JPH09272880A - 燃料油組成物 - Google Patents

燃料油組成物

Info

Publication number
JPH09272880A
JPH09272880A JP10844096A JP10844096A JPH09272880A JP H09272880 A JPH09272880 A JP H09272880A JP 10844096 A JP10844096 A JP 10844096A JP 10844096 A JP10844096 A JP 10844096A JP H09272880 A JPH09272880 A JP H09272880A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
fuel oil
fatty acid
sorbitan
oil
diesel
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP10844096A
Other languages
English (en)
Inventor
Yoshiro Nakada
義郎 中田
Takakazu Imai
尭一 今井
Tomio Nomura
富男 野村
Hideo Hironaga
秀夫 廣永
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sanyo Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Sanyo Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sanyo Chemical Industries Ltd filed Critical Sanyo Chemical Industries Ltd
Priority to JP10844096A priority Critical patent/JPH09272880A/ja
Publication of JPH09272880A publication Critical patent/JPH09272880A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 低硫黄含量でも潤滑性に優れた燃料油組成物
を提供する。 【解決手段】 ソルビタンの脂肪酸エステルを硫黄含量
が0.1重量%以下のディーゼル燃料油に含有させた燃
料油組成物を使用する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、潤滑性が優れた燃
料油に関する。特に低硫黄化のディーゼル燃料油でも潤
滑性に優れた燃料油組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】ケロシンタイプのジェット燃料油の精製
プロセスとして水素処理が導入された1960年代後半
に、ジェット燃料の潤滑性に起因するジェットエンジン
の燃料噴射ポンプの腐食摩耗による不具合が生じた。こ
の対策として、脂肪酸、脂肪酸エステル等の腐食防止剤
の添加が効果あり、採用された。しかし、現在はポンプ
材質を変更する対策が取られ、腐食防止剤を添加しなく
なっている。同様に、ディーゼル燃料油においても防錆
を目的に、グリセリンもしくはグリコールと炭素数10
以上の脂肪酸との部分エステルを、該エステルを構成す
る脂肪酸と併用して添加することが、米国特許2527
889号公報に記載されている。さらに、ディーゼルエ
ンジンの燃料消費低減と排出される大気汚染物質低減を
目的に、ネオペンチルグリコールの直鎖カルボン酸エス
テルと分子量125〜200の直鎖カルボン酸のエステ
ルを併用して添加することが米国特許4920691号
公報に記載されている。
【0003】近年、ディーゼル燃料に関して、地球環境
保全のための排出ガス規制強化と共に、ディーゼル燃料
油中の硫黄含量の低減化が進められている。ディーゼル
燃料油の低硫黄化は、ケロシンタイプのジェット燃料と
同様に、水素処理によりベンゾチオフェン等の硫黄含有
芳香族成分を減少させることにより実現されている。硫
黄含有芳香族成分はディーゼル燃料油の潤滑性に寄与し
ており、硫黄含有芳香族成分の含有量の少ないディーゼ
ル燃料油は潤滑性が低下している。このため、低硫黄化
が進むにつれて潤滑性が低下し、燃料噴射ポンプの摩耗
が原因のエンジントラブルが発生している。この対策と
しては、ケロシンタイプのジェット燃料に使用されたの
と同じ脂肪酸、脂肪酸エステルが添加されたディーゼル
燃料油が検討されている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかし、ジェット燃料
に使用されたのと同じ脂肪酸、脂肪酸エステルの添加で
は潤滑性およびエンジン性能への影響(燃料噴射ノズル
のよごれ)において、満足できる硫黄含量の少ないディ
ーゼル燃料油が得られていない。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、この課題
に対し鋭意検討した結果、ソルビタンの脂肪酸エステル
を添加することにより、硫黄含量が0.1重量%以下で
ある低硫黄化ディーゼル燃料油にも優れた潤滑性を付与
することができることを見いだした。
【0006】すなわち本発明は、ソルビタンの脂肪酸エ
ステル(A)と、硫黄含量が0.1重量%以下であるデ
ィーゼル燃料油(B)からなる燃料油組成物である。
【0007】本発明のソルビタンの脂肪酸エステル
(A)の具体例としては、ソルビタンと脂肪酸(C)と
のエステル化反応により得られるものである。脂肪酸
(C)の具体例としては、椰子油、パーム油、落花生
油、オリーブ油、ヒマシ油、ナタネ油、牛脂、鯨油等の
天然油脂から精製される脂肪酸が挙げられる。これらの
脂肪酸を単独もしくは混合して使用することが出来る。
脂肪酸の炭素数は12〜26、好ましくは炭素数14〜
24、特に好ましくは、炭素数16〜22である。炭素
数12未満もしくは26を超えるとディーゼル燃料油に
対する溶解性が不足したり、潤滑性向上能が不足する場
合がある。脂肪酸(C)が、上記の脂肪酸のうち、分子
中に不飽和結合を1個以上含む脂肪酸、例えばオレイン
酸、リノール酸、エルシン酸、リノレン酸が好ましい。
脂肪酸(C)中にこれらおよびその混合物を20〜80
重量%含有していることが好ましい。20重量%未満で
はディーゼル軽油に対する溶解性が不足することがあ
り、80重量%を超えると酸化されやすく、添加したデ
ィーゼル燃料油が経日により着色したり、燃料噴射ポン
プの汚れの原因になったりすることがある。
【0008】本発明のソルビタンの脂肪酸エステル
(A)は、ソルビタンあるいはソルビトールと該脂肪酸
(C)を1:1〜1:4(モル比)で、酸もしくは塩基
触媒存在下で脱水させ、エステル化、あるいは、環化と
エステル化させることにより得られる。通常、反応物は
モノエステル、ジエステル、トリエステル、テトラエス
テルの混合物として得られ、これらの比率はソルビタン
と該脂肪酸(C)との反応モル比により異なる。ソルビ
タンの脂肪酸エステル(A)としては、特に、ジエステ
ルを20〜60重量%含有するのが好ましい。ジエステ
ルが20重量%未満の場合は、ディーゼル軽油への溶解
性が不足することがある。また、ジエステルが60重量
%を超えると、潤滑性が不足する場合がある。
