MXPA03008514A - Derivados del 1,3-diamino-4-(aminometil)-benceno y agentes colorantes que contienen estos compuestos. - Google Patents

Derivados del 1,3-diamino-4-(aminometil)-benceno y agentes colorantes que contienen estos compuestos.

Info

Publication number
MXPA03008514A
MXPA03008514A MXPA03008514A MXPA03008514A MXPA03008514A MX PA03008514 A MXPA03008514 A MX PA03008514A MX PA03008514 A MXPA03008514 A MX PA03008514A MX PA03008514 A MXPA03008514 A MX PA03008514A MX PA03008514 A MXPA03008514 A MX PA03008514A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
amino
diamino
group
benzene
phenol
Prior art date
Application number
MXPA03008514A
Other languages
English (en)
Inventor
Braun Hans-Jurgen
Original Assignee
P & G Clairol Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by P & G Clairol Inc filed Critical P & G Clairol Inc
Publication of MXPA03008514A publication Critical patent/MXPA03008514A/es

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/135—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
    • C07C211/49—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton
    • C07C211/50—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton with at least two amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/51—Phenylenediamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
    • C07C215/14—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic the nitrogen atom of the amino group being further bound to hydrocarbon groups substituted by amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
    • C07C217/08—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/36—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
    • C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

Derivados del 1,3-diamino-4-(aminometil)-benceno de la formula general (I) o sus sales solubles en agua fisiologicamente toleradas: (ver formula) asi como agentes para el tenido oxidativo de fibras que contienen estos compuestos.

