ES2309717T3 - Pestocoda piretroide. - Google Patents
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Abstract
Compuesto éster dado de fórmula (1): (Ver fórmula) donde la configuración del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es la configuración trans.
Description
Pesticida piretroide.
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La presente invención se refiere a un compuesto
éster y su utilización como pesticida.
Muchos compuestos piretroides son conocidos y se
han desarrollados para su uso como pesticidas. El
2,2-dimetil-3-(2-ciano-3-etoxi-3-oxo-1-propenil)
ciclopropanocarboxilato de
5-bencil-3-furilmetilo
se da a conocer en Pestic. Sci. 1976, 7, p.
499-502.
La presente invención proporciona un compuesto
éster de la fórmula siguiente (1):
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A saber, la presente invención proporciona el
2,2-dimetil-3-((E)
2-ciano-3-metoxi-3-oxo-1-propenil)
ciclopropanocarboxilato de
5-bencil-3-furilmetilo
que se muestra en la fórmula (1) (a la que se hace referencia a
continuación en la presente memoria como "el compuesto
presente"), una composición pesticida que comprende el compuesto
presente como un ingrediente activo y un vehículo inerte, y un
procedimiento para el control de plagas que comprende la aplicación
de una cantidad eficaz del compuesto presente a los insectos o
lugares donde que se encuentran los insectos.
El compuesto presente tiene los isómeros
originados a partir de dos átomos de carbono asimétricos en el
anillo ciclopropano y los isómeros originados a partir del doble
enlace. La presente invención incluye los isómeros activos y los
compuestos que contienen los isómeros en cualquier proporción.
Las formas de realización del compuesto presente
incluyen, por ejemplo, los compuestos siguientes:
- el compuesto éster de la fórmula (1), en el que la configuración absoluta de la posición 1 en el anillo ciclopropano es una configuración R;
- el compuesto éster de la fórmula (1) en el que la configuración relativa del sustituyente de la posición 1 en el anillo ciclopropano y del sustituyente de la posición 3 en el anillo ciclopropano es una configuración trans;
- el compuesto éster de la fórmula (1), en el que la configuración absoluta de la posición 1 en el anillo ciclopropano es una configuración R y la configuración relativa del sustituyente de la posición 1 en el anillo ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 en el anillo ciclopropano es una configuración trans;
- el compuesto éster de la fórmula (1) que contiene el 80% o más del isómero, que es la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R;
- el compuesto éster de la fórmula (1) que contiene el 80% o más del isómero, que es la configuración relativa del sustituyente de la posición 1 en el anillo ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 en el anillo ciclopropano es una configuración trans;
- el compuesto éster de la fórmula (1) que contiene el 80% o más del isómero, que es la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano una configuración R y la configuración relativa del sustituyente de la posición 1 en el anillo ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 en el anillo ciclopropano es una configuración trans;
- el compuesto éster de la fórmula (1) que contiene el 90% o más del isómero, que es la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R;
- el compuesto éster de la fórmula (1) que contiene el 90% o más del isómero, que es la configuración relativa del sustituyente de la posición 1 en el anillo ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 en el anillo ciclopropano es una configuración trans; y
- el compuesto éster de la fórmula (1) que contiene el 90% o más del isómero, que es la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano una configuración R y la configuración relativa del sustituyente de la posición 1 en el anillo ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 en el anillo ciclopropano es una configuración trans.
\global\parskip1.000000\baselineskip
La presente invención se puede producir, por
ejemplo, por el procedimiento de producción 1 y el procedimiento de
producción 2.
\vskip1.000000\baselineskip
El compuesto presente se puede producir haciendo
reaccionar el
5-bencilo-3-furilmetanol
que se muestra en la fórmula (2) (al que se hace referencia a
continuación en la presente memoria, como el compuesto (2)) con el
ácido
2,2-dimetil-3-((E)-2-ciano-3-metoxi-3-oxo-1-propenil)ciclopropancarboxílico
que se muestra en la fórmula (3) (al que se hace referencia a
continuación en la presente memoria, como el compuesto (3)) en
presencia de un agente de condensación.
Normalmente la reacción se lleva a cabo en un
solvente. El solvente que se utiliza en la reacción incluye, por
ejemplo, los hidrocarburos alifáticos como hexano, heptano, octano,
nonano y similares, los hidrocarburos aromáticos como tolueno,
xileno, mesitileno y similares; los hidrocarburos halogenados como
1,2-dicloroetano, clorobenceno, diclorobenceno,
benzotrifluoruro y similares, éteres como diisopropiléter,
1,4-dioxano, tetrahidrofurano, etilenglicol
dimetiléter, dietilenglicol dimetiléter y similares; amidas ácidas
como N,N-dimetilformamida y similares; sulfóxidos
como dimetilsulfóxido, sulfolano y similares y sus mezclas.
