RU2167919C1 - Маслянистая добавка для горючего - Google Patents

Маслянистая добавка для горючего Download PDF

Info

Publication number
RU2167919C1
RU2167919C1 RU99120297/04A RU99120297A RU2167919C1 RU 2167919 C1 RU2167919 C1 RU 2167919C1 RU 99120297/04 A RU99120297/04 A RU 99120297/04A RU 99120297 A RU99120297 A RU 99120297A RU 2167919 C1 RU2167919 C1 RU 2167919C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
acid
additive
formula
group
Prior art date
Application number
RU99120297/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU99120297A (ru
Inventor
Даниель ЭБЕР
Лоран Жермано
Поль Мальдонадо
Original Assignee
Елф Антар Франс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26234024&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2167919(C1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from FR9716538A external-priority patent/FR2772783A1/fr
Application filed by Елф Антар Франс filed Critical Елф Антар Франс
Application granted granted Critical
Publication of RU2167919C1 publication Critical patent/RU2167919C1/ru
Publication of RU99120297A publication Critical patent/RU99120297A/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/08—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving lubricity; for reducing wear
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/143—Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
    • C10L1/191—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters of di- or polyhydroxyalcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/1802—Organic compounds containing oxygen natural products, e.g. waxes, extracts, fatty oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192—Macromolecular compounds
    • C10L1/198—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192—Macromolecular compounds
    • C10L1/198—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid
    • C10L1/1985—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid polyethers, e.g. di- polygylcols and derivatives; ethers - esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
    • C10L1/2225—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates hydroxy containing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
    • C10L1/233—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring containing nitrogen and oxygen in the ring, e.g. oxazoles
    • C10L1/2335—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring containing nitrogen and oxygen in the ring, e.g. oxazoles morpholino, and derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к горючему, содержащему добавку, улучшающую его смазывающие свойства. Маслянистая добавка для горючего двигателей с небольшим содержанием серы, меньшим или равным 500 млн. д., состоит из комбинации, содержащей от 5 до 95 мас.% сложного моноэфира глицерина R1-С(O)-O-СН2 -СНO-СН2ОН или R1-C(O)-O-СН(СН2OН)2, где R1 - алкильная цепь, содержащая от 8 до 24 атомов углерода, или моно- или полициклическая группа, содержащая от 8 до 60 атомов углерода, и от 5 до 95 мас.% соединения формулы R2-C(O)-X, где R2 - алкильная цепь, содержащая от 8 до 24 атомов углерода, или моно- или полициклическая группа, содержащая от 8 до 60 атомов углерода, а Х выбирают из: (i) групп OR0, где R0 - углеводородный радикал, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, при необходимости замещенный одной или несколькими группами сложного эфира, и (ii) групп, производных первичных или вторичных аминов и алканоламинов алифатической углеводородной цепи, содержащей от 1 до 18 атомов углерода. Добавка улучшает противоизносные свойства топлив. 2 с. и 8 з.п.ф-лы, 2 табл.

Description

Настоящее изобретение относится к горючему, содержащему маслянистую добавку, улучшающую его смазывающие свойства. В данном случае речь идет о дизельном топливе для двигателей наземного транспорта, и о топливе авиационном (мазуте), и, в частности, о дизельном топливе с небольшим содержанием серы.
Чтобы как можно меньше загрязнять окружающую среду, специалисты стремятся использовать наиболее чистое горючее, в частности лишенное серы. Для осуществления этой цели используются наиболее усовершенствованные способы обработки горючего. Однако найдено, что устранение серосодержащих соединений приводит к потере ароматических и полярных соединений, часто ассоциированных, что является причиной потери смазывающей способности у горючих. Уменьшение смазывающей способности приводит к износу и разрыву деталей, движущихся в насосах и системах впрыска. Так как законодательства многих стран требуют ограничить наибольшее приемлемое содержание серных соединений в горючих веществах до 0,05 мас.%, чтобы уменьшить эмиссию газообразного загрязняющего окружающую среду топлива, необходимо заменить существующие горючие композиции на другие, которые не загрязняли бы окружающую среду, но и обладали бы достаточной смазывающей способностью для устранения риска износа.
Из литературы, касающейся вопросов смазки, известно также, что смазывающая способность горючих масел с небольшим содержанием серы может оказаться недостаточной для смазывания систем впрыска новых автомобилей и может привести к их преждевременному износу.
Чтобы решить эту проблему, было предложено несколько типов добавок. Так, например, в газойли добавили противоизносные соединения типа сложных эфиров жирных кислот и димеров ненасыщенных жирных кислот, алифатических аминов, сложных эфиров жирных кислот и диэтаноламина и алифатических монокарбоновых кислот с длинной цепью, таких как описаны в патентах США NN 2527889, 4185594, 4204481 и 4208190. Большинство из этих добавок обладают достаточной смазывающей способностью, но только в очень больших концентрациях, что в экономическом отношении мало приемлемо, потому что дорого. Кроме того, добавки, содержащие димерные кислоты, как и добавки, содержащие тримерные кислоты, не могут быть использованы в топливе для автомобилей, в которых горючее может контактировать со смазывающим маслом, так как эти кислоты образуют в результате химической реакции с обычно используемыми в смазывающих маслах детергентами осадки, которые ускоряют процесс износа.
Патент США N 4609376 рекомендует использовать в горючих, композиции которых содержат спирты, противоизносные добавки, полученные из сложных эфиров, моно- и поликарбоновых кислот и полигидроксилированных спиртов.
В патенте Великобритании N 2307246 в качестве предпочтительной маслянистой добавки рекомендуют продукт, полученный в результате реакции карбоновой кислоты, содержащей 10-60 атомов углерода, выбираемой из жирных кислот или димерных жирных кислот, с алканоламином, полученным путем конденсации амина или полиамина с оксидом алкилена.
В патенте Великобритании N 2307247 предпочитают использовать кислотное производное, замещенное по меньшей мере одной гидроксильной группой или сложным эфиром полиолов, или еще амид этой кислоты.
Другой выбранный путь улучшения смазывающей способности или маслянистости - это введение в горючие вещества растительных масел или их сложных эфиров. Среди этих масел можно использовать масла рапсовое, льняное, соевое, подсолнечное или их сложные эфиры (см. патенты EP 635558 и ЕР 605857). Однако одним из многочисленных недостатков этих сложных эфиров является их слабая способность к смазыванию при концентрации меньше 0,5 мас.%.
Цель настоящего изобретения - решить проблемы, связанные с добавками, предложенными предшествующим уровнем техники, т.е. улучшить смазывающую способность обессеренного горючего и частично дезароматизированного, совместимого с другими добавками, в частности с детергентами и смазывающими маслами, в частности, не образующими осадков и уменьшающими себестоимость, в частности, из-за наименьшего содержания добавок, т.е. меньше 0,5%.
Объектом настоящего изобретения является маслянистая добавка для улучшения смазывающей способности дизельного и авиационного горючего с небольшим содержанием серы, т.е. меньшим или равным 500 млн. д., отличающееся тем, что добавка состоит из
1) от 5 до 25 мас.% по меньшей мере одного сложного моноэфира глицерина формулы (IA) или (IB):
Figure 00000001

