ES2217298T3 - Procedimiento para la obtencion de aromatos puros a partir de bencina de reformado. - Google Patents
Procedimiento para la obtencion de aromatos puros a partir de bencina de reformado.Info
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Abstract
PROCEDIMIENTO PARA LA RECUPERACION DE COMPUESTOS AROMATICOS PUROS A PARTIR DE GASOLINA REFORMADA. EN UNA PRIMERA ETAPA LA GASOLINA SE HIDROGENA SELECTIVAMENTE, Y SE AJUSTAN DE TAL MANERA LAS CONDICIONES DE HIDROGENACION, QUE ESENCIALMENTE SE HIDROGENAN COMPUESTOS NO AROMATICOS, EN PARTICULAR OLEFINAS, DIOLEFINAS Y TRIOLEFINAS. A CONTINUACION EN UNA SEGUNDA ETAPA DEL PROCEDIMIENTO SE SEPARAN EN COMPUESTOS AROMATICOS Y NO AROMATICOS LOS PRODUCTOS SELECTIVAMENTE HIDROGENADOS QUE CONTIENEN COMPUESTOS AROMATICOS PROCEDENTES DE LA PRIMERA ETAPA POR DESTILACION EXTRACTIVA Y/O EXTRACCION LIQUIDO-LIQUIDO.
Description
Procedimiento para la obtención de aromatos
puros a partir de bencina de reformado.
La invención se refiere a un procedimiento para
la obtención de aromatos puros a partir de bencina de reformado. La
bencina de reformado está constituida por una bencina rica en
aromáticos, que se fabrica mediante reformado, especialmente
mediante reforzado catalítico, de fracciones del petróleo. Durante
el reformado tienen lugar isomerizaciones, transposiciones,
ciclaciones, deshidrogenaciones y reacciones similares en los
alcanos y cicloalcanos contenidos en el petróleo o bien el aceite
crudo. La bencina de reformado, rica en aromáticos, formada durante
el reformado catalítico representa un importante material de partida
para la obtención de aromáticos. Los aromáticos, especialmente el
benceno, el tolueno, los xilenos y el etilbenceno, son importantes
productos de partida para la industria química, ante todo para la
fabricación de materiales sintéticos y de fibras químicas. Además se
utilizan los aromáticos como reforzadores del número de octano en
los combustibles Otto como consecuencia de las necesidades
crecientes de la industria química en aromáticos, se establecen las
condiciones de la reacción, en el caso del reformado catalítico de
fracciones de aceite crudo, y el catalizador empleado para conseguir
elevados rendimientos en aromáticos. En éste caso se forma, sin
embargo, simultáneamente también una elevada proporción de
compuestos no aromáticos insaturados, especialmente olefinas. Sin
embargo, la industria química necesita, en primer lugar, aromáticos
puros, es decir aromáticos que presenten la menor cantidad posible
de impurezas constituidas por productos no aromáticos insaturados.
Éstas impurezas con productos no aromáticos insaturados únicamente
pueden separarse de los aromáticos hasta el presente con
procedimientos de separación físicos y químicos y, en general no es
posible una separación completa de los productos no aromáticos. Como
medida del grado de pureza de los aromáticos, especialmente también
de benceno puro, y por lo tanto como magnitud de las impurezas con
productos no aromáticos insaturados, se toman el índice de bromo y
el índice de color ácido (Acid Wash Color). Según las exigencias de
la industria química el índice de bromo del benceno puro no debe
sobrepasar el valor límite de 20 y el índice de color ácido no debe
descender por debajo del valor límite de 1.
En los procedimientos, conocidos por la práctica,
se someten las mezclas que contienen aromáticos,para la separación
de los aromáticos, en primer lugar a una destilación por extracción
o a una extracción líquido-líquido. Con el fin de
alcanzar los valores límites de pureza anteriormente indicados,
tienen que someterse, sin embargo, a tratamientos ulteriores
costosos a las fracciones de aromáticos obtenidas durante la
extracción. Por regla general se lleva a cabo un tratamiento
ulterior químico, en el que bien se lava con ácido sulfúrico
concentrado o bien la fracción se trata con tierras decolorantes.
Ambos procedimientos para el tratamiento ulterior químico son
complicados y costosos. La lechada ácida, que se forma en el caso
del lavado con ácido sulfúrico, únicamente puede eliminarse de forma
complicada y costosa. La reacción con las tierras decolorantes tiene
lugar a temperaturas elevadas y conduce a la formación de polímeros,
que permanecen adheridos sobre las tierras decolorantes. Al mismo
tiempo se forman oligómeros a partir de los productos no aromáticos
olefínicamente insaturados, que condicionan un índice de color
ácido relativamente elevado. Después del tratamiento con las tierras
decolorantes es necesaria, por lo tanto, una separación por
destilación, complicada, entre los aromáticos y los productos no
aromáticos, que provoca elevados costes.
Se conoce por la publicación US 3 869 377 un
procedimiento para la obtención de aromáticos a partir de bencina de
reformado mediante hidrogenación en fase gaseosa de los componentes
no aromáticos sobre catalizadores de
cobalto-molibdeno y extracción subsiguiente.
Mediante la hidrogenación se consigue únicamente una reducción
proporcionalmente pequeña del índice de bromo aproximadamente en el
factor de 3. Para garantizar en el producto final un índice de bromo
suficientemente reducido, tiene que trabajarse, por lo tanto, en la
extracción subsiguiente con una gran proporción en peso entre
disolvente/hidrocarburo de 6,5, con lo cuál se producen elevados
costes de inversión y de explotación.
La publicación US 3 316 318 divulga un
procedimiento para la obtención de aromáticos a partir de bencina de
pirólisis mediante la hidrogenación selectiva de los productos no
aromáticos superiores, insaturados, hidrogenándose, sin embargo,
únicamente una proporción menor que el 25% de las olefinas
contenidas. Éste conduce, entre otras cosas, a que con éstas medidas
conocidas no siempre se obtengan aromáticos con el grado de pureza
deseado, de manera que se requieren otras medidas de purificación
complicadas. Por lo demás, en éste procedimiento conocido, también
el rendimiento en aromáticos puros deja mucho que desear.
