JPH10176175A - 燃料油用添加剤組成物および燃料油組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 低硫黄含量でも潤滑性および水分離性に優れ
たディーゼル燃料油組成物を提供する。 【解決手段】 特定の含窒素化合物および脂肪酸エステ
ル、特にソルビタンの脂肪酸エステルを硫黄含量が０．
２重量％以下のディーゼル燃料油に含有させた燃料油組
成物を使用する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、潤滑性、水分離
性、抗乳化性が優れた燃料油に関する。特に低硫黄化の
ディーゼル燃料油でも潤滑性に優れると同時に水分離性
に優れる燃料油組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】ケロシンタイプのジェット燃料油の精製
プロセスとして水素処理が導入された１９６０年代後半
に、ジェット燃料の潤滑性に起因するジェットエンジン
の燃料噴射ポンプの腐食摩耗による不具合が生じた。こ
の対策として、脂肪酸、脂肪酸エステル等の腐食防止剤
の添加が効果あり、採用された。しかし、現在はポンプ
材質を変更する対策が取られ、腐食防止剤を添加しなく
なっている。同様に、ディーゼル燃料油においても防錆
を目的に、グリセリンもしくはグリコールと炭素数１０
以上の脂肪酸との部分エステルを、該エステルを構成す
る脂肪酸と併用して添加することが、米国特許２，５２
７，８８９号公報に記載されている。さらに、ディーゼ
ルエンジンの燃料消費低減と排出される大気汚染物質低
減を目的に、ネオペンチルグリコールの直鎖カルボン酸
エステルと分子量１２５〜２００の直鎖カルボン酸のエ
ステルを併用して添加することが米国特許４，９２０，
６９１号公報に記載されている。

【０００３】近年、ディーゼル燃料に関して、地球環境
保全のための排出ガス規制強化と共に、ディーゼル燃料
油中の硫黄含量の低減化が進められている。ディーゼル
燃料油の低硫黄化は、ケロシンタイプのジェット燃料と
同様に、水素処理によりベンゾチオフェン等の硫黄含有
芳香族成分を減少させることにより実現されている。硫
黄含有芳香族成分はディーゼル燃料油の潤滑性に寄与し
ており、硫黄含有芳香族成分の含有量の少ないディーゼ
ル燃料油は潤滑性が低下している。このため、低硫黄化
が進むにつれて潤滑性が低下し、燃料噴射ポンプの摩耗
が原因のエンジントラブルが発生している。この対策と
しては、ケロシンタイプのジェット燃料に使用されたの
と同じ脂肪酸エステルが添加されたディーゼル燃料油が
検討されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかし、燃料噴射ポン
プの潤滑性を改良するため脂肪酸エステルを添加すると
水分離性が悪化し満足できる硫黄含量の少ないディーゼ
ル燃料油が得られない場合がある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、この課題
に対し鋭意検討した結果、特定の化学構造の窒素含有化
合物を単独または脂肪酸エステルなどの潤滑性向上剤と
併用・添加することにより、硫黄含量が０．２重量％以
下である低硫黄化ディーゼル燃料油にも優れた潤滑性を
付与すると同時に、水分離性に優れることを見いだし
た。

【０００６】すなはち本発明は、一般式（１）で示され
る窒素含有化合物（Ａ）と、硫黄含量が０．２重量％以
下であるディーゼル燃料油（Ｂ）からなる燃料油組成
物。 ［Ｒ¹]_m−Ｎ−［（Ａ−Ｏ）_n−Ｈ］_p （１） ［式中、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基；Ｒ¹は炭素
数６〜１６の１価の炭化水素基を表す。ｎは１〜５の
数、ｍおよびｐはそれぞれ単独に１もしくは２であり、
ｍ＋ｐは３である］

