CZ25097A3 - Process of obtaining pure aromates from hydroformed petrol and apparatus for making the same - Google Patents

Process of obtaining pure aromates from hydroformed petrol and apparatus for making the same Download PDF

Info

Publication number
CZ25097A3
CZ25097A3 CZ97250A CZ25097A CZ25097A3 CZ 25097 A3 CZ25097 A3 CZ 25097A3 CZ 97250 A CZ97250 A CZ 97250A CZ 25097 A CZ25097 A CZ 25097A CZ 25097 A3 CZ25097 A3 CZ 25097A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
aromatics
hydrogenation
distillation
benzene
extraction
Prior art date
Application number
CZ97250A
Other languages
English (en)
Inventor
Gerd Emmrich
Hans Christoph Schneider
Helmut Dr Gehrke
Bernhard Dr Firnhaber
Original Assignee
Krupp Uhde Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Krupp Uhde Gmbh filed Critical Krupp Uhde Gmbh
Publication of CZ25097A3 publication Critical patent/CZ25097A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G67/00—Treatment of hydrocarbon oils by at least one hydrotreatment process and at least one process for refining in the absence of hydrogen only
    • C10G67/02—Treatment of hydrocarbon oils by at least one hydrotreatment process and at least one process for refining in the absence of hydrogen only plural serial stages only
    • C10G67/04—Treatment of hydrocarbon oils by at least one hydrotreatment process and at least one process for refining in the absence of hydrogen only plural serial stages only including solvent extraction as the refining step in the absence of hydrogen
    • C10G67/0409—Extraction of unsaturated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G21/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G7/00—Distillation of hydrocarbon oils
    • C10G7/08—Azeotropic or extractive distillation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

Oblast techniky
Vynález se týká způsobu získávání čistých aromátů z reformovaného benzinu. Vynález se dále týká zařízení k provádění způsobu.
Dosavadní stav techniky
U reformovaného benzínu se jedná o benzin , který je bohatý na aromáty, který se vyrábí reformováním, především katalytickým reformováním ,frakcí ropy. Dři reformování dochází u alkánů a cykloalkánů, ·. obsažených v ropě popřípadě naftě k ísomeracím, přesmykům, cyklisacím, dehydrogenacím a podobným reakcím. Při katalytickémvféformování vyrobený reformovaný benzin bohatý na aromáty představuje důležitý výchozí materiál pro získání aromátů Aromáty, zejména benzen,toluen, xyleny a ethylbenzen, jsou důležité výchozí látky pro chemický průmysl, především pro výrobu plastů a chemických vláken. ^romě toho se aromáty používají jako zesilovače oktanového čísla v palivu pro zážehové motory.
Ba základě zvyšující se potřeby e^tí-itíátSá^Olae-miiě;?' kém průmyslu, jsou reakční podmínky při katalytickém reformování frakcí ropy a použitý katalyzátor zaměřeny na vysoké výtěžky aromátů. £ři tom odpadá ale zároveň i větší podíl nenasycených nearomatických látek, zejména olefinů. Chemický průmysl potřebuje ale v první řadě čisté aromáty ,
-2to znamená aromátů, které mají co nejméně nečistot tedy nenasycených nearosatických látek. Tyto nečistoty s nenasycenými nearomatickými látkami se daly až dosud oddělovat od aromátů nákladně fyzikálními a chemickými dělícími způsoby a obecně není úplné odstranění nearomátů možné. Mírou pro stupeň čistoj ty aromátů , zejména i čistého benzenu, a tedy mít rou znečištění nenasycenými nearomatickými látkami je bromové číslo a barevné číslo kyselosti /Acid Wash Golor /. Podle požadavků chemického průmyslu rf·, nemá bromové číslo čistého benzenu překročit meíhí hodnotu 20 a barevné číslo kyselosti mezní hodnotu
1,
U způsobu, známoho z praxe se pro oddělení aromátů podrobí směsi, obsahující aromáty, nejdříve extrakční destilaci nebo extrakci kapalina-kapalina. Aby a, se dosáhly, výše uvedené mezní hodnoty čistoty, musí sě frakce aromátů , získané při extrakci, ale nákladně dodatečně zpracovávat.Zpravidla se provádí chemické dodatečné zpracování, tím, že se bud promývá koncentrovanou kyselinou sírovou nebo se frakce.zpracovávají bělící hlinkou. Obě chemická metody dodatečného zpracování jsou nákladné, kyselý kal odpadající při promývání kyselinou sírovou se dá odstranit jen za vynaložení velkého nákladu.Keakce s bělící hlinkou se provádí při vyššíeh teplotách a vede k 1 tvorbě polymerů, které zůstávají lpět na bělící hlince. Současně vznikají oligomery z nenasycených olefinických nearomátů, které podmiňují relativně vysoké barevné číslo kyselosti. V připojení na zpra-3cování bělící hlinkou je tedy nezbytné nákladné destilační dělení čistých aromátů od nearomátů,které je velmi drahé.
Podstata „vynálezu
- . Naproti tomusi klade vynález za základní těch nicky problém uvést způsob výše uvedeného druhu,po· mocí něhož se mohou získat aromáty s vysokým stupněm čistoty, které s ohledem na požadavky kladené průmyslem na čistoty, zejména co se týká bromového čísla a barevného čísla kyselosti, vyhovují všem těmto požadavkům a kterýžto způsob se vedle funkční bezpečnosti vyznačuje i jednoduchostí a malými náklady. Vynález si klade dále za technický problém , uvést .zařízení pro provádění tohoto způsobu.
Pro řešení tohoto technického způsobu poučuje vynález o způsobu získávání čistých aromátů -z reformovaného benzinu, přičemž se reformovaný benzin při prvním stupni způsobu selektivně hydrogenuj.e, a při tom se hydrogenační podmínky nastaví tak , aby se v podstatě zhydrogenovály nearomáty, ze jména olefiny, diolefiny a triolefiny, přičemž se potom ve druhém stupni způsobu selektivně hydrogenované a aromáty obsahující produkty z prvního stupně způsobu dělí pomocí, extrakční destilace a/nebo extrakce kapalina-kapalina na aromáty a nearomáty.
deformovaným benzinem myslí vynález i směsi obsahující reformovaný benzin nebo řezy reformátu popřípadě destilační řezy z reformovaného ben-4z inu.
