KR20000016545A - 황 함량이 낮은 지방족 화합물의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 유기 황 화합물로 오염된 올레핀이 다량인 출발 생성물로부터 모르폴린 함유 추출 액체를 사용하여 액체-액체 추출에 의해 황 함량이 낮은 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.

Description

황 함량이 낮은 지방족 화합물의 제조 방법
본 발명은 황 함량이 낮은 지방족 화합물의 제조 방법, 더욱 구체적으로는 액체-액체 추출에 의한 올레핀이 다량인 탄화수소의 탈황 방법에 관한 것이다.
올레핀이 다량인 탄화수소 혼합물은 분해 장치에서 큰 부피로 사용될 수 있다. 더욱 구체적으로, 진공 잔류 오일은 열분해 장치(비스브레이커(visbreackers), 코커(cokers))에서 올레핀 함량이 높은 저비등 분획으로 전환된다. 이들 생성물은 예를 들어, 유동 촉매 접촉 분해 (FCC) 또는 히드로크래킹과 같은 촉매 접촉 공정에서 모터 연료로 가공 처리된다.
이들 올레핀이 다량인 탄화수소 혼합물의 대규모 산업적 용도에 대한 또다른 예는 촉매 존재하에서 수소 및 일산화탄소와의 반응에 의해 보다 고급인 알데히드 및(또는) 알콜을 생성시키는 히드로포르밀화이다. 생성된 알콜은 예를 들어, 용매로서, 또는 가소제를 제조하는데 사용된다. 이와 관련하여 통상적으로, 올레핀 함유 탄화수소 혼합물의 촉매적 추후 처리를 하는 많은 공정의 경우에 이들 혼합물의 높은 황 함량이 문제가 되는데, 그 이유는 황 화합물이 종종 촉매독으로서 작용하기 때문인 것으로 밝혀졌다. 이것은 특히 중질 잔류 오일의 열분해로부터 수득되는 올레핀이 다량인 탄화수소 혼합물에 적용되는데, 그 이유는 이들이 바람직하지 않게는 황 함량이 높을 수 있기 때문이다(황 불순물은 필수적으로는 특히 티오펜과 같은 방향족 화합물의 형태를 형성하는 것으로 여겨진다).
미국 특허 공개 제4,711,968호 및 동 제4,922,028호에는 열분해된 석유 스트림으로부터 올레핀이 다량인 황 지방족 탄화수소를 직접 히드로포르밀화하나, 일정한 최소의 황 증류 분획만이 사용되는 방법이 개시되어 있다.
종개 기술에서는 울만(Ullmann)의 문헌[Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Edition, 1991, Vol. A18, p. 65-67]에 기재된 바와 같이 탄화수소 혼합물을 수소화/탈수소화 조건하에서 주로 촉매적으로 탈황시키나, 포함된 황 화합물을 히드로처리의 촉매적 수소화 동안 황화수소로 전환시킨 후 이어서 적절한 용매로 제거시킨다. 그러나, 사용되는 촉매는 또한 어느 정도로 올레핀을 수소화시킬 것이고, 이것은 추후 처리, 예를 들어 히드로포르밀화에 대해서는 단점이다.
유럽 특허 공개 제653 477호에서는 촉매적 수소화에 대한 별법으로서 질소성 헤테로사이클 또는 아미드, 바람직하게는 N-메틸피롤리돈 및 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논으로 액체-액체 추출시켜 경유를 탈황시키는 것이 제안되어 있다. 이 공정의 큰 단점은 탄화수소를 출발시키는데 사용되는 추출제의 선택성이 낮아서 이 공정 역시 바람직한 올레핀 수준의 감소를 초래한다는 점이다.
예를 들어, 나프타 가공처리에서 수득된 방향족-비방향족 화합물의 혼합물로부터 방향족 탄화수소 혼합물을 수득하는 선택적 액체-액체 추출 공정은 울만의 문헌[Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Edition, 1985, Vol. A3, p. 491-496]에 기재되어 있다. 본원에 언급된 용매 중 다수(푸르푸랄, 술푸란, 디메틸 술폭시드, 디에틸렌 글리콜)는 유럽 특허 공개 제653 477호에서 비교용 탈황 추출제로서 사용되었다. 그러나, 이들은 본 발명의 목적에는 부적절한 것으로 밝혀졌다.
독일 특허 공개 제20 40 025호에는 용매로서 물과 함께 모르폴린 및(또는) N-치환된 모르폴린을 사용하여 하류 추출 증류로 액체-액체 추출시켜 탄화수소 혼합물로부터의 고순도 방향족 화합물을 분리하는 방법이 기재되어 있다. 이 방법은 울만의 문헌[Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Edition, 1995, Vol. A3, p. 491-496]에 기재된 쿠루프-코퍼즈(Krupp-Koppers)의 모르필란 공정에 실제적으로 적용됨이 밝혀졌다. 그러나, 독일 특허 공개 제20 40 025호에는 올레핀이 다량인 출발 물질로부터의 황 불순물의 선택적 제거와 후속되는 탈황 생성물의 촉매적 추후 처리 그 자체에는 관여되어 있지 않다.
