BRPI0005896B1 - derivados de 1,4 - diaminobenzeno e agentes de tingimento contendo esses compostos - Google Patents

derivados de 1,4 - diaminobenzeno e agentes de tingimento contendo esses compostos Download PDF

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Abstract

patente de invenção: <b>"derivados de 1,4 - diaminobenzeno e agentes de tingimento contendo esses compostos"<d>. derivados de 2,5 - diamino - 1 - aminometilbenzeno da fórmula geral (i) ou seus sais solúveis em água, fisiologicamente compatíveis, bem como agentes contendo esses compostos para o tingimento oxidativo de fibras, especialmente de cabelos.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "DERIVADOS DE 1,4 - DIAMINQBENZENO E AGENTES DE TINGIMENTO CONTENDO ESSES COMPOSTOS". A invenção refere-se a novos derivados de 2,5 - diamino - 1 -aminometilbenzeno, bem como agentes contendo esses compostos para o tingimento de fibras de queratina, especialmente cabelos humanos.
No setor do tingimento das fibras de queratina, especialmente do tingimento dos cabelos, corantes de oxidação obtiveram um significado essencial. O tingimento se origina, nesse caso, por reação de determinadas substâncias reveiadoras isoladamente ou com determinadas substâncias acopladoras em presença de um agente de oxidação adequado. Assim, é conhecido a partir da patente alemã DE-PS 47349, que fibras de queratina podem ser tingidas por p - fenilenodiamina em função do agente de oxidação utilizado em tons de cor loura escura até preta azulada. Para a obtenção de tons de cor azuis, no entanto, são necessárias combinações de p - fenilenodiamina ou de seus derivados com determinadas substâncias acopladoras. Já que, para o tingimento de cabelos, somente podem ser utilizados compostos que, por um lado, são suficientes para a exigência de proteção ao usuário, e, por outro lado, originam tingimentos estáveis durante um longo intervalo de tempo, a escolha de substâncias reveiadoras e de substâncias acopladoras é limitada.
De maneira surpreendente, foi agora constatado que determinados derivados de p - fenilenodiamina, também sem adição das assim chamadas substâncias acopladoras, possibilitam um tingimento intensamente azul de fibras, especialmente de fibras de queratina, tais como, por exemplo, cabelos.
Assim, no caso da utilização desses derivados de p - fenilenodiamina em meio oxidante, são obtidas nuances de cor de cores fortes, que são notavelmente resistentes à luz e à lavagem Objeto da presente invenção são, portanto, derivados de 2,5 -diamino - 1 - aminometilbenzeno da fórmula geral (I) ou seus sais solúveis em água, fisiologicamente compatíveis, na qual R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R7, independentemente um dos outros, representam hidrogênio, um grupo Ci - C6 - alquila, um grupo Ci - C4 - hi-dróxi - alquila, um grupo C2 - C4 - dihidróxi - alquila ou um grupo C1 - C4 - alcóxi - (C1 - C2) - alquila ou R1 e R2 e/ou R3 e R4 e/ou R5 e R6, em conjunto, formam um anel alifático de quatro membros até oito membros, sob a condição de que pelo menos 2 dos radicais R1 até R6 representem hidrogênio; R8 é igual a hidrogênio, a um átomo de halogênio, a um grupo C1 - C4 - alquila, a um grupo C1 - C4 - hidróxi - alquila ou a um grupo C1 - C4 - alcóxi; R9 significa hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo C1 - C4 - alcóxi, um grupo C1 - C4 -hidróxi - alcóxi, um grupo C1 - C6 - alquila, um grupo C1 - C4 - al-quiltioéter, um grupo mercapto, um grupo amino, um grupo C1 -C4 - alquilamino, um grupo C1 - C4 - hidróxi - alquil - amino, um grupo di (C1 - C4) - alquilamino, um grupo di (C1 - C4 - hidróxi -alquil) - amino, um grupo (dihidróxi (C2 - C4) - alquil) - amino, um grupo (C1 - C4 - hidróxi - alquil) - C1 - C4 - alquil - amino, um grupo trifluorometano, um grupo C1 - C4 - hidróxi - alquila ou um grupo C3 - C4 - di - hidróxi - alquila; e R10 é igual a hidrogênio ou um grupo C1 - Οβ - alquila.
Como compostos da fórmula (I), podem ser mencionados, por exemplo, os seguintes compostos: 2-((2- amino - fenil - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; 2-((2- bis (hidróxi - etil) amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((2-dimetil - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((3- amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((3- bis (hidróxi - etil) amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((3- dimetil - amino - fenil - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; 2-((4- amino - fenil -amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; 2-((4- bis (hidróxi - etil) amino -fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((4- dimetil - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N1,N1 - bis (hidróxi - etil) -2-((2-amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N1,N1 - bis (hidróxi -etil) -2-((2- bis (hidróxi - etil) amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino -benzeno; N1,N1 - bis (hidróxi - etil) -2-((2- dimetil - amino - fenil - amino) -metil) -1,4 - diamino - benzeno; N1,N1 - bis (hidróxi - etil) -2-((3- amino -fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N1,N1 - bis (hidróxi - etil) - 2 -((3 - bis (hidróxi - etil) amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N1,N1 - bis (hidróxi - etil) -2-((3- dimetil - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N1,N1 - bis (hidróxi - etil) -2-((4- amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N1,N1 - bis (hidróxi - etil) -2-((4- bis (hidróxi - etil) amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N1,N1 - bis (hidróxi - etil) -2-((4- dimetil - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino -benzeno; N1 - di - hidróxi - propil -2-((2- amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N1 - di - hidróxi - propil -2-((2- bis (hidróxi - etil) amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N1 - di - hidróxi - propil - 2 -((2 - dimetil - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N1 - di -hidróxi - propil -2-((3- amino - fenil - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; N1 - di - hidróxi - propil -2-((3- bis (hidróxi - etil) amino - fenil - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; N1 - di - hidróxi - propil -2-((3- dimetil -amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N1 - di - hidróxi - propil - 2 - ((4 - amino - fenil - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; N1 - di -hidróxi - propil -2-((4- bis (hidróxi - etil) amino - fenil - amino) - metil) -1,4-diamino - benzeno; N1 - di - hidróxi - propil -2-((4- dimetil - amino - fenil -amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N1 - hidróxi - etil -2-((2- amino -fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N1 - hidróxi - etil -2-((2- bis (hidróxi - etil) amino - fenil - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; N1 -hidróxi - etil -2-((2- dimetil - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino -benzeno; N1 - hidróxi - etil -2-((3- amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N1 - hidróxi - etil -2-((3- bis (hidróxi - etil) amino - fenil -amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N1 - hidróxi - etil -2-((3- dimetil -amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N1 - hidróxi - etil - 2 -((4 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N1 - hidróxi - etil -2-((4- bis (hidróxi - etil) amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N1 - hidróxi - etil -2-((4- dimetil - amino - fenil - amino) - metil) -1,4-diamino - benzeno; N4,N4 - bis (hidróxi - etil) -2-((2- amino - fenil - amino) -metil) -1,4 - diamino - benzeno; N4,N4 - bis (hidróxi - etil) -2-((2- bis (hidróxi - etil) amino - fenil - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; N4,N4 - bis (hidróxi - etil) -2-((2- dimetil - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino -benzeno; N4,N4 - bis (hidróxi - etil) -2-((3- amino - fenil - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; N4,N4 - bis (hidróxi - etil) -2-((3- bis (hidróxi - etil) amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N4,N4 - bis (hidróxi -etil) -2-((3- dimetil - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N4,N4 - bis (hidróxi - etil) -2-((4- amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N4,N4 - bis (hidróxi - etil) -2-((4- bis (hidróxi - etil) amino -fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N4,N4 - bis (hidróxi - etil) - 2 -((4 - dimetil - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N4 - di -hidróxi - propil -2-((2- amino - fenil - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; N4 - di - hidróxi - propil -2-((2- bis (hidróxi - etil) amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N4 - di - hidróxi - propil -2-((2- dimetil -amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N4 - di - hidróxi - propil - 2 - ((3 - amino - fenil - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; N4 - di -hidróxi - propil -2-((3- bis (hidróxi - etil) amino - fenil - amino) - metil) -1,4-diamino - benzeno; N4 - di - hidróxi - propil -2-((3- dimetil - amino - fenil -amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; N4 - di - hidróxi - propil -2-((4-amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N4 - di - hidróxi - propil - 2 - ((4 - bis (hidróxi - etil) amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino -benzeno; N4 - di - hidróxi - propil -2-((4- dimetil - amino - fenil - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; N4 - hidróxi - etil -2-((2- amino - fenil -amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; N4 - hidróxi - etil -2-((2- bis (hidróxi - etil) amino - fenil - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; N4 - hidróxi - etil -2-((2- dimetil - amino - fenil - amino) - metil) - 1,4 - diamino -benzeno; N4 - hidróxi - etil -2-((3- amino - fenil - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; N4 - hidróxi - etil -2-((3- bis (hidróxi - etil) amino - fenil -amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N4 - hidróxi - etil -2-((3- dimetil -amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N4 - hidróxi - etil - 2 -((4 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N4 - hidróxi - etil -2-((4- bis (hidróxi - etil) amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N4 - hidróxi - etil -2-((4- dimetil - amino - fenil - amino) - metil) -1,4-diamino - benzeno; 2-((2- (di - hidróxi - propil) amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((2- (pirrolidin -1 - il) - fenil - amino) - metil) - 1.4 - diamino - benzeno; 2-((2- hidróxi - etil - amino - fenil - amino) - metil) - 1.4 - diamino - benzeno; 2-((2- metil - amino - fenil - amino) - metil) -1,4-diamino - benzeno; 2-((3- (di - hidróxi - propil) amino - fenil - amino) - metil) - 1,4- diamino - benzeno; 2-((3- (pirrolidin - 1 - il) - fenil - amino) - metil) - 1.4 - diamino - benzeno; 2-((3- hidróxi - etil - amino - fenil - amino) - metil) - 1.4 - diamino - benzeno; 2-((3- metil - amino - fenil - amino) - metil) -1,4-diamino - benzeno; 2-((4- (di - hidróxi - propil) amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((4- (pirrolidin -1 - il) - fenil - amino) - metil) - 1.4 - diamino - benzeno; 2-((4- hidróxi - etil - amino - fenil - amino) - metil) - 1.4 - diamino - benzeno; 2-((4- metil - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 -diamino - benzeno; 2 - ((metil - (2 - (di - hidróxi - propilamino) - fenil) - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; 2 - ((metil - (2 - amino - fenil) - amino) -metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2 - ((metil - (2 - bis (hidróxi - etil) amino -fenil) - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2 - ((metil - (3 - (di - hidróxi -propilamino) - fenil) - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2 - ((metil - (3 - amino - fenil) - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2 - ((metil - (3 - bis (hidróxi - etil) amino) - fenil) - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; 2 -((metil - (4 - (di - hidróxi - propilamino) - fenil) - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; 2 - ((metil - (4 - amino - fenil) - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; 2 - ((metil - (4 - bis (hidróxi - etil) amino) - fenil) - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; 2-((1-(2- amino - fenil) - amino) - etil) - 1,4 - dia-mino - benzeno; 2-((1-(2- bis (hidróxi - etil) - amino) - etil) -1,4 - diamino -benzeno; 2-((1-(2- dimetil - amino - fenil) - amino) - etil) -1,4 - diamino -benzeno; 2-((1-(3- amino - fenil) - amino) - etil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((1-(3- bis (hidróxi - etil) amino - fenil) - amino) - etil) - 1,4 - diamino -benzeno; 2-((1-(3- dimetil - amino - fenil) - amino) - etil) - 1,4 - diamino -benzeno; 2-((1-(4- amino - fenil) - amino) - etil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((1 - (4 - bis (hidróxi - etil) amino - fenil) - amino) - etil) - 1,4 - diamino -benzeno; 2-((1-(4- dimetil - amino - fenil) - amino) - etil) - 1,4 - diamino -benzeno; 2-((2- ((2,3 - diamino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((2- ((2,4 - diamino - fenil - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; 2-((2- ((3,4 - diamino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2 - ((2 - metil - (2,3 - diamino - fenil) - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2 - ((metil - (2,4 - diamino - fenil) - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2 - ((metil - (3,4 - diamino - fenil) - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2 -(1 - (2,3 - diamino - fenil - amino) - etil) -1,4 - diamino - benzeno; 2 - (1 - (2,4 - diamino - fenil - amino) - etil) -1,4 - diamino - benzeno; 2 - (1 - (3,4 - diamino - fenil - amino) - etil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((2-(2- hidróxi - etóxi) - 4 - amino - fenil - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; 2-((2-(2- hidróxi - etil) - 4 - amino - fenil - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; 2 -((2 - cloro - 4 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2 - ((2 - hidróxi - 4 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((2-metóxi) - 4 - amino - fenil - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; 2-((2-(2 - metil - 4 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((3-(2 - hidróxi - etóxi) - 4 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((3-(2- hidróxi - etil) - 4 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((3- cloro - 4 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((3- hidróxi - 4 - amino - fenil - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; 2-((3- hidróxi - 4 - amino - fenil - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; 2-((3- metóxi - 4 - amino - fenil - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; 2-((3- metil - 4 - amino - fenil - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; 2-((2-(2- hidróxi - etóxi) - 3 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4-diamino - benzeno; 2-((2-(2- hidróxi - etil) - 3 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((2- cloro - 3 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((2- hidróxi - 3 - amino - fenil - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; 2-((2- metil - 3 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((4-(2- hidróxi - etóxi) - 3 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((4-(2- hidróxi - etil) - 3 - amino - fenil -amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; 2-((4- cloro - 3 - amino - fenil - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; 2-((4- hidróxi - 3 - amino - fenil - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; 2-((4- metil - 3 - amino - fenil - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; 2-((5-(2- hidróxi - etóxi) - 3 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((5-(2- hidróxi -etil) - 3 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((5- cloro - 3 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((5- hidróxi - 3 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((5- metil -3 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((6-(2- hidróxi - etóxi) - 3 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2 - ((6 - (2 - hidróxi - etil) - 3 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((6- cloro - 3 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((6- hidróxi - 3 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2 - ((6 - metil - 3 - amino - fenil - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; 2 -((3 - (2 - hidróxi - etóxi) - 2 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino -benzeno; 2-((3-(2- hidróxi - etil) - 2 - amino - fenil - amino) - metil) - 1,4 -diamino - benzeno; 2-((3- cloro - 2 - amino - fenil - amino) - metil) - 1,4 -diamino - benzeno; 2-((3- hidróxi - 2 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4-diamino - benzeno; 2-((3- metóxi - 2 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4-diamino - benzeno; 2-((3- metil - 2 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4-diamino - benzeno; 2-((4-(2- hidróxi - etóxi) - 2 - amino - fenil - amino) -metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((4-(2- hidróxi - etil) - 2 - amino - fenil -amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; 2-((4- cloro - 2 - amino - fenil -amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; 2-((4- hidróxi - 2 - amino - fenil -amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((4- metóxi - 2 - amino - fenil - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; 2-((4- metil - 2 - amino - fenil -amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; 2-((5-(2- hidróxi - eíóxi) - 2 -amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((5-(2- hidróxi -etil) - 2 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((5- cloro - 2 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((5- hidróxi - 2 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((5- metóxi - 2 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((5- metil - 2 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((6-(2- hidróxi -etóxi) - 2 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((6- (2 - hidróxi - etil) - 2 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2 -((6 - cloro - 2 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2 - ((6 - hidróxi - 2 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((6-metóxi - 2 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((6-metil - 2 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno. São preferidos compostos da fórmula (I), nos quais (i) R1, R2, R3 e R4, simultaneamente, significam hidrogênio e/ou (ii) um ou mais do que um dos radicais R5 até R10 são iguais a hidrogênio e/ou (iii) R5 e R6, independentemente um dos outros, são iguais a hidrogênio, a um grupo metila ou a um grupo Ci - C4 - hidróxi - alquila, ou (iv) R7, R8, R9 e R10 são iguais a hidrogênio e R5 e R6, independentemente um do outro, são iguais a hidrogênio, a um grupo Ci - C4 - alquila, a um grupo C1 - C4 - hidróxi - alquila ou a um grupo C2 - C4 - di - hidróxi - alquila ou R5 e R6, em conjunto, formam um anel de quatro membros.
