ES2211358A1 - Compuesto de ester y su uso. - Google Patents
Compuesto de ester y su uso.Info
- Publication number
- ES2211358A1 ES2211358A1 ES200300817A ES200300817A ES2211358A1 ES 2211358 A1 ES2211358 A1 ES 2211358A1 ES 200300817 A ES200300817 A ES 200300817A ES 200300817 A ES200300817 A ES 200300817A ES 2211358 A1 ES2211358 A1 ES 2211358A1
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- compound
- parts
- configuration
- formula
- substituent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/31—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing rings other than six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C255/38—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups
- C07C255/39—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups with hydroxy groups esterified by derivatives of 2,2-dimethylcyclopropane carboxylic acids, e.g. of chrysanthemumic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Compuesto de éster y su uso. El compuesto de éster de ácido ciclopropanocarboxílico de fórmula (1): **Figura** tiene una eficacia plaguicida excelente, y las composiciones plaguicidas que lo incluyen como ingrediente activo son útiles para el control de plagas.
Description
Compuesto de éster y su uso.
La presente invención se refiere a un compuesto
de éster y a su uso como plaguicida.
Se conocen muchos compuestos piretroides, que han
sido desarrollados para un uso plaguicida. En W049/32426 se
describe un éster de alcohol
4-metoximetil-2,3,5,6-tetrafluorobencilo
y en la patente india N L°152306 se describe
3-(2-ciano-1-propenil)-2,2-dimetilciciopropanocarboxilato
de 3-fenoxibencilo.
La presente invención proporciona un compuesto
que tiene una excelente actividad plaguicida.
En concreto, la presente invención proporciona un
compuesto de éster representado por la fórmula (1):
(en adelante denominado compuesto de la
invención), una composición plaguicida que incluye el compuesto de
éster como ingrediente activo y un vehículo inerte, así como un
método para controlar plagas que consiste en la aplicación de una
cantidad efectiva del compuesto éster sobre la plaga o el lugar en
el que habitan las
plagas.
El compuesto de éster tiene los isómeros
originados a partir de dos átomos de carbono asimétricos en el
anillo de ciclopropano y los isómeros originados del enlace doble.
La presente invención incluye todos los isómeros activos y
compuestos que contienen los isómeros en cualquier proporción.
A continuación, se exponen ejemplos de isómeros
activos, que se utilizan preferiblemente para el control de
plagas.
El compuesto de fórmula (1):
en la que la configuración absoluta de la
posición 1 en el anillo de ciclopropano está en la configuración
R;
El compuesto de fórmula (1) en el que la
configuración del sustituyente en la posición 1 del anillo de
ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo
ciclopropano está en la configuración trans;
El compuesto de fórmula (1) en el que la
configuración del sustituyente en la posición 1 del anillo
ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo
ciclopropano está en la configuración cis;
El compuesto de fórmula (1) en el que la
configuración del enlace doble que existe en el sustituyente en la
posición 3 del anillo de ciclopropano está en la configuración
Z;
El compuesto de fórmula (1) en el que la
configuración absoluta de la posición 1 en el anillo de
ciclopropano está en la configuración R y la configuración del
sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el
sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano está en la
configuración trans;
El compuesto de fórmula (1) en el que la
configuración absoluta en la posición 1 del anillo de ciclopropano
está en la configuración R y la configuración del sustituyente en
la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la
posición 3 del anillo de ciclopropano está en la configuración
cis;
El compuesto de fórmula (1) en el que la
configuración absoluta de la posición 1 en el anillo de
ciclopropano está en la configuración R, la configuración del
sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el
sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano esta en la
configuración trans y la configuración del anillo doble que existe
en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano está
en la configuración Z;
El compuesto de fórmula (1) en el que la
configuración absoluta de la posición 1 en el anillo de
ciclopropano está en la configuración R, la configuración del
sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el
sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano está en la
configuración cis y la configuración del enlace doble que existe en
el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano está en
la configuración Z;
El compuesto de fórmula (1) en el que el isómero,
que es la configuración absoluta de la posición 1 del anillo de
ciclopropano está en la configuración R y la configuración del
sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el
sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano está en la
configuración trans, es rico;
El compuesto de fórmula (1) que contiene un 80% o
más del isómero, cuya configuración absoluta de la posición 1 en el
anillo de ciclopropano está en la configuración R y la
configuración del sustituyente en la posición 1 del anillo de
ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de
ciclopropano está en la configuración trans; y
El compuesto de fórmula (1) que contiene 90% o
más del isómero, cuya configuración absoluta de la posición 1 en el
anillo de ciclopropano está en la configuración R y la
configuración del sustituyente en la posición 1 del anillo de
ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de
ciclopropano está en la configuración trans;
El compuesto de la invención se puede producir
por ejemplo haciendo reaccionar un compuesto aldehído representado
por la fórmula (2):
con (1-cianoetil)fosfonato
de dietilo representado por la fórmula
(3):
La reacción se lleva a cabo normalmente en un
disolvente en presencia de una base.
Entre los ejemplos de disolventes utilizados en
la reacción se incluyen hidrocarburos como hexano, heptano, octano
y tolueno; éteres como éter dietílico y tetrahidrofurano; y mezclas
de ellos.
Entre los ejemplos de bases utilizadas para la
reacción se incluyen alcóxidos alcalinos como metóxido sódico y
t-butóxido potásico; hidruros alcalinos como
hidruro sódico e hidruro potásico; y amidas alcalinas como
bistrimetilsililamida sódica, bistrimetilsililamida de litio y
bisisopropilamida de litio.
La cantidad de
(1-cianoetil)fosfonato de dietilo
representado por la fórmula (3) utilizada para la reacción es
normalmente 0,8 a 1,5 moles y la cantidad de la base es de 0,8 a
1,5 moles por cada 1 mol del compuesto de aldehído representado por
la fórmula (2), respectivamente.
El tiempo de reacción se encuentra normalmente
dentro del intervalo comprendido entre momentáneo y 72 horas y la
temperatura de reacción oscila normalmente entre -80 y 80°C.
Una vez completada la reacción, se llevan a cabo
procedimientos de tratamiento según los cuales se vierte en agua la
mezcla de reacción y se extrae con un disolvente orgánico, y se
seca y concentra la capa orgánica obtenida. Se puede purificar
posteriormente el compuesto aislado de la presente invención por
cromatografía o similares.