*
Vynález vychází ze základního poznatku , že se kombinací selektivní hydrogenaoe nenasycených ne aromátů v reformovaném benzinu , zejména olefinů , diolefinů a triolefinů na jedné straně a extrakční destilace a/nebo extrakce kapalina-kapalina produktu z hydrogenaoe na druhé straně, mohou získat aromáty s velmi vysokým stupněm čistoty. Vynález vychází dále ze základního'poznatku, že u jednou popsaného, z praxe známého způsobu extrakce pro získání čistých aromátů, je vysokébarevné číslo kyselosti extrakčního. produktu způsobeno zejména olefiny a již při velmi malém obsahu diolefinů je toto barevné číslo kyselosti velmi vysoké. Zejména bylo nalezeno, že především Cg-cyklodieny a C^-dieny a Οθtrieny podmiňují vysoké barevné Číslo kyselosti.To platí především pro ty z uvedených olefinů, jejichž teplota varu se blíží teplotě varu benzenu a které se proto dají jen obtížně oddělit od benzenu. Podle vynálezu se zejména tyto olefiny selektivně hydrogenují v hydrogenačním stupni navrženého extrakčního stupně. Kombinací selektivní hydrogenaoe a dále zařazené extrakční destilace a/nebo extrakce kapalina-kapalina podle vynálezu se získají aromáty , u nichž bromové číslo je menší než 20 a barevné číslo kyselosti je menší než l.Do té míty stačí čisté aromáty ,získané způsobem podle vynálezu , co se týká pohlcování bromu a barevného čísla kyselosti všem požadavkům chemického průmyslu. Způsob je zároveň málo nákladný, a cenově výhodný. Tím se získají oproti způsobům, známým z praxe,značné výhody.
-5Podle výhodné formy provedení způsobu podle vynálezu,která je v rámci vynálezu zejména výhodJ ná, se jako reformovaný benzin používá řez reformátu, který jako aromatický podíl obsahuje v podstatě benzen. Pro výrobu tohoto řezu reformátu popřípadě destilačního řezu se reformovaný benzin podrobí před selektivní hydrogenací nejdříve Trakční destilaci, takže při tom získaný řez reformátu obsahuje z aromátů v podstatě jen benzen. Tato forma provedení způsobu podle vynálezu má tu vý hodu, že se jednak dosáhne oddělení benzenu z reformovaného benzinu a jednak se současně získá li současně čistý benzen, který má pro chemický průmysl značný význam. OdMxanění.íběnžeňuýzrřbformcvaných ^benzinů, které se dále zpracovávají na pohonné látky , je důležité ze zdravotních důvodů a stále více sepošaduje minimalizování obsahu benzenu v pohonných látkách. Podle jedno další formy provedení vynálezu se jako reformovaný benzin používá řez reformátu s aromáty zvoleného počtu uhlíků C nebo s aromáty s několika zvolenými počty uhlíků C ,C ..
z*
Takovýto řez reformátu nebo destilační řez se získá frakční destilací z reformovaného benzinu,zpří} čemž se aromáty s jiným počtem uhlíků v podstatě oddělí destilací. Podle výhodné formy provedení obsahuje řez reformátu jen aromáty s určitým počtem uhlíků , například Cg- nebo Cg-axomáty. Podle další výhodné formy provedení způsobu podle vynálezu obsahuje řez reformátu aromáty se dvěma nebo třemi uhlíky, přičemž teploty varu těchto aromátů jsou s výhodou v oblasti teplot varu benzenu, to-6luenu nebo xylenu. Formy provedení způsobu podle vynálezu podle patentových nároků 2 a 3 mají tu výhodu, že se s ohledem na bromové číslo a barevné číslo kyselosti dají získat obvzláště Čité arot máty. Zejména se osvědčila forma provedení způsobu podle vynálezu, při které se v prvním kroku způsobu hydrogenuje niklem nebo paládiem na materiálu nosiče jakožto hydrogenačním katalyzátoru. S vý* hodou se jako hydrogenační katalyzátor používá nikl nebo paládium na nosiči z oxidu hliníku. V rámci vynálezu se ale mohou používat i jiné hydrogenační katalyzátory s jiným složením.Podmínky hydrogenace pro Ceselk,tivní hydrogenaci se nastaví podle požadované hydrogenační reakce a podle požadované hydrogenační konverze. V rámci odborných znalostí odborníka :je nastavit vhodně tyto podmínky, jako například tlak, teplotu, složení katalyzátoru, poměr vodífe/uhlovodík stejně tak jako prosazení a objem, lože v hydrogenačním reaktoru, S výhodou se selektivní hydrogenace provádí tak, že se zejména úplně zhydrogenují diolefiny a triolefiny. Podle výhodné formy provedení vynálezu se hydrogenační podmínky nastaví tak, aby se úplně zhydrogenovaly konjugované diolefiny a triolefiny. S výhodou se v rámci selektivní hydrogenaoe co nejúplněji zhydrogenují Cg-dieny a brtrieny, a 6-triolefiny jejich teplota varu je blízká teplotě varu benzenu a které se proto jen obtížně dělí od benzenu.
Po hydrogenaci se plynné složky odvedou z hydrogenaóního reaktoru a kapalné, selektivně zhy-Ίdrogenované a aromatické uhlovodíky se s ještě rozpuštěnými zbytkovými plyny přivedou do .extrakční destilace a/nebo extrakce kapalina-kapalina. Při extrakční destilaci a při extrakci kapalina-kapalina se obvykle pracuje se selektivním rozpouštědlem jako extrakčním činidlem, pomocí něhož se izolované látky oddělí od ostatních látek. Y rámci způsobu podle vynálezu se aromáty rozpustí v použitém selektivním rozpouštědle a utvoří s tímto extrakt, zatím co nearomáty se odtáhnou od rafinátu.Zejména se osvědčila forma provedení způsobu podle vynálezu, při které se extrakční destilace a/nebo extrakce kapalina/kapalina prováděla selektivním rozpouštědlem ze skupiny N-formylmorfolinu,K-methylpyrrolidonu , sulfolanu, ethylenglykolu nebo derivátu ethylenglykolu. Podle výhodné formy provedení vynálezu se jako selektivní rozpouštědlo používá K-substituovaný morfolin s 1 až 8 atomy uhlíku v substituenl těch. Podle další výhodné formy provedení způsobu podle vynálezu se jako selektivní rozpouštědlo používají alkandioly se 2 až 5 atomy uhlíku a/nebo jejich monoalkylethery a/nebo dialkylethery. Do rámce vynálezu patří také použití směsí uvedených rozpouštědel jako selektivní rozpouštědlo. Ostatně se mohou používat i jiná rozpouštědla,která se hodí jako selektivní rozpouštědlo k oddělování aromátů v rámci extrakce. Kromě toho se mohou také používat i směsi rozpouštědlo/voda.
Do rámce vynálezu patří také to, že se se do druhého stupně způsobu, ve kterém se provádí
-8extrakce, přivádí směsi sestávající ze selektivně hydrogenovaného reformovaného benzinu a jiných hydrogenovaných surových produktů obsahujících aromáty a/nebo směsí destilačních řezů těchto suro vých produktů.
S výhodou se v připojení k extrakční deštila- ci a/nebo extrakci kapalina-kapalina oddělují čisté aromáty destilací od selektivního rozpouštědla. Přehled obrázků na výkrese
Dále je vynález obšírněji vysvětlen pomocí výkresu, znázorňujícího pouze jeden příklad provedení. Obr. ukazují í obr. 1 zařízení pro provádění způsobu podle vynálezu, obr. 2 diagram k dále uvedeným příkladům provedení 1 a 2.