Especialmente, devem ser mencionados os seguintes compostos: 2-((2- amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2 - ((3 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((4- amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((4- bis (2 - hidróxi - etil) amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((4- dimetil - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N1,N1 - bis (hidróxi - etil) -2-((3- amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N1,N1 - bis (hidróxi - etil) -2-((4- amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benze- no; N1,N1 - bis (hidróxi - etil) -2-((4- bis (2 - hidróxi - etil) amino - fenil -amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; N1 - di - hidróxi - propil -2-((4-amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N1 - di - hidróxi - propil - 2 - ((4 - bis (2 - hidróxi - etil) amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N1 - di - hidróxi - propil -2-((4- dimetil - amino - fenil - amino) -metil) -1,4 - diamino - benzeno; N4,N4 - bis (hidróxi - etil) -2-((3- amino -fenil - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; N4,N4 - bis (hidróxi - etil) - 2 -((4 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N4,N4 - bis (hidróxi - etil) -2-((4- bis (2 - hidróxi - etil) amino - fenil - amino) - metil) - 1,4 -diamino - benzeno; N4,N4 - bis (hidróxi - etil) -2-((4- dimetil - amino - fenil -amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; N4 - di - hidróxi - propil -2-((4-amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N4 - di - hidróxi - propil - 2 - ((4 - bis (2 - hidróxi - etil) amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; N4 - di - hidróxi - propil -2-((4- dimetil - amino - fenil - amino) -metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((2-(2- hidróxi - etil) amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((2- (pirrolidin -1 - il) fenil - amino) -metil) - 1,4 - diamino - benzeno; 2 - ((2 - di - hidróxi - propil - amino - fenil -amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((2- metil - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((3-(2- hidróxi - etil) amino - fenil -amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; 2-((3- (pirrolidin - 1 - il) - fenil -amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((3- (di - hidróxi - propil - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((3- metilamino - fenil -amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; 2-((4-(2- hidróxi - etil) amino -fenil - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; 2-((4- (pirrolidin - 1 - il) -fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((4- (di - hidróxi - propil -amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((4- metilamino -fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((2-(2- hidróxi - etil) - 4 -amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((2-(2- hidróxi -etil) - 4 - bis (2 - hidróxi - etil) amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino -benzeno; 2-((2- cloro - 4 - amino - fenil - amino) - metil) - 1,4 - diamino -benzeno; 2-((2- cloro - 4 - bis (2 - hidróxi - etil) amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((2- metóxi - 4 - amino - fenil - amino) - metil) - 1.4 - diamino - benzeno; 2-((2- metóxi - 4 - bis (2 - hidróxi - etil) amino -fenil - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; 2-((2- metil - 4 - amino -fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((2- metil - 4 - bis (2 - hidróxi - etil) amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((3- (2 - hidróxi - etil) - 4 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2 -((3 - (2 - hidróxi - etil) - 4 - bis (2 - hidróxi - etil) amino - fenil - amino) - metil) - 1.4 - diamino - benzeno; 2-((3- cloro - 4 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((3- cloro - 4 - bis (2 - hidróxi - etil) amino - fenil -amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((3- metóxi - 4 - amino - fenil -amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; 2-((3- metóxi - 4 - bis (2 - hidróxi -etil) amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((3- metil - 4 - amino - fenil - amino) - metil) - 1,4 - diamino - benzeno; 2-((3- metil - 4 -bis (2 - hidróxi - etil) amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((4-(2- hidróxi - etóxi) - 3 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino -benzeno; 2-((4-(2- hidróxi - etóxi) - 3 - bis (2 - hidróxi - etil) amino - fenil -amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno; 2-((4-(2- hidróxi - etil) - 3 - amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno e 2 - ((4 - (2 - hidróxi - etil) -3 - bis (2 - hidróxi - etil) amino - fenil - amino) - metil) -1,4 - diamino - benzeno.
Os compostos da fórmula (I) podem ser utilizados tanto como bases livres, como também em forma de seus sais fisiologicamente compatíveis com ácidos inorgânicos ou orgânicos, tais como, por exemplo, ácido clorídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido acético, ácido propiônico, ácido lático ou ácido cítrico. A preparação dos derivados de 2,5 - diamino -1 - amino - metil -benzeno da fórmula (I), de acordo com a invenção, pode ocorrer sob a utilização de processos de-Síntese^ conhecidos. A síntese dos compostos de acordo com a invenção pode ser realizada, por exemplo, tal como se segue: Ou a) por uma aminação redutiva de um benzeno substituído da fórmula (II) com uma amina da fórmula (III) e divagem subseqüente do grupo de proteção: sendo que, nas fórmulas (II) e (III), os grupos de radicais têm o seguinte significado: Ra representa um grupo de proteção, tal como é descrito, por exemplo, no capítulo "Protective Groups in Organic Synthesis", Capítulo 7, Wiley Interscience, 1991;
Rb é igual a NR1 Ra ou NR1R2, enquanto que X, R1, R2, R5, R6, R7, R9 e R10 têm o significado mencionado na fórmula (I); ou b) por substituição de um benzeno substituído da fórmula (IV) com uma amina da fórmula HNR1R2, redução do grupo nitrila, alquilação do grupo amino com um composto da fórmula (V) e redução subseqüente do grupo nitro; sendo que, nas fórmulas (IV) e (V), os grupos de radicais têm o seguinte significado: X é igual a um átomo de halogênio e R1, R2, R5, R6 e R9 têm o mesmo significado que na fórmula (I).
