ES2269545T3 - Carbonatos para la liberacion de aldehidos y/o cetonas. - Google Patents
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Abstract
Producto seleccionado entre el grupo que consiste en productos de fragancia, productos de cuidado personal, productos cosméticos, productos desodorantes, productos de lavado de ropa, productos detergentes de lavado de ropa, productos suavizantes de lavado de ropa, productos de perfumado de tejidos, productos detergentes, productos limpiadores, productos limpiadores multiuso, productos detergentes para lavaplatos, productos para el cuidado de animales domésticos, productos ambientadores, productos refrescantes del aire, productos aromatizantes, productos alimenticios, productos para bebida y productos de tabaco que comprenden compuestos que, bajo condiciones de activación, se descomponen dando uno o más compuestos con propiedades organolépticas y/o antimicrobianas, seleccionándose dichos compuestos de entre los compuestos que corresponden a la fórmula I (I) en la que R1 representa el residuo de la forma enólica de un aldehído o cetona, R2 representa un residuo alifático C1-C30 saturado o insaturado, sustituido o no sustituido, con cadenas lineales o ramificadas, un residuo carbocíclico o heterocíclico saturado o insaturado, sustituido o no sustituido, opcionalmente con uno o más heteroátomos en la cadena, el residuo de la forma enólica de un aldehído o cetona, el residuo de un alcohol o fenol, -COOY o -OCOOY, donde Y es H, un átomo de metal o R3, y R3 es el residuo de un alcohol o fenol R3OH o se define igual que R1 y es idéntico a R1 o distinto del mismo, X representa un residuo hidrocarburo bivalente saturado o insaturado con una cadena lineal o ramificada con entre 1 y 30 átomos de carbono, opcionalmente conteniendo uno o más heteroátomos y/o un grupo ¿CO- y/o sustituyentes de fórmula ¿COOY, -OCOOY, -OH, -C=O o ¿NH2 e Y es H, un átomo de metal o R4, y R4 es el resto de un alcohol o fenol R4OH o se define igual que R1 y es idéntico a R1 o distinto del mismo y n es 0 ó 1.
Description
Carbonatos para la liberación de aldehídos y/o
cetonas.
La presente invención se refiere a carbonatos
para la liberación de aldehídos y/o cetonas. Estos carbonatos
representan un nuevo grupo de precursores para compuestos
organolépticos (tal como fragancias, aromas y agentes
enmascaradores) y compuestos antimicrobianos.
Una estrategia principal utilizada actualmente a
efectos de conferir aromas a productos de consumo, consiste en la
adición de la fragancia directamente al producto. Sin embargo, esta
estrategia presenta diversas desventajas. El material de fragancia
puede ser demasiado volátil y/o demasiado soluble, lo que provoca
una pérdida de fragancia durante la fabricación, el almacenamiento
y el uso. Además, muchos materiales de fragancia son inestables a
lo largo del tiempo. Este hecho provoca pérdidas durante el
almacenamiento.
En muchos productos de consumo resulta deseable
que la fragancia se libere lentamente a lo largo del tiempo. Se han
utilizado complejos de microencapsulación e inclusión con
ciclodextrinas a efectos de disminuir la volatilidad, mejorar la
estabilidad y proporcionar propiedades de liberación lenta. Sin
embargo, frecuentemente estos métodos no resultan satisfactorios
por diversas razones. Además, las ciclodextrinas pueden ser
demasiado costosas.
En el documento WO 95/04809 se describen
precursores de fragancia para aromatizar tejidos que se lavan en
presencia de detergentes que contienen una lipasa. Los precursores
de la fragancia contenidos en el detergente y/o en el suavizante
son descompuestos por la lipasa, liberando un único compuesto
oloroso, un alcohol, aldehído o cetona olorosos. De este modo se
obtiene un efecto de aromatización prolongado en el tejido.
Un objeto de la presente invención es dar a
conocer nuevos precursores para compuestos con diferentes
actividades. Un objeto preferente de la presente invención consiste
en dar a conocer compuestos que pueden ser descompuestos bajo
diferentes condiciones de activación. Otro objeto de la invención
consiste en dar a conocer nuevos compuestos estables en condiciones
de transporte y almacenamiento. Otro objeto de la presente invención
consiste en dar a conocer moléculas precursoras que liberan
diferentes compuestos activos simultánea o sucesivamente.
La presente invención se refiere a productos que
comprenden carbonatos que, bajo condiciones de activación, se
descomponen para dar uno o más compuestos con propiedades
organolépticas y/o antimicrobianas, presentando dichos carbonatos
la fórmula I
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R^{1} representa el
residuo de la forma enólica de un aldehído o
cetona,
R^{2} representa un residuo alifático
C_{1}-C_{30} saturado o insaturado, sustituido o
no sustituido, con cadenas lineales o ramificadas, un residuo
carbocíclico o heterocíclico saturado o insaturado, sustituido o no
sustituido, opcionalmente con uno o más heteroátomos en la cadena,
el residuo de la forma enólica de un aldehído o cetona, el residuo
de un alcohol o fenol, -COOY o -OCOOY, donde Y es H, un átomo de
metal o R^{3}, y R^{3} es el residuo de un alcohol o fenol
R^{3}OH o se define igual que R^{1} y es idéntico a R^{1} o
distinto del mismo,
X representa un residuo hidrocarburo bivalente
saturado o insaturado con una cadena lineal o ramificada con entre
1 y 30 átomos de carbono, opcionalmente conteniendo uno o más
heteroátomos y/o un grupo
--
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}
--
y/o sustituyentes de fórmula -COOY,
-OCOOY, -OH, -C=O o -NH_{2} e Y es H, un átomo de metal o R^{4},
y R^{4} es el resto de un alcohol o fenol R^{4}OH o se define
igual que R^{1} y es idéntico a R^{1} o distinto del mismo y n
es 0 ó
1.
Los heteroátomos en X y en R^{2}, que
representa un residuo alifático C_{1}-C_{30},
pueden ser O, N, S y/o P. Los sustituyentes de R^{2}, que
representa un residuo alifático C_{1}-C_{30},
pueden ser iónicos, tal como -NH_{3}^{+} o COO^{-}.
