ES2242310T3 - Aditivo de untuosidad para carburante. - Google Patents

Aditivo de untuosidad para carburante.

Info

Publication number
ES2242310T3
ES2242310T3 ES98963589T ES98963589T ES2242310T3 ES 2242310 T3 ES2242310 T3 ES 2242310T3 ES 98963589 T ES98963589 T ES 98963589T ES 98963589 T ES98963589 T ES 98963589T ES 2242310 T3 ES2242310 T3 ES 2242310T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
delm
carbon atoms
acid
formula
additive
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES98963589T
Other languages
English (en)
Inventor
Daniele Eber
Laurent Germanaud
Paul Maldonado
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Total Marketing Services SA
Original Assignee
Total France SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26234024&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2242310(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from FR9716538A external-priority patent/FR2772783A1/fr
Application filed by Total France SA filed Critical Total France SA
Application granted granted Critical
Publication of ES2242310T3 publication Critical patent/ES2242310T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/08Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving lubricity; for reducing wear
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/18Organic compounds containing oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/143Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/18Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/19Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/18Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/19Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
    • C10L1/191Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters of di- or polyhydroxyalcohols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/224Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/18Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/1802Organic compounds containing oxygen natural products, e.g. waxes, extracts, fatty oils
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/18Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192Macromolecular compounds
    • C10L1/198Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/18Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192Macromolecular compounds
    • C10L1/198Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid
    • C10L1/1985Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid polyethers, e.g. di- polygylcols and derivatives; ethers - esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/2222(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
    • C10L1/2225(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates hydroxy containing
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/232Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/232Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
    • C10L1/233Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring containing nitrogen and oxygen in the ring, e.g. oxazoles
    • C10L1/2335Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring containing nitrogen and oxygen in the ring, e.g. oxazoles morpholino, and derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234Macromolecular compounds
    • C10L1/238Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

La presente invención tiene por objeto la utilización de un aditivo de untuosidad para mejorar el poder lubricante de los carburantes Diesel y de aviación, con un bajo contenido en azufre, es decir, un índice de azufre inferior o igual a 500 ppm, que se caracteriza porque el aditivo está compuesto por: 1) entre 5 y 25% en peso de al menos un monoéster de glicerol de fórmula (IA) o (IB), estando R1 elegido entre las cadenas alquilo lineales o débilmente ramificadas, saturadas o insaturadas, que comprenden de 8 a 24 átomos de carbono, y los grupos cíclicos y policíclicos que comprenden de 8 a 60 átomos de carbono; 2) entre 35 y 75% en peso de un compuesto de fórmula (II) en la que R2 es una cadena alquilo lineal o débilmente ramificada, saturada o insaturada, que comprende de 8 a 24 átomos de carbono, o un grupo cíclico o policíclico que comprende de 8 a 60 átomos de carbono, y X se elige entre (i) los grupos ORo, siendo Ro un resto hidrocarbonado que comprende de 1 a 8 átomos de carbono, eventualmente sustituido por uno o varios grupos ésteres, y (ii) derivando los grupos de aminas primarias y/o secundarias, de alcanolaminas de cadena hidrocarbonada alifática, lineal o ramificada, que comprenden entre 1 y 18 átomos de carbono.