Os derivados de 2,5 - diamino - 1 - amino - metil - benzeno da fórmula (I), de acordo com a invenção, são solúveis em água e possibilitam tingimentos com intensidade de cor mais elevada e notável firmeza de cor, especialmente o que diz respeito à resistência à luz, à resistência à lavagem e a resistência ao atrito.
Um outro objeto da presente invenção é, portanto, além disso, um agente para o tingimento oxidativo de fibras queratínicas, que é caracterizado pelo fato de que ele contém pelo menos um derivado de 2,5 - diamino -1 - amino - metil - benzeno da fórmula I. O derivado de 2,5 - diamino -1 - amino - metil - benzeno da fórmula (I) está contido no agente de tingimento de acordo com a invenção em uma quantidade de cerca de 0,005 até 20 porcento em peso, sendo que uma quantidade de cerca de 0,01 até 10,0 porcento em peso e especialmente 0,1 até 8 porcento em peso é preferida.
Os compostos da fórmula (I) tingem material queratínico, sem a adição de outros corantes, em tons de cor intensamente azuis.
Para o atingimento de outras nuances de cor, podem ser adicionados, além disso, corantes oxidativos usuais, por exemplo, substâncias reveladoras ou substâncias acopladoras, isoladamente ou em mistura de uma com as outras.
Como substâncias acopladoras, interessam, de preferência, 2,6 -diamino - piridina, 2 - amino - 4 - [(2 - hidróxi - etil) amino] - anisol, 2,4 - diamino - 1 - flúor - 5 - metil - benzeno, 2,4 - diamino - 1 - metóxi - 5 - metil -benzeno, 2,4 - diamino -1 - etóxi - 5 - metil - benzeno, 2,4 - diamino -1-(2-hidróxi - etóxi) - 5 - metil - benzeno, 2,4 - di - [(2 - hidróxi - etil) amino] -1,5 -dimetóxi - benzeno, 2,3 - diamino - 6 - metóxi - piridina, 3 - amino - 6 - metóxi - 2 - (metil - amino) - piridina, 2,6 - diamino - 3,5 - dimetóxi - piridina, 3,5 -diamino - 2,6 - dimetóxi - piridina, 1,3 - diamino - benzeno, 2,4 - diamino -1 - (2 - hidróxi - etóxi) - benzeno, 2,4 - diamino -1,5 - di - (hidróxi - etóxi) - ben-zeno, 1 - (2 - amino - etóxi) - 2,4 - diamino - benzeno, 2 - amino -1 - (2 - hidróxi - etóxi) - 4 - metil - amino - benzeno, ácido 2,4 - diamino - fenóxi - acé-tico, 3 - [di - (2 - hidróxi - etil) amino] anilina, 4 - amino - 2 - di - [(2 - hidróxi -etil) amino] -1 - etóxi - benzeno, 5 - metil - 2 - (1 - metil - etil) - fenol, 3 - [(2 -hidróxi - etil) amino] - anilina, 3 - [(2 - amino - etil) - amino] - anilina, 1,3 - di -(2,4 - diamino - fenóxi) - propano, di - (2,4 - diamino - fenóxi) - metano, 1,3 -diamino - 2,4 - dimetóxi - benzeno, 2,6 - bis (2 - hidróxi - etil) amino - tolueno, 4 - hidróxi - indol, 3 - dimetil - amino - fenol, 3 - di - etil - amino - fenol, 5 -amino - 2 - metil - fenol, 5 - amino - 4 - flúor - 2 - metil - fenol, 5 - amino - 4 -metóxi - 2 - metil - fenol, 5 - amino - 4 - etóxi - 2 - metil - fenol, 3 - amino - 2,4 - dicloro - fenol, 5 - amino - 2,4 - dicloro - fenol, 3 - amino - 2 - metil - fenol, 3 - amino - 2 - cloro - 6 - metil - fenol, 3 - amino - fenol, 2 - [(3 - hidróxi - fenil) amino] - acetamida, 5[(2 - hidróxi - etil) amino - 2 - metil - fenol, 3 - [(2 - hidróxi - etil) amino] - fenol, 3 - [(2 - metóxi - etil) - amino] - fenol, 5 - amino - 2 -etil - fenol, 2 - (4 - amino - 2 - hidróxi - fenóxi) - etanol, 5 - [(3 - hidróxi - pro-pil) amino] - 2 - metil - fenol, 3 - [(2,3 - dihidróxi - propil) amino] - 2 - metil -fenol, 3 - [(2 - hidróxi - etil) amino] - 2 - metil - fenol, 2 - amino - 3 - hidróxi -piridina, 5 - amino - 4 - cloro - 2 - metil - fenol, 1 - naftol, 1,5 - dihidróxi - naf-taleno, 1,7 - dihidróxi - naftaleno, 2,3 - dihidróxi - naftaleno, 2,7 - dihidróxi -naftaleno, 2 - metil -1 - naftol - acetato, 1,3 - dihidróxi - benzeno, 1 - cloro - 2.4 - dihidróxi - benzeno, 2 - cloro - 1,3 - dihidróxi - benzeno, 1,2 - dicloro - 3.5 - dihidróxi - 4 - metil - benzeno, 1,5 - dicloro - 2,4 - dihidróxi - benzeno, 1.3 - dihidróxi - 2 - metil - benzeno, 3,4 - metilenodióxi - fenol, 3,4 - metileno-dióxi - anilina, 5 - [(2 - hidróxi - etil) amino] -1,3 - benzodioxol, 6 - bromo -1 -hidróxi - 3,4 - metilenodióxi - benzeno, ácido 3,4 - diamino - benzóico, 3,4 -dihidro - 6 - hidróxi -1,4(2H) - benzoxazina, 6 - amino - 3,4 - dihidro -1,4(2H) - benzoxazina, 3 - metil -1 - fenil - 5 - pirazolona, 5,6 - dihidróxi - indol, 5,6 -dihidróxi - indolina, 5 - hidróxi - indol, 6 - hidróxi - indol, 7 - hidróxi - indol ou 2.3 - indolindiona.