El agente de condensación que se utiliza en la
reación incluye, por ejemplo, carbodiimidas como
diciclohexilcarbodiimida,
1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)
carbodiimida hidrocloruro y similares.
Además la reacción se puede llevar a cabo en
presencia de 4-(dimetilamino) piridina.
La cantidad del compuesto (3) está normalmente
comprendida entre 0,7 y 1,5 moles, la cantidad del agente de
condesanción normalmente es de 1 a 5 moles, relativo a 1 mol del
compuesto (2). La cantidad de 4-(dimetilamino) piridina normalmente
es de 0,01 a 1 mol, si es necesario, relativo a 1 mol del compuesto
(2).
La temperatura de la reacción se encuentra
normalmente en un intervalo de 0 a 150ºC, y el tiempo de la reacción
se encuentra normalmente en el intervalo de 1 a 72 horas.
Tras la finalización de la reacción, el
compuesto presente se puede aislar al someter la mezcla de la
reacción a un tratamiento posterior habitual como la adición de la
mezcla de la reacción en agua, la extracción con un solvente
orgánico y la concentración de la capa orgánica. El compuesto
presente aislado se puede purificar mediante un técnica como la
cromatografía y similares, si es necesario.
El compuesto (2) se dio a conocer en el
documento US nº 3.466.304 y se puede producir, por ejemplo, mediante
el procedimiento descrito en el documento US nº 3.466.304.
El compuesto (3) se dio a conocer en la
publicación de la patente japonesa tras examen
S42-7906B, y se puede producir, por ejemplo,
mediante el procedimiento siguiente.
El compuesto (3) se puede producir haciendo
reaccionar el ácido
2,2-dimetil-3-formilciclopropancarboxílico
que se muestra en la fórmula (4) (al que se hace referencia a
continuación en la presente memoria, como el compuesto (4)) con el
2-cianoacetato de metilo que se muestra en la
fórmula (5) (a continuación en este documento, referido como el
compuesto (5)) en un solvente.
El solvente que se utiliza en la reacción
incluye, por ejemplo, los hidrocarburos alifáticos como hexano,
heptano, octano, nonano y similares, los hidrocarburos aromáticos
como tolueno, xileno, mesitileno y similares; los hidrocarburos
halogenados como 1,2-dicloroetano, clorobenceno,
diclorobenceno, benzotrifluoruro y similares, éteres como
diisopropiléter, 1,4-dioxano y similares; alcoholes
como metanol, etanol y similares y sus mezclas.
Normalmente la reacción se lleva a cabo en
presencia de un catalizador. El catalizador incluye, por ejemplo,
sales de ácidos orgánicos como acetato de amonio, acetato sódico y
similares, bases orgánicas como piperidina, piperacina, morfollina,
piridina, trietilamina y similares.
La cantidad del compuesto (5) está normalmente
comprendida entre 1,0 y 1,5 moles, y la cantidad del catalizador
normalmente es de 0,05 a 1 mol, relativo a 1 mol del compuesto
(4).
La temperatura de la reacción se encuentra
normalmente en un intervalo de 5 a 150ºC, y el tiempo de reacción se
encuentra normalmente en un intervalo de 0,5 a 10 horas.
Preferentemente, la reacción se lleva a cabo
eliminando el agua que se genera en la reacción bajo deshidratación
azeotrópica.
Tras la finalización de la reacción, el
compuesto (3) se puede aislar al someter la mezcla de la reacción a
un tratamiento posterior habitual como la adición de la mezcla de la
reacción en agua, la extracción con un solvente orgánico y la
concentración de la capa orgánica. El compuesto (3) aislado se puede
purificar mediante un técnica como la recristalización y similares,
si es necesario.
en el que X representa un átomo de
halógeno como un átomo cloro y un átomo
bromo.
El compuesto presente se puede producir haciendo
reaccionar el compuesto (2) con el haluro del ácido
2,2-dimetil-3-((E)-2-ciano-3-metoxi-3-oxo-1-propenil)
ciclopropancarboxílico que se muestra en la fórmula (6) (al que se
hace referencia a continuación en la presente memoria, como el
compuesto (6)).
Normalmente la reacción se lleva a cabo en un
solvente en presencia de una base. El solvente que se utiliza en la
reacción incluye, por ejemplo, los hidrocarburos alifáticos como
hexano, heptano, octano, nonano y similares, los hidrocarburos
aromáticos como tolueno, xileno, mesitileno y similares; los
hidrocarburos halogenados como 1,2-dicloroetano,
clorobenceno, diclorobenceno, benzotrifluoruro y similares, éteres
como diisopropiléter, 1,4-dioxano, tetrahidrofurano,
etilenglicol dimetiléter, dietilenglicol dimetiléter y similares y
sus mezclas.