Los compuestos de fórmula I no están limitados a
ningún estereoisómero particular, incluyéndose todos los
estereoisómeros posibles (isómeros E/Z, enantiómeros,
diastereómeros) y todas sus mezclas dentro del alcance de la
invención.
Los compuestos de fórmula I son virtualmente
inodoros a temperatura ambiente, condiciones atmosféricas y entre
aproximadamente 20 y 100% de humedad relativa. Sin embargo, bajo
condiciones de activación, se descomponen y se generan uno o más
compuestos activos con propiedades organolépticas y/o
antimicrobianas.
Las condiciones de activación que provocan la
descomposición y los compuestos activos deseados comprenden la
presencia de bacterias de la piel, particularmente bacterias de las
axilas, o un enzima tal como una proteasa o una lipasa, temperatura
elevada o valores ácidos o alcalinos de pH. Tras la descomposición,
los compuestos de fórmula I liberan aldehídos o cetonas o ambos,
con o sin alcohol o alcoholes con actividad organoléptica y/o
antimicrobiana, permitiendo por lo tanto el desarrollo de productos
de consumo útiles con mejores propiedades organolépticas y/o
microbiológicas.
Los productos según la presente invención son
productos de fragancia, productos de cuidado personal, productos
desodorantes, productos de lavado de ropa, productos detergentes de
lavado de ropa, productos suavizantes de lavado de ropa, productos
de perfumado de tejidos, productos detergentes, productos
limpiadores, productos limpiadores multiuso, productos detergentes
para lavaplatos, productos para el cuidado de animales domésticos,
productos ambientadores, productos refrescantes del aire, productos
aromatizantes, productos alimenticios, productos de bebida y
productos de tabaco. Los precursores de fragancia y aroma y los
precursores para agentes enmascaradores del olor utilizados en los
productos según la invención pueden ser utilizados individualmente
en una cantidad eficaz a efectos de potenciar o enmascarar el olor
característico de un material. Más comúnmente, sin embargo, los
compuestos se mezclan con otros componentes de fragancia en una
cantidad suficiente para proporcionar las características de olor
deseadas.
Tras su descomposición, los precursores de
fórmula I liberan un compuesto activo si R^{1} = R^{2} o R^{1}
= R^{3} y X no da lugar a otro compuesto activo diferente. Sin
embargo, una ventaja particular de la invención consiste en que un
compuesto precursor puede liberar también dos o más compuestos
activos diferentes, permitiendo de este modo la preparación de
soluciones a medida para usos particulares. Por ejemplo, se obtienen
dos compuestos activos diferentes si R^{1} y R^{2} o R^{1} y
R^{3} son distintos, o si R^{1} = R^{2} o R^{1} = R^{3} y
R^{4} es distinto o X da lugar a un compuesto activo. Se obtienen
tres compuestos activos diferentes si R^{1}, R^{2} o R^{3} y
R^{4} son distintos. Pueden generarse más de tres compuestos
activos diferentes mediante sustituyentes apropiados de X.
Los compuestos de fórmula II
\vskip1.000000\baselineskip
en los que R^{1} es el residuo de
la forma enólica de un aldehído o cetona y R^{2} se define igual
que R^{1} y puede ser idéntico o distinto, o R^{2} es un
alcohol o fenol o un residuo alquílico, liberarán uno o dos
compuestos activos
diferentes.
Los compuestos de fórmula II, en los que R^{1}
y R^{2} derivan de aldehídos, cetonas, alcoholes o fenoles son
ventajosos, dado que la mayor parte de las moléculas dan lugar a
compuestos activos. En los compuestos de fórmula II, en los que
R^{2} es un residuo alquílico, éste puede ajustarse a efectos de
proporcionar características útiles para la aplicación de los
compuestos. Por ejemplo, estas características pueden ser afinidad
a las fibras para aplicaciones de lavado de ropa, o propiedades
cosméticas para productos de cuidado personal.
Los compuestos de fórmula III
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en los que R^{1}, R^{3} y
R^{4} tienen el significado definido anteriormente, pudiendo ser
R^{1}, R^{4} y R^{3} idénticos o distintos, liberarán hasta
tres compuestos activos
diferentes.
Los compuestos de fórmula IV
en los que X representa un
hidrocarburo bivalente saturado o insaturado con una cadena lineal o
ramificada con entre 1 y 20 átomos de carbono y R^{1} e Y tienen
el mismo significado que anteriormente, liberarán hasta dos
compuestos activos
diferentes.
Ejemplos de compuestos de fórmula IV son los que
presentan la fórmula V
en los que R^{1} y R^{3} se
definen igual que anteriormente. liberarán hasta dos compuestos
activos
diferentes.
Los compuestos de fórmula VI
liberarán hasta dos compuestos
activos
diferentes.
Debido a la generación in situ de los compuestos
activos, el efecto deseado se prolonga y aumenta la afinidad sobre
distintos substratos. Si se obtienen dos o más compuestos activos,
los mismos pueden generarse simultánea o sucesivamente en función
del precursor y/o de las condiciones de activación. Además, los
precursores según la invención liberan una liberación lenta de los
compuestos activos.
