ES2204858T3 - Nuevos p-amino-fenoles y colorantes que contienen estos compuestos. - Google Patents
Nuevos p-amino-fenoles y colorantes que contienen estos compuestos.Info
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Abstract
Derivado de p-amino-fenol de fórmula general (I) o sus sales solubles en agua y fisiológicamente compatibles en la que X es igual a oxígeno, azufre o NR5; R1 es igual a hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo C1-C4-alquilo, un grupo C1-C4-hidroxi- alquilo o un grupo C1-C4-alcoxilo; R2 y R4 son, independientemente entre si, hidrógeno, un grupo hidroxilo, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo C1-C4-alcoxilo, un grupo C1- C6-alquilo, un grupo C1-C4-alquil-tioéter, un grupo mercapto, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo C1-C6-alquil-amino, un grupo (C1-C6)- dialquil-amino, un grupo -C(O)H-, un grupo - C(O)CH3-, un grupo -C(O)CF3-, un grupo Si(CH3)3-, un grupo C1-C4-hidroxi-alquilo, un grupo C3-C4- dihidroxi-alquilo, un grupo -CH=CHR6-, un grupo - (CH2)p-CO2-R7- o un grupo -(CH2-)p-R8- (con p = 1, 2, 3 ó 4), un grupo -C(R9)=NR10- o un grupo C(R11)H-NR12R13-; R3 es igual a hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo C1-C6-alquilo o un grupo -C(O)H-; R5 es igual a hidrógeno, un grupoC1-C6- alquilo, un grupo C1-C4-hidroxi-alquilo, un grupo fenilo o un grupo acetilo; R6 es igual a hidrógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo -CO2R7 o un grupo -C(O)CH3; R7, R9 y R11 son, independientemente entre si, hidrógeno o un grupo C1-C4-alquilo; R8 es un grupo amino o un grupo nitrilo; R10, R12 y R13 son, independientemente entre si, hidrógeno, un grupo hidroxilo, un grupo C1- C4-alquilo, un grupo C1-C4-hidroxi-alquilo, un grupo C3-C4-dihidroxi-alquilo o un resto de fórmula (2)y R14 es igual a hidrógeno, un grupo amino un grupo hidroxilo; con la condición de que en este derivado de p-amino- fenol no se trata de 4-amino-2-13-tienil-fenol.
Description
Nuevos
p-amino-fenoles y colorantes que
contienen estos compuestos.
La invención se refiere a nuevos derivados de
p-amino-fenol substituidos en
posición 2 así como productos que contienen estos compuestos para el
teñido de fibras de queratina, especialmente cabellos humanos.
En el sector del teñido de fibras de queratina,
especialmente el teñido del cabello, los colorantes de oxidación han
alcanzado una importancia esencial. La coloración se produce aquí
por la reacción de determinadas substancias generadoras con
determinados agentes de copulación en presencia de un oxidante
adecuado. Como substancias generadoras se utilizan aquí
especialmente 2,5-diamino-tolueno,
alcohol
2,5-diamino-fenil-etílico,
p-amino-fenol y
1,4-diamino-benceno mientras que
como agente de copulación se pueden mencionar, por ejemplo, la
resorcina, 4-cloro-resorcina,
1-naftol,
3-amino-fenol,
5-amino-2-metil-fenol
y derivados de la
n-fenilén-diamina. Además del teñido
con la intensidad deseada, los requisitos adicionales a los tintes
oxidantes que se utilizan para el teñido del cabello humano son
múltiples. Así, por ejemplo, los colorantes han de ser inofensivos
desde el punto de vista toxicológico y dermatológico y las
coloraciones conseguidas del cabello deben tener una buena
estabilidad frente a la luz, resistencia a la permanente,
resistencia al ácido y al frotamiento. En cualquier caso, tales
coloraciones han de ser estables sin el efecto de la luz, el
frotamiento y de productos químicos, durante un período mínimo de 4
a 6 semanas. Además, es necesario que mediante la combinación de
substancias generadoras adecuadas y agentes de copulación se pueda
generar un amplio abanico de diferentes matices de color. Para
conseguir matices naturales y especialmente modernos en la gama de
los rojos se utiliza, sobre todo
p-amino-fenol, solo o en mezcla con
otras substancias generadoras en combinación con agentes de
copulación adecuados. Ya se había intentado mejorar las
características de los
p-amino-fenoles mediante la
introducción de substituyentes. En este contexto queremos mencionar
la DE-A 196 07 751 en la que se describen, entre
otros, también colorantes que contienen como substancias generadoras
p-amino-fenoles especiales
substituidos en la posición 2.
De la EP-A 0 963 982 se conocen
derivados de p-diamino-benceno
substituidos por 3-pirrolilo,
3-furanilo y 3-tienilo así como su
utilización en tintes oxidativos para el cabello. Sin embargo, con
los tintes actualmente conocidos no es posible cumplir todos los
puntos de los requisitos exigidos de un tinte. Además, existía la
necesidad de nuevas substancias generadoras que cumplieran en
especial medida el requisito arriba mencionado.
En este sentido se descubrió sorprendentemente
que los nuevos derivados de
p-amino-fenol según la fórmula
general (I) cumplen en gran medida los requisitos exigidos de las
substancias generadoras. Así por ejemplo, al utilizar estas
substancias generadoras se consiguen con la mayoría de las
substancias de copulación conocidas matices de gran intensidad de
color que son extraordinariamente resistentes a la luz y al lavado.