본 발명의 목적은 올레핀이 다량인 중간체로부터 올레핀 함량의 현저한 감소 없이 황 함량이 낮은 지방족 화합물을 생성시키는 방법을 제공한다.
놀랍게도, 본 발명자들은 이 목적이
a) 올레핀이 다량인 황 출발 물질을 모르폴린계 추출제로 1 단계 또는 다단계 액체-액체 추출시키고
b) 추출제, 및 그에 포함된 황 화합물을 제거하고, 임의로는
c) 황 함량이 낮은 지방족 생성물을 더 처리하는 것으로 이루어진, 유기 황 화합물로 오염된 올레핀이 다량인 출발 물질로부터 황 함량이 낮은 지방족 화합물을 생성시키는 방법에 의해 달성된다는 것을 밝혀 내었다.
본 발명에 적절한 올레핀이 다량인 출발 물질은 유기물, 특히 방향족 황 화합물로 오염된 올레핀, 올레핀 혼합물 또는 올레핀이 다량인 탄화수소 혼합물이다. 그러나, 바람직한 출발물질은 예를 들어, 석유화학 산업 분야에서 열분해 공정(비스브레이커, 코커)으로부터 수득되는 올레핀이 다량인 탄화수소 혼합물이다. 이들 탄화수소 혼합물은 유기물, 주로 방향족 화합물, 황 화합물의 수준이 높다. 이들의 높은 올레핀 함량으로 인해, 이러한 탄화수소 혼합물은 알데히드 및 알콜과 같은 생성물로의 효소적 전환에 있어서 이상적인 출발 물질이다. 따라서, 놀랍게도 본 발명은 높은 선택성으로 이들 혼합물을 탈황시킬 수 있어, 알콜 제조의 경우 전환 반응에 요구되는 촉매, 예를 들어 니켈 촉매의 모든 중독 작용을 피하게 된다.
놀랍게도, 본 발명은 약 1 기압의 압력과 약 25℃의 온도에서 올레핀에 대한 방향족 황 오염의 상대적 결핍율 약 10 이상, 예를 들어 약 10 내지 30의 범위 내를 제공하는 모르폴린계 추출제를 사용함으로써 선택적 탈황을 달성한다.
선택적 결핍율은 사용되는 추출제의 선택성에 대한 척도이다. 결핍율이 높을수록, 방향족 황 화합물이 더 많고, 추출제상으로 이동된 올레핀이 더 적다는 것이다.
결핍율은 예를 들어, 코커 가솔린 분획을 추출하여 특정 추출제에 대해 용이하게 측정할 수 있는데, 그 이유는 이들의 황 오염이 주로 방향족 황 화합물로 이루어지기 때문이다. 상대적 결핍율은 문헌[DIN 51774]에 따라 측정된 올레핀 함량의 감소 백분율에 대한 X선 형광 분석법으로 측정된 황 함량의 감소 백분율의 비로서 정의된다.
바람직하게는, 본 발명에 따라 사용되는 모르폴린계 추출제는 임의로는 물, 또는 모르폴린계 추출제 중에 존재하는 모르폴린 화합물과 혼화될 수 있는 액체와배합된, 모르폴린과, 치환되지 않거나, 또는 히드록실-, 아미노- 또는 머캅토-치환된 C1-C7-아실, 또는 알킬 잔기가 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로 원자 함유 또는 무함유의 C1-C7-알킬 라디칼로 N-치환된 모르폴린 유도체, 또는 그의 혼합물로부터 선택된다. 이들로는 질소 헤테로사이클의 케톤(예를 들어, 피롤리돈, 이미다졸리디논, 피리미디논, 피페리돈, 피라졸리디논 및 피페라지논), 특정 아미드(예컨대, 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드), 황 함유 용매(예컨대, 테트라히드로티오펜 디옥시드 및 디메틸 술폭시드)와, 또한 글리콜(예컨대, 에틸렌 글리콜)이 있다.
적절한 N-치환된 모르폴린 화합물은 구체적으로, N-C1-C7-알킬- 및 N-C1-C7-아실모르폴린 화합물이다. 이것의 예는 N-메틸-, N-에틸-, N-n-프로필-, N-n-부틸-, N-n-펜틸-, N-n-헥실-, N-n-헵틸-, N-n-포르밀-, N-아세틸-, N-프로피오닐-, N-부티릴-, N-발레릴-, N-헥사노일-, 또는 N-헵타노일-모르폴린이다.