Ejemplos de aldehídos R^{1}HO, R^{2}HO,
R^{3}HO y R^{4}HO incluyen:
2,6,10-trimetilundec-9-enal*;
1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-8,8-dimetil-2-naftalencarboxaldehído;
tridecanal;
2-[4-(1-metiletil)fenil]-etanal;
2,4-dimetil-ciclohex-3-en-1-carboxaldehído*;
4-carboxaldehído-1,3,5-trimetil-ciclohex-1-eno*;
1-carboxaldehído-2,4-dimetil-ciclohex-3-eno*;
1-carboxaldehído-4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-ciclohex-3-eno*;
3,5,5-trimetilhexanal; heptanal*;
2,6-dimetil-hept-5-
enal*; decanal**; dec-9-enal; dec-4-en-1-al; 2-metildecanal*; undec-10-en-1-al**; undecanal*; dodecanal**; 2-metil-undecanal**; tridecanal; octanal**; nonanal*; 3,5,5-trimetilhexanal; undec-9-enal**; 2-fenil-propanal*; 4-metil-fenil acetaldehído*; 3,7-dimetil-octanal*; dihidrofarnesal**; 7-hidroxi-3,7-dimetil-octanal*; 2,6-dimetil-oct-5-en-1-al; 2-(4-(1-metiletil)fenil)-etanal*; 3-(3-isopropilfenil)-butanal**; 2-(3,7-dimetiloct-6-en-oxi)-etanal; 1-carboxaldehído-4-(4-metil-3-penten-1-il)-ciclohex-3-eno*; 2,3,5,5-tetrametil-hexanal; aldehído longifólico; 2-metil-4-(2,6,6-trimetilciclohex-2-en-1-il)-butanal*; 2-metil-3-(4-tert-butilfenil)propanal**; 4-(1,1-dimetiletil)-bencenpropanal*; 2-[4-(1-metil-etil)fenil]-propanal; alfa-metil-1,3-benzodioxol-5-propanal*; 3,7-dimetil-oct-6-en-1-al*; 2-metil-3-(p-isopropilfenil)-propionaldehído*; 4-(4-hidroxi-4-metil-pentil)-ciclohex-3-en-1-carboxaldehído**; alfa-metil-1,3-benzodioxol-5-propanal*; 1-carboxaldehído-4-(1,1-dimetiletil)-ciclohexano; 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)-butanal; [(3,7-dimetil-6-octenil)oxi]-acetaldehído**, indicando * los aldehídos preferentes y ** los aldehídos más preferentes.
enal*; decanal**; dec-9-enal; dec-4-en-1-al; 2-metildecanal*; undec-10-en-1-al**; undecanal*; dodecanal**; 2-metil-undecanal**; tridecanal; octanal**; nonanal*; 3,5,5-trimetilhexanal; undec-9-enal**; 2-fenil-propanal*; 4-metil-fenil acetaldehído*; 3,7-dimetil-octanal*; dihidrofarnesal**; 7-hidroxi-3,7-dimetil-octanal*; 2,6-dimetil-oct-5-en-1-al; 2-(4-(1-metiletil)fenil)-etanal*; 3-(3-isopropilfenil)-butanal**; 2-(3,7-dimetiloct-6-en-oxi)-etanal; 1-carboxaldehído-4-(4-metil-3-penten-1-il)-ciclohex-3-eno*; 2,3,5,5-tetrametil-hexanal; aldehído longifólico; 2-metil-4-(2,6,6-trimetilciclohex-2-en-1-il)-butanal*; 2-metil-3-(4-tert-butilfenil)propanal**; 4-(1,1-dimetiletil)-bencenpropanal*; 2-[4-(1-metil-etil)fenil]-propanal; alfa-metil-1,3-benzodioxol-5-propanal*; 3,7-dimetil-oct-6-en-1-al*; 2-metil-3-(p-isopropilfenil)-propionaldehído*; 4-(4-hidroxi-4-metil-pentil)-ciclohex-3-en-1-carboxaldehído**; alfa-metil-1,3-benzodioxol-5-propanal*; 1-carboxaldehído-4-(1,1-dimetiletil)-ciclohexano; 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)-butanal; [(3,7-dimetil-6-octenil)oxi]-acetaldehído**, indicando * los aldehídos preferentes y ** los aldehídos más preferentes.
Ejemplos de cetonas R^{1}O, R^{2}O, R^{3}O
y R^{4}O incluyen:
2-heptil-ciclopentanona;
2,2,6,10-tetrametiltriciclo-[5.4.0.0(6,10)]-undecan-4-ona
; bencilacetona*; carvona*; 1,2,
3,5,6,7-hexahidro-1,1,2,3,3-pentametil-4H-inden-4-ona*; metilheptenona*; dimetiloctenona*; 2-(butan-2-il)-ciclohexanona*; 2-hexil-ciclopent-2-en-1-ona*; 2-(1-metiletil)-5-metil-ciclohexanona*; 2-(2-metiletil)-5-metil-ciclohexanona*; 3-metil-ciclopentadecanona; 4-tert-pentil-ciclohexanona*; éster metílico de ácido 3-oxo-2-pentil-ciclopentanacético**; 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)-etanona*; 3-metil-5-propil-ciclohex-2-en-1-ona*, indicando * las cetonas preferentes y ** la cetona más preferente.
3,5,6,7-hexahidro-1,1,2,3,3-pentametil-4H-inden-4-ona*; metilheptenona*; dimetiloctenona*; 2-(butan-2-il)-ciclohexanona*; 2-hexil-ciclopent-2-en-1-ona*; 2-(1-metiletil)-5-metil-ciclohexanona*; 2-(2-metiletil)-5-metil-ciclohexanona*; 3-metil-ciclopentadecanona; 4-tert-pentil-ciclohexanona*; éster metílico de ácido 3-oxo-2-pentil-ciclopentanacético**; 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)-etanona*; 3-metil-5-propil-ciclohex-2-en-1-ona*, indicando * las cetonas preferentes y ** la cetona más preferente.