El objetivo de la presente invención consiste, por lo tanto, en
derivados de p-amino-fenol de
fórmula general (I) o sus sales fisiológicamente compatibles y
solubles en agua,
en la
que
X es igual a oxígeno, azufre o NR5;
R1 es igual a hidrógeno, un átomo de halógeno, un
grupo C_{1}-C_{4}-alquilo, un
grupo
C_{1}-C_{4}-hidroxi-alquilo
o un grupo
C_{1}-C_{4}-alcoxilo;
R2 y R4 son, independientemente entre si,
hidrógeno, un grupo hidroxilo, un átomo de halógeno, un grupo ciano,
un grupo C_{1}-C_{4}-alcoxilo,
un grupo C_{1}-C_{6}-alquilo, un
grupo
C_{1}-C_{4}-alquil-tioéter,
un grupo mercapto, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo
C_{1}-C_{6}-alquil-amino,
un grupo
(C_{1}-C_{6})-dialquil-amino,
un grupo -C(O)H-, un grupo
-C(O)CH_{3}-, un grupo -C(O)CF_{3}-, un grupo Si(CH_{3})_{3}-, un grupo C_{1}-C_{4}-hidroxi-alquilo, un grupo C_{3}-C_{4}-dihidroxi-alquilo, un grupo -CH=CHR6-, un grupo -(CH_{2})_{p}-CO_{2}-R7- o un grupo -(CH_{2}-)_{p}-R8- (con p = 1, 2, 3 ó 4), un grupo
-C(R9)=NR10- o un grupo C(R11)H-NR12R13-;
-C(O)CH_{3}-, un grupo -C(O)CF_{3}-, un grupo Si(CH_{3})_{3}-, un grupo C_{1}-C_{4}-hidroxi-alquilo, un grupo C_{3}-C_{4}-dihidroxi-alquilo, un grupo -CH=CHR6-, un grupo -(CH_{2})_{p}-CO_{2}-R7- o un grupo -(CH_{2}-)_{p}-R8- (con p = 1, 2, 3 ó 4), un grupo
-C(R9)=NR10- o un grupo C(R11)H-NR12R13-;
R3 es igual a hidrógeno, un átomo de halógeno, un
grupo C_{1}-C_{6}-alquilo o un
grupo -C(O)H-;
\newpage
R5 es igual a hidrógeno, un grupo
C_{1}-C_{6}-alquilo, un grupo
C_{1}-C_{4}-hidroxi-alquilo,
un grupo fenilo o un grupo acetilo;
R6 es igual a hidrógeno, un grupo hidroxilo, un
grupo nitro, un grupo amino, un grupo –CO_{2}R7 o un grupo
-C(O)CH_{3};
-C(O)CH_{3};
R7, R9 y R11 son, independientemente entre si,
hidrógeno o un grupo
C_{1}-C_{4}-alquilo;
R8 es un grupo amino o un grupo nitrilo;
R10, R12 y R13 son, independientemente entre si,
hidrógeno, un grupo hidroxilo, un grupo
C_{1}-C_{4}-alquilo, un grupo
C_{1}-C_{4}-hidroxi-alquilo,
un grupo
C_{3}-C_{4}-dihidroxi-alquilo
o un resto de fórmula (2):
y
R14 es igual a hidrógeno, un grupo amino un grupo
hidroxilo;
con la condición de que en este derivado de
p-amino-fenol no se trata de
4-amino-2-13-tienil-fenol.
Como compuestos de fórmula (I) se pueden
mencionar especialmente:
4-amino-2-(3-furil)-fenol;
4-amino-2-(pirrol-3-il)-fenol;
4-amino-2-(1-metil-1H-pirrol-3-il)-fenol;
4-amino-3-cloro-2-(3-tienil)-fenol;
4-amino-3-metil-2-(3-tienil)-fenol;
4-amino-5-cloro-2-(3-tienil)-fenol;
4-amino-5-metil-2-(3-tienil)-fenol;
4-amino-6-cloro-2-(3-tienil)-fenol;
4-amino-6-metil-2-(3-tienil)-fenol;
4-amino-2-(2-acetil-3-tienil)-fenol;
4-amino-2-(2-cloro-3-tienil)-fenol;
4-amino-2-(2-formil-3-tienil)-fenol;
4-amino-2-(2-metil-3-tienil)-fenol;
4-amino-2-(4-acetil-3-tienil)-fenol;
4-amino-2-(4-cloro-3-tienil)-fenol;
4-amino-2-(4-formil-3-tienil)-fenol;
4-amino-2-(4-metil-3-tienil)-fenol;
4-amino-2-(5-acetil-3-tienil)-fenol;
4-amino-2-(5-cloro-3-tienil)-fenol;
4-amino-2-(5-metil-3-tienil)-fenol
o sus sales fisiológicamente compatibles.
De preferencia se utilizan aquí los compuestos de
fórmula (I) en los que
(i) R1 significa hidrógeno y/o
(ii) como mínimo uno de los restos R2, R3 y R4
significa hidrógeno o un grupo metilo y/o
(iii) X significa azufre u oxígeno.
Los derivados de
p-amino-fenol de fórmula (I)
especialmente preferidos son aquí el
4-amino-2-(4-metil-3-tienil)-fenol
y el
4-amino-2-(2-cloro-3-tienil)-fenol
así como sus sales fisiológicamente compatibles.
Los compuestos de fórmula (I) pueden utilizarse
tanto como bases libres como también en forma de sus sales
fisiológicamente compatibles con ácidos inorgánicos u orgánicos,
como por ejemplo el ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido
fosfórico, ácido acético, ácido propiónico, ácido láctico o ácido
cítrico.