Description

Aditivo de untuosidad para carburante.
La presente invención se refiere a un carburante que contiene un aditivo de untuosidad para mejorar las propiedades lubricantes de los carburantes, ya se trate de un carburante de motor terrestre (diesel) o ya se trate de un carburante de aviación (combustible de aviación), y más en particular de carburantes diesel con bajo contenido en azufre.
Se conoce bien el hecho de que los carburantes diesel y los carburantes de aviación, deben poseer aptitudes de lubricación para la protección de las bombas, de los sistemas de inyección, y de todas las partes en movimiento con las que estos productos entran en contacto en un motor de combustión interna. Con la voluntad de utilizar productos que sean cada vez más puros y menos contaminantes, en particular que estén desprovistos de azufre, la industria del refinado ha sido invitada a perfeccionar cada vez más sus procedimientos de tratamiento de eliminación de los compuestos del azufre. Sin embargo, se ha observado que si se pierden los compuestos sulfurados, se pierden igualmente los compuestos aromáticos y polares normalmente asociados, lo que ocasiona una pérdida del poder lubricante de estos carburantes. Así, sin llegar a ciertos valores, la supresión de compuestos sulfurados de la composición de estos productos, favorece de manera muy sensible los fenómenos de desgaste y rotura de piezas en movimiento a nivel de las bombas y de los sistemas de inyección. Puesto que la reglamentación de numerosos países ha impuesto el hecho de limitar el límite superior aceptable de compuestos sulfurados en los carburantes a un 0,05% en peso, para reducir las emisiones de los vehículos, camiones o autobuses, de gases de combustión contaminantes, en especial en las aglomeraciones urbanas, es necesario sustituir estos compuestos lubricantes por otros compuestos no contaminantes en relación con el ambiente, pero que presenten un poder lubricante suficiente para evitar los riesgos de
desgaste.
Se ha mencionado también en la literatura el hecho de que los carburantes de gasolina con bajo contenido en azufre, tienen un poder lubricante que puede estimarse como insuficiente para asegurar una buena lubricación de los sistemas de inyección de los vehículos nuevos, y pueden entrañar un riesgo de desgaste prematuro.
Para resolver este problema, se han propuesto ya otros diversos tipos de aditivos. Así, se ha añadido a los gasóleos aditivos anti-desgaste, conocidos por algunos en el sector de los lubricantes, del tipo de los ésteres de ácidos grasos y de los dímeros de ácidos grasos no saturados, de las aminas alifáticas, de los ésteres de ácidos grasos y de la dietanolamina, y de los ácidos monocarboxílicos alifáticos de cadena larga tales como los que se han descrito en las Patentes US 2.527.889, US 4.185.594, US 4.204.481 y US 4.208.190. La mayor parte de estos ácidos presenta un poder lubricante suficiente, pero en concentraciones ciertamente muy elevadas, lo que resulta desfavorable desde el punto de vista económico para su compra. Por otra parte, los aditivos que contienen ácidos dímeros, como los que contienen ácidos trímeros, no pueden ser utilizados en los carburantes que alimentan a los vehículos en los que el carburante puede estar en contacto con el aceite de lubricación, puesto que estos ácidos forman, por reacción química con los detergentes que normalmente se utilizan en los lubricantes, depósitos que pueden acelerar el proceso de
desgaste.
La Patente US 4.609.376 preconiza la utilización de aditivos anti-desgaste obtenidos a partir de ésteres de ácidos mono- y poli-carboxílicos y de alcoholes polihidroxilados en los carburantes que contienen alcoholes en su composición.
En la Patente GB 2.307.246, el producto resultante de la reacción de un ácido carboxílico de 10 a 60 átomos de carbono, elegido entre los ácidos grasos o los dímeros de ácidos grasos, con una alcanolamina obtenida por condensación de una amina o de una poliamina con un óxido de alquileno, se prefiere como aditivo de untuosidad.
En la Patente GB 2.307.247, se prefiere utilizar un derivado ácido, sustituido por al menos un grupo hidroxilo o un éster de polioles, o incluso una amida de este ácido.
Otra vía elegida consiste en introducir aceites vegetales o sus ésteres, en los carburantes, para mejorar su poder lubricante y su untuosidad. Entre éstos, se encuentran los aceites de colza, de lino, de soja, de girasol o sus ésteres (véanse las patentes EP 635.558 y EP 605857). Sin embargo, uno de los inconvenientes importantes de estos ésteres consiste en su bajo poder lubricante a una concentración inferior al 0,5% en peso en los carburantes. El documento EP-A-0 773 278 describe composiciones para mejorar la untuosidad de los carburantes.
La presente invención pretende resolver los problemas encontrados con los aditivos propuestos por la técnica anterior, es decir, mejorar el poder lubricante de los carburantes desulfurados y parcialmente desaromatizados, todo ello permaneciendo compatibles con los otros aditivos, en especial los detergentes, y los aceites lubricantes, especialmente sin formar depósitos y disminuyendo el precio de coste especialmente para un menor contenido de aditivo netamente inferior al 0,5%.
La presente invención tiene por objeto la utilización de un aditivo de untuosidad para mejorar el poder lubricante de los carburantes Diesel y de aviación, con un bajo contenido en azufre, es decir, un índice de azufre inferior o igual a 500 ppm, que se caracteriza porque el aditivo está compuesto por:
\newpage
1) entre 5 y 25% en peso de al menos un monoéster de glicerol de fórmula (I_{A}) o (I_{B}) siguientes:
(I_{A})R_{1} ---
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}
--- O --- CH_{2} --- CHOH --- CH_{2}OH
(I_{B})R_{1} ---
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}
--- O --- CH --- (CH_{2}OH)_{2}
estando R_{1} elegido entre las cadenas alquilo lineales o débilmente ramificadas, saturadas o insaturadas, que comprenden de 8 a 24 átomos de carbono, y los grupos cíclicos y policíclicos que comprenden de 8 a 60 átomos de carbono;
2) entre 35 y 75% en peso de un compuesto de fórmula (II) que sigue:
(II)R_{2} ---