Description

DERIVADOS DEL 1 ,3-DlAMINO-4-(AMlNOMETIU-BENCENO Y AGENTES COLORANTES QUE CONTIENEN ESTOS COMPUESTOS La invención se refiere a nuevos derivados de 1 ,3-diamino-4-(aminometil)-benceno así como a agentes que contienen estos compuestos para teñir fibras de queratina. En el campo del teñido de fibras de queratina, en especial del teñido del cabello, han alcanzado una importancia significativa los tintes por oxidación. El teñido se efectúa por la reacción de ciertas substancias reveladoras con ciertas substancias de acoplamiento en presencia de un agente oxidante adecuado. Como substancias reveladoras, por ejemplo, en la presente se mencionan 2,5-diaminotolueno, alcohol 2,5-diaminofeniletílico, p-aminofenol, 1 ,4-diaminobenceno y 4,5-diaminopirazol-1-(2-hidroxieti!,) y como substancias de acoplamiento, resorcinol, 2-metil-resorcinol, 1-naftol, 3-aminofenol, m-fenilendiamina, 2-amino-4-(2'-hidroxietil)amino-aniso!, 1 ,3-diamino-4-(2'-hidroxietoxi)benceno y 2,4-diamino-5-fluoro-tolueno. Los tintes por oxidación que se utilizan para teñir el cabello humano deben cumplir diferentes requerimientos además de teñir el cabello con la intensidad que se desea. Por ejemplo, los tintes deben ser seguros desde el punto de vista toxicologico y dermatológico y lograr mostrar una buena firmeza a la luz, al ondulado permanente, al ácido y al desprendimiento del colorante. En cualquier caso, sin embargo, estos tintes deben permanecer estables por un período de al menos 4 a 6 semanas sin la acción de la luz, fricción o agentes químicos. Además, es necesario que pueda producirse una amplia gama de matices de diferentes colores por combinaciones de substancias reveladoras y substancias de acoplamiento adecuadas. Ya se ha realizado un intento para mejorar las propiedades de las m- fenilendiaminas que consiste en la introducción de sustituyentes. Al respecto, se citan las patentes alemanas 35 08 309 y 38 24 299, a partir de los cuales se conoce el uso de m-fenilendiaminas 5 sustituidas en agentes de teñido por oxidación del cabello. Además, a partir del documento EP OS 0 740 931 , se conoce el uso de m-fenilendiaminas 1 sustituidas en agentes de teñido por oxidación del cabello. Sin embargo, con los agentes colorantes conocidos en la actualidad no es posible cumplir en todos los aspectos los requisitos que se le exigen a un agente colorante. Por esta razón, continúa habiendo una necesidad de nuevas substancias reveladoras que en particular cumplan adecuadamente los requisitos antes mencionados. Se ha descubierto que si se utilizan derivados del 1 ,3-diamino-4-(aminometil)-benceno de la fórmula general (I), se obtienen matices Intensos y estables de color azul. Por lo tanto, un objetivo de la presente invención son los derivados del 1 ,3-diamino-4-(aminometil)-benceno de la fórmula general (I) o sus sales solubles en agua fisiológicamente toleradas: Caracterizada además porque: R1 y R2 de manera independiente uno del otro son hidrógeno, un grupo alquilo C C6, un grupo hidroxialquilo C2-C4 o un grupo dihidroxialquilo C3-C4, R3 es hidrógeno o un grupo alquilo C C4, R4 y R5 de manera independiente uno del otro son hidrógeno, un grupo alcoxilo CrC2¡ un grupo alquilo GpCe saturado, un grupo alquilo C3-C6 insaturado, un grupo hidroxialquilo C2-C4, un grupo dihidroxialquilo C3-C4, un grupo aminoalquilo C2-C4, un grupo dimetilaminoalquilo C2-C4, un grupo acetilaminoalquilo C2-C4, un grupo metoxialquilo C2-C4, un grupo etoxialquilo C2-C , un grupo cianoalquilo C1-C4, un grupo carboxialquilo C C4, un grupo aminocarbonilalquilo C C4, un grupo piridilmetilo, un grupo furfurilo, un grupo tienilmetilo, un grupo piridilo sustituido o un grupo de la fórmula (II): o R4 y R5 juntos con el átomo de hidrógeno forman un anillo de la fórmula: R6, R7, R8, R9 y R10 de manera independiente uno del otro representan hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxiio C C4, un grupo hidroxialcoxilo C2-C4, un grupo alquilo Ci-C6, un grupo alquiltioéter C1-C4, un grupo mercapto, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino, un grupo di(Ci-C6 alquil)amino, un grupo dihidroxi-(C3-C4)alquil)amino, un grupo di(d-C hidroxialquil)amino, un grupo (C C4 hidroxialquil)-(C.,-C6 alquil)-amino, un grupo trifluorometano, un grupo -C(0)H, un grupo -C(0)CH3, un grupo -C(0)CF3, un grupo -Si(CH3), un grupo hidroxialquilo C C4, un grupo dihidroxialquilo C2-C4, un grupo carboxilo o un grupo pirrolidona o dos grupos R6 a R10 adyacentes forman un enlace -0-CH2-0, R11 es hidrógeno, un grupo hidroxilo, carboxilo, aminocarbonilo o hidroximetilo; R12 es hidrógeno o un grupo alquilo C Ce, y n es O ó 1. Por ejemplo, pueden denominarse como compuestos adecuados de la fórmula (I) los siguientes compuestos: 1,3-diamino-4-(metilamino-metil)-benceno, 1 ,3-diamino-(4-alilaminometil)-benceno, 2-(2,4-diamino-bencilamino)-etanol, 1 ,3-diamino-4-(pirrolidina-l-ilmetil)-benceno, 1-(2,4-diamino-bencil)-pirrolidina-3-oI, [1-(2,4-diaminobencil)-pirrolidina-2-il]-metanol, 1 ,3-diamino-4-[(2-aminoetilamino)-metil]-benceno, 1 ,3-diamino-4-morfolina-4-ilmetil-benceno, 1-(2,4-diaminobencil)-piperidina-4-ol, 1-(2,4-diaminobencil)-piperidina-3-ol, N-[2-(2,4-diamino-bencilamino)-etil]-acetamida, 3-[2-(2,4-diaminobencilamino)-1 -hidroxietilj-fenol, 1 ,3-diamino-4-[2-metoxietilamino)-metil]-benceno, 2-(2,4-diaminobencilamino)-propano-1-ol, 1 ,3-diamino-4-((2-aminofenilamino)-metil)-benceno, 1 ,3-diamino-4-((3-aminofenil-amino)-metil)-benceno, 1 ,3-diamino-4-((2-hidroxifenilamino)-metil)-benceno, 1 ,3-diamino-4-((2-hidroxifenilamino)-metil)-benceno, 1 ,3-diamino-4-((4-hidroxifenilamino)-metil)-benceno y 1 ,3-diamino-4-((4-metil-fenilamino)-metil)-benceno. Se prefieren los compuestos de la fórmula (I) en la cual (i) uno o más de todos los grupos R1 , R2 y R3 son hidrógeno y/o (ii) uno de los grupos R4 o R5 es un grupo hidroxialquilo C2-C4, un grupo alquilo C3-C6 insaturado, un grupo aminoalquilo C2-C4 o un grupo alquilo CrC4. En especial se prefieren los siguientes compuestos de la fórmula (I): 1,3-diamino-4-(metilaminometil)-benceno, 1 ,3-diamino-(4-alil-aminometil-benceno, 2-(2,4-diaminobencilamino)-etanol y 1 ,3-diamino-4-[(2-aminoetilamino)-metil]benceno. Pueden utilizarse entonces los derivados del 1 ,3-diamino-4-(aminometil)-benceno de la fórmula (I) como bases libres, así como sus sales fisiológicamente toleradas con ácidos inorgánicos u orgánicos, como por ejemplo, ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido acético, ácido propiónico, ácido láctico o ácido cítrico. Utilizando métodos conocidos pueden sintetizarse los derivados del diaminobenceno inventivos de la fórmula (I). La síntesis de los compuestos puede realizarse, por ejemplo, de la siguiente manera: Una aminación reductiva de un benceno sustituido de la Fórmula (III) con una amina que tiene la fórmula NHR4R5 el grupo protector que se divide subsecuentemente, en donde: Ra representa un grupo protector, como los descritos en el capítulo "Protective Groups" in Organic Synthesis, Capítulo 7, Wiley Interscience, 991 , Rb representa NR2Ra, y R2, R3, R4 y R5 tienen los significados dados en la fórmula (I). Los derivados del 1,3-diamino-4-(aminometil)-benceno inventivos de la fórmula (I) son fácilmente solubles en agua y hacen posible el teñido con una alta intensidad y excelente firmeza del color, sobre todo en lo que se refiere a la firmeza a la luz, el lavado y el desprendimiento del colorante por frotación. Los compuestos de la fórmula (I) además tienen una excelente vida de anaquel, sobre todo como componente del agente colorante antes descrito. Por lo tanto, un objetivo adicional de la presente invención son los agentes para el teñido oxidativo de fibras de queratina, como por ejemplo, cabello, pelo, plumas o lana, sobre todo del cabello humano, que tienen como base una combinación de una substancia reveladora y una de acoplamiento que contiene al menos uno de los derivados del 1 ,3-diamino-4-(aminometil)-benceno de la fórmula (I). Los derivados del 1 ,3-diamino-4-(aminometil)-benceno de la fórmula (I) se encuentran en el agente colorante inventivo en una concentración de aproximadamente 0.005% a 20% en peso, en una concentración de aproximadamente 0.01% a 5.0% en peso y en especial se prefiere de 0.1% a 2.5% en peso. Se consideran como substancias reveladoras de preferencia: 1 ,4-diamino-benceno (p-fenilendiamina), 1 ,4-diamino-2-metil-benceno (p-toluilendiamina), 1,4-diamino-2,6-dimetil-benceno, 1 ,4-diam¡no-3,5-dietil-benceno, 1 ,4-diamino-2,5-dimetil-benceno, 1 ,4-diamino-2,3-dimetil-benceno, 2-cloro-1 ,4-diaminobenceno, 1 ,4-diamino-2-(tiofeno-2-il)-benceno, 1,4-diamino-2-(tiofeno-3-il)-benceno, 1 ,4-diamino-2-(piridina-3-¡l)-benceno, 2,5-diaminobifenilo, 1 ,4-diamino-2-metoximetil-benceno, 1 ,4-d¡amino-2-aminometil-benceno, 1 ,4-diamino-2-hidroximet¡l-benceno, 1 ,4-diam¡no-2-(2-hidroxietoxi)-benceno, 2-(2-acetilamino)etoxi)-1 ,4-diaminobenceno, 4-fenilamino-anilina, 4-dimetilamino-anilina, 4-diet¡lamino-anilina, 4-dipropilamino-anilina, 4-[etil(2-hidroxietil)-amino]-anilina, 4-[di(2-hidroxietil)amino]-anilina, 4-[di(2-hidraxietil-amino]-2-metil-anilina, 4-[2(2-metox¡etil)amino]-anilina, 4-[(3-hidroxi-propil)amino]-anilina, 4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-anilina, 1 ,4-diamino-2-(1-hidroxietil)-benceno, 1 ,4-diamino-2-(2-hidroxietil)-benceno, 1 ,4-diamino-2-(1-metiletil)-benceno, 1 ,3-bis[(4-aminofenil)(2-hidrox¡etil)amino]-2-propanol, 1 ,4-bis[(4-aminofenil)amino]-butano, 1 ,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano, 4-amino-fenol, 4-amino-3-metil-fenol, 4-amino-3-(hidroximetil)-fenol, 4-amino-3-fluoro-fenol, 4-metilamino-fenol, 4-amino-2-(aminometil)-fenol, 4-amino-2-(hidroximetil)-fenol, 4-amino-2-fluoro-fenol, 4-amino-2-[(2-hidroxietil)-amino]metil-fenol, 4-amino-2-metil-fenol, 4-amino-2-(metoximetil)-fenol, 4-amino-2-(2-hidroxietil)-fenol, ácido 5-amino-salicílico, 2,5-diamino-pir¡d¡na,2,4,5,6-tetraamino-pirimidina, 2,5,6-triamino-4-( H)-p¡rimidona, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(1-metiletil)-1 H-pirazol, 4,5-diamino-1-[(4-metilfenil)metil]-1H-pirazol, 1-[(4-clorofenil-metil]-4,5-diamino-1 H-pirazol, 4,5-diamino-1-metil-1 H-pirazol, 2-amino-fenol, 2-amino-6-metil— fenol, 2-amino-5-metil-fenol y ,2,4-trihidroxi-benceno.
Más aún, además de los compuestos de la fórmula (I), el agente colorante inventivo también puede contener substancias de acoplamiento conocidas, como por ejemplo, N-(3-dimetilamino-fenil)-urea, 2,6-diamino-piridina, 2-amino-4-[(2-hidrox¡etii)amino]anisol, 2,4-diamino-1-fluoro-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[2-h¡droxietil)amino]-1 ,5-dimetoxi-benceno, 2,3-diamino-6-metoxi-piridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)-piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxi-piridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxi-piridina, 1 ,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-benceno, 1 ,3-diamino-4-(2,3-dihidroxipropoxi)-benceno, 1 ,3-diamino-4-(3-hidroxi-propox¡)-benceno, 1 ,3-diamino-4-(2-metoxietoxi)-benceno, 2,4-diamino-1 ,5-di(2-hidroxietox¡)-benceno, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1 -(2-hidroxietoxi-4-metilamino-benceno, ácido 2,4-diamino-fenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil)amino]-anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxi-benceno, 5-metil-2-(1-metiletil)-fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-anilina, 3-[(2-aminoetil)amino]-anilina, 1 ,3-di(2,4-diaminofenox¡)-propano, di(2,4-diaminofenoxi)-metano, 1 ,3-diamino-2,4-dimetoxi-benceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)amino-tolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilamino-fenol, 3-dietilamino-fenol, 5-amino-2-metil-fenol, 5-amino-4-fluoro-2-metil-fenol, 5-amino-4-metoxi-2-met¡l-fenol, 5-amino-4-etoxi-2-metil-fenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amtno-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metil-fenol, 3-amino-2-cloro-6-metil-fenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)-amino]-acetamida, 5-[(2-hidroxietil)amino]-4-metoxi-2-metil-fenol, 5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metil-fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]-fenol, 5-amino-2-etil-fenol, 