La preparación de los derivados de
amino-fenol de fórmula (I) según invención puede
realizarse mediante la aplicación del procedimiento de síntesis
conocido de la literatura, por ejemplo por medio de una copulación
catalizada por paladio(O) de un benceno substituido de
fórmula (II)
\newpage
en un compuesto de heteroarilo de fórmula
(III)
y el subsecuente desdoblamiento del grupo
protector, en caso dado, seguido por una reducción de grupo nitro;
donde los grupos de restos tienen el significado siguiente en las
fórmulas (II) y
(III):
Ra significa un grupo protector - como se
describe, por ejemplo, en el capítulo "Protective Groups" en
Organic Synthesis, capítulo 7, Wiley Interscience, 1991 - y
Rb significa un grupo NHRa o un grupo nitro; uno
de los dos restos Rc y Rd representa un grupo halógeno mientras que
el otro resto representa un grupo B(OH), y X, R1, R2, R3 y R4
tienen el significado indicado en la fórmula (I).
Los compuestos pueden utilizarse, especialmente,
como substancias generadoras en los colorantes de oxidación y
permiten un amplio abanico de diferentes matices de color que van
desde los matices rubios, pasando por los castaños, púrpuras,
violetas hasta los azules y negros.
Otro objetivo de la presente invención consiste
por lo tanto en productos para el teñido oxidativo de fibras de
queratina, como por ejemplo cabellos, pieles, plumas o lana,
especialmente del cabello humano, sobre la base de una combinación
de substancia generadora -substancia de copulación, que contiene
como substancia generadora, como mínimo, un derivado de
p-amino-fenol de fórmula (I).
El derivado de amino-fenol de
fórmula (I) está incluido en el colorante según invención en una
cantidad de aproximadamente un 0,005 a un 20% en peso, siendo
preferida una cantidad de aproximadamente un 0,01 a un 5,0% en peso
y especialmente del 0,1 al 2,5% en peso.
Como substancia de copulación se consideran de
preferencia la 2,6-diamino-piridina,
el
2-amino-4-[(2-hidroxi-etil)-amino]-anisol,
2,4-diamino-1-fluoro-5-metil-benceno,
2,4-diamino-1-metoxi-5-metil-benceno,
2,4-diamino-1-etoxi-5-metil-benceno,
2,4-diamino-1-(2-hidroxi-etoxi)-5-metil-benceno,
2,4-di-[(2-hidroxi-etil)-amino]-1,5-dimetoxi-benceno,
2,3-diamino-6-metoxi-piridina,
3-amino-6-metoxi-2-(metil-amino)-piridina,
2,6-diamino-3,5-dimetoxi-piridina,
3,5-diamino-2,6-dimetoxi-piridina,
1,3-diamino-benceno,
2,4-diamino-1-(2-hidroxi-etoxi)-benceno,
2,4-diamino-1,5-di-(2-hidroxi-etoxi)-benceno,
1-(2-amino-etoxi)-2,4-diamino-benceno,
2-amino-1-(2-hidroxi-etoxi)-4-metil-amino-benceno,
ácido
2,4-diamino-fenoxi-acético,
3-[di-(2-hidroxi-etil)-amino]-anilina,
4-amino-2-di-[(2-hidroxi-etil)-amino]-1-etoxi-benceno,
5-metil-2-(1-metil-etil)-fenol,
3-[(2-hidroxi-etil)-amino]-anilina,
3-[(2-amino-etil)-amino]-anilina,
1,3-di-(2,4-diamino-fenoxi)-propano,
di-(2,4-diamino-fenoxi)-metano,
1,3-diamino-2,4-dimetoxi-benceno,
2,6-bis-(2-hidroxi-etil)-amino-tolueno,
4-hidroxi-indol,
3-dimetil-amino-fenol,
3-dietil-amino-fenol,
5-amino-2-metil-fenol,
5-amino-4-fluoro-2-metil-fenol,
5-amino-4-metoxi-2-metil-fenol,
5-amino-4-etoxi-2-metil-fenol,
3-amino-2,4-dicloro-fenol,
5-amino-2,4-dicloro-fenol,
3-amino-2-metil-fenol,
3-amino-2-cloro-6-metil-fenol,
3-amino-fenol,
2-[(3-hidroxi-fenil)-amino]-acetamida,
5-[(2-hidroxi-etil)-amino]-2-metil-fenol,
3-[(2-hidroxi-etil)-amino]-fenol,
3-[(2-metoxi-etil)-amino]-fenol,
5-amino-2-etil-fenol,
2-(4-amino-2-hidroxi-fenoxi)-etanol,
5-[(3-hidroxi-propil)-amino]-2-metil-fenol,
3-[(2,3-dihidroxi-propil)-amino]-2-metil-fenol,
3-[(2-hidroxi-etil)-amino]-2-metil-fenol,
2-amino-3-hidroxi-piridina,
5-amino-4-cloro-2-metil-fenol,
1-naftol,
1,5-dihidroxi-naftalina,
1,7-dihidroxi-naftalina,
2,3-dihidroxi-naftalina,
2,7-dihidroxi-naftalina,
2-metil-1-naftol-acetato,
1,3-dihidroxi-benceno,
1-cloro-2,4-dihidroxi-benceno,
2-cloro-1,3-dihidroxi-benceno,
1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metil-benceno,
1,5-dicloro-2,4-dihidroxi-benceno,
1,3-dihidroxi-2-metil-benceno,
3,4-metilén-dioxi-fenol,
3,4-metilén-dioxi-anilina,
5-[(2-hidroxi-etil)-amino]-1,3-benzodioxol,
6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilén-dioxi-benceno,
ácido 3,4-diamino-benzoico,
3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)-benzoxacina,
6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxacina,
3-metil-1-fenil-5-pirazolona,
5,6-dihidroxi-indol,
5,6-dihidroxi-indolina,
5-hidroxi-indol,
6-hidroxi-indol,
7-hidroxi-indol y
2,3-indolindiona.