La publicación Ullman's Encyclopedia of
Industrial Chemestry, 5ª edición, 1985, tomo A3, páginas 482 hasta
496, proporciona una recopilación general sobre la obtención de
aromáticos a partir de bencina de pirólisis o de bencina de
reformado. Para la obtención de aromáticos por medio de destilación
con extracción se han descrito diversos disolventes selectivos.
La invención tiene como cometido proporcionar un
procedimiento económico para la obtención de aromáticos puros a
partir de bencina de reformado.
Para resolver la tarea, la invención muestra un
procedimiento para la obtención de aromáticos puros a partir de
bencina de reformado,
- a)
- en el que, en una primera etapa del procedimiento, se obtiene a partir de la bencina de reformado,mediante destilación fraccionada, una fracción de reformado con aromáticos con un número de átomos de carbono seleccionado Cx o con aromáticos con varios números de carbono seleccionados Cx, Cy...,
- b)
- la fracción de reformado se hidrogena, en una segunda etapa del procedimiento, selectivamente con níquel o paladio sobre un material de soporte a modo de catalizador para la hidrogenación y las condiciones de la hidrogenación se ajustan de tal manera, que fundamentalmente se hidrogenen los productos no aromáticos, especialmente las olefinas, las diolefinas y las triolefinas y que se hidrogenen del modo más completo posible las diolefinas conjugadas y las triolefinas,
- c)
- y, a continuación, en una tercera etapa del procedimiento se separan los productos, hidrogenados selectivamente y que contienen aromáticos, procedentes de la segunda etapa del procedimiento, mediante destilación con extracción y/o mediante extracción líquido-líquido, en aromáticos y en productos no aromáticos.
Según una forma de realización, la fracción de
reformado contiene únicamente aromáticos con un número de carbonos,
por ejemplo aromáticos con 6 átomos de carbono o con 8 átomos de
carbono. Según otra forma de realización del procedimiento según la
invención, la fracción de reformado contiene aromáticos con dos o
tres números de carbonos, encontrándose el punto de ebullición de
éstos aromáticos, preferentemente, en el intervalo de ebullición del
benceno, del tolueno o de los xilenos. Esto tiene la ventaja de que
pueden obtenerse aromáticos especialmente puros en los que se
refiere al índice de bromo y al índice de color ácido.
Preferentemente se emplearán níquel o paladio sobre un soporte de
óxido de aluminio a modo de catalizador para la hidrogenación. Las
condiciones de hidrogenación para la hidrogenación selectiva se
establecerán según la reacción de hidrogenación deseada y según la
conversión por hidrogenación deseada. Se encuentra al alcance de los
conocimientos de un técnico en la materia el establecimiento
correspondiente de éstas condiciones, tales como presión,
temperatura, composición de catalizador, proporción entre
hidrógeno/hidrocarburo así como caudal y volumen del lecho en el
reactor para la hidrogenación. Preferentemente se hidrogenarán del
modo más completo posible, en el ámbito de la hidrogenación
selectiva, dienos con 6 átomos de carbono y trienos con 6 átomos de
carbono y triolefinas con 6 átomos de carbono, cuyo punto de
ebullición se encuentre próximo al punto de ebullición del benceno y
que, por lo tanto, únicamente sean difícilmente separables del
benceno.
Según una forma preferente de realización del
procedimiento según la invención, que es especialmente significativa
en el ámbito de la invención, se obtendrá en la primera etapa del
procedimiento una fracción de reformado, que contenga esencialmente
benceno como parte aromática. Para la fabricación de ésta fracción
de reformado o bien de ésta fracción de destilación se someterá a la
bencina de reformado, como paso previo a la hidrogenación selectiva,
en primer lugar a una destilación fraccionada, de manera que la
fracción de reformado, obtenida en éste caso, contenga, en
aromáticos, esencialmente sólo benceno. Ésta forma de realización
del procedimiento según la invención se caracteriza por la ventaja
de que, por un lado, se consigue un desbenzolado de la bencina de
reformado y, por otro lado, puede obtenerse, al mismo tiempo,
benceno puro, que tiene un significado considerable para la
industria química. El desbenzolado de las bencinas de reformado, que
se elaboran ulteriormente para producir combustibles, es importante
por motivos de salud y se exige cada vez más una reducción del
contenido en benceno en los combustibles.
Tras la hidrogenación se retiran del reactor de
la hidrogenación componentes gaseosos y los hidrocarburos líquidos,
hidrogenados selectivamente y aromáticos se conducen con los gases
residuales, todavía disueltos, a la destilación con extracción y/o a
la extracción líquido-líquido. En la destilación con
extracción y en la extracción líquido-líquido se
trabajará, usualmente, con un disolvente selectivo como agente de
extracción, con el que se separen los productos a ser aislados de
los productos restantes. En el ámbito del procedimiento según la
invención se disolverán los aromáticos en el disolvente selectivo
empleado y forman con éste el extracto, mientras que los productos
no aromáticos son eliminados del refinado. Se ha acreditado
especialmente una forma de realización del procedimiento según la
invención en la que la destilación con extracción y/o la extracción
líquido-líquido se lleva a cabo con un disolvente
selectivo del grupo formado por N-formilmorfolina,
N-metilpirrolidona, sulfolato, etilglicol o derivado
de etilengliclol. Según una forma preferente de realización de la
invención se empleará una morfolina N-substituida
con 1 hasta 8 átomos de carbono en el substituyente, a modo de
disolvente selectivo. Según otra forma preferente de realización del
procedimiento según la invención se emplearán alcanodioles con 2
hasta 5 átomos de carbono y/o sus monoalquiléteres y/o
dialquiléteres como disolvente selectivo. Se encuentra también
dentro del ámbito de la invención el empleo de mezclas de los
disolventes citados a modo de disolvente selectivo. Por lo demás
pueden emplearse también otros disolventes, que sean adecuados como
disolventes selectivos para la separación de aromáticos en el ámbito
de la extracción. Además, pueden emplearse también mezclas de
disolventes / agua.