La base que se utiliza en la reacción incluye,
por ejemplo, una base orgánica como trietilamina, piridina,
N,N-dietilanilina, 4-(dimetilamino)piridina,
diisopropiletilamina y similares.
La cantidad del compuesto (6) está normalmente
comprendida entre 0,7 y 1,5 moles y la cantidad de base normalmente
es de 1 a 5 moles, relativo a 1 mol del compuesto (2).
La temperatura de la reacción se encuentra
normalmente en un intervalo de -20 a 100ºC, y el tiempo de la
reacción se encuentra normalmente en un intervalo de 1 a 72
horas.
Tras la finalización de la reacción, el
compuesto presente se puede aislar al someter la mezcla de la
reacción a un tratamiento posterior habitual como la adición de la
mezcla de la reacción en agua, la extracción con un solvente
orgánico y la concentración de la capa orgánica. El compuesto
presente aislado se puede purificar mediante un técnica como la
cromatografía y similares, si es necesario.
Los ejemplos de plagas controladas por el
compuesto presente incluye los artrópodos como insectos y ácaros.
Los ejemplos más habituales son los siguientes.
\vskip1.000000\baselineskip
Pirálidos como Chilo suppressalis
(barrenador del arroz), Cnaphalocrocis medinalis (doblador de
hojas) y Plodia interpunctella (polilla india de la harina);
Noctuidos como Spodoptera litura (gusano gris del tabaco),
Pseudaletia separata (oruga del corte del arroz) y
Mamestra brassicae (oruga de la col); Piéridos como Pieris
rapae crucivora (oruga de la col común); Tortrícidos como
Adoxophyes spp; Carposinidae, Lionétidos, Limántridos;
Plusinos; Agrotis spp,, como Agrotis segetum (gusano
cortador negro o rosquilla) y Agrotis ipsilon (gusano
grasiento); Helicoverpa spp, Heliotis spp.,
Plutella xylostella (palomilla dorso de diamante); Parnara
guttata (hesperia del arroz); Tinea transluens (polilla
de la ropa); Tineola bisselliella (polilla tejedora de la
ropa); y así sucesivamente;
\vskip1.000000\baselineskip
Culex spp, como Culex pipiens
pallens (mosquito común) y Culex tritaeniorhynchus,
Aedes spp, como Aedes aegypti (mosquito de la fiebre
amarilla) y Aedes aibopuctus; Anopheles spp. como
Anopheles sinensis; quironómidos (mosquito pequeño);
mósquidos como Musca domestica (mosca doméstica); Muscina
stabulans (mosca del establo falsa) y Fannia canicularis
(pequeña mosca doméstica); Califóridos; Sarcofágidos, Antómidos como
Delia platura (mosca de los sembrados) y Delia antiqua
(mosca de la cebolla ); Tefrítidos (mosca de la fruta), Drosífilas;
Psicodídos (mosca-polilla), fóridos, Tabánidos,
Simúlidos (mosca negra), Stomoxyidae, ceratopogónidos (mosquito
picador), y así sucesivamente;
\vskip1.000000\baselineskip
Blatella germanica (cucaracha alemana),
Periplaneta fuliginosa (cucaracha marrón ahumada),
Periplaneta americana (cucaracha americana), Periplaneta
brunnea (cucaracha marrón), Blutta orientalis (cucaracha
oriental), y así sucesivamente;
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Formicidos (hormigas); véspidos (avispón);
Betílidos; Tentredinidos (mosca serrucho) como Athalia rosae
ruficornis (mosca serrucho de la col); y así sucesivamente;
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Ctenocephalides canis (pulga del perro),
Ctenocephalides felis (pulga del gato), Pulex
irritans (pulga del hombre) y así sucesivamente;
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Pediculus humanus (piojo corporal),
Pthirus pubis (ladillas), Pediculus capitis (piojos),
Pediculus corporis y así sucesivamente;
\vskip1.000000\baselineskip
Reticulitermes speratus; Coptotermes
formosanus, y así sucesivamente;
\vskip1.000000\baselineskip
Delfácidos (saltamontes) como Laodelphax
striatellus (saltamontes pequeño marrón), Nilaparvata
lugens (saltamontes) y Sogatella furcifere (saltamontes
blanco), saltamontes de las hojas como Nephotettix cincticeps,
Nephotettix virescens; Afídidos (áfidos); Heteroptera
(chinche de las plantas), Aleiródidos (mosca blanca), insectos
chupadores, Ttíngidos (chinche de encaje), Psílidos; y así
sucesivamente,
Attagenus unicolor japonicus (escarabajo
negro de alfrombra) y Autherus verbasci (carcoma); gusanos de
la raíz del maíz como Diabrotica virigifera (gusano de la
raíz del maíz occidental) y Diabrotica undecimpunctata
howardi (gusano sureño de la raíz del maíz), escarábidos como
Anomala cuprea (escarabajo coloreado) y Anomala
rufocuprea (escarabajo de Méjico), curculiónidos (gorgojos) como
Sitophilus zeamais (gorgojo del maíz), Lissorhoptrus
oryzophilus (gorgojo del agua del arroz), gorgojo y
Callosobruchus chinensis (gorgojo sureño del frejol);
Tenebriónidos (escarabajos oscuros) como Tenebrio molitor