모르폴린 또는 N-치환된 모르폴린 화합물의 양은 넓은 범위 내에서 달라질 수 있다. 통상적으로, 탄화수소 화합물에 대한 모르폴린 또는 모르폴린 화합물의 중량비는 적어도 1:1이다. 더욱 구체적으로, 2:1 내지 5:1의 범위내이다. 추출이 수행되는 온도 및 압력은 중요하지 않다. 통상적으로, 추출은 주위 온도 및 대기압에서 수행된다. 그러나, 보다 높은 온도 및 압력에서도 또한 수행될 수 있다.
액체-액체 추출은 통상적인 방법으로 수행된다. 적절한 장치 및 방법은 당업자에 공지되어 있고, 예를 들어 문헌[Ullmann, 3rd Edition, 1951, Vol. 1, p. 409-428]에 기재되어 있다. 이것의 예는 체판 컬럼, 혼합 및 고정 영역이 있는 추출 컬럼, 예를 들어 교반된 컬럼, 및 추출용 배터리, 예컨대 혼합기-침강기 장치를 사용하는 것이다. 바람직하게는, 추출은 역류에서 수행된다. 바람직하게는, 추출제는 재생된다.
생성된 탈황 생성물은 필수적으로 올레핀 함량이 불변하고, 60% 이상, 특히 80% 이상, 바람직하게는 90% 이상이며, 황 함량은 보다 낮다.
본 발명에 따라 생성된 탈황 생성물은 올레핀 단독, 올레핀 혼합물 또는 올레핀이 다량인 탄화수소 혼합물 중 어느 하나일 수 있고, 그 의도된 목적에 따라 사용될 수 있다. 그 때 본 발명의 공정은 a) 및 b) 단계만을 포함하므로 순수 탈황 공정으로 구성된다.
그러나, 탈황 생성물을 후속되는 단계에서 특징적인 추후 처리를 하는 것이 또한 바람직할 수 있다. c) 단계는 예를 들어, 생성된 올레핀 혼합물 또는 올레핀이 다량인 탄화수소 혼합물의 증류적 마무리 처리를 포함할 수 있다.
그러나, 본 발명은 특히 촉매독으로 알려진 황 화합물, 예를 들어 티오펜을 제거하는데 효과적이기 때문에, 바람직하게는, 생성된 탈황 올리핀 혼합물을 촉매 공정, 예를 들어 히드로포르밀화로 더 처리하여 보다 고급의 알콜 또는 알데히드를 형성시킨다.
따라서, 본 발명은 또한 올레핀, 올레핀 혼합물 또는 올레핀이 다량인 탄화수소 혼합물을 탈황시키는데 있어서 상기 모르폴린계 추출제의 용도를 제공한다.
하기 실시예는 본 발명을 예시한다.
황 함량(X선 형광 분석법으로 측정했을 때)이 6200 내지 7100 ppm인 코커 가솔린 분획을 액체-액체 추출에 대한 출발 탄화수소 혼합물로 사용하였다. 올레핀 함량을 문헌[DIN 51 774 Parts 1-3, Aug. 1975]에 따라서 브롬 가의 방식으로 측정하였고, 측정치는 64 내지 71 g/100 g의 범위 내에 속하였다.
대표예 1
출발 탄화수소 혼합물을 추출제로서 N-포르밀모르폴린(NFM)을 사용하여 1 단계 교반 실험에서 액체-액체 추출로 본 발명에 따라 처리하였다.
하기 조건을 설정하였다:
NFM/탄화수소 혼합물의 비율: 3/1 (㎏/㎏)
압력: 1.013 바
온도: 25℃
하기 결과를 수득하였다:
올레핀 함량의 감소(%) 3
황 함량의 감소(%) 66
결핍율 22
비교예 1
출발 탄화수소 혼합물을 대표예 1과 동일 조건하에서 추출제로서 N-메틸-2-피롤리돈(NMP)을 사용하여 1 단계 교반 실험에서 액체-액체 추출로 처리하였다.
하기 결과를 수득하였다:
올레핀 함량의 감소(%) 25
황 함량의 감소(%) 78
결핍율 3.1
대표예 2
출발 탄화수소 혼합물을 6 단계 혼합기-침강기 장치에서 액체-액체 추출로 본 발명에 따라 처리하였다.
하기 조건을 설정하였다:
추출제: N-포르밀모르폴린(NFM)
NFM/HC 혼합물의 비율 3.5/1((㎏·h-1)/(㎏·h-1))
압력: 1.013 바
온도: 25℃
하기 결과를 수득하였다:
올레핀 함량의 감소(%) 7
황 함량의 감소(%) 95
결핍율 13.5
대표예 1, 비교예 1 및 대표예 2를 비교한 결과 추출제로서 NFM을 사용하면 근본적으로 올레핀 함량의 감소가 없으면서 올레핀이 다량인 탄화수소 혼합물을 탈황시킬 수 있다는 것이 나타났다. 황 분해는 6 단계 혼합기-침강기 장치가 사용되는 경우 거의 정량적이었다.