Aunque las características ventajosas de los
derivados de amino-fenol aquí descritos de fórmula
(I) aconsejan utilizar éstos como única substancia generadora,
naturalmente también es posible utilizar los derivados de
amino-fenol de fórmula (I) junto con substancias
generadoras conocidas, como por ejemplo
1,4-diamino-benceno,
2,5-diamino-tolueno, alcohol
2,5-diamino-fenil-etílico,
N,N-bis-(2'-hidroxi-etil)-1-1,4-diamino-benceno,
4-amino-fenol y sus derivados, como
por ejemplo
4-amino-3-metil-fenol,
4,5-diamino-1-(2-hidroxi-etil)-pirazol
o tetraamino-pirimidinas.
Las substancias de copulación y las generadoras
pueden estar incluidas en el colorante según invención por separado
o en mezcla, siendo la cantidad total de substancias de copulación y
substancias generadoras en el colorante según invención (referida a
la cantidad total de colorante) en cada caso de aproximadamente un
0,005 a un 20% en peso, de preferencia aproximadamente un 0,01 a un
5,0% en peso y especialmente un 0,1 a un 2,5% en peso. La cantidad
total de la combinación de substancia generadora - substancia de
copulación incluida en el colorante aquí descrito es, de
preferencia, de aproximadamente un 0,01 a un 20% en peso, dándose
preferencia a una cantidad de aproximadamente un 0,02 a un 10% en
peso y, especialmente, un 0,2 a un 6,0% en peso. Normalmente, las
substancias generadoras y substancias de copulación se utilizan en
cantidades equimolares; sin embargo, no representa ninguna
desventaja, si las substancias generadoras existen en este sentido
en un cierto exceso o defecto.
Además, el colorante según invención puede
contener adicionalmente otros colorantes, como por ejemplo,
6-amino-2-metil-fenol
y
2-amino-5-metil-fenol,
y colorantes usuales de efecto directo, como por ejemplo, colorantes
de trifenil-metano como
4-[(4'-amino-fenil)-(4'-imino-2'',
5''-ciclohexadien-1''-ilidén)-metil]-2-metil-amino-benceno-monohidrocloruro
(C.l. 42 510) y
4-[(4'-amino-3'-metil-fenil)-(4''-imino-3''-metil-2'',
5''-ciclohexadien-1''-ilidén)-metil]-2-metil-amino-benceno-monohidrocloruro
(C.l. 42 520), nitro-colorantes aromáticos como el
4-(2'-hidroxi-etil)-amino-nitro-tolueno,
2-amino-4,6-dinitro-fenol,
2-amino-5-(2'-hidroxi-etil)-amino-nitro-benceno,
2-cloro-6-(etil-amino)-4-nitro-fenol,
4-cloro-N-(2-hidroxi-etil)-2-nitro-anilina,
5-cloro-2-hidroxi-4-nitro-anilina,
2-amino-4-cloro-6-nitro-fenol
y
1-[(2'-ureido-etil)-amino-4-nitro-benceno.
azocolorantes como sal sódica del ácido
6-[(4'-amino-fenil)-azo]-5-hidroxi-naftalin-1-sulfónico
(C.l. 14 805), colorantes de dispersión como, por ejemplo,
1,4-diamino-antraquinona y 1, 4, 5,
8-tetraamino-antraquinona o
colorantes catiónicos.
Los productos colorantes pueden contener estos
colorantes en una cantidad de aproximadamente un 0,1 a un 4,0% en
peso.
Naturalmente, las substancias de copulación y las
substancias generadoras lo mismo que los otros colorantes, siempre
que sean bases, también pueden utilizarse en forma de sus sales
fisiológicamente compatibles con ácidos orgánicos o inorgánicos, por
ejemplo el ácido clorhídrico o ácido sulfúrico, o bien - si tienen
grupos OH aromáticos - en forma de sus sales con bases, por ejemplo
como fenolatos alcalinos.
Además, se pueden incluir en los productos
colorantes, si se quieren utilizar éstos para el teñido del cabello,
otros aditivos cosméticos usuales, como por ejemplo antioxidantes
como el ácido ascórbico, ácido de tioglicol o sulfito sódico, lo
mismo que aceites de perfume, formadores de complejos, humectantes,
emulgentes, espesantes y conservantes.
El tipo de preparación del producto colorante
según invención puede ser, por ejemplo, una solución, especialmente
una solución acuosa o acuosa-alcohólica. Sin
embargo, los tipos de preparación especialmente preferidos son la
crema, un gel o una emulsión. Su composición represente una mezcla
de los componentes colorantes con los aditivos usuales en tales
preparados.