Como substâncias reveladoras, interessam, de preferência, 1,4 -diamino - benzeno; 1,4 - diamino - 2 - metil - benzeno; 1,4 - diamino - 2,6 - dimetil - benzeno; dicloridrato de 2,5 - diamino -1,3 - dietil - benzeno; 1,4 -diamino - 2,5 - dimetil - benzeno; 1,4 - diamino - 2,3 - dimetil - benzeno; 2 -cloro -1,4 - diamino - benzeno; dicloridrato de 1,4 - diamino - 2 - (tiofen - 2 -il) benzeno; dicloridrato de 1,4 - diamino - 2 - (tiofen - 3 - il) benzeno; triclori-drato de 3 - (2,5 - diamino - fenil) piridina; dicloridrato de 2,5 - diamino - bife-nila; dicloridrato de 1,4 - diamino - 2 - (metóxi - metil) benzeno; dicloridrato de 1 - (amino - metil) - 2,5 - diamino - benzeno; 1,4 - diamino - 2 - (hidróxi -metil) benzeno; dicloridrato de 1,4 - diamino -2-(2- hidróxi - etóxi) benzeno; dicloridrato de 2 - (2 - (acetil - amino) etóxi) - 1,4 - diamino - benzeno; 4 -fenil - amino - anilina; 4 - dimetil - amino - anilina; 4 - (dipropil - amino) anili-na; 4 - dietil - amino - anilina; 4 - (etil (2 - hidróxi - etil) amino) anilina; 4 - (di (2 - hidróxi - etil) amino) - anilina; 4 - (di (2 - hidróxi - etil) amino) - 2 - metil -anilina; 4-((2- metóxi - etil) amino) - anilina; 4-((3- hidróxi - propil) amino) -anilina; 4 - ((2,3 - di - hidróxi - propil) amino) anilina; 1,4 - diamino -2-(2-hidróxi - etil) - benzeno; 1,4 - diamino -2-(1- metil - etil) - benzeno; 1,3 - bis ((4 - amino - fenil) (2 - hidróxi - etil) amino) - 2 - propanol; 1,4 - di ((4 - amino - fenil) amino) butano; 1,8 - bis (2,5 - diamino - fenóxi) - 3,6 - dioxaoctano; 4 -amino - fenol; 4 - amino - 3 - metil - fenol; 4 - amino - 3 - (hidróxi - metil) fe-nol; 4 - amino - 3 - flúor - fenol; 4 - metil - amino - fenol; 4 - amino - 2 - (amino - metil) - fenol; 4 - amino - 2 - (hidróxi - metil) fenol; 4 - amino - 2 - flúor -fenol; 4 - amino -2-((2- hidróxi - etil) amino) metil - fenol; 4 - amino - 2 -metil - fenol; 4 - amino - 2 - (metóxi - metil) - fenol; 4 - amino -2-(2- hidróxi - etil) - fenol; ácido 5 - amino - salicílico; 2,5 - diamino - piridina; 2,4,5,6 - te-traamino - pirimidina; 2,5,6 - triamino - 4(1 H) - pirimidona; 4,5 - diamino -1 -(2 - hidróxi - etil) - 1H - pirazol; 4,5 - diamino -1 - (1 - metil - etil) - 1H - pira-zol; 4,5 - diamino -1-((4- metil - fenil) metil) - 1H - pirazol; 1-((4- cloro -fenil) - metil) - 4,5 - diamino - 1H - pirazol ou 4,5 - diamino - 1 - metil - 1H -pirazol.
Além disso, o agente de tingimento de acordo com a invenção pode conter, adicionalmente, outros componentes de tingimento, por exemplo, 2 - amino - fenol, 2 - amino - 6 - metil - fenol e 2 - amino - 5 - metil - fenol, assim como, além disso, corantes de tiragem direta usuais, por exemplo, corantes de trifenilmetanol, tais como monocloridrato de 4 - [(4' - amino -feníl) - (4' - imino - 2",5" - ciclohexadien -1" - iliden) - metil] - 2 - metil - amino - benzeno (C.l. 42 510) e monocloridrato de 4 - [(4' - amino - 3' - metil - fenil) - (411 - imino - 3" - metil - 2",5" - ciclohexadien - 1" - iliden) - metil] - 2 - metil -amino - benzeno (C.l. 42 520), nitro - corantes aromáticos, tais como 4 - 2' -hidróxi - etil) amino - nitro - tolueno, 2 - amino - 4,6 - dinitro - fenol, 2 - amino - 5 - (2' - hidróxi - etil) amino - nitro - benzeno, 2 - cloro - 6 - (etil - amino) - 4 - nitro - fenol, 4 - cloro - N - (2 - hidróxi - etil) - 2 - nitro - anilina, 5 - cloro - 2 -hidróxi - 4 - nitro - anilina, 2 - amino - 4 - cloro - 6 - nitro - fenol e 1 - [(2' -ureído - etil) amino - 4 - nitro - benzeno, azo - corantes, tais como sal de sódio do ácido 6 - [(4' - amino - fenil) - azo] - 5 - hidróxi - naftalen -1 - sulfônico (C.l. 14 805), e corantes de dispersão, tais como, por exemplo, 1,4 - diamino - antraquinona e 1,4,5,8 - tetraamino - antraquinona. O agente de tingimento pode conter esses componentes de tingimento e uma quantidade de cerca de 0,1 té 4,0 porcento e peso. Assim, é possível, por exemplo, por utilização de uma combinação dos compostos da fórmula (I) com 2 - amino - fenol, 2 -amino - 6 - metil - fenol ou 2 - amino - 5 - metil - fenol, se conseguir tingi-mentos dos cabelos de louro até azulados.
Obviamente, podem ser utilizadas as substâncias acopladoras e as substâncias reveladoras, assim como os outros componentes de tingimento, tanto quanto eles sejam bases, também em forma dos sais fisíologi-camente compatíveis com ácidos orgânicos ou inorgânicos, tais como, por exemplo, ácido clorídrico ou ácido sulfúrico, ou - tanto quanto eles possuam grupos OH aromáticos - em forma dos sais com bases, por exemplo, como fenolatos de metais alcalinos.
Além disso, podem estar contidos nos agentes de tingimento, caso esses devam ser utilizados para o tingimento de cabelos, ainda outros aditivos cosméticos usuais, por exemplo, antioxidantes, tais como ácido as-córbico, ácido tioglicólico ou sulfito de sódio, assim como óleos de perfumes, formadores de complexos, umectantes, emulsificantes, espessantes e substâncias de proteção. A forma de preparação do agente de tingimento de acordo com a invenção pode ser, por exemplo, uma solução, especialmente uma solução aquosa ou aquoso - alcoólica. As formas de preparação especialmente preferidas são, contudo, um creme, um gel ou uma emulsão. A sua composição constitui uma mistura dos componentes de tingimento com os aditivos usuais para tais preparações.
Aditivos usuais em soluções, cremes, emulsões ou géis são, por exemplo, solventes, tais como água, alcoóis alifáticos inferiores, por exemplo, etanol, propanol ou isopropanol, glicerina ou glicóis, tal como 1,2 - pro-pilenogliol, além disso, umectantes ou emulsificantes a partir das classes das substâncias ativas de superfície aniônicas, catiônicas, anfóteras ou não-ionogênicas, tais como, por exemplo, sulfatos de alcoóis graxos, sulfatos de alcoóis graxos oxietilados, sulfonatos de alquila, benzenossulfonatos de al-quila, sais de alquil - trimetil - amônio, alquil - betaínas, alcoóis graxos oxietilados, nonil - fenóis oxietilados, alcanolamidas de ácidos graxos e ésteres de ácidos graxos oxietilados, além disso, espessantes, tais como alcoóis graxos superiores, amidos, derivados de celulose, petrolato, óleo de parafina e ácidos graxos, assim como, além disso, substâncias de proteção, tais como resinas catiônicas, derivados de lanolina, colesterol, ácido pantotênico e betaína. Os mencionados componentes são utilizados nas quantidades usuais para aquelas finalidades, por exemplo, os umectantes e os emulsificantes em concentrações de cerca de 0,5 até 30 porcento em peso, os espessantes em uma quantidade de cerca de 0,1 até 25 porcento em peso e as substâncias de proteção em uma concentração de 0,1 até 5,0 porcento em peso.