5-amino-2-metoxi-fenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)-etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metil-fenol, 3-[2,3-dihidroxipropil-amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metil-fenol, 2-amino-3-hidroxi-piridina, 2,6-dihidroxi-3,4-dimetil-piridina, 5-amino-4-cloro-2-metil-fenol, 1-naftol, 2-metil-1-naftol, 1 ,5-di idroxi-naftaleno, 1 ,7-dihidroxi-naftaleno, 2,3-dihidroxi-naftaleno, 2,7-dihidroxi-naftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1 ,3-dihidroxi-benceno, 1- cloro-2,4-dihidroxi-benceno, 2-cloro-1 ,3-dihidroxi-benceno, 1 ,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1 ,5-dicloro-2,4-d¡hidrox¡-benceno, 1 ,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxi-fenol, 3,4-metilendioxi-anilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1 ,3-benzodioxol, 6-bromo-1-h¡droxi-3,4-metilendioxi-benceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1 ,4(2H)-benzoxazina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxazina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxi-indol, 5,6-dihidroxi-indolina, 5-hidroxi-indoI, 6-hidroxi-indol, 7-hidroxi-indol y 2,3-indolindiona. Las substancias de acoplamiento y reveladoras pueden contenerse en el agente colorante inventivo en cada caso, de forma individual o en una mezcla uno con el otro; la concentración total de las substancias de acoplamiento y reveladoras en el agente colorante inventivo en cada caso es de aproximadamente 0.005% a 20% en peso, de preferencia aproximadamente entre 0.01% y 5% en peso y en particular entre 0.1% y 2.5% en peso con base en la cantidad total del agente colorante, La concentración total de la combinación de la substancia reveladora y de acoplamiento contenida en el agente colorante descrito en la presente, de preferencia es de aproximadamente 0.01 % a 20% en peso, una concentración de aproximadamente 0.02% a 10% en peso y en particular de 0.2% a 6% en peso. Las substancias reveladoras y de acoplamiento por lo general se requieren en concentraciones equimolares; sin embargo, no es desventajoso si las substancias reveladoras en este aspecto se encuentran en una concentración diferente de las substancias de acoplamiento. Aún más, el agente colorante inventivo puede contener otros componentes colorantes, por ejemplo, 6-amino-2-metilfenol y 2-amino-5-metilfenol, así como tintes substantivos convencionales, por ejemplo, tintes de t fenilmetano, como 4-[(4'-aminofenil)-(4'-imino-2",5''-ciclohexadien-1"-iliden)-metil]-2-metilaminobenceno monoclorhidrato (con un C.l. o índice de Color de 42 510) y 4-[(4'-amino-3'-metil-fenil)-(4"- imino-3"-metil^5"-ciclohexadie monoclorhidrato (C.l. 42 520), tintes nitro aromáticos, como 4-(2'-hidroxietil)amino-nitrotolueno, 2-amino-4,6-dinitrofenol, 2-amino-5-(2'-hidroxietil)amino-nitrobenceno, 2-cloro-6-(etilamino)-4-nitrofenol, 4-cloro-N-(2-hidroxietil)-2-nitroanilina, 5-cloro-2- idroxi-4-nitroanilina, 2-amino-4-cloro-6-nitrofenol y 1-[(2'-ureidoetil)amino-4-nitrobenceno, colorante azo, como 6-[(4'-aminofenil)azo]-5-hidroxi-naftalen-1-sulfonato de sodio (C.l. 14 805) y colorante de dispersión, como por ejemplo, 1,4-diaminoantraquinona y 1 ,4,5,8-tetraaminoantraquinona. Los agentes colorantes puede contener estos componentes colorantes en una concentración aproximada entre 0.1 y 4% en peso. Por supuesto, las substancias reveladora y de acoplamiento, así como otros componentes colorantes, si son bases, pueden utilizarse en su forma de sales fisiológicamente toleradas con ácidos orgánicos e inorgánicos, como por ejemplo ácido clorhídrico o ácido sulfúrico, o, sí éstos tienen grupos OH aromáticos, en su forma de sales con las bases, por ejemplo, como alcalifenolatos. Aún más, si se utilizan agentes colorantes para teñir el cabello, éstos pueden contener aditivos cosméticos convencionales, como por ejemplo antioxidantes como el ácido ascórbico, ácido tioglicólico o sulfito de sodio, así como aceites esenciales, agentes formadores de complejos, agentes humectantes, emulsificantes, agentes espesantes y materiales de cuidado personal. Pueden prepararse los agentes colorantes, por ejemplo, en forma de solución, en especial una solución alcohólica acuosa o una solución acuosa. Sin embargo, en particular se prefieren las preparaciones en forma de crema, gel o emulsión. Su composición representa una mezcla de los componentes colorantes con los aditivos habitualmente utilizados para estas preparaciones. Los aditivos habitualmente utilizados en soluciones, cremas emulsiones o geles son, por ejemplo, solventes tales como el agua, alcoholes alifáticos de bajo peso molecular como son el etanol, propanol o isopropanol, glicerina o glicoles, como 1 ,2-propilenglicol, además de agentes humectantes o emulsificantes del tipo de las substancias de superficie activa aniónicas, catiónicas, anfotéricas o no iónicos, como sulfates de alcohol graso, sulfatas de alcohol graso etoxilado, alquilsulfonatos, alquilbencenosulfonatos, sales de alquil-trimetilamonio, alquilbetaínas, alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas de ácido graso y ésteres grasos etoxilados, además de agentes espesantes, como alcoholes grasos de alto peso molecular, almidón, derivados de la celulosa, petrolato, aceite de parafina y ácidos grasos, así como también, además, materiales de cuidado personal como resinas catiónicas, derivados de la lanolina, colesterol, ácido pantoténico y betaína. Los componentes mencionados se utilizan en cantidades habituales para cada propósito, por ejemplo, se utilizan los agentes humectantes y los agentes emulsificantes en concentraciones aproximadas de 0.5% a 30% en peso, el agente espesante en una concentración aproximada de 0.1% a 30% en peso y los materiales para cuidado personal en una concentración aproximada de 0.1% a 5% por ciento en peso. Dependiendo de la composición, el agente colorante inventivo puede ser ligeramente ácido, neutro o alcalino. En particular, éste tiene un pH aproximado de 6.5 a 11.5; el ajuste a un valor alcalino se hace, de preferencia, con amoníaco. Sin embargo, también pueden utilizarse aminas orgánicas, como por ejemplo, monoetanolamina y trietanolamina, o también bases orgánicas, como hidróxido