Los aditivos usuales en soluciones, cremas,
emulsiones o geles son, por ejemplo, el agua, alcoholes alifáticos
inferiores, como por ejemplo etanol, propanol o isopropanol,
glicerina o glicoles como el
1,2-propilén-glicol, además,
humectantes o emulgentes de la clase de las substancias surfactivas
aniónicas, catiónicas, anfóteras o no ionógenas, como por ejemplo
sulfatos de alcohol graso, sulfatos de alcohol graso oxetilados,
alquil-sulfonatos,
alquil-benceno-sulfonatos, sales de
alquil-trimetil-amonio,
alquil-betaínas, alcoholes grasos oxetilados,
nonil-fenoles oxetilados,
alcanol-amidas de ácido graso y ésteres de ácido
graso oxetilados, además, espesantes como alcoholes grasos
superiores, almidón, derivados de celulosa, parafina líquida, aceite
de parafina y ácidos grasos, así como, además, conservantes como son
resinas catiónicas, derivados de lanolina, colesterina, ácido
pantoténico y betaína. Los componentes mencionados se utilizan en
las cantidades usuales para tales fines, por ejemplo, los
humectantes y emulgentes en concentraciones de aproximadamente un
0,5 a un 30% en peso, los espesantes en una cantidad de
aproximadamente un 0,1 a un 25% en peso y los conservantes en una
concentración de aproximadamente un 0,1 a un 5,0% en peso.
Según composición, el producto colorante según
invención puede reaccionar de forma débilmente ácida, neutra o
alcalina. Tiene, especialmente, un pH de aproximadamente 6,5 a 11,5.
El ajuste básico se realiza aquí, de preferencia, con amoniaco, sin
embargo, también se pueden utilizar aminas orgánicas, por ejemplo
monoetanol-amina y trietanol-amina,
o bases orgánicas como el hidróxido sódico y hidróxido potásico.
Para un ajuste del pH en el rango ácido se pueden utilizar ácidos
inorgánicos u orgánicos, por ejemplo ácido fosfórico, ácido acético,
ácido cítrico o ácido tartárico.
Para la utilización para el teñido oxidativo del
cabello se mezclan el producto colorante arriba descrito
inmediatamente antes de la aplicación con un oxidante y se aplica
una cantidad suficiente de esta mezcla sobre el pelo para el
tratamiento del teñido del cabello, según la cantidad de pelo, en
general aproximadamente 60 a 200 gramos.
Como oxidante para la generación del teñido del
cabello se consideran, principalmente, el peróxido de hidrógeno o
sus compuestos de adición de urea, melamina, borato sódico o
carbonato sódico, en forma de una solución acuosa del 3 al 12 por
ciento, de preferencia al 6 por ciento, pero también oxígeno del
aire. Si se utiliza como oxidante una solución de peróxido de
hidrógeno al 6 por ciento, la relación de pesos entre el producto
para el teñido del cabello y el oxidante es de 5:1 hasta 1:2, de
preferencia, sin embargo, de 1:1. Se utilizan mayores cantidades de
oxidante, sobre todo, con mayores concentraciones de colorantes en
el producto para el teñido del cabello, o si al mismo tiempo se
pretende conseguir una decoloración más fuerte del cabello. Se deja
actuar la mezcla sobre el cabello, a una temperatura de 15 a 50
grados Celsius durante aproximadamente 10 a 45 minutos, de
preferencia 30 minutos, y después se aclara el pelo con agua y se
seca. En caso dado se lava, a continuación de este aclarado, con un
champú y se realiza un posaclarado con un ácido orgánico débil, como
por ejemplo el ácido cítrico o ácido tartárico. A continuación se
seca el pelo.
Los productos para el teñido del cabello según
invención, con un contenido de derivados de
amino-fenol de fórmula (I) como substancia
generadora hacen posible teñidos del cabello con una excelente
estabilidad del color, especialmente en lo que se refiere a la
estabilidad frente a la luz, al lavado y al frotamiento. En lo que
se refiere a las características colorantes, los productos para el
teñido del cabello según invención ofrecen, según tipo y composición
de los componentes de color, un amplio abanico de diferentes matices
de color, que va desde los matices rubios pasando por los castaños,
púrpuras, violetas hasta azules y negros. Aquí los matices de color
se destacan por su especial intensidad de color y una buena
compensación de color entre el cabello dañado y no dañado. Las muy
buenas características colorantes del producto para el teñido del
cabello según la presente solicitud se pueden ver, además, en que
estos productos hacen posible sin problemas el teñido de canas,
químicamente no dañadas con una buena capacidad cubriente.
Los siguientes ejemplos pretenden explicar más en
detalle el objetivo de la invención, sin quedar limitado a ello.
A una suspensión de t-butil-éster
del ácido de
N-(4-hidroxi-fenil)-carbamina
(10 gr, 47,8 mmoles) en cloroformo (100 ml) se añade por goteo en el
transcurso de 2 horas a 0ºC una solución de 9,4 gr de
N-bromo-succinimida (52,8 mmoles) en
450 ml de cloroformo. Se sigue agitando después la mezcla de
reacción durante otros 15 minutos, a continuación se lava dos veces
con agua (en primer lugar con 400 ml y después con 200 ml), se seca
con sulfato magnésico, se filtra y se reduce parcialmente la
cantidad. Después se mezcla el residuo mediante agitación con
hexano, formándose un precipitado. Se separa el precipitado por
filtración y se lava con hexano.
Se obtienen 9,7 gr (70% del valor teórico) de
t-butil-éster del ácido de
N-(3-bromo-4-hidroxi-fenil)-carbamina.
^{1}H-NMR (300 MHz, CDCl_{3})
: \delta = 7, 68 (br s, 1H); 7,05 (dd, 1H); 6,93 (d, 1H); 6,37 (br
s; 2H); 5,39 (s, 1H); 1,51 (s, 9H).
