ES2229353T3 - Aditivos para combustibles. - Google Patents

Aditivos para combustibles.

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Abstract

LA INVENCION SE REFIERE A COMPUESTOS DE FORMULA (I), DONDE R1 ES UN GRUPO ALQUENILO C10-C32 , Y R2 Y R3 SON (-OCH2 CH2-) N OH, (-OCH2 CHCH3-)N OH O - OCH2 CHOHCH2 OH, EN DONDE N ES UN ENTERO DE 1 A 10. DICHOS COMPUESTOS SON ADITIVOS DE LUBRICIDAD Y PREVENCION DE LA CORROSION PARA COMBUSTIBLES.

Description

Aditivos para combustibles.
Este invento se refiere a aditivos de combustibles, más particularmente a aditivos que aumentan la lubricidad del combustible y a evitar interacciones no deseables con otros aditivos presentes ahora comúnmente en los combustibles. Se han encontrado también aditivos que poseen de modo sorprendente propiedades anti-corrosión útiles.
Es conocido añadir una proporción minoritaria de un ácido graso de cadena larga a combustibles hidrocarbonados líquidos para aumentar la lubricidad del combustible, es decir, la capacidad para prevenir el desgaste en las superficies metálicas de contacto. La lubricidad aumentada da como resultado un desgaste más bajo a la superficie, como se ha medido por ejemplo por el ensayo bien conocido de la marca de desgaste descrito con más detalle aquí en lo sucesivo. Los ácidos grasos que se han usado para este objetivo incluyen ácido di-linoléico. Sin embargo, el número creciente de aditivos presentes ahora en los combustibles y los niveles de dosificación aumentados, significan que surge una necesidad por los aditivos de lubricidad con una tendencia intrínsecamente más baja a interactuar con otros combustibles y aditivos lubricantes. Sería también deseable el comportamiento de lubricidad mejorada para tales compuestos, relativo a aditivos de lubricidad conocidos.
Se han propuesto también ésteres de ácidos grasos como aditivos de lubricidad. Mientras que las funciones ácidas de estas moléculas se bloquean con un grupo éster de alquilo y así no están disponibles para la interacción con otros aditivos de combustible, es importante que el comportamiento del aditivo de lubricidad no se reduzca por la esterificación, así que se requiere un equilibrio delicado de las propiedades.
El documento de patente de EE.UU. US-A-4448586 (de Weidig) describe combustibles líquidos que tienen propiedades anti-corrosión para el uso en motores de combustión interna. La inhibición de la corrosión se trata en relación a combustibles tipo alcanol y las relaciones de reaccionante son tales que están presentes estructuras RCOO.CH_{2}CH_{2}.
OOCR.
El documento de patente de EE.UU. US-A-4874395 (de Meyer) describe también las composiciones del inhibidor de la corrosión para combustibles hidrocarbonados que comprenden anhídrido de alquenil C_{10}-C_{24} succinimida parcialmente esterificado con un glicol soluble en agua. Sin embargo, el éster se neutraliza después con una amina para neutralizar grupos ácidos residuales. Tales grupos ácidos no están presentes en los compuestos del presente invento.
El documento de patente de Francia FR-A-2169718 (del Institut Français du Pétrole, des Carburants et Lubrifiants) describe aceites lubricantes que comprenden del 10 al 100% de ésteres, poliésteres o ésteres de éteres de polialquilenglicoles representados por la fórmula HO(R-O)_{n}H, en la que cada R es un radical divalente C_{2}-C_{5} alifático y n = 2-50.
El documento de patente de Gran Bretaña GB-A-1055337 (de Lubrizol) describe ésteres solubles en aceite de un ácido succínico sustancialmente sustituido con hidrocarburo, en el que el sustituyente hidrocarbonado sustancialmente saturado tiene al menos 50 átomos de carbono alifáticos.