비교예 2
출발 탄화수소 혼합물을 선행 기술에 따라 탈수소화 조건하에서 촉매적으로 처리하였다.
하기 조건을 설정하였다:
촉매: CoMo/Al2O3
압력: 1.013 바
WHSV: 1.0 ㎏/(1·h)
H2/탄화수소 혼합물: 2/1(몰/몰)
온도: 500 - 600℃
하기 결과를 수득하였다:
온도(℃) 500 550 600
올레핀 함량의 감소(%) 57 49 33
황 함량의 감소(%) 66 52 20
결핍율 1.2 1.2 0.6
비교예 3
출발 탄화수소 혼합물을 선행 기술에 따라 수소화 조건하에서 촉매적으로 처리하였다.
하기 조건을 설정하였다:
촉매: Ag/Al2O3
압력: 20 바
WHSV: 0.25 ㎏/(1·h)
H2/HC 혼합물: 2/1(몰/몰)
온도: 140 - 220℃
하기 결과를 수득하였다:
온도(℃) 180 220
올레핀 함량의 감소(%) 13 62
황 함량의 감소(%) 70 69
결핍율 5.4 1.1
대표예 2, 비교예 2 및 3을 비교한 결과 선행기술의 수소화 및 탈수소화 공정과는 달리, 본 발명의 공정은 올레핀 함량의 감소 없이 올레핀이 다량인 탄화수소 혼합물을 선택적으로 탈황시킬 수 있다는 것이 나타났다.

Claims (11)

  1. a) 올레핀이 다량인 황 출발 물질을 모르폴린계 추출제로 1 단계 또는 다단계 액체-액체 추출시키고
    b) 추출제, 및 그에 포함된 황 화합물을 제거하고, 임의로는
    c) 황 함량이 낮은 지방족 생성물을 더 처리하는 것으로 이루어진, 유기 황 화합물로 오염된 올레핀이 다량인 출발 물질로부터의 황 함량이 낮은 지방족 화합물의 생성 방법.
  2. 제1항에 있어서, 사용된 모르폴린계 추출제가 약 1 기압의 압력과 약 25℃의 온도에서 올레핀에 대한 방향족 황 오염의 상대적 결핍율 약 8 이상을 제공하는 것인 방법.
  3. 제1항 또는 2항 중 어느 한 항에 있어서, 모르폴린계 추출제가 임의로는 물, 또는 모르폴린계 추출제 중에 존재하는 모르폴린 화합물과 혼화될 수 있는 액체와배합된, 모르폴린과, 치환되지 않거나, 또는 히드록실-, 아미노- 또는 머캅토-치환된 C1-C7-아실, 또는 알킬 잔기가 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로 원자 함유 또는 무함유의 C1-C7-알킬 라디칼로 N-치환된 모르폴린 유도체, 또는 그의 혼합물로부터 선택된 것인 방법.
  4. 제1항 내지 3항 중 어느 한 항에 있어서, 추출제가 N-C1-C7-아실모르폴린인 방법.
  5. 제1항 내지 4항 중 어느 한 항에 있어서, 추출제가 N-포르밀모르폴린인 방법.
  6. 제1항 내지 5항 중 어느 한 항에 있어서, 추출제 및 올레핀이 다량인 황 출발 물질이 추출 단계 동안 약 1:1 내지 약 5:1의 중랑비로 존재하는 것인 방법.
  7. 제1항 내지 6항 중 어느 한 항에 있어서, 탈황될 올레핀이 다량인 출발 물질이 잔류 오일의 열분해로부터 수득된 올레핀 혼합물인 방법.
  8. 제1항 내지 7항 중 어느 한 항에 있어서, b) 단계가 c) 단계에서 더 분리되는 올레핀을 포함하는 탈황 생성물을 제공하는 것인 방법.
  9. 제1항 내지 8항 중 어느 한 항에 있어서, b) 단계가 c) 단계에서 촉매적 전환 반응을 받는 탈황 생성물을 제공하는 것인 방법.
  10. 제9항에 있어서, 촉매적 전환 반응이 카르보닐화 생성물의 상응하는 알콜로의 후속되는 촉매적 환원에 의한 올레핀 히드로포르밀화인 방법.
  11. 올레핀, 올레핀 혼합물 또는 올레핀이 다량인 탄화수소 혼합물을 탈황시키는데 있어서, 제2항 내지 5항 중 어느 한 항에 따른 모르폴린계 추출제의 용도.
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