ES2237749T3 - Composicion que contiene una fragancia activada por el cuerpo para ponerla en contacto con la piel y procedimiento de uso. - Google Patents
Composicion que contiene una fragancia activada por el cuerpo para ponerla en contacto con la piel y procedimiento de uso.Info
- Publication number
- ES2237749T3 ES2237749T3 ES93922368T ES93922368T ES2237749T3 ES 2237749 T3 ES2237749 T3 ES 2237749T3 ES 93922368 T ES93922368 T ES 93922368T ES 93922368 T ES93922368 T ES 93922368T ES 2237749 T3 ES2237749 T3 ES 2237749T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- composition
- fragrance
- skin
- potential
- vehicle
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/0216—Solid or semisolid forms
- A61K8/0229—Sticks
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
- A61K2800/26—Optical properties
- A61K2800/262—Transparent; Translucent
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
- Y10S424/05—Stick
Abstract
Una composición para conferir una fragancia, siendo capaz la composición de producir un pH alcalino cuando se pone en contacto con agua, e incluyendo: (1) un vehículo, y (2) al menos una fragancia potencial, siendo dicha fragancia potencial un compuesto que tiene relativamente poco olor en la composición, pero que reacciona en un entorno más ácido produciendo un compuesto que tiene una fragancia con un aroma relativamente fuerte, incluyendo dicha al menos una fragancia potencial al menos un ortoéster, que tiene la fórmula general: en la que al menos uno de R1, R2, R3 y R4, tras hidrólisis, forma un material que tiene una fragancia, seleccionándose R1 del grupo constituido por H, CH3, fenetilo, cinamilo, fenilpropilo, bencilo, santalilo, y cis-3-hexenilo; y R2, R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes, seleccionándose del grupo constituido por CH3, fenetilo, cinamilo, fenilpropilo, bencilo, santalilo y cis-3-hexenilo; pero i si R1 es CH3 o H, entonces R2, R3 y R4 no pueden ser todos CH3.
Description
Composición que contiene una fragancia activada
por el cuerpo para ponerla en contacto con la piel y procedimiento
de uso.
La presente invención se refiere a composiciones,
particularmente a composiciones para poner en contacto con la piel
(por ejemplo, composiciones de cuidado de la piel o composiciones de
cuidado personal), para producir fragancias. Más particularmente, la
presente invención se refiere a dichas composiciones para poner en
contacto con la piel en las que la fragancia se forma (por ejemplo
se libera de un compuesto que forma un componente de la composición)
después de la aplicación de la composición a la piel (es decir,
fragancias activadas por el cuerpo).
Se ha deseado proporcionar productos de cuidado
personal o cuidado de la piel que tengan componentes que producen un
bajo nivel de olor, o que sean inodoros, antes de la aplicación a la
piel, pero que dichos componentes produzcan compuestos que son de
olor agradable (es decir, proporcionen una fragancia) después de la
aplicación a la piel (es decir, liberación retardada de la
fragancia). Se desea proporcionar productos desodorantes o
antitranspirantes en barra, lociones para manos, lociones para
bebés, polvos para bebés, ungüentos, productos para los pies,
limpiadores faciales, toallitas corporales, maquillajes faciales,
colonias, lociones para después del afeitado y/o cremas de afeitado
que tengan dichos componentes. Se desea también proporcionar
productos de cuidado personal o cuidado de la piel (particularmente
un producto desodorante o antitranspirante en barra) que sean claros
o transparentes, y que tengan componentes fragantes que, antes de la
aplicación a la piel (por ejemplo aplicación a las regiones
axilares), tengan un bajo grado de olor o sean inodoros, pero que se
vuelvan de olor agradable después de la aplicación.
Son conocidas composiciones antitranspirantes
gelificadas transparentes sólidas que contienen uno o más compuestos
antitranspirantes reactivos con ácidos. Obsérvense cada una de la
patente de EE.UU. nº 4.154.816, et al. de Roehl et al.
y la patente de EE.UU. nº 4.720.381 de Schamper, et al., por
ejemplo, cuyos contenidos están incorporados a la presente memoria
en su totalidad. Cada una de estas patentes de EE.UU. da a conocer
composiciones en barra gelificadas antitranspirantes transparentes o
claras sólidas que incluyen un compuesto metálico antitranspirante
(tal como clorhidrato de aluminio) y alcoholes (tanto alcoholes
monohidroxílicos como polihidroxílicos), con sorbitoldibenciléter
(DBMSA) utilizado como agente gelificante. Dichas barras
antitranspirantes gelificadas con DBMSA como agente gelificante se
utilizan en medio alcalino o neutro, pero no en medio ácido, puesto
que incluso en presencia de pequeñas cantidades de agua el DBMSA se
hidroliza en medio ácido o reacciona con un alcohol reactivo
formando un acetal diferente. Dichas composiciones antitranspirantes
en barra que contienen DBMSA como agente gelificante son también
conocidas por incluir fragancias convencionales, que empiezan a
volatilizarse al menos tan pronto como se forma el producto.
Existen también barras antitranspirantes
conocidas constituidas en gran medida por soluciones alcohólicas
gelificadas de compuestos antitranspirantes, siendo el agente
gelificante una sal de sodio de un ácido graso superior, como
estearato de sodio. Sin embargo, dichas barras no pueden contener
los compuestos antitranspirantes habituales debido a que la reacción
con ácido de estos compuestos antitranspirantes habituales causa la
descomposición del jabón. Para evitar este defecto, se desarrollaron
compuestos antitranspirantes reactivos con bases, como
hidroxicloruro de aluminio-lactato de sodio; pero
estos compuestos antitranspirantes reactivos con bases sufren la
desventaja de tener un bajo efecto antitranspirante.
Es también conocido retardar la liberación de una
fragancia de una composición mediante procedimientos tales como
microencapsulación de la sustancia fragante. Sin embargo, el
objetivo deseado de una barra desodorante basada en glicol acuoso
transparente clara no puede obtenerse utilizando dichos
procedimientos convencionales para conseguir la liberación retardada
de fragancias, incluyendo la microencapsulación. Por ejemplo, los
procedimientos estándar de microencapsulación de un aceite fragante
en un sistema de recubrimiento soluble en agua no funcionarán
utilizando una base de glicol acuosa, puesto que el agua en la base
de barra desodorante disuelve el recubrimiento protector y libera
prematuramente la fragancia. Por tanto, las microcápsulas solubles
en agua no son compatibles con formulaciones basadas en agua/glicol.
Además, un recubrimiento o microcápsula insensible al agua, que es
compatible con formulaciones basadas en agua/glicol (tales como
microcápsulas sensibles al pH o sensibles al calor), no es soluble
en la fórmula de agua/glicol, y por lo tanto debe utilizarse en
forma de suspensión de la fragancia microencapsulada sólida en la
fórmula líquida. Como puede apreciarse, las suspensiones de sólidos
en líquidos claros dan como resultado una fórmula que pierde sus
propiedades transparentes; las suspensiones son, como máximo,
translúcidas, y no pueden ser absolutamente claras.
Son conocidas composiciones de perfume que
contienen un compuesto acetal como sustancia fragante. Por tanto, la
patente de EE.UU. nº 4.424.146 de Willis et al. da a conocer
composiciones de perfume que contienen acetaldehído
etildihidrolinalil-(6,7-dihidrolinalil)acetal,
difiriendo el acetal de compuestos análogos tanto en la calidad como
la potencia de olor. Esta patente da a conocer que la adición del
acetal descrito a diversas composiciones de perfume confiere un
carácter más verde y más cítrico y floral al producto original.
La patente de EE.UU. nº 3.751.486 de Schleppnik
et al. da a conocer acetales insaturados sustituidos con
alquilo específicos, útiles en la preparación y formulación de
composiciones de fragancia tales como perfumes y productos
perfumados debido a los agradables aromas verde, floral y a madera
de los acetales insaturados. Esta patente da a conocer que los
acetales dados a conocer en esa memoria tienen utilidad en
formulaciones cosméticas, detergentes y de jabón en barra.
Ninguna de las patentes de EE.UU. nº 4.424.146 ni
3.751.486 da a conocer que los compuestos descritos puedan
utilizarse para la liberación retardada de fragancia, ni ningún
mecanismo para la liberación retardada de fragancia tras la
aplicación, por ejemplo, de composiciones de perfume al cuerpo; y
estas patentes de EE.UU. no dan a conocer el uso de los compuestos
de fragancia indicados en productos claros (en particular, productos
desodorantes o antitranspirantes en barra claros).
La patente de EE.UU. nº 3.479.297 de Rutzen et
al. da a conocer un ambientador constituido por
60-80% en peso de propelente, 20-40%
en peso de disolvente y 0,5-5% en peso de
ingrediente activo, siendo el ingrediente activo un acetal o cetal
cíclico de un aldehído o cetona monoinsaturado que tiene al menos 3
átomos de carbono y un alcohol alifático, siendo el alcohol
alifático un 1,2-diol o 1,3-diol que
tiene 8-24 átomos de carbono. Esta patente da a
conocer que el ingrediente activo acetal o cetal cíclico es
esencialmente inodoro, pero reacciona en cortos periodos de tiempo
con sustancias odoríferas presentes en una habitación formando
complejos de olor neutro, siendo suficientemente estables los
ingredientes activos para retener su eficacia durante un periodo de
tiempo comparativamente largo.