El documento de patente de Gran Bretaña GB-A-1306233 (de Lubrizol) describe una composición del combustible que comprende una cantidad importante de petróleo y una cantidad minoritaria de una composición dispersante que comprende al menos un dispersante carboxílico soluble en aceite que incluye un grupo carboxílico sustituido con un hidrocarburo sustancialmente saturado que tiene al menos 30 átomos de carbono alifático en el sustituyente hidrocarbonado y una fracción de petróleo de reserva, siendo la relación en peso de fracción de petróleo a dispersante carboxílico de 20:1 a 1:10.
Finalmente, el documento de patente de EE.UU. US-A-22993773 (de Stromberg) describe una variedad de ésteres de ácidos alquenil succínicos como modificadores del sedimento e inhibidores de la corrosión.
Hemos descubierto ahora que una clase de ácidos alquenil succínicos esterificados, mientras demuestran un excelente comportamiento como aditivos de lubricidad, ofrecen también compatibilidades mejoradas con otros aditivos lubricantes y combustibles. El invento comprende así el uso de estos compuestos para aumentar la lubricidad de combustibles hidrocarbonados líquidos.
Los compuestos se representan por la fórmula general (I)
1
en la que R_{1} es un grupo alquenilo C_{10}-C_{32}, tal como una olefina o poliolefina, R_{2} y R_{3} son (-OCH_{2}CH_{2}-)_{n}OH,
(-OCH_{2}CHCH_{3}-)_{n}OH o -OCH_{2}CHOHCH_{2}OH con n = 1-10.
R1 es lo más preferentemente un grupo C_{12}-C_{26}. El valor de n es preferentemente 1 o 2.
Los compuestos de fórmula (I) pueden añadirse a combustibles de destilación intermedia o de pobre lubricidad, tales como los de pobre lubricidad inherente y los que se han expuesto a hidrotratamiento o procedimientos de desulfurización, que reducen de ese modo la concentración de azufre a 0,5% peso/peso o menos, por ejemplo, combustibles diesel (intervalo típico de destilación 150-400ºC) y aceites de calefacción (intervalo típico de destilación 150-450ºC) y también a gasolinas (intervalo típico de destilación 30-210ºC), querosenos (intervalo típico de destilación 140-300ºC) y aceites combustibles pesados (intervalo típico de destilación 300-600ºC).
Los compuestos de fórmula (I) pueden dosificarse en cantidades entre 5 y 5.000 ppm, preferentemente entre 10 y 500 ppm y lo más preferentemente entre 30 y 300 ppm, para mejorar las propiedades de lubricidad de los combustibles.
Los combustibles diesel y aceites de calefacción contendrán típicamente menos que 0,2% peso/peso de azufre y pueden contener, además de las composiciones aditivas de este invento, cualquiera de los otros aditivos añadidos comúnmente como componentes minoritarios, tales como mejoradores de cetano, mejoradores de flujo frío, aditivos detergentes/dispersantes, aditivos antiespumantes, aditivos clarificantes, mejoradores de la combustión, antioxidantes, etc.
Como se usa en este contexto, "gasolina" se refiere a combustibles de motor que cumplen las normas ASTM estándar D-439 e incluye mezclas de combustibles hidrocarbonados destilados con componentes oxigenados, tales como MTBE, ETBE, etanol, etc, además de los combustibles destilados por sí mismos. Los combustibles pueden estar cargados o no y pueden contener, además de las composiciones aditivas de este invento, cualquiera de los otros aditivos añadidos convencionalmente a las gasolinas, tales como recuperadores, aditivos anti-congelantes, mejoradores del requerimiento de octano, paquetes de detergentes, antioxidantes, desemulsionantes, inhibidores de la corrosión, etc.