Figure 00000002

В которых R1 выбирают из линейных или слабо разветвленных ненасыщенных или насыщенных алкильных цепей, содержащих от 8 до 24 атомов углерода, и циклических и полициклических групп, содержащих от 8 до 60 атомов углерода,
2) от 35 до 75 маc.% соединения формулы (II)
Figure 00000003

в которой R2 - это линейная или слабо разветвленная, насыщенная или ненасыщенная алкильная цепь, содержащая от 8 до 24 атомов углерода, или циклическая или полициклическая группа, содержащая от 8 до 60 атомов углерода, а X выбирают из (i) групп OR0, причем R0 - это углеводородный остаток, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, при необходимости замещенный одной или несколькими группами сложного эфира, и (ii) групп, являющихся производными первичных и/или вторичных аминов, алканоламинов с линейной или разветвленной цепью, содержащей от 1 до 18 атомов углерода,
3) от 5 до 20 маc.% по меньшей мере одного сложного диэфира глицерина формулы (IIIA) и/или (IIIB):
Figure 00000004

Figure 00000005

в которых R3 и R4, одинаковые или различные, выбирают из линейных или слабо разветвленных насыщенных или ненасыщенных алкильных цепей, содержащих от 8 до 24 атомов углерода, и циклических и полициклических групп, содержащих от 8 до 60 атомов углерода.
Среди сложных моноэфиров глицерина формулы (I) и сложных диэфиров формулы (III) с соответственно R1 или R3 и R4, состоящими из алкильной цепи, предпочитают сложные моноэфиры и сложные диэфиры, полученные из масел группы, состоящей из лауриловых масел, экстрагированных из копры или пальмы, богатых насыщенными алкильными цепями с 12-14 атомами углерода, пальмитиновых масел, полученных из пальмы, топленого свиного сала или жира, содержащих наибольшее количество насыщенных алкильных цепей с 16 атомами углерода, линолевых масел, полученных из подсолнуха, маиса или рапса, содержащих большое количество линолевой кислоты, линоленовых масел из льна со значительным содержанием три-ненасыщенных алкильных цепей, содержащих от 1 до 18 атомов углерода, и касторовых масел, полученных из клещевины.
Среди сложных моноэфиров и сложных диэфиров глицерина, полученных из полициклических кислот, предпочтительные сложные моноэфиры и диэфиры содержат R1 или R3 и/или R4, состоящие по меньшей мере из двух циклов, каждый из которых образован из 5-6 атомов, из которых один, самое большее, возможно, является гетероатомом, таким как азот или кислород, а другие являются атомами углерода, причем эти два цикла имеют, кроме того, два общих атома углерода, преимущественно вицинальных, причем эти названные циклы могут быть насыщенными или ненасыщенными. Это предпочтительно сложные моноэфиры глицерина натуральных смолообразных кислот, полученных из осадков от дистилляции натуральных масел, экстрагированных из смолистых деревьев, в частности из смолистых хвойных.
Среди этих сложных эфиров смолообразных кислот согласно изобретению предпочтительными являются сложные эфиры абиетиновой кислоты, дигидроабиетиновой кислоты, тетрагидроабиетиновой кислоты, дегидроабиетиновой кислоты, неоабиетиновой кислоты, пимариновой кислоты, левопимариновой кислоты и парастриновой кислоты.
Регулируя рабочие условия частичного гидролиза этих масел, можно получить непосредственно смесь сложных моноалкилэфиров/сложных диалкилэфиров глицерина.
Согласно другому способу по изобретению можно получать сложные алкилэфиры глицерина путем реакции этерификации между ранее описанными карбоновыми кислотами и глицерином.
Сложные эфиры и амиды формулы (II) можно легко получить путем реакции спирта, амина и/или алканоламина с органической кислотой, такой как олеиновая кислота, или простым эфиром, таким как метилолеат, работая в известных специалисту условиях способами этерификации и аминирования.
В первом способе спирты, используемые для получения соединения (II), выбирают из группы, состоящей из метанола, этанола, пропанола, изопропанола, бутанола, изобутанола, пентанола и 2-этилгексанола и/или оксиалкилированных спиртов формулы R(O-CH2-CHR1)n-OH, в которой R - это алкильная группа с 1-6 атомами углерода, R1 - это водород или алкильная группа с 1-4 атомами углерода, а n - это целое число, изменяющееся от 1 до 5, таких как метилцеллозольв, бутилцеллозольв, бутилдигликоль и 1-бутоксипропанол.
Во втором способе первичные или вторичные амины, используемые для получения соединения (II), выбирают из группы, состоящей из метиламина, этиламина, пропиламина, бутиламина, изобутиламина, 2-этилгексиламина, дециламина, додециламина, стеариламина и олеиламина, N,N-диэтиламина, N,N-дипропиламина, N, N-дибутиламина, N,N-ди(2-этилгексил) амина, метилдециламина, N-метилдодециламина, N-метилолеиламина.
В третьем способе выполнения для соединения (II) используют алканоламины, выбираемые из аминов с 1-18 атомами углерода, замещенных по меньшей мере одной гидроксилированной группой, гидроксиметилированной, гидроксиэтилированной или гидроксипропилированной, таких как этаноламин, диэтаноламин, триэтаноламин, изопропаноламин, диизопропаноламин, триизопропаноламин, N-метилэтаноламин, трис(гидроксиметил)аминометан, (N-гидроксиэтил)метилимидазолин, (N-гидроксиэтил) гептадеценилимидазолин.
Добавки, полученные путем физического смешивания согласно изобретению, используются, чтобы улучшить смазывающую способность дизельного топлива для двигателей наземного транспорта, при необходимости смешанного с по меньшей мере одним кислородсодержащим соединением, выбираемым из группы, состоящей из спиртов, простых эфиров и сложных эфиров, а также с любой добавкой, используемой для улучшения качества горючего. Это могут быть детергенты, диспергаторы, антиоксиданты и пеногасители или даже биотопливо.