【０００７】本発明の一般式（１）で示される窒素含有
化合物（Ａ）は、式中Ｒで示される炭化水素基を有する
アミン化合物にアルキレンオキサイドを無触媒もしくは
アルカリ触媒を用い付加反応させることにより得られ
る。アミン化合物の具体例としては、式中のｍが１であ
るｎ−ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、２−エ
チルヘキシルアミン、ｎ−オクチルアミン、トリプロピ
レンアミン、ドデシルアミン、ドデセニルアミン、テト
ラプロピレンアミン、ヘキサデシルアミン等の炭素数６
〜１６のアルキルもしくはアルケニルの１級アミンが挙
げられる。また、式中ｍが２であるジオクチルアミン、
ジ−２−エチルヘキシルアミン、ジードデセニルアミン
等の炭素数６〜１６のアルキルもしくはアルケニル基の
２級アミンが挙げられる。好ましくは、式中のｍが１で
あるｎ−オクチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、
ドデセニルアミン等の炭素数８〜１２のアルキルもしく
はアルケニルの１級アミンである。炭素数６未満および
１６を超える場合は、水分離性が不足する。

【０００８】一般式（１）中のＡは炭素数２〜４のアル
キレン基であり、具体例としては、エチレン基、１，２
−プロピレン基、１，２−ブチレン基である。炭素数が
５以上では水分離性が不足する。

【０００９】一般式（１）中のｎは１〜５の数であり、
好ましくはｎは２〜４の数である。ｎが１未満もしくは
５を超えると水分離性が不足する。

【００１０】潤滑性を改良する目的で添加される脂肪酸
エステル（Ｃ）としては、メタノール、エタノール、ヘ
キサノール等の１価アルコール、エチレングリコール、
グリセリン、ネオペンチルグリコール、トリメチロール
プロパン、ソルビトール等の多価アルコールの脂肪酸エ
ステルが挙げられる。特に、ソルビタンの脂肪酸エステ
ル（Ｄ）が好ましい。ソルビタンの脂肪酸エステル
（Ｄ）は、ソルビタンと脂肪酸（Ｅ）とのエステル化反
応により得られるものである。脂肪酸（Ｅ）の具体例と
しては、椰子油、パーム油、落花生油、オリーブ油、ヒ
マシ油、ナタネ油、牛脂、鯨油等の天然油脂から精製さ
れる脂肪酸が挙げられる。これらの脂肪酸を単独もしく
は混合して使用することが出来る。脂肪酸の炭素数は１
２〜２６、好ましくは炭素数１４〜２４、特に好ましく
は、炭素数１６〜２２である。炭素数１２未満もしくは
２６を超えるとディーゼル燃料油に対する溶解性が不足
したり、潤滑性向上能が不足する場合がある。脂肪酸
（Ｅ）が、分子中に不飽和結合を１個以上含有する脂肪
酸、例えばオレイン酸、リノール酸、エルシン酸、リノ
レン酸およびこれらの混合物を２０〜８０重量％含有し
ていることが好ましい。２０重量％未満ではディーゼル
軽油に対する溶解性が不足することがある。また、８０
重量％を超えると酸化されやすく、添加したディーゼル
燃料油が経日により着色したり、さらには、燃料噴射ポ
ンプの汚れの原因になったりすることがある。

【００１１】本発明のソルビタンの脂肪酸エステル
（Ｄ）は、ソルビタンあるいはソルビトールと脂肪酸
（Ｅ）を１：１〜１：４（モル比）で、酸もしくは塩基
触媒存在下で脱水させ、エステル化、あるいは、環化と
エステル化させることにより得られる。通常、反応物は
モノエステル、ジエステル、トリエステル、テトラエス
テルの混合物として得られ、これらの比率はソルビタン
と該脂肪酸（Ｅ）との反応モル比により異なる。ソルビ
タンの脂肪酸エステル（Ｄ）としては、特に、ジエステ
ルを２０〜６０重量％含有するのが好ましい。ジエステ
ルが２０重量％未満の場合は、ディーゼル軽油への溶解
性が不足することがある。また、ジエステルが６０重量
％を超えると、潤滑性が不足する場合がある。