Se encuentra dentro del ámbito de la invención el
que pueden emplearse en la tercera etapa del procedimiento, en la
que se lleva a cabo la extracción, mezclas constituidas por la
bencina de reformado, hidrogenada selectivamente, y otros productos
en bruto, que contengan aromáticos, hidrogenados y/o mezclas de
fracciones de destilación de éstos productos en bruto.
Convenientemente se separarán, después de la
destilación con extracción y/o de la extracción
líquido-líquido, los aromáticos puros por
destilación del disolvente selectivo.
A continuación se explica detalladamente la
invención por medio de un dibujo que representa simplemente un
ejemplo de realización. En éstos
la figura 1 muestra un dispositivo para la
realización del procedimiento según la invención,
la figura 2 muestra un diagrama relativo a los
ejemplos de realización 1 y 2 tratados más adelante.
A continuación se explicará el procedimiento
según la invención por medio del dispositivo, representado en la
figura 1, para la realización de éste procedimiento. La figura 1
muestra el dispositivo para la realización del procedimiento según
la invención con un reactor para la hidrogenación 1 y con una
instalación para la extracción, conectada aguas abajo 2. El reactor
para la hidrogenación 1 presenta un primer conducto de alimentación
3 para la alimentación de la bencina de reformado. En el ejemplo de
realización se alimenta una fracción de reformado, obtenida mediante
destilación fraccionada a partir de la bencina de reformado, a
través de un conducto de alimentación 3 hasta el reactor para la
hidrogenación 1. El reactor para la hidrogenación 1 presenta un
segundo conducto de alimentación 4 para la alimentación de
hidrógeno. La alimentación de hidrógeno comprende, en el ámbito de
la invención, también la alimentación de un gas rico en hidrógeno.
El reactor para la hidrogenación 1 contiene, además, un lecho fijo
constituido por un catalizador para la hidrogenación.
Preferentemente y en el ejemplo de realización se emplearán
catalizadores constituidos por níquel o por paladio sobre un soporte
de óxido de aluminio. Las condiciones de hidrogenación, para la
hidrogenación selectiva, tales como temperatura, presión, proporción
entre hidrógeno/hidrocarburo así como caudal y volumen del lecho en
el reactor para la hidrogenación 1 se establecen según la reacción
de hidrogenación deseada y según la conversión de hidrogenación
deseada. Los componentes gaseosos abandonan el reactor para la
hidrogenación 1 a través del conducto de descarga 10. Los productos
líquidos, hidrogenados selectivamente y que contienen aromáticos,
procedentes de la hidrogenación selectiva, abandonan el reactor para
la hidrogenación 1 junto con los gases residuales todavía disueltos
a través del conducto de conexión 5.
La instalación para la extracción 2 está
conectada, a través del conducto de conexión 5, para los productos
líquidos, hidrogenados selectivamente y que contienen aromáticos,
procedentes de la hidrogenación selectiva, con el reactor para la
hidrogenación 1. En el ejemplo de realización según la figura 1, la
instalación para la extracción 2 es una columna de destilación con
extracción. Tal como puede verse en la figura 1, el producto
procedente de la hidrogenación se alimenta, a través del conducto de
conexión 5, en la parte central de la columna para la destilación
con extracción. En la columna para la destilación con extracción
tiene lugar la separación entre los aromáticos y los productos no
aromáticos. Para ello, la instalación de extracción 2 presenta un
conducto de alimentación 6 para un disolvente selectivo. Tal como
muestra la figura 1, el disolvente selectivo se alimenta en la parte
superior de la columna para la destilación con extracción a través
del conducto de alimentación 6. El disolvente selectivo provoca la
separación por destilación de los productos no aromáticos y de los
aromáticos disueltos en el disolvente selectivo (extracto). La
instalación para la extracción 2 presenta, para ello, un primer
conducto de descarga 7 para el extracto constituido por el
disolvente selectivo y los aromáticos. La instalación para la
extracción 2 presenta, además, un segundo conducto de descarga 8
para el refinado con los productos no aromáticos.
Según una forma preferente de realización de la
invención y en el ejemplo de realización según la figura 1 se ha
conectado con el primer conducto de descarga 7, para el extracto,
una instalación de destilación 9 para la separación por destilación
entre el disolvente selectivo y los aromáticos puros. En el ejemplo
de realización según la figura 1 se recicla el disolvente selectivo,
separado por destilación en la instalación de destilación 9, a
través de una instalación de alimentación 6, a la columna para la
destilación con extracción. Los aromáticos puros, separados por
destilación en la instalación para la destilación 9, se descargan a
través del conducto para los aromáticos puros 11 o bien se envían
para otra aplicación.
A continuación se explicará con mayor detalle la
invención por medio de ejemplos de realización. En éstos ejemplos de
realización se indicará directamente el índice de bromo según ASTM
D-1492, el índice de color ácido (Acid Wash Color,
AWC) según ASTM D-848 y el índice de color Hazen
según ASTM D-1209.