Se puede preparar el compuesto aldehído
representado por la fórmula (2) descomponiendo el compuesto
representado por la fórmula (4):
con ozono, o haciendo reaccionar el compuesto
representado por la fórmula (4) con tetraóxido de
osmio-metaperiodato de
sodio.
El compuesto de la presente invención también se
puede preparar haciendo reaccionar alcohol
4-metoximetil-2,3,5,6-tetrafluorobencilo
representado por la fórmula (5):
con un ácido carboxílico representado por la
fórmula
(6):
o su derivado
reactivo.
Entre los derivados reactivos se incluyen haluro
ácido (v.g., cloruro ácido, bromuro ácido), anhídrido ácido,
etc.
El compuesto representado por la fórmula (4) se
describe en USP-6.294.576, y se puede producir a
través del método descrito en la publicación.
El alcohol de
4-metoximetil-2,3,5,6-tetrafluorobencilo
representado por la fórmula (5) es un compuesto descrito en
USP-4.370.346 y se puede producir a través del
método descrito en dicha publicación.
El compuesto ácido carboxílico representado por
la fórmula (6) se puede derivar de su éster
terc-butílico por hidrólisis. El éster
terc-butílico es un compuesto descrito en Agr.
Biol. Chem., 34, 1119 (1970) y se puede preparar a partir de
3-formil-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de 3-formilo y
(1-cianoetil)fosfonato de dietilo
representado por la fórmula (3). En la preparación, se puede
obtener
3-formil-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de terc-butilo por ozonolisis de crisantemato de
terc-butilo. Asimismo, el compuesto de ácido
carboxílico representado por la fórmula (6) es un compuesto
descrito en la patente india N° 152306 y se puede producir a través
del método descrito en la publicación.
Entre los ejemplos de plagas controladas con el
compuesto de la presente invención se incluyen artrópodos como
insectos y ácaros. Entre los ejemplos típicos se incluyen los
siguientes:
Pirálidos como Chilo suppressalis
(barrenillo del arroz), Cnaphalocrocis medinalis (insecto
arrugahojas del arroz) y Plodia interpunctella (polilla de
la harina); Noctuidos como Spodoptera litura (oruga del
tabaco), Pseudaletia separata (procesionaria del arroz) y
Mamestra brassicae (oruga de la calabaza); Piéridos como
Pieris rapae crucivora (mariposa de la col común);
Tortrícidos como Adoxophyes spp.; Carposinidos; Lionétidos;
Limantridos; Plusínos; Agrotis spp. como Agrotis
segetum (gusano del nabo) y Agrotis ipsilon (oruga
negra); Helicoverpa spp.; Heliotis spp.; Plutella xylostella
(polilla de dorso de diamante); Parnara guttata (gusanillo
del arroz); Tinea pellionella (polilla de la ropa);
Tineola bisselliella (polilla de los tejidos); etc.
Culex spp. como Culex pipiens
pallens (mosquito común) y Culex tritaeniorhynchus, Aedes
spp. como Aedes aegypti y Aedes albopictus Anopheles
spp. como Anopheles sinensis, Quironómidos (moscas
enanas); Muscidos como Musca domestica (mosca común),
Muscina stabulans (mosca de los establos) y Fannia
canicularis (mosca enana doméstica); Califóridos; Sarcofágidos;
Antómiidos como Delia platura (gusano de la semilla del maíz)
y Delia antiqua (gusano de la cebolla); Tefrítidos (moscas
de la fruta); Drosófidos; psicódidos
(moscas-polilla); Fóridos; Tabánidos; Simúlidos
(moscas negras); Stomóxidos; Ceratopogónidos (moscas enanas
mordedoras), etc.;
Blattella germanica (cucaracha rubia),
Periplaneta fuliginosa (cucaracha ahumada), Periplaneta
americana (cucaracha americana), Periplaneta brunnea
(cucaracha parda), Blatta orientales (cucaracha negra),
etc.
Formícidos (hormigas), Véspidos (avispones);
Betílidos; Tentredínidos (moscas-sierra) como
Athalis rosae ruficornis (mosca sierra de la col); etc.
Ctenocephalides canis (pulga canina),
Ctenocephalides fells (pulga de los gatos), Pulex
irritans etc.;
Pediculus humanus humanus (piojos),
Pthirus pubis (ladillas), Pediculus capitis (piojos
capilares), Pediculus corporis, etc.;
Reticulitermes speratus, Coptotermes
formosanus, etc.;
Delfácidos (chinches), como Laodelphax
striatellus (chinche parda pequeña), Nilaparvata lugens
(chinche parda) y Sogatella furcifere (chinche del arroz de
dorso blanco); langostas como Nephotettix cincticeps, Nephotettix
virescens; Afídidos (áfidos); pulgones; Aleyrodidos (moscas
blancas); cochihillas; Tíngidos (lace bugs); Psílidos, etc.;
Attagenus unicolor japonicus (escarabajo
de dorso negro) y Authrenus verbasci (escarabajo variado);
gusanos barrenadores de la raíz del maíz como Diabrotica
virgifera (gusanos de la raíz del maíz occidental) y
Diabrotica undecimpunctata howardi (gusano de la raíz del
maíz meridional); Escarabeidos como Anomala cuprea (abejorro
cúpreo) y Anomala rufocuprea (escarabajo de la soja);
gorgojos como Sitophilus zeamais (gorgojo del maíz),
Lissorhoptrus oryzophilus (gorgojo del arroz), gorgojo bola y
Callosobruchus chinensis (gorgojo de la judía adzuki);
Tenebriónidos (escarabajo oscuro) como Tenebrio molitor
(gusano amarillo de la harina) y Tribolium castaneum
(escarabajo rojo de la harina); Crisomélidos (escarabajos de la
hoja) como Oulema oryzae (escarabajo de la hoja del arroz);
Phyllotreta striolata (escarabajo pulga estriado) y
Aulacophora femoralis (escarabajo de la hoja de las
curcubitáceas); Anóbidos; Epilachna spp. como Epilachna
vigintioctopunctata (mariquita de veintiocho puntos); Lictidos
(escarabajos de serrín); Bostríquidos (escarabajos del serrín
falsos); Cerambícidos; Paederus fuscipes (escarabajo de la
ropa), etc.
Thrips palmi, Flankliniella occidentalis
(trips de las flores occidental), Thrips hawaiiensis (trips
de las flores), etc.
Grilotálpidos (grillos); Acrídidos (saltamontes);
etc.