(gusano de la harina) y Tribolium castaneum (escarabajo
rojo), Crisomélidos (escarabajo deshojador) como Oulema
oryzae (escarabajo deshojador del arroz). Phyllotreta
striolata (escarabajo pulga rallado) y Aulacophora
femoralis (escarabajo de la calabaza); Anóbidos; Epilachna
spp. como Epilachna vigintioctopunctata (vaquita de las
solanáceas); Líctidos (escarabajo pulverizador de la madera);
Bostríquidos (falso escarabajo pulverizador de la madera);
Cerambícidos; Paederus fuscipes (escarabajo de frutas); y así
sucesivamente;
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Thrips palmi, Frankliniella
occidentalis (Trip occidental de las flores), Thrips
hawaiiensis (trip de Hawai) y así sucesivamente;
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Grillotalpidos (grillo topo); Acrídidos
(saltamontes); y así sucesivamente;
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Dermanísidos como Dermatophagoides
farinae (ácaro del polvo americano) y Dermatophagoides
pteronyssinus; Acáridos como Tyrophagus putrescentiae
(ácaro del moho) y Aleuroglyphus ovatus (ácaro de patas
marrones); Glicífagos como Glycyphagus privatus,
Glycyphagus domesticus y Glycyphagus destructor (ácaro
de los granos almacenados); Cheyletidae como Chelacaropsis
malaccensis y Cheyletus fortis; Tarsonemidos;
Chortoglyphus spp.; Haplochthonius spp.; Tetraníquidos
como Tetranychus urticae ( arañita bimaculada),
Tetranychus kanzawai (araña roja), Panonychus citri
(ácaro rojo de los cítricos) y Panonychus ulmi (ácaro rojo de
la vid); Ixódidos como Haemaphysalis longiconis; y así
sucesivamente.
La composición pesticida de la presente
invención comprende el compuesto presente y un vehículo inerte, se
formula en el procedimiento general.
Los ejemplos de las formulaciones incluyen unas
soluciones oleosas, concentrados emulsionables, polvos
humidificables, formulaciones fluidificables (por ejemplo suspensión
acuosa, emulsión acuosa), polvos, gránulos, aerosoles, formulaciones
volátiles por calentamiento (por ejemplo hélice para mosquitos,
esterilla para mosquito para un calentador eléctrico, líquido para
un calentador eléctrico), fumigantes por calor (por ejemplo
fumigante combustible, fumigante químico, fumigante de cerámica
porosa), formulaciones volátiles no calientes (por ejemplo
formulaciones de resina volátil, formulaciones volátiles impregnadas
en papel), formulaciones humeantes (por ejemplo condensación),
formulaciones ULV y cebos venenosos.
Los procedimientos de la formulación son, por
ejemplo, los siguientes:
- (1)
- Un procedimiento de mezcla del compuesto presente con un vehículo sólido, un vehículo líquido, un vehículo gaseoso, un cebo o similares, opcionalmente la adición de sustancias auxiliares para la formulación como surfactantes y similares, y la formulación de la mezcla.
- (2)
- Un procedimiento de impregnación de un material base que no contiene ingredientes activos con el compuesto presente.
- (3)
- Un procedimiento de mezcla del compuesto presente con un material base y la formación de la mezcla.
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El contenido del compuesto presente en la
composición pesticida de la presente invención depende del tipo de
formulación, pero estas formulaciones contienen normalmente del
0,001 al 95% en peso del compuesto presente.
Los ejemplos del vehículo que se utiliza para la
formulación incluyen unos vehículos sólidos como unas arcillas (por
ejemplo arcilla de caolín, tierra de diatomeas, óxido de silicona
hidratado sintético, bentonita, arcilla Fubasami, arcilla ácida),
talco y similares, cerámica, otros minerales inorgánicos (por
ejemplo sericita, cuarzo, carbón activo, carbonato cálcico, óxido de
silicona hidratado, montmorillonita y fertilizantes químicos (por
ejemplo, sulfato amónico, fosfato amónico, nitrato amónico, urea,
cloruro de amonio), vehículo líquidos como agua, alcoholes (por
ejemplo metanol, etanol), cetonas (por ejemplo acetona,
metiletilcetona), hidrocarburos aromáticos (por ejemplo benceno,
tolueno, xileno, etilbenceno, metilnaftaleno, fenilxililetano),
hidrocarburos alifáticos (por ejemplo hexano, ciclohexano,
queroseno, gasolina), ésteres (etilacetato, butilacetato), nitrilos
(por ejemplo, acetonitrilo, isobutironitrilo), éteres (por ejemplo
diisopropil éter, dioxano), amidas ácidas (por ejemplo
N,N-dimetilformamida,
N,N-dimetilacetamida), hidrocarburos halogenados
(diclorometano, tricloroetano, tetracloruro de carbono),
dimetilsulfóxido, aceites vegetales (por ejemplo, aceite de soja,
aceite de semilla de algodón) y vehículos gaseosos como gas fluón,
gas butano, LPG (gas licuado del petróleo), dimetiléter y dióxido de
carbono.