La patente de EE.UU. nº 3.479.297 da a conocer
ambientadores (no composiciones desodorantes corporales y/o axilares
ni otras de cuidado personal ni cuidado de la piel) que contienen
acetales o cetales específicos que reaccionan con sustancias
nocivas. Dicha descripción no describe compuestos que sean inodoros
o de un bajo nivel de olor cuando se aplican (por ejemplo cuando se
aplican a la piel) y que se conviertan en sustancias de olor
agradable después de la aplicación.
En consecuencia, se desea proporcionar
composiciones (por ejemplo productos de cuidado personal o cuidado
de la piel) que tengan una liberación retardada de fragancia,
especialmente un desodorante en barra claro o producto
antitranspirante que contiene componentes para proporcionar una
fragancia, de modo que se consiga una liberación retardada de la
fragancia. Se desea particularmente proporcionar dicho producto en
el que la fragancia se libera después del contacto de la composición
con la piel (es decir, una fragancia activada por el cuerpo).
A este respecto, la patente de EE.UU. nº
4.031.140 da a conocer fenilpentanalacetales como precursores de
perfume en composiciones que confieren fragancia.
Es un objeto de la invención proporcionar una
composición (por ejemplo un producto de cuidado personal (tal como
un desodorante o antitranspirante para uso axilar u otro producto de
cuidado personal), o producto de cuidado de la piel, para poner en
contacto con la piel), que tenga una liberación retardada de
fragancia (liberación de fragancia después de la aplicación de la
composición) y un procedimiento de uso de dicha composición.
Es un objeto adicional de la presente invención
proporcionar un producto de cuidado personal o cuidado de la piel
que tenga una liberación retardada de fragancia, en el que la
liberación de fragancia no ocurre hasta después del contacto con la
piel (es decir, en el que la fragancia se activa por la piel), y un
procedimiento de uso de dicho producto.
Es aún un objeto adicional de la presente
invención proporcionar un producto de cuidado personal o producto de
cuidado de la piel en forma de una solución, polvo, loción, crema u
otra emulsión o barra gelificada (útil por ejemplo en desodorantes o
antitranspirantes axilares u otros desodorantes en contacto con el
cuerpo, o en lociones para manos, polvos para bebés, lociones para
bebés, ungüentos, productos para los pies, limpiadores faciales,
toallitas corporales, maquillajes faciales, colonias, lociones para
después del afeitado y/o cremas de afeitado) que tenga al menos un
componente fragante que sea inodoro o de un bajo nivel de olor antes
de la aplicación a la piel humana, pero que cambie a una sustancia
de olor agradable (es decir, que cambie a un compuesto que tenga un
aroma fuerte) cuando se pone en contacto con la piel humana.
Es aún otro objeto adicional de la presente
invención proporcionar un producto de cuidado personal o cuidado de
la piel que incluya un vehículo tal que el producto sea útil en
productos líquidos en envase del aplicador de la bola,
pulverizadores, aerosoles y cremas aplicados a la piel humana, que
tenga al menos un componente fragante que sea inodoro o de un bajo
nivel de olor cuando se aplica, pero que cambie a una sustancia de
olor agradable cuando se pone en contacto con la piel.
Es aún otro objeto adicional de la presente
invención proporcionar un producto desodorante o antitranspirante en
barra transparente (por ejemplo claro) con una liberación retardada
de fragancia, proporcionando la sustancia la fragancia que es
inodora o de un bajo nivel de olor antes de la aplicación, pero que
cambia a una sustancia de olor agradable en contacto con la piel
humana.
La presente invención está basada en parte en el
reconocimiento por los solicitantes de que la piel humana exhibe una
"capacidad de tamponación" que mantiene vigorosamente un valor
constante de pH. Esta capacidad de tamponación se designa como "el
manto ácido". La piel humana actúa rápidamente neutralizando los
ataques ácidos o alcalinos fuera de este valor de pH constante.
La aplicación de un jabón de alto pH a la piel es
un ejemplo de ataque alcalino. Una barra desodorante basada en
jabón, que exhibe independientemente un pH de
9,5-10, es casi inmediatamente neutralizada después
de la aplicación a la piel por el "manto ácido" de la piel a un
pH de 8,2-8,3. A las 7 horas de aplicación, el pH de
la piel axilar en el sitio de aplicación ha recuperado virtualmente
su valor original de pH= 5,5-7,0, debido a la
capacidad de tamponación anteriormente citada de la piel.
Utilizando este reconocimiento de la "capacidad
de tamponación" de la piel, los solicitantes incorporan a una
composición de contacto con la piel al menos un componente
("fragancia potencial") que mantiene su integridad a un pH
superior a aproximadamente 8,0, y que no libera la fragancia a este
pH alcalino, sino que empieza a perder su integridad a medida que el
pH se reduce a un pH de 8,0 o menor y libera la fragancia a medida
que el pH de la piel vuelve a un valor normal original (antes de la
aplicación de la composición). Deseablemente, la fragancia potencial
retiene su integridad (no libera fragancia) a un pH superior a 7,5,
pero empieza a perder su integridad a un pH de 7,5 y menor para
liberar la fragancia.
Por tanto, los solicitantes incorporan a su
producto de cuidado de la piel diversos componentes (moléculas) que
son químicamente estables y prácticamente inodoros en un entorno que
tiene un pH de 9,5-10 (por ejemplo, el entorno de la
barra desodorante basada en jabón de glicol acuoso), pero que
empieza a hidrolizarse a un pH de 8 y menor (deseablemente a un pH
de 7,5 y menor) para liberar la porción olorosa de la molécula. Por
lo tanto, por ejemplo, en una base desodorante de pH=
9,5-10, el componente es una "fragancia
potencial" capaz de formar un compuesto que tiene un olor
agradable (por ejemplo, tras reducir el pH), siendo sin embargo por
sí mismo estable y relativamente inodoro. Tras la aplicación a la
piel, a medida que el pH del entorno del componente se reduce a un
pH de 8 o menor (deseablemente un pH de 7,5 o menor), y a medida que
el pH de la piel baja hacia 5,5-7,0, se libera la
fragancia debido a la hidrólisis de la molécula que libera la
porción olorosa de la molécula; y a medida que el pH de la piel se
reduce hacia 5,5-7,0, se libera más y más fragancia
(por ejemplo, aproximadamente en un periodo de 7-12
h).
En consecuencia, la presente invención
proporciona una composición como se define en la reivindicación 1 y
un procedimiento de uso de dicha composición. La composición tiene
una fragancia potencial, activándose sólo la fragancia potencial
después de la aplicación de la composición, por ejemplo, a la piel.
La composición es una composición alcalina (por ejemplo, tiene un pH
de 7,5 o mayor, tal como de 8,0 o mayor). La composición incluye un
vehículo de modo que la composición pueda aplicarse, y al menos una
fragancia potencial. La al menos una fragancia potencial tiene poco
o ningún olor, y es estable en la composición alcalina (por ejemplo
en una solución alcalina que incluye agua). Sin embargo, tras
reducir el pH del entorno de la fragancia potencial, la fragancia
potencial reacciona (por ejemplo se hidroliza) liberando una porción
olorosa de la fragancia potencial, proporcionando así una fragancia
(por ejemplo, un aroma de olor agradable relativamente fuerte).
Más específicamente, la presente invención
proporciona una composición para poner en contacto con piel humana
que tiene una fragancia activada por el cuerpo que es inodora o de
un bajo nivel de olor cuando se aplica a la piel (por ejemplo
aplicada a la piel en un vehículo alcalino que tiene un pH mayor de
7,5), y que se convierte mediante cambios de pH naturales de la piel
(debido a la capacidad de tamponación de la piel) en una sustancia
de olor agradable, por ejemplo mediante hidrólisis del compuesto
para liberar la porción olorosa de la molécula, y un procedimiento
de uso de dicha composición.
Diversos materiales específicos que son estables
a pH alcalino (por ejemplo mayor de pH= 7,5) experimentan sin
embargo hidrólisis en un intervalo de pH más ácido (por ejemplo la
mayoría a pH= 7,5), produciendo olores agradables. Específica e
ilustrativamente (sin limitación), los acetales o cetales, por
ejemplo de compuestos carbonilícos, que son estables con respecto a
la hidrólisis a pH alcalino (por ejemplo mayor de pH= 8,0;
preferiblemente mayor de pH= 7,5), pero que experimentan hidrólisis
a un intervalo de pH más ácido, y que producen olores agradables
tras hidrólisis, son útiles como fragancias potenciales o fragancias
activadas por el cuerpo. La composición puede aplicarse a la piel
utilizando un vehículo adecuado, y puede conseguirse una liberación
retardada de fragancia (después de la aplicación a la piel).