【0009】本発明における硫黄含量が0.1重量%以
下のディーゼル燃料油(B)の具体例としては、低硫黄
原油(たとえば、ミナス原油等南方系の原油)の通常の
蒸留で得られるJIS1号軽油、JIS2号軽油、JI
S3号軽油、JIS特3号軽油;通常の原油から水素化
脱硫処理工程を経て製造される脱硫軽油;この脱硫軽油
と直留軽油(水素化脱硫工程前の軽油)をブレンドして
得られる軽油留分から製造されるJIS1号軽油、JI
S2号軽油、JIS3号軽油、JIS特3号軽油が挙げ
られる。特に好ましくは、水素化脱硫処理工程を経て製
造される脱硫軽油を50重量%以上使用して製造される
JIS1号軽油、JIS2号軽油、JIS3号軽油、J
IS特3号軽油である。硫黄含量が0.1重量%を越え
るとソルビタンの脂肪酸エステル(A)を含有しなくて
も潤滑性に特に大きな問題を生じない。
【0010】本発明中の燃料油組成物中のソルビタンの
脂肪酸エステル(A)の含有量は通常30〜300pp
m、好ましくは50〜100ppmある。30ppm未
満では潤滑性が不足であり、300ppmを超える量で
は潤滑性において添加効率が悪くなり経済性が損なわれ
る。
【0011】本発明の燃料油は、他の公知の添加剤を含
有していても良い。これらの公知の添加剤としては、例
えば流動性向上剤(例えばEVA系流動性向上剤、アル
ケニルコハク酸アミド系流動性向上剤、ポリメタクリレ
ート系流動性向上剤)、清浄剤(例えば、ジブチルアミ
ンのエチレンオキサイド付加物、ブタノールのエチレン
オキサイド付加物)、酸化防止剤が挙げられる。
【0012】ディーゼル燃料油の潤滑性は、通常の摩擦
摩耗評価のテーブル試験法、例えばファレックスブロッ
クオンリング摩擦・摩耗試験機を用いた試験、BOCL
E試験機を用いた試験(ASTM D5001)、SR
V試験機(独国 オプチモル社製)を用いた試験、ディ
ーゼル燃料油の潤滑性評価のために開発されたHFRR
試験等により評価できる。特に、HFRR試験(英国
PCSインスツルメンツ社製)による評価が実際の燃料
ポンプの摩耗と相関が高く広く使用されている。
【0013】
【発明の実施形態】以下実施例により本発明を更に詳細
に説明するが、本発明はこれに限定されるものではな
い。なお実施例中、部および%はそれぞれ重量部ならび
に重量%を表すものとする。
【0014】
【実施例】 製造例1〜4 [ソルビタンの脂肪酸エステル1:2(モル比)反応物
の製造]ソルビタンと、椰子油脂肪酸、落花生油脂
肪酸、ナタネ油脂肪酸、牛脂脂肪酸のそれぞれと
を、水酸基価および酸価から計算される分子量を基準に
モル比1:2でフラスコに投入し、さらに水酸化ナトリ
ウムを、ソルビタンと脂肪酸の合計量の0.2重量%加
え、攪拌下、200〜230℃で4時間反応させ4種類
のソルビタンの脂肪酸エステル(S−1、S−2、S−
3、S−4)を製造した。それぞれのエステル化酸価は
それぞれ210、175、173、182であり、水酸
基価はそれぞれ160、134、131、138であっ
た。また、ジエステルの含有量は、ゲルパーミエーショ
ンクロマトグラムのピーク高さの比率から、それぞれ、
52、54、52、53重量%であった。
【0015】製造例5、6 [ソルビタンの脂肪酸エステル1:1.5(モル比)反
応物の作成]ソルビタンと、落花生油脂肪酸、ナタ
ネ油脂肪酸のそれぞれとを、水酸基価および酸価から計
算される分子量を基準にモル比1:1.5でフラスコに
投入し、さらに水酸化ナトリウムを、ソルビタンと脂肪
酸の合計量の0.2重量%加え、攪拌下、200〜23
0℃で4時間反応させ2種類のソルビタンの脂肪酸エス
テル(S−5、S−6)を作成した。それぞれのエステ
ル化酸価は160、157であり、水酸基価はそれぞれ
169、167であった。また、ジエステルの含量は、
ゲルパーミエーションクロマトグラムのピーク高さの比
率から、それぞれ、31、33重量%であった。
【0016】製造例7 [ソルビタンとリノール酸エステル1:2(モル比)の
作成]ソルビタンとリノール酸とを、水酸基価および酸
価から計算される分子量を基準にモル比1:2でフラス
コに投入し、製造例1〜4に記載した同じ条件でエステ
ル化反応を行いソルビタンの脂肪酸エステル(S−7)
を製造した。エステル化酸価は174であり、水酸基価
は132であった。また、ジエステルの含量は、ゲルパ
ーミエーションクロマトグラムのピーク高さの比率から
29重量%であった。
【0017】比較製造例 [ソルビタンとデカン酸エステル1:2(モル比)の作
成]ソルビタンとデカン酸とを、水酸基価および酸価か
ら計算される分子量を基準にモル比1:2でフラスコに
投入し、製造例1〜4に記載した同じ条件でエステル化
反応を行いソルビタンの脂肪酸エステル(R−1)を作
成した。エステル化酸価は221であり、水酸基価は1
68であった。また、ジエステルの含量は、ゲルパーミ
エーションクロマとグラムのピーク高さの比率から33
重量%であった。
【0018】実施例1〜7、比較例 硫黄含量0.04重量%のJIS2号相当のディーゼル
燃料油に(S−1)〜(S−7)のソルビタンの脂肪酸
エステルを100ppmの濃度で溶解させ、実施例1〜
7の燃料油を作成した。得られた燃料油はいずれも透明
で、カスミ等は確認されなかった。7種の燃料油につい
て、温度60℃、ストローク長1mm、周波数50H
z、時間75分の条件でHFRR摩耗試験を行い、摩擦
係数および摩耗痕の大きさを測定した。また、同じく得
られた燃料油について酸化安定性試験として90℃で2
4時間放置後の外観および色相を目視により観察した。
あわせて、何も添加しないディーゼル燃料油のみのブラ
ンク試験も行った。この評価結果を表1に示す。同様に
比較製造例で得られた(R−1)を100ppmの濃度
で溶解させ比較例の燃料油を作成した。比較例1は約5
℃で3時間放置後に外観を目視で確認したところ、全体
がかすんでいた。
【0019】表1から明らかなように、本発明のディー
ゼル燃料油組成物は摩擦係数および摩耗痕が小さく、未
添加のブランクに比べて非常に潤滑性に優れていると共
に、酸化安定性にも優れていることがわかる。
【0020】
【表1】 摩擦係数 摩耗痕(μm) 酸化安定性 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 実施例1 0.16 380 淡黄色透明 実施例2 0.15 350 黄色透明 実施例3 0.16 370 黄色透明 実施例4 0.16 370 黄色透明 実施例5 0.22 320 黄色透明 実施例6 0.22 340 黄色透明 実施例7 0.17 360 淡褐色 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− ブランク 0.51 750 黄色透明 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【0021】
【発明の効果】本発明の燃料油組成物は潤滑性が優れて
いるため、酸性雨等の環境問題から今後低硫黄化等の規
制が強化されても、ディーゼルエンジンの燃料噴射ポン
プの摩耗によるエンジントラブルを防止することができ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 廣永 秀夫 京都市東山区一橋野本町11番地の1 三洋 化成工業株式会社内