Příklady provedení8 vynálezu
Dále je způsob podle vynálezu vysvětlen pomocí zařízení, znázorněného na obr. 1 ,pro provádění tohoto způsobu.Obr. 1 ukazuje zařízení pro provádění způsobu podle vynálezu s hydrogenačním reaktorem 1 a za ním zařazeným extrakčním zařízením 2 . Hydrogenační reaktor 1 má první přívodní vedení 2 Pr° přivádění reformovaného benzinu, V příkladu provedení se řez reformátu, získaný frakční destilací z reformovaného benzínu, přivádí přívodním vedením do hydrogenačního reaktoru 1 .Hydrogenační reaktor 1 má druhé přívodní vedení 4 pro přívod vodíku,Přívod vodíku zahrnuje v rámci vynálezu i přívod plynu bohatého na vodík. Hydrogenační reaktor 1 obsahuje dále pevné lože z hydrogenančího katalyzátoru.
-9Výhodně a v příkladu provedení se používají katalyzátory z niklu něho paladia na nosiči z oxidu hliníku. Hydrogenační podmínky pro selektivní hydrogenaci , jako teplota, tlak, poměr vodíku/uhlovodíku stejně tak jako prosazení a objem lože v hy drogenačním reaktoru 1 se nastaví podle požadované hydrogenační reakce a podle požadované hydrogenáční konverze. Plynné složky opouští hydrogenační reaktor 1 přes odváděči potrubí 10. Kapalné, selektivně zhydrogenované a aromáty obsahující produkty ze selektivní hydrogenace opouští hydrogenační reaktor 1 spolu s ještě rozpuštěnými zbytkovými plyny přes spojovaví vedení £.
Extrakční zařízení 2 je připojeno přes spojovací vedení £ pro kapalné, selektivně hydrogenované a aromáty obsahující produkty ze selektivní hydrogenace k hydrogenačnímu reaktoru 1.V příkladu provedení podle obr. 1 je extrakční zařízení 2 kolona extrakčního destilačního zařízení. Jak lze z obr. 1 seznat, přivádí se produkt z hydrogenaee přes spojovací vedení £ ve středu kolony extrak čního destilačního zařízení. V koloně extrakčního destilačního zařízení se dělí aromáty od nearomátů K tomu má extrakční zařízení 2 přiváděči zařízení 6 pro selektivní rozpouštědlo. Jak ukazuje obr* přivádí se selektivní rozpouštědlo v horní části kolony extrakčního destilačního zařízení přes přiváděči zařízení 6. Selektivní rozpouštědlo působí deštilační dělení od nearomátů a aromátů / extraktu/ rozpuštěných v selektivním rozpouštědle. Ex trakání zařízení 2 má k tomu první odváděči vede-10ní 7 pro extrakt se selektivního rozpouštědla a aromáty. Extrakční zařízení 2 má dále druhé odváděči vedení 8 pro rafinát s nearomáty.
Podle výhodné formy provedení vynálezu a v příΐ kladu provedení podle obr. 1 je k prvnímu odváděcímu vedení £ pro extrakt připojeno destilační zařía’ zení £ pro destilační dělení selektivních rozpouštědel a čistých aromátů. V příkladu provedení podle obr, 1 seg selektivní rozpouštědlo oddělené destilačně v destilačním zařízení 9 přes přiváděči zařízení 6 do kolony extrakčního destilačního zařízení. Čisté aromáty oddělené destilací v destilačním zařízení £ se podvádí přes vedení 11 pro čisté aromáty popřípadě se přivádí k dalšímu použití.
Dále je vynález blíže vysvětlen pomocí pří kladů provedení. V těchto příkladech provedení se průběžně uvádí bromové číslo podle ASTM D-1492, barevné čidlo kyselosti / Acid Víash Color ,AWC/ podle ASTM D-848 a Hazenovo barevné číslo podle ASTM D1209. .
Nejdříve byl v souladu se stavem techniky popřípadě výše uvedenými způsoby známými z praxe podrob® řez reformátu bohatý na benzen z katalytické ho reformování,extrakční destilaci . Tento vsazený produkt ,použitý pro extrakční destilaci měl relativně vysoký obsah olefinů,který se během doby použití katalyzátoru pro reformování zvyšoval /viz tabulku 1/. lo extrakční destilaci měl benzenový
-11produkt obsah’ nearomátů ^1000 ppm, bromové číslo 1 4 20 a barevné číslo-kyselosti, které bylo stále větší než 1. Bylo zjištěno, že vysoké barevné číslo kyselosti benzenového produktu způsobují již stopy olefinů, které patří zejména ke skupině C^-cyklodienů /především methyl-l,3-cyklopentadienu ,t : 73 °C a 1,3cyklohexadienu , ty: 81,5 °0/ nebo G^-diolefinům a Οθ-triolefinům / především methyl-l,3-pentadienům,t : ^°76 °C nebo 1,3,5-hexatríenu,, t : 77,6 °c nebo 2,6O V j hexadienu t^í 80 C/. Tyto olefiny mají teplotu varu, která se blíží>teplotě varu benzenu, a,dají se tedy jen těžko oddělit od benzenu. Bylo nalezeno, že zejména methyl-l,3-oyklopentadien / MCPDSN/ je. již ve stopách zodpovědný za vysoké barevné číslo.,, kyselosti benzenového produktu. Například bylo k čistému benzemu s barevným číslem kyselosti. -<1 přidáno 5 ppm MCPDEN a tím se zvýšilo barevné.číslo kyselosti na
2. V následující tabulce 1 je uveden benzenový podíl a MCPDEN-podíl ve vztahu k extrakční destilaci v závislosti na době použití katalyzátoru pro reformování, Poměr hmotnosti selektivního rozpouštědla/uhlovodíku byl při extrakéní destilací 2,4. V dalším se za vsa’ IF T>
zený produkt pokládá produkt přivedený do extrakční destilace a benzenovým produktem produkt po extrakční destilaci,
Λ
Tabulka 1
doba běhu katalyzátoru h . 100 1000 1500
4 benzen ve vsazeném
produktu ..... # hmot. 60 58 61
MCPDEN ve vsazeném
pro duktu ppm 35 83 900
MCPBEN v benzenovém ppm 15 25 139
produktu
-12Z tabulky 1 vyplývá, že i v benzenovém produktu je po extrakční destilaci relativně vysoký obsah MCPDEN , který vyvolává barevné číslo kyselosti .