Los compuestos útiles como fragancias potenciales
en la presente invención son ortoésteres. Estos compuestos de
ortoéster tienen generalmente la fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
en la que al menos uno de R_{1},
R_{2}, R_{3} y R_{4} es capaz de formar un material que tiene
fragancia tras la hidrólisis del ortoéster. Más específicamente (e
ilustrativamente, aunque sin limitación), R_{1} puede ser H,
CH_{3}, fenetilo, cinamilo, fenilpropilo, bencilo, santalilo,
etc.; y R_{2}, R_{3} y R_{4} pueden ser idénticos entre sí o
diferentes, y pueden ser CH_{3}, fenetilo, cinamilo, fenilpropilo,
bencilo, santalilo, etc. (R_{2}, R_{3} y R_{4} no pueden ser
H); sin embargo, si R_{1} es CH_{3} o H, entonces R_{2},
R_{3} y R_{4} no pueden ser todos CH_{3} (es decir, al menos
uno de R_{1}-R_{4} debe ser fenetilo, cinamilo,
fenilpropilo, etc., concretamente un radical que forme un material
fragante tras la hidrólisis). Por tanto, al menos uno de
R_{1}-R_{4} debe ser un radical que forme un
material fragante tras la
hidrólisis.
Los compuestos como se describen anteriormente
pueden utilizarse en los diversos productos de cuidado personal e
cuidado de la piel como se ha discutido anteriormente, en forma de
una solución, loción, crema u otra emulsión, barra gelificada,
aerosol, pulverizador o en envase de aplicador de bola; y,
particularmente, puede utilizarse para proporcionar una liberación
retardada de fragancia en un producto desodorante o antitranspirante
en barra transparente (claro).
La composición de la presente invención es una
composición alcalina o, si no es acuosa, es capaz de proporcionar
una composición alcalina en contacto con agua. En adelante en la
presente invención, cuando se designa una composición capaz de
proporcionar una composición alcalina cuando se pone en contacto con
agua, se quiere indicar tanto (1) una composición alcalina (por
ejemplo una composición alcalina que contiene agua) como (2) una
composición que será alcalina en contacto con agua (por ejemplo, una
composición anhidra pero que será alcalina en contacto con agua).
Las composiciones de la presente invención no son ácidas. En
composiciones ácidas, la fragancia potencial se hidrolizaría,
liberando fragancia antes de la aplicación.
Como resulta evidente por el párrafo anterior, la
presente invención no requiere una composición basada en agua (ni
siquiera que contenga agua). Por ejemplo, diversas composiciones en
polvo y composiciones en barra gelificada entran dentro de la
presente invención. Los polvos (por ejemplo polvos para bebés, polvo
de talco) pueden ser, por ejemplo, no acuosos. Ciertas barras
gelificadas (por ejemplo alcohol
estearílico-ciclometicona (Dow Corning Corp.)) son
también no acuosas. Además, las composiciones según la presente
invención (por ejemplo composiciones claras o transparentes tales
como composiciones en barra claras o transparentes) pueden contener
cantidades relativamente pequeñas de agua, por ejemplo
aproximadamente un 5% en peso. Dichas composiciones claras o
transparentes que contienen un 5% en peso de agua son ilustrativas,
y dichas composiciones pueden contener más o menos de un 5% en peso
de agua.
Puesto que la composición según la presente
invención ha de ser alcalina (o, si es no acuosa, alcalina en
contacto con agua o sustancias que contienen agua), existe la
necesidad de asegurar la presencia de ingredientes productores de pH
alcalino solubles en agua en cualquier composición que contenga
cualquier cantidad de agua (o que se pondrá en contacto con
cualquier cantidad de agua antes de la aplicación). A este respecto,
una composición que contiene del orden de un 0,5% en peso de agua
puede causar cierto grado de hidrólisis, especialmente si otros
disolventes polares tales como etanol o propilenglicol están
presentes. Dichos ingredientes productores de pH alcalino solubles
en agua, utilizados habitualmente en la técnica, incluyen
bicarbonato de sodio, hidróxido de calcio o magnesio, óxido de
calcio o magnesio, silicatos de metales alcalinotérreos y alcalinos,
alcanolaminas, tris(hidroximetil)aminometano (tampón
TRIS), hidróxido de sodio, etc. Dichos ingredientes productores de
pH alcalino solubles en agua pueden utilizarse para composiciones
acuosas (que contienen agua) o no acuosas; sin embargo, para
composiciones no acuosas se prefieren polvos tales como bicarbonato
de sodio, óxido de magnesio, etc.
Las fragancias potenciales descritas actualmente
pueden utilizarse en composiciones antitranspirantes no ácidas con
antitranspirantes que son de naturaleza alcalina (por ejemplo
lactato de sodio y aluminio). Sin embargo, las composiciones
antitranspirantes utilizadas actualmente incluyen antitranspirantes
que son de naturaleza ácida (por ejemplo clorhidrato de aluminio);
la fragancia potencial, si se utiliza en dichas composiciones
antitranspirantes utilizadas actualmente que contienen
antitranspirantes ácidos, no alcanzará el objetivo de liberación
retardada de fragancia tras contacto, por ejemplo, con sudor.
En resumen, según un aspecto de la presente
invención, una "fragancia potencial", que exhibe poco o ningún
olor cuando está presente en una composición alcalina y se aplica a
piel humana en una composición alcalina (o en una composición capaz
de producir un pH alcalino cuando se pone en contacto con agua), se
hidroliza sobre piel humana a medida que el pH de la piel se reduce
naturalmente después del ataque alcalino debido a la aplicación del
material alcalino a la piel. El producto de hidrólisis resultante,
que es oloroso, confiere un olor agradable a la piel. De nuevo, la
base para la hidrólisis de la fragancia potencial es la fuerte
capacidad de tamponación de la piel humana para mantener el pH de la
superficie de la piel en el intervalo ácido de
5,5-7,0, dependiendo de la piel y la población,
neutralizando la capacidad de tamponación de la piel la alcalinidad
causada por la aplicación de material alcalino a la piel y
recuperando el pH normal (causando así la hidrólisis).
Típicamente, se combinan varias fragancias
potenciales diferentes conjuntamente en la formulación alcalina para
aplicar a la piel, para asegurar la formulación de "fragancias"
u olores deseables después de la hidrólisis sobre la piel.
En un aspecto adicional de la presente invención,
pueden proporcionarse desodorantes en barra basados en estearato de
sodio que contienen agua, propilenglicol, alcoholes
monohidroxílicos, opcionalmente otras fragancias y colorantes, y que
incluyen fragancias potenciales como se discuten anteriormente
(incluyendo específicamente ortoésteres como se discuten
anteriormente) para conseguir la liberación retardada de fragancia
después de la aplicación a la piel, manteniendo aún un producto
desodorante transparente o claro.
En consecuencia, mediante la presente invención
puede proporcionarse un producto que tenga liberación retardada de
fragancia (por ejemplo un producto fragante para poner en contacto
con piel humana, tal como un producto de cuidado personal o cuidado
de la piel, que tenga liberación retardada de fragancia, retardada
hasta después del contacto con la piel humana; es decir, una
fragancia activada por el cuerpo), sin necesidad de técnicas
estándar para liberación retardada, incluyendo por ejemplo
microencapsulación; además, la presente invención posibilita la
formación de un producto desodorante o antitranspirante en barra
transparente (claro) que tiene liberación retardada de
fragancia.
Las Figuras 1 y 2 muestran la hidrólisis
dependiente del pH de un ortoéster específico.
Las Figuras 3 y 4 muestran la hidrólisis
dependiente del pH de otro ortoéster específico.
A lo largo de la presente descripción, cuando se
da a conocer que la composición y el procedimiento incluyen o
comprenden materiales o etapas específicos, está también dentro del
alcance de la presente invención que la composición o el
procedimiento estén constituidos esencialmente, o estén
constituidos, por los materiales o etapas enumerados.
La presente invención comprende una composición
para liberación retardada de fragancia; y en particular, una
composición para aplicación a la piel de un ser humano (por ejemplo
un producto de cuidado personal o un producto de cuidado de la
piel), que tiene componentes de fragancia potencial que son inodoros
o de un bajo nivel de olor antes de la aplicación, pero que cambian
a una sustancia de olor agradable después del contacto con la piel
(en particular, que tienen una liberación de fragancia activada por
el cuerpo). La composición es alcalina cuando se pone en contacto
con o contiene agua, e incluye un vehículo y al menos un componente
de fragancia potencial (además de cualquier otro componente de
fragancia y/u otros componentes tales como colorantes), siendo el
componente de fragancia potencial inodoro o de un bajo nivel de olor
en condiciones alcalinas (un entorno de pH, por ejemplo, de
9,5-10), pero que se hidroliza a pH menor
produciendo la sustancia de olor agradable. La reducción de pH se
consigue tras el contacto con la piel, que debido a la capacidad de
tamponación de la piel neutralizará la composición alcalina
proporcionando un entorno para el componente de fragancia potencial
que causará la hidrólisis de la fragancia potencial, produciendo la
sustancia de olor agradable.
Como se ha citado anteriormente, los compuestos
útiles como fragancias potenciales en la presente invención son
ortoésteres, representados generalmente por la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
en la que al menos uno de
R_{1}-R_{4} forma un material fragante tras la
hidrólisis del ortoéster. Se han dado anteriormente definiciones más
específicas de
R_{1}-R_{4}.