Ejemplos de alcoholes R^{2}OH, R^{3}OH y
R^{4}OH son alcoholes primarios, secundarios y terciarios, y
fenoles tales como:
alcohol amílico; alcohol hexílico*; alcohol
2-hexílico*; alcohol heptílico*; alcohol octílico*;
alcohol nonílico*; alcohol decílico*; alcohol undecílico*; alcohol
laurílico*; alcohol mirístico;
3-metil-but-2-en-1-ol*;
3-metil-1-pentanol;
cis-3-hexenol*;
cis-4-hexenol*;
3,5,5-trimetilhexanol;
3,4,5,6,6-pentametilheptan-2-ol*;
citronelol*; geraniol*;
oct-1-en-3-ol;
2,5,7-trimetiloctan-3-ol;
2-cis-3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol;
6-etil-3-metil-5-octen-1-ol*;
3,7-dimetil-oct-3,6-dienol*;
3,7-dimetiloctanol*;
7-metoxi-3,7-dimetil-octan-2-ol*;
cis-6-nonenol*;
5-etil-2-nonanol;
6,8-dimetil-2-nonanol*;
2,2,8-trimetil-7(8)-nonen-3-ol;
nona-2,6-dien-1-ol;
4-metil-3-decen-5-ol*;
dec-9-en-1-ol;
alcohol bencílico; 2-metilundecanol;
10-undecen-1-ol;
1-feniletanol*; 2-feniletanol*;
2-metil-3-fenil-3-propenol;
2-fenilpropanol*; 3-fenilpropanol*;
4-fenil-2-butanol;
2-metil-5-fenilpentanol*;
2-metil-4-fenil-pentanol*;
3-metil-5-fenil-pentanol*;
2-(2-metilfenil)-etanol*;
4-(1-metiletil)bencenmetanol;
4-(4-hidroxifenil)-butan-2-ona*;
2-fenoxietanol*;
4-(1-metiletil)-2-hidroxi-1-metilbenceno;
2-metoxi-4-metilfenol;
4-metilfenol; alcohol anísico*; alcohol
p-tolílico*; alcohol cinámico*; vanilina*;
etilvanilina*; eugenol*; isoeugenol*; timol; anetol*;
decahidro-2-naftalenol; borneol*;
cedrenol*; farnesol*; alcohol fenchílico*; mentol*;
3,7,11-trimetil-2,6,10-dodecatrien-1-ol;
alfa ionol*; tetrahidroionol*;
2-(1,1-dimetiletil)-ciclohexanol*;
3-(1,1-dimetiletil)ciclohexanol*;
4-(1,1-dimetiletil)ciclohexanol*;
4-isopropil ciclohexanol;
6,6-dimetil-biciclo[3.3.1]hept-2-en-2-etanol;
6,6-dimetil-biciclo[3.1.1]hept-2-en-metanol*;
p-ment-8-en-3-ol*;
3,3,5-trimetil ciclohexanol;
2,4,6-trimetil-3-ciclohexenil-metanol*;
4-(1-metiletil)ciclohexilmetanol*;
4-(1,1-dimetiletil)ciclohexanol;
2-(1,1-dimetiletil)-ciclohexanol;
2,2,6-trimetil-alfa-propil-ciclohexanpropanol*;
5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopentenil)-3-metilpentan-2-ol*;
3-metil-5-(2,2,3-trimetilciclopentil-3-enil)pent-4-en-2-ol*;
2-etil-4(2,2,3-trimetilciclopentil-3-enil)but-2-en-1-ol*;
4-(5,5,6-trimetilbiciclo[2.2.1]hept-2-il)-ciclohexanol*;
2-(2-metilpropil)-4-hidroxi-4-metil-tetrahidropirano*;
2-ciclohexilpropanol*;
2-(1,1-dimetiletil)-4-metilciclohexanol*;
1-(2-tert-butil-ciclohexiloxi)-2-butanol*;
1-(4-isopropil-ciclohexil)-etanol*;
1-(4-hidroxifenil)-butan-3-ona;
2,6-dimetil-oct-7-en-2-ol*;
2,6-dimetilheptan-2-ol*;
3,7-dimetil-octa-1,6-dien-3-ol*,
etc.
* indica los alcoholes preferentes.
Es evidente que no es posible dar una lista
completa de los aldehídos, cetonas, alcoholes y fenoles
organolépticos particularmente olorosos y/o antimicrobianos que se
generan como consecuencia de la descomposición deseada de los
compuestos de fórmula I por parte de bacterias de la piel, enzimas,
temperaturas elevadas o valores ácidos y/o alcalinos del pH. Sin
embargo, los expertos en la materia conocen ampliamente los
aldehídos, cetonas y alcoholes que proporcionan las propiedades
organolépticas deseadas, por ejemplo efectos de fragancia y
enmascaramiento del olor y/o antimicrobianos.
Los compuestos de fórmula I pueden ser
utilizados preferentemente como odorantes de liberación prolongada,
aunque también para enmascarar o atenuar olores no deseados o para
proporcionar olores adicionales, inicialmente no presentes en los
productos de consumo, es decir productos de cuidado personal tales
como productos cosméticos destinados a su aplicación en la piel
humana, tal como desodorantes para axilas o antitranspirantes u
otros desodorantes que contactan con el cuerpo, o en lociones de
manos, polvos para bebés, lociones para bebés, pomadas, productos
para pies, limpiadores faciales, toallitas corporales, maquillaje
facial, colonias, lociones after-shave, cremas de
afeitado, etc. Aplicaciones adicionales incluyen detergentes para
ropa, suavizantes de tejidos, hojas suavizantes de tejidos,
detergentes para lavaplatos (automáticos) y limpiadores multiusos.
Otras aplicaciones son refrescantes y odorantes del aire, agentes
enmascaradores del olor y/o agentes antimicrobianos.
Los compuestos I también son útiles para realzar
el sabor y aromatizar alimentos cocinados. La adición de los
compuestos según la invención, individualmente o como mezcla, a una
masa de pastel, por ejemplo a una masa de pastel para microondas,
sirve para conferir aromas apropiados al pastel a medida que se
calienta en el microondas, así como para conferir sabor al producto
acabado. Los compuestos I también son útiles para realzar el sabor
de bebidas y aromatizarlas, por ejemplo bebidas calientes tal como
té y bebidas instantáneas preparadas añadiendo agua caliente a un
producto en polvo. Los compuestos I también pueden actuar como
agentes de liberación lenta en bebidas ácidas o alcalinas. Además,
estos compuestos también son útiles para realzar el sabor de
productos de tabaco y aromatizarlos, por ejemplo cigarrillos.
La cantidad necesaria para producir el efecto
global deseado varía en función de los compuestos particulares de
fórmula I seleccionados, el producto en el que se utilizan y el
efecto particular deseado.
Por ejemplo, dependiendo de la selección y
concentración del compuesto seleccionado, cuando se añade un
compuesto de fórmula I, individualmente o como mezcla, por ejemplo
a una composición de desodorante o de producto de lavado de ropa en
cantidades comprendidas entre aproximadamente un 0,1 y
aproximadamente un 10% en peso, o más preferentemente entre
aproximadamente un 0,25 y aproximadamente un 4% en peso, al
utilizarse el producto se libera un odorante, es decir un aldehído
o una cetona olorosos o ambos, con o sin alcohol, en una "cantidad
organolépticamente eficaz". Este odorante recién formado sirve
para potenciar el olor del propio producto o de una fragancia
presente en el mismo.