En primer lugar se sometió, de acuerdo con el
estado de la técnica o bien según el procedimiento conocido en la
práctica, conocido al principio, a una fracción de reformado, rica
en benceno, preferente de un reformado catalítico, a una destilación
con extracción. Ésta materia prima para la destilación con
extracción presenta un contenido en olefinas relativamente elevado,
que aumenta con el tiempo de vida del catalizador para el reformado
(véase la tabla 1). Tras la destilación con extracción, es producto
bencénico presenta un contenido en productos no aromáticos de <
1.000 ppm, un índice de bromo de < 20 y un índice de color
ácido, que fue siempre mayor que 1. Se observó que el elevado índice
de color ácido del producto bencénico estaba provocado ya por
trazas de olefinas, que pertenecen a los grupos de los ciclodienos
con 6 átomos de carbono (ante todo
metil-1,3-ciclopentadieno, punto de
ebullición: 73ºC y 1,3-ciclohexadieno, punto de
ebullición: 81,5ºC) o a las diolefinas con 6 átomos de carbono y a
las triolefinas con 6 átomos de carbono (ante todo
metil-1,3-pentadieno, punto de
ebullición: aproximadamente 76ºC o 1,3,5-hexatrieno,
punto de ebullición: 77,6ºC o 2,6-hexadieno, punto
de ebullición: 80ºC). Éstas olefinas presentan un punto de
ebullición, que se encuentra próximo al punto de ebullición del
benceno y, por lo tanto, sólo pueden separarse con dificultad del
benceno. Se ha encontrado que, especialmente, el
metil-1,3-ciclopentadieno (MCPDEN)
es responsable ya, en trazas, de un elevado índice de color ácido
del producto bencénico. De manera ejemplificativa se añadieron 5 ppm
de MCPDEN a un benceno puro, con un índice de color ácido de < 1,
y, de éste modo, se aumentó el índice de color ácido hasta 2. En la
tabla 1 siguiente se indican la proporción en benceno y en MCPDEN
con relación a la destilación por extracción en función del tiempo
de vida del catalizador para el reformado. La proporción en peso
entre el disolvente selectivo / hidrocarburo fue de 2,4 en la
destilación por extracción. A continuación la expresión producto de
partida significa el producto alimentado a la destilación por
extracción y el producto bencénico significa el producto tras la
destilación por extracción.
Tiempo de vida del catalizador | h | 100 | 1000 | 1500 |
Benceno en el producto de partida | % en peso | 60 | 58 | 61 |
MCPDEN en el producto de partida | ppm | 35 | 83 | 900 |
MCPDEN en el producto bencénico | ppm | 15 | 25 | 139 |
Por la tabla 1 se observa que en el producto
bencénico está presente un contenido relativamente elevado en MCPDEN
después de la destilación por extracción, que constituye el elevado
índice de color ácido. A continuación se purificó ulteriormente el
producto bencénico sobre tierras decolorantes a temperaturas
comprendidas entre 160ºC y 200ºC. El producto de éste tratamiento
con las tierras de blanqueo proporcionó un índice de bromo de 120,
un índice de color ácido > 14 y un índice de color Hazen de 380.
El MCPDEN y otros dienos con 6 átomos de carbono estaban
completamente transformados. A continuación se requirió una
destilación del producto del tratamiento con las tierras de
colorantes. El benceno puro procedente de la destilación mostró un
índice de bromo de 4, un índice de color ácido de < 1 y un índice
de color Hazen de < 3. Desde luego éstas medidas para la
purificación, citadas en último lugar, son muy complicadas y
costosas.
En los cuatro ejemplos de realización,
siguientes, se conectó aguas arriba de la destilación con
extracción, una hidrogenación selectiva, para hidrogenar
selectivamente a las olefinas y para no transformar en hidrocarburos
saturados, dentro de lo posible, a los aromáticos. En los ejemplos
de realización 1 y 2 se trabaja sin destilación fraccionada de la
bencina de reformado, conectada aguas arriba. Por el contrario los
ejemplos de realización 3 y 4 se trabaja con una destilación
fraccionada, conectada aguas arriba, y, por lo tanto, según el
procedimiento de la reivindicación 1.
Ejemplo de realización
1
(Tabla
2)
En el ámbito de éste ejemplo de realización s
empleó una fracción de reformado con una proporción máxima en
benceno procedente de un reformado catalítico, que presentaba 65 ppm
de tolueno, un índice de bromo de 3.000 y un contenido en MCPDEN de
120 ppm. En la tabla 2 se han indicado las condiciones del ensayo y
los resultados de las medidas del ejemplo 1a, en el que se trabajó
sin hidrogenación selectiva y, únicamente, con destilación con
extracción. En el caso de los ejemplos 1b y 1d se combinó la
hidrogenación selectiva con la destilación con extracción. Como
catalizador de la hidrogenación selectiva se utilizó en los tres
ejemplos níquel sobre óxido de aluminio a modo de material de
soporte. La hidrogenación selectiva se llevó a cabo en un 1b hasta
1d de tal manera, que respectivamente se hidrogenó el 0,96% del
benceno empleado para dar ciclohexano. La destilación con extracción
(ED) se llevó a cabo en todos los ejemplos 1a hasta 1d con
N-formilmorfolina como disolvente y con un número de
etapas teóricas de separación de la columna ED de 50. La proporción
de empleo entre disolvente/KW, indicada en la tabla bajo las
condiciones de la destilación con extracción, indica la proporción
en peso entre el disolvente selectivo y el hidrocarburo empleado en
la columna de destilación con extracción. Las necesidades de calor
de la columna de destilación indican las necesidades de calor de la
instalación de destilación o bien de la columna de destilación 9,
conectada aguas debajo de la columna de la destilación con
extracción, para la separación entre el benceno puro y el disolvente
selectivo. Las necesidades de calor en éste caso y en las tablas 3 y
4 siguientes, se han dado en kJ/kg de benceno formado.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
Los valores en la tabla 2 muestran que en la
hidrogenación selectiva el índice de bromo de la fracción de
reformado se redujo hasta 330. Además mediante la hidrogenación
selectiva se eliminaron diolefinas con 6 átomos de carbono hasta
concentraciones situadas por debajo de su límite de detección. Como
ejemplo se indica en la tabla el contenido en MCPDEN, que se redujo
hasta < 1ppm. Los valores del producto bencénico procedentes de
la columna de extracción demuestran que, en el ejemplo 1a sin
hidrogenación selectiva se mide un índice de bromo desfavorablemente
elevado y un índice de color ácido desfavorablemente elevado,
mientras que en los ejemplos 1b y 1d, con hidrogenación selectiva,
el índice de bromo permanece en < 10 y el índice de color ácido
es de < 1 y el benceno puro, obtenido de éste modo, satisface,
por lo tanto, todas las exigencias. Una comparación de los ejemplos
1b hasta 1d muestra que, incluso con una proporción de empleo entre
disolvente/KW de 2,0 se obtiene todavía benceno puro con los valores
exigidos. Un valor menor de ésta proporción de empleo significa un
mayor caudal con las mismas dimensiones de la columna y menores
necesidades de calor específicas en la columna de destilación con
extracción y en la columna de destilación.