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}
--- X
en la que R_{2} es una cadena alquilo lineal o débilmente ramificada, saturada o insaturada, que comprende de 8 a 24 átomos de carbono, o un grupo cíclico o policíclico que comprende de 8 a 60 átomos de carbono, y X se elige entre (i) los grupos OR_{o}, siendo R_{o} un resto hidrocarbonado que comprende de 1 a 8 átomos de carbono, eventualmente sustituido por uno o varios grupos ésteres, y (ii) derivando los grupos de aminas primarias y/o secundarias, de alcanolaminas de cadena hidrocarbonada alifática, lineal o ramificada, que comprenden entre 1 y 18 átomos de carbono;
3) y, entre 5 y 20% en peso de al menos un diéster de glicerol de fórmulas (III_{A}) y/o (III_{B}):
(III_{A})R_{3} ---
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}
--- O --- CH_{2} --- CHOH --- CH_{2} --- O ---
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}
--- R_{4}
(III_{B})R_{3} ---
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}
--- O --- CH_{2} ---
\delm{C}{\delm{\para}{CH _{2} OH}}
H --- O ---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}
--- R_{4}
en las que R_{3} y R_{4}, idénticas o diferentes, se eligen entre las cadenas alquilo lineales o débilmente ramificadas, saturadas o instauradas, que comprenden de 8 a 24 átomos de carbono, y los grupos cíclicos y policíclicos, que comprenden de 8 a 60 átomos de carbono.
Entre los monoésteres de glicerol de fórmula (I) y los diésteres de fórmula (III) con, respectivamente, R_{1} o R_{3} y R_{4}, constituidos por una cadena alquilo, se prefieren los monoésteres y los diésteres obtenidos a partir de aceites del grupo constituido por aceites láuricos, procedentes de la copra o de la palma, ricos en cadenas alquilo saturadas de 12 a 14 átomos de carbono; aceites palmíticos de palma, de manteca de cerdo o de sebo, que encierran una cantidad importante de cadenas alquilo saturadas de 16 átomos de carbono; aceites linoleicos procedentes del girasol, del maíz, o de la colza, que contienen un fuerte índice de aceite linoleico; aceites linoleicos del lino que comprenden índices notables de cadenas alquilo tri-insaturadas que contienen de 1 a 18 átomos de carbono, y aceites ricinoleicos procedentes del ricino.
Entre los monoésteres y diésteres de glicerol obtenidos a partir de ácidos policíclicos, los monoésteres y los diésteres preferidos comprenden una R_{1} o, R_{3} y/o R_{4}, constituidas por al menos dos ciclos formados, cada uno de ellos, por 5 a 6 átomos de los que uno a lo sumo es un heteroátomo tal como el nitrógeno o el oxígeno, y los otros son átomos de carbono, teniendo estos dos ciclos, además, dos átomos de carbono en común, con preferencia vecinos, siendo estos ciclos citados saturados o insaturados. Éstos son, con preferencia, monoésteres de glicerol de ácidos resínicos naturales, obtenidos a partir de los residuos de destilación de aceites naturales extraídos de árboles resinosos, en particular de coníferas resinosas.
Entre estos ésteres de ácidos resínicos según la invención, se prefieren los ésteres de ácido abiético, de ácido dihidroabiético, de ácido tetrahidroabiético, de ácido deshidroabiético, de ácido neoabiético, de ácido pimárico, de ácido levopimárico, y de ácido parastrínico.
Ajustando las condiciones operativas de hidrólisis parcial de estos aceites, es posible obtener directamente la mezcla de monoalquilésteres/dialquilésteres de glicerol.
Según otro modo de la invención, es posible preparar los alquilésteres de glicerol por reacción de esterificación entre los ácidos carboxílicos anteriormente descritos, y el glicerol.
Los ésteres y las amidas de fórmula (II) pueden ser obtenidas fácilmente por reacción de un compuesto alcohol, amina y/o alcanolamina, con un ácido orgánico tal como el ácido oleico o un éster simple tal como el oleato de metilo, operando en condiciones en sí conocidas por el experto en la materia, para las procedimientos de esterificación y de amidificación.
En un primer modo, los alcoholes utilizados para obtener el compuesto (II) se eligen en el grupo constituido por el metanol, el etanol, el propanol, el isopropanol, el butano, el pentanol o incluso el etil 2 hexanol, y/o los alcoholes oxialquilados de fórmula R(O-CH_{2}-CHR')_{n}-OH, en la que R es un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, R' es hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, y n es un número entero que varía de 1 a 5, tales como el metilcelosolve, el butilcelosolve, el butildiglicol, y el 1-butoxi-propanol.
En un segundo modo, las aminas primarios o secundarias utilizadas para la obtención del compuesto (II), se eligen en el grupo constituido por la metilamina, la etilamina, la propilamina, la butilamina, la isobutilamina, la etil-2-hexilamina, la decilamina, la dodecilamina, la estearilamina y la oleilamina, la N,N-dietilamina, la N,N-dipropilamina, la N,N-dibutilamina, la N-N-di(etil-2-hexil) amina, la metildecilamina, la N-metildodecilamina, la N-metiloleilamina.
En un tercer modo de realización, para el compuesto (II) se utilizan alcanolaminas elegidas entre las aminas de 1 a 18 átomos de carbono, sustituidas por al menos un grupo hidroxilado, hidroximetilado, hidroxietilado o hidroxipropilado, tales como la etanolamina, la dietanolamina, la trietanolamina, la isopropanolamina, la diisopropanolamina, la triisopropanolamina, la N-metiletanolamina, el tris-(hidroximetil)-aminometano, la (N-hidroxietil)-metilimidazolina, la (N-hidroxietil)-heptadecenilimidazolina.
Los aditivos obtenidos por mezcla física según la invención, son utilizados para mejorar el poder lubricante de los carburantes Diesel para motores terrestres, eventualmente en mezcla con al menos un compuesto oxigenado elegido en el grupo formado por los alcoholes, los éteres y los ésteres, así como con cualquier aditivo utilizado para mejorar la calidad del carburante, tales como los aditivos detergentes, dispersantes, antioxidantes y antiespumantes o incluso biofuel.
Un segundo objeto de la invención corresponde a los carburantes que contienen entre 25 y 2500 ppm, y con preferencia 100 a 1000 ppm en peso de al menos un aditivo utilizado según la invención, dispersado en un carburante Diesel, definidos por la norma ASTM D-975.