Dermanísidos como Dermatophagoides farinae
(acáridos del polvo doméstico) y Dermatophagoides
pteronyssinus, Acáridos como Tyrophagus putrescentiae
(acaros del moho) y Aleuroglyphus ovatus; Glicifágidos como
Glycyphagus privatus, Glycyphagus domesticus y Glycyphagus
destructor, queilétidos como Chelacaropsis malaccensis y
Cheyletus fortis, Tarsonómidos; Chortoglyphus spp;
Haphochtonius spp.; Tetraníquidos como Tetranychus
urticae (ácaros araña), Tetranychus kanzawai (acaros
araña de Kanzawa), Panonychus citri (ácaros rojos de los
cítricos) y Panonychus ulmi (ácaros rojos europeos);
Ixódidos como Haemaphysalis longiconis; etc.
La composición plaguicida de la presente
invención consiste en el compuesto de la invención y un vehículo
inerte y se formula según lo habitual.
Entre los ejemplos de formulaciones se incluyen
soluciones oleosas, concentrados emulsionables, polvos humectables,
formulaciones fluibles (v.g., suspensión acuosa, emulsión acuosa),
polvos, granulados, aerosoles, formulaciones volátiles por
calentamiento (v.g., espirales para mosquitos, esterillas para
mosquitos por calentamiento eléctrico; formulaciones volátiles con
una mecha de absorción por calentamiento), fumigantes térmicos
(v.g., fumigantes de tipo autocombustible, fumigantes de tipo
reacción química, fumigantes de placa cerámica porosa),
formulaciones volátiles sin calentamiento (v.g., formulaciones
volátiles de resina, formulaciones volátiles impregnadas en papel),
formulaciones de humo (v.g., nebulizantes), formulaciones ULV y
cebos venenosos.
Los métodos de formulación son, por ejemplo, los
siguientes.
(1) Un método que consiste en el mezclado del
compuesto de la presente invención con un vehículo sólido, un
vehículo líquido, un vehículo gaseoso, cebos o similares;
opcionalmente, con la adición de auxiliares a la formulación como
agentes tensioactivos y similares, y formulando la mezcla.
(2) Un método que consiste en la impregnación de
un material base que no contiene ingredientes activos con el
compuesto de la presente invención.
(3) Un método que consiste en el mezclado del
compuesto de la presente invención con un material base y formación
de la mezcla.
El contenido de la presente invención depende del
tipo de formulaciones, si bien estas formulaciones contienen
normalmente de 0,001 a 95% en peso del compuesto de la presente
invención.
Entre los ejemplos de vehículos que se pueden
utilizar en la formulación se incluyen vehículos sólidos como
arcillas (v.g., arcilla de caolín, tierra de diatomeas, óxido de
silicio hidratado sintético, bentonita, arcilla de Fubasami y
arcilla ácida), talco y similares, cerámicas, otros minerales
inorgánicos (v.g., sericita, cuarzo, azufre, carbono activo,
carbonato cálcico, óxido de silicio hidratado, montmorilonita) y
fertilizantes químicos (v.g., sulfato de amonio, fosfato de amonio,
nitrato de amonio, urea, cloruro de amonio), vehículos líquidos
como agua, alcoholes (v.g., metanol, etanol), cetonas (v.g.,
acetona, metil etil cetona), hidrocarburos aromáticos (v.g.,
benceno, tolueno, xileno, etilbenceno, metilnaftaleno,
fenilxililetano), hidrocarburos alifáticos (v.g. hexano,
ciclohexano, queroseno, gasoil), ésteres (acetato de etilo, acetato
de butilo), nitrilos (v.g., acetonitrilo, isobutironitrilo), éteres
(v.g., éter diisopropílico, dioxano) amidas ácidas (v.g.
N,N-dimetilformamida,
N,N-dimetilacetamida), hidrocarburos halogenados
(diclorometano, tricloroetano, tetracloruro de carbono), sulfóxido
de dimetilo, aceites vegetales (v.g., aceite de soja, aceite de
algodón), y vehículos gaseosos como gas flon, gas butano, LPG (gas
petróleo licuado), éter dimetílico y dióxido de carbono.
Entre los ejemplos de agentes tensioactivos se
incluyen sulfatos de alquilo, alquilsulfonatos,
alquilarilsulfonatos, éteres alquil arílicos, éteres
polioxietilenalquil arílicos, éteres polietilen glicólicos, ésteres
de alcohol polihidroxílico y derivados de alcohol de azúcar.
Entre los ejemplos de otros auxiliares para la
formulación se incluyen agentes adherentes, agentes dispersantes y
estabilizantes, típicamente caseína, gelatina, polisacáridos (v.g.,
almidón, goma arábiga, derivados de celulosa, ácido algínico),
derivados de lignina, bentonita y polímeros hidrosolubles
sintéticos (v.g., polialcohol vinílico, polivinil pirrolidona),
ácido poliacrílico, BHT
(2,6-di-terc-butil-4-metilfenol)
y BHA (mezcla de
2-terc-butil-4-metoxifenol
y
3-terc-butil-4-metoxifenol).
Un ejemplo del material base de la espiral para
mosquitos consiste en una mezcla de polvo vegetal en bruto como
serrín puro y orujo de Pyrethrum y un agente de unión como
polvo de Tabu (polvo de Machilus thunbergií), almidón o
gluten.
Un ejemplo del material base de la esterilla para
mosquitos para calentamiento eléctrico consiste en una placa de
fibrillas compactadas de borra de algodón o una mezcla de pulpa y
borra de algodón.
El material base del fumigante de tipo
autocombustible incluye por ejemplo agentes exotérmicos (v.g.
nitratos, nitritos, sales de guanidina, clorato potásico,
nitrocelulosa, etilcelulosa, serrín), agentes estimulantes
pirolíticos(v.g., sales de metal alcalino, sales de metal
alcalinotérreo, dicromatos y cromatos), fuentes de oxígeno (v.g.
nitrato potásico), auxiliares de la combustión (v.g., melanina,
almidón de trigo), cargas de volumen (v.g. tierra de diatomeas) y
agentes de unión (v.g., cola sintética).
El material base del fumigante de tipo reacción
química incluye por ejemplo un agente exotérmico (v.g., sulfuros de
metal alcalino, polisulfuros, hidrogensulfuros, óxido de calcio),
agentes catalíticos (v.g., sustancias carbonáceas, carburo de
hierro y arcilla activada), agentes de espumado orgánicos (v.g.,
azodicarbonamida, bencenosulfonilhidrazida, dinitrosopentametilen
tetramina, poliestireno, poliuretano) y cargas (v.g., fibras
naturales o sintéticas).