【００１２】本発明における硫黄含量が０．２重量％以
下の低硫黄化ディーゼル燃料油（Ｂ）の具体例として
は、低硫黄原油（たとえば、ミナス原油等南方系の原
油）の通常の蒸留で得られるＪＩＳ１号軽油、ＪＩＳ２
号軽油、ＪＩＳ３号軽油、ＪＩＳ特３号軽油；通常の原
油から水素化脱硫処理工程を経て製造される脱硫軽油；
この脱硫軽油と直留軽油（水素化脱硫工程前の軽油）を
ブレンドして得られる軽油留分から製造されるＪＩＳ１
号軽油、ＪＩＳ２号軽油、ＪＩＳ３号軽油、ＪＩＳ特３
号軽油が挙げられる。特に好ましくは、水素化脱硫処理
工程を経て製造される脱硫軽油を５０重量％以上使用し
て製造されるＪＩＳ１号軽油、ＪＩＳ２号軽油、ＪＩＳ
３号軽油、ＪＩＳ特３号軽油である。硫黄含量が０．２
重量％を越えるとソルビタンの脂肪酸エステル（Ｄ）を
含有しなくても潤滑性に特に大きな問題を生じない。

【００１３】本発明中の燃料油組成物中の窒素含有化合
物（Ａ）の含有量は通常５〜５０ｐｐｍ、好ましくは５
〜３０ｐｐｍであり、脂肪酸エステル（Ｃ）の含有量は
通常２０〜５００ｐｐｍ、好ましくは５０〜２５０ｐｐ
ｍある。窒素含有化合物（Ａ）が５ｐｐｍ未満では水分
離性、抗乳化性が不足であり、該脂肪酸エステル（Ｃ）
が５０ｐｐｍ未満では潤滑性が不足する。該窒素含有化
合物（Ａ）が５０ｐｐｍを越える場合、および、該脂肪
酸エステル（Ｃ）が５００ｐｐｍを越える場合は添加効
率が悪くなり経済性が損なわれる。

【００１４】該窒素含有化合物（Ａ）、硫黄含量が０．
２重量％以下であるディーゼル燃料油（Ｂ）と、脂肪酸
エステル（Ｃ）をそれぞれ混合して燃料油組成物を作成
しても良いが、該窒素含有化合物（Ａ）と該ソルビタン
の脂肪酸エステル（Ｃ）を予め、（Ａ）：（Ｃ）の重量
比で１：９９から１０：５０で混合した燃料油用添加剤
を、硫黄含量が０．２重量％以下であるディーゼル燃料
油（Ｂ）に混合して作成することができる。

【００１５】本発明の燃料油は、他の公知の添加剤を含
有していても良い。これらの公知の添加剤としては、例
えば流動性向上剤（例えばＥＶＡ系流動性向上剤、アル
ケニルコハク酸アミド系流動性向上剤、ポリメタクリレ
ート系流動性向上剤）、清浄剤（例えば、ジブチルアミ
ンのエチレンオキサイド付加物、ブタノールのエチレン
オキサイド付加物）、防錆剤（例えばアルケニルコハク
酸系防錆剤、アルケニルコハク酸のエステル系防錆
剤）、酸化防止剤が挙げられる。

【００１６】燃料油組成物の水分離性および抗乳化性
は、ＪＩＳ Ｋ ２２７６「航空燃料油試験方法」の水
溶解度試験方法により、評価できる。ＪＩＳ Ｋ ２２
７６に記載されているように、１００mlの栓付きメスシ
リンダーに試料８０ml、緩衝液２０ml取り、所定の条件
で振り混ぜ、静置後の緩衝液部分の容量変化および界面
の状態、分離状態を表１、表２に従い評価した。