Los ejemplos que siguen, se proporcionan a título ilustrativo de la invención, pero en ningún caso limitativo de su alcance.
Ejemplo I
El presente ejemplo tiene por objeto comparar el poder lubricante de los aditivos de untuosidad según la invención, con el de los aditivos de untuosidad conocidos, en relación con el desgaste, en las condiciones del ensayo HFRR (High Frecuency Reciprocating Rig), tal como se describe mediante el procedimiento normalizado CEC-F06-A96 en el artículo SAE 932692 de J.W. HADLEY de la universidad de Liverpool.
Los aditivos según la invención serán referenciados con X_{i}, mientras que los aditivos comparativos serán referenciados con T_{i}.
Un primer aditivo T_{1}, es el producto de reacción del ácido oleico con la dietanolamina. Esta reacción se lleva a cabo en un balón tetra-cuello de 500 ml, en el que se introducen en primer lugar 84,6 g de ácido oleico y 105,9 g de xileno, y después 31,5 g de dietanolamina durante un período de 10 minutos. El conjunto se mantiene a continuación bajo reflujo de xileno durante 6 horas, para eliminar 6,4 ml de agua. El producto final obtenido contiene un 50% de materia seca activa, de color amarillo anaranjado. El análisis por espectroscopia de infrarrojos, presenta bandas de absorción a 3500 cm^{-1}, a 1730 cm^{-1} y a 1650 cm^{-1}, correspondientes respectivamente a las funciones hidroxilo, éster y amida.
El segundo aditivo T_{2} es el producto de reacción de un ácido de resina líquida, y de dietanol amina. El ácido de resina líquida utilizado es una combinación del 70% de una mezcla de ácidos grasos (55% de ácido oleico, 38% de ácido linoleico, 5% de ácido palmítico y 2% de ácido linolénico), y 30% de ácidos resínicos, que presentan un índice de acidez de 185 mg de KOH por gramo. Se opera como en el caso de T_{1}, introduciendo 80 g de ácido de resina líquida, 28,2 g de dietanolamina y 98,6 g de xileno, sucesivamente, en el balón, y manteniendo un reflujo de xileno durante 6 horas. El producto final de reacción es un líquido amarillo anaranjado, límpido y viscoso, que tiene un índice de acidez residual de 0,21 mg de KOH por gramo.
El tercer aditivo T_{3} es una mezcla de alquilésteres, mono-, di- y tri-alquilésteres de glicerol, que comprende principalmente monooleato de glicerol.
El primer aditivo según la invención, X_{1}, es una mezcla física de 2 g de aditivo T_{2} y de 1 g de aditivo T_{3}.
El segundo aditivo según la invención, X_{2}, es una mezcla física de 2 g del aditivo T_{1} y 1 g del aditivo T_{3}.
El aditivo T_{4} es el trioleato de glicerol, vendido por la sociedad FLUKA.
El tercer aditivo según la invención, X_{3}, es el producto de reacción del trioleato de glicerol T_{4} con el dietanolamina. Se opera en un balón tetra-cuello como en el caso de T_{1}, mezclando 80 g de trioleato de glicerol y 18,5 g de dietanolamina, y después calentando el conjunto a 150ºC durante 4 horas.
El aditivo T_{5} es un aceite triglicérido de soja, con una masa molecular media de alrededor de 870, compuesto por un 28% de ácido oleico, 50% de ácido linoleico, 8% de ácido linolénico, 3% de ácido esteárico, 10% de ácido palmítico, y 1% de ácido araquídico.
El cuarto aditivo según la invención, X_{4}, es el producto de reacción de 87 g de T_{4} con 21 g de dietanolamina, siendo mantenida la mezcla bajo agitación, a 150ºC, durante 6 horas. El aditivo X_{4} es un líquido fluido, amarillo anaranjado, que presenta, en espectrometría infrarroja, las bandas de absorción características de las funciones alcohol, éster y amida.
El quinto aditivo según la invención, X_{5}, se obtiene en las mismas condiciones que el aditivo X_{4}, pero utilizando 87 g de T_{4} y 15,75 g de dietanolamina.
El sexto aditivo según la invención, X_{6}, se obtiene en las mismas condiciones que el aditivo X_{4}, pero utilizando 27 g del aditivo T_{5} y 26 g de dietanolamina.
El séptimo aditivo según la invención, X_{7}, se obtiene en las mismas condiciones que el aditivo X_{4}, pero sustituyendo la dietanolamina por 24 g de tris-(hidroximetil)-aminometano.
El octavo aditivo según la invención, X_{8}, se obtiene en las mismas condiciones que el aditivo X_{4}, pero utilizando como triglicérido el aceite de ricino, con una masa molecular media de alrededor de 927, compuesto por un 87% de ácido ricinoleico, 7% de ácido oleico, y 3% de ácido esteárico.
Cada uno de los aditivos descritos anteriormente, se introduce en tres gasóleos diferentes, A, B y C, cuyas características se dan en la Tabla I que sigue, a un contenido de 100 ppm de materia activa.
1
Los gasóleos A, B y C así aditivados, han sido sometidos a la prueba HFRR, la cual consiste en imponer conjuntamente a una bola de acero, en contacto con una placa metálica inmóvil, una presión correspondiente a un peso de 200 g, y un desplazamiento alternativo de 1 mm a una frecuencia de 50 Hz. La bola en movimiento está lubricada por la composición que se desea probar. La temperatura se mantiene a 60ºC durante toda la duración del ensayo, es decir, 75 min. El poder lubricante está expresado por el valor medio de los diámetros de la impronta de desgaste de la bola sobre la placa. Un bajo diámetro de desgaste indica un buen poder lubricante; a la inversa, un diámetro de desgaste importante se traduce en un poder tanto más insuficiente cuanto más elevado sea el diámetro de desgaste.
TABLA II
2
Se comprueba por medio de esta tabla II, que las mezclas físicas según la invención, como X_{1} y X_{2}, tienen características de desgaste más bajas, mucho mejores que las de T_{1}, T_{2} y T_{3}, lo que traduce el efecto de sinergia de untuosidad según la invención. X_{3} corresponde al producto de reacción obtenido según el procedimiento de la invención, de la dietanolamina sobre el trioleato de glicerol. Se aprecia, como en lo que antecede, el interés del aditivo así obtenido en relación con las características de desgaste obtenidas por T_{4}.
Los rendimientos de los aditivos X_{4}, X_{5}, X_{6} y X_{7} son los que deben compararse con el aceite de partida T_{5}. Al igual que en lo que antecede, la combinación de productos de reacción limita los fenómenos de desgaste observados en el caso del aceite sólo.