Entre los ejemplos del material base de la
formulación volátil sin calentamiento se incluyen resinas
termoplásticas y papel (v.g., papel de filtro, papel japonés).
El material base del cebo venenoso incluye
componentes de cebo (v.g., grano en polvo, aceite vegetal, azúcar,
celulosa cristalina), antioxidades (v.g., dibutilhidroxitolueno,
ácido nordihidroguayarético), conservantes (v.g., ácido
deshidroacético), sustancias para evitar la ingestión por error por
parte de niños y animales domésticos (v.g., pimienta roja en
polvo), aromas atractivos para las plagas (v.g., aroma de queso,
aroma de cebolla, aceite de cacahuete).
El método para controlar las plagas de la
presente invención se suele llevar a cabo por aplicación de la
composición plaguicida de la presente invención sobre la plaga o en
el lugar donde habitan las plagas.
Los métodos de aplicación de la composición
plaguicida de la presente invención son por ejemplo los que se
indican a continuación. Los métodos se seleccionan adecuadamente
con arreglo al tipo de composición plaguicida o los lugares de
aplicación.
(1) Un método de aplicación de la composición
plaguicida de la presente invención como tal sobre las plagas o el
lugar en el que habitan las plagas.
(2) Un método según el cual se diluye la
composición plaguicida de la presente invención con un disolvente
como agua, y después se rocía sobre las plagas o el lugar en el que
habitan las plagas.
En este caso, se diluye la composición plaguicida
de la presente invención formulada en forma de concentrados
emulsionables, polvos humectables, formulaciones fluibles,
formulaciones de microcápsula, etc. para obtener una concentración
del compuesto de la invención entre 0,1 y 10000 ppm.
(3) Un método según el cual se volatiliza un
ingrediente activo por calentamiento de la composición plaguicida
de la presente invención en el lugar en el que habitan las
plagas.
En tal caso, se deciden la dosis y la
concentración del compuesto de la invención con arreglo al tipo de
composición plaguicida de la presente invención, el tiempo, el
lugar y el método de aplicación, el tipo de plagas, el daño,
etc.
La composición plaguicida de la presente
invención se puede utilizar simultáneamente con otros insecticidas,
nematocidas, agentes de control de plagas del suelo, fungicidas,
herbicidas, reguladores del crecimiento de las plantas, repelentes,
agentes de sinergia, fertilizantes o acondicionadores del suelo
mezclándolos previamente o sin mezclarlos.
Entre los ejemplos de ingredientes activos del
insecticida y el acaricida se incluyen compuestos de órganofósforo
como fenitrotion, fention, diazinon, clorpirifos, acefato,
metidation, disulfoton, DDVP, sulprofos, cianofos, dioxabenzofos,
dimetoato, fentoato, malation, triclorofon,
azinfos-metilo, monocrotofos y etion; compuestos de
carbamato como BPMC, benfracarb, propoxur, carbosulfan, carbarilo,
metomilo, etiofencarb, aldicarb, oxamilo y fenotiocarb; compuestos
piretroides como etofenprox, fenvalerato, esfenvalerato,
fenpropatrina, cipermetrina, permetrina, cihalotrina, deltametrina,
cicloprotina, fluvalinato, bifentrina, éter
2-metil-2-(4-bromodifluorometoxifenil)propilo
3-fenoxibencílico, tralometrina, silafluofen,
d-fenotrina, cifenotrina,
d-remetrina, acrinatrina, ciflutrina, teflutrina,
transflutrina, tetrametrina, aletrina,
d-furametrina, praletrina, empetrina y
2,2,3,3-tetrametilciclopropanocarboxilato de
5-(2-propinil)furfurilo; derivados de
nitroimidazolidina; derivados de N-cianoamidina como
acetamiprid; hidrocarburos clorados como endosulfan,
\gamma-BHC y
1,1,-bis(clorofenil)-2,2,2-tricloroetanol;
compuestos de benzoílfenilurea como clorfluazuron, teflubenzuron y
flufenoxuron; compuestos de fenilpirazol; metoxadiazon;
bromopropilato; tetradifon; chinometionat; piridaben, fenpiroximato;
diafentiuron; tebufenpirad; complejo de polinactinas como
tetranactina, dinactina y trinactina; pirimidifen; milbemectina;
abamectina; ivermectina; y azadiractina.
Entre los ejemplos de repelentes se incluyen
3,4-caranodiol,
N,N-dietil-m-toluamida,
2-(2-hidroxietil)-1-piperidincarboxilato
de 1-metilpropilo;
p-mentan-3,8-diol,
aceites esenciales botánicos (v.g., aceite de hisopo).
Entre los ejemplos de agentes de sinergia se
incluyen éter
bis(2,3,3,3-tetracloropropílico)
(S-241),
N-(2-etilhexil)biciclo[2.2.1]hept-5-eno-2,3-dicarboximida
(MGK-264) y
\alpha-[2-(2-butoxietoxi)etoxi]-4,5-metilendioxi-2-propiltolueno
(butóxido de pieronilo).
La presente invención quedará explicada mediante
ejemplos de producción, ejemplos de formulación, ejemplos de
ensayo, etc., no pretendiéndose limitar con estos ejemplos la
presente invención.
En primer lugar, se expone un ejemplo de
producción según la presente invención.