Los ejemplos de surfactante incluyen los
sulfatos de alquilo, sales alquilsulfonadas, alquilaeriléteres,
polioxietilenalquiloariléteres, polietilglicoléteres, ésteres de
alcolohes polihídricos y derivados alcohólicos de azucares.
Los ejemplos de otras sustancias auxiliares de
la formulación incluyen agentes aglutinantes, agentes dispersantes y
estabilizadores, generalmente caseína, gelatina, polisacáridos (por
ejemplo almidón, goma arábiga, derivados de la celulosa, ácido
algínico), derivados de la lignina, bentonita y polímeros sintéticos
solubles en agua (por ejemplo alcohol polivinílico,
polivinilpirrolidona), ácido poliacrílico, BHT
(2,6-di-terc-butil-4-metilfenol)
y BHA (una mezcla de
2-terc-butil-4-metilfenol y
3-terc-butil-4-metilfenol).
El material base de la hélice antimosquitos es,
por ejemplo, una mezcla de polvo de plantas crudo como polvo de
madera y marco de Pyrethrum y un agente espesante como polvo de Tabu
(polvo de Machilus thunbergii), almidón o gluten.
El material base de la esterilla contra mosquito
para un calentador eléctrico es, por ejemplo, una bandeja de fibras
compactadas de algodón o una mezcla de pulpa y hebras de
algodón.
El material base para el fumigante combustible
incluye, por ejemplo, agentes exotérmicos (por ejemplo, nitratos,
nitritos, sales de guanidina, cloruro potásico, nitrocelulosa,
etilcelulosa, polvo de madera), agentes que estimulan la pirólisis
(por ejemplo sales de metal álcali, sales de metales
alcalinotérreos, dicromatos y cromatos), fuentes de oxígeno (por
ejemplo nitrato potásico), promotores de la combustión (por ejemplo
melanina, almidón de trigo), agentes espesantes (por ejemplo tierra
de diatomeas) y agentes aglutinantes (por ejemplo goma
sintética).
El material base de los fumigantes químicos, por
ejemplo, unos agentes exotérmicos (por ejemplo sulfuros de metales
álcali, polisulfuros, hidrogenosulfuros, óxido cálcico), agentes
catalíticos (por ejemplo, sustancias carbonatadas, carburo de hierro
y arcilla activada), agentes espumantes orgánicos (por ejemplo,
azodicarbonamida, bencenosulfonilhidracida,
dinitropentametilentetramina, poliestireno, poliuretano) y
aglutinantes (por ejemplo fibras sintéticas o naturales).
El material base de las formulaciones volátiles
no calientes, por ejemplo incluyen unas resinas termoplásticas y
papel (por ejemplo papel de filtro y papel japonés).
El material base del cebo venenoso incluye
componentes para cebos (por ejemplo polvo de cereales, aceite
vegetal, azúcar, celulosa cristalina), antioxidantes (por ejemplo
dibutilhidroxitolueno, ácido nordihidroguarético), conservantes (por
ejemplo ácido deshidroacético), sustancias para evitar la ingesta
errónea por los niños y animales domésticos (por ejemplo polvo de
pimienta roja), aromas que atraen a los insectos (por ejemplo aroma
de queso, aroma de cebolla, aceite de cacahuete).
El procedimiento para el control de plagas de la
presente invención normalmente se lleva a cabo mediante la
aplicación de la composición pesticida de la presente invención a
los insectos o al sitio donde se encuentran los insectos.
Los procedimientos de aplicación de la
composición pesticida de la presente invencion se proporcionan, por
ejemplo, a continuación. Los procedimientos se seleccionan
adecuadamente según el tipo de composición pesticida o los lugares
de aplicación.
- (1)
- Procedimientos de aplicación de la composición pesticida de la presente invención a los insectos o a los lugares en los se encuentra los insectos.
- (2)
- Procedimiento de dilución de la composición pesticida de la presente invención con un solvente como agua, y después su aplicación a los insectos o lugares en los se encuentra los insectos.