Claims (10)

1. Utilización como aditivo de untuosidad para los carburantes de motores, Diesel y de aviación, con un contenido de azufre inferior o igual a 500 ppm, que se caracteriza porque el aditivo está compuesto por:
- 5 a 25% en peso de al menos un monoéster de glicerol de fórmula (I_{A}) y/o (I_{B}) que siguen:
(I_{A})R_{1} ---
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}
--- O --- CH_{2} --- CHOH --- CH_{2}OH
\vskip1.000000\baselineskip
(I_{B}R_{1} ---
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}
--- O --- CH --- (CH_{2}OH)_{2}
con R_{1} elegida entre las cadenas alquilo lineales o débilmente ramificadas, saturadas o insaturadas, que comprenden entre 8 y 24 átomos de carbono, y los grupos cíclicos y policíclicos que comprenden de 8 a 60 átomos de carbono,
- 35 a 75% en peso de al menos un compuesto de la fórmula (II) que sigue:
(II)R_{2} ---
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}
--- X
en la que R_{2} es una cadena alquilo lineal o débilmente ramificada, saturada o insaturada, que comprende entre 8 y 24 átomos de carbono, y X se elige entre (i) los grupos OR_{o}, siendo R_{o} un resto hidrocarbonado que comprende entre 1 y 8 átomos de carbono, eventualmente sustituido por uno o varios grupos ésteres, y (ii) los grupos que derivan de aminas primarias y/o secundarias, de alcanolaminas de cadena hidrocarbonada alifática, lineal o ramificada, que comprende entre 1 y 18 átomos de carbono,
- 0,1 a 20% en peso de al menos un diéster de glicerol de fórmula (III_{A}) y/o (III_{B}):
(III_{A})R_{3} ---
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}
--- O --- CH_{2} --- CHOH --- CH_{2} --- O ---
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}
--- R_{4}
(III_{B})R_{3} ---
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}
--- O --- CH_{2} ---
\delm{C}{\delm{\para}{CH _{2} OH}}
H --- O ---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}
--- R_{4}
en las que R_{3} y R_{4}, idénticas o diferentes, se eligen entre las cadenas alquilo lineales o débilmente ramificadas, saturadas o insaturadas, que comprenden entre 8 y 24 átomos de carbono, y los grupos cíclicos y policíclicos que comprenden de 8 a 60 átomos de carbono.
2. Utilización según la reivindicación 1, que se caracteriza porque los monoésteres de glicerol de fórmula (I) y los diésteres de fórmula (III) con, respectivamente, R_{1} o, R_{3} y R_{4} constituidos por una cadena alquilo, se eligen entre los monoésteres y los diésteres obtenidos a partir de los aceites del grupo constituido por los aceites láuricos, procedentes de la copra o de la palma, ricos en cadenas alquilo saturadas de 12 a 14 átomos de carbono; los aceites palmíticos procedentes de la palma, manteca de cerdo o sebo, que encierran una cantidad importante de cadenas alquilo saturadas a 16 átomos de carbono; los aceites linoleicos procedentes del girasol, del maíz o de la colza, que contienen un fuerte contenido de ácido linoleico; los aceites linolénicos del lino que comprenden valores importantes de cadenas alquilo tri-insaturadas de 1 a 18 átomos de carbono, y los aceites ricinoleicos procedentes del ricino.
3. Utilización según una de las reivindicaciones 1 y 2, que se caracteriza porque los monoésteres de glicerol de fórmula (I) y los diésteres de glicerol de fórmula (III), comprenden una R_{1}, o R_{3} y/o R_{4} constituidas por al menos dos ciclos formados, cada uno de ellos, por 5 a 6 átomos, de los que como máximo uno es un heteroátomo tal como el nitrógeno o el oxígeno, y los otros son átomos de carbono, teniendo estos dos ciclos, además, dos átomos de carbono en común, con preferencia vecinos, siendo dichos ciclos saturados o insaturados.
4. Utilización según la reivindicación 3, que se caracteriza porque los monoésteres y los diésteres de glicerol de fórmulas (I) y (III) se obtienen a partir de ácidos resínicos naturales contenidos en los residuos de destilación de los aceites naturales extraídos de árboles resinosos, en particular de coníferas resinosas.
5. Utilización según la reivindicación 4, que se caracteriza porque los ésteres de ácidos resínicos se eligen en el grupo constituido por los ésteres de ácido abiético, de ácido dihidroabiético, de ácido tetrahidroabiético, de ácido deshidroabiético, de ácido neoabiético, de ácido pimárico, de ácido levopimárico, y de ácido parastrínico.
6. Utilización según una de las reivindicaciones 1 a 5, que se caracteriza porque los ésteres y las amidas de fórmula (II) se obtienen por reacción de un compuesto alcohol, amina y/o alcanolamina, sobre un ácido carboxílico tal como el ácido oleico o incluso el oleato de metilo.
7. Utilización según la reivindicación 7, que se caracteriza porque los alcoholes se eligen entre los alcanoles del grupo constituido por el metanol, el etanol, el propanol, el isopropanol, el butanol, el isobutanol, el pentanol o incluso el etil 2 hexanol, y/o los alcoholes oxialquilados de fórmula R(O-CH_{2}-CHR')_{n}-OH, en la que R es un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, R' es hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, y n es un número entero que varía de 1 a 5, tales como el metilcelosolve, el butilcelosolve, el butildiglicol y el 1-butoxi-propanol.
8. Utilización según la reivindicación 6, que se caracteriza porque las aminas son aminas primarias y secundarias elegidas en el grupo constituido por la metilamina, la etilamina, la propilamina, la butilamina, la isobutilamina, la etil-2-hexilamina, la decilamina, la dodecilamina, la estearilamina y la oleilamina, la N,N-dietilamina, la N,N-dipropilamina, la N,N-dibutilamina, la N,N-di(etil-2)hexilamina, la N-metildecilamina, la N-metildodecilamina, la N-metiloleilamina.
9. Utilización según la reivindicación 6, que se caracteriza porque las alcanolaminas se eligen entre las aminas que comprenden de 1 a 18 átomos de carbono sustituidas por al menos un grupo hidroxilado, hidroximetilado, hidroxietilado o hidroxipropilado, tales como la etanolamina, la dietanolamina, la trietanolamina, la isopropanolamina, la diisopropanolamina, la triisopropanol amina, la N-metiletanolamina, la tris-(hidroximetil)-amino metano, la (N-hidroxietil)-metilimidazolina, la (N-hidroxietil)-heptadecenilimidazolina.
10. Carburante para motor terrestre de bajo contenido en azufre, que contiene de 25 a 2500 ppm, y con preferencia de 100 a 1000 ppm, en peso, de al menos un aditivo tal como el que se utiliza en una de las reivindicaciones 1 a 9, siendo el citado aditivo introducido en un carburante Diesel definido por la norma ASTM D-975.
ES98963589T 1997-12-24 1998-12-22 Aditivo de untuosidad para carburante. Expired - Lifetime ES2242310T3 (es)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9716538 1997-12-24
FR9716538A FR2772783A1 (fr) 1997-12-24 1997-12-24 Additif d'onctuosite pour carburant
FR9803225A FR2772784B1 (fr) 1997-12-24 1998-03-17 Additif d'onctuosite pour carburant
FR9803225 1998-03-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2242310T3 true ES2242310T3 (es) 2005-11-01

Family

ID=26234024

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES98963589T Expired - Lifetime ES2242310T3 (es) 1997-12-24 1998-12-22 Aditivo de untuosidad para carburante.

Country Status (19)

Country Link
US (1) US6511520B1 (es)
EP (2) EP0961820B1 (es)
JP (1) JP3226497B2 (es)
KR (1) KR100598227B1 (es)
AR (1) AR014163A1 (es)
AT (1) ATE290057T1 (es)
BR (1) BR9807728B1 (es)
CA (1) CA2281635C (es)
DE (1) DE69829167T2 (es)
ES (1) ES2242310T3 (es)
FR (1) FR2772784B1 (es)
HU (1) HU222537B1 (es)
ID (1) ID23178A (es)
MY (1) MY121333A (es)
NO (1) NO994055L (es)
PL (1) PL189103B1 (es)
PT (1) PT961820E (es)
RU (1) RU2167919C1 (es)
WO (1) WO1999033938A1 (es)