de sodio e hidróxido de potasio. Para ajustar el pH a un valor ácido, pueden considerarse ácidos orgánicos o inorgánicos, como ácido fosfórico, acético, cítrico o tartárico. Si se utiliza el agente colorante antes descrito para el teñido por oxidación del cabello, se mezcla inmediatamente antes de utilizarse con un agente oxidante. Esta mezcla se aplica sobre el cabello en una cantidad suficiente para el tratamiento del cabello y que depende de la amplitud del cabello y que por lo general varía aproximadamente de 60 a 200 gramos. Puede considerarse como agente oxidante para el revelado del teñido del cabello, principalmente peróxido de hidrógeno o sus compuestos de adición con urea, melamina, borato de sodio o carbonato de sodio en forma de solución del 3% al 12% y de preferencia al 6% pero también puede considerarse el oxígeno del aire. Si se utiliza una solución de peróxido de hidrógeno al 6% como agente oxidante, la relación en peso del agente colorante con respecto al agente oxidante es 5:1 a 1:2 y de preferencia, si embargo, 1:1. Se utilizan grandes cantidades del agente oxidante, en especial si la concentración del colorante en el agente de teñido para el cabello es mayor o, si al mismo tiempo, se pretende decolorar más el cabello. Se deja que la mezcla reaccione con el cabello por aproximadamente 10 a 45 minutos y de preferencia por 30 minutos a una temperatura de 15°C a 50°C. El cabello se enjuaga después con agua y se seca. Opcionalmente, después de este enjuagado, el cabello se lava con un champú y posiblemente se enjuaga con un ácido orgánico débil, como el ácido cítrico o ácido tartárico y posteriormente se seca. Los agentes colorantes inventivos que contienen derivados del 1 ,3-diamino-4-(aminometil)-benceno de la fórmula (I) como substancias de acoplamiento, hacen posible teñir el cabello con una excelente firmeza de color, sobre todo en lo que se refiere a la firmeza a la luz, el lavado y el desprendimiento del colorante por frotamiento. Con respecto a las propiedades de teñido, el agente de teñido inventivo para el cabello ofrece una amplia gama de matices de diferente color, lo cual depende de la naturaleza y composición de los componentes del color y del grado de los tonos de color rubio a castaño, morado, violeta, azul o negro. Los tonos de color se distinguen en la presente por su especial intensidad de color. Las excelentes propiedades de teñido de los agentes colorantes de la presente solicitud además se distinguen debido al hecho de que estos agentes hacen posible teñir las fibras de queratina, en especial del cabello humano, que químicamente no se hayan dañado anteriormente y se ha tornado cano, sin ningún problema y con una buena capacidad de recubrimiento. Los siguientes ejemplos pretenden explicar el objetivo de la presente invención con más detalle y sin limitarla.
Ejemplos Ejemplo 1 : Síntesis de 1 ,3-diamino-4-(aminometiD-bencenos (Método general de síntesis) A. Síntesis de (3-t-butoxicarbonilamino-4-formil-fen¡n-carbamato de t-butilo Se disolvieron 2,4-diaminobenzaldehído (2.75 g, 0.02 moles) y 8.7 g (0.04 moles) de dicarbonato de di-t-butilo en una mezcla de 50 mL de carbonato hidrógeno de sodio a 2N y 120 mL de acetonitrilo. La mezcla de reacción se agitó por 20 horas. Más tarde, la mezcla de la reacción se vertió en agua y se extrajo dos veces con 100 mL de acetato de etilo. Los extractos combinados se extrajeron con ácido clorhídrico y después se secaron con sulfato de magnesio y se evaporaron. El residuo más tarde se recristalizó a partir de acetato de etilo. Se obtuvo (3-t-butoxicarbonilamino-4-formil-fenil)-carbamato de t-butilo (4.5 g, 67 por ciento de la cifra teórica).
B. Derivados del 1 ,3-diamino-4-(aminometi0-benceno, Se disolvieron (3-t-butoxicarbonilamino-4-formil-fenil)-carbamato de t-butilo (0.033 g, 0.1 mmol) de la etapa A y 0.15 mmol de la amina correspondiente en 1 ,2-dicloroetano. Más tarde se adicionaron 0.1 mL de una solución de ácido acético (1 M en 1 ,2-dicloroetano) y 0.06 g (0.3 mmoles) de NaBH(OAc)3 y la mezcla de reacción se agitó por 5 a 15 horas a temperatura ambiente. Al termino de la reacción, la mezcla de reacción se vertió en 10 mL de acetato de etilo, la fase orgánica se extrajo con carbonato hidrógeno de sodio y después se secó con sulfato de magnesio. El solvente se destiló en un evaporador giratorio y el residuo se purificó con gel de sílice con una mezcla 9:1 de éter de petróleo y acetato de etilo. El producto así obtenido se calentó a 50°C en 4 mL de etanol. Más tarde, para sintetizar el clorhidrato, se adicionaron 1.5 mL de una solución de ácido clorhídrico etanólico al 2.9 molar. Se filtró el precipitado, se lavó dos veces con 1 mL de etanol y después se secó. a. Clorhidrato de 1 ,3-diamino-4-(metilaminometiQ-benceno Amina utilizada: metilamina Espectro de masas: MH+ 152 (100) b. Clorhidrato de 1 ,3-d¡am¡no-4-(alquilaminometi0-benceno Amina utilizada: alilamina Espectro de masas: MH+ 178 (100) c. Clorhidrato de 2-(214-diaminobencilamino)-etanol Amina utilizada: etanolamina Espectro de masas: MH+ 182 (100) d. Clorhidrato de 1,3-diamíno-4-(pírrolidina-1-ilmetil)-benceno Amina utilizada: pirrolidona Espectro de masas: MH+ 192 (100) e. Clorhidrato de 1-(2.4-diaminobencil>pirrolidina-3-ol Amina utilizada: 3-pirrolidinol Espectro de masas: MH+ 208 (100) f. Clorhidrato de ri-(2,4-d¡aminobencil)-pirrolidina-2-il1-metanol Amina utilizada: prolinol Espectro de masas: MH+ 222 (100) g. Clorhidrato de 1 ,3-diamino-4-r(2-amino-etilamino -met¡n-benceno Amina utilizada: etilendiamina Espectro de masas: MH+ 181 (100) h. Clorhidrato de 113-diamino-4-(morfolina-4-ilmetil)-benceno Amina utilizada: morfolina Espectro de masas: MH+ 208 (100) i. Clorhidrato de 1-(2,4-diaminobenciP-piperidina-4-ol Amina utilizada: 4-hidroxi-piperidina Espectro de masas: MH+ 222 (100) j. Clorhidrato de 1-(2,4-diamino-bencil)-piperidina-3-ol Amina utilizada: 3-hidroxi-piperidina Espectro de masas: MH+ 222 (100) k. Clorhidrato de N-r2-(2,4-diaminobencilamino)-etill-acetamida Amina utilizada: N-acetil-etilendiamina Espectro de masas: H+ 223 (100) l. Clorhidrato de 1 ,3-diamino-4-[(2-metoxieti]amino)-metill-benceno