Em conformidade com a composição, o agente de tingimento de acordo com a invenção pode reagir de maneira fracamente ácida, neutra ou alcalina. Especialmente, ele apresenta um valor de pH de 6,0 até 11,5, sendo que o ajuste básico ocorre, de preferência, com amoníaco. No entanto, também podem ser utilizadas aminas orgânicas, por exemplo, monoetano-lamina e trietanolamina, ou também bases inorgânicas, tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio. Para um ajuste de pH na faixa ácida, interessam ácidos inorgânicos ou orgânicos, por exemplo, ácido fosfórico, ácido acético, ácido cítrico ou ácido tartárico.
Para a aplicação para o tingimento oxidativo dos cabelos, mistura - se o agente de tingimento anteriormente descrito, imediatamente antes do uso, com um agente de oxidação e aplica - se uma quantidade suficiente para o tratamento dos cabelos, em conformidade com o volume dos cabelos, em geral de cerca de 60 até 200 gramas, dessa mistura sobre os cabelos.
Como agentes de oxidação para a revelação do tingimento dos cabelos, interessam, principalmente, peróxido de hidrogênio ou seus compostos de adição à uréia, à melamina, ao borato de sódio ou ao carbonato de sódio, em forma de uma solução a 3 até 12 porcento, de preferência a 6 porcento, no entanto, também o oxigênio do ar. Se for utilizada uma solução de peróxido de hidrogênio a 6 porcento como agente de oxidação, então, a proporção em peso entre o agente de tingimento dos cabelos e o agente de oxidação importa em 5:1 até 1:2, de preferência, contudo, em 1:1. Quantidades maiores de agente de oxidação são utilizadas, sobretudo, no caso de concentrações de corante mais elevadas no agente de tingimento dos cabelos, ou se, simultaneamente, um alvejamento mais forte dos cabelos for pretendido. Deixa - se a mistura agir sobre os cabelos, a 15 até 50 graus Celsius, ao longo de aproximadamente cerca de 10 até 45 minutos, de preferência ao longo de 30 minutos, a seguir, enxágua - se os cabelos com água e seca - se os mesmos. Eventualmente, a seguir a esse enxágüe, lava - se com um xampu e, eventualmente, enxágüa - se posteriormente com um ácido orgânico fraco, tal como, por exemplo, ácido cítrico ou ácido tartárico. A seguir, os cabelos são secos.
Os agentes de tingimento de acordo com a invenção, com um teor de derivados de 2,5 - diamino - 1 - amino - metil - benzeno da fórmula (I), possibilitam tingimentos com notável firmeza de cor, especialmente no que diz respeito à resistência à luz, à resistência à lavagem e à resistência ao atrito. No que diz respeito às propriedades tintoriais, os agentes de tingimento de acordo com a invenção oferecem, de acordo com o tipo e a composição dos componentes de tingimento, uma ampla faixa de diferentes nu-ances de cor, que se estendem de tons de cor louros até azuis, púrpuras, violetas até azuis e negros. Nesse caso, os tons de cores se destacam por sua intensidade de cor especial. As propriedades tintoriais muito boas dos agentes de tingimento de acordo com a invenção, além disso, se mostram no fato de que esses agentes possibilitam um tingimento de cabelos grisalhos, não danificados previamente de maneira química, sem problemas e > com bom poder de cobertura. Os compostos da fórmula (I) possibilitam, além disso, um tingimento intensamente azul de fibras de querativa sem a adição de outros corantes, Os exemplos a seguir devem esclerecer de maneira mais pormenorizada o objeto da invenção, sem limitá - Io a eles. ) Exemplos Exemplos de Preparação Exemplo 1: Síntese de derivados de 2,5 - diamino - 1 - amino - metil - ben-zeno da fórmula (I) (Prescrições de Síntese Gerais) > A. Síntese de 2.5 - bis -1 - butilóxi - carbonil - amino - bromo - benzeno 15,65 g (0,07 mol) de cloridrato de bromo - p - fenilenodiamina e 32,7 g (0,15 mol) de dicarbonato de di -1 - butila são dissolvidos em uma mistura de 250 mL de solução de hidróxido de sódio 2 N e 250 mL de triflúor - tolueno e são aquecidos para 45°C. A mistura de reação é agitada 3 dias. ) Em etapas, adiciona - se outros 30 g (0,14 mol) de dicarbonato de di -1 - butila. A seguir, a camada orgânica é separada e a fase aquosa é extraída duas vezes com 100 ml de diclorometano. Os extratos purificados são evaporados e o resíduo é absorvido em 200 mL de hexano. O precipitado é > removido por filtração e lavado posteriormente com 50 mL de hexano. São obtidos 18,6 g (82% do teórico) de 2,5 - bis -1 - butilóxi -carbonil - amino - bromo - benzeno com um ponto de fusão de 130°C. B, Síntese de éster de t - butila de ácido N - (4 -1 - butilóxi - carbonil - amino - 2 - formil - fenil) - carbâmico » 3,3 g (0,01 mol) de 2,5 - bis -1 - butilóxi - carbonil - amino - bro- mo - benzeno, a partir da Etapa A, são dissolvidos, sob argônio, em 100 ml de tetrahidrofurano isento de água. Em etapas, são adicionados 17 mL de uma solução de metil - lítio etérica 1,6 molar (0,03 moles). A mistura de reação é resfriada para - 20°C. A seguir, são adicionados, em etapas, 7 mL de uma solução de t - butil - lítio 1,5 molar (0,01 moles). Depois do término da adição, a solução é agitada ao longo de 30 minutos, à - 20°C. A seguir, são adicionados 1,2 g de dimetil - formamida (0,02 moles) e a mistura de reação é agitada ao longo de uma hora, a -20°C. Depois de aquecimento lento para a temperatura ambiente, a mistura de reação é hidrolisada com água e, então, vertida sobre éter, a fase aquosa é extraída com éter e, a seguir, a fase orgânica é seca com sulfato de magnésio. O solvente é removido por desti-i lação no evaporador rotativo e o resíduo é purificado em sílica gel com éter de petróleo / acetato de etila (9:1). C. Síntese de 2.5 - diamino -1 - amino - metil - benzenos 0,033 g (0,0001 mol) de éster de t - butila de ácido N - (4 -1 -butílóxi - carbonil - amino - 2 - formil - fenil) - carbâmico, a partir da Etapa B, i e 0,00015 mol da amina correspondente são dissolvidos em 1,2 - dicloro -etano. A seguir, são adicionados 0,1 mL de uma solução de ácido acético (1 m, em 1,2 - dicloro - etano) e 0,06 g de NaBH(OAc)3 (0,0003 mol) e a mistura de reação é agitada 5 até 15 horas à temperatura ambiente. Depois do término da reação, a mistura de reação é vertida em 10 mL de acetato de i etila, a fase orgânica é extraída com hidrogenocarbonato de sódio e, depois disso, é seca com