Ejemplo de realización
2
(Tabla
3)
En el ámbito de éste ejemplo de realización se
utilizó una fracción de reformado que corresponde a la del ejemplo
de realización 1. Como catalizador para la hidrogenación selectiva
se utilizó, en éste caso, paladio sobre óxido de aluminio como
material de soporte. La hidrogenación selectiva se llevó a cabo en
éste caso de una manera más suave que en el ejemplo de realización
1, de manera que únicamente se hidrogenó aproximadamente un 0,29%
del benceno para dar ciclohexano. El producto de partida hidrogenado
para la destilación con extracción presenta un índice de bromo de
1.730 y un contenido en MCPDEN de 4 ppm. la destilación con
extracción se llevó a cabo en todos los ejemplos 2a hasta 2d con
N-formilmorfolina como disolvente selectivo y con un
número de etapas teóricas de separación de la columna para la
destilación con extracción de 50.
Una comparación entre los ejemplos 2b hasta 2d en
la tabla 3 muestra que, debido a la hidrogenación o más suave con
respecto al ejemplo de realización 1 con la proporción de empleo
menor entre disolvente/KW de 2,0, no se obtienen valores
satisfactorios del índice de bromo ni del índice de color ácido. Una
comparación de los ejemplos de realización 1 y 2, especialmente en
lo que se refiere a los ejemplos 1b y 2b muestra que, mediante el
ajuste de las condiciones de la hidrogenación o bien de la
proporción de empleo entre disolvente/KW es posible una optimación
del procedimiento, según las proporciones deseadas.
En la figura 2 se ha representado el índice de
bromo del benceno puro como función de la proporción de empleo entre
disolvente/KW de la destilación con extracción. El punto de medida
1a indica el valor correspondiente del ejemplo 1a en la tabla 2, en
el que se trabajó sin hidrogenación selectiva. La curva continua
indica los valores correspondientes de los ejemplos 1b hasta 1d de
la tabla 2, en los cuáles se llevó a cabo la hidrogenación selectiva
de tal manera que se hidrogenó aproximadamente el 0,96% del benceno
empleado para dar ciclohexano. El punto de medida 2a representa el
ejemplo citado correspondiente en la tabla 3 sin hidrogenación
selectiva. La curva de trazos discontinuos representa los ejemplos
2b hasta 2d en la tabla 3, en los cuáles se llevó a cabo la
hidrogenación selectiva de tal manera, que únicamente se hidrogenó
aproximadamente un 0,29% del benceno empleado para dar ciclohexano.
La línea de trazos discontinuos en la figura 2 representa el valor
límite 20 para el índice de bromo. Por la figura 2 puede verse que,
mediante la modificación de las condiciones de la hidrogenación o
bien de la extensión de la hidrogenación así como mediante la
modificación de la proporción d empleo entre disolvente/KW puede
modificarse el procedimiento respectivamente según los resultados
deseados, es decir según la pérdida de benceno aceptable por un lado
y según el índice de bromo deseado, por otro lado.
Ejemplo de realización
3
(Tabla
4)
En el ámbito de éste ejemplo de realización se
llevó a cabo el desbenzolado de la bencina de reformado con
obtención de benceno puro. Una bencina de reformado con un punto de
destilación de 165ºC se sometió, en primer lugar, a una destilación
fraccionada. El producto de cabeza de la destilación contenía un 98%
del benceno empleado. La tabla 4 muestra el ejemplo 3a, en el cuál
se trabajó sin hidrogenación selectiva así como los ejemplos 3b y
3c, en los cuáles se realizó una hidrogenación selectiva con
catalizador de níquel sobre óxido de aluminio. La hidrogenación
selectiva se llevó a cabo por lo demás de tal manera, que la pérdida
de benceno fue aproximadamente del 0,89%. En la destilación con
extracción se trabajó, en los tres ejemplos 3a hasta 3c, con
N-formilmorfolina como disolvente selectivo así como
con un número de etapas teóricas de separación de la columna de
destilación con extracción de 48.
El ejemplo 3a muestra que, sin hidrogenación
selectiva se alcanzan en éste caso, también, valores
insatisfactorios del índice de bromo y del índice de color ácido en
el producto bencénico. Una comparación de los ejemplos 3b y 3c
muestra que, en las condiciones de hidrogenación elegidas en éste
caso (pérdida de benceno 0,89%) también pueden alcanzarse, con una
proporción de empleo entre disolvente/KW de 1,5, todavía valores
satisfactorios del índice de bromo y del índice de color ácido. Por
lo tanto éste ejemplo de realización representa un ejemplo de la
optimación citada con respecto a la figura 2 del procedimiento según
la invención. En el ejemplo 3c se alcanza con una proporción de
empleo muy baja entre disolvente/KW y, por lo tanto, con un bajo
coste energético por un lado y con una pérdida de benceno
relativamente pequeña, por otro lado, un resultado no menos
satisfactorio con respecto al índice de bromo y al índice de color
ácido.