- En este caso, la composición pesticida de la presente invención que se ha formulado como concentrados emulsionables, polvos humidificables, formulaciones fluidificables, formulaciones de microcápsulas y así sucesivamente se diluye para hacer que la cocentración del compuesto presnete sea de 0,1 a 10.000 ppm.
- (3)
- Procedimiento de volatilización de un ingrediente activo mediante el calentamiento o a una temperatura ordinaria de la composición pesticida de la presente invención en el lugar en el que se encuentran los insectos.
\newpage
En estos casos, la dosificación del compuesto
presente se decide según el tipo de composición pesticida de la
presente invención, el tiempo, el lugar y el procedimiento de
aplicación, el tipo de plaga, el daño y así sucesivamente. Pero la
dosificación del compuesto presente se encuentra normalmente de 1 a
10.000 mg/m^{2} para una aplicación plana de 0,1 a 5.000
mg/m^{3} para la aplicación espacial.
La composición pesticida de la invención
presente se puede utilizar simultáneamente con otro insecticida,
nematocida, agente que controla las plagas del suelo, fungidas,
herbicida, reguladores del crecimiento de las plantas, repelentes,
agentes sinérgicos, fertilizantes o acondicionadores del suelo bajo
unas condiciones premezcla o condiciones no de premezcla.
Los ejemplos de los ingredientes activos del
insecticida y acaricida incluyen compuestos organofosforados como
fenitrotión, fentión, diazinona, clorpirifos, acafato, metidation,
disulfotón, DDVP, sulprofos, cianofos, dioxabenzofos, dimetoato,
fentoato, malatión, triclorofon, azinfos metilo, monocrotofos y
etión, compuestos carbamatos como BPMC, benfuracarb, propoxur,
carbosulfán, carbaril, metomilo, etiofenocarb, aldicarb, oxamilo y
fenotiocarb; compuestos piretroides como etofenprox, fenvalerato,
esfenvalerato, fenpropatrin, cipermetrina, permetrina, cihalotrín,
deltametrina, cicloprotrina, fluvalinato, bifentrina,
2-metil-2-(4-bromodifluorometoxifenil)propil-3-fenoxibencil
éter, tralometrina, silafluofeno, d-fenotrina,
cifenotrina, d-resmetrina, acrinatina, ciflutrina,
teflutrina, transflutrina, aletrina, praletrina, empentrina,
imiprotrina, d-furametrina y
2,2,3,3-tetrametilciclopropanocarboxilato de
5-(2-propinil) furfurilo, derivados de
nitroimidazolina, derivados de N-cianoamidina como
acetamiprida, hidrocarburos clorurados como endosulfano,
\gamma-BHC y 1,1.bis
(clorofenil)-2,2,2-tricloroetanol,
compuestos benzoilfenilureas como clorofluazurona, tetrabenzurona y
teflubenzurona y fuflenoxurona, compuestos fenilpirazol,
metoxadiazona, bromopropilato, tetradifón, quinometionato,
piridaben, fenpiroximato, diafentiuron, tebufenpirad, complejos
poliactinas como tetranactina, dinactina y trinactina, pirimidifen,
mibemectina, abamectina, ivermectina y azadiractina.
Los ejemplos de los ingredientes activos de
repelente incluyen 3,4-carabediol,
N,N-dietil-m-toluamida,
2-(2-hidroxietil)-1-piperidincarboxilato
de 1-metilpropilo,
p-mentano-3,8-diol,
aceites esenciales botánicos (por ejemplo aceite de hisopo).
Los ejemplos de los ingredientes activos de
agentes sinérgicos incluyen bis
(2,3,3,3-tetracloropropil) éter
(S-421),
N-(2-etil-hexil) biciclo [2.2.1]
hept-5-eno-2,3-dicarboxamida
(MGK-264) y 5-[2-(2-butoxietoxi)
etoximetil]
6-propil-1,3-benzodioxol
(butóxido de piperonilo).
La invención presente se explica mediante un
ejemplo de producción, unos ejemplos de formulación, un ejemplo de
ensayo y así sucesivamente, y la presente invención no está limitada
por estos ejemplos.
En primer lugar, el ejemplo de producción del
compuesto presente se proporciona a continuación.
Ejemplo de
producción
En un recipiente de base redonda en 50 ml se
añaden 0,67 g de
5-bencil-3-furilmetanol,
0,79 g de ácido
1R-trans-2,2-dimetil-3
((E)}-2-ciano-3-metoxi-3-oxo-1-propenil)
ciclopropanocarboxílico, 0,13 g de 4-(dimetilamino) piridina y 10 ml
de cloruro de metileno, y 0,80 g de dicilohexilcarbodiimida a
temperatura ambiente. La mezcla se agitó a temperatura ambiente
durante 3 horas. La mezcla de reacción se sometió a filtración por
succión con un filtro de vidrio, y el residuo se lavó con 40 ml de
dietiléter. El filtrado se combinó y se concentró bajo presión
reducida. El producto aceitoso crudo obtenido se sometión a una
cromatografía en columna en gel de sílice para obtener 0,59 g de
carboxilato de
5-bencil-3-furilmetil-1R-trans-2,2-dimetil-3-((E)-2-ciano-3-metoxi-3-oxo-1-propenil)
ciclopropano (al que se hace referencia a continuación en la
presente memoria, como el compuesto presente (1)) con un rendimiento
del 42%.