A una solución de 5 gr. de
t-butil-éster del ácido de
N-(3-bromo-4-hidroxi-fenil)-carbamina
(17,4 mmoles) en 60 ml de tetrahidro-furano se
añaden por porciones 0,76 gr (17,4 mmoles) de una dispersión de
hidruro sódico (55% en aceite). A continuación se agita la mezcla
durante 50 minutos a 0ºC y se mezcla después con 1,83 gr. de
cloro-metil-etil-éter (19,4 mmoles).
La mezcla se sigue agitando durante otra hora a 0ºC y después de
vierte sobre hielo, se extrae con etil-éster del ácido acético y se
lava la fase orgánica con una solución saturada acuosa de sal común,
se seca por encima de Na_{2}SO_{4} y se reduce la cantidad
después de la filtración. El residuo se limpia en gel de sílice con
éter de petróleo / etil-éster del ácido acético (9:1).
Se obtienen 4,8 gr. (80% del valor teórico) de
t-butil-éster del ácido de
N-(3-bromo-4-etoxi-fenil)-carbamina.
^{1}H-NMR (300 MHz,
CDCl_{3}): \delta=7,66 (d, 1H); 7,16 (dd, 1H); 7,08 (d, 1H);
5,23 (s; 2H); 3,77 (q, 2H); 1,51 (s, 9H); 1,22 (t, 3H).
Se mezcla una mezcla de 7,0 gr. (20,2 mmoles) de
t-butil-éster del ácido de
N-(3-bromo-4-etoxi-metoxi-fenil)-carbamina,
12,8 gr. (50,6 mmoles>) de
diboron-pinacolil-éster, 2,0 gr. (2,9 mmoles) de
dicloro de
(1,1'-bis-(difenil-fosfino)-ferroceno)-paladio
(PdCl_{2}(dppf)) y 6,2 gr. (63,2 mmoles) de acetato
potásico bajo argón con 210 ml de dioxano desgasificado. A
continuación se agita la mezcla durante 26 horas a 80ºC, y después
se mezcla con una mezcla de 4,2 gr. (16,9 mmoles ) de
diboron-pinacolil-éster y 0,7 gr. (0,95 mmoles= de
PdCl_{2}(dppf) y se agita de nuevo durante 14 horas a 80ºC.
A continuación de vierte la mezcla de reacción sobre agua, se extrae
con etil-éster del ácido acético y se lava la fase orgánica con una
solución saturada acuosa de sal común, se seca por encima de
Na_{2}SO_{4} y se reduce de cantidad después de la filtración. A
continuación se purifica el producto bruto en gel de sílice
desactivado con
hexano / etil-éster del ácido acético.
hexano / etil-éster del ácido acético.
Se obtienen 5,30 gr (61% del valor teórico) de
t-butil-éster del ácido de
N-[4-etoxi-metoxi-3-(4,4,5,5-tetrametil-[1,3,2]-dioxaborolan-2-il)-fenil]-carbamina.
Se disuelven 0,036 gr. (0,1 mmoles) de
t-butil-éster del ácido de
N-[4-etoxi-metoxi-3-[4,4,5,5-tetrametil-[1,3,2]-dioxaborolan-2-il)-fenil]-carbamina
y 0,013 moles del correspondiente derivado de bromo bajo argón en 70
ml de 1,2-dimetoxi-etano. A
continuación se añaden 0,5 gr. (0,5 mmoles) de
tetraquis-(trifenil-fosfin)-paladio
y 13 ml de una solución 2 N de carbonato potásico y se calienta la
mezcla de la reacción hasta 80ºC. Después de completarse la
reacción se vierte la mezcla de reacción en 100 ml de etil-éster del
ácido acético, se extrae la fase orgánica con sosa cáustica diluida
y después se seca con sulfato magnésico. El disolvente se separa por
destilación en el evaporador de rotación y el residuo se purifica en
gel de sílice con éter de petróleo / etil-éster del ácido acético
(9:1). El producto así obtenido se calienta a 50ºC en 40 ml de
etanol. A continuación se añaden por goteo, para la obtención del
hidrocloruro, 15 ml de una solución de ácido clorhídrico etanólica
2,9 molar. Se filtra el precipitado, se lava dos veces con 10 ml de
etanol y se seca.
Derivado de bromo utilizado:
3-bromo-4-metil-tiofeno
Rendimiento. 0,02 gr (90% del valor teórico)
Espectro de masa: MH^{+} 206 (100)
Derivado de bromo utilizado:
3-bromo-2-cloro-tiofeno
Rendimiento: 0,025 Gr. (93% del valor
teórico)
Espectro de masa: M^{+} 225 (100).
Derivado de bromo utilizado:
3-bromo-furano
Rendimiento: 0,012 gr. (53% del valor
teórico)
Espectro de masa: MH^{+} 176 (100)
Ejemplos 2 a
13
Se producen soluciones para el teñido del cabello
con la siguiente composición:
| 1,25 mmoles | substancia generadora de fórmula (I) según la tabla 1 |
| 1,25 mmoles | substancia de copulación según la tabla 1 |
| 1,0 gr. | oleato potásico (solución acuosa al 8 por ciento) |
| 1,0 gr. | amoniaco (solución acuosa al 22 por ciento) |
| 1,0 gr. | etanol |
| 0,3 gr. | ácido ascórbico |
| ad. 100,0 gr. | agua |
30 gr. de la solución para el teñido arriba
indicada se mezclan inmediatamente antes de la aplicación con 30 gr.
de una solución de peróxido de hidrógeno acuosa al 6 por ciento. A
continuación de aplica la mezcla sobre cabello decolorado. Después
de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC se lava el pelo con
agua, se lava con un champú comercial y se seca. Los tintes
resultantes están recopilados en la tabla 1.