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 ソルビタンの脂肪酸エステル(A)と、
    硫黄含量が0.1重量%以下であるディーゼル燃料油
    (B)からなる燃料油組成物。
  2. 【請求項2】 該ソルビタンの脂肪酸エステル(A)を
    構成する脂肪酸(C)の炭素数が12〜26である請求
    項1記載の燃料油組成物。
  3. 【請求項3】 該ソルビタンの脂肪酸エステル(A)中
    のジエステル含有量が20〜60重量%である請求項1
    または2記載の燃料油組成物。
  4. 【請求項4】 該脂肪酸(C)がオレイン酸、リノール
    酸、エルシン酸およびリノレン酸からなる群より選ばれ
    る1種以上であり、(C)中のこれらの合計含有量が2
    0〜80重量%である請求項2または3記載の燃料油組
    成物。
  5. 【請求項5】 該ソルビタンの脂肪酸エステル(A)の
    含有量が30〜300ppmである請求項1〜4のいず
    れか記載の燃料油組成物。
  6. 【請求項6】 該硫黄含有ディーゼル燃料油(B)の5
    0重量%以上が水素化脱硫軽油である請求項1〜5のい
    ずれか記載の燃料油組成物。
JP10844096A 1996-04-03 1996-04-03 燃料油組成物 Pending JPH09272880A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10844096A JPH09272880A (ja) 1996-04-03 1996-04-03 燃料油組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10844096A JPH09272880A (ja) 1996-04-03 1996-04-03 燃料油組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH09272880A true JPH09272880A (ja) 1997-10-21