Dále byl benzenový produkt dočištěn na bělící hlince při teplotách mezi 160 °C až 200 °fč. Produkt z této úpravy bělící hlinkou měl bromové číslo 120, barevné číslo kyselosti ‘/14 a.Hazenovo barevné číslo 380. MCBDKN a jiné Cg-dieny dokonale zreagovaly.Potom byla nutná destilace produktu z úpravy bělící hlinkou. Čistý benzen z této destilace měl bromové číslo 4, barevné číslo kyselosti Z_1 a Hazenovo barev né číslo Z-3. Ovšem tyto poslední čistící opatření jsou velmi nákladné.
V dalších čtyřech příkladech provedení byla přes extrakční destilaci v souladu se způsobem podle vynálezu podle patentového nároku 1 , předřazena selektivní hydrogenace, aby se olefiny selektivně zhydrogenovaly a aromáty pokud možná nezreagovaly na nasycené uhlovodíky. .
Příklad provedení 1 / tabulka 2/
V rámci tohoto .příkladu provedení byl použit řez reformátu s maximálním podílem benzenu z katalytického reformování, který obsahoval 65 ppm toluenu, měl bromové číslo 3000 a obsah MCPDEH 120 ppm. V tabulce 1 jsou uvedeny podmínky způsobu a výsledky měření pro příklad.la, při kterém se pracovalo bez selektivní hydrogenace a pouze s extrakční destilací. U příkladů lb až ld byla v souladu se způsobem podle vynálezu kombinována selektivní hydrogenace s extrakční destilací. Jako
-13katalyzátor pro selektivní hydrogenaci byl ve všech třech příkladech použit nikl na oxidu hliníku jako •J materiálu nosiče.Selektivní hydrogenace byla v příkladech lb až ld vedena tak, aby se nyní zhydrogenovalo jen 0,96 fy vsazeného benzenu na cyklohexan. Extrakční destilace /EL/ byla ve všech příkladech la až ld prováděna s N-formylmorfolínem jako roz pouštědlem a steoretickým počtem dělícím stupňů ED-kolony 50· Poměrem rozpouštědla/LW vsázky uveΪ .·!
děným v tabulce za podmínek extrakční destilace se myslí hmotnostní poměr selektivního rozpouštědla ke vsazenému uhlovodíku v koloně extrakčního destilačního zařízení.Spotřebou tepla destilační kolony se myslí spotřeba tepla destilačního zařízení popřípadě destilační kolony 2» zařazených za kolonou extrakčního destilačního zařízení, pro oddělení čistého benzenu od selektivního rozpouštědla.Spotřeba tepla je zde a v následujících tabulkách 3 a 4 v kj/&g vyrobeného benzenu.
-14Tabulka 2
příklad : la lb lc lc
selektivní hydrogenace ne ano ano ano
podmínky extrakční destilace /ED/: poměr· rozpouštédla/vsázky KW kg/kg 2,3 2,7 2,3 2,0
spotřeba tepla SD kolony k J /kg 712 833 ' 708 649
spotřeba tepla destilaČní kolony . kl/kg 99.6 . , . 984 „986 ..... ...963
vsazený .produkt k ED :
obsah benzenu i fy hmot. 66,5 66,1 66,1 66,1
obsah toluenu ppm '65 •65 65 65
obsah MC1DEN ppm 120 Z1 Z 1 <1
bromovéčíslo mgBr9/l00 g 3000 330 330 330
benzenový produkt z ED:
obsah benzenu hmot.
obsah toluenu ppm 140 nyní -^yy,yo 130 125 112
obsah MCPOT PP® 41 <1 /1 z 1
bromové·číslo ' mg Br2/100 g 32 1 3 6
Acid..Wash Color 7 /1 Z 1 1
Hazenovo barevné čidlo 3 J <3 3
-15Hodnoty An tabulce 2 ukazují, že se při selektivní hydrogenací redukuje bromové číslo řezu reformátu na 330· Kromě toho se selektivní hydrogenací odstranily Οθ-diolefiny až do koncentrací pod mezí jejich prokazatelnosti. Jako příklad- je v tabulce uveden obsah MCPPENu, který se snížil na <41 ppm. Hodnoty benzenového produktu z extrakční destilace dokládají , že se v příkladu la bez selektivní hydrogenace naměří L· nepříznivě vysoké bromové číslo, zatím co v příkladech lb až ld se selektivní hydrogenací zůstává bromové číslo /10 a. barevné číslo kyselosti je £ 1 a takto získaný čistý benzen odpovídá tedy všem požadavkům. Srovnání příkladů lb až ld ukazuje, že i při poměru rozpouštědlo/vsázka KW 2,0 získá se ještě čistý benzen s požadovanými hodnotami. Nízká hodnota tohoto poměru vsázky znamená vyšší prosazení při stejných rozměrech kolony a menší specifické spotřebě tapla v koloně extrakční destilace a destilační koloně.
Příklad provedení 2 / tabulka 3/:
V rámci tohoto příkladu provedení byl použit řez reformátu odpovídající příkladu 1. Jako katalyzátor selektivní hydrogenace bylo zde použito paladium na oxidu hliníku jako materiálu nosiče.Selektivní hydrogenace zde byla provedena mírněji než v příkladu provedení 1, takže zhydrogenovalo pouze asi 0,29 benzenu na cyklohexan. Hydrogenovaný produkt vsázky pro extrakční destilaci měl bromové číslo 1,730 a obsah MCPDEN 4 ppm. Extrakční destilace byla ve všech případech 2a až 2d prováděna s N-formylmorfolinem jako
-16selektivním rozpouštědlem a s teoretickým počtem dělících stupňů kolony extrakčního destilačního zařízení 50.
*
Tabulka 3
příklad 2a 2b 2c 2d
v selektivní hydrogenace ne ano 1 + ano ano
podmínky ěxtrakční déstilat 3e /ED/í
poměr rozpouštědla/vsazenél do kW kg/kg 2,7 2,7 2,4 2,0
spotřeba tepla Ep kolony . kJ/kg 735 ' 729 ’ 657 ' 544
spotřeba tepla destilační
kolony kj/kg .· 1177 1181 1168 1093 .
vsázený .produkt pro ED: 4
obsah benzenu ' fy hmot. 70,3 70,1 70,1 70,1
obsah toluenu ppm 101 93 93 93
obsah MCPEEN· ppm 135 4 4 4
bromovéčíslo .. , mg Br^/lOOg . 3260 1730 17 30 . . .. 1730
benzenový produkt z EDí
obsah benzenu % hmot. >99,96 >99,96 >99,96 >99,96
obsah toluenu ppm 98 103 98 , 110
obsah MCPDEH ppm .56 2 , 3 2
bromové číalo mg Br2/100g 43 8 18 56
Acid .Wash Golor 6 <1 zl 2
Hazenovo barevné Číslo £ 3 z3 <3 <n3
-17Srovnání příkladů 2b až 2d v tabulce 3 ukazuje, že se na základě menší popřípadě mírnější hy θ drogenace oproti příkladu provedení 1 nezískají při nízkém poměru rozpouštědla/vsásky KW 2,0 žádné uspokojivé hodnoty bromového čísla a barevného čísla kyselosti. Srovnání příkladů 1 a 2 , zejména co se týká příkladů lb a 2b ale ukazuje, že nastavením i·) podmínek hydrogenace popřípadě poměru rozpouštědla/ vsázky KW je možné optimalizovat způsob ,vždy podle požadovaných poměrů .