【００１７】

【表１】

【００１８】

【表２】

【００１９】ディーゼル燃料油の潤滑性は、通常の摩擦
摩耗評価のテーブル試験法、例えばファレックスブロッ
クオンリング摩擦・摩耗試験機を用いた試験、ＢＯＣＬ
Ｅ試験機を用いた試験（ＡＳＴＭ Ｄ５００１）、ＳＲ
Ｖ試験機（独国 オプチモル社製）を用いた試験、ディ
ーゼル燃料油の潤滑性評価のために開発されたＨＦＲＲ
試験等により評価できる。特に、ＨＦＲＲ試験（英国
ＰＣＳインスツルメンツ社製）による評価が実際の燃料
ポンプの摩耗と相関が高く広く使用されている。

【００２０】

【発明の実施形態】以下実施例により本発明を更に詳細
に説明するが、本発明はこれに限定されるものではな
い。なお実施例中、部および％はそれぞれ重量部ならび
に重量％を表すものとする。

【００２１】

【実施例】

製造例１ ［ｎ−オクチルアミンのエチレンオキサイド６モル付加
物の作成］ｎ−オクチルアミン２３３ｇを攪拌機付き耐
圧反応容器に投入し攪拌下、１４０℃に加熱後、エチレ
ンオキサイド１５９ｇ［ｎ−オクチルアミン：エチレン
オキサイド＝１：２（モル比）］を徐々に投入する。室
温に冷却後水酸化カリウム０．８ｇを投入し、減圧下、
１２０℃・１時間脱水する。脱水後、エチレンオキサイ
ド３１８ｇ［１回目投入量と合わせｎ−オクチルアミ
ン：エチレンオキサイド＝１：６（モル比）］を徐々に
投入し、投入後１時間更に反応させ、ｎ−オクチルアミ
ンのエチレンオキサイド６モル付加物（ＳＮ−１）を製
造した。 製造例２、３ ［ｎ−ドデシルアミンとヘキサデシルアミンのエチレン
オキサイド６モル付加物の作成］製造例１のｎ−オクチ
ルアミンを、それぞれｎ−ドデシルアミン３３５ｇ、ま
たはヘキサデシルアミン４３６ｇに替える以外は、同様
の方法で、それぞれｎ−ドデシルアミンのエチレンオキ
サイド６モル付加物（ＳＮ−２）と、ヘキサデシルアミ
ンのエチレンオキサイド６モル付加物（ＳＮ−３）を製
造した。 製造例４ ［２−エチルヘキシルアミンのエチレンオキサイド６モ
ル付加物の作成］ｎ−オクチルアミンを２−エチルヘキ
シルアミンに替える以外は製造例１と同様の方法で２−
エチルヘキシルアミンのエチレンオキサイド６モル付加
物（ＳＮ−４）を製造した。 製造例５ ［ｎ−オクチルアミンのエチレンオキサイド２モル付加
物の作成］ｎ−オクチルアミン２３３ｇを攪拌機付き耐
圧反応容器に投入し攪拌下、１４０℃に加熱後、エチレ
ンオキサイド１５９ｇ［ｎ−オクチルアミン：エチレン
オキサイド＝１：２（モル比）］を徐々に投入し、投入
後更に１時間反応させｎ−オクチルアミンのエチレンオ
キサイド２モル付加物（ＳＮ−５）を製造した。 製造例６ ［ｎ−オクチルアミンのエチレンオキサイド１０モル付
加物の作成］ｎ−オクチルアミン２３３ｇを攪拌機付き
耐圧反応容器に投入し攪拌下、１４０℃に加熱後、エチ
レンオキサイド１５９ｇ［ｎ−オクチルアミン：エチレ
ンオキサイド＝１：２（モル比）］を徐々に投入する。
室温に冷却後水酸化カリウム０．８ｇを投入し、減圧
下、１２０℃・１時間脱水する。脱水後、エチレンオキ
サイド６３６ｇ［１回目の投入量と合わせｎ−オクチル
アミン：エチレンオキサイド＝１：１０（モル比）］を
徐々に投入し、投入後更に１時間反応させ、ｎ−オクチ
ルアミンのエチレンオキサイド１０モル付加物（ＳＮ−
６）を製造した。 製造例７ ［ジオクチルアミンのプロピレンオキサイド付加物の作
成］ｎ−オクチルアミンをジオクチルアミンに、エチレ
ンオキサイドをプロピレンオキサイドに替える以外は実
施例５と同様の手順でジオクチルアミンのエチレンオキ
サイド２モル付加物（ＳＮ−７）を製造した。 製造例８、９ ［ソルビタンの脂肪酸エステル１：２（モル比）の作
成］ソルビタンと、落花生油脂肪酸、ナタネ油脂肪
酸のそれぞれとを、水酸基価および酸価から計算される
分子量を基準にモル比１：２でフラスコに投入し、さら
に水酸化ナトリウムを、ソルビタンと脂肪酸の合計量の
０．２重量％加え、攪拌下、２００〜２３０℃で４時間
反応させ２種類のソルビタンの脂肪酸エステル（ＳＳ−
１）と（ＳＳ−２）を製造した。それぞれのエステル化
酸価はそれぞれ１７５、１７３であり、水酸基価はそれ
ぞれ１３４、１３１であった。また、ジエステルの含有
量は、ゲルパーミエーションクロマトグラムのピーク高
さの比率から、それぞれ、５４、５２重量％であった。