Ejemplo de
producción
Bajo una atmósfera de nitrógeno, se disolvieron
0,54 g de fosfonato de dietil (1-cianoetilo) en 6
ml de tetrahidrofurano y se añadieron 2,8 ml de una solución de
tetrahidrofurano de bis(trimetilsilil)amida sódica (1
moles/l) a aproximadamente 0°C. Se agitó la mezcla durante 30
minutos y se añadieron
\hbox{2 ml} de una solución de
tetrahidrofurano que contenía 1,0 g de
3-formil-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
4-metoximetil-2,3,5,6-tetrafluorobencilo
representado por la fórmula (7):
(preparado a través del método descrito en el
ejemplo de producción de referencia 1 más adelante), y se agitó
durante 3 horas a temperatura ambiente. A continuación, se vertió
la mezcla de reacción en aproximadamente 20 ml de ácido clorhídrico
al 1% y se extrajo con 100 ml de acetato de etilo. Se lavó la capa
orgánica con una solución acuosa saturada de hidrogen carbonato
sódico y salmuera saturada, después se secó sobre sulfato sódico
anhidro y se concentró a presión reducida. Se sometió el residuo
obtenido a cromatografía de columna sobre gel de sílice para dar
0,76 g de
3-(2-ciano-1-propenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
4-metoximetoxi-2,3,5,6-tetrafluorobencilo
representado por la fórmula
(8):
(relación de isómeros en función del enlace
doble: Z/E=aproximadamente
2/1)
^{1}H-RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 1,21 (s, 3H, formas Z+E), 1,32 (s, 3H, formas Z+E),
1,73 (m, 1H, formas Z+E), 1,96 (s, 3H, formas Z+E), 2,20 (m, 1/3H,
forma E), 2,47 (m, 2/3H, forma Z), 3,41 (s, 3H, formas Z+E), 4,59
(s, 2H, formas Z+E), 5,26 (s, 2H, formas Z+E), 5,78 (m, 2/3H, forma
Z), 6,01 (m, 1/3H, forma E)
Ejemplo de producción de referencia
1
Se disolvieron en 10 ml de tetrahidrofurano,
\hbox{1,0 g} de alcohol
4-metoximetil-2,3,5,6-tetrafluorobencílico
y 0,42 g de piridina, se añadieron 0,9 g de cloruro
3-(2-metil-1-propenil)-2,2-d
imetilciclopropanocarboxilico {relación de estereoisómeros
(1R)-trans : (1R)-cis:
(1S)-trans: (1S)-cis = 93,9 : 2,5 :
3,5 : 0,1} y se agitó durante 8 horas a temperatura ambiente. A
continuación, se vertió la mezcla de reacción en aproximadamente 50
ml de agua con hielo y se extrajo con 80 ml de acetato de etilo dos
veces. Se lavó la capa orgánica combinada con salmuera saturada, se
secó sobre sulfato sódico anhidro y se concentró a presión
reducida. Se sometió el residuo obtenido a cromatografía de columna
sobre gel de sílice para dar 1,4 g de
3-(2-metil-1-propenil)-2,2-dimetilciclopropano
carboxilato de
4-metoximetil-2,3,5,6-tetrafluorobencilo.
^{1}H-RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 1,13 (s, 3H), 1,26 (s, 3H), 1,38 (d, 1H), 1,69
(ancho s, 6H), 2,10 (dd, 1H), 3,40 (s, 3H), 4,59 (s, 2H), 4,87 (d,
1H), 5,24 (dd, 2H).
Se disolvieron en una mezcla de 25 ml de
tetrahidrofurano y 150 ml de 1,4-dioxano,
\hbox{15,4 g} de
3-(2-metil-1-propenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
4-metoximetil-2,3,5,6-tetrafluorobencilo
(preparado según el método antes descrito) y se añadieron 1,0 g de
tetraóxido de osmio a temperatura ambiente. A continuación, se
añadieron 50 ml de agua que contenía 24,0 g de metaperiodato sódico
y se sometieron a reflujo durante 2 horas con calentamiento. A
continuación, se vertió la mezcla de reacción en aproximadamente
200 ml de agua y se extrajo con 200 ml de acetato de etilo dos
veces. Se lavó la capa orgánica combinada con una solución acuosa al
1% de tiosulfato sódico, solución acuosa saturada de
hidrogencarbonato sódico y salmuera saturada, a continuación, se
secó sobre sulfato sódico anhidro y se concentró a presión
reducida. Se sometió el residuo obtenido a cromatografía de columna
sobre gel de sílice para dar 10,4 g de
3-formil-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
4-metoximetil-2,3,5,6-tetrafluorobencilo.
^{1}H-RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 1,30 (s, 3H), 1,36 (s, 3H), 2,47 (m, 2H), 3,41 (s,
3H), 4,59 (s, 2H), 5,26 (s, 2H), 9,59 (s, 1H).
A continuación, se exponen ejemplos de
formulación. Las partes significan partes en peso.
Ejemplo de formulación
1
Se disuelven veinte partes del compuesto de la
invención en 65 partes de xileno. Se añaden 15 partes de Sorpol
3005X (marca registrada de Toho Chemical), se agita y se mezcla a
fondo para dar un concentrado emulsionable.
Ejemplo de formulación
2
Se añaden 5 partes de Sorpol 3005X a 40 partes
del compuesto de la presente invención y se mezclan a fondo. Se
añaden 32 partes de Carplex #80 (sílice hidratada sintética, marca
registrada de Shionogi & Co.) y 23 partes de tierra de
diatomeas de 300 mallas, y se mezcla a fondo con una mezcladora de
zumos para dar un polvo humectable.
Ejemplo de formulación
3
Se pulverizan a fondo una parte y media del
compuesto de la presente invención, 1 parte de Tokusil GUN (sílice
hidratada sintética, marca registrada de Shionogi & Co.), 2
partes de Reax 85A (ligninsulfonato sódico, fabricado por Westovaco
chemicals), 30 partes de Bentonita Fuji (bentonita, fabricado por
Hojun Co.) y 65,5 partes de arcilla Shokozan A (arcilla de caolín,
fabricado por Shokozan Kogyosho Co.) y se mezclan. Se añade agua,
se amasa, se granula con un granulador de pistón y se seca para dar
un granulado al 1,5%.
Ejemplo de formulación
4
Se añade una mezcla de 10 partes del compuesto de
la invención, 10 partes de fenilxililetano y 0,5 partes de Sumidur
L-75 (tolilendiioscianato fabricado por Sumitomo
Bayer Urethane Co., Ltd.) a 20 partes de solución acuosa al 10% de
goma arábiga, y se agita con una homomezcladora para dar una
emulsión que tiene un diámetro de partícula medio de 20 \mum. Se
añaden dos partes de etilen glicol y se agita durante 24 horas
sobre un baño de agua a 60°C para dar una suspensión espesa de
microcápsula.
Se prepara una solución de agente espesante
dispersando 0,2 partes de goma de xantana y 1,0 parte de Beagum R
(silicato de magnesio y aluminio fabricado por Sanyo Chemical Co.,
Ltd.) en 56,3 partes de agua de intercambio de iones.
Se mezclan cuarenta y dos partes y media (42,5)
de la suspensión espesa de microcápsula anterior y 57,5 partes de
la solución de agente espesante anterior para dar una formulación
microencapsulada.