Ejemplo de realización
4
Tabla
5
En éste caso se empleó una fracción de reformado
con los aromáticos constituidos por benceno, tolueno, etilbenceno y
xilenos y se llevó a cabo con ésta fracción de reformado una
extracción líquido-líquido. Para ello se empleó a
modo de disolvente selectivo una mezcla de
N-formil-morfolina/agua (95/5) en
los tres ejemplos 4a hasta 4c y el número de etapas teóricas de
separación del extractor líquido-líquido fue,
respectivamente, de 50. Como catalizador para la hidrogenación
selectiva se utilizó en los ejemplos 4b y 4c níquel sobre óxido de
aluminio y la hidrogenación selectiva se llevó a cabo en éste caso,
de tal manera, que la pérdida en benceno debida a la hidrogenación
para dar ciclohexano fue del 1%. Las necesidades específicas de
calor se han indicado en la tabla 5 en kJ/kg de producto
aromático.
En el ámbito de la extracción
líquido-líquido se separaron selectivamente los
aromáticos constituidos por benceno, tolueno, etilbenceno y xileno
del disolvente selectivo. A partir de éste producto aromático de la
extracción se eliminó por destilación benceno puro. El ejemplo 4a
muestra que sin la hidrogenación selectiva, el benceno puro presenta
un valor desfavorablemente elevado del índice de bromo y del íondice
de color ácido. Por el contrario con la hidrogenación selectiva,
conectada aguas arriba, pueden alcanzarse valores óptimos.
Claims (6)
1. Procedimiento para la obtención de aromatos
puros a partir de bencina de reformado,
en el que, en una primera etapa del procedimiento
se obtiene, a partir de la bencina de reformado, mediante
destilación fraccionada, una fracción de reformado con aromatos con
un número de carbono seleccionado Cx o con aromatos con varios
número de carbono seleccionados Cx, Cy,...,
la fracción de reformado se hidrogena, en una
segunda etapa del procedimiento, selectivamente con níquel o con
paladio sobre un material de soporte a modo de catalizador para la
hidrogenación y las condiciones de la hidrogenación se ajustan en
éste caso de tal manera que se hidrogenen esencialmente productos no
aromáticos, especialmente olefinas, diolefinas y triolefinas y en
éste caso se hidrogenen del modo más completo posible las diolefinas
conjugadas y las triolefinas,
y, a continuación, en una tercera etapa del
procedimiento se separan los productos hidrogenados selectivamente y
que contienen aromáticos, procedentes de la segunda etapa del
procedimiento, mediante destilación con extracción y/o mediante
extracción líquido-líquido, en aromáticos y en
productos no aromáticos.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el
que se obtiene en la primera etapa del procedimiento una fracción de
reformado, que contiene fundamentalmente benceno como parte
aromática.
3. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 ó 2, en el que la destilación con extracción y/o
la extracción líquido-líquido se lleva a cabo con un
disolvente selectivo del grupo formado por
N-formilmorfolina,
N-metilpirrolidona, sulfolano, etilenglicol o
derivado de etilenglicol.
4. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 3, en el que se emplea una morfolina
N-substituida con 1 hasta 8 átomos de carbono en el
substituyente, a modo de disolvente selectivo.
5. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 4, en el que se emplean alcanodioles con 2
hasta 5 átomos de carbono y/o sus monoalquiléteres y/o
dialquiléteres a modo de disolventes selectivo.
6. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 5, en el que después de la destilación con
extracción y/o de la extracción líquido-líquido se
separan los aromáticos puros por destilación del disolvente
selectivo.
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6469223B2 (en) * | 2000-01-04 | 2002-10-22 | Fina Technology, Inc. | Selective hydrogenation of dienes |
US6551502B1 (en) * | 2000-02-11 | 2003-04-22 | Gtc Technology Corporation | Process of removing sulfur compounds from gasoline |
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DE10150556A1 (de) | 2001-10-15 | 2003-04-17 | Basf Ag | Verfahren zur katalytischen Hydrierung |
US7158925B2 (en) * | 2002-04-18 | 2007-01-02 | International Business Machines Corporation | Facilitating simulation of a model within a distributed environment |
US20050171393A1 (en) | 2003-07-15 | 2005-08-04 | Lorkovic Ivan M. | Hydrocarbon synthesis |
US7018756B2 (en) | 2003-09-05 | 2006-03-28 | Xerox Corporation | Dual charge transport layer and photoconductive imaging member including the same |
US20080275284A1 (en) | 2004-04-16 | 2008-11-06 | Marathon Oil Company | Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
US7674941B2 (en) | 2004-04-16 | 2010-03-09 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
US7244867B2 (en) | 2004-04-16 | 2007-07-17 | Marathon Oil Company | Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
US8173851B2 (en) | 2004-04-16 | 2012-05-08 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
US8642822B2 (en) | 2004-04-16 | 2014-02-04 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using microchannel reactor |
US20060100469A1 (en) | 2004-04-16 | 2006-05-11 | Waycuilis John J | Process for converting gaseous alkanes to olefins and liquid hydrocarbons |
US7541123B2 (en) * | 2005-06-20 | 2009-06-02 | Xerox Corporation | Imaging member |
US7361440B2 (en) * | 2005-08-09 | 2008-04-22 | Xerox Corporation | Anticurl backing layer for electrostatographic imaging members |