【００２２】製造例１０、１１ ［ソルビタンの脂肪酸エステル１：１．５（モル比）の
作成］ソルビタンと、落花生油脂肪酸、ナタネ油脂
肪酸のそれぞれとを、水酸基価および酸価から計算され
る分子量を基準にモル比１：１．５でフラスコに投入
し、さらに水酸化ナトリウムを、ソルビタンと脂肪酸の
合計量の０．２重量％加え、攪拌下、２００〜２３０℃
で４時間反応させ２種類のソルビタンの脂肪酸エステル
（ＳＳ−３）と（ＳＳ−４）を製造した。それぞれのエ
ステル化酸価は１６０、１５７であり、水酸基価はそれ
ぞれ１６９、１６７であった。また、ジエステルの含量
は、ゲルパーミエーションクロマトグラムのピーク高さ
の比率から、それぞれ、３１、３３重量％であった。

【００２３】製造例１２ ［ソルビタンのリノール酸エステル１：２（モル比）の
作成］ソルビタンとリノール酸とを、水酸基価および酸
価から計算される分子量を基準にモル比１：２でフラス
コに投入し、製造例８に記載した同じ条件でエステル化
反応を行いソルビタンの脂肪酸エステル（ＳＳ−５）を
製造した。エステル化酸価は１７４であり、水酸基価は
１３２であった。また、ジエステルの含量は、ゲルパー
ミエーションクロマトグラムのピーク高さの比率から２
９重量％であった。

【００２４】製造例１３ ［グリセリンのリノール酸エステル１：１．５（モル
比）の作成］グリセリンとリノール酸とを、水酸基価お
よび酸価から計算される分子量を基準にモル比１：１．
５でフラスコに投入し、製造例８に記載した同じ条件で
エステル化反応を行いグリセリンのリノール酸エステル
（ＳＳ−６）を製造した。エステル化酸価は１５９、酸
価は６、水酸基価は１７２であった。また、ジエステル
の含量は５５重量％であった。

【００２５】製造例１４ ［ソルビタンのリノール酸エステルとグリセリンのリノ
ール酸エステルとの混合物の作成］実施例１２で作成し
たソルビタンのリノール酸エステル（ＳＳ−５）とグリ
セリンのリノール酸エステル（ＳＳ−６）を１：１（重
量比）でフラスコに投入し、６０℃で２時間混合し、２
種のエステルの混合物（ＳＳ−７）を作成した。