sulfato de magnésio. O solvente é removido por destilação no evaporador rotativo e o resíduo é purificado cromatograficamente com éter de petróleo / acetato de etila (9:1). O produto assim obtido é aquecido em 4 mL de etanol para 50°C. A seguir, são adicionados por goteja-i mento, para a preparação do cloridrato, 1,5 mL de uma solução de ácido clorídrico etanólica 2,9 molar. O precipitado é removido por filtração, lavado duas vezes com 1 mL de etanol e, depois disso, é seco. a. Cloridrato de 4 - (2,5 - diamino - benzil - aminol - anilina Amina utilizada: 4 -1 - butilóxi - carbonil - amino - anilina i Rendimento: 0,025 g (67% do teórico) Espectro de massa: MH+ 229 (100) b. Cloridrato de 2 - (4 - amino - 2 - metil - fenil) amino - metil -1,4 - diamino - benzeno e cloridrato de 2 - (4 - amino - 3 - metil - fenil) amino -metil -1.4 - diamino - benzeno Amina utilizada: 4 -1 - butilóxi - carbonil - amino - 3 - metil - anilina ou 4 -1 -I butilóxi - carbonil - amino - 2 - metil - anilina Rendimento: 0,021 g (27% do teórico) Espectro de massa: MH+ 243 (80) c. Cloridrato de 2 - (3 - amino - fenil) aminometil -1A - diamino - benzeno i Amina utilizada: 3 -1 - butilóxi - carbonil - amino - anilina Rendimento: 0,025% (67% do teórico) Espectro de massa: MH+ 229 (100) d. Cloridrato de 2 - Γ5 - amino - 2 - (2,5 - diamino - benzil - amino) - fenill - etanol e cloridrato de 2 - Γ2 - amino - 5 - (2.5 - diamino - benzil - ami-' no) - fenill - etanol Amina utilizada: 4 -1 - butilóxi - carbonil - amino -3-(2- hidróxi - etil) - anilina ou 4 -1 - butilóxi - carbonil - amino -2-(2- hidróxi - etil) - anilina Rendimento: 0,025 g (30% do teórico) Espectro de massa: MH+ 273 (100) i e. Cloridrato de 2 - \4 - amino - 2 - (2.5 - diamino - benzil - amino) - fenill - etanol Amina utilizada: 4 -1 - butilóxi - carbonil - amino - 2 - amino (2 - hidróxi) - etó-xi - anilina Rendimento: 0,025 g (58% do teórico) Espectro de massa: MH+289 (100) f. Cloridrato de 2 - (4 - dimetil - amino - fenil - amino - metil -1.4-diamino - benzeno Amina utilizada: 4 - amino - N,N - dimetil - anilina Rendimento: 0,025 g (62% do teórico) Espectro de massa: MH+257 (100) Tabela 1: (Abreviações utilizadas nos Exemplos 3-17 para os corantes) Exemplos 3 até 11: Agente de tingimento dos cabelos Soluções de tinqimento dos cabelos X g Cloridrato de 4 - (2,5 - diamino - benzil - amino) - anilina (E1a) U g Substância reveladora E2 até E9 de acordo com a Tabela 2 sub- seqüente Z g Corante D de acordo com a Tabela 2 subseqüente 10.0 g Oleato de potássio (solução aquosa a 8 porcento) 10.0 g Amoníaco (solução aquosa a 22 porcento) 10.0 g Etanol 0,3 g Ácido ascórbico ad 100,0 g Água 30 g da solução de tingimento anterior, são misturados, imediatamente antes da utilização, com 30 g de uma solução de peróxido de hidrogênio a 6 porcento. A seguir, a mistura é aplicada sobre cabelos alvejados. Depois de um tempo de atuação de 30 minutos, à 40°C, os cabelos são enxaguados com água, são lavados um xampu comercialmente usual e são secos. Os resultados do tingimento podem ser obtidos a partir da Tabela 2 subseqüente.
Tabela 2: Exemplos 12 até 17: Agente de tingimento dos cabelos São preparadas soluções de tingimento dos cabelos da seguinte composição 0,00125 mol Derivados de 2,5 - diamino -1 - amino - metil - benzeno da fórmula (I) de acordo com a Tabela 3 subsequente (E1a- E1f) 0,00125 mol Substância acopladora K de acordo com a Tabela 3 1.0 g Oleato de potássio (solução aquosa a 8 porcento) 1.0 g Amoníaco (solução aquosa a 22 porcento) 1.0 g Etanol 0,3 g Ácido ascórbico ad100,0g Água 30 g da solução de tingimento anterior, são misturados, imediatamente antes da utilização, com 30 g de uma solução de peróxido de hidrogênio a 6 porcento. A seguir, a mistura é aplicada sobre cabelos alvejados. Depois de um tempo de atuação de 30 minutos, a 40°C, os cabelos são enxaguados com água, são lavados um xampu comercialmente usual e são secos. Os resultados do tingimento estão resumidos na Tabela 3 subse-qüente.
Tabela 3: Exemplo 18: Agente de tingimento dos cabelos 0,32 g Cloridrato de 2,5 - diamino - tolueno 0,04 g 5 - Amino - 2 - metil - fenol 0,09 g Cloridrato de 4 - (2,5 - diamino - benzil - amino) - anilina 0,03 g 3 - Amino fenol 0,03 g 1,3- Dihidróxi - benzeno 0,04 g 1,3- Dihidróxi - 2 - metil - benzeno 0,10 g 4 - Amino - 3 - metil - fenol 0,20 g 2 - Amino - 5 - metil - fenol 0,10 g Cloridrato de 2 - amino - 6 - metil - fenol 0,01 g 4 - Cloro - N - (2 - hidróxi - etil) - 2 - nitro - anilina 0,02 g 2 - Amino - 4,6 - dinitro - fenol 0,10 g 2 - Cloro - 6 - (etil - amino) - 4 - nitro - fenol 10.00 g Oleato de potássio (solução aquosa a 8 porcento) 10.00 g Amoníaco (solução aquosa a 22 porcento) 10.00 g Isopropanol 0,30 g Ácido ascórbico ad 100,00 Água 30 g da solução de tingimento anterior, são misturados, imediatamente antes da utilização, com 30 g de uma solução de peróxido de hidrogênio a 6 porcento. A seguir, a mistura é aplicada sobre cabelos alvejados. Depois de um tempo de atuação de 30 minutos, a 40°C, os cabelos são enxaguados com água, são lavados um xampu comercialmente usual e são secos. Os cabelos obtêm um tingimento marrom.
Exemplo 19: Agente de tingimento dos cabelos 0,32 g 2,5 - Diamino - fenil - etanol - sulfato 0,04 g 5 - Amino - 2 - metil - fenol 0,05 g Cloridrato de 4 - (2,5 - diamino - benzil - amino) - anilina 0,03 g 3 - Amino - fenol 0,03 g 1,3- Dihidróxi - benzeno 0,04 g 1,3- Dihidróxi - 2 - metil - benzeno 0,10 g 4 - Amino - 3 - metil - fenol 0,20 g 2 - Amino - 5 - metil - fenol 0,10 g Cloridrato de 2 - amino - 6 - metil - fenol 0,01 g 4 - Cloro - N - (2 - hidróxi - etil) - 2 - nitro - anilina 0,02 g 2 - Amino - 4,6 - dinitro - fenol 0,10 g 2 - Cloro - 6 - (etil - amino) - 4 - nitro - fenol 10.00 g Oleato de potássio (solução aquosa a 8 porcento) 10.00 g Amoníaco (solução aquosa a 22 porcento) 10.00 g Isopropanol 0,30 g Ácido ascórbico ad 100,00 Água 30 g da solução de tingimento anterior, são misturados, imediatamente antes da utilização, com 30 g de uma solução de peróxido de hidrogênio a 6 porcento. A seguir, a mistura é aplicada sobre cabelos alvejados. Depois de um tempo de atuação de 30 minutos, a 40°C, os cabelos são en-xagüados com água, são lavados um xampu comercialmente usual e são secos. Os cabelos obtêm um tingimento marrom.