Dependiendo de la selección y concentración de
los compuestos I utilizados, la adición de los compuestos I,
individualmente o como mezcla, a tabaco de cigarrillo en cantidades
comprendidas entre aproximadamente 5 ppm y aproximadamente 50.000
ppm tiende a potenciar el aroma de tabaco y/o a enmascarar olores
desagradables durante el proceso de fumar. Una propiedad importante
de estos compuestos I consiste en que el aromatizante u odorante
está enlazado covalentemente como compuesto no volátil, y dicho
aromatizante u odorante se libera únicamente cuando el producto de
tabaco se enciende y se va consumiendo.
La adición de los compuestos de fórmula I,
separadamente o como mezcla, en cantidades adecuadamente
comprendidas entre aproximadamente 5 ppm y aproximadamente 50.000
ppm en peso en el medio que contiene el tabaco, sirve para
incorporar el odorante/aromatizante en el humo lateral del tabaco.
De este modo, se introducen aromatizantes y/o odorantes
transmitidos por el aire. Este odorante o aromatizante recién
formado sirve para potenciar o enmascarar los olores del producto
fumado, dependiendo de la selección y las cantidades utilizadas de
los compuestos I.
Tal como resulta evidente a partir de la lista
de aldehídos, cetonas y alcoholes mencionados anteriormente, puede
generarse un amplio abanico de odorantes conocidos o mezclas de
odorantes a partir de precursores según la invención. Durante la
fabricación de las composiciones, los precursores según la invención
pueden utilizarse según procedimientos conocidos por el experto en
perfumes, tal como por ejemplo a partir de W.A. Poucher, Perfumes,
Cosmetics, Soaps ("Perfumes, cosméticos, jabones"), 2, 7ª
edición, Chapman and Hall, Londres, 1974.
Los compuestos de fórmula I pueden prepararse
utilizando procedimientos estándar conocidos por el químico
experto. Los ésteres enólicos del ejemplo 1 pueden prepararse
utilizando el procedimiento de J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 2509
(1993).
En los ejemplos se indican procedimientos
adecuados.
Se agitó a 120ºC y durante 5,5 horas una
solución de 200 g de
2-metil-3-(4-tert-butilfenil)propanal,
280 ml de trietilamina y 13,4 g de acetato sódico en 800 ml de
anhídrido acético. A continuación se refrigeró la solución, se
añadió agua y se extrajo la fase acuosa con hexano. La fase orgánica
se lavó con NaOH 2N y agua hasta pH neutro, se secó y se evaporó a
sequedad. El residuo se destiló hasta obtener 185 g de un líquido
incoloro.
RMN (CDCl_{3})\delta 7,35 - 6,97 (m,
5H), 3,43 + 3,21 (s, 2H, E/Z), 2,13 (s, 3H), 1,60 (s, 3H), 1,30 (s,
9H) ppm.
Según el mismo procedimiento, se preparó éster
undeca-1,9-dienílico de ácido
acético a partir de undec-9-enal,
anhídrido acético, acetato sódico y trietilamina.
Según el mismo procedimiento, se preparó éster
3-(3-isopropil-fenil)-but-1-enílico
de ácido acético a partir de
3-(3-isopropilfenil)butanal, anhídrido
acético, acetato sódico y trietilamina.
Según el mismo procedimiento, se preparó éster
3-(4-isopropil-fenil)-2-metil-propenílico
de ácido acético a partir de
2-metil-3-(4-isopropil-fenil)-propionaldehído,
anhídrido acético, acetato sódico y trietilamina.
Según el mismo procedimiento, se preparó éster
2,6,10-trimetil-undeca-1,9-dienílico
de ácido acético a partir de
2,6,10-trimetilundec-9-enal,
anhídrido acético, acetato sódico y trietilamina.
Según el mismo procedimiento, se preparó éster
2,6-dimetil-hepta-1,5-dienílico
de ácido acético a partir de
2,6-dimetil-hept-5-enal,
anhídrido acético, acetato sódico y trietilamina.
Según el mismo procedimiento, se preparó éster
2-(3,7-dimetil-oct-6-eniloxi)-vinílico
de ácido acético a partir de
[(3,7-dimetil-6-octenil)oxi]-acetaldehído,
anhídrido acético, acetato sódico y trietilamina.
Se refrigeró a -70ºC una solución de 40,0 g de
éster
3-(4-tert-butilfenil)-2-metil-propenílico
de ácido acético en 250 ml de THF. Se añadió una solución de 25,0 g
de tert-butóxido de potasio en 100 ml de THF a -70ºC
durante 35 min., y se agitó la mezcla de reacción resultante
durante 60 min. a la misma temperatura. Se añadieron gota a gota
23,3 g de cloroformato de butilo durante 40 min., y la mezcla de
reacción se agitó durante otros 90 min. a -70ºC. A continuación se
diluyó la mezcla de reacción con éter, y se lavó con NaHCO_{3} y
salmuera. La fase orgánica se secó, se filtró y se evaporó a
sequedad. El residuo se destiló en capa fina y se purificó por
cromatografía hasta obtener un aceite incoloro.
RMN (CDCl_{3})\delta 7,35 - 7,06 (m,
4H), 6,86 + 6,80 (s, 1H, E/Z), 4,21 (t, 2H), 3,43 + 3,22 (s, 2H,
E/Z), 1,79 - 1,34 (m, 7H), 1,31 (s, 9H), 0,96 (t, 3H) ppm.
Según el mismo procedimiento, se preparó éster
bencílico-éster undeca-1,9-dienílico
de ácido carbónico a partir de éster
undeca-1,9-dienílico de ácido
acético y cloroformato bencílico.
Según el mismo procedimiento, se preparó éster
bencílico-éster
3-(4-tert-butil-fenil)-2-metil-propenílico
de ácido carbónico a partir de éster
3-(4-tert-butil-fenil)-2-metil-propenílico
de ácido acético y cloroformato bencílico.
Según el mismo procedimiento, se preparó éster
bencílico-éster
3-(3-isopropil-fenil)-but-1-enílico
de ácido carbónico a partir de éster
3-(3-isopropil-fenil)-but-1-enílico
de ácido acético y cloroformato bencílico.