Families Citing this family (74)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6224642B1 (en) * 1999-11-23 2001-05-01 The Lubrizol Corporation Additive composition
CA2403573A1 (en) 2000-03-31 2001-10-04 James R. Ketcham Fuel additive composition for improving delivery of friction modifier
US6524353B2 (en) * 2000-09-07 2003-02-25 Texaco Development Corporation Method of enhancing the low temperature solution properties of a gasoline friction modifier
DE10058356B4 (de) * 2000-11-24 2005-12-15 Clariant Gmbh Brennstofföle mit verbesserter Schmierwirkung, enthaltend Umsetzungsprodukte aus Fettsäuren mit kurzkettigen öllöslichen Aminen
JP2002309275A (ja) * 2001-04-13 2002-10-23 Nippon Oil Corp ガソリンエンジンシステム
WO2002090469A1 (en) * 2001-05-07 2002-11-14 Victorian Chemicals International Pty Ltd Fuel blends
DE10143021A1 (de) * 2001-09-01 2003-03-20 Cognis Deutschland Gmbh Schmierfähigkeitsverbesserer für Dieselöl
DE10156024A1 (de) * 2001-11-15 2003-05-28 Cognis Deutschland Gmbh Additive für schwefelarme Treibstoffe
US6759438B2 (en) 2002-01-15 2004-07-06 Chevron U.S.A. Inc. Use of oxygen analysis by GC-AED for control of fischer-tropsch process and product blending
US6824574B2 (en) * 2002-10-09 2004-11-30 Chevron U.S.A. Inc. Process for improving production of Fischer-Tropsch distillate fuels
CA2831630C (en) * 2004-02-06 2018-08-21 Jeffrey P. Reistroffer Ignition method for controlled burning
MY182828A (en) 2004-09-28 2021-02-05 Malaysian Palm Oil Board Mpob Fuel lubricity additive
US8444720B2 (en) 2006-09-21 2013-05-21 Afton Chemical Corporation Alkanolamides and their use as fuel additives
US20080141582A1 (en) * 2006-12-13 2008-06-19 Angela Priscilla Breakspear Additive Composition
FR2910477B1 (fr) * 2006-12-22 2009-04-10 Total France Sa Fluxant et ses applications.
US7626063B2 (en) * 2007-05-11 2009-12-01 Conocophillips Company Propane utilization in direct hydrotreating of oils and/or fats
FR2925909B1 (fr) * 2007-12-26 2010-09-17 Total France Additifs bifonctionnels pour hydrocarbures liquides obtenus par greffage a partir de copolymeres d'ethylene et/ou de propylene et d'esters vinyliques
FR2925916B1 (fr) * 2007-12-28 2010-11-12 Total France Terpolymere ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles
AU2009279894A1 (en) * 2008-08-05 2010-02-11 Spirit Of The 21St Century Group,Llc Modified fuels and methods of making and using thereof
FR2940314B1 (fr) 2008-12-23 2011-11-18 Total Raffinage Marketing Carburant de type gazole pour moteur diesel a fortes teneurs en carbone d'origine renouvelable et en oxygene
FR2943678B1 (fr) 2009-03-25 2011-06-03 Total Raffinage Marketing Polymeres (meth)acryliques de bas poids moleculaire, exempts de composes soufres,metalliques et halogenes et de taux de monomeres residuels faible,leur procede de preparation et leurs utilisations
FR2947558B1 (fr) 2009-07-03 2011-08-19 Total Raffinage Marketing Terpolymere et ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles
FR2969620B1 (fr) 2010-12-23 2013-01-11 Total Raffinage Marketing Resines alkylphenol-aldehyde modifiees, leur utilisation comme additifs ameliorant les proprietes a froid de carburants et combustibles hydrocarbones liquides
KR101084833B1 (ko) 2011-02-01 2011-11-21 곽동린 내연기관 오일용 수분 제거제
FR2971254B1 (fr) 2011-02-08 2014-05-30 Total Raffinage Marketing Compositions liquides pour marquer les carburants et combustibles hydrocarbones liquides, carburants et combustibles les contenant et procede de detection des marqueurs
KR101265478B1 (ko) 2011-08-22 2013-05-21 한국석유관리원 윤활성 향상제
FR2987052B1 (fr) 2012-02-17 2014-09-12 Total Raffinage Marketing Additifs ameliorant la resistance a l'usure et au lacquering de carburants de type gazole ou biogazole
FR2991992B1 (fr) 2012-06-19 2015-07-03 Total Raffinage Marketing Compositions d'additifs et leur utilisation pour ameliorer les proprietes a froid de carburants et combustibles
FR2994695B1 (fr) 2012-08-22 2015-10-16 Total Raffinage Marketing Additifs ameliorant la resistance a l'usure et au lacquering de carburants de type gazole ou biogazole
FR3000102B1 (fr) 2012-12-21 2015-04-10 Total Raffinage Marketing Utilisation d'un compose viscosifiant pour ameliorer la stabilite au stockage d'un carburant ou combustible hydrocarbone liquide
FR3000101B1 (fr) 2012-12-21 2016-04-01 Total Raffinage Marketing Composition gelifiee de carburant ou combustible hydrocarbone et procede de preparation d'une telle composition
FR3005061B1 (fr) 2013-04-25 2016-05-06 Total Raffinage Marketing Additif pour ameliorer la stabilite a l'oxydation et/ou au stockage de carburants ou combustibles hydrocarbones liquides
FR3021663B1 (fr) 2014-05-28 2016-07-01 Total Marketing Services Composition gelifiee de carburant ou combustible hydrocarbone liquide et procede de preparation d'une telle composition
EP3056527A1 (fr) 2015-02-11 2016-08-17 Total Marketing Services Copolymeres a blocs et leur utilisation pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles
EP3056526A1 (fr) 2015-02-11 2016-08-17 Total Marketing Services Copolymeres a blocs et leur utilisation pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles
WO2017006141A1 (en) 2015-07-06 2017-01-12 Rhodia Poliamida E Especialidades Ltda Diesel compositions with improved cetane number and lubricity performances
EP3144059A1 (en) 2015-09-16 2017-03-22 Total Marketing Services Method for preparing microcapsules by double emulsion
CN105419890B (zh) * 2015-12-31 2017-03-08 临沂冠亚商贸有限公司 一种燃油添加剂及其制备方法
FR3054240B1 (fr) 2016-07-21 2018-08-17 Total Marketing Services Utilisation de copolymeres pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles
FR3054223A1 (fr) 2016-07-21 2018-01-26 Total Marketing Services Copolymere et son utilisation comme additif detergent pour carburant
FR3054224B1 (fr) 2016-07-21 2020-01-31 Total Marketing Services Copolymere et son utilisation comme additif detergent pour carburant
FR3054225B1 (fr) 2016-07-21 2019-12-27 Total Marketing Services Copolymere utilisable comme additif detergent pour carburant
WO2018220640A1 (en) * 2017-06-02 2018-12-06 Hindustan Petroleum Corporation Limited A formulation for enhancing lubricity of fuels
FR3071850B1 (fr) 2017-10-02 2020-06-12 Total Marketing Services Composition d’additifs pour carburant
FR3072095B1 (fr) 2017-10-06 2020-10-09 Total Marketing Services Composition d'additifs pour carburant
FR3073522B1 (fr) 2017-11-10 2019-12-13 Total Marketing Services Nouveau copolymere et son utilisation comme additif pour carburant
FR3074499B1 (fr) 2017-12-06 2020-08-28 Total Marketing Services Utilisation d'un copolymere particulier pour prevenir les depots sur les soupapes des moteurs a injection indirecte essence
FR3074498B1 (fr) 2017-12-06 2020-09-11 Total Marketing Services Composition d’additifs pour carburant
FR3074497B1 (fr) 2017-12-06 2020-09-11 Total Marketing Services Composition d’additifs pour carburant
FR3075813B1 (fr) 2017-12-21 2021-06-18 Total Marketing Services Utilisation de polymeres reticules pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles
FR3080382B1 (fr) 2018-04-23 2020-03-27 Total Marketing Services Composition de carburant a forte puissance et effet fuel eco
FR3081879B1 (fr) 2018-05-29 2020-11-13 Total Marketing Services Composition de carburant et procede de fonctionnement d’un moteur a combustion interne
FR3083799B1 (fr) 2018-07-16 2021-03-05 Total Marketing Services Additifs pour carburant, de type sucre-amide
FR3085383B1 (fr) 2018-08-28 2020-07-31 Total Marketing Services Composition d'additifs comprenant au moins un copolymere, un additif fluidifiant a froid et un additif anti-sedimentation
FR3085384B1 (fr) 2018-08-28 2021-05-28 Total Marketing Services Utilisation de copolymeres specifiques pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles
FR3087788B1 (fr) 2018-10-24 2021-06-25 Total Marketing Services Association d'additifs pour carburant
EP3887488B1 (en) 2018-11-30 2023-01-04 TotalEnergies OneTech Quaternary fatty amidoamine compound for use as an additive for fuel
FR3091539B1 (fr) 2019-01-04 2021-10-01 Total Marketing Services Utilisation de copolymères spécifiques pour abaisser la température limite de filtrabilité de carburants ou combustibles
FR3092334B1 (fr) 2019-01-31 2022-06-17 Total Marketing Services Utilisation d’une composition de carburant à base d’hydrocarbures paraffiniques pour nettoyer les parties internes des moteurs diesels
FR3092333B1 (fr) 2019-01-31 2021-01-08 Total Marketing Services Composition de carburant à base d’hydrocarbures paraffiniques
FR3101882B1 (fr) 2019-10-14 2022-03-18 Total Marketing Services Utilisation de polymères cationiques particuliers comme additifs pour carburants et combustibles
FR3103493B1 (fr) 2019-11-25 2021-12-10 Total Marketing Services Additif de lubrifiance pour carburant
FR3103815B1 (fr) 2019-11-29 2021-12-17 Total Marketing Services Utilisation de diols comme additifs de détergence
FR3103812B1 (fr) 2019-11-29 2023-04-07 Total Marketing Services Utilisation de composés alkyl phénol comme additifs de détergence
FR3110914B1 (fr) 2020-05-29 2023-12-29 Total Marketing Services Utilisation d’une composition de carburant pour nettoyer les parties internes des moteurs essence
FR3110913B1 (fr) 2020-05-29 2023-12-22 Total Marketing Services Composition d’additifs pour carburant moteur
FR3113063B1 (fr) 2020-07-31 2022-08-12 Total Marketing Services Utilisation de copolymères à distribution de masse molaire spécifique pour abaisser la température limite de filtrabilité de carburants ou de combustibles
FR3122434B1 (fr) 2021-04-30 2024-06-14 Total Marketing Services Composition de carburant riche en composés aromatiques, en paraffines et en éthanol, et son utilisation notamment dans des véhicules de compétition
FR3122435B1 (fr) 2021-04-30 2023-05-12 Total Marketing Services Composition de carburant riche en composés aromatiques et en composés oxygénés
FR3119625B1 (fr) 2021-07-02 2023-02-17 Totalenergies Marketing Services Composition de carburant riche en composés aromatiques, en paraffines et en éther, et son utilisation dans des véhicules automobiles
FR3125298A1 (fr) 2021-07-19 2023-01-20 Totalenergies Marketing Services Utilisation d’une composition d’additifs pour réduire les émissions des véhicules Diesel
FR3135463B1 (fr) 2022-05-12 2024-05-17 Totalenergies Onetech Composition de carburant à faible impact en émissions de CO2, et son utilisation notamment dans des véhicules neufs
FR3137103A1 (fr) 2022-06-23 2023-12-29 Totalenergies Onetech Composition de carburant à faible impact en émissions de CO2, et son utilisation notamment dans des véhicules neufs
FR3143624A1 (fr) 2022-12-19 2024-06-21 Totalenergies Onetech Composition de carburant comprenant une base renouvelable, un ester d’acide gras et un additif alkyle-phénol