Второй объект изобретения соответствует горючим, определенным нормой ASTM D-975, содержащим 25-2500 млн. д., и предпочтительно 100-1000 млн.д. вес., по меньшей мере одной добавки, используемой согласно изобретению, диспергированной в дизельное топливо.
Примеры, описанные ниже, даются в качестве иллюстрации изобретения и не ограничивают его объем.
ПРИМЕР 1
Цель настоящего примера - сравнить смазывающую способность маслянистых добавок согласно изобретению со смазывающей способностью известных маслянистых добавок с точки зрения износа в условиях теста HFRR (High Frequency Reciprocating Rig) по стандартизированной методике CEC-F06-А96, описанной в статье SAE 93226992 господином J.W. Hadley из Ливерпульского университета.
Добавки согласно изобретению обозначены через Xi, а сравнительные добавки обозначены через Ti.
Первая добавка T1 - это продукт реакции олеиновой кислоты с диэтаноламином. Эту реакцию проводят в колбе с тетрахлорметаном объемом 500 мл, в которую вводят сначала 84,6 г олеиновой кислоты и 105,3 г ксилола, затем 31,5 г диэтаноламина в течение 10 минут. Затем смесь выдерживают при температуре кипения ксилола с обратным холодильником в течение 6 часов с выделением 6,4 мл воды. Полученный конечный продукт содержит 50% активного вещества желто-оранжевого цвета. Анализ с помощью инфракрасной спектроскопии представляет абсорбционные полосы при длине 3500 см-1, 1730 см-1 и 1650 см-1, соответствующие последовательно гидроксильной группе, сложной эфирной группе и амидной группе.
Вторая добавка T2 - это продукт реакции талловой кислоты и диэтаноламина. Используемая талловая кислота - это комбинация 70% смеси жирных кислот (55% олеиновой кислоты, 38% линолевой кислоты, 5% пальмитиновой кислоты и 2% линоленовой кислоты) и 30% смолообразных кислот с кислотным числом, равным 185 мг КОН на грамм. Оперируют, как при добавке T1, вводя в колбу последовательно 80 г талловой кислоты, 28,2 г диэтаноламина и 98,6 г ксилола, поддерживая смесь при температуре ксилола с обратным холодильником в течение 6 часов. Конечный продукт реакции - это желто-оранжевая жидкость, прозрачная и вязкая, с остаточным кислотным числом, равным 0,21 мг КОН на грамм.
Третья добавка Т3 - это смесь сложных алкилэфиров, сложных моно-, ди- и триалкилэфиров глицерина, содержащая в основном моноолеат глицерина.
Первая добавка согласно изобретению X1 - это физическая смесь 2 г добавки Т2 и 1 г добавки Т3.
Вторая добавка согласно изобретению X2 - это физическая смесь 2 г добавки T1 и 1 г добавки Т3.
Добавка Т4 - это триолеат глицерина, продаваемый фирмой FLUKA.
Третья добавка согласно изобретению X3 - это продукт реакции триолеата глицерина Т4 с диэтаноламином. Реакцию проводят в колбе с тетрахлорметаном как и для добавки T1, смешивая 80 г триолеата глицерина и 18,5 г диэтаноламина, затем смесь подогревают при температуре 150oC в течение 4 часов.
Добавка T5 - это триглицеридное масло сои, средняя молекулярная масса которого равна приблизительно 870 и которая состоит из 28% олеиновой кислоты, 50% линолевой кислоты, 8% линоленовой кислоты, 3% стеариновой кислоты, 10% пальмитиновой кислоты и 1% арахиновой кислоты.
Четвертая добавка согласно изобретению X4 - это продукт реакции 87 г добавки T4 с 21 г диэтаноламина, смесь перемешивают при температуре 150oC в течение 6 часов. Добавка X4 - это жидкость желто-оранжевого цвета, имеющая в ИК-спектре абсорбционные полосы, соответствующие спиртовым сложноэфирным и амидным группам.
Пятая добавка согласно изобретению X5 получена в тех же условиях, что и добавка X4, но при использовании 87 г Т4 и 15,75 г диэтаноламина.
Шестая добавка согласно изобретению X6 получена в тех же условиях, что и добавка X4, но при использовании 27 г добавки Т5 и 26 г диэтаноламина.
Седьмая добавка согласно изобретению X7 получена в тех же условиях, что и добавка X4, но при замене диэтаноламина на 24 г трис(гидроксиметил)аминометана.
Восьмая добавка согласно изобретению X8 получена в тех же условиях, что и добавка Х4, но при использовании в качестве триглицерида касторового масла со средней молекулярной массой, равной приблизительно 927, состоящей из 87% рицинолевой кислоты, 7% олеиновой кислоты и 3% стеариновой кислоты.
Каждую из описанных ранее добавок вводят в три разных газойля: A, B и C, характеристики которых даны в нижеследующей таблице 1 при содержании 100 млн.д. активного вещества.
Газойли A, B и C, содержащие добавку, подвергают тестированию HFRR. Тест заключается в том, что на стальной шарик, взаимодействующий с неподвижной металлической пластинкой, оказывают давление, соответствующее 200 г веса, и заставляют перемещаться попеременно на 1 мм с частотой, равной 50 Гц. При движении шарик смазывается тестируемой композицией. Температура 60oC поддерживается в течение всего теста, т.е. в течение 75 минут. Смазывающая способность выражена через среднюю величину диаметров отпечатка износа шарика на пластинке. Небольшой диаметр износа указывает на хорошую смазывающую способность; наоборот, значительный диаметр износа показывает на недостаточную смазывающую способность. Чем меньше смазывающая способность, тем больше диаметр износа.
Из таблицы II видно, что физические смеси согласно изобретению, такие как X1 и X2, имеют более слабые характеристики износа, значит намного лучше, чем характеристики добавок T1, T2, и T3. Этот факт отражает синергетический эффект масляности (жирности) согласно изобретению.
Добавка X3 соответствует продукту, полученному способом согласно изобретению, путем взаимодействия диэтаноламина с триолеатом глицерина. Полученная таким образом добавка интересна с точки зрения характеристик износа, полученных при добавке T4.
Характеристики добавок X4, X5, X6 и X7 сравниваются с характеристиками исходного масла T5. Как указано выше, комбинация продуктов реакции ограничивает износ, наблюдаемый в случае использования одного масла.