Ejemplo de formulación
5
Se añade una mezcla de 10 partes del compuesto de
la invención y 10 partes de fenilxililetano a 20 partes de una
solución acuosa al 10% de polietilen glicol y se agita con una
homomezcladora para dar una emulsión que tiene un diámetro de
partícula medio
\hbox{de 3 \mu m}.
Se prepara una solución de agente espesante
dispersando 0,2 partes de goma de xantana y 1,0 partes de Beagum R
(silicato de magnesio y aluminio fabricado por Sanyo Chemical Co.,
Ltd.) en 58,8 partes de agua de intercambio de iones.
Se mezclan 40 partes de la emulsión anterior y 60
partes de la solución de agente espesante anterior para dar una
formulación fluible.
Ejemplo de formulación
6
Se mezclan 5 partes del compuesto de la invención
con 3 partes de Carplex #80 (polvo fino de dióxido de silicio
hidratado sintético, marca registrada de Shionogi & Co.), 0,3
partes de PAP (mezcla de fosfato de monoisopropilo y fosfato de
diisopropilo) y 91,7 partes de talco de 300 mallas, y se agitó con
una mezcladora de zumos para dar un polvo.
Ejemplo de formulación
7
Se disolvieron una décima parte (0,1) del
compuesto de la invención en 10 partes de diclorometano y se mezcló
con 89,9 partes de queroseno desodorizado para dar una solución
oleosa.
Ejemplo de formulación
8
Se llenó un recipiente de aerosol con la solución
obtenida al disolver 1 parte del compuesto de la invención con 5
partes de diclorometano y 34 partes de queroseno desodorizado. A
continuación, se equipó el recipiente con una válvula y se
introdujeron 60 partes de propelente (gas petróleo licuado) a
través de la válvula en el recipiente de aerosol a presión para dar
un aerosol de base oleosa.
Ejemplo de formulación
9
Se llena un recipiente de aerosol con 50 partes
de agua y una mezcla de 0,6 partes del compuesto de la invención, 5
partes de xileno, 3,4 partes de queroseno desodorizado y 1 parte de
Atmos 300 (emulsionante, marca registrada de Atlas Chemical Co.). A
continuación, se equipa el recipiente con una válvula y se
introducen 40 partes de propelente (gas petróleo licuado) a través
de la válvula en el recipiente de aerosol a presión para dar un
aerosol de base acuosa.
Ejemplo de formulación
10
Se mezcla homogéneamente una solución preparada
por disolución de 0,3 g del compuesto de la invención en 20 ml de
acetona con 99,7 g de un vehículo para una espiral para mosquitos
(mezcla de polvo Tabu, orujo de Pirethrum y serrín de madera a una
relación de 4:3:3). Después de añadir 100 ml de agua, se amasa a
fondo la mezcla, se moldea y se seca para dar una espiral para
mosquitos.
Ejemplo de formulación
11
Se preparan diez mililitros (10 ml) de solución
disolviendo 0,8 g del compuesto de la invención y 0,4 g de butóxido
de piperonilo en acetona. Se impregnan 0,5 ml de la solución
obtenida con un material base (una placa de fibrillas compactadas
de una mezcla de pulpa y borra de algodón: 2,5 cm x 1,5 cm x 0,3 cm
de espesor) homogéneamente para dar una esterilla para
mosquitos.
Ejemplo de formulación
12
Se disuelven tres partes del compuesto de la
invención en 97 partes de queroseno desodorizado. Se introduce la
solución obtenida en un recipiente de policloruro de vinilo. Se
inserta en el recipiente una mecha de absorción porosa que consiste
en un polvo inorgánico solidificado con un aglutinante y después se
calcina, pudiéndose calentar la porción superior de la mecha con un
calentador, para dar una parte de un dispositivo de fumigación por
calentamiento eléctrico.
Ejemplo de formulación
13
Se impregna una solución preparada por disolución
de 100 mg del compuesto de la invención en una cantidad apropiada
de acetona con una placa cerámica porosa (4,0 cm x 4,0 cm x 1,2 cm
de grosor) para dar un fumigante por calentamiento.
Ejemplo de formulación
14
Se aplica una solución preparada por disolución
de 100 \mug del compuesto de la invención en una cantidad
apropiada de acetona sobre un papel de filtro (2,0 cm x 2,0 cm x
0,3 mm de grosor) y se evapora la acetona para dar un agente
volátil para su uso a temperatura ambiente.
Los ejemplos de ensayo que se exponen a
continuación demuestran que el compuesto de la invención es útil
como ingrediente activo de una composición plaguicida.
Ejemplo de ensayo
1
Se mezcló una solución de 0,025 partes del
compuesto de la invención preparado según el ejemplo de producción
antes mencionado disuelto con 10 partes de diclorometano, con
89,9975 partes de queroseno desodorizado para dar una solución
oleosa al 0,025%.
Se soltaron moscas comunes adultas (5 machos y 5
hembras) en una cámara cúbica (70 cm de lado). Se rociaron 0,7 ml
de la solución oleosa al 0,025% del compuesto de la invención antes
preparadas con una pistola rociadora a una presión de 8,8 x
10^{4} Pa desde una pequeña ventana en el lateral de la cámara. A
continuación, se realizó el recuento de los insectos eliminados a
intervalos de 10 minutos. El tiempo que se tardó en eliminar la
mitad de los insectos sometidos a ensayo fue de 1,0 minuto.
Ejemplo de ensayo
2
Se mezcló una solución de 0,00625 partes del
compuesto de la invención según el ejemplo de producción antes
mencionado disuelto en 10 partes de diclorometano, con 89,99375
partes de queroseno desodorizado para dar una solución oleosa al
0,00625%.
Se soltaron moscas comunes adultas (5 machos y 5
hembras) en una cámara cúbica (70 cm de lado). Se rociaron 0,7 ml
de la solución oleosa al 0,00625% del compuesto de la invención
antes preparado con una pistola rociadora a una presión de 8,8 x
10^{4} Pa desde una pequeña ventana en el lateral de la cámara. A
continuación, se realizó el recuento del número de insectos
eliminados a intervalos de 10 minutos (dos repeticiones). Se observó
el tiempo de eliminación de la mitad de los insectos sometidos a
ensayo (KT_{50}). El valor KT_{50} fue 1,1 minutos.
Se repitió el mismo ensayo con la excepción de
que se utilizó
(1R,trans)-3-(2-fluoro-1-propenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
4-metoximetil-2,3,5,6-tetrafluorobencilo,
que es el compuesto del ejemplo 12 de WO 99/32426, en lugar del
compuesto de la invención como referencia. El valor KT_{50} fue
5,0 minutos.