Amina utilizada: 2-metoxietiIamina Espectro de masas: H+ 196 (100) m. Clorhidrato de 2-(2.4-diaminobencilamino)-propano-1-ol Amina utilizada: 2-amino-propanoI Espectro de masas: MH+ 196 (100) n. Clorhidrato de 1 ,3-diamino-4-fr(tetrah¡drofurano-2-ilmet¡n-amino1-metil)-benceno Amina utilizada: tetrahidrofurfurilamina Espectro de masas: MH+ 222 ( 00) Ejemplos 2 a 15: Agente de teñido del cabello Se prepararon soluciones de teñido del cabello de la siguiente composición: 1.25 mmoles de substancia reveladora de la fórmula (I) del cuadro 1 .25 mmoles de substancia de acoplamiento del cuadro 1 1.0 g de oleato de potasio (solución acuosa al 8%) 1.0 g de amoníaco (solución acuosa al 22%) 1.0 g de etanol 0.3 g de ácido ascórbico y 100.0 g de agua Justo antes de su uso, se mezclaron 50 g de la solución colorante anterior con 50 g o una solución acuosa de peróxido de hidrógeno al 6% . Más tarde se aplicó la mezcla al cabello decolorado. Después de un período de acción de 30 minutos a 40°C, el cabello se enjuagó con agua, se lavó con un champú comercial convencional y se secó. Los teñidos resultantes se resumen en el cuadro 1. Cuadro 1 : Ejemplo Substancia de Substancia de acoplamiento núm. acoplamiento 1. 1,4- II. Sulfato III. Sulfato IV. Sulfato de de la Fórmula diaminobenceno de 2,5- de 2,5- 4,5-diamino- (I) diamino- diamino- 1-(2'-hidroxi- tolueno fenil-etanol etil)-pirazol 2. del azul oscuro azul oscuro azul oscuro morado Ejemplo 1a 3. del azul oscuro azul oscuro azul oscuro morado Ejemplo 1b 4. del azul oscuro azul oscuro azul oscuro morado Ejemplo 1c 5. del azul oscuro azul azul oscuro morado Ejemplo 1 d 6. del azul oscuro azul oscuro azul oscuro morado Ejemplo 1e 7. del azul oscuro azul oscuro morado Ejemplo 1f 8. del azul oscuro azul oscuro azul morado Ejemplo g 9. del azul oscuro azul oscuro azul morado Ejemplo 1 h 10. del azul oscuro azul azul morado Ejemplo 1¡ 11. del azul oscuro azul azul morado Ejemplo 1j 12. del azul oscuro azul azul morado Ejemplo 1k 13. del azul oscuro azul azul morado Ejemplo 1 14. del azul oscuro azul azul morado Ejemplo 1 m 15. del azul oscuro azul azul morado Ejemplo 1 n Ejemplos 16 a 27: Agente de teñido del cabello Se prepararon las soluciones de teñido del cabello de la siguiente composición: X g de derivado de 1 ,3-diamino-4-(aminometil)-benceno de la fórmula (I) (substancia de acoplamiento K1 a K3 del cuadro 3) U g de substancia reveladora E1 a E7 del cuadro 2 Y g de substancia de acoplamiento K 4 a 15 del cuadro 3 10.0 g de oleato de potasio (solución acuosa al 8%) 10.0 g amoníaco (solución acuosa al 22%) 10.0 g de etanol 0.3 g de ácido ascórbico adicionar 100.0 g de agua Justo antes de su uso, se mezclaron 30 g de la solución de teñido anterior con 30 g de una solución acuosa de peróxido de hidrógeno al 6%. Más tarde se aplicó la mezcla al cabello decolorado. Después de un período de acción de 30 minutos a 40°C, el cabello se enjuagó con agua, se lavó con un champú comercial convencional y se secó. Los teñidos resultantes se resumen en el cuadro 5.
Ejemplos 28 a 39: Agentes de teñido del cabello Se prepararon composiciones de teñido del cabello cremosas de la siguiente composición: X g de derivado de ,3-diamino-4-(aminometil)-benceno de la fórmula ) (substancia de acoplamiento K1 a K3 del cuadro 3) U g de substancia reveladora E1 a E7 del cuadro 2 Y g de substancia de acoplamiento K4 a K15 del cuadro 3 Z g de colorante substantivo D1 a D3 del cuadro 4 15.0 g de alcohol cetílico 0.3 g de ácido ascórbico 6.5 gde sodio lauril alcohol diglicol éter sulfato (solución acuosa al 28%) 3.0 g de amoníaco (solución acuosa al 22%) 0.3 g de sulfito de sodio sin agua y 100.0 g de agua Justo antes de su uso, se mezclaron 30 g de la solución acuosa anterior con 30 g de una solución acuosa de peróxido de hidrógeno al 6%. Más tarde se aplicó la mezcla al cabello decolorado. Después de un período de acción de 30 minutos a 40°C, el cabello se enjuagó con agua, se lavó con un champú comercial convencional y se secó.
Los teñidos resultantes se resumen en la cuadro 6. A menos que se indique lo contrario, todos los porcentajes de la anterior solicitud, se dan en porcentajes en peso.
Cuadro 2: Substancias reveladoras E1 ,4-diaminobenceno E2 sulfato de 2-(2,5-diaminofenil)-etanol E3 4-am¡no-3-metilfenol E4 4-aminofenol E5 N,N-bis(2-hidroxietil)-p-fenilendiamina E6 sulfato de 4,5-diam¡no-1-(2-hidroxietil)-pirazol E7 sulfato de 2,5-diaminotolueno Cuadro 3 Cuadro 4: Colorantes directos D1 2,6-diamino-3-((pir¡dina-3-il)azo)piridina D2 6-cloro-2-etilamino-4-nitrofenol D3 2-amino-6-cloro-4-nitrofenol Cuardro 5: Agentes de teñido del cabello Ejemplo 16 17 18 19 20 21 núm. Colorante (cantidad del colorante en gramos) 1 0.10 0.05 0.10 0.12 K2 0.12 0.07 E1 0.30 E2 0.25 0.30 E7 0.25 0.30 0.25 K4 0.03 K5 0.05 K6 0.05 K7 0.05 K8 0.05 K9 0.05 0.10 0.10 0.10 K12 0.05 0.05 13 0.20 0.15 0.20 0.10 K14 0.20 0.10 0.10 K15 0.20 Resultado rubio rubio rubio rubio rubio rubio del teñido Cuadro 5: (continuación) Ejemplo 22 23 24 25 26 27 núm. Colorante (cantidad del colorante en gramos) K3 0.10 0.12 0.05 0.07 0.10 0.12 E1 0.30 E2 0.20 0.20 0.30 E3 0.10 E4 0.05 E5 0.03 E6 0.10 E7 0.25 0.05 0.25 K4 0.05 K5 0.05 K6 K7 0.05 0.05 K8 0.05 K9 0.05 0.10 0.10 0.10 K10 0.05 K11 0.05 K12 0.30 K13 0.20 0.15 0.20 0.10 K14 0.20 0.10 0.10 K15 0.20 Resultado rubio rubio rosa rubio rubio- rubio del teñido rosa Cuardo 6: Agentes de teñido del cabello Ejemplo 28 29 30 31 32 33 núm. Colorante (cantidad de colorante en gramos) K1 0.60 1.30 0.80 0.15 0.15 K2 0.15 0.15 K3 0.20 E1 1.00 E2 0.20 E3 0.10 E4 0.05 E5 1.60 0.70 E6 0.20 E7 1.80 0.70 0.70 K4 0.60 8 0.05 K9 0.05 0.10 0.10 0.10 K10 0.05 K11 0.05 K12 0.10 0.05 K13 1.10 1 ,10 1.10 0.40 0.40 0.40 K14 K15 D1 0.05 D2 0.10 0.10 0.10 D3 0.05 Resultado negro negro negro castaño castaño castaño del teñido Cuadro 6: (continuación) Ejemplo 34 35 36 37 38 39 núm. Colorante (cantidad del colorante en gramos) K3 0.60 1.30 1.15 0.15 0.15 0.15 E1 1.50 E2 0.80 E5 1.60 0.70 E7 1.80 0.70 K4 0.60 K9 0.05 0.10 0.10 0.10 K13 1.10 1.10 1.10 0.40 0.40 0.40 D2 0.10 0.10 0.10 D3 0.10 Resultado negro negro negro castaño castaño castaño del teñido