^{1}H-RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 1,30 (s, 3H), 1,32 (s, 3H), 2,10 (d, 1H), 2,64 (dd,
1H), 3,84 (s, 3H), 3,93 (s, 2H), 4,94 (q, 2H), 6,04 (s, 1H),
7,21-7,39 (m, 7H).
Los ejemplos de formulación se proporcionan a
continuación. La(s) parte(s) significa(n)
partes en peso.
Ejemplo de formulación
1
Se disuelven veinte partes del compuesto
presente (1) en 65 partes de xileno. Se le añaden quince partes de
Sorpol 3005X (marca comercial registrada de Toho Chemical), se
agitan y se mezcla bien para proporcionar un concentrado
emulsionable.
Ejemplo de formulación
2
Se añaden cinco partes de Sorpol 3005 S a 40
partes del compuesto presente (1) y se mezcla bien. Treinta y dos
partes de Carplex #80 (sílice hidratado sintético, marca comercial
registrada de Shionogi & Co.) y se le añaden 23 partes de
tierra de distomácea de 300 mezclas y se mezcla bien con un
exprimidor para proporcionar un polvo humidificable.
Ejemplo de formulación
3
Se añaden una mezcla de 10 partes del compuesto
presente (1), 10 partes de fenilxililetano y 0,5 partes de Sumidor
L-75 (tolilendiisocianato manufacturado por Sumika
Bayer Urethane co. Ltd) a 20 partes de una solución acuosa de goma
arábiga al 10%, y se agitó con un mezclador para proporcionar una
emulsión que presenta un diámetro de partícula medio de 20 \mum.
Dos partes de etilenglicol se añadieron a la mezcla y se agitaron
durante 24 horas en un baño maría a una temperatura de 60ºC para
proporcionar una pasta de microcápsulas. Se prepara una solución de
agente espesante mediante la dispesión de 0,2 partes de goma xantano
y 1,0 partes de Beagun R (silicato de aluminio y magnesio
manufacturado por Sanyo Chemical Co. Ltd) en 56,3 partes de agua
purificada. Cuarenta y dos partes y media (42,5 partes) de la pasta
de microcápsula anterior y 57,5 partes de la solución de agente
espesante anterior se mezclan para proporcionar una formulación
microencapsulada.
Ejemplo de formulación
4
Se añadieron una mezcla de 10 partes del
compuesto presente (1) y 10 partes de fenilxililetano a 20 partes de
una solución acuosa de polietilenglicol al 10% y se agitó con un
mezclador para proporcionar una emulsión que presenta un diámetro de
partícula medio de 3 \mum. Se prepara una solución de agente
espesante mediante la dispesión de 0,2 partes de goma xantano y 1,0
partes de Beagum R (silicato de aluminio y magnesio manufacturado
por Sanyo Chemical Co. Ltd) en 58,8 partes de agua purificada.
Cuarenta partes de la emulsión anterior y 60 partes de la solución
de agente espesante anterior se mezclan para proporcionar una
formulación fluidificable.
Ejemplo de formulación
5
Se mezclan cinco partes del compuesto presente
(1) con 3 partes de Carpelx #80 (polvo fino de dióxido de silicona
sintética hidratado, marca registrada de Shionogi & Co.), 0,3
partes de PAP (mezcla de fosfato de monoisopropilo y fosfato de
diisopropilo) y 91,7 partes de talco de mezcla 300 y se agitan con
un exprimidor para proporcionar un polvo.
Ejemplo de formulación
6
Una décima parte (0,1) del compuesto presente
(1) se disuelve en 5 partes de diclorometano y se mezcla con 94,9
parte de queroseno desodorizado para proporcionar una solución
oleosa.
Ejemplo de formulación
7
Un recipiente de aerosol se rellena con la
solución obtenida al disolver 1 parte del compuesto presente (1) con
5 partes de diclorometano y 34 partes de queroseno desodorizado.
Después se equipa el recipiente con una válvula y se cargan 60
partes de propelente (gas petróleo licuado) a través de la válvula
en el recipiente del aerosol bajo presión para proporcionar un
aerosol a base de aceite.