A continuación, se indican tipos ilustrativos de
compuestos ortoéster para uso en la presente invención. Estos
compuestos ortoéster son ilustrativos y no limitantes. En los tipos
ilustrativos de ortoésteres a continuación,
R_{1}-R_{4} designa los
R_{1}-R_{4} de la fórmula para ortoésteres del
párrafo inmediatamente anterior.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en las que R puede ser fenetilo,
cinamilo, fenilpropilo, bencilo, geranilo, citronelilo,
C-3-hexenilo y
santalilo;
\newpage
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
\cr}
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R puede ser fenilo,
cinamilo o
bencilo;
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R puede ser igual o
diferente, y en la que cada R puede ser fenetilo, cinamilo,
fenilpropilo, bencilo, geranilo, citronelilo,
C-3-hexenilo y santalilo (los mismos
restos para R que en las fórmulas Va y
Vb).
Los ortoésteres pueden sintetizarse mediante
técnicas conocidas por los expertos en la técnica. Ilustrativamente,
se muestra a continuación un ejemplo de dichas técnicas. Por
supuesto, dicha técnica es ilustrativa y no limitante.
Se añadieron 50 g de bencilnitrilo a una mezcla
de etanol seco (20 g) y cloroformo seco (15 ml), y se agitó a
10-15ºC. Se introdujo en esta mezcla clorhidrato
seco (15,6 g). Después de 48 horas a temperatura ambiente, se añadió
etanol seco (100 ml), y después se dejó a temperatura ambiente
durante 2 días. Se vertió la mezcla en una solución de NaOH al 5%.
Después se realizó una extracción con cloroformo y se concentró,
proporcionando un aceite (43 g). Se refinó el ortofenilacetato de
trietilo mediante destilación. (P.f.: 69-71ºC/0,2
kPa, RMN (\delta) 1,1-1,3 (9H, m), 3,1 (2H, s),
3,5-3,6 (6H, m), 7,2-7,4 (5H,
m)).
Además, se muestran a continuación en (E) y (F)
ilustraciones de las reacciones de hidrólisis que tienen lugar en
condiciones ácidas para liberar las sustancias de olor agradable de
las fragancias potenciales ortoéster. Las fórmulas específicas a
continuación son los compuestos anteriormente descritos Va, Vb, VI y
VII. Se describen también a continuación los materiales fragantes
formados para un R_{4} dado.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
Se muestran los productos hidrolizados por ácido
de (E) y (F) en la siguiente Tabla A.
\vskip1.000000\baselineskip
- Identidad de R_{4} en el material de partida
- \hskip0,5cm Productos de hidrólisis
- Fenetilo
- \hskip0,5cm Rosa P, acetato de Rosa P (formiato)
- Cinamilo
- \hskip0,5cm Alcohol cinámico, acetato de cinamilo (formiato)
- Fenilpropilo
- \hskip0,5cm Alcohol fenilpropílico, acetato de fenilpropilo (formiato)
- Bencilo
- \hskip0,5cm Alcohol bencílico, acetato de bencilo (formiato)
- Geranilo
- \hskip0,5cm Geraniol, acetato de geranilo (formiato)
- Citronelilo
- \hskip0,5cm Citronelol, acetato de citronelilo (formiato)
- C-3-hexenilo
- \hskip0,5cm C-3-Hexenol, acetato de C-3-hexenilo (formiato)
- Santalilo
- \hskip0,5cm Santalol, acetato de santalilo (formiato)
Los productos hidrolizados por ácido de (G) se
muestran en la siguiente Tabla B.
\vskip1.000000\baselineskip
- Identidad de R_{1} en el material de partida
- \hskip0,5cm Productos de hidrólisis
- Fenilo
- \hskip0,5cm Benzoato de metilo
- Cinamilo
- \hskip0,5cm Cinamato de metilo
- Bencilo
- \hskip0,5cm Fenilacetato de metilo
\vskip1.000000\baselineskip
R es igual que R_{2}, R_{3} y R_{4} de la
fórmula VII. Cada R puede ser igual o diferente, y puede ser
cualquiera de los materiales de partida enumerados para
"R_{4}" en la Tabla A.
Las Figuras 1 y 2 muestran la hidrólisis
dependiente del pH de un ortoéster específico, en las que (en la
fórmula general para ortoésteres), R_{1}= H, R_{2}= fenetilo y
R_{3}= R_{4}= CH_{3}. La Figura 2 muestra que a pH= 9,5 la
concentración del ortoéster específico, que representa un 90% de los
contenidos de una mezcla de reacción, es constante durante un
periodo de 24 horas, mientras que el producto de hidrólisis, alcohol
fenetílico, es constante durante un periodo de 24 horas a casi un 0%
de la mezcla de reacción. Por otro lado, la Figura 1 muestra que a
pH= 6,5 el ortoéster se hidroliza rápidamente y, en aproximadamente
9 horas, ha desaparecido esencialmente de la mezcla de reacción. El
material fragante alcohol fenetílico ha aumentado de concentración
hasta reemplazar completamente al material de partida. Por tanto,
las Figuras 1 y 2 muestran el uso de un ortoéster específico como
fragancia potencial, con el cual a pH menor se libera un material
que proporciona una fragancia del ortoéster.
Las Figuras 3 y 4 muestran la hidrólisis
dependiente del pH de ortoformiato de
cis-3-hexanol, en las que (en la
fórmula general para ortoésteres), R_{1}= H, R_{2}=
cis-3-hexenilo, y R_{3}= R_{4}=
CH_{3}. La Figura 4 muestra que, a pH= 8,6, y a partir de una
mezcla de reacción en la que el ortoéster representa un
70-80% de la mezcla, sólo un pequeño porcentaje del
ortoéster se hidroliza durante un periodo de 24 horas, mientras que
el producto de hidrólisis,
cis-3-hexenol, representa un
0-35% de la mezcla después de 24 horas. A un pH de 9
o mayor, la concentración del producto de hidrólisis es constante
durante un periodo de 24 horas, a casi un 0% de la mezcla de
reacción. Por otro lado, la Figura 3 muestra que a un pH= 6,5 el
ortoéster se hidroliza rápidamente y, en aproximadamente 7 horas, ha
desaparecido esencialmente de la mezcla de reacción. Por tanto, las
Figuras 3 y 4 muestran el uso de un ortoéster diferente que el
ortoéster utilizado con respecto a las Figuras 1 y 2 como fragancia
potencial, con el cual a un pH menor se libera un material que
proporciona fragancia del ortoéster.
Diversas composiciones para poner en contacto con
la piel entran dentro del alcance de la presente invención,
incluyendo diversos productos de cuidado de la piel e cuidado
personal. Basándose en el vehículo específico utilizado, las
composiciones son útiles como composiciones de bola movible con
líquido, polvos, composiciones de pulverizador, composiciones de
aerosol, composiciones de barra y composiciones de crema, aplicadas
a la piel humana. Por ejemplo, las composiciones según la presente
invención que utilizan un vehículo conocido en la técnica y
posiblemente otros componentes, incluyendo, por ejemplo agua para
formar una composición alcalina, pueden utilizarse para desodorantes
axilares, lociones para manos, polvos para bebés, lociones para
bebés, ungüentos, productos para los pies, limpiadores faciales,
toallitas corporales, maquillajes faciales, colonias, lociones para
después del afeitado y/o cremas de afeitado.
Aparte de la incorporación de la fragancia
potencial como se discute anteriormente y la necesidad de un entorno
alcalino (por ejemplo un vehículo alcalino) o un entorno que se
vuelva alcalino en contacto con agua, las composiciones según la
presente invención pueden incluir componentes convencionales que se
utilizan en composiciones convencionales, por ejemplo para bolas
movibles con líquido, pulverizadores, aerosoles, cremas y productos
en barra. Por tanto, pueden incorporarse también componentes
convencionales de diversos productos de cuidado de la piel e cuidado
personal (por ejemplo desodorantes en barra, polvos para bebés,
lociones para manos, lociones para bebés, etc.) a las composiciones
según la presente invención, a condición de que dichos componentes
no afecten al pH de la composición de modo que ocurra la hidrólisis
de la fragancia potencial, y a condición de que dichos componentes
sean inertes ante la fragancia potencial (o a condición de que
dichos componentes no eviten que la fragancia potencial libere la
sustancia de olor agradable mediante, por ejemplo, hidrólisis tras
la aplicación de la composición a la piel).
Por supuesto, las composiciones según la presente
invención pueden incluir fragancias convencionales, a condición de
que dichas fragancias sean inertes ante las fragancias potenciales
de la presente invención y no afecten al pH de la composición de tal
modo que ocurra la hidrólisis de las fragancias potenciales.
Las composiciones según la invención pueden
fabricarse mediante técnicas conocidas en la técnica; y se aplican
de la misma manera que las composiciones convencionales
correspondientes (por ejemplo, bolas movibles, pulverizadores,
aerosoles, productos en barra y productos de crema
convencionales).
La concentración total de fragancias potenciales
en las composiciones según la presente invención puede estar
ilustrativamente en el intervalo de 0,05%-3% en peso, aunque dicha
concentración no está limitada. También ilustrativamente (y sin
limitación), la fragancia potencial puede representar un
10-100% de la cantidad total de ingrediente fragante
en la composición.