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2206168A (en) * 1932-08-22 1940-07-02 Procter & Gamble Process for manufacturing fatty esters
US2345632A (en) * 1939-05-20 1944-04-04 Nat Oil Prod Co Polyamides
US2363778A (en) * 1942-12-01 1944-11-28 Du Pont Stabilization of organic substances
US2527889A (en) * 1946-08-19 1950-10-31 Union Oil Co Diesel engine fuel
US3133104A (en) * 1962-06-08 1964-05-12 Ethyl Corp Stable lead alkyl compositions and a method for preparing the same
US3969233A (en) * 1971-10-12 1976-07-13 Lucas William J Biodegradable internal combustion engine lubricants and motor fuel compositions
US4344771A (en) * 1978-08-23 1982-08-17 Phillips Petroleum Company Fuel and lubricant additives from acid treated mixtures of vegetable oil derived amides and esters
US4204481A (en) * 1979-02-02 1980-05-27 Ethyl Corporation Anti-wear additives in diesel fuels
US4308200A (en) * 1980-07-10 1981-12-29 Champion International Corporation Extraction of coniferous woods with fluid carbon dioxide and other supercritical fluids
US4515740A (en) * 1980-10-16 1985-05-07 Phillips Petroleum Company Method of forming solid form fuel additives
US4617026A (en) * 1983-03-28 1986-10-14 Exxon Research And Engineering Company Method for improving the fuel economy of an internal combustion engine using fuel having hydroxyl-containing ester additive
US4504280A (en) * 1983-08-17 1985-03-12 Phillips Petroleum Company Fuel additives from SO2 treated mixtures of amides and esters derived from vegetable oil, tall oil acid, or aralkyl acid
CA1237282A (en) * 1985-04-12 1988-05-31 Canadian Patents And Development Limited/Societe Canadienne Des Brevets Et D'exploitation Limitee Preparation of tall oil fuel blend
GB8510719D0 (en) * 1985-04-26 1985-06-05 Exxon Chemical Patents Inc Fuel compositions
US4729769A (en) * 1986-05-08 1988-03-08 Texaco Inc. Gasoline compositions containing reaction products of fatty acid esters and amines as carburetor detergents
US4919683A (en) * 1988-12-22 1990-04-24 Texaco Inc. Stable middle distillate fuel-oil compositions
JPH0665528A (ja) * 1992-08-19 1994-03-08 Ohtsu Tire & Rubber Co Ltd :The 木材用精油入り塗料
US5522906A (en) * 1993-04-22 1996-06-04 Kao Corporation Gasoline composition
GB9315205D0 (en) * 1993-07-22 1993-09-08 Exxon Chemical Patents Inc Additives and fuel compositions
CA2149685C (en) * 1994-06-30 1999-09-14 Jacques Monnier Conversion of depitched tall oil to diesel fuel additive
US5454842A (en) * 1994-12-02 1995-10-03 Exxon Research & Engineering Co. Cetane improver compositions comprising nitrated fatty acid derivatives
GB9514480D0 (en) * 1995-07-14 1995-09-13 Exxon Chemical Patents Inc Additives and fuel oil compositions
JP3423722B2 (ja) * 1994-12-13 2003-07-07 エクソン ケミカル パテンツ インコーポレイテッド 燃料油組成物
GB9502041D0 (en) * 1995-02-02 1995-03-22 Exxon Chemical Patents Inc Additives and fuel oil compositions
JP3379866B2 (ja) * 1995-04-24 2003-02-24 花王株式会社 軽油添加剤および軽油組成物
US5578090A (en) * 1995-06-07 1996-11-26 Bri Biodiesel fuel
GB2307247B (en) * 1995-11-13 1999-12-29 Ethyl Petroleum Additives Ltd Fuel additive
GB2307246B (en) * 1995-11-13 2000-04-12 Ethyl Petroleum Additives Ltd Fuel additive
DE19614722A1 (de) * 1996-04-15 1997-10-16 Henkel Kgaa Kältestabiles Schmier- und Kraftstoffadditiv
FR2752850A1 (fr) * 1996-08-27 1998-03-06 Inst Francais Du Petrole Compositions d'additifs ameliorant le pouvoir lubrifiant des carburants et carburants les contenant