Claims (10)

1. Маслянистая добавка для горючего двигателей, дизельного и авиационного, с содержанием серы, равным или меньше 500 млн. д., отличающаяся тем, что она состоит из 5 - 25 мас.% по меньшей мере одного сложного моноэфира глицерина формулы (IА) и/или (IВ), указанных ниже:
Figure 00000006

Figure 00000007

в которых R1 выбран из линейных или слабо разветвленных, насыщенных или ненасыщенных алкильных цепей, содержащих от 8 до 24 атомов углерода, и циклических и полициклических групп, содержащих от 8 до 60 атомов углерода,
35 - 75 мас.% по меньшей мере одного соединения нижеследующей формулы (II)
Figure 00000008

в которой R2 - линейная или слаборазветвленная насыщенная или ненасыщенная алкильная цепь, содержащая от 8 до 24 атомов углерода;
Х выбирают из : (i) групп ORо, где Rо - углеводородный остаток, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, при необходимости замещенный одной или несколькими группами сложных эфиров, и (ii) групп, производных первичных и/или вторичных аминов, алканоламинов алифатической углеводородной цепи, линейной или разветвленной, содержащей от 1 до 18 атомов углерода;
0,1 - 20 мас.% по меньшей мере одного сложного эфира глицерина формулы (IIIА) и/или (IIIВ)
Figure 00000009