【００２６】比較製造例１ [オクタデシルアミンのエチレンオキサイド６モル付加
物]ｎ−オクチルアミンをオクタデシルアミンに替える
こと以外は実施例１と同様の手順でオクタデシルアミン
のエチレンオキサイド６モル付加物（ＲＮ−１）を製造
した。比較製造例２ ［ｎ−オクチルアミンのエチレンオキサイド１２モル付
加物］エチレンオキサイド付加モル数を６モルから１２
モルに替える以外は、実施例１と同様の手順でｎ−オク
チルアミンのエチレンオキサイド１２モル付加物（ＲＮ
−２）を製造した。 比較製造例３ ［ソルビタンとデカン酸エステル１：２（モル比）の作
成］ソルビタンとデカン酸とを、水酸基価および酸価か
ら計算される分子量を基準にモル比１：２でフラスコに
投入し、製造例１〜４に記載した同じ条件でエステル化
反応を行いソルビタンの脂肪酸エステル（ＲＳ−１）を
製造した。エステル化酸価は２２１であり、水酸基価は
１６８であった。また、ジエステルの含量は、ゲルパー
ミエーションクロマとグラムのピーク高さの比率から３
３重量％であった。

【００２７】実施例１〜９ 硫黄含量０．０４重量％のＪＩＳ特３号相当のディーゼ
ル燃料油に、表３に記載の組み合わせで、ＳＮ−１〜Ｓ
Ｎ−７の窒素含有化合物を２０ｐｐｍと、ＳＳ−１〜Ｓ
Ｓ−７のソルビタンの脂肪酸エステルを２００ｐｐｍと
を溶解させ、実施例１〜９用の燃料油を作成した。得ら
れた燃料油はいずれも透明で、カスミ等は確認されなか
った。９種の燃料油について、温度６０℃、ストローク
長１ｍｍ、周波数５０Ｈｚ、時間７５分の条件でＨＦＲ
Ｒ摩耗試験を行い、摩擦係数および摩耗痕の大きさを測
定した。また、同じく得られた燃料油についてＪＩＳ
Ｋ２７７６に記載の水溶解度試験方法に従い、水分離性
と抗乳化性を評価した。あわせて、なにも添加しないデ
ィーゼル燃料油のみのブランク試験も行った。この評価
結果を表３に示す。 実施例１０ 硫黄含量０．０４重量％のＪＩＳ特３号相当のディーゼ
ル燃料油にＳＮ−１、２０ｐｐｍと市販のグリセリンモ
ノオレート［モノオレイン、石津製薬株式会社製］を２
００ｐｐｍの濃度で溶解させ、実施例８の燃料油を作成
し、実施例１と同様にＨＦＲＲ法による摩耗試験および
ＪＩＳ Ｋ ２７７６による水溶解度試験による、水分
離性および抗乳化性を評価した。結果を表３に示す。

【００２８】比較例１〜３ 実施例と同様に比較製造例で得られたＲＮ−１、ＲＮ−
２それぞれを２０ｐｐｍとＳＳ−１を２００ｐｐｍの濃
度で溶解させ比較例１、２の燃料油、およびＲＳ−１を
２００ｐｐｍ、ＳＮ−１を２０ｐｐｍの濃度で溶解させ
た比較例３の燃料油を作成しＨＦＲＲ法による摩耗試験
およびＪＩＳ Ｋ ２７７６による水溶解度試験によ
る、水分離性を評価した。結果を表３に示す。

【００２９】表３から明らかなように、本発明のディー
ゼル燃料油組成物は摩擦係数および摩耗痕が小さく、未
添加の油のみのブランクに比べて非常に潤滑性に優れて
いると共に、水分離性、抗乳化性にも優れていることが
わかる。