Ejemplo de ensayo
3
Se mezcló una solución de 0,00625 partes del
compuesto de la invención (1R,cis-E) disuelto en 10
partes de diclorometano, con 89,99375 partes de queroseno
desodorizado para dar una solución oleosa al 0,025%.
Se soltaron diez mosquitos comunes hembra
(Culex pipiens pallens) en una cámara cúbica (70 cm de
lateral). Se rociaron 0,7 ml de la solución de aceite al 0,00625%
del compuesto de la invención antes preparado con una pistola
rociadora a una presión de 8,8 x 10^{4} Pa desde una pequeña
ventana en el lateral de la cámara. A continuación, se hizo el
recuento del número de insectos eliminados a intervalos de 10
minutos. El tiempo de eliminación de la mitad de los insectos fue
1,3 minutos.
Se realizó el mismo ensayo con la excepción de
que se utilizó
(1R,cis)-3-((E)-2-ciano-1-propenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de 3-fenoxibencilo, que es un compuesto descrito en
la patente india N° 152306, en lugar del compuesto de la presente
invención como referencia. El valor KT_{50} fue 8,0 minutos.
Claims (4)
1. Un compuesto de éster representado por la
fórmula:
2. Una composición plaguicida que consiste en el
compuesto de éster descrito en la reivindicación 1 como ingrediente
activo y un vehículo inerte.
3. Un método para controlar plagas que consiste
en la aplicación de una cantidad efectiva del compuesto de éster
descrito en la reivindicación 1 a las plagas o el lugar en el que
habitan las plagas.
4. Uso de un compuesto de éster descrito en la
reivindicación 1 para una composición plaguicida.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002-110348 | 2002-04-12 | ||
| JP2002110348 | 2002-04-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2211358A1 true ES2211358A1 (es) | 2004-07-01 |
| ES2211358B1 ES2211358B1 (es) | 2005-10-01 |
Family
ID=28786614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES200300817A Expired - Fee Related ES2211358B1 (es) | 2002-04-12 | 2003-04-07 | Compuesto de ester y su uso. |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6908945B2 (es) |
| CN (1) | CN1249023C (es) |
| BR (1) | BR0300949B1 (es) |
| ES (1) | ES2211358B1 (es) |
| IT (1) | ITTO20030274A1 (es) |
Families Citing this family (46)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3991812B2 (ja) * | 2001-12-11 | 2007-10-17 | 住友化学株式会社 | エステル化合物およびその用途 |
| ZA200409433B (en) * | 2003-11-26 | 2005-07-14 | Sumitomo Chemical Co | Process for the preparation of carboxylic acid esters. |
| TWI370812B (en) | 2006-01-23 | 2012-08-21 | Sumitomo Chemical Co | Ester compound and its use |
| JP5066933B2 (ja) * | 2007-02-21 | 2012-11-07 | 住友化学株式会社 | 有害生物防除剤組成物及び有害生物の防除方法 |
| JP5526472B2 (ja) * | 2007-02-28 | 2014-06-18 | 住友化学株式会社 | エステル化合物及びその用途 |
| JP2008273944A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-11-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 害虫防除エアゾール用組成物 |
| JP5326320B2 (ja) * | 2007-03-30 | 2013-10-30 | 住友化学株式会社 | 害虫防除用組成物及び害虫防除方法 |
| JP5326318B2 (ja) * | 2007-03-30 | 2013-10-30 | 住友化学株式会社 | 害虫防除エアゾール用組成物 |
| US8173702B2 (en) * | 2007-03-30 | 2012-05-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pesticidal composition and method for controlling harmful insects |
| JP2009062299A (ja) * | 2007-09-05 | 2009-03-26 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法 |
| JP5407224B2 (ja) * | 2007-09-05 | 2014-02-05 | 住友化学株式会社 | 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法 |
| JP5356754B2 (ja) * | 2007-09-20 | 2013-12-04 | 住友化学株式会社 | 水性エアゾール組成物及びそれを用いた害虫の防除方法 |
| CN101910120B (zh) * | 2008-01-10 | 2014-04-23 | 住友化学株式会社 | 用于制备环丙烷羧酸化合物的方法及用于此的中间体 |
| JP2010047561A (ja) * | 2008-07-22 | 2010-03-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | エステル化合物及びその用途 |
| KR20110130489A (ko) * | 2009-03-23 | 2011-12-05 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 시클로프로판카르복실산에스테르의 제조 방법 |
| WO2010117072A1 (ja) * | 2009-04-06 | 2010-10-14 | 住友化学株式会社 | ３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボン酸またはその塩の製造方法 |
| JP5589713B2 (ja) * | 2009-10-30 | 2014-09-17 | 住友化学株式会社 | 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法 |
| AR079426A1 (es) * | 2009-11-20 | 2012-01-25 | Sumitomo Chemical Co | Composicion de control de plagas |
| JP5655527B2 (ja) * | 2009-12-02 | 2015-01-21 | 住友化学株式会社 | （ｚ）−シアノアルケニルシクロプロパンカルボン酸化合物の製造方法 |
| EP2537828A1 (en) * | 2010-02-12 | 2012-12-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing cyanoalkenylcyclopropanecarboxylic acid salt |
| CN101878776A (zh) * | 2010-06-04 | 2010-11-10 | 贵阳柏丝特化工有限公司 | 一种杀虫剂组合物及其制备方法和应用 |
| JP5734140B2 (ja) * | 2010-09-09 | 2015-06-10 | 住友化学株式会社 | 有害節足動物の防除方法、組成物、及び静電噴霧装置 |
| AU2011265562A1 (en) | 2011-01-12 | 2012-07-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method of controlling harmful arthropod, composition, and electrostatic spray device |
| TW201326098A (zh) * | 2011-08-24 | 2013-07-01 | Sumitomo Chemical Co | 酯化合物及其用途 |
| EP2797419A4 (en) * | 2011-12-28 | 2015-10-07 | Sumitomo Chemical Co | COMPOSITION FOR CONTROLLING PESTS |
| EP2797420B1 (en) * | 2011-12-28 | 2016-09-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pest control composition |
| WO2014053404A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds |
| WO2014053403A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Method of controlling insecticide resistant insects |
| WO2014053401A2 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Method of improving plant health |
| US20150237858A1 (en) | 2012-10-01 | 2015-08-27 | Basf Se | Method of controlling ryanodine-modulator insecticide resistant insects |
| US20150250173A1 (en) | 2012-10-01 | 2015-09-10 | Basf Se | Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds |
| WO2014053407A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