Todos os dados de porcentagem representam porcentagens em peso, tanto quanto nada seja dito em contrário.
REIVINDICAÇÕES

Claims (9)

1. Derivados de 2,5-diamino-1-aminometilbenzeno, caracterizados pelo fato de que apresentam a fórmula geral (I), ou seus sais solúveis em água, fisiologicamente compatíveis, na qual R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R7, independentemente um dos outros, representam hidrogênio, um grupo Ci-C6-alquila, um grupo C1-C4-hidróxi-alquila, um grupo C2-C4-dihidróxi-alquila ou um grupo C-i-C4-alcóxi-(C1-C2) - alquila; R8 é igual a hidrogênio, a um átomo de halogênio, a um grupo Ci-C4-alquila, a um grupo Ci-C4-hidróxi-alquila ou a um grupo C1-C4-alcóxi; R9 significa um grupo hidróxi, um grupo Ci-C4-alcóxi, um grupo Ci-C4-hidróxi-alcóxi, um grupo Ci-C6-alquila, um grupo amino, um grupo Ci-C4-alquilamino, um grupo Ci-C4-hidróxi-alquil-amino, um grupo di (Ci-C4)-alquilamino, um grupo di (Ci-C4-hidróxi-alquil)-amino, um grupo (di-hidróxi (C2-C4)-alquil)-amino, um grupo (Ci-C4-hidróxi-alquil)-C-i-C4-alquil-amino, um grupo Ci-C4-hidróxi-alquila ou um grupo C3-C4-di-hidróxi-alquila; e R10 é igual a hidrogênio ou um grupo Ci-Ce-alquila.
2. Derivados de 2,5-diamino-1- aminometilbenzeno da fórmula geral (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que um ou mais dos radicais R5 até R10 são hidrogênio.
3. Derivados de 2,5-diamino-1 -aminometilbenzeno da fórmula geral (I) de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizados pelo fato de que os radicais R1, R2, R3 e R4 são iguais a hidrogênio.
4. Derivados de 2,5-diamino-1-aminometilbenzeno da fórmula geral (I), de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizados pelo fato de que: R7, R8, R9 e R10 são iguais a hidrogênio, e R5 e R6, independentemente um do outro, são iguais a hidrogênio, a um grupo Ci-C4-alquila, a um grupo Ci-C4-hidróxi-alquila ou a um grupo C2-C4-di-hidróxi-alquila.
5. Derivados de 2,5-diamino-1-aminometilbenzeno da fórmula geral (I), de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizados pelo fato de que são selecionados a partir do grupo consistindo em 2-((2-amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; 2-((3-amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; 2-((4-amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; 2-((4-bis (2-hidróxi-etil) amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; 2-((4-dimetil-amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; N1,N1-bis (hidróxi-etil)-2-((3-amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; N1,N1-bis (hidróxi-etil)-2-((4-amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; N1,N1-bis (hidróxi-etil)-2-((4-bis (2-hidróxi-etil) amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; N1-di-hidróxi-propil-2-((4-amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; N1-di-hidróxi-propil-2-((4-bis (2-hidróxi-etil) amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; N1-di-hidróxi-propil-2-((4-dimetil-amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; N4,N4-bis (hidróxi-etil)-2-((3-amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; N4,N4-bis (hidróxi-etil)-2-((4-amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; N4,N4-bis (hidróxi-etil)-2-((4-bis (2-hidróxi-etil) amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; N4,N4-bis (hidró-xi-etil)-2-((4-dimetil-amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; N4-di-hidróxi-propil-2-((4-amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; N4-di-hidróxi-propil-2-((4-bis (2-hidróxi-etil) amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; N4-di-hidróxi-propil-2-((4-dimetil-amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; 2-((2-(2-hidróxi-etil) amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; 2-((2-(pirrolidin-1-il) fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; 2-((2-di-hidróxi-propil-amino- fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; 2-((2-metil-amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; 2-((3-(2-hidróxi-etil) amino- fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; 2-((3-(pirrolidin-1 -il) amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; 2-((3-(di-hidróxi-propil-amino-fenil- amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; 2-((3-metilamino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; 2-((4-(2-hidróxi-etil) amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; 2-((4-(pirrolidin-1-il)-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; 2-((4-(di-hidróxi-propil-amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; 2-((4-metil-amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; 2-((2-(2-hidróxi-etil)-4-amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; 2-((2-(2-hidróxi-etil)-4-bis (2-hidróxi-etil) amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; 2-((2-cloro-4-amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; 2-((2-cloro-4-bis (2-hidróxi-etil) ami-no-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; 2-((2-metóxi-4-amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; 2-((2-metóxi-4-bis (2-hidróxi-etil) amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; 2-((2-metil-4-amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; 2-((2-metil-4-bis (2-hidróxi-etil) amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; 2-((3-(2-hidróxi-etil)-4-amino-fenil- amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; 2-((3-(2-hidróxi-etil)-4-bis (2-hidróxi-etil) amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; 2-((3-cloro-4-amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; 2-((3-cloro-4-bis (2-hidróxi-etil) amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; 2-((3-metóxi-4-amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; 2-((3-metóxi-4-bis (2-hidróxi-etil) amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; 2-((3-metil-4-amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; 2-((3-metil-4-bis (2-hidróxi-etil) amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; 2-((4-(2-hidróxi-etóxi)-3-amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; 2-((4-(2-hidróxi-etóxi)-3-bis (2-hidróxi-etil) ami-no-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno; 2-((4-(2-hidróxi-etil)-3-amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno e 2-((4-(2-hidróxi-etil)-3-bis (2-hidróxi-etil) amino-fenil-amino)-metil)-1,4-diamino-benzeno.
6. Agente para tingimento de fibras queratínicas, caracterizado pelo fato de que contém pelo menos um derivado de 2,5-diamino-1-aminometilbenzeno da fórmula geral (I), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5.
7. Agente, de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que contém o derivado de 2,5-diamino-1-aminometilbenzeno da fórmula geral (I) em uma quantidade de 0,005 a 20% em peso.
8. Agente, de acordo com a reivindicação 6 ou 7, caracterizado pelo fato de que contém, adicionalmente, pelo menos um outro corante a partir do grupo consistindo em substâncias reveladoras, substâncias acopla-doras, 2-amino-fenol, 2-amino-6-metil-fenol, 2-amino-5-metil-fenol e corantes de tiragem direta.
9. Agente, de acordo com qualquer uma das reivindicações 6 a 8, caracterizado pelo fato de que é um agente de tingimento dos cabelos.
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