Claims (9)

REIVINDICACIONES
1. - Derivados del 1 ,3-diamino-4-(aminometil)-benceno de la fórmula general (I) anterior o sus sales solubles en agua fisiológicamente toleradas: caracterizada porque: R1 y R2 de manera independiente uno del otro son hidrógeno, un grupo alquilo C C6, un grupo hidroxialquilo C2-C4 o un grupo dihidroxialquilo C3-C4, R3 es hidrógeno o un grupo alquilo CrC4, R4 y R5 de manera independiente uno del otro son hidrógeno, un grupo alcoxi CrC2, un grupo alquilo C C6 saturado, un grupo alquilo C3-C6 insaturado, un grupo hidroxialquilo C2-C4, un grupo dihidroxialquilo C3-C4, un grupo aminoalquilo C2-C4, un grupo dimetilaminoalquilo C2-C4, un grupo acetilaminoalquilo C2-C4, un grupo metoxialquilo C2-C4, un grupo etoxialquilo C2-C4, un grupo cianoalquilo C1-C4, un grupo carboxialquilo C-p C4, un grupo aminocarbonilalquilo CrC4, un grupo piridilmetilo, un grupo furfurilo, un grupo tienilmetilo, un grupo piridilo sustituido o un grupo de la fórmula (II): R5 junto con el átomo de nitrógeno forma un anillo de fórmula: R6, R7, R8, R9 y R10 de manera independiente uno del otro representan hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi Cr04, un grupo hidroxialcoxi C2-C , un grupo alquilo Ci-C6, un grupo alquiltioéter C C4, un grupo mercapto, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino, un grupo di(alqu¡lo d-C6)amino, un grupo dih¡droxi-(C3-C4)alquil)am¡no, un grupo di(hidroxialquilo Ciclamino, un grupo (hidroxialquilo C C4)-(alquilo CrCej-amino, un grupo trifluorometano, un grupo -C(0)H, un grupo -C(0)CH3, un grupo -C(0)CF3, un grupo -Si(CH3), un grupo hidroxialquilo C C4, un grupo dihidroxialquilo C2-C4, un grupo carboxi o un grupo pirrolidona o dos grupos R6 a R10 adyacentes forman un enlace -0-CH2-0, R11 es hidrógeno, un grupo hidroxi, un grupo carboxi, un grupo aminocarbonilo o un grupo hidroximetilo; R12 es hidrógeno o un grupo alquilo C^Ce y n es 0 ó .
2. - Los derivados del 1,3-diamino-4-(aminometil)-benceno de la reivindicación 1 , caracterizado además porque uno o más o todos los grupos R1 , R2 y R3 de la fórmula (I) son hidrógeno.
3. - El derivado de 1,3-diamino-4-(aminometil)-benceno según las reivindicaciones 1 ó 2, caracterizado además porque uno de los grupos R4 o R5 en la Fórmula (I) es un grupo hidroxialquilo C2-C6, un grupo alquilo C3-C6 insaturado, un grupo aminoalquilo C2-C o un grupo alquilo C C
4. 4. - El derivado de 1,3-diamino-4-(aminometil)-benceno según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado además porque se selecciona de 1 ,3-diamino-4- (metilaminometil)-benceno, 1 ,3-diamino-(4-alil-aminometil)-benceno, 2-(2,4-diam¡nobenc¡lamino)-etanol y 1 ,3-diarnino-4-((2-arnino-etilamino)-metil)-benceno.
5. - Un agente para el teñido oxidativo de las fibras de queratina que tienen como base una combinación de substancias reveladora y de acoplamiento en donde el agente, como substancia de acoplamiento, contiene al menos un derivado de 1 ,3-diamino-4-(aminometil)-benceno de la fórmula (I) de una de las reivindicaciones 1 a 4.
6. - El agente de la reivindicación 5, caracterizado además porque éste contiene el derivado de 1 ,3-diamino-4-(aminometil)-benceno de la Fórmula (I) en una concentración de 0.005% a 20% en peso.
7. - El agente de las reivindicaciones 5 ó 6, caracterizado además porque la substancia reveladora se selecciona del grupo que consiste de 1 ,4-diamino-benceno, 1 ,4-diamino-2-metil-benceno, 1 ,4-diamino-2,6-dimetil-benceno, 1 ,4-diamino-3,5-dietil-benceno, 1 ,4-diamino-2,5-dimetil-benceno, ,4-diam¡no-2,3-dimetil-benceno, 2-cloro-1 ,4-diaminobenceno, 1 ,4-diamino-2-(tiofen-2-il)-benceno, 1 ,4-diamino-2-(tiofen-3-il)-benceno, 1 ,4-diamino-2-(piridin-3-il)-benceno, 2,5-diaminobifenilo, 1 ,4-diamino-2-metoximetil-benceno, 1 ,4-diamino-2-aminometil-benceno, 1,4-diamino-2-hidroximetil-benceno, 1 ,4-diamino-2-(2-hidroxietoxi)-benceno, 2-(2-acetilamino)etoxi)- ,4-diaminobenceno, 4-fenilamino-anilina, 4-dimetilamino-anilina, 4-dietilamino-anilina, 4-dipropilamino-anilina, 4-[etil(2-hidroxietil)-amino]-anilina, 4-[di(2-hidroxietil)amino]-anilina, 4- [d i (2-h id roxieti I-amino]-2-metil-anilina, 4-[(2-metoxietil)amino]-anilina, 4-[(3-hidroxi-propil)amino]-anilina, 4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-anilina, ,4-diamino-2-(1-hidroxietil)-benceno, 1 ,4-diamino-2-(2-hidroxietil)-benceno, 1 ,4-diamino-2-(1-metiletil)-benceno, 1 ,3-bis[(4-aminofenil)(2-hidroxietil)amino]-2-propanol, 1,4-bis[(4-aminofenil)amino]-butano, 1 ,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano, 4-amino-fenol, 4-amino-3-metil-fenol, 4-amino-3-(hidroximetil)-fenol, 4-amino-3-fluoro-fenol, 4-metilamino-fenol, 4-amino-2-(aminometil)-fenol, 4-amino-2-(hidroximetil)-fenol, 4-amino-2-fluoro-fenol, 4-amino-2-[(2-hidroxietil)- amino]metil-fenol, 4-amino-2-metil-fenol, 4-amino-2-(metoximetil)-fenol, 4-amino-2-(2-hidroxietil)-fenol, ácido 5-amino-salicílico, 2,5-diamino-piridina,2,4,5,6-tetraamino-pirimidina, 2,5,6~triamino-4-(1 H)-pirimidona, 4,5-diamino-1-(2- idroxietil)-1 H-pirazol, 4,5-diamino-1-(1-metiletil)-1 H-pirazol, 4,5-diamino-1-[(4-metilfenil)metil]-1 H-pirazol, 1-[(4-clorofenil-metil]-4,5-diamino-1 H-pirazol, 4,5-diamino-1-metil-1 H-pirazol, 2-amino-fenol, 2-amino-6-metil— fenol, 2-amino-5-metil-fenol y 1 ,2,4-trihidroxi-benceno.
8. - El agente de una de las reivindicaciones 5 a 7, en donde además de los compuestos de la Fórmula (I), éste contiene otras substancias de acoplamiento conocidas que se seleccionan del grupo que consiste de N-(3-dimetilamino-fenil)-urea, 2,6-diamino-piridina, 2-amino-4-[(2-hidrox¡etil)amino]anisol, 2,4-diamino-1-fluoro-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1 -(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[2-hidroxietil)amino]-1 ,5-dimetoxi-benceno, 2,3-diamino-6-metoxi-piridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)-pir¡dina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxi-piridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxi-piridina, 1,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-benceno, 1 ,3-diamino-4-(2,3-dihidroxipropoxi)-benceno, 1 ,3-diamino-4-(3-hidroxi-propoxi)-benceno, 1 ,3-diamino-4-(2-metoxietoxi)-benceno, 2,4-diamino-1 ,5-di(2-hidroxietoxi)-benceno, 1 -(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1 -(2-hidroxietoxi-4-metilamino-benceno, ácido 2,4-diamino-fenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil)amino]-anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxi-benceno, 5-metil-2-(1-metiletii)-fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-anilina, 3-[(2-aminoetil)amino]-anilina, 1 ,3-di(2,4-diaminofenoxi)-propano, di(2,4-diaminofenoxi)-metano, 1 ,3-diamino-2,4-dimetoxi-benceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)amino-tolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilamino-fenol, 3-dietilamino-fenol, 5-amino-2-metil-fenol, 5-amino-4-fluoro-2-metil-fenol, 5-amino-4-metoxi-2-metil-fenol, 5-amino-4-etoxi-2-metil-fenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metil-fenol, 3-amino-2-cloro-6-metil-fenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)-amino]-acetamida, 5-[(2-hidroxietil)amino]-4-metoxi-2-metil-fenol, 5-[(2- hidroxietil)amino]-2-metil-fenoI, 3-[(2-hidroxietil)amino]-fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]-fenol, 5-amino-2-etil-fenol, 5-amino-2-metoxi-fenol, 2-(4-am¡no-2-h¡drox¡fenoxi)-etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metil-fenol, 3-[2,3-dihidroxiprop¡l-amino]-2-met¡lfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metil-fenol, 2-amino-3-hidroxi-pirid¡na, 2,6-dihidroxi-3,4-dimetil-piridina, 5-amino-4-cloro-2-metil-fenol, 1-naftol, 2-metil-1-naftol, 1 ,5-dihidroxi-naftaleno, 1 ,7-dihidroxi-naftaleno, 2,3-dihidroxi-naftaleno, 2,7-dihidroxi-naftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1 ,3-dihidrox¡-benceno, 1-cloro-2,4-d¡hidrox¡-benceno, 2-cloro-1 ,3-dihidroxi-benceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicIoro-2,4-dihidroxi-benceno, 1,3-dihidroxi-2-metiIbenceno, 3,4-metilendioxi-fenol, 3,4-metilendioxi-anilina, 5-[(2-hidroxietil)amíno]-1 ,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-met¡lendioxi-benceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1 ,4(2H)-benzoxazina, 6-amino-3,4-dihidro-1 ,4(2H)-benzoxazina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxi-indol, 5,6-dihidroxi-indolina, 5-hidroxi-indol, 6-hidroxi-indol, 7-hidroxi-indol y 2,3-indolindiona.
9. - El agente de una de las reivindicaciones 5 a 8, caracterizado además porque las substancias reveladora y de acoplamiento están contenidas en una concentración total de 0.005% a 20% en peso, que tiene como base la concentración total del agente colorante. 0. - El agente de una de las reivindicaciones 5 a 9, caracterizado además porque este adicionalmente contiene al menos un colorante substantivo. 11. - El agente de una de las reivindicaciones 5 a 10caracterizado además porque este tiene un pH de 6.5 a 11.5. 12. - El agente de una de las reivindicaciones 5 a 1 caracterizado además porque este es un agente de teñido del cabello.
MXPA03008514A 2001-03-22 2001-10-19 Derivados del 1,3-diamino-4-(aminometil)-benceno y agentes colorantes que contienen estos compuestos. MXPA03008514A (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10114084A DE10114084A1 (de) 2001-03-22 2001-03-22 1,3-Diamino-4-(aminomethyl)-benzol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
PCT/EP2001/012124 WO2002076923A1 (de) 2001-03-22 2001-10-19 1,3-diamino-4-(aminomethyl)-benzol-derivate und diese verbindungen enthaltende färbemittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
MXPA03008514A true MXPA03008514A (es) 2005-07-25