Los compuestos pueden suministrarse como composiciones aditivas del combustible que comprenden uno o más compuestos de fórmula (I) en un disolvente miscible en el combustible, por ejemplo, tolueno, xileno o Shellsol (disponible de Shell) y opcionalmente otros ingredientes usados convencionalmente en los paquetes de aditivos del combustible.
Los compuestos de fórmula (I) pueden prepararse por ejemplo, haciendo reaccionar un anhídrido de fórmula
2
con un alcohol de fórmula R_{2}OH y/o R_{3}OH, en la que R_{2} y R_{3} son como se ha definido anteriormente. El anhídrido se prepara convenientemente por adición de la olefina o poliolefina a través del doble enlace del anhídrido maleico por procedimientos conocidos per se.
El invento se ilustra por los siguientes ejemplos.
Preparación de los compuestos
A.
Una mezcla de reacción que contiene 59 g de anhídrido maleico junto con 190 g de poli(isobutileno), tal como NAPVIS XD 35 (disponible de BP), se calentó a 230ºC durante 16 horas. Después de este periodo, la disolución se destiló a vacío durante 4 horas y se enfrió después a temperatura ambiente. Se añadieron después 170 g de tolueno y 81 g de dietilen glicol y se calentó la mezcla a 140ºC durante 8 horas, retirando continuamente el agua producto de la reacción. La mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente y el líquido viscoso que permanece en el reactor se usó directamente como aditivo del combustible.
B.
Se añadieron 50 g de anhídrido maleico durante 3 horas a 200 g de poli(isobutileno), tal como INDOPOL L14 (disponible de Amoco), que se calentó a 200ºC. La mezcla de reacción se calentó después a 200ºC durante 16 horas adicionales. Después de este periodo, la mezcla de reacción se destiló a vacío durante 2 horas y se enfrió después a temperatura ambiente. Se añadieron después 186 g de etilén glicol a la mezcla de reacción y se calentó la mezcla a 170ºC durante 12 horas. Después de este periodo, la mezcla de reacción se destiló a vacío durante 2 horas y se enfrió después a temperatura ambiente. El líquido viscoso que permanece en el reactor se usó directamente como aditivo del combustible.
C.
Una mezcla de reacción que contiene 18 g de etilen glicol junto con 35 g de anhídrido 2-dodecen-1-ilsuccínico y 36 g de tolueno se calentaron a 160ºC con separación de agua utilizando un dispositivo Dean Stark hasta que se completó la reacción. El líquido viscoso que permanece en el reactor se usó directamente como aditivo del combustible.
D.
358 g de anhídrido de poli(isobutenilsuccínico), preparado a partir de anhídrido maleico y NAPVIS X10 (disponible de BP) de la misma manera como en el punto (B) anterior, se mezclaron con 372 g de etilén glicol y la mezcla se calentó a 170-190ºC durante 12 horas con separación continua del agua subproducto. Después de este periodo, la mezcla de reacción se destiló a vacío durante 2 horas, después se enfrió a temperatura ambiente. El líquido viscoso puede usarse directamente como aditivo del combustible o puede diluirse con SHELLSOL AB (disponible de Shell).
Mejora de la lubricidad del combustible
Un equipo de ensayo oscilante de alta frecuencia (HFRR), tal como se describe en el artículo técnico SAE 932692, puede medir la lubricidad de los combustibles base y los combustibles dosificados con aditivos de lubricidad. Los resultados de tal ensayo se presentan como desgaste de bolas en términos del diámetro de la marca de desgaste. Los diámetros de la marca de desgaste inferiores son indicativos de una mejor lubricidad. Los resultados del diámetro de la marca de desgaste del HFRR (en \mum) se comparan a continuación para combustibles de destilación intermedia típicos del Norte de Europa que se han tratado con compuestos de fórmula (I), un aditivo basado en un ácido graso comercial y un alquil éster de un ácido graso comercial (linoleato de etilo), respectivamente. Los combustibles contienen menos que 0,05% peso/peso de contenido en azufre.