Family

ID=14484837

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP10844096A Pending JPH09272880A (ja) 1996-04-03 1996-04-03 燃料油組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH09272880A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104804782A (zh) * 2015-03-25 2015-07-29 中国人民解放军空军油料研究所 一种制备航空燃料抗磨剂的方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104804782A (zh) * 2015-03-25 2015-07-29 中国人民解放军空军油料研究所 一种制备航空燃料抗磨剂的方法
CN104804782B (zh) * 2015-03-25 2017-03-22 中国人民解放军空军油料研究所 一种制备航空燃料抗磨剂的方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100485452B1 (ko) 황 함유량이 낮은 디젤 엔진 연료
CA2281635C (fr) Additif d'onctuosite pour carburant
CN101213276B (zh) 用于烃类混合物的润滑组合物及其获得的产品
FI120792B (fi) Polttoainekoostumus
US5993498A (en) Polyol ester distillate fuels additive
KR100341184B1 (ko) 지방산아미드 윤활조제 및 연료의 윤활성을 향상시키기위한 관련 방법들
EP0947576B1 (en) Fuel composition containing an amine compound and an ester
US4609376A (en) Anti-wear additives in alkanol fuels
CA2540435A1 (en) Fatty acid esters derived from tall oil for use in lubricants and fuels
EP1425365A2 (en) Diesel fuel and method of making and using same
JP2003268392A (ja) 無水ヒドロカルビルこはく酸とヒドロキシアミンから生じさせた燃料潤滑用添加剤およびこれを含有させた中溜燃料
GB2307247A (en) Fuel additive
JP2001271077A (ja) ディーゼル軽油組成物
US6123742A (en) Fuel additive
JPH09272880A (ja) 燃料油組成物
JPH10176175A (ja) 燃料油用添加剤組成物および燃料油組成物
JP2770004B2 (ja) 燃料油組成物
CN101548000A (zh) 燃料或燃料添加剂组合物及其制备和使用的方法
US9745531B2 (en) Fuel lubricity additive
JP3829948B2 (ja) ディーゼル軽油組成物
RU2254358C1 (ru) Присадка к углеводородному топливу
JP3866510B2 (ja) ディーゼル軽油組成物
JPH10273683A (ja) 燃料油用組成物および燃料油添加剤
JPH09111262A (ja) ディーゼル軽油組成物
JP3862118B2 (ja) 軽油組成物