Todas las indicaciones en porcentaje incluidas en
la presente solicitud se refieren, a no ser que se indique lo
contrario, a porcentajes sobre peso.
Claims (10)
1. Derivado de
p-amino-fenol de fórmula general (I)
o sus sales solubles en agua y fisiológicamente compatibles
en la
que
X es igual a oxígeno, azufre o NR5;
R1 es igual a hidrógeno, un átomo de halógeno, un
grupo C_{1}-C_{4}-alquilo, un
grupo
C_{1}-C_{4}-hidroxi-alquilo
o un grupo
C_{1}-C_{4}-alcoxilo;
R2 y R4 son, independientemente entre si,
hidrógeno, un grupo hidroxilo, un átomo de halógeno, un grupo
ciano, un grupo
C_{1}-C_{4}-alcoxilo, un grupo
C_{1}-C_{6}-alquilo, un grupo
C_{1}-C_{4}-alquil-tioéter,
un grupo mercapto, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo
C_{1}-C_{6}-alquil-amino,
un grupo
(C_{1}-C_{6})-dialquil-amino,
un grupo -C(O)H-, un grupo
-C(O)CH_{3}-, un grupo -C(O)CF_{3}-, un grupo Si(CH_{3})_{3}-, un grupo C_{1}-C_{4}-hidroxi-alquilo, un grupo C_{3}-C_{4}-dihidroxi-alquilo, un grupo -CH=CHR6-, un grupo -(CH_{2})_{p}-CO_{2}-R7- o un grupo -(CH_{2}-)_{p}-R8- (con p = 1, 2, 3 ó 4), un grupo -C(R9)=NR10- o un grupo C(R11)H-NR12R13-;
-C(O)CH_{3}-, un grupo -C(O)CF_{3}-, un grupo Si(CH_{3})_{3}-, un grupo C_{1}-C_{4}-hidroxi-alquilo, un grupo C_{3}-C_{4}-dihidroxi-alquilo, un grupo -CH=CHR6-, un grupo -(CH_{2})_{p}-CO_{2}-R7- o un grupo -(CH_{2}-)_{p}-R8- (con p = 1, 2, 3 ó 4), un grupo -C(R9)=NR10- o un grupo C(R11)H-NR12R13-;
R3 es igual a hidrógeno, un átomo de halógeno, un
grupo C_{1}-C_{6}-alquilo o un
grupo -C(O)H-;
R5 es igual a hidrógeno, un grupo
C_{1}-C_{6}-alquilo, un grupo
C_{1}-C_{4}-hidroxi-alquilo,
un grupo fenilo o un grupo acetilo;
R6 es igual a hidrógeno, un grupo hidroxilo, un
grupo nitro, un grupo amino, un grupo –CO_{2}R7 o un grupo
-C(O)CH_{3};
-C(O)CH_{3};
R7, R9 y R11 son, independientemente entre si,
hidrógeno o un grupo
C_{1}-C_{4}-alquilo;
R8 es un grupo amino o un grupo nitrilo;
R10, R12 y R13 son, independientemente entre si,
hidrógeno, un grupo hidroxilo, un grupo
C_{1}-C_{4}-alquilo, un grupo
C_{1}-C_{4}-hidroxi-alquilo,
un grupo
C_{3}-C_{4}-dihidroxi-alquilo
o un resto de fórmula (2):
y
R14 es igual a hidrógeno, un grupo amino un grupo
hidroxilo;
con la condición de que en este derivado de
p-amino-fenol no se trata de
4-amino-2-13-tienil-fenol.
2. Derivado de
p-amino-fenol según la
reivindicación 1, caracterizado porque ha sido seleccionado
entre el grupo compuesto por
4-amino-2-(3-furil)-fenol;
4-amino-2-(pirrol-3-il)-fenol;
4-amino-2-(1-metil-1H-pirrol-3-il)-fenol;
4-amino-3-cloro-2-(3-tienil)-fenol;
4-amino-3-metil-2-(3-tienil)-fenol;
4-amino-5-cloro-2-(3-tienil)-fenol;
4-amino-5-metil-2-(3-tienil)-fenol;
4-amino-6-cloro-2-(3-tienil)-fenol;
4-amino-6-metil-2-(3-tienil)-fenol;
4-amino-2-(2-acetil-3-tienil)-fenol;
4-amino-2-(2-cloro-3-tienil)-fenol;
4-amino-2-(2-formil-3-tienil)-fenol;
4-amino-2-(2-metil-3-tienil)-fenol;
4-amino-2-(4-acetil-3-tienil)-fenol;
4-amino-2-(4-cloro-3-tienil)-fenol;
4-amino-2-(4-formil-3-tienil)-fenol;
4-amino-2-(4-metil-3-tienil)-fenol;
4-amino-2-(5-acetil-3-tienil)-fenol;
4-amino-2-(5-cloro-3-tienil)-fenol;
4-amino-2-(5-metil-3-tienil)-fenol
o sus sales fisiológicamente compatibles.
3. Derivado de
p-amino-fenol según la
reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque en la fórmula
(I)
(i) R1 es igual a hidrógeno y/o
(ii) como mínimo uno de los restos R2, R3 y R4
significa hidrógeno o un grupo metilo y/o
(iii) X es igual a azufre u oxígeno.