Como se indicó anteriormente, preferiblemente se
combinan conjuntamente una pluralidad de fragancias potenciales en
una formulación alcalina para asegurar una formulación que tenga un
conjunto deseable de "fragancias" u olores después de la
hidrólisis, después de la aplicación a la piel.
Como se indicó anteriormente, la presente
invención, que incorpora fragancias potenciales a composiciones para
poner en contacto con la piel humana, es particularmente apropiada
con respecto a productos desodorantes o antitranspirantes en barra
que sean claros o transparentes. Las formulaciones adecuadas
incluyen barras desodorantes basadas en estearato de sodio que
contienen agua, propilenglicol, alcoholes monohidroxílicos, otras
fragancias y colorantes. Sin embargo, la presente invención no está
limitada al uso de las fragancias potenciales en composiciones en
barra claras o transparentes, e incluye también diversas
composiciones en las que se utilizan soluciones, lociones, cremas y
otras emulsiones como vehículos para la composición (producto de
cuidado personal o de cuidado de la piel) aplicada a la piel.
Se reguló el pH de una mezcla de ortoformiato de
dimetilfenilo (0,3 g), Nonipol 130 (0,5 g) y N-cetano (0,1 g)
como patrón interno mediante una solución tampón de fosfato (50 ml),
y después se agitó la mezcla durante 24 horas a 37ºC. Se comprobó
después el grado de hidrólisis mediante cromatografía de gases
después de 4, 9 y 24 horas. Las condiciones para la cromatografía de
gases incluyen las siguientes:
Columna: OV-1, 0,25 mm x 25
m,
Temperatura: 100-220ºC,
(4ºC/min).
Los resultados se muestran en la Figura 3 y la
Figura 4.
A continuación se indican ejemplos de fragancias
potenciales incorporadas a diversos productos según la presente
invención. En los ejemplos siguientes, se utilizan procedimientos
convencionales de emulsificación, gelificación, codisolución y
mezclado. Los procedimientos de formación de las composiciones son
bien conocidos en la técnica. En muchos casos, especialmente cuando
se requiere calentar durante el procesamiento, es deseable añadir la
fragancia (regular o potencial) al final, para reducir la pérdida de
fragancia debida a volatilización o descomposición.
| * Puede ser uno o más ingredientes de fragancia potencial | |
| ** Fragancia de la técnica anterior, no una fragancia potencial |
El procedimiento es conocido por los expertos en
la técnica. Es deseable añadir las fragancias al final.
Procedimiento: Se funden el alcohol
estearílico y la cera de ricino a 70-80ºC. Con
agitación, se añaden el monoestearato de glicerilo, el
PEG-100 y el
PPG-15-esteariléter. Con
refrigeración, se añade la ciclometicona y se mantiene a
55-60ºC. Se añade el óxido de magnesio o bicarbonato
de sodio. Con agitación, se añaden las fragancias al final y se
enfría.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Procedimiento: Se calienta agua a 70ºC. Se
añaden los demás ingredientes de la fase acuosa, añadiendo la
trietanolamina y/o hidróxido de sodio al final. Separadamente, se
funden los contenidos de la fase oleosa conjuntamente, después se
añade la fase oleosa a la fase acuosa con agitación. Se enfría hasta
el punto de endurecimiento y se rellena.
Procedimiento similar a las lociones para
bebés.
\vskip1.000000\baselineskip
Vendedor: BASF AG
\vskip1.000000\baselineskip
En consecuencia, mediante la presente invención,
una composición, por ejemplo para aplicación a la piel, contiene una
fragancia potencial (es decir, fragancia activada por el cuerpo que
en condiciones alcalinas tiene poco o ningún olor pero que libera un
compuesto fragante mediante hidrólisis en condiciones ácidas, por
ejemplo sobre la piel), consigue una liberación retardada de
fragancia. Al incorporar dicha fragancia potencial a un producto
desodorante o antitranspirante en barra basado en estearato de
sodio, puede conseguirse un producto desodorante o antitranspirante
en barra transparente o claro.
Claims (18)
1. Una composición para conferir una fragancia,
siendo capaz la composición de producir un pH alcalino cuando se
pone en contacto con agua, e incluyendo:
(1) un vehículo, y
(2) al menos una fragancia potencial, siendo
dicha fragancia potencial un compuesto que tiene relativamente poco
olor en la composición, pero que reacciona en un entorno más ácido
produciendo un compuesto que tiene una fragancia con un aroma
relativamente fuerte, incluyendo dicha al menos una fragancia
potencial al menos un ortoéster, que tiene la fórmula general:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que al menos uno de R_{1},
R_{2}, R_{3} y R_{4}, tras hidrólisis, forma un material que
tiene una fragancia, seleccionándose R_{1} del grupo constituido
por H, CH_{3}, fenetilo, cinamilo, fenilpropilo, bencilo,
santalilo, y cis-3-hexenilo; y
R_{2}, R_{3} y R_{4} pueden ser iguales o diferentes,
seleccionándose del grupo constituido por CH_{3}, fenetilo,
cinamilo, fenilpropilo, bencilo, santalilo y
cis-3-hexenilo; pero si R_{1} es
CH_{3} o H, entonces R_{2}, R_{3} y R_{4} no pueden ser
todos
CH_{3}.
2. La composición según la reivindicación 1, en
la que dicha al menos una fragancia potencial no experimenta
hidrólisis a un nivel de pH mayor de 7,5, y experimenta hidrólisis a
un pH de 7,5 o menor.
3. La composición según la reivindicación 1, en
la que dicha al menos una fragancia potencial incluye una pluralidad
de fragancias potenciales, proporcionando la pluralidad de
fragancias potenciales, en combinación, compuestos que producen una
fragancia deseada.
4. La composición según la reivindicación 1, en
la que dicha al menos una fragancia potencial está incluida en la
composición en una cantidad de 0,05% a 3% en peso del peso total de
la composición.
5. La composición según la reivindicación 1, en
la que la al menos una fragancia potencial está incluida en la
composición en una cantidad de 10% a 100% en peso de la cantidad
total de componentes fragantes en la composición.
6. La composición según la reivindicación 1, en
la que dicho vehículo es un vehículo para formar una composición
líquida para envase de aplicación de bola, con el cual la
composición puede aplicarse en forma de un envase de aplicador de
bola.
7. La composición según la reivindicación 1, en
la que dicho vehículo es un vehículo para formar una composición
desodorante en barra, con el cual la composición puede aplicarse en
forma de un producto en barra.
8. La composición según la reivindicación 7, en
la que la composición desodorante en barra es una composición
transparente que contiene dicha al menos una fragancia
potencial.
9. La composición según la reivindicación 8, en
la que la composición desodorante en barra incluye, como dicho
vehículo, estearato de sodio como agente gelificante, con el cual la
composición en barra transparente es un desodorante en barra basado
en estearato de sodio.
10. La composición según la reivindicación 9, en
la que la composición desodorante en barra incluye adicionalmente
agua, propilenglicol y alcoholes monohidroxílicos.
11. La composición según la reivindicación 1, en
la que el vehículo es un polvo, con el cual la composición puede
aplicarse en forma de un polvo.
12. La composición según la reivindicación 1, en
la que dicho vehículo es un vehículo para formar una loción para
bebés, siendo la composición una loción para bebés.
13. La composición según la reivindicación 1, en
la que dicho vehículo es un vehículo para formar una loción para
después del afeitado, con el cual la composición es una loción para
después del afeitado.
14. La composición según la reivindicación 1, en
la que la composición incluye agua.
15. La composición según la reivindicación 1, en
la que la composición tiene un pH mayor de 8,0 cuando se pone en
contacto con agua, y en la que la al menos una fragancia potencial
es al menos un compuesto que se hidroliza a un pH de como máximo 8,0
para producir un compuesto que tiene la fragancia con un aroma
relativamente fuerte.
16. Un procedimiento para proporcionar una
fragancia que tiene un aroma relativamente fuerte, que comprende las
etapas de:
(a) aplicar la composición de la reivindicación
1;
(b) reducir el pH del entorno de dicha
composición de modo que se produzca dicho al menos un compuesto con
la fragancia que tiene un aroma relativamente fuerte.
17. El procedimiento según la reivindicación 16,
en el que la composición fragante se aplica a la piel de un ser
humano, y en la que el pH del entorno se reduce mediante la
capacidad de tamponación natural de la piel para mantener un pH de
superficie de la piel de 5,5-7,0.