US7422831B2 (en) * | 2005-09-15 | 2008-09-09 | Xerox Corporation | Anticurl back coating layer electrophotographic imaging members |
JP4829308B2 (ja) * | 2005-11-10 | 2011-12-07 | ユーオーピー エルエルシー | オレフィン類の選択的水素化方法 |
US7462434B2 (en) * | 2005-12-21 | 2008-12-09 | Xerox Corporation | Imaging member with low surface energy polymer in anti-curl back coating layer |
US7455941B2 (en) * | 2005-12-21 | 2008-11-25 | Xerox Corporation | Imaging member with multilayer anti-curl back coating |
US7517624B2 (en) * | 2005-12-27 | 2009-04-14 | Xerox Corporation | Imaging member |
US7754404B2 (en) * | 2005-12-27 | 2010-07-13 | Xerox Corporation | Imaging member |
WO2007092410A2 (en) | 2006-02-03 | 2007-08-16 | Grt, Inc. | Separation of light gases from halogens |
EP1993979A4 (en) | 2006-02-03 | 2011-07-06 | Grt Inc | CONTINUOUS PROCESS FOR CONVERTING NATURAL GAS TO LIQUID HYDROCARBONS |
US7527906B2 (en) * | 2006-06-20 | 2009-05-05 | Xerox Corporation | Imaging member having adjustable friction anticurl back coating |
US7790943B2 (en) * | 2006-06-27 | 2010-09-07 | Amt International, Inc. | Integrated process for removing benzene from gasoline and producing cyclohexane |
US7767373B2 (en) * | 2006-08-23 | 2010-08-03 | Xerox Corporation | Imaging member having high molecular weight binder |
US8921625B2 (en) | 2007-02-05 | 2014-12-30 | Reaction35, LLC | Continuous process for converting natural gas to liquid hydrocarbons |
US7998438B2 (en) | 2007-05-24 | 2011-08-16 | Grt, Inc. | Zone reactor incorporating reversible hydrogen halide capture and release |
JP5438683B2 (ja) * | 2007-11-09 | 2014-03-12 | 丁冉峰 | 触媒作用により炭化水素を組み換えて高品質のガソリンを製造するシステム及び方法 |
KR100894400B1 (ko) * | 2007-11-29 | 2009-04-20 | 주식회사 엘지화학 | 벤젠 회수 유닛 에너지 효율 개선 방법 |
US8007970B2 (en) * | 2008-04-07 | 2011-08-30 | Xerox Corporation | Low friction electrostatographic imaging member |
US8026028B2 (en) * | 2008-04-07 | 2011-09-27 | Xerox Corporation | Low friction electrostatographic imaging member |
US8084173B2 (en) * | 2008-04-07 | 2011-12-27 | Xerox Corporation | Low friction electrostatographic imaging member |
US7943278B2 (en) * | 2008-04-07 | 2011-05-17 | Xerox Corporation | Low friction electrostatographic imaging member |
US8021812B2 (en) * | 2008-04-07 | 2011-09-20 | Xerox Corporation | Low friction electrostatographic imaging member |
US7998646B2 (en) * | 2008-04-07 | 2011-08-16 | Xerox Corporation | Low friction electrostatographic imaging member |
US8282810B2 (en) | 2008-06-13 | 2012-10-09 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Bromine-based method and system for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using electrolysis for bromine recovery |
DE102009012265A1 (de) | 2009-03-11 | 2010-09-23 | Uhde Gmbh | Verfahren zur Gewinnung von Reinaromaten aus aromatenhaltigen Kohlenwasserstofffraktionen |
US8173341B2 (en) * | 2009-05-01 | 2012-05-08 | Xerox Corporation | Flexible imaging members without anticurl layer |
US8168356B2 (en) | 2009-05-01 | 2012-05-01 | Xerox Corporation | Structurally simplified flexible imaging members |
US8124305B2 (en) * | 2009-05-01 | 2012-02-28 | Xerox Corporation | Flexible imaging members without anticurl layer |
US20100297544A1 (en) | 2009-05-22 | 2010-11-25 | Xerox Corporation | Flexible imaging members having a plasticized imaging layer |
US8241825B2 (en) | 2009-08-31 | 2012-08-14 | Xerox Corporation | Flexible imaging member belts |
US8003285B2 (en) * | 2009-08-31 | 2011-08-23 | Xerox Corporation | Flexible imaging member belts |
WO2011082993A1 (de) | 2009-12-15 | 2011-07-14 | Basf Se | Verfahren zur gasphasenhydrierung eines kohlenwasserstoffstromes, der unter den reaktionsbedingungen der gasphasenhydrierung polymerisierbare komponenten enthält |
US8198495B2 (en) | 2010-03-02 | 2012-06-12 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides |
US8367884B2 (en) | 2010-03-02 | 2013-02-05 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides |
US8232030B2 (en) | 2010-03-17 | 2012-07-31 | Xerox Corporation | Curl-free imaging members with a slippery surface |
US8343700B2 (en) | 2010-04-16 | 2013-01-01 | Xerox Corporation | Imaging members having stress/strain free layers |
US8470505B2 (en) | 2010-06-10 | 2013-06-25 | Xerox Corporation | Imaging members having improved imaging layers |
US8394560B2 (en) | 2010-06-25 | 2013-03-12 | Xerox Corporation | Imaging members having an enhanced charge blocking layer |
US8475983B2 (en) | 2010-06-30 | 2013-07-02 | Xerox Corporation | Imaging members having a chemical resistive overcoat layer |
DE102010051396A1 (de) | 2010-11-16 | 2012-05-16 | Thyssenkrupp Uhde Gmbh | Verfahren zur Entfernung schwersiedender Kohlenwasserstoffe aus Lösungsmittelströmen |
US8263298B1 (en) | 2011-02-24 | 2012-09-11 | Xerox Corporation | Electrically tunable and stable imaging members |
US8465892B2 (en) | 2011-03-18 | 2013-06-18 | Xerox Corporation | Chemically resistive and lubricated overcoat |
US8815050B2 (en) | 2011-03-22 | 2014-08-26 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for drying liquid bromine |
US8436220B2 (en) | 2011-06-10 | 2013-05-07 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for demethanization of brominated hydrocarbons |
US8829256B2 (en) | 2011-06-30 | 2014-09-09 | Gtc Technology Us, Llc | Processes and systems for fractionation of brominated hydrocarbons in the conversion of natural gas to liquid hydrocarbons |