Family

ID=7678593

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MXPA03008514A MXPA03008514A (es) 2001-03-22 2001-10-19 Derivados del 1,3-diamino-4-(aminometil)-benceno y agentes colorantes que contienen estos compuestos.

Country Status (9)

Country Link
US (1) US6936077B2 (es)
EP (1) EP1370514A1 (es)
JP (1) JP2004518762A (es)
AU (1) AU2002215964B2 (es)
BR (1) BR0110957A (es)
CA (1) CA2443289A1 (es)
DE (1) DE10114084A1 (es)
MX (1) MXPA03008514A (es)
WO (1) WO2002076923A1 (es)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7300470B2 (en) * 2003-04-29 2007-11-27 L'oreal S.A. Dye composition comprising 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol, at least two oxidation bases chosen from para-phenylenediamine derivatives and at least one associative thickening polymer
FR2854327A1 (fr) * 2003-04-29 2004-11-05 Oreal Composition tinctoriale comprenant le 2-chloro 6-methyl 3- aminophenol a titre de coupleur, le para-aminophenol et le 3-methyl 4-amino phenol a titre de base d'oxydation
US7306630B2 (en) 2003-04-29 2007-12-11 L'oreal S.A. Composition comprising at least one coupler chosen from 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol and addition salts thereof, at least one oxidation base, and at least one associative polymer comprising at least one C8-C30 fatty chain
US7276087B2 (en) * 2003-04-29 2007-10-02 L'oreal S.A. Dye composition comprising 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol as coupler, para-aminophenol and 3-methyl-4-aminophenol as oxidation bases and at least one associative thickening polymer
EP1760072A1 (en) * 2005-08-30 2007-03-07 Wella Aktiengesellschaft 1,3-diaminobenzene derivatives and colorants comprising these compounds
EP2094079B1 (en) * 2006-11-24 2012-11-14 Novartis AG Composition for repelling and deterring vermin
FR2949056B1 (fr) * 2009-08-12 2011-09-02 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine secondaire et un coupleur indolique
US8293218B2 (en) 2010-07-29 2012-10-23 Conopco, Inc. Skin care compositions comprising substituted monoamines
US8476251B2 (en) 2010-07-29 2013-07-02 Conopco, Inc. Skin care compositions comprising substituted diamines

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3743509A (en) 1967-03-31 1973-07-03 Addressograph Multigraph O-aminomethyl-p-phenylenediamines and diazonium salts thereof
DE3508309A1 (de) 1985-03-08 1986-09-11 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Haarfaerbemittel
DE3824299A1 (de) 1988-07-18 1990-04-12 Henkel Kgaa Haarfaerbemittel
NZ233654A (en) 1989-05-18 1993-02-25 Bristol Myers Squibb Co 2-aminomethyl-5-aminophenol derivatives; hair dye compositions containing them
FR2729566B1 (fr) * 1995-01-20 1997-06-13 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2733749B1 (fr) 1995-05-05 1997-06-13 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation
DE19961274C1 (de) 1999-12-18 2001-02-15 Wella Ag Neue 1,4-Diaminobenzol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel für keratinische Fasern, insbesondere Haarfärbemittel
DE19961229C1 (de) 1999-12-18 2001-04-05 Wella Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Aminomethyl-1,4-diamino-benzol und dessen Salzen sowie die Verwendung dieser Verbindungen in Färbemitteln für Keratinfasern

Also Published As

Publication number Publication date
WO2002076923A1 (de) 2002-10-03
AU2002215964B2 (en) 2006-07-06
EP1370514A1 (de) 2003-12-17
BR0110957A (pt) 2003-04-08
JP2004518762A (ja) 2004-06-24
US20030172471A1 (en) 2003-09-18
DE10114084A1 (de) 2002-09-26
US6936077B2 (en) 2005-08-30
CA2443289A1 (en) 2002-10-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3749033B2 (ja) ジアミノベンゼン誘導体を含有する染色剤及び、新規なジアミノベンゼン誘導体
JP2003519646A (ja) ケラチン繊維を染色するための薬剤及び方法
JP3800580B2 (ja) 新規なジアミノベンゼン誘導体、およびこの化合物を含む染色剤
US6936077B2 (en) 1,3-diamino-4-(aminomethyl)—benzene derivatives and colorants containing the said compounds
DE10014855C2 (de) p-Diaminobenzol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
JP4424574B2 (ja) 新規な１，４‐ジアミノベンゼン誘導体及びこれら化合物を含有する染色剤
JP4165809B2 (ja) Ｎ‐ヘテロアリールメチル‐ｍ‐フェニレンジアミン誘導体を含有するケラチン繊維の染色剤
JP2004517142A (ja) 新規な１，４‐ジアミノ‐２‐アルケニル‐ベンゾール誘導体およびこれの化合物を含有する染色剤
JP2007519644A (ja) ４−（２−ヒドロキシエチル）アミノ−３−ニトロ−１−トリフルオロメチルベンゾールを含有する、ケラチン繊維の染色剤
JP4905870B2 (ja) 新規な１，４‐ジアミノ‐２‐（チアゾール‐２‐イル）‐ベンゾール誘導体およびこれの化合物を含有する染色剤
US6887281B2 (en) N-heteroarylmethyl-p-phenylenediamine derivatives as well as oxidation dyeing agents containing these compounds
MXPA03006937A (es) Tintes que contienen derivados del 1,3-diamino-4-heteroaril-benceno para fibras de queratina y nuevos derivados del 1,3-diamino-4-heteroaril-benceno.
MXPA03006938A (es) Agentes de tenido que contienen derivados de (1,1'-bifenil)-2,4-diamina para fibras de queratina y nuevos derivados de la (1,1'-bifenil)-2,4-diamina.
CA2383855A1 (en) Dyes for keratin fibers, the dyes containing n-benzyl-p-phenylenediamine derivatives and novel n-benzyl-p-phenylenediamine derivatives
BRPI0205434B1 (pt) Agentes para tingimento contendo derivados de n-benzil-mfenilenodiamina.
DE20202609U1 (de) (1,1'-Biphenyl)-3,5-diamin-Derivate enthaltende Färbemittel sowie neue (1,1'-Biphenyl)-3,5-diamin-Derivate
CA2578337A1 (en) P-diaminobenzole-derivatives and dyes containing said compounds

Legal Events

Date Code Title Description
FG Grant or registration