18. El procedimiento según la reivindicación 17,
en el que la composición fragante es un desodorante en barra,
aplicándose el desodorante en barra a la piel en la región
axilar.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US948510 | 1992-09-22 | ||
| US07/948,510 US5378468A (en) | 1992-09-22 | 1992-09-22 | Composition containing body activated fragrance for contacting the skin and method of use |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2237749T3 true ES2237749T3 (es) | 2005-08-01 |
Family
ID=25487929
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES93922368T Expired - Lifetime ES2237749T3 (es) | 1992-09-22 | 1993-09-22 | Composicion que contiene una fragancia activada por el cuerpo para ponerla en contacto con la piel y procedimiento de uso. |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5378468A (es) |
| EP (1) | EP0625905B1 (es) |
| AT (1) | ATE283698T1 (es) |
| AU (1) | AU679464B2 (es) |
| BR (1) | BR9305641A (es) |
| CA (1) | CA2123992C (es) |
| DE (1) | DE69333716T2 (es) |
| DK (1) | DK0625905T3 (es) |
| ES (1) | ES2237749T3 (es) |
| HK (1) | HK1014652A1 (es) |
| MX (1) | MX9305826A (es) |
| PT (1) | PT625905E (es) |
| RO (1) | RO117417B1 (es) |
| WO (1) | WO1994006441A1 (es) |
Families Citing this family (116)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH685473A5 (fr) * | 1993-02-11 | 1995-07-31 | Firmenich & Cie | Composition parfumante. |
| US7108826B2 (en) * | 1994-03-02 | 2006-09-19 | Boston Scientific Scimed, Inc. | High compliance, high strength catheter balloons useful for treatment of gastrointestinal lesions |
| US5545424A (en) * | 1994-10-12 | 1996-08-13 | Takasago International Corporation | 4-(1-menthoxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane or its derivatives and flavor composition containing the same |
| WO1996014827A1 (fr) * | 1994-11-10 | 1996-05-23 | Kanebo, Ltd. | Produit aromatique a liberation prolongee, et procede de detection de micro-organismes au moyen d'un tel produit |
| US5585092A (en) * | 1995-04-13 | 1996-12-17 | The Procter & Gamble Company | Gel deodorant compositions |
| US5559088A (en) * | 1995-07-07 | 1996-09-24 | The Proctor & Gamble Company | Dryer-activated fabric conditioning and antistatic compositions with improved perfume longevity |
| US5531910A (en) * | 1995-07-07 | 1996-07-02 | The Procter & Gamble Company | Biodegradable fabric softener compositions with improved perfume longevity |
| US5670466A (en) * | 1995-12-20 | 1997-09-23 | The Procter & Gamble Company | Sulfonate perfumes for laundry and cleaning compositions |
| US5710122A (en) * | 1995-12-20 | 1998-01-20 | The Procter & Gamble Company | Sulfonate derivatized perfumes |
| WO1997022330A2 (en) * | 1995-12-20 | 1997-06-26 | The Procter & Gamble Company | Sulfonate perfumes for dryer-activated fabric conditioning and antistatic compositions |
| EP1003469A2 (en) * | 1996-02-21 | 2000-05-31 | Givaudan-Roure (International) S.A. | Fragrance precursors |
| AU5372096A (en) * | 1996-03-22 | 1997-10-10 | Procter & Gamble Company, The | Detergent compositions containing fragrance precursors and the fragrance precursors themselves |
| EP1096004B1 (en) * | 1996-03-22 | 2004-09-15 | The Procter & Gamble Company | Pro-fragrance compounds |
| CZ293772B6 (cs) * | 1996-05-03 | 2004-07-14 | The Procter & Gamble Company | Ve vodě rozpustná nebo dispergovatelná, modifikovaná polyaminová sloučenina a prací detergentní prostředek tuto sloučeninu obsahující |
| US6291415B1 (en) | 1996-05-03 | 2001-09-18 | The Procter & Gamble Company | Cotton soil release polymers |
| CZ47999A3 (cs) * | 1996-08-12 | 1999-12-15 | The Procter & Gamble Company | Prostředky zjemňující textilie dodávané během máchání a způsob úpravy textilií |
| US6093691A (en) * | 1996-08-19 | 2000-07-25 | The Procter & Gamble Company | Rinse added fabric softening compositions and method of use for the delivery of fragrance derivatives |
| EP0922085B1 (en) | 1996-08-19 | 2000-10-11 | The Procter & Gamble Company | Fragrance delivery system for liquid detergent compositions |
| US6126953A (en) * | 1996-08-19 | 2000-10-03 | The Procter & Gamble Company | Fragrance delivery systems for personal care articles |
| US6100233A (en) * | 1996-08-19 | 2000-08-08 | The Procter & Gamble Company | Odor control compositions comprising β-ketoester pro-fragrances |
| US6150310A (en) * | 1996-08-19 | 2000-11-21 | The Procter & Gamble Company | Laundry detergent compositions comprising β-ketoester pro-fragrances |
| ZA9711272B (en) | 1996-12-19 | 1998-06-23 | Procter & Gamble | Dryer-activated fabric conditioning and antistatic compositions with improved perfume longevity. |
| US6244265B1 (en) * | 1997-01-29 | 2001-06-12 | Peter J. Cronk | Adhesively applied external nasal strips and dilators containing medications and fragrances |
| US6769428B2 (en) | 1997-01-29 | 2004-08-03 | Peter J. Cronk | Adhesively applied external nasal strips and dilators containing medications and fragrances |
| US5706800A (en) | 1997-01-29 | 1998-01-13 | Cronk; Peter J. | Medicated nasal dilator |
| US20060029653A1 (en) | 1997-01-29 | 2006-02-09 | Cronk Peter J | Therapeutic delivery system |
| US6096704A (en) * | 1997-03-21 | 2000-08-01 | Bryant, Jr.; Lonnie Liddell | Pro-fragrance compound |
| US5863524A (en) * | 1997-03-26 | 1999-01-26 | Church & Dwight Co., Inc. | Transparent bicarbonate salt containing deodorant cosmetic stick product |
| US5919752A (en) * | 1997-04-24 | 1999-07-06 | Procter & Gamble | Perfumes having odor longevity benefits |
| DE69832972T2 (de) | 1997-04-24 | 2006-09-07 | The Procter & Gamble Company, Cincinnati | Toilettenartikel enthaltend orthokarbonatriechstoffvorläufer |
| US6013618A (en) * | 1997-04-24 | 2000-01-11 | Procter & Gamble Company | Perfumes having odor longevity benefits |
| US6087322A (en) * | 1997-04-24 | 2000-07-11 | The Procter & Gamble Company | Fragrance pro-accords |
| US6077821A (en) * | 1998-02-24 | 2000-06-20 | The Procter & Gamble Company | Fragrance pro-accords |
| US6114302A (en) * | 1997-04-24 | 2000-09-05 | The Procter & Gamble Company | Fragrance pro-accords |
| WO1998047996A1 (en) * | 1997-04-24 | 1998-10-29 | The Procter & Gamble Company | Laundry detergent compositions comprising fragrance pro-accords |
| DE19718537A1 (de) * | 1997-05-02 | 1998-11-05 | Henkel Kgaa | Verwendung von Depotpräparaten zur gezielten Duftstofffreisetzung |
| JP2002510323A (ja) | 1997-06-27 | 2002-04-02 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | プロ芳香性直線状アセタールおよびケタール |
| US6083892A (en) * | 1997-08-19 | 2000-07-04 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing detergents comprising β-ketoester pro-fragrances |
| US5858336A (en) * | 1997-10-10 | 1999-01-12 | Avon Products, Inc. | Clear stick deodorant |
| EP1090624A3 (en) * | 1997-10-21 | 2003-12-03 | Givaudan SA | Beta ketoester |
| US6238655B1 (en) | 1997-12-15 | 2001-05-29 | The Gillette Company | α-amides of L-amino acid as fragrance precursors |
| US5932198A (en) * | 1997-12-15 | 1999-08-03 | The Gillette Company | α-amides of L-amino acids as fragrance precursors |
| JP2002504532A (ja) * | 1998-02-24 | 2002-02-12 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 三級アルコールフレグランス原料デリバリー系 |
| US6681665B2 (en) * | 1998-02-25 | 2004-01-27 | Stuart Calwell | Aroma therapy delivery system |
| US6036964A (en) * | 1998-03-05 | 2000-03-14 | Colgate-Palmolive Company | Personal hygiene product with enhanced fragrance delivery |
| BR9815725A (pt) * | 1998-03-12 | 2000-11-14 | Procter & Gamble | Polìmero de silicone pró-fragrância e composições do mesmo |
| US6267970B1 (en) | 1998-03-23 | 2001-07-31 | Avon Products, Inc. | Cream cosmetic base with powdery feel |
| US6649175B1 (en) * | 1998-05-04 | 2003-11-18 | Schering-Plough Healthcare Products, Inc. | Skin barrier composition |
| WO2000035413A1 (en) * | 1998-12-15 | 2000-06-22 | The Procter & Gamble Company | Methods of absorbing body odors using silica containing body powders |
