2-bromo-2-(bromometil)-glutaronitrilo
y (b) un compuesto de amonio cuaternario.
5. Un método según la reivindicación 4, en el
que dicha composición se añade a dicho sistema en una cantidad de
0,5 a 60 partes por millón de dicho sistema acuoso.
6. Un método según la reivindicación 4, en el que
la relación en peso de (a) con respecto a (b) es de 3:1 a 1:16.
7. Un método según la reivindicación 4, en el
que el compuesto de amonio cuaternario se escoge en el grupo formado
por cloruro de
alquil-dimetil-bencilamonio, cloruro
de lauril-trimetilamonio, cloruro de
cetil-trimetilamonio y cloruro de
cetilpiridinio.
8. Un método según la reivindicación 4, en el
que dicho sistema acuoso comprende un sistema de agua de
refrigeración.
9. Un método según la reivindicación 4, en el
que dicho sistema acuoso comprende un sistema de fabricación de
papel y de pasta de papel.
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Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3054678A (en) * | 1958-04-16 | 1962-09-18 | Michener Harold David | Preservation process with quaternary ammonium compounds |
US3829586A (en) * | 1970-01-02 | 1974-08-13 | Betz Laboratories | Slime control compositions and their use |
US3833731A (en) * | 1970-12-28 | 1974-09-03 | Merck & Co Inc | Dihalomethylglutaronitriles used as antibacterial and antifungal agents |
US4655815A (en) * | 1985-03-27 | 1987-04-07 | Calgon Corporation | Admixtures of 2-bromo-2-bromomethylglutaronitrile and a formaldehyde donor |
US5034405A (en) * | 1985-03-27 | 1991-07-23 | Calgon Corporation | Admixtures of 2-bromo-2-bromomethyl-glutaronitrile, 2-methyl-4-isothiazolin-3-one and 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one |
GB9009529D0 (en) * | 1990-04-27 | 1990-06-20 | Ici Plc | Biocide composition and use |
NZ240129A (en) * | 1990-10-15 | 1993-07-27 | Calgon Corp | Synergistic microbiocide |
US5444088A (en) * | 1993-10-05 | 1995-08-22 | Nalco Chemical Company | Synergistic anti-microbial compositions comprising 2-bromo-2-(bromomethyl)-glutaronitrile and 2-bromo-2-nitro-propane-1,3-diol |
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