Na obr. 2 je bromové číslo znázorněno jako funkce poměru rozpouštědla/vsázky KW extrakční destilace. Měřící bod la reprodukuje odpovídající hodnoty z příkladu la v tabulce 2, pří kterém se pracovalo bez selektivní hydrogenace. Irotažená křivka uvádí odpovídající hodnoty příkladů.lb až ld z tabulky 2, při kterých byla selektivní hydrogenace vedena tak, aby se zhydrogenovalo-asi 0,96 $ vsazeného benzenu na cyklohexan. Měřící bod 2a odpovídá zmíněnému příkladu v tabulce 3 bez selektivní hydrogenace. Čerchovaná křivka reprodukuje příklady 2b až 2d v tabulce 3» při nichž se hydrogenace prováděla tak,aby se zhydrogenovalo pouze asi 0,29 vsazeného benzenu na cyklohexan. Čárkovaná čára na obr. 2 reprodukuje mezní hodnotu 20 bromového čidla. Z obr. 2 lze seznat , že změnou podmínek hydrogenace popřípadě hloubky hydrogenace stejně tak jako směnou poměru rozpouštědla/vsázky KW se způsob může obměňovat podle požadovaného výsledku , to znamená jednak při smíření se se ztrátou benzenu a jednak na
-18základě požadovaného hromového čísla.
Příklad provedení 3 / tabulka 4/:
V rámci příkladu provedení bylo provedeno oddělení benzenu z reformovaného benzinu za získání čistého benzenu, jak je to nárokováno v patentovém nároku 2. Reformovaný.benzin s koncovým bodem destilace 165 °C byl nejdříve podroben frakční destilaci. Hlavový produkt destilace obsahoval 9θ 1° vsazeného benzenu. Tabulka 4 ukazuje příklad 3a , u něhož se pracovalo bez selektivní hydrogenace stejně tak jako příklady 3b a 3c, u kterých se selektivně hydrogenovalo s niklovým katalyzátorem na oxidu hliníku. Selektivní hydrogenace byla ostatně vedena tak, aby ztráta benzenu byla asi 0,89 #· Hři extrakční destilaci se pracovalo ve všech třech příkladech 3a až ]
3c s H-formylmorfolínem jako selektivním rozpouštědlem stejně tak jako s teoretickým počtem dělících stupňů kolony extrakčního destilačního zařízení 48 .
-19Tabulka 4:
příklad : 3a 3b 3c
selektivní hydrogenace ne ano ano
podmínky extrakční destilace /ED/ • • *
poměr .roz-pouštědla/vsázky KW kg/kg 2,3 2,3 1,5
spotřeba Qfceplayk^lony EE kj/kg 4985 5006 3039
spotřeba tepla destilační kolony ka/kg 1473 1498 926
vsázka benzenového produktu
pro ED: .
obsah benzenu hmot. 17,3 17,1 17,1
obsah toluenu ppm 350 304 304
obsah MCPDEN ppm 44 <1 <1
bromové-číslo mg Br^/lOOg 5060 650 ’ > 650
benzenový produkt.z ED: t
obsah benzenu % hmot. >99,7 >99,7 >99,7
obsah toluenu fy hmot. 0,195 0,133 0,176
obsah MCPDEN PPm 20 1 £. 1
bromové Číslo- mg Br2/100g 25 r 5 ^16 »
Acid-.Wash Golor 5 z1 4 1
Hazenovo barevné číslo <3 43 43
-20Příklad 3a ukazuje, še se bez selektivní hy drogenace i ze získají neuspokojivé hodnoty bromového, čísla a barevného čísla kyselosti v benzenovém produktu, Srovnání příkladů 3b a 3c dokládá,ze při podmínkách hydrogenace, které zde byly zvoleny / ztrátě benzenu 0,39 $/ se i při poměru rozpouštědla /vsázky KW 1,5 mohou dosáhnout ještě uspokojivé hodnoty bromového čísla a barevného čísla kyselosti . Po$ud představuje tento příklad provedení ' příklad pro optimalizaci způsobu podle vynálezu, o které se mluvilo ve vztahu k řpíkladu 2, V příkladu 3c se jednak při velmi nízkém poměru rozpouštědla/vsázky KW a tím nízkém nákladu energie a jednak při relativně malé ztrátě benzenu dosáhne nicméně uspokojivý výsledek ve vztahu k bromovému číslu a barevnému číslu kyselosti.
Příklad provedení 4, tabulka 5
Zde se'5 použil řez reformátu s aromsáty benzenem, toluenem, ethylbenzenem a xyloly a s tímto řezem re formátu byla provedena extrakce kapalína-kapalina.
K tomu se jako selektivní rozpouštědlo použila směs N-formylmorfolinu/vody /95/5/ ve všech třech příkla dech 4a až 4c a počet teoretických dělících stupňů extraktoru pro extrakci kapalína-kapalina byl nyní 50. Jako katalyzátor pro selektivní hydrogenaci byl použit v příkladech 4b a 4c nikl na oxidu hliníku a selektivní hydrogenace byla zde vedena tak, aby ztráta benzenu hydrogenaci na cyklohexan byla 1 Specifická spotřeba tepla je v tabulce 5 uvedena v kJ/kg produktu aromátů.
-21tabulka 5 i
příklad : f 1 4a 4b , 4c
selektivní hydrogenaoe - ne ano....... ' ano..............
podmínky, pro extrakci kapalina/
kapalina'/FFE/. : -
poměr ro-zpóuštědla/vsázky KW kg/kg 3,0 H 3,0 3,0
specifická spotřeba tepla kj/kg - 1873 1690 ‘ 1868
produkt--v sázky BTX pro FEE:
obsah benzenu $ hmot. 7,0 7 »0 7',0
toluen <$> 'hmot,· 19,3 19,| 19,2
obsah ethylbenzenu/xy- '1 r ' ♦.
lénu % hmot. 20,5 20,4 20,4
obsah MCPDEN ppm 38 xl ·
brómové·číslo mg Br2/100 g ....... 5.280 510... 510.............
benzenový' produkt z FFE 'í
obsah benzenu *' $ hmot. >99,96 >99,96 >99,96 .1
obsah toluenu ppm 145 v 152 143
obsah SVICPLEN ppm 125 4 1 z 1
bromové číslo. mg Br2/ lOOg 47 6 2
Acíd-Wash Color i b>14 1
Hazenovo barevné Číslo 1 < 3 <3 < 3
-22V rámci extrakce kapalina-kapalina byly aromáty benzen, toluen, ethylbenzen a xyleny odděleny pomocí selektivního rozpouštědla. Z tohoto produktu aromátů extrakce byl oddestilován čistý benzen. Příklad 4a ukazuje, že bez selektivní hydrogenace má Čistý benzen nepříznivě vysoké hodnoty bromového čísla a barevného čísla kyselosti. Naproti tomu se pomocí předřazené selektivní hydrogenacedosáhnou optimální hodnoty.