| GB9828290D0 (en) * | 1998-12-23 | 1999-02-17 | Quest Int | Delivery systems for acidic actives |
| ES2234592T3 (es) * | 1999-04-20 | 2005-07-01 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Profragancias. |
| US6352700B1 (en) * | 1999-05-03 | 2002-03-05 | Fort James Corporation | Lotionized tissue products containing a pH balance compound for the skin |
| US6861402B1 (en) | 1999-06-01 | 2005-03-01 | The Procter & Gamble Company | Pro-fragrances |
| EP1185239B1 (en) * | 1999-06-01 | 2010-03-10 | The Procter & Gamble Company | Pro-fragrances |
| DE19933608A1 (de) * | 1999-07-17 | 2001-01-18 | Henkel Ecolab Gmbh & Co Ohg | Desinfizierendes Rasiermittel |
| DE10012949A1 (de) * | 2000-03-16 | 2001-09-27 | Henkel Kgaa | Kieselsäureester-Mischungen |
| US7030079B1 (en) | 2000-07-06 | 2006-04-18 | Fragrance Resources, Inc. | Fragrance composition exhibiting varying olfactive characteristics when applied on different persons |
| US6569415B1 (en) * | 2000-07-28 | 2003-05-27 | Warner-Lambert Company | Indicating shaving preparations |
| JP4689106B2 (ja) * | 2000-10-13 | 2011-05-25 | 花王株式会社 | シトラールアセタール |
| US6506793B2 (en) | 2000-10-13 | 2003-01-14 | Kao Corporation | Citral acetal |
| DE10101336A1 (de) * | 2001-01-13 | 2002-07-25 | Henkel Kgaa | Gele zur gezielten Freisetzung von Duftstoffen |
| DE10140786A1 (de) * | 2001-08-20 | 2003-03-06 | Haarmann & Reimer Gmbh | Depotpräparate |
| DE10140787A1 (de) * | 2001-08-20 | 2003-03-06 | Haarmann & Reimer Gmbh | Depotpräparate |
| DE60230188D1 (de) | 2001-09-06 | 2009-01-15 | Procter & Gamble | Duftkerzen |
| US8246969B2 (en) * | 2001-11-16 | 2012-08-21 | Skinmedica, Inc. | Compositions containing aromatic aldehydes and their use in treatments |
| ES2266554T3 (es) * | 2001-11-16 | 2007-03-01 | Cutanix Corporation | Composiciones farmaceuticas y cosmeticas que contienen aldehidos aromaticos que portan grupos oxi. |
| US20030157154A1 (en) * | 2002-01-04 | 2003-08-21 | Bryan Fuller | Compositions containing hydroxy aromatic aldehydes and their use in treatments |
| US7763238B2 (en) * | 2002-01-16 | 2010-07-27 | Monell Chemical Senses Center | Olfactory adaptation and cross-adapting agents to reduce the perception of body odors |
| DE10247583C5 (de) * | 2002-10-11 | 2009-04-30 | Bell Flavors & Fragrances Duft Und Aroma Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines festen Riechstoffkonzentrates |
| US8592361B2 (en) | 2002-11-25 | 2013-11-26 | Colgate-Palmolive Company | Functional fragrance precursor |
| EP1622554A4 (en) * | 2003-05-15 | 2008-01-02 | Bioform Medical Inc | COMPOSITIONS CONTAINING A COMBINATION OF A PHARMACEUTICAL AGENT OR A COSMETIC AGENT AND AN OXY-GROUP-WEARING AROMATIC ALDEHYDE |
| US20050063928A1 (en) * | 2003-09-18 | 2005-03-24 | Withiam Michael C. | Compositions comprising odor neutralizing metal oxide silicates |
| US7576170B2 (en) | 2003-12-19 | 2009-08-18 | Momentive Performance Materials | Cyclic siloxane compositions for the release of active ingredients |
| US7579495B2 (en) * | 2003-12-19 | 2009-08-25 | Momentive Performance Materials Inc. | Active-releasing cyclic siloxanes |
| PE20060468A1 (es) * | 2004-04-26 | 2006-07-06 | Cp Kelco Aps | Composicion dermoprotectora para controlar la alcalinidad de la piel que comprende polisacaridos de acido carboxilico |
| JP4790712B2 (ja) | 2004-07-09 | 2011-10-12 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 布地に利益をもたらすためのローラー |
| US7723285B2 (en) * | 2004-07-20 | 2010-05-25 | Michigan Molecular Institute | Beneficial agent delivery systems |
| US20060166855A1 (en) * | 2005-01-25 | 2006-07-27 | Howard Murad | Fragrance delivery system |
| US20060292098A1 (en) * | 2005-05-19 | 2006-12-28 | Scavone Timothy A | Consumer noticeable improvement in wetness protection |
| US8632755B2 (en) * | 2005-05-19 | 2014-01-21 | The Procter & Gamble Company | Consumer noticeable improvement in wetness protection |
| US8147808B2 (en) * | 2005-05-19 | 2012-04-03 | The Procter & Gamble Company | Consumer noticeable improvement in wetness protection using solid antiperspirant compositions |
| US20060263311A1 (en) * | 2005-05-19 | 2006-11-23 | Scavone Timothy A | Consumer noticeable improvement in wetness protection using solid antiperspirant compositions |
| JP4996834B2 (ja) * | 2005-07-06 | 2012-08-08 | 高砂香料工業株式会社 | バニリンアセタール類およびそれを含有する感覚刺激剤組成物 |
| JP2009506819A (ja) | 2005-09-02 | 2009-02-19 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 洗濯物の香りのカスタマイズ |
| US20070098870A1 (en) * | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Trudsoe Jens E | Composition containing alkylene oxide derivative of pectin |
| WO2007092085A2 (en) * | 2005-12-20 | 2007-08-16 | Howard Murad | Fragranced therapeutic delivery system |
| CA2662018A1 (en) | 2006-08-30 | 2008-03-06 | David William Smith | Method of imparting a mono-axial or multiaxial stiffness to extruded materials and products resulting therefrom |
| US7801502B2 (en) * | 2006-12-18 | 2010-09-21 | Aai Corporation | Method for implementing continuous radio frequency (RF) alignment in advanced electronic warfare (EW) signal stimulation systems |
| US10149910B2 (en) | 2007-03-01 | 2018-12-11 | The Procter & Gamble Plaza | Compositions and/or articles comprising cyclodextrin complexing material |
| US11090250B2 (en) | 2007-03-01 | 2021-08-17 | The Procter & Gamble Company | Compositions and/or articles comprising cyclodextrin complexing material |
| MX2009013338A (es) * | 2007-06-05 | 2010-01-18 | Procter & Gamble | Sistemas de perfume. |
| DE102007037147A1 (de) | 2007-08-07 | 2009-02-12 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Duftkomposite mit verbesserter Duftfreisetzung |
| EP2211824B1 (en) * | 2007-10-18 | 2015-09-02 | Unilever PLC | Shaving composition with skincare properties |
| DE102008015424A1 (de) * | 2008-03-20 | 2009-09-24 | Beiersdorf Ag | Kühlende kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an (1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-N-(2-(pyridyn-2-yl)ethyl-cyclohexancarboxamid und/oder (1R,2S,5R)-N-(4-(Cyanomethyl)-phenyl)-2-isopropyl-5- methylcyclohexancarboxamid mit Menthoxypropandiol |
| JP5603021B2 (ja) | 2008-04-01 | 2014-10-08 | 高砂香料工業株式会社 | 冷感剤組成物および感覚刺激剤組成物 |
| US20110000483A1 (en) * | 2009-05-01 | 2011-01-06 | Matthias Joseph A | External nasal dilator |
| WO2011002872A1 (en) | 2009-06-30 | 2011-01-06 | The Procter & Gamble Company | Multiple use fabric conditioning composition with aminosilicone |
| JP5680291B2 (ja) | 2009-10-07 | 2015-03-04 | 高砂香料工業株式会社 | 冷感剤組成物、感覚刺激剤組成物およびその使用 |
| US8409628B2 (en) | 2010-02-04 | 2013-04-02 | Penguin IP Holdings, Inc. | Methods and compositions for oxygenation of skin to treat skin disorders |
| US8900601B2 (en) | 2010-03-31 | 2014-12-02 | Jennifer Bartels | Permeable mixtures, methods and compositions for the skin |
| CA2794672A1 (en) | 2010-04-01 | 2011-10-06 | The Procter & Gamble Company | Compositions comprising organosilicones |
| EP2569407A1 (en) | 2010-05-12 | 2013-03-20 | The Procter and Gamble Company | Fabric and home care product comprising care polymers |
| CA2823647C (en) | 2011-01-07 | 2016-07-19 | Allergan, Inc. | Compositions comprising substituted benzaldehydes and use thereof for lightening skin or treating hyperpigmenation and hypermelanosis disorders |
| CN103501597B (zh) * | 2011-04-29 | 2016-02-17 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含农药和缩醛溶剂的组合物 |
| US9585382B2 (en) | 2011-04-29 | 2017-03-07 | Basf Se | Composition comprising a pesticide and an acetal solvent |
| US8895041B2 (en) | 2012-03-23 | 2014-11-25 | The Procter & Gamble Company | Compositions for delivering perfume to the skin |
| EP2689836A1 (en) | 2012-07-26 | 2014-01-29 | Basf Se | Composition of microcapsules with a silica shell and a method for preparing them |
| US9896645B2 (en) | 2013-03-15 | 2018-02-20 | The Procter & Gamble Company | Personal care compositions |