US8877413B2 (en) | 2011-08-23 | 2014-11-04 | Xerox Corporation | Flexible imaging members comprising improved ground strip |
US8802908B2 (en) | 2011-10-21 | 2014-08-12 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for separate, parallel methane and higher alkanes' bromination |
US9193641B2 (en) | 2011-12-16 | 2015-11-24 | Gtc Technology Us, Llc | Processes and systems for conversion of alkyl bromides to higher molecular weight hydrocarbons in circulating catalyst reactor-regenerator systems |
MY173216A (en) * | 2012-08-09 | 2020-01-06 | Council Scient Ind Res | Process for production of benzene lean gasoline by recovery of high purity benzene from unprocessed cracked gasoline fraction containing organic peroxides |
CN103160310A (zh) * | 2013-03-15 | 2013-06-19 | 西南石油大学 | 一种萃取分离芳烃所用的复合溶剂及其萃取方法 |
US9046798B2 (en) | 2013-08-16 | 2015-06-02 | Xerox Corporation | Imaging members having electrically and mechanically tuned imaging layers |
US9091949B2 (en) | 2013-08-16 | 2015-07-28 | Xerox Corporation | Imaging members having electrically and mechanically tuned imaging layers |
US9017908B2 (en) | 2013-08-20 | 2015-04-28 | Xerox Corporation | Photoelectrical stable imaging members |
US9075327B2 (en) | 2013-09-20 | 2015-07-07 | Xerox Corporation | Imaging members and methods for making the same |
KR102300823B1 (ko) * | 2017-12-29 | 2021-09-09 | 한화솔루션 주식회사 | 수소화 반응용 촉매 및 이의 제조방법 |
US11802248B2 (en) * | 2020-09-07 | 2023-10-31 | Sk Innovation Co., Ltd. | Process for reducing unsaturated hydrocarbons in aromatic fraction through selective hydrogenation |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2084471A (en) * | 1933-10-18 | 1937-06-22 | Standard Oil Dev Co | Process of treating lubricating oils with selective solvents |
US2960548A (en) * | 1958-09-19 | 1960-11-15 | Pure Oil Co | Extraction of aromatics from hydrocarbon fractions |
US3044950A (en) * | 1958-12-15 | 1962-07-17 | Gulf Research Development Co | Process for upgrading catalytically cracked gasoline |
NL134185C (es) * | 1960-07-07 | |||
NL113747C (es) * | 1961-03-22 | |||
US3221078A (en) * | 1961-07-06 | 1965-11-30 | Engelhard Ind Inc | Selective hydrogenation of olefins in dripolene |
US3514395A (en) * | 1968-05-29 | 1970-05-26 | Sun Oil Co | Process for producing a high aromatic,low color,uv stable process oil |
BE792747A (fr) * | 1971-12-14 | 1973-03-30 | Metallgesellschaft Ag | Procede et catalyseur d'hydrogenation, applicable notamment pour obtenir des produits aromatiques tres purs |
GB1400884A (en) * | 1972-03-13 | 1975-07-16 | Ici Ltd | Treatment of the feedstock for a aromatic hydrocarbon extraction process |
FR2213335B1 (es) * | 1973-01-10 | 1976-04-23 | Inst Francais Du Petrole | |
US3865716A (en) * | 1973-09-13 | 1975-02-11 | Exxon Research Engineering Co | Process for the selective hydrogenation of olefins |
US4503267A (en) * | 1983-10-24 | 1985-03-05 | Union Camp Corporation | Extraction of phenolics from hydrocarbons |
US4781820A (en) * | 1985-07-05 | 1988-11-01 | Union Carbide Corporation | Aromatic extraction process using mixed polyalkylene glycols/glycol ether solvents |
US5202520A (en) * | 1989-03-09 | 1993-04-13 | Uop | Method for aromatic hydrocarbon recovery |
US5139651A (en) * | 1989-09-18 | 1992-08-18 | Uop | Aromatic extraction process using mixed polyalkylene glycol/glycol ether solvents |
DE3942950A1 (de) * | 1989-12-23 | 1991-06-27 | Krupp Koppers Gmbh | Verfahren zur gleichzeitigen gewinnung von reinem benzol und reinem tuluol |
US5225072A (en) * | 1990-08-03 | 1993-07-06 | Uop | Processes for the separation of aromatic hydrocarbons from a hydrocarbon mixture |
DE4101848A1 (de) * | 1991-01-23 | 1992-07-30 | Krupp Koppers Gmbh | Verfahren zur abtrennung von aromaten aus kohlenwasserstoffgemischen beliebigen aromatengehaltes |
US5191152A (en) * | 1991-02-20 | 1993-03-02 | Uop | Process for the separation of aromatic hydrocarbons with energy redistribution |
US5336840A (en) * | 1991-02-20 | 1994-08-09 | Uop | Process for the separation of aromatic hydrocarbons with energy redistribution |
US5310480A (en) * | 1991-10-31 | 1994-05-10 | Uop | Processes for the separation of aromatic hydrocarbons from a hydrocarbon mixture |
US5399244A (en) * | 1993-12-06 | 1995-03-21 | Glitsch, Inc. | Process to recover benzene from mixed hydrocarbons by extractive distillation |
US5685972A (en) * | 1995-07-14 | 1997-11-11 | Timken; Hye Kyung C. | Production of benzene, toluene, and xylene (BTX) from FCC naphtha |
FR2743080B1 (fr) * | 1995-12-27 | 1998-02-06 | Inst Francais Du Petrole | Procede de reduction selective de la teneur en benzene et en composes insatures legers d'une coupe d'hydrocarbures |
-
1996
- 1996-02-03 DE DE19603901A patent/DE19603901A1/de not_active Withdrawn
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1997
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DE19603901A1 (de) | 1997-08-07 |
JP4514839B2 (ja) | 2010-07-28 |
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US6124514A (en) | 2000-09-26 |
CZ25097A3 (en) | 1997-08-13 |
DE59610939D1 (de) | 2004-04-22 |
CA2196585A1 (en) | 1997-08-04 |
JPH09309846A (ja) | 1997-12-02 |
ATE262020T1 (de) | 2004-04-15 |
PL318211A1 (en) | 1997-08-04 |
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EP0792928A2 (de) | 1997-09-03 |
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