| WO2014053395A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Use of n-thio-anthranilamide compounds on cultivated plants |
| WO2014079820A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections |
| US10117430B2 (en) | 2012-12-14 | 2018-11-06 | Basf Se | Malononitrile compounds for controlling animal pests |
| EP2938611A1 (en) | 2012-12-27 | 2015-11-04 | Basf Se | 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests |
| JP2016522173A (ja) | 2013-04-19 | 2016-07-28 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 有害動物を駆除するためのｎ−置換アシル−イミノ−ピリジン化合物および誘導体 |
| BR112016000869B1 (pt) | 2013-07-15 | 2021-07-06 | Basf Se | composto, composição agrícola, composição veterinária e usos de um composto |
| CR20160180A (es) | 2013-09-19 | 2016-10-03 | Basf Se | Compuestos heterocíclicos de n-acilimino |
| WO2015055497A1 (en) | 2013-10-16 | 2015-04-23 | Basf Se | Substituted pesticidal pyrazole compounds |
| ES2715660T3 (es) | 2013-10-18 | 2019-06-05 | Basf Agrochemical Products Bv | Uso de un derivado de carboxamida activo como pesticida en el suelo y métodos de aplicación y tratamiento de semillas |
| US20160326153A1 (en) | 2013-12-18 | 2016-11-10 | Basf Se | N-substituted imino heterocyclic compounds |
| US20160318897A1 (en) | 2013-12-18 | 2016-11-03 | Basf Se | Azole compounds carrying an imine-derived substituent |
| WO2015104422A1 (en) | 2014-01-13 | 2015-07-16 | Basf Se | Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests |
| MX2017013395A (es) | 2015-04-17 | 2018-06-13 | Basf Agrochemical Products Bv | Metodo para controlar plagas que no son de cultivos. |
| WO2023203038A1 (en) | 2022-04-19 | 2023-10-26 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0498724A1 (fr) * | 1991-02-07 | 1992-08-12 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters de l'acide 3-(3,3,3-trifluoro 2-chloropropényl) 2,2-diméthyl cyclopropanecarboxylique, leur procédé de préparation et leur application comme pesticides |
| WO1999032426A1 (en) * | 1997-12-22 | 1999-07-01 | Aventis Cropscience Gmbh | Derivatives of 2,2-dimethyl 3-(2-fluoro vinyl) cyclopropane carboxylic acid, their preparation process and their use as pesticides |
| US6294576B1 (en) * | 1998-11-20 | 2001-09-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrethroid compounds and composition for controlling pest containing the same |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IN152306B (es) | 1979-06-08 | 1983-12-17 | Council Scient Ind Res | |
| FR2658819B1 (fr) | 1990-02-27 | 1993-03-12 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters derives d'acide 3-(2-cyano 2-halogeno ethenyl) 2,2-dimethyl cyclopropanecarboxylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides. |
| JP3991812B2 (ja) * | 2001-12-11 | 2007-10-17 | 住友化学株式会社 | エステル化合物およびその用途 |
-
2003
- 2003-04-07 ES ES200300817A patent/ES2211358B1/es not_active Expired - Fee Related
- 2003-04-08 BR BRPI0300949-1A patent/BR0300949B1/pt active IP Right Grant
- 2003-04-09 IT IT000274A patent/ITTO20030274A1/it unknown
- 2003-04-10 US US10/410,354 patent/US6908945B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-10 CN CNB031101119A patent/CN1249023C/zh not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0498724A1 (fr) * | 1991-02-07 | 1992-08-12 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters de l'acide 3-(3,3,3-trifluoro 2-chloropropényl) 2,2-diméthyl cyclopropanecarboxylique, leur procédé de préparation et leur application comme pesticides |
| WO1999032426A1 (en) * | 1997-12-22 | 1999-07-01 | Aventis Cropscience Gmbh | Derivatives of 2,2-dimethyl 3-(2-fluoro vinyl) cyclopropane carboxylic acid, their preparation process and their use as pesticides |
| US6294576B1 (en) * | 1998-11-20 | 2001-09-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrethroid compounds and composition for controlling pest containing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1451650A (zh) | 2003-10-29 |
| ES2211358B1 (es) | 2005-10-01 |
| US6908945B2 (en) | 2005-06-21 |
| BR0300949B1 (pt) | 2014-10-21 |
| CN1249023C (zh) | 2006-04-05 |
| US20030195119A1 (en) | 2003-10-16 |
| BR0300949A (pt) | 2004-04-20 |
| ITTO20030274A1 (it) | 2003-10-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2211358B1 (es) | Compuesto de ester y su uso. | |
| ES2276984T3 (es) | Esteres de acido ciclopropanocarboxilico y agentes luchadores contra los parasitos que contienen estos esteres. | |
| ES2309717T3 (es) | Pestocoda piretroide. | |
| KR101520978B1 (ko) | 살충제 조성물 및 해충을 방제하는 방법 | |
| KR101520979B1 (ko) | 살충제 조성물 및 해충을 방제하는 방법 | |
| ES2344161T3 (es) | Ciclopropanocarboxilatos y utilizacion de los mismos como pesticidas. | |
| ES2403589T3 (es) | Composición plaguicida y método para controlar una plaga | |
| US8367724B2 (en) | Ester compound and use thereof | |
| KR101361464B1 (ko) | 시클로프로판 카르복실산 에스테르 화합물 및 유해 생물 방제에 있어서의 그의 용도 | |
| ES2347372T3 (es) | Compuesto de ester y su uso. | |
| WO2010087419A2 (en) | Ester compound and use thereof | |
| WO2010010959A1 (en) | Ester compound and use thereof | |
| ES2342984T3 (es) | Compuesto de ester y su uso en el control de plagas. | |
| ES2196996B1 (es) | Compuestos ester, metodos de control de una plaga y utilizacion de los compuestos ester. | |
| ES2239374T3 (es) | Pesticidas furilmetil ciclopropanocarboxilatos. | |
| MX2008014232A (es) | Compuesto ester y su aplicacion en el control de plagas. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EC2A | Search report published |
Date of ref document: 20040701 Kind code of ref document: A1 |
|
| FG2A | Definitive protection |
Ref document number: 2211358B1 Country of ref document: ES |
|
| FD2A | Announcement of lapse in spain |
Effective date: 20230426 |