Claims (11)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Způsob získávání čistých aromátů z reformovaného benzinu, při kterém se reformovaný ben zin selektivně hydrogenuje a při tom se hydroge načni podmínky nastaví tak, aby se nearomáty, zejména olefiny, diolefiny a triolefiny v podstatě zhydrogenovaly a při kterém se potom ve druhém stupni selektivně zhydrogenované produkty obsahující aromáty , z prvního stupně způsobu rozdělí extrakční destilací a/nebo extrakcí kapalína-kapalina na aromáty a nearomáty,
  2. 2. Způsob podle nároku 1, při kterém se jako reformovaný benzin používá řez reformátu, který jako aromatický podíl obsahuje v podstatě benzen,
  3. 3. Způsob podle nároku 1, při. kterém se jako reformovaný benzin použije řez reformátu s aromáty se zvoleným počtem uhlíků <C^hh:ebóasčaromáty s počtem několika zvolených uhlíků C , C .... , x y
  4. 4. Způsob podle jednoho z nároků 1 až 3 , při kterém se v prvním hydrogenačním kroku hydrogenuj je s niklem nebo paladiem na materiálu nosiče jako hydrogenačním katalyzátorem,
  5. 5. Způsob podle jednoho z nároků 1 až 4 ,při kterém se hydrogenační podmínky nastaví tak, aby se úplně zhydrogenovaly konjugované diolefiny a triolefiny.
    -246. Způsob podle jednoho z nároků 1 až 5 »při kterém se extrakční destilace a/nebo extrakce kapalina-kapalina provádí se selektivním rozpou štědlem vybraným ze skupiny Ií-formylmorfolinu,Hmethylpyrrolidonu, sulfolanu , ethylenglykolu nebo derivátem ethylenglykolu .
  6. 7. Způsob podle jednoho z nároků 1 až 6 ,při kterém se jako selektivní rozpouštědlo použije Nsubstituovaný morfolin s 1 až 8 atomy uhlíku v sub stituentu.
  7. 8. Způsob podle jednoho z nároků 1 až 7 ,při kterém se jako selektivní rozpouštědlo použijí alkandioly se 2 až 5 atomy uhlíku a/nebo jejich monoalkylethery a/nebo dialkylethery.
  8. 9. Způsob podle jednoho z nároků 1 až 8, při kterém se v připojení na extrakční destilaci a/nebo extrakci kapalina-kapalina'oddělí čisté aromáty destilací od selektivního rozpouštědla.
  9. 10. Zařízení pro provádění způsobu podle jednoho z nároků 1 až 9 , s hydrogenačním reaktorem /1/ a za ním zařazeným extrakčním zařízením /2/, přičemž hydrogenační reaktor,./!/ má první přívodní vedení /3/ pro přivádění reformovaného benzi nu a druhé prřívodní vedení /4/ pro přivádění vo díku, přičemž extrakční zařízení /2/ je připojeno přes spojovací vedení /5/ pro kapalné, selektivně hydrogenované a aromáty obsahující produkty ze selektivní hydrogenace k hydrogenačnímu reaktoru /1/ a přičemž extrakční zařízení /2/ má přiváděči
    -25zařízení /6/ pro selektivní rozpouštědlo stejně tak jako odváděči vedení /7/ pro extrakt ze selektivního rozpouštědla a aromátů a druhé odváděči vedení /8/ pro rafinát a nearomáty.
  10. 11. Zařízení podle nároku 10, přičemž extrakční zařízení /2/ je kolona extrakčního destilačního zařízení. >
  11. 12. Zařízení podle jednoho z nárokůΊΘ nebo 11 , přičemž k prvnímu odváděcímu vedení /7/ pro extrakt je připojeno destilační zařízení /9/ pro destilační oddělování od selektivního roz pouštědla a čistých aromátů.
CZ97250A 1996-02-03 1997-01-28 Process of obtaining pure aromates from hydroformed petrol and apparatus for making the same CZ25097A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19603901A DE19603901A1 (de) 1996-02-03 1996-02-03 Verfahren zur Gewinnung von Reinaromaten aus Reformatbenzin und Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ25097A3 true CZ25097A3 (en) 1997-08-13

Family

ID=7784424

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ97250A CZ25097A3 (en) 1996-02-03 1997-01-28 Process of obtaining pure aromates from hydroformed petrol and apparatus for making the same

Country Status (10)

Country Link
US (1) US6124514A (cs)
EP (1) EP0792928B1 (cs)
JP (1) JP4514839B2 (cs)
KR (1) KR970061835A (cs)
AT (1) ATE262020T1 (cs)
CA (1) CA2196585A1 (cs)
CZ (1) CZ25097A3 (cs)
DE (2) DE19603901A1 (cs)
ES (1) ES2217298T3 (cs)
PL (1) PL318211A1 (cs)

Families Citing this family (69)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6469223B2 (en) * 2000-01-04 2002-10-22 Fina Technology, Inc. Selective hydrogenation of dienes
US6551502B1 (en) * 2000-02-11 2003-04-22 Gtc Technology Corporation Process of removing sulfur compounds from gasoline
US7838708B2 (en) 2001-06-20 2010-11-23 Grt, Inc. Hydrocarbon conversion process improvements
DE10150556A1 (de) 2001-10-15 2003-04-17 Basf Ag Verfahren zur katalytischen Hydrierung
US7158925B2 (en) * 2002-04-18 2007-01-02 International Business Machines Corporation Facilitating simulation of a model within a distributed environment
US20050171393A1 (en) 2003-07-15 2005-08-04 Lorkovic Ivan M. Hydrocarbon synthesis
US7018756B2 (en) 2003-09-05 2006-03-28 Xerox Corporation Dual charge transport layer and photoconductive imaging member including the same
US20060100469A1 (en) 2004-04-16 2006-05-11 Waycuilis John J Process for converting gaseous alkanes to olefins and liquid hydrocarbons
US8642822B2 (en) 2004-04-16 2014-02-04 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using microchannel reactor
US7244867B2 (en) 2004-04-16 2007-07-17 Marathon Oil Company Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons
US7674941B2 (en) 2004-04-16 2010-03-09 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons
US20080275284A1 (en) 2004-04-16 2008-11-06 Marathon Oil Company Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons
US8173851B2 (en) 2004-04-16 2012-05-08 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons
US7541123B2 (en) * 2005-06-20 2009-06-02 Xerox Corporation Imaging member
US7361440B2 (en) * 2005-08-09 2008-04-22 Xerox Corporation Anticurl backing layer for electrostatographic imaging members