Figure 00000010

в которых R3 и R4, одинаковые или различные, выбирают из линейных или слаборазветвленных насыщенных или ненасыщенных алкильных цепей, содержащих от 8 до 24 атомов углерода, и циклических и полициклических групп, содержащих от 8 до 60 атомов углерода.
2. Добавка по п.1, отличающаяся тем, что сложные моноэфиры глицерина формулы (I) и сложные диэфиры формулы (III) с соответственно R1 или R3 и R4, состоящими из алкильной цепи, выбраны из сложных моноэфиров и сложных диэфиров, полученных из масел группы, составленной из лауриновых масел, полученных из копры или пальмы, богатых насыщенными алкильными цепями с 12 - 14 атомами углерода, пальмитиновых масел, полученных из пальмы, топленого свиного сала или жира, содержащих большое количество насыщенных алкильных цепей с 16 атомами углерода, линолевых масел, полученных из подсолнуха, маиса или рапса, содержащих большое количество линолевой кислоты, льняных линоленовых масел, содержащих большое количество три-ненасыщенных алкильных цепей с 1 - 18 атомами углерода, и касторовых масел, полученных из клещевины.
3. Добавка по п.1 или 2, отличающаяся тем, что сложные моноэфиры глицерина формулы (I) и сложные диэфиры глицерина формулы (III) содержат R1, или R3, и/или R4, состоящие по меньшей мере из двух циклов, каждый из которых образован из 5 - 6 атомов, один из которых по большей мере является, при необходимости, гетероатомом, таким как азот или кислород, а другие являются атомами углерода, причем эти два цикла имеют, кроме того, два общих атома углерода, предпочтительно вицинальных, причем эти циклы могут быть насыщенными или ненасыщенными.
4. Добавка по п.3, отличающаяся тем, что сложные моноэфиры и сложные диэфиры глицерина формул (I) и (III) получены из натуральных смолообразных кислот, содержащихся в дистилляционных осадках натуральных масел, экстрагированных из смолистых деревьев, в частности из смолистых хвойных.
5. Добавка по п.4, отличающаяся тем, что сложные эфиры смолистых кислот выбирают из группы, состоящей из сложных эфиров абиетиновой кислоты, дигидроабиетиновой кислоты, тетрагидроабиетиновой кислоты, дегидроабиетиновой кислоты, неоабиетиновой кислоты, пимаровой кислоты, левопимаровой кислоты и парастриновой кислоты.
6. Добавка по любому из пп.1 - 5, отличающаяся тем, что сложные эфиры и амиды формулы II получают путем реакции спирта, амина и/или алканоламина с карбоновой кислотой, такой как олеиновая кислота или еще метилолеат.
7. Добавка по п. 6, отличающаяся тем, что спирты выбирают из группы, включающей метанол, этанол, пропанол, изопропанол, бутанол, изобутанол, пентанол или 2-этилгексанол и/или оксиалкилированные спирты формулы
R(O-CH2-CHR')n-OH,
в которой R - алкильная группа с 1 - 6 атомами углерода;
R' - водород или алкильная группа с 1 - 4 атомами углерода;
n - целое число, изменяющееся от 1 до 5,
таких как метилцеллозольв, бутилцеллозольв, бутилдигликоль и 1-бутоксипропанол.
8. Добавка по п.6, отличающаяся тем, что амины - это первичные и вторичные амины, выбранные из группы, состоящей из метиламина, этиламина, пропиламина, бутиламина, изобутиламина, 2-этилгексиламина, дециламина, додециламина, стеариламина и олеиламина, N,N-диэтиламина, N,N-дипропиламина, N,N-дибутиламина, N, N-ди(2-этил)гексиламина, N-метилдециламина, N-метилдодециламина, N-метилолеиламина.
9. Добавка по п.6, отличающаяся тем, что алканоламины выбирают из аминов, содержащих от 1 до 18 атомов углерода, замещенных по меньшей мере одной гидроксилированной группой, гидроксиметилированной, гидроксиэтилированной или гидроксипропилированной, такими как этаноламин, диэтаноламин, триэтаноламин, изопропаноламин, диизопропаноламин, триизопропаноламин, N-метилэтаноламин, трис(гидроксиметил)-аминометан, (N-гидроксиэтил)метилимидазолин, (N-гидроксиэтил)гептадеценилимидазолин.
10. Горючее для двигателей наземных транспортных средств с небольшим содержанием серы, содержащее от 25 до 25000 млн.д. и предпочтительно от 100 до 1000 млн. д. веса по меньшей мере одной добавки, по любому из пп.1 - 9, причем названная добавка вводится в дизельное горючее, определенное нормой ASTM D - 975.
Приоритет по признакам:
24.12.97 - добавка по пп.1 - 10, содержащая соединение общей формулы Ia;
17.03.98 - добавка по пп.1 - 10, содержащая соединение общей формулы Ib.
RU99120297/04A 1997-12-24 1998-12-22 Маслянистая добавка для горючего RU2167919C1 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9716538 1997-12-24
FR9716538A FR2772783A1 (fr) 1997-12-24 1997-12-24 Additif d'onctuosite pour carburant
FR9803225A FR2772784B1 (fr) 1997-12-24 1998-03-17 Additif d'onctuosite pour carburant
FR9803225 1998-03-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2167919C1 true RU2167919C1 (ru) 2001-05-27
RU99120297A RU99120297A (ru) 2001-07-20

Family

ID=26234024

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99120297/04A RU2167919C1 (ru) 1997-12-24 1998-12-22 Маслянистая добавка для горючего

Country Status (19)

Country Link
US (1) US6511520B1 (ru)
EP (2) EP0961820B1 (ru)
JP (1) JP3226497B2 (ru)
KR (1) KR100598227B1 (ru)
AR (1) AR014163A1 (ru)
AT (1) ATE290057T1 (ru)
BR (1) BR9807728B1 (ru)
CA (1) CA2281635C (ru)
DE (1) DE69829167T2 (ru)
ES (1) ES2242310T3 (ru)
FR (1) FR2772784B1 (ru)
HU (1) HU222537B1 (ru)
ID (1) ID23178A (ru)
MY (1) MY121333A (ru)
NO (1) NO994055L (ru)
PL (1) PL189103B1 (ru)
PT (1) PT961820E (ru)
RU (1) RU2167919C1 (ru)
WO (1) WO1999033938A1 (ru)