Ejemplo de formulación
8
Un recipiente de aerosol se rellena con una
mezcla de 50 partes de agua y 0,6 partes del compuesto presente (1),
5 partes de xileno, 3,4 partes de queroseno desodorizado y 1 parte
de Atmos 300 (emulsionante, marca registrada de Atlas Chemical,
Co.). Después se equipa el recipiente con una válvula y se cargan 40
partes de propelente (gas petróleo licuado) a través de la válvula
en el recipiente de aerosol bajo presión para proporcionar un
aerosol a base de agua.
Ejemplo de formulación
9
Una solución preparada disolviendo 0,3 g del
compuesto presente (1) en 20 ml de acetona se mezcla homogéneamente
con 99,7 g de un vehículo para una hélice antimosquitos (mezcla de
polvo de Tabu, marco de Pyrethrum y polvo de madera a la proporción
de 4:3:3). Después se añaden 100 ml de agua, la mezcla se amasa
bien, se moldea y se seca para proporcionar una hélice
antimosquitos.
Ejemplo de formulación
10
Se preparan diez mililitros (10 ml) de una
solución disolviendo 0,8 g del compuesto presente (1) y 0,4 g de
piperonilbutóxido en acetona. Se impregnan homogéneamente con 0,5 ml
de la solución obtenida un material base (una lámina de fibrillas
compactadas de una mezcla de pulpa e hilo de algodón: 2,5 cm x 1,5
cm x 0,3 cm de grosor) para proporcionar una esterilla
antimosquito.
Ejemplo de formulación
11
Tres partes del compuesto presente (1) se
disuelven en 97 partes de queroseno desodorizado. La solución
obtenida se carga en un recipiente de cloruro de polivinilo. Se
inserta en el recipiente una mecha porosa absorbente que es un polvo
inorgánico solidificado con un aglutinante y después se calcina, la
porción superior de dicha mecha se puede calentar con un calentador
para proporcionar un dispositivo de fumigación de calentamiento
eléctrico.
Ejemplo de formulación
12
Con una solución preparada al disolver 100 mg
del compuesto presente (1) en una cantidad adecuada de acetona se
impregna una lámina cerámica porosa (4,0 cm x 4,0 cm x 1,2 cm de
grosor) para proporcionar un fumigante para calentar.
Ejemplo de formulación
13
Una solución preparada al disolver 100 \mug
del compuesto presente (1) en una cantidad adecuada de acetona se
aplica sobre un papel de filtro (2,0 cm x 2,0 cm x 0,3 mm de grosor)
y la acetona se vaporiza para proporcionar un agente volátil para
su utilización a temperatura ambiente.
Ejemplo de formulación
14
Con una solución de acetona del compuesto
presente (1) se impregna un papel de filtro, de modo que la cantidad
del compuesto presente es 1 g por 1 m^{2} y se vaporiza la acetona
para proporcionar una tela transparente para el control de
ácaros.
El ejemplo de ensayo siguiente muestra que el
compuesto presente resulta útil como ingrediente activo de una
composición pesticida.
Ejemplo de ensayo
1
Una solución de 0,025 partes del compuesto
presente (1) disuelta con 10 partes de diclorometano se mezcló con
89,975 partes de queroseno desodorizado para proporcionar una
solución oleosa al 0,025%.
Diez hembras de mosquito común (Culex pipiens
pallens) se pusieron en una cámara cúbica (70 cm por lado).
Siete décimas partes (0,7) de ml de una solución oleosa al 0,025%
del compuesto presente (1) se pulverizaron con un pulverizador a un
presión de 8,8 x 10^{4} Pa desde una pequeña ventana en un lado de
la cámara. Después, se contó el número de animales abatidos a
intervalos de tiempo durante 10 minutos. El tiempo (KT_{50}) para
abatir la mitad de los insectos ensayados se calculó a partir del
resultado.
Para la comparación, el
1R-trans-2,2-dimetil-3-((E)-2-ciano-3-etoxi-3-oxo-2-propenil)
ciclopropanocarboxilato de
5-bencil-3-furilmetilo
(a continuación en este documento, referido como el compuesto de
comparación) se sometió también al ensayo mencionado anteriormente.
El ensayo se llevó a cabo dos veces para un compuesto. Los
resultados se muestran en la Tabla 1.
El compuesto presente puede controlar
eficazmente las plagas como las plagas de insectos y similares.
Claims (5)
1. Compuesto éster dado de fórmula (1):
2. Compuesto éster según la reivindicación 1, en
el que la configuración del sustituyente en la posición 1 del anillo
ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo
ciclopropano es la configuración trans.
3. Composición pesticida que comprende el
compuesto éster descrito en la reivindicación 1 como un ingrediente
activo y un vehículo inerte.
4. Procedimiento para el control de plagas que
comprende la aplicación de una cantidad eficaz del compuesto éster
descrito en la reivindicación 1 a las plagas o al lugar en el que se
encuentran las plagas.
5. Utilización del compuesto éster descrito en
la reivindicación 1 como ingrediente activo de una composición
pesticida.
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