US7422831B2 (en) * 2005-09-15 2008-09-09 Xerox Corporation Anticurl back coating layer electrophotographic imaging members
IN2008DN02156A (cs) * 2005-11-10 2010-04-16 Uop Llc
US7455941B2 (en) * 2005-12-21 2008-11-25 Xerox Corporation Imaging member with multilayer anti-curl back coating
US7462434B2 (en) * 2005-12-21 2008-12-09 Xerox Corporation Imaging member with low surface energy polymer in anti-curl back coating layer
US7754404B2 (en) * 2005-12-27 2010-07-13 Xerox Corporation Imaging member
US7517624B2 (en) * 2005-12-27 2009-04-14 Xerox Corporation Imaging member
EP1993979A4 (en) 2006-02-03 2011-07-06 Grt Inc CONTINUOUS PROCESS FOR CONVERTING NATURAL GAS TO LIQUID HYDROCARBONS
UA95943C2 (ru) 2006-02-03 2011-09-26 ДжиАрТи, ИНК. Отделение легких газов от галогенов
US7527906B2 (en) * 2006-06-20 2009-05-05 Xerox Corporation Imaging member having adjustable friction anticurl back coating
US7790943B2 (en) * 2006-06-27 2010-09-07 Amt International, Inc. Integrated process for removing benzene from gasoline and producing cyclohexane
US7767373B2 (en) * 2006-08-23 2010-08-03 Xerox Corporation Imaging member having high molecular weight binder
EA017699B1 (ru) 2007-05-24 2013-02-28 Грт, Инк. Зонный реактор с обратимым захватыванием и высвобождением галогеноводородов
EP2233550B1 (en) * 2007-11-09 2014-04-30 Ranfeng Ding A system and a process for recombining catalytic hydrocarbon to produce high quality gasoline
KR100894400B1 (ko) * 2007-11-29 2009-04-20 주식회사 엘지화학 벤젠 회수 유닛 에너지 효율 개선 방법
US7943278B2 (en) * 2008-04-07 2011-05-17 Xerox Corporation Low friction electrostatographic imaging member
US8026028B2 (en) * 2008-04-07 2011-09-27 Xerox Corporation Low friction electrostatographic imaging member
US8084173B2 (en) * 2008-04-07 2011-12-27 Xerox Corporation Low friction electrostatographic imaging member
US8007970B2 (en) * 2008-04-07 2011-08-30 Xerox Corporation Low friction electrostatographic imaging member
US8021812B2 (en) * 2008-04-07 2011-09-20 Xerox Corporation Low friction electrostatographic imaging member
US7998646B2 (en) * 2008-04-07 2011-08-16 Xerox Corporation Low friction electrostatographic imaging member
US8282810B2 (en) 2008-06-13 2012-10-09 Marathon Gtf Technology, Ltd. Bromine-based method and system for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using electrolysis for bromine recovery
SG192538A1 (en) 2008-07-18 2013-08-30 Grt Inc Continuous process for converting natural gas to liquid hydrocarbons
DE102009012265A1 (de) * 2009-03-11 2010-09-23 Uhde Gmbh Verfahren zur Gewinnung von Reinaromaten aus aromatenhaltigen Kohlenwasserstofffraktionen
US8173341B2 (en) * 2009-05-01 2012-05-08 Xerox Corporation Flexible imaging members without anticurl layer
US8124305B2 (en) * 2009-05-01 2012-02-28 Xerox Corporation Flexible imaging members without anticurl layer
US8168356B2 (en) 2009-05-01 2012-05-01 Xerox Corporation Structurally simplified flexible imaging members
US20100297544A1 (en) 2009-05-22 2010-11-25 Xerox Corporation Flexible imaging members having a plasticized imaging layer
US8003285B2 (en) 2009-08-31 2011-08-23 Xerox Corporation Flexible imaging member belts
US8241825B2 (en) 2009-08-31 2012-08-14 Xerox Corporation Flexible imaging member belts
WO2011082993A1 (de) 2009-12-15 2011-07-14 Basf Se Verfahren zur gasphasenhydrierung eines kohlenwasserstoffstromes, der unter den reaktionsbedingungen der gasphasenhydrierung polymerisierbare komponenten enthält
US8367884B2 (en) 2010-03-02 2013-02-05 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides
US8198495B2 (en) 2010-03-02 2012-06-12 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides
US8232030B2 (en) 2010-03-17 2012-07-31 Xerox Corporation Curl-free imaging members with a slippery surface
US8343700B2 (en) 2010-04-16 2013-01-01 Xerox Corporation Imaging members having stress/strain free layers
US8470505B2 (en) 2010-06-10 2013-06-25 Xerox Corporation Imaging members having improved imaging layers
US8394560B2 (en) 2010-06-25 2013-03-12 Xerox Corporation Imaging members having an enhanced charge blocking layer
US8475983B2 (en) 2010-06-30 2013-07-02 Xerox Corporation Imaging members having a chemical resistive overcoat layer
DE102010051396A1 (de) 2010-11-16 2012-05-16 Thyssenkrupp Uhde Gmbh Verfahren zur Entfernung schwersiedender Kohlenwasserstoffe aus Lösungsmittelströmen
US8263298B1 (en) 2011-02-24 2012-09-11 Xerox Corporation Electrically tunable and stable imaging members
US8465892B2 (en) 2011-03-18 2013-06-18 Xerox Corporation Chemically resistive and lubricated overcoat
US8815050B2 (en) 2011-03-22 2014-08-26 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes and systems for drying liquid bromine
US8436220B2 (en) 2011-06-10 2013-05-07 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes and systems for demethanization of brominated hydrocarbons
US8829256B2 (en) 2011-06-30 2014-09-09 Gtc Technology Us, Llc Processes and systems for fractionation of brominated hydrocarbons in the conversion of natural gas to liquid hydrocarbons
US8877413B2 (en) 2011-08-23 2014-11-04 Xerox Corporation Flexible imaging members comprising improved ground strip
US8802908B2 (en) 2011-10-21 2014-08-12 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes and systems for separate, parallel methane and higher alkanes' bromination
US9193641B2 (en) 2011-12-16 2015-11-24 Gtc Technology Us, Llc Processes and systems for conversion of alkyl bromides to higher molecular weight hydrocarbons in circulating catalyst reactor-regenerator systems