Combustible base 100 ppm 200 ppm
Aditivo basado en
un ácido graso comercial 525 471 434
Linoleato de etilo 513 590 578
Compuesto B 525 420 380
Compuesto C 525 454 426
Combustible base 50 ppm 100 ppm
Compuesto A 660 555 552
Ensayos de interacción
Pueden emplearse ensayos de precipitación como un indicio de la intensidad de las interacciones entre el aditivo de lubricidad y los lubricantes, se describe un ensayo típico en el artículo técnico SAE 872119. Los resultados de los ensayos de interacción se presentan a continuación para el compuesto B y para un aditivo de ácido graso comercial.
3
Inhibición de la corrosión en combustibles
Un ensayo de corrosión estandarizado, tal como el ensayo estándar de la Asociación Nacional de Ingenieros de Corrosión (NACE) TM-01-72, puede medir la eficacia de los inhibidores de la corrosión que se introducen en la carga de las tuberías para prevenir la oxidación causada por indicios de humedad que se condensa a partir de los productos. Los resultados de tal ensayo se presentan como una clasificación relativa en la escala A-E. Los intervalos de la corrosión y el porcentaje de la oxidación se comparan a continuación para muestras de iso-octano que se han tratado con un compuesto de fórmula (I), un aditivo basado en un ácido graso comercial y un aditivo de lubricidad no ácido comercial. Se emplea iso-octano para este ensayo como un medio de combustible estándar para eliminar los efectos dependientes del combustible.
Conc. de aditivo (mg/l) en iso-octano 0 5,7 11,4 22,8
Aditivo basado en un ácido graso comercial E 90 A 0 - -
Compuesto B E 90 B++ 0,5 A 0 A 0
Aditivo de lubricidad sin ácido comercial E 90 D 60 B 15 B 15
Clasificación Proporción de oxidación de la superficie de ensayo
A Ninguna
B++ Menor que 0,1% (2 o 3 manchas de diámetro no mayor que 1 mm)
B+ Menor que 5%
B 5% a 25%
C 25% a 50%
D 50% a 75%
E 75% a 100%
Mantenimiento de la inhibición de la corrosión en combustibles "causticos"
La reducción en la eficacia del inhibidor de la corrosión que contiene un alcali se demuestra por la resistencia del inhibidor a la extracción caustica. Uno de tales ensayos de investigación de la extracción caustica implica una dosificación de combustibles con 5% v/v de 8% peso/peso NaOH (ac) y después 5% v/v H_{2}0 antes del ensayo de corrosión a través del protocolo NACE.
Conc. de aditivo (mg/l) en iso-octano 0 4,3 8,6
Aditivo basado en un ácido graso comercial E 90 E 90 E 90
Compuesto B E 90 B+ 2 B+ 2

Claims (7)

1. El uso de un compuesto de fórmula (I):
4
en la que R_{1} es un grupo alquenilo C_{10}-C_{32} y R_{2} y R_{3} son (-OCH_{2}CH_{2}-)_{n}OH, (-OCH_{2}CHCH_{3}-)_{n}OH o -OCH_{2}CHOHCH_{2}
OH en las que n es un número entero de 1 a 10, para aumentar la lubricidad de un combustible hidrocarbonado líquido.
2. El uso según la reivindicación 1, en el que R_{1} es un grupo alquenilo C_{12}-C_{26}.
3. El uso según la reivindicación 1, en el que n es 1 o 2.
4. El uso según la reivindicación 1, en el que el combustible es un combustible de destilación intermedia, gasolina, queroseno o un aceite combustible pesado.
5. El uso según la reivindicación 1, en el que la concentración de dicho compuesto de fórmula (I) es 5 a 5.000 ppm en peso.
6. El uso según la reivindicación 5, en el que la concentración de dicho compuesto de fórmula (I) es 10 a 500 ppm en peso.
7. El uso según la reivindicación 6, en el que la concentración de dicho compuesto de fórmula (I) es 30 a 300 ppm en peso.
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