Families Citing this family (74)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6224642B1 (en) * 1999-11-23 2001-05-01 The Lubrizol Corporation Additive composition
CA2403573A1 (en) 2000-03-31 2001-10-04 James R. Ketcham Fuel additive composition for improving delivery of friction modifier
US6524353B2 (en) * 2000-09-07 2003-02-25 Texaco Development Corporation Method of enhancing the low temperature solution properties of a gasoline friction modifier
DE10058356B4 (de) * 2000-11-24 2005-12-15 Clariant Gmbh Brennstofföle mit verbesserter Schmierwirkung, enthaltend Umsetzungsprodukte aus Fettsäuren mit kurzkettigen öllöslichen Aminen
JP2002309275A (ja) * 2001-04-13 2002-10-23 Nippon Oil Corp ガソリンエンジンシステム
WO2002090469A1 (en) * 2001-05-07 2002-11-14 Victorian Chemicals International Pty Ltd Fuel blends
DE10143021A1 (de) * 2001-09-01 2003-03-20 Cognis Deutschland Gmbh Schmierfähigkeitsverbesserer für Dieselöl
DE10156024A1 (de) * 2001-11-15 2003-05-28 Cognis Deutschland Gmbh Additive für schwefelarme Treibstoffe
US6759438B2 (en) 2002-01-15 2004-07-06 Chevron U.S.A. Inc. Use of oxygen analysis by GC-AED for control of fischer-tropsch process and product blending
US6824574B2 (en) * 2002-10-09 2004-11-30 Chevron U.S.A. Inc. Process for improving production of Fischer-Tropsch distillate fuels
CA2831630C (en) * 2004-02-06 2018-08-21 Jeffrey P. Reistroffer Ignition method for controlled burning
MY182828A (en) 2004-09-28 2021-02-05 Malaysian Palm Oil Board Mpob Fuel lubricity additive
US8444720B2 (en) 2006-09-21 2013-05-21 Afton Chemical Corporation Alkanolamides and their use as fuel additives
US20080141582A1 (en) * 2006-12-13 2008-06-19 Angela Priscilla Breakspear Additive Composition
FR2910477B1 (fr) * 2006-12-22 2009-04-10 Total France Sa Fluxant et ses applications.
US7626063B2 (en) * 2007-05-11 2009-12-01 Conocophillips Company Propane utilization in direct hydrotreating of oils and/or fats
FR2925909B1 (fr) * 2007-12-26 2010-09-17 Total France Additifs bifonctionnels pour hydrocarbures liquides obtenus par greffage a partir de copolymeres d'ethylene et/ou de propylene et d'esters vinyliques
FR2925916B1 (fr) * 2007-12-28 2010-11-12 Total France Terpolymere ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles
AU2009279894A1 (en) * 2008-08-05 2010-02-11 Spirit Of The 21St Century Group,Llc Modified fuels and methods of making and using thereof
FR2940314B1 (fr) 2008-12-23 2011-11-18 Total Raffinage Marketing Carburant de type gazole pour moteur diesel a fortes teneurs en carbone d'origine renouvelable et en oxygene
FR2943678B1 (fr) 2009-03-25 2011-06-03 Total Raffinage Marketing Polymeres (meth)acryliques de bas poids moleculaire, exempts de composes soufres,metalliques et halogenes et de taux de monomeres residuels faible,leur procede de preparation et leurs utilisations
FR2947558B1 (fr) 2009-07-03 2011-08-19 Total Raffinage Marketing Terpolymere et ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles
FR2969620B1 (fr) 2010-12-23 2013-01-11 Total Raffinage Marketing Resines alkylphenol-aldehyde modifiees, leur utilisation comme additifs ameliorant les proprietes a froid de carburants et combustibles hydrocarbones liquides
KR101084833B1 (ko) 2011-02-01 2011-11-21 곽동린 내연기관 오일용 수분 제거제
FR2971254B1 (fr) 2011-02-08 2014-05-30 Total Raffinage Marketing Compositions liquides pour marquer les carburants et combustibles hydrocarbones liquides, carburants et combustibles les contenant et procede de detection des marqueurs
KR101265478B1 (ko) 2011-08-22 2013-05-21 한국석유관리원 윤활성 향상제
FR2987052B1 (fr) 2012-02-17 2014-09-12 Total Raffinage Marketing Additifs ameliorant la resistance a l'usure et au lacquering de carburants de type gazole ou biogazole
FR2991992B1 (fr) 2012-06-19 2015-07-03 Total Raffinage Marketing Compositions d'additifs et leur utilisation pour ameliorer les proprietes a froid de carburants et combustibles
FR2994695B1 (fr) 2012-08-22 2015-10-16 Total Raffinage Marketing Additifs ameliorant la resistance a l'usure et au lacquering de carburants de type gazole ou biogazole
FR3000102B1 (fr) 2012-12-21 2015-04-10 Total Raffinage Marketing Utilisation d'un compose viscosifiant pour ameliorer la stabilite au stockage d'un carburant ou combustible hydrocarbone liquide
FR3000101B1 (fr) 2012-12-21 2016-04-01 Total Raffinage Marketing Composition gelifiee de carburant ou combustible hydrocarbone et procede de preparation d'une telle composition
FR3005061B1 (fr) 2013-04-25 2016-05-06 Total Raffinage Marketing Additif pour ameliorer la stabilite a l'oxydation et/ou au stockage de carburants ou combustibles hydrocarbones liquides
FR3021663B1 (fr) 2014-05-28 2016-07-01 Total Marketing Services Composition gelifiee de carburant ou combustible hydrocarbone liquide et procede de preparation d'une telle composition
EP3056527A1 (fr) 2015-02-11 2016-08-17 Total Marketing Services Copolymeres a blocs et leur utilisation pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles
EP3056526A1 (fr) 2015-02-11 2016-08-17 Total Marketing Services Copolymeres a blocs et leur utilisation pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles
WO2017006141A1 (en) 2015-07-06 2017-01-12 Rhodia Poliamida E Especialidades Ltda Diesel compositions with improved cetane number and lubricity performances
EP3144059A1 (en) 2015-09-16 2017-03-22 Total Marketing Services Method for preparing microcapsules by double emulsion
CN105419890B (zh) * 2015-12-31 2017-03-08 临沂冠亚商贸有限公司 一种燃油添加剂及其制备方法
FR3054240B1 (fr) 2016-07-21 2018-08-17 Total Marketing Services Utilisation de copolymeres pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles
FR3054223A1 (fr) 2016-07-21 2018-01-26 Total Marketing Services Copolymere et son utilisation comme additif detergent pour carburant
FR3054224B1 (fr) 2016-07-21 2020-01-31 Total Marketing Services Copolymere et son utilisation comme additif detergent pour carburant
FR3054225B1 (fr) 2016-07-21 2019-12-27 Total Marketing Services Copolymere utilisable comme additif detergent pour carburant
WO2018220640A1 (en) * 2017-06-02 2018-12-06 Hindustan Petroleum Corporation Limited A formulation for enhancing lubricity of fuels
FR3071850B1 (fr) 2017-10-02 2020-06-12 Total Marketing Services Composition d’additifs pour carburant
FR3072095B1 (fr) 2017-10-06 2020-10-09 Total Marketing Services Composition d'additifs pour carburant
FR3073522B1 (fr) 2017-11-10 2019-12-13 Total Marketing Services Nouveau copolymere et son utilisation comme additif pour carburant
FR3074499B1 (fr) 2017-12-06 2020-08-28 Total Marketing Services Utilisation d'un copolymere particulier pour prevenir les depots sur les soupapes des moteurs a injection indirecte essence
FR3074498B1 (fr) 2017-12-06 2020-09-11 Total Marketing Services Composition d’additifs pour carburant
FR3074497B1 (fr) 2017-12-06 2020-09-11 Total Marketing Services Composition d’additifs pour carburant
FR3075813B1 (fr) 2017-12-21 2021-06-18 Total Marketing Services Utilisation de polymeres reticules pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles
FR3080382B1 (fr) 2018-04-23 2020-03-27 Total Marketing Services Composition de carburant a forte puissance et effet fuel eco
FR3081879B1 (fr) 2018-05-29 2020-11-13 Total Marketing Services Composition de carburant et procede de fonctionnement d’un moteur a combustion interne
FR3083799B1 (fr) 2018-07-16 2021-03-05 Total Marketing Services Additifs pour carburant, de type sucre-amide
FR3085383B1 (fr) 2018-08-28 2020-07-31 Total Marketing Services Composition d'additifs comprenant au moins un copolymere, un additif fluidifiant a froid et un additif anti-sedimentation
FR3085384B1 (fr) 2018-08-28 2021-05-28 Total Marketing Services Utilisation de copolymeres specifiques pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles
FR3087788B1 (fr) 2018-10-24 2021-06-25 Total Marketing Services Association d'additifs pour carburant
EP3887488B1 (en) 2018-11-30 2023-01-04 TotalEnergies OneTech Quaternary fatty amidoamine compound for use as an additive for fuel
FR3091539B1 (fr) 2019-01-04 2021-10-01 Total Marketing Services Utilisation de copolymères spécifiques pour abaisser la température limite de filtrabilité de carburants ou combustibles
FR3092334B1 (fr) 2019-01-31 2022-06-17 Total Marketing Services Utilisation d’une composition de carburant à base d’hydrocarbures paraffiniques pour nettoyer les parties internes des moteurs diesels
FR3092333B1 (fr) 2019-01-31 2021-01-08 Total Marketing Services Composition de carburant à base d’hydrocarbures paraffiniques
FR3101882B1 (fr) 2019-10-14 2022-03-18 Total Marketing Services Utilisation de polymères cationiques particuliers comme additifs pour carburants et combustibles
FR3103493B1 (fr) 2019-11-25 2021-12-10 Total Marketing Services Additif de lubrifiance pour carburant
FR3103815B1 (fr) 2019-11-29 2021-12-17 Total Marketing Services Utilisation de diols comme additifs de détergence
FR3103812B1 (fr) 2019-11-29 2023-04-07 Total Marketing Services Utilisation de composés alkyl phénol comme additifs de détergence
FR3110914B1 (fr) 2020-05-29 2023-12-29 Total Marketing Services Utilisation d’une composition de carburant pour nettoyer les parties internes des moteurs essence
FR3110913B1 (fr) 2020-05-29 2023-12-22 Total Marketing Services Composition d’additifs pour carburant moteur
FR3113063B1 (fr) 2020-07-31 2022-08-12 Total Marketing Services Utilisation de copolymères à distribution de masse molaire spécifique pour abaisser la température limite de filtrabilité de carburants ou de combustibles
FR3122434B1 (fr) 2021-04-30 2024-06-14 Total Marketing Services Composition de carburant riche en composés aromatiques, en paraffines et en éthanol, et son utilisation notamment dans des véhicules de compétition
FR3122435B1 (fr) 2021-04-30 2023-05-12 Total Marketing Services Composition de carburant riche en composés aromatiques et en composés oxygénés
FR3119625B1 (fr) 2021-07-02 2023-02-17 Totalenergies Marketing Services Composition de carburant riche en composés aromatiques, en paraffines et en éther, et son utilisation dans des véhicules automobiles
FR3125298A1 (fr) 2021-07-19 2023-01-20 Totalenergies Marketing Services Utilisation d’une composition d’additifs pour réduire les émissions des véhicules Diesel
FR3135463B1 (fr) 2022-05-12 2024-05-17 Totalenergies Onetech Composition de carburant à faible impact en émissions de CO2, et son utilisation notamment dans des véhicules neufs
FR3137103A1 (fr) 2022-06-23 2023-12-29 Totalenergies Onetech Composition de carburant à faible impact en émissions de CO2, et son utilisation notamment dans des véhicules neufs
FR3143624A1 (fr) 2022-12-19 2024-06-21 Totalenergies Onetech Composition de carburant comprenant une base renouvelable, un ester d’acide gras et un additif alkyle-phénol