【００３０】

【表３】

【００３１】

【発明の効果】本発明の燃料油組成物は潤滑性が優れて
いると同時に水分離性、抗乳化性に優れており、酸性雨
等の環境問題から今後低硫黄化等の規制が強化されて
も、従来のディーゼル燃料と同じように使用してもディ
ーゼルエンジンの燃料噴射ポンプの摩耗によるエンジン
トラブルを防止することができる。

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１）で示される窒素含有化合物
   （Ａ）と、硫黄含量が０．２重量％以下であるディーゼ
   ル燃料油（Ｂ）からなる燃料油組成物。 ［Ｒ¹]_m−Ｎ−［（Ａ−Ｏ）_n−Ｈ］_p （１） ［式中、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基；Ｒ¹は炭素
   数６〜１６の１価の炭化水素基を表す。ｎは１〜５の
   数、ｍおよびｐはそれぞれ単独に１もしくは２であり、
   ｍ＋ｐは３である。］
2. 【請求項２】 該窒素含有化合物（Ａ）の一般式（１）
   中で、Ｒ¹が炭素数８〜１２のアルキル基もしくはアル
   ケニル基であり、ｎが１〜４、ｍが１、かつｐが２であ
   る請求項１記載の燃料油組成物。
3. 【請求項３】 該窒素含有化合物（Ａ）と、該硫黄含有
   ディーゼル燃料油（Ｂ）と、さらに、脂肪酸エステル
   （Ｃ）からなる請求項１または２記載の燃料油組成物。
4. 【請求項４】 該脂肪酸エステル（Ｃ）がソルビタンの
   脂肪酸エステル（Ｄ）である請求項３記載の燃料油組成
   物。
5. 【請求項５】 該ソルビタンの脂肪酸エステル（Ｄ）
   が、オレイン酸、リノール酸、エルシン酸およびリノレ
   ン酸からなる群から選ばれる一種以上の脂肪酸とソルビ
   タンとのエステルである請求項４記載の燃料油組成物。
6. 【請求項６】 該ソルビタンの脂肪酸エステル（Ｄ）中
   のジエステル含有量が２０〜６０重量％である請求項４
   または５記載の燃料油組成物。
7. 【請求項７】 燃料油組成物に対する該窒素含有化合物
   （Ａ）の含有量が５〜５０ｐｐｍである請求項１〜６い
   ずれか記載の燃料油組成物。
8. 【請求項８】 該燃料油組成物に対する該脂肪酸エステ
   ル（Ｃ）の含有量が２０〜５００ｐｐｍである請求項３
   〜７いずれか記載の燃料油組成物
9. 【請求項９】 該硫黄含有ディーゼル燃料油（Ｂ）の５
   ０重量％以上が水素化脱硫軽油である請求項１〜８のい
   ずれか記載の燃料油組成物。
10. 【請求項１０】 一般式（１）で示される窒素含有化合
    物（Ａ）と、脂肪酸エステル（Ｃ）からなる硫黄含量が
    ０．２重量％以下の低硫黄化燃料油用の添加剤組成物。 ［Ｒ¹]_m−Ｎ−［（Ａ−Ｏ）_n−Ｈ］_p （１） ［式中、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基；Ｒ¹は炭素
    数６〜１６の１価の炭化水素基を表す。ｎは１〜５の
    数、ｍおよびｐはそれぞれ単独に１もしくは２であり、
    ｍ＋ｐは３である。］
11. 【請求項１１】 該脂肪酸エステル（Ｃ）がソルビタン
    の脂肪酸エステル（Ｄ）である請求項１０記載の低硫黄
    化燃料油用の添加剤組成物。
12. 【請求項１２】 該窒素含有化合物（Ａ）の一般式
    （１）中で、Ｒ¹が炭素数８〜１２のアルキル基もしく
    はアルケニル基であり、ｎが１〜４、ｍが１、かつｐが
    ２である請求項１０または１１記載の低硫黄化燃料油用
    の添加剤組成物。