Se refrigeró a -70ºC una solución de 40,2 g de
éster
3-(4-tert-butilfenil)-2-metil-propenílico
de ácido acético en 200 ml de THF. Se añadió una solución de 24,6 g
de tert-butóxido de potasio en 200 ml de THF a -70ºC
durante 30 min., y se agitó la mezcla de reacción resultante
durante 90 min. a la misma temperatura. Se añadieron gota a gota
18,7 g de bis(cloroformato) de dietilenglicol, y la mezcla de
reacción se agitó durante otros 90 min. a -70ºC. A continuación se
diluyó la mezcla de reacción con éter y se lavó con NaHCO_{3} y
salmuera. La fase orgánica se secó, se filtró y se evaporó hasta
sequedad. El residuo se destiló en capa fina hasta obtener 23,6 g
de un aceite viscoso amarillo.
RMN (CDCl_{3})\delta 7,35 - 7,07 (m,
8H), 6,84 + 6,79 (s, 1H, E/Z), 4,40 - 4,28 (m, 4H), 3,83 - 3,66 (m,
4H), 3,42 + 3,22 (s, 4H, E/Z), 1,65 - 1,45 (m, 6H), 1,30 (s, 18H)
ppm.
Según el mismo procedimiento, se preparó éster
3-(4-isopropil-fenil)-2-metil-propenílico-éster
2-{2-[3-(4-isopropil-fenil)-2-metil-propeniloxicarboniloxi]-etoxi}-etílico
de ácido carbónico a partir de éster
3-(4-isopropil-fenil)-2-metil-propenílico
de ácido acético y bis(cloroformato) de dietilenglicol.
Según el mismo procedimiento, se preparó éster
3-(3-isopropil-fenil)-but-1-enílico-éster
2-{2-[3-(3-isopropil-fenil)-but-1-eniloxicarboniloxi]-etoxi}-etílico
de ácido carbónico a partir de éster
3-(3-isopropil-fenil)-but-1-enílico
de ácido acético y bis(cloroformato) de dietilenglicol.
Según el mismo procedimiento, se preparó éster
undeca-1,9-dienílico-éster
2-(2-undeca-1,9-dieniloxicarboniloxi-etoxi)-etílico
de ácido carbónico a partir de éster
undeca-1,9-dienílico de ácido
acético y bis(cloroformato) de dietilenglicol.
Según el mismo procedimiento, se preparó éster
2,6,10-trimetil-undeca-1,9-dienílico-éster
2-[2-(2,6,10-trimetil-undeca-1,9-dieniloxicarboniloxi)-etoxi]-etílico
de ácido carbónico a partir de éster
2,6,10-trimetil-undeca-1,9-dienílico
de ácido acético y bis(cloroformato) de dietilenglicol.
Según el mismo procedimiento, se preparó éster
2,6-dimetil-hepta-1,5-dienílico-éster
2-[2-(2,6-dimetil-hepta-1,5-dieniloxicarboniloxi)-etoxi]-etílico
de ácido carbónico a partir de éster
2,6-dimetil-hepta-1,5-dienílico
de ácido acético y bis(cloroformato) de dietilenglicol.
Según el mismo procedimiento, se preparó éster
2-(3,7-dimetil-oct-6-eniloxi)vinílico-éster
2-{2-[2-(3,7-dimetil-oct-6-eniloxi)-viniloxicarboniloxi]-etoxi}-etílico
de ácido carbónico a partir de éster
2-(3,7-dimetil-oct-6-eniloxi)vinílico
de ácido acético y bis(cloroformato) de dietilenglicol.
Se lavó ropa de ensayo con un detergente con
contenido en lipasa al que se habían añadido uno o más precursores
de los ejemplos 2 y 3. El análisis "headspace" de la ropa
húmeda y seca indicó la presencia de las fragancias. El nivel de
fragancia era mayor que cuando se lavó la ropa de ensayo con un
detergente con contenido en lipasa al que se habían añadido una o
más fragancias.
Se lavó ropa de ensayo con un detergente con
contenido en lipasa y a continuación, en el ciclo de aclarado, se
añadió un suavizante de tejidos con contenido de uno o más
precursores de los ejemplos 2 y 3. El análisis "headspace" de
la ropa húmeda y seca indicó la presencia de las fragancias. El
nivel de fragancia era mayor que cuando se lavó la ropa de ensayo
con un detergente con contenido en lipasa y a continuación se
añadió, en el ciclo de aclarado, un suavizante de tejidos con
contenido en una o más fragancias.
Se incubaron durante 20 horas y a 30ºC cultivos
de bacterias de la axila con un contenido del 0,1% de uno o más
precursores de los ejemplos 2 y 3. Tras filtrar las células, la
presencia de la fragancia correspondiente se detectó en cada caso
por técnicas de cromatografía de gases "headspace" y/o la
mayoría de un panel de 18 miembros.
Se llevaron a cabo los mismos ensayos con
cultivos no activados (85ºC/20 min.). El olor de la fragancia
correspondiente no fue detectado tras la incubación, descartándose
de este modo una hidrólisis por parte del medio o del cultivo.
A continuación se exponen ejemplos para la
utilización de los compuestos según la presente invención en
diversos productos. Los procedimientos de formación de las
composiciones siguientes son bien conocidos por los expertos en la
materia. Todas las formulaciones pueden contener ingredientes
adicionales conocidos por los expertos en la materia, por ejemplo
colorantes, opacificantes, tampones, antioxidantes, vitaminas,
emulsificantes, absorbedores de radiación UV, siliconas y
similares. Todos los productos pueden estar también tamponados al
pH deseado. Todos los valores se expresan en % p/p. En los ejemplos
siguientes, el término "fragancias de liberación retardada" se
refiere a compuestos según los ejemplos 2 y 3.