| CN103804156B (zh) * | 2014-01-24 | 2015-07-29 | 安徽华业香料股份有限公司 | 一种α-戊基桂醛二乙缩醛的合成方法 |
| US9365803B2 (en) | 2014-07-28 | 2016-06-14 | The Procter & Gamble Company | Fabric treatment composition comprising an aminosiloxane polymer nanoemulsion |
| EP3170552A1 (en) | 2015-11-23 | 2017-05-24 | Basf Se | Microcapsule comprising a polymeric shell and a hydrophilic or hydrophobic core material |
| EP3509562B1 (en) | 2016-09-06 | 2021-06-23 | The Procter & Gamble Company | Aerosol compositions |
| BR112019004271B8 (pt) | 2016-09-06 | 2022-09-20 | Procter & Gamble | Composições desodorantes e antitranspirantes |
| AU2018271376A1 (en) | 2017-12-22 | 2019-07-11 | Juice Beauty, Inc. | A thin emulsion base for cosmetics |
| EP3946641A1 (en) * | 2019-04-01 | 2022-02-09 | The Procter & Gamble Company | Deodorant compositions |
| DE102019125584A1 (de) * | 2019-09-24 | 2021-03-25 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Tetraaminopyrimidin-basierte duft- und insektenabwehrmittelvorläuferverbindungen |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1173614B (de) * | 1963-08-08 | 1964-07-09 | Boehme Fettchemie Gmbh | Raumdesodorantien |
| US3751486A (en) * | 1970-12-09 | 1973-08-07 | Monsanto Co | Alkyl-substituted unsaturated acetals |
| NL7111071A (es) * | 1971-08-11 | 1973-02-13 | ||
| US3922237A (en) * | 1972-08-01 | 1975-11-25 | Int Flavors & Fragrances Inc | Novel perfume compositions and perfumed articles containing di-lower alkyl and lower alkylene acetals of 2-and 3-phenyl pentenals |
| US4107217A (en) * | 1973-07-30 | 1978-08-15 | International Flavors & Fragrances Inc. | Acetals of conjugated alkenals |
| US3875220A (en) * | 1973-10-11 | 1975-04-01 | Standard Oil Co Ohio | Process for the preparation of methacrylic acid from methacrolein |
| US4031140A (en) * | 1974-09-19 | 1977-06-21 | International Flavors & Fragrances Inc. | 4- AND 5-Phenyl pentenal acetals |
| US4093709A (en) * | 1975-01-28 | 1978-06-06 | Alza Corporation | Drug delivery devices manufactured from poly(orthoesters) and poly(orthocarbonates) |
| NL183868C (nl) * | 1975-10-17 | 1989-02-16 | Naarden International Nv | Vaste, watervrije, doorschijnende gegeleerde antitranspiratie-samenstellingen, alsmede werkwijze voor het bereiden van dergelijke samenstellingen. |
| US4070347A (en) * | 1976-08-16 | 1978-01-24 | Alza Corporation | Poly(orthoester) co- and homopolymers and poly(orthocarbonate) co- and homopolymers having carbonyloxy functionality |
| NL7908149A (nl) * | 1979-11-07 | 1981-06-01 | Naarden International Nv | Vast antitranspiratiemiddel, alsmede werkwijze ter bereiding hiervan. |
| US4424146A (en) * | 1981-10-07 | 1984-01-03 | Fritzsche Dodge & Olcott Inc. | Acetaldehyde ethyl 6-dihydrolinalyl acetal perfume compositions |
| US4518582A (en) * | 1982-04-30 | 1985-05-21 | American Cyanamid Company | Acid stable dibenzyl monosorbitol acetal gels |
| US4725430A (en) * | 1984-04-03 | 1988-02-16 | American Cyanamid Company | Acid stable dibenzyl monosorbitol acetal gels |
| US4548743A (en) * | 1984-04-20 | 1985-10-22 | International Flavors & Fragrances Inc. | Ketal and use in perfumery |
| US4615830A (en) * | 1984-04-20 | 1986-10-07 | International Flavors & Fragrances Inc. | Isomer-directed process for producing asymmetric ketones using catalytic Claisen rearrangement of allylic ethers, intermediates, and uses of products and intermediates of process in perfumery |
| US4891225A (en) * | 1984-05-21 | 1990-01-02 | Massachusetts Institute Of Technology | Bioerodible polyanhydrides for controlled drug delivery |
| US4722835A (en) * | 1984-09-21 | 1988-02-02 | American Cyanamid Company | Dibenzyl monosorbitol acetal gel antiperspirant stick compositions |
| US4720381A (en) * | 1984-10-03 | 1988-01-19 | American Cyanamid Company | Acid stable monosorbitol acetal gels |
| US4927805A (en) * | 1987-02-04 | 1990-05-22 | Mallinckrodt, Inc. | Hydrolysis of curcumin |
| JP2541226B2 (ja) * | 1987-07-06 | 1996-10-09 | 日本油脂株式会社 | ポリオキシアルキレン誘導体からなるカルボニル化合物の修飾剤 |
| WO1992000722A1 (fr) * | 1990-07-13 | 1992-01-23 | Firmenich S.A. | Composition parfumante alcoolique |
| JPH05239491A (ja) * | 1992-02-28 | 1993-09-17 | Nippon Fine Chem Co Ltd | 単品香料及び該単品香料を含有する芳香性組成物 |
-
1992
- 1992-09-22 US US07/948,510 patent/US5378468A/en not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-09-22 AT AT93922368T patent/ATE283698T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-09-22 WO PCT/US1993/009081 patent/WO1994006441A1/en active IP Right Grant
- 1993-09-22 MX MX9305826A patent/MX9305826A/es not_active IP Right Cessation
- 1993-09-22 CA CA002123992A patent/CA2123992C/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-09-22 DE DE69333716T patent/DE69333716T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-09-22 BR BR9305641A patent/BR9305641A/pt not_active IP Right Cessation
- 1993-09-22 RO RO94-00846A patent/RO117417B1/ro unknown
- 1993-09-22 EP EP93922368A patent/EP0625905B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-09-22 AU AU51386/93A patent/AU679464B2/en not_active Ceased
- 1993-09-22 DK DK93922368T patent/DK0625905T3/da active
- 1993-09-22 PT PT93922368T patent/PT625905E/pt unknown
- 1993-09-22 ES ES93922368T patent/ES2237749T3/es not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-12-23 US US08/364,927 patent/US5626852A/en not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-12-28 HK HK98115971A patent/HK1014652A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2123992A1 (en) | 1994-03-31 |
| AU5138693A (en) | 1994-04-12 |
| AU679464B2 (en) | 1997-07-03 |
| DE69333716T2 (de) | 2005-11-24 |
| DE69333716D1 (de) | 2005-01-05 |
| EP0625905A4 (en) | 1997-02-26 |
| US5626852A (en) | 1997-05-06 |
| PT625905E (pt) | 2005-04-29 |
| EP0625905B1 (en) | 2004-12-01 |
| BR9305641A (pt) | 1996-01-09 |
| RO117417B1 (ro) | 2002-03-29 |
| MX9305826A (es) | 1994-03-31 |
| DK0625905T3 (da) | 2005-04-11 |
| US5378468A (en) | 1995-01-03 |
| HK1014652A1 (en) | 1999-09-30 |
| CA2123992C (en) | 1999-02-23 |
| WO1994006441A1 (en) | 1994-03-31 |
| EP0625905A1 (en) | 1994-11-30 |
| ATE283698T1 (de) | 2004-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2237749T3 (es) | Composicion que contiene una fragancia activada por el cuerpo para ponerla en contacto con la piel y procedimiento de uso. | |
| RU2765290C2 (ru) | Дезодорирующее вещество, содержащее неодеканат цинка | |
| RU2141309C1 (ru) | Дезодорирующая композиция, содержащая водорастворимую соль цинка в качестве агента для поглощения запаха | |
| CN108601958B (zh) | 香料前体组合物 | |
| ES2247266T3 (es) | Composiciones de desodorante comprendiendo diglicerol. | |
| JP2002505266A (ja) | 芳香の供給を高めた身体の衛生製品 | |
| US11389380B2 (en) | Deodorant comprising a zinc carboxylate salt and aluminum chlorohydrate | |
| ES2202785T3 (es) | Beta-cetoester. | |
| WO1996014827A1 (fr) | Produit aromatique a liberation prolongee, et procede de detection de micro-organismes au moyen d'un tel produit | |
| RU2001112113A (ru) | Репелленты против насекомых | |
| US3154470A (en) | Stable depilatory compositions | |
| US3493650A (en) | Perfume and deodorizing with citronellyl senecioate | |
| ES2686519T3 (es) | Novedosos compuestos organolépticos y su uso en composiciones de aroma y fragancia | |
| US4107289A (en) | Use of substituted pyrans as deodorant chemicals | |
| ES2269545T3 (es) | Carbonatos para la liberacion de aldehidos y/o cetonas. | |
| JPH07118119A (ja) | 化粧料及び口腔剤 | |
| US5306706A (en) | Perfume bases | |
| RU2212228C2 (ru) | Косметическая композиция, вызывающая слабое раздражение кожи | |
| US20020068075A1 (en) | Citral Acetal | |
| JP3879843B2 (ja) | 体臭抑制用組成物 | |
| WO2007092890A2 (en) | Antiperspirants with water soluble esters | |
| JP4689106B2 (ja) | シトラールアセタール | |
| RU2036639C1 (ru) | Дезодорирующая паста для тела | |
| JP3639081B2 (ja) | 新規ゲル化剤 | |
| JPH09104893A (ja) | 香料組成物 |