BRPI0205434B1 - Agentes para tingimento contendo derivados de n-benzil-mfenilenodiamina. - Google Patents

Agentes para tingimento contendo derivados de n-benzil-mfenilenodiamina. Download PDF

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Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "AGENTES PARA TINGIMENTO CONTENDO DERIVADOS DE N-BENZIL-m-FENILE-NODIAMINA”. A invenção se refere a novos derivados de N-benzil-m-fenile-nodiamina bem como agentes contendo estes compostos para tingir fibras de queratina.
No campo do fingimento de fibras de queratina, especialmente do fingimento de cabelo, os corantes por oxidação têm um significado essencial. O fingimento origina-se, neste caso, pela reação de determinadas substâncias reveladoras com determinadas substâncias copuladoras na presença de um agente de oxidação adequado. Como substâncias reveladoras aplicam-se, com isso, especialmente 2,5-diaminotolueno, álcool 2-(2,5-diami-nofenil)-etílico, álcool 1-(2,5-diaminofenil)-etílico, p-aminofenol, 1,4-diamino-benzeno e 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-pirazol, enquanto que como substâncias copuladoras são mencionados, por exemplo, resorcinol, 2-metilresor-cinol, 1-naftol, 3-aminofenol, 2-amino-4-(2'-hidróxi-etil)amino-anisol, 1,3-dia-mino-4-(2'-hidroxietóxi)benzeno e 2,4-diamino-5-flúor-tolueno.
Foram feitas inúmeras exigências adicionais aos corantes por oxidação, que são empregados para o tingimento de cabelos humanos, além do tingimento na intensidade desejada. Assim, os corantes têm que ser inofensivos com respeito toxicológico e dermatológico e os tingimentos de cabelo obtidos têm que apresentar uma boa resistência à luz, resistência ao permanente, resistência aos ácidos e resistência ao atrito. Mas em todo caso, tais tingimentos têm que permanecer estáveis sem a ação da luz, atrito e agentes químicos durante um espaço de tempo de pelo menos 4 a 6 semanas. Além disso, é necessário, que pela combinação de substâncias reveladoras e substâncias copuladoras adequadas possa ser produzida uma ampla paleta de diferentes nuances de cor. Já se tentou, aperfeiçoar as propriedades de m-fenilenodiaminas pela introdução de substituintes. Neste