| Fragancias de liberación retardada | 0,5 | 1,5 | 2,5 | 6,0 |
| Fragancia | 0,5 | 1,5 | 2,5 | 6,0 |
| Triclosan (Ciba Geigy) | 1,0 | - | 0,75 | 1,0 |
| Alcohol hasta | 100 | 100 | 100 | 100 |
| Antitranspirante | |
| Monoestearato de etilenglicol | 7,0 |
| Mantequilla de shea | 3,0 |
| Neobee 1053 (PVO International) | 12,0 |
| Generol 122 (Henkel) | 5,0 |
| Kesscowax B (Akzo) | 17,0 |
| Dimeticona, Dow Corning 345 | 35,0 |
| Sesquiclorhidrato de aluminio | 20,0 |
| Fragancias de liberación retardada | 0,5 |
| Fragancia | 0,5 |
| Antitranspirante | |
| Alcohol esteárico | 17,0 |
| Aceite de ricino | 3,0 |
| Talco | 5,0 |
| Tetraclorhidrato de aluminio y zirconio | 20,0 |
| Fragancias de liberación retardada | 1,0 |
| Fragancia | 1,0 |
| Dimeticona, Dow 245 | hasta 100,0 |
| Barra desodorante transparente | |
| Witconol APM | 44,0 |
| Propilenglicol | 20,0 |
| Alcohol 39C | 20,0 |
| Agua desmin. | 7,0 |
| Monamid 150ADD | 5,0 |
| Millithix 925 | 2,0 |
| Ottasept Extra | 0,5 |
| Fragancias de liberación retardada | 0,75 |
| Fragancia | 0,75 |
| Barra desodorante | |
| Propilenglicol | 69,0 |
| Agua desmin. | 21,8 |
| Triclosan | 0,2 |
| Estearato sódico | 8,0 |
| Fragancias de liberación retardada | 0,5 |
| Fragancia | 0,5 |
| Barra desodorante sin alcohol | |
| Éter miristílico PPG-3 (Witconol APM) | 36,0 |
| Propilenglicol | 36,0 |
| Agua desmin. | 19,0 |
| Triclosan | 0,25 |
| Estearato sódico | 7,75 |
| Fragancias de liberación retardada | 0,5 |
| Fragancia | 0,5 |
| Aerosol antitranspirante | |
| Etanol absoluto | 15,0 |
| Tetraclorhidrato de aluminio y zirconio | 5,0 |
| Bentone 38 | 1,5 |
| Fragancias de liberación retardada | 0,75 |
| Fragancia | 0,75 |
| S-31 Propelente hidrocarburo hasta | 100,0 |
| Bomba antitranspirante | |
| Agua desmin. | 57,5 |
| Sesquiclorhidrato de aluminio | 20,0 |
| Triton X-102 (Union Carbide) | 2,0 |
| Dimetil isosorbide (ICI) | 20,0 |
| Fragancias de liberación retardada | 0,25 |
| Fragancia | 0,25 |
| Roll-On | |
| Dimeticona DC 354 (Dow Corning) | 69,0 |
| Bentone 38 | 10,0 |
| Rezal 36 GP (Rebels Chem. Co.) | 20,0 |
| Fragancias de liberación retardada | 0,5 |
| Fragancia | 0,5 |
\vskip1.000000\baselineskip
En los ejemplos anteriores, se utilizaron los
componentes siguientes:
- Triclosan
- 5-cloro-2-(2,4-diclorofenoxi)fenol
- Neobee 1053
- tricaprato/caprilato de glicerol
- Generol 122
- esterol de soja
- Kesscowax B
- polímero de alcohol cetílico y glicol
- Witconol APM
- éter miristílico polipropilenglicol-3
- Monamid 150 ADD
- cocoamida dietanolamina
- Millithix 925
- dibencilidensorbitol
- Ottasept Extra
- quaternium 18 hectorita
- Bentone 38
- quaternium 18 hectorita
- Triton X-102
- octoxinol-13
- Dimeticona DC 354
- mezcla de polímeros de siloxano lineales totalmente metilados terminados en bloque con unidades trimetilsiloxi
- Rezal 36 GP
- tetraclorohidrexglicina de aluminio y zirconio
\vskip1.000000\baselineskip
Una solución al 1% de uno o más productos según
los ejemplos 3a, b, c y d en etanol se aplicó a papel de cigarrillos
a efectos de producir niveles de 5-50.000 ppm de
cada aromatizante. El papel se incorporó en los cigarrillos y los
mismos, tras consumirse, liberaron un olor a fragancia.
| Ingredientes | Nombre químico % |
| Fase A | |
| Agua desionizada | Hasta 100,0 |
| MgCl_{2} (sol. Saturada) cloruro de magnesio | 1,0 |
| Fase B | |
| REWOQUAT WE 18 | Di-(carboxietil de sebo)hidroxi 15,0 etil metilamonio metosulfato |
| GENAPOL O 100 | Alcohol graso etoxilado 2,0 C16-C18 10EO |
| ANTIFOAM DB 31 | 0,5 |
| Fase C | |
| Alcohol isopropílico | 3,0 |
| Conservante | Qs |
| Perfume | Qs |
Mientras se agita y se calienta a 65ºC, mezclar
la parte A, luego la parte B precalentada a 65ºC. Tras refrigerar a
temperatura ambiente, añadir la parte C.
El valor de pH del producto acabado es 2,60.
El nivel recomendado de perfume es del 1,0%. Las
fragancias de liberación retardada según los ejemplos 2 y 3 pueden
constituir cualquier parte de este 1,0%.
| Ingredientes | Nombre químico % |
| Fase A | |
| Agua desionizada | Hasta 100,0 |
| Fase B | |
| REWOQUAT WE 18 | Di-(carboxietil de sebo)hidroxi 6,0 etil metilamonio metosulfato |
| DOBANOL 25-9 | Alcohol graso etoxilado C12-C15 9EO 0,50 |
| ANTIFOAM DB 31 | 0,10 |
| Fase C | |
| MYACIDE BT 30 | 2-bromo-2-nitropropano 0,03 1,3 diol |
| PROXEL GXL | Bencisotiazolinona 0,02 sal de sodio |
| Perfume | Qs |
Mientras se agita y se calienta a 65ºC, mezclar
la parte A, luego la parte B precalentada a 65ºC. Tras refrigerar a
temperatura ambiente, añadir la parte C.
El valor de pH del producto acabado es 3,50.
Nivel recomendado de perfume: 0,3%. Las
fragancias de liberación retardada según los ejemplos 2 y 3 pueden
constituir cualquier parte de este 0,3%.