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2206168A (en) * 1932-08-22 1940-07-02 Procter & Gamble Process for manufacturing fatty esters
US2345632A (en) * 1939-05-20 1944-04-04 Nat Oil Prod Co Polyamides
US2363778A (en) * 1942-12-01 1944-11-28 Du Pont Stabilization of organic substances
US2527889A (en) * 1946-08-19 1950-10-31 Union Oil Co Diesel engine fuel
US3133104A (en) * 1962-06-08 1964-05-12 Ethyl Corp Stable lead alkyl compositions and a method for preparing the same
US3969233A (en) * 1971-10-12 1976-07-13 Lucas William J Biodegradable internal combustion engine lubricants and motor fuel compositions
US4344771A (en) * 1978-08-23 1982-08-17 Phillips Petroleum Company Fuel and lubricant additives from acid treated mixtures of vegetable oil derived amides and esters
US4204481A (en) * 1979-02-02 1980-05-27 Ethyl Corporation Anti-wear additives in diesel fuels
US4308200A (en) * 1980-07-10 1981-12-29 Champion International Corporation Extraction of coniferous woods with fluid carbon dioxide and other supercritical fluids
US4515740A (en) * 1980-10-16 1985-05-07 Phillips Petroleum Company Method of forming solid form fuel additives
US4617026A (en) * 1983-03-28 1986-10-14 Exxon Research And Engineering Company Method for improving the fuel economy of an internal combustion engine using fuel having hydroxyl-containing ester additive
US4504280A (en) * 1983-08-17 1985-03-12 Phillips Petroleum Company Fuel additives from SO2 treated mixtures of amides and esters derived from vegetable oil, tall oil acid, or aralkyl acid
CA1237282A (en) * 1985-04-12 1988-05-31 Canadian Patents And Development Limited/Societe Canadienne Des Brevets Et D'exploitation Limitee Preparation of tall oil fuel blend
GB8510719D0 (en) * 1985-04-26 1985-06-05 Exxon Chemical Patents Inc Fuel compositions
US4729769A (en) * 1986-05-08 1988-03-08 Texaco Inc. Gasoline compositions containing reaction products of fatty acid esters and amines as carburetor detergents
US4919683A (en) * 1988-12-22 1990-04-24 Texaco Inc. Stable middle distillate fuel-oil compositions
JPH0665528A (ja) * 1992-08-19 1994-03-08 Ohtsu Tire & Rubber Co Ltd :The 木材用精油入り塗料
US5522906A (en) * 1993-04-22 1996-06-04 Kao Corporation Gasoline composition
GB9315205D0 (en) * 1993-07-22 1993-09-08 Exxon Chemical Patents Inc Additives and fuel compositions
CA2149685C (en) * 1994-06-30 1999-09-14 Jacques Monnier Conversion of depitched tall oil to diesel fuel additive
US5454842A (en) * 1994-12-02 1995-10-03 Exxon Research & Engineering Co. Cetane improver compositions comprising nitrated fatty acid derivatives
GB9514480D0 (en) * 1995-07-14 1995-09-13 Exxon Chemical Patents Inc Additives and fuel oil compositions
JP3423722B2 (ja) * 1994-12-13 2003-07-07 エクソン ケミカル パテンツ インコーポレイテッド 燃料油組成物
GB9502041D0 (en) * 1995-02-02 1995-03-22 Exxon Chemical Patents Inc Additives and fuel oil compositions
JP3379866B2 (ja) * 1995-04-24 2003-02-24 花王株式会社 軽油添加剤および軽油組成物
US5578090A (en) * 1995-06-07 1996-11-26 Bri Biodiesel fuel
GB2307247B (en) * 1995-11-13 1999-12-29 Ethyl Petroleum Additives Ltd Fuel additive
GB2307246B (en) * 1995-11-13 2000-04-12 Ethyl Petroleum Additives Ltd Fuel additive
DE19614722A1 (de) * 1996-04-15 1997-10-16 Henkel Kgaa Kältestabiles Schmier- und Kraftstoffadditiv
FR2752850A1 (fr) * 1996-08-27 1998-03-06 Inst Francais Du Petrole Compositions d'additifs ameliorant le pouvoir lubrifiant des carburants et carburants les contenant