4. Derivado de
p-amino-fenol según una de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque ha sido
seleccionado entre el grupo compuesto de
4-amino-2-(4-metil-3-tienil)-fenol;
4-amino-2-(2-cloro-3-tienil)-fenol
así como sus sales fisiológicamente compatibles.
5. Producto para el teñido oxidativo de fibras de
queratina en base a una combinación de substancia generadora /
substancia de copulación, caracterizado porque contiene como
substancia generadora, como mínimo, un derivado de
p-amino-fenol de fórmula (I) según
una de las reivindicaciones 1 a 4.
6. Producto según la reivindicación 5,
caracterizado porque contiene el derivado de
p-amino-fenol de fórmula (I) en una
cantidad de un 0,005 a un 20,0% en peso.
7. Producto según la reivindicación 5 ó 6,
caracterizado porque la substancia de copulación ha sido
seleccionada entre el grupo compuesto por
2,6-diamino-piridina, el
2-amino-4-[(2-hidroxi-etil)-amino]-anisol,
2,4-diamino-1-fluoro-5-metil-benceno,
2,4-diamino-1-metoxi-5-metil-benceno,
2,4-diamino-1-etoxi-5-metil-benceno,
2,4-diamino-1-(2-hidroxi-etoxi)-5-metil-benceno,
2,4-di-[(2-hidroxi-etil)-amino]-1,5-dimetoxi-benceno,
2,3-diamino-6-metoxi-piridina,
3-amino-6-metoxi-2-(metil-amino)-piridina,
2,6-diamino-3,5-dimetoxi-piridina,
3,5-diamino-2,6-dimetoxi-piridina,
1,3-diamino-benceno,
2,4-diamino-1-(2-hidroxi-etoxi)-benceno,
2,4-diamino-1,5-di-(2-hidroxi-etoxi)-benceno,
1-(2-amino-etoxi)-2,4-diamino-benceno,
2-amino-1-(2-hidroxi-etoxi)-4-metil-amino-benceno,
ácido
2,4-diamino-fenoxi-acético,
3-[di-(2-hidroxi-etil)-amino]-anilina,
4-amino-2-di-[(2-hidroxi-etil)-amino]-1-etoxi-benceno,
5-metil-2-(1-metil-etil)-fenol,
3-[(2-hidroxi-etil)-amino]-anilina,
3-[(2-amino-etil)-amino]-anilina,
1,3-di-(2,4-diamino-fenoxi)-propano,
di-(2,4-diamino-fenoxi)-metano,
1,3-diamino-2,4-dimetoxi-benceno,
2,6-bis-(2-hidroxi-etil)-amino-tolueno,
4-hidroxi-indol,
3-dimetil-amino-fenol,
3-dietil-amino-fenol,
5-amino-2-metil-fenol,
5-amino-4-fluoro-2-metil-fenol,
5-amino-4-metoxi-2-metil-fenol,
5-amino-4-etoxi-2-metil-fenol,
3-amino-2,4-dicloro-fenol,
5-amino-2,4-dicloro-fenol,
3-amino-2-metil-fenol,
3-amino-2-cloro-6-metil-fenol,
3-amino-fenol,
2-[(3-hidroxi-fenil)-amino]-acetamida,
5-[(2-hidroxi-etil)-amino]-2-metil-fenol,
3-[(2-hidroxi-etil)-amino]-fenol,
3-[(2-metoxi-etil)-amino]-fenol,
5-amino-2-etil-fenol,
2-(4-amino-2-hidroxi-fenoxi)-etanol,
5-[(3-hidroxi-propil)-amino]-2-metil-fenol,
3-[(2,3-dihidroxi-propil)-amino]-2-metil-fenol,
3-[(2-hidroxi-etil)-amino]-2-metil-fenol,
2-amino-3-hidroxi-piridina,
5-amino-4-cloro-2-metil-fenol,
1-naftol,
1,5-dihidroxi-naftalina,
1,7-dihidroxi-naftalina,
2,3-dihidroxi-naftalina,
2,7-dihidroxi-naftalina,
2-metil-1-naftol-acetato,
1,3-dihidroxi-benceno,
1-cloro-2,4-dihidroxi-benceno,
2-cloro-1,3-dihidroxi-benceno,
1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metil-benceno,
1,5-dicloro-2,4-dihidroxi-benceno,
1,3-dihidroxi-2-metil-benceno,
3,4-metilén-dioxi-fenol,
3,4-metilén-dioxi-anilina,
5-[(2-hidroxi-etil)-amino]-1,3-benzodioxol,
6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilén-dioxi-benceno,
ácido 3,4-diamino-benzoico,
3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)-benzoxacina,
6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxacina,
3-metil-1-fenil-5-pirazolona,
5,6-dihidroxi-indol,
5,6-dihidroxi-indolina,
5-hidroxi-indol,
6-hidroxi-indol,
7-hidroxi-indol y
2,3-indolindiona.
8. Producto según una de las reivindicaciones 5 a
7, caracterizado porque las substancias generadoras y
substancias de copulación, con referencia a la cantidad total del
colorante, están incluidas en cada caso en una cantidad total del
0,005 al 20% en peso.
9. Producto según una de las reivindicaciones 5 a
8, caracterizado porque contiene además, como mínimo, un
colorante de efecto directo.
10. Producto según una de las reivindicaciones 5
a 9, caracterizado porque es un tinte para el cabello.
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