Claims (11)
1. Producto seleccionado entre el grupo que
consiste en productos de fragancia, productos de cuidado personal,
productos cosméticos, productos desodorantes, productos de lavado de
ropa, productos detergentes de lavado de ropa, productos
suavizantes de lavado de ropa, productos de perfumado de tejidos,
productos detergentes, productos limpiadores, productos limpiadores
multiuso, productos detergentes para lavaplatos, productos para el
cuidado de animales domésticos, productos ambientadores, productos
refrescantes del aire, productos aromatizantes, productos
alimenticios, productos para bebida y productos de tabaco que
comprenden compuestos que, bajo condiciones de activación, se
descomponen dando uno o más compuestos con propiedades
organolépticas y/o antimicrobianas, seleccionándose dichos
compuestos de entre los compuestos que corresponden a la fórmula
I
en la que R^{1} representa el
residuo de la forma enólica de un aldehído o
cetona,
R^{2} representa un residuo alifático
C_{1}-C_{30} saturado o insaturado, sustituido o
no sustituido, con cadenas lineales o ramificadas, un residuo
carbocíclico o heterocíclico saturado o insaturado, sustituido o no
sustituido, opcionalmente con uno o más heteroátomos en la cadena,
el residuo de la forma enólica de un aldehído o cetona, el residuo
de un alcohol o fenol, -COOY o -OCOOY, donde Y es H, un átomo de
metal o R^{3}, y R^{3} es el residuo de un alcohol o fenol
R^{3}OH o se define igual que R^{1} y es idéntico a R^{1} o
distinto del mismo,
X representa un residuo hidrocarburo bivalente
saturado o insaturado con una cadena lineal o ramificada con entre
1 y 30 átomos de carbono, opcionalmente conteniendo uno o más
heteroátomos y/o un grupo -CO- y/o sustituyentes de fórmula -COOY,
-OCOOY, -OH, -C=O o -NH_{2} e Y es H, un átomo de metal o R^{4},
y R^{4} es el resto de un alcohol o fenol R^{4}OH o se define
igual que R^{1} y es idéntico a R^{1} o distinto del mismo y n
es 0 ó 1.
2. Producto, según la reivindicación 1, que
comprende el compuesto de fórmula I, en el que los heteroátomos en
X son O, N, S y/o P.
3. Producto, según una de las reivindicaciones
anteriores, que comprende el compuesto de fórmula I, en el que el
residuo R^{3} es el residuo de un alcohol o fenol
organoléptico.
4. Producto, según una de las reivindicaciones
anteriores, que comprende el compuesto de fórmula I, en el que
R^{2} es un residuo alifático C_{1}-C_{30}
sustituido por un grupo aniónico o catiónico.
5. Producto, según una de las reivindicaciones
anteriores, que comprende un compuesto de fórmula II
en la que R^{1} tiene el mismo
significado que en la reivindicación 1, y R^{2} es el residuo de
la forma enólica de un aldehído o cetona o el residuo de un alcohol
o fenol y R^{1} y R^{2} pueden ser distintos o
idénticos.
6. Producto, según una de las reivindicaciones 1
a 4, que comprende un compuesto de fórmula II
en la que R^{1} tiene el mismo
significado que en la reivindicación 1 y R^{2} es un residuo
alquílico.
7. Producto, según una de las reivindicaciones 1
a 4, que comprende un compuesto de fórmula III
en la que R^{1}, R^{3} y
R^{4} tienen el mismo significado que en la reivindicación 1,
pudiendo ser R^{1}, R^{3} y R^{4} idénticos o
diferentes.
8. Producto, según una de las reivindicaciones 1
a 4, que comprende un compuesto de fórmula IV
en la que X representa un
hidrocarburo bivalente saturado o insaturado con una cadena lineal o
ramificada con entre 1 y 20 átomos de carbono, y R^{1} e Y tienen
el mismo significado que en la reivindicación
1.
9. Producto, según una de las reivindicaciones 1
a 4, que comprende un compuesto de fórmula V
en la que R^{1} y R^{3} se
definen igual que en la reivindicación
1.
10. Producto, según la reivindicación 1, que
comprende un compuesto de fórmula VI
en la que R^{1} y R^{3} tienen
el mismo significado que en la reivindicación
1.
11. Producto, según una de las reivindicaciones
1 a 4, que comprende un compuesto seleccionado de entre el grupo
compuesto por:
- a)
- Éster 3-(4-tert-butil-fenil)-2-metil-propenílico-éster 2-{2-[3-(4-tert-butil-fenil)-2-metil-propeniloxicarboniloxi]-etoxi}-etílico de ácido carbónico,
- b)
- Éster 3-(3-isopropil-fenil)-but-1-enílico-éster 2-{2-[3-(3-isopropil-fenil)-but-1-eniloxicarboniloxi]-etoxi}-etílico de ácido carbónico,
- c)
- Éster undeca-1,9-dienílico-éster 2-(2-undeca-1,9-dieniloxicarboniloxi-etoxi)-etílico de ácido carbónico,
- d)
- Éster 3-(4-isopropil-fenil)-2-metil-propenílico-éster 2-{2-[3-(4-isopropil-fenil)-2-metil-propeniloxicarboniloxi]-etoxi}-etílico de ácido carbónico,
- e)
- Éster 2,6-dimetil-hepta-1,5-dienílico-éster 2-[2-(2,6-dimetil-hepta-1,5-dieniloxicarboniloxi)-etoxi]-etílico de ácido carbónico,
- f)
- Éster 2,6,10-trimetil-undeca-1,9-dienílico-éster 2-[2-(2,6,10-trimetil-undeca-1,9-dieniloxicarboniloxi)-etoxi]-etílico de ácido carbónico,
- g)
- Éster 2-(3,7-dimetil-oct-6-eniloxi)vinílico-éster 2-{2-[2-(3,7-dimetil-oct-6-eniloxi)-viniloxicarboniloxi]- etoxi}-etílico de ácido carbónico,
- h)
- Éster butílico-éster 3-(4-tert-butil-fenil)-2-metil-propenílico de ácido carbónico,
- i)
- Éster bencílico-éster 3-(4-tert-butil-fenil)-2-metil-propenílico de ácido carbónico,
- j)
- Éster bencílico-éster 3-(3-isopropil-fenil)-but-1-enílico de ácido carbónico,
- k)
- Éster bencílico-éster undeca-1,9-dienílico de ácido carbónico.
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