Also Published As

Publication number Publication date
ID23178A (id) 2000-03-23
PL189103B1 (pl) 2005-06-30
HU222537B1 (hu) 2003-08-28
HUP0001251A2 (hu) 2000-08-28
FR2772784A1 (fr) 1999-06-25
PT961820E (pt) 2005-07-29
WO1999033938A1 (fr) 1999-07-08
HUP0001251A3 (en) 2001-02-28
EP1522570A2 (fr) 2005-04-13
DE69829167D1 (de) 2005-04-07
EP1522570A3 (fr) 2005-11-30
CA2281635C (fr) 2009-02-17
EP0961820A1 (fr) 1999-12-08
EP0961820B1 (fr) 2005-03-02
ES2242310T3 (es) 2005-11-01
MY121333A (en) 2006-01-28
US6511520B1 (en) 2003-01-28
PL335330A1 (en) 2000-04-25
NO994055D0 (no) 1999-08-23
NO994055L (no) 1999-10-20
ATE290057T1 (de) 2005-03-15
BR9807728B1 (pt) 2010-05-18
KR20000071202A (ko) 2000-11-25
CA2281635A1 (fr) 1999-07-08
BR9807728A (pt) 2000-02-15
FR2772784B1 (fr) 2004-09-10
JP3226497B2 (ja) 2001-11-05
AR014163A1 (es) 2001-02-07
KR100598227B1 (ko) 2006-07-07
JPH11209766A (ja) 1999-08-03
DE69829167T2 (de) 2006-04-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2167919C1 (ru) Маслянистая добавка для горючего
RU2165447C2 (ru) Топливо с низким содержанием серы для дизельных двигателей
RU2449005C2 (ru) Смазывающие композиции для углеводородной смеси и полученные продукты
FR2772783A1 (fr) Additif d'onctuosite pour carburant
RU99120297A (ru) Маслянистая добавка для горючего
CA2256301C (en) Fuel lubricity from blends of a diethanolamine derivative and biodiesel
MXPA99001648A (en) Fuel with low sulphur content for diesel engines
RU99104395A (ru) Топливо с низким содержанием серы для дизельных двигателей
EP1230330B1 (de) Verwendung von fettsäuresalzen von alkoxylierten oligoaminen als schmierfähigkeitsverbesserer für mineralölprodukte
CN108350382A (zh) 用于防止或减少机动车辆发动机中的异常燃烧的润滑组合物
KR100879397B1 (ko) 가솔린 마찰 감소제의 저온 용액 특성을 향상시키는 방법
GB2158457A (en) Alcohol fuels
RU2254358C1 (ru) Присадка к углеводородному топливу
EP1230328A1 (de) Schmierfähigkeitsverbesserer und diese enthaltende kraftstoff- und schmierstoffzusammensetzungen
JPH10176175A (ja) 燃料油用添加剤組成物および燃料油組成物
KR100686640B1 (ko) 윤활성 향상 첨가제

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20111223