WO2014024206A1 (en) * 2012-08-09 2014-02-13 Council Of Scientific & Industrial Research A process for production of benzene lean gasoline by recovery of high purity benzene from unprocessed cracked gasoline fraction containing organic peroxides
CN103160310A (zh) * 2013-03-15 2013-06-19 西南石油大学 一种萃取分离芳烃所用的复合溶剂及其萃取方法
US9046798B2 (en) 2013-08-16 2015-06-02 Xerox Corporation Imaging members having electrically and mechanically tuned imaging layers
US9091949B2 (en) 2013-08-16 2015-07-28 Xerox Corporation Imaging members having electrically and mechanically tuned imaging layers
US9017908B2 (en) 2013-08-20 2015-04-28 Xerox Corporation Photoelectrical stable imaging members
US9075327B2 (en) 2013-09-20 2015-07-07 Xerox Corporation Imaging members and methods for making the same
KR102300823B1 (ko) * 2017-12-29 2021-09-09 한화솔루션 주식회사 수소화 반응용 촉매 및 이의 제조방법
US11802248B2 (en) * 2020-09-07 2023-10-31 Sk Innovation Co., Ltd. Process for reducing unsaturated hydrocarbons in aromatic fraction through selective hydrogenation

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2084471A (en) * 1933-10-18 1937-06-22 Standard Oil Dev Co Process of treating lubricating oils with selective solvents
US2960548A (en) * 1958-09-19 1960-11-15 Pure Oil Co Extraction of aromatics from hydrocarbon fractions
US3044950A (en) * 1958-12-15 1962-07-17 Gulf Research Development Co Process for upgrading catalytically cracked gasoline
NL134185C (cs) * 1960-07-07
BE615315A (cs) * 1961-03-22
US3221078A (en) * 1961-07-06 1965-11-30 Engelhard Ind Inc Selective hydrogenation of olefins in dripolene
US3514395A (en) * 1968-05-29 1970-05-26 Sun Oil Co Process for producing a high aromatic,low color,uv stable process oil
BE792747A (fr) * 1971-12-14 1973-03-30 Metallgesellschaft Ag Procede et catalyseur d'hydrogenation, applicable notamment pour obtenir des produits aromatiques tres purs
GB1400884A (en) * 1972-03-13 1975-07-16 Ici Ltd Treatment of the feedstock for a aromatic hydrocarbon extraction process
FR2213335B1 (cs) * 1973-01-10 1976-04-23 Inst Francais Du Petrole
US3865716A (en) * 1973-09-13 1975-02-11 Exxon Research Engineering Co Process for the selective hydrogenation of olefins
US4503267A (en) * 1983-10-24 1985-03-05 Union Camp Corporation Extraction of phenolics from hydrocarbons
US4781820A (en) * 1985-07-05 1988-11-01 Union Carbide Corporation Aromatic extraction process using mixed polyalkylene glycols/glycol ether solvents
US5202520A (en) * 1989-03-09 1993-04-13 Uop Method for aromatic hydrocarbon recovery
US5139651A (en) * 1989-09-18 1992-08-18 Uop Aromatic extraction process using mixed polyalkylene glycol/glycol ether solvents
DE3942950A1 (de) * 1989-12-23 1991-06-27 Krupp Koppers Gmbh Verfahren zur gleichzeitigen gewinnung von reinem benzol und reinem tuluol
US5225072A (en) * 1990-08-03 1993-07-06 Uop Processes for the separation of aromatic hydrocarbons from a hydrocarbon mixture
DE4101848A1 (de) * 1991-01-23 1992-07-30 Krupp Koppers Gmbh Verfahren zur abtrennung von aromaten aus kohlenwasserstoffgemischen beliebigen aromatengehaltes
US5336840A (en) * 1991-02-20 1994-08-09 Uop Process for the separation of aromatic hydrocarbons with energy redistribution
US5191152A (en) * 1991-02-20 1993-03-02 Uop Process for the separation of aromatic hydrocarbons with energy redistribution
US5310480A (en) * 1991-10-31 1994-05-10 Uop Processes for the separation of aromatic hydrocarbons from a hydrocarbon mixture
US5399244A (en) * 1993-12-06 1995-03-21 Glitsch, Inc. Process to recover benzene from mixed hydrocarbons by extractive distillation
US5685972A (en) * 1995-07-14 1997-11-11 Timken; Hye Kyung C. Production of benzene, toluene, and xylene (BTX) from FCC naphtha
FR2743080B1 (fr) * 1995-12-27 1998-02-06 Inst Francais Du Petrole Procede de reduction selective de la teneur en benzene et en composes insatures legers d'une coupe d'hydrocarbures

Also Published As

Publication number Publication date
US6124514A (en) 2000-09-26
KR970061835A (ko) 1997-09-12
DE19603901A1 (de) 1997-08-07
DE59610939D1 (de) 2004-04-22
JPH09309846A (ja) 1997-12-02
EP0792928A2 (de) 1997-09-03
PL318211A1 (en) 1997-08-04
CA2196585A1 (en) 1997-08-04
ATE262020T1 (de) 2004-04-15
EP0792928A3 (de) 1998-04-01
ES2217298T3 (es) 2004-11-01
JP4514839B2 (ja) 2010-07-28
EP0792928B1 (de) 2004-03-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ25097A3 (en) Process of obtaining pure aromates from hydroformed petrol and apparatus for making the same
EP2406349B1 (de) Verfahren zur gewinnung von reinaromaten aus aromatenhaltigen kohlenwasserstofffraktionen
US20150166435A1 (en) Methods and apparatuses for processing hydrocarbons
US9434894B2 (en) Process for converting FCC naphtha into aromatics
WO2019149212A1 (zh) 萃取精馏分离芳烃的方法
US3472909A (en) Process for producing olefinic hydrocarbons
CZ20023681A3 (cs) Způsob a zařízení pro zpracování C4-frakce
KR20100127726A (ko) 고 옥탄가 및 저 황 함량의 탄화수소 분획물의 제조 방법
CZ274895A3 (en) Method of obtaining pure benzene and pure toluene
US2711433A (en) Process for extraction and recovery of aromatic hydrocarbons from hydrocarbon mixtures
KR20150127715A (ko) 추출 과정 중의 불순물 분리방법
CN116348575A (zh) 脂族烃的回收
JP2008543893A (ja) 熱分解ガソリン留分からの純スチレンの製造方法
KR20170027818A (ko) 석유 분획물의 탈방향족화 방법
JPH0825916B2 (ja) 炭化水素流れからグリーンオイルを除去する方法
DE1545413C3 (de) Verfahren zur Flüssig-Flüssig-Extraktion aromatischer Kohlenwasserstoffe
US3200165A (en) Recovery of aromatic and olefinic hydrocarbons
CN1163879A (zh) 由重整汽油生产纯芳烃的方法和实现该方法的装置
JP2004323485A (ja) 高純度シクロペンタンの製造方法
CN111925268A (zh) 正庚烷生产方法
KR20000016545A (ko) 황 함량이 낮은 지방족 화합물의 제조 방법
KR20180125147A (ko) 1,3-부타디엔의 제조 방법 및 제조 장치
JPS6121986B2 (cs)
RU2291892C1 (ru) Способ получения бензола
US3017346A (en) Solvent extraction process using dimethyl hydrogen phosphite