Also Published As

Publication number Publication date
ID23178A (id) 2000-03-23
PL189103B1 (pl) 2005-06-30
HU222537B1 (hu) 2003-08-28
HUP0001251A2 (hu) 2000-08-28
FR2772784A1 (fr) 1999-06-25
PT961820E (pt) 2005-07-29
WO1999033938A1 (fr) 1999-07-08
HUP0001251A3 (en) 2001-02-28
EP1522570A2 (fr) 2005-04-13
DE69829167D1 (de) 2005-04-07
EP1522570A3 (fr) 2005-11-30
CA2281635C (fr) 2009-02-17
EP0961820A1 (fr) 1999-12-08
EP0961820B1 (fr) 2005-03-02
MY121333A (en) 2006-01-28
US6511520B1 (en) 2003-01-28
PL335330A1 (en) 2000-04-25
NO994055D0 (no) 1999-08-23
NO994055L (no) 1999-10-20
ATE290057T1 (de) 2005-03-15
BR9807728B1 (pt) 2010-05-18
KR20000071202A (ko) 2000-11-25
CA2281635A1 (fr) 1999-07-08
BR9807728A (pt) 2000-02-15
FR2772784B1 (fr) 2004-09-10
JP3226497B2 (ja) 2001-11-05
AR014163A1 (es) 2001-02-07
RU2167919C1 (ru) 2001-05-27
KR100598227B1 (ko) 2006-07-07
JPH11209766A (ja) 1999-08-03
DE69829167T2 (de) 2006-04-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2242310T3 (es) Aditivo de untuosidad para carburante.
ES2610592T3 (es) Carburante para motores diésel de bajo contenido en azufre
ES2229353T3 (es) Aditivos para combustibles.
AU673607B2 (en) Gas oil composition
ES2551739T3 (es) Composición y método para mejorar el ahorro de combustible de motores de combustión interna con combustible de hidrocarburos
ES2433133T3 (es) Uso de una composición lubricante para mezcla hidrocarbonada y productos que se obtienen
ES2718833T3 (es) Lubricante de cilindro para motor marino de dos tiempos
FR2772783A1 (fr) Additif d'onctuosite pour carburant
MXPA99001648A (es) Combustible para motor diesel con un bajo contenido de azufre
RU99120297A (ru) Маслянистая добавка для горючего
MX2008013727A (es) Composicion de biocombustible y metodo para producir un biocombustible.
JP4235470B2 (ja) 無水ヒドロカルビルこはく酸とヒドロキシアミンから生じさせた燃料潤滑用添加剤およびこれを含有させた中溜燃料
GB2307247A (en) Fuel additive
DE3924583C1 (es)
KR100879397B1 (ko) 가솔린 마찰 감소제의 저온 용액 특성을 향상시키는 방법
KR20000049088A (ko) 연료유 조성물용 윤활 첨가제
RU2254358C1 (ru) Присадка к углеводородному топливу
JPH10176175A (ja) 燃料油用添加剤組成物および燃料油組成物
EP1563042B1 (en) Method for Manufacturing a Fuel Additive
KR100686640B1 (ko) 윤활성 향상 첨가제
JPH09272880A (ja) 燃料油組成物
KR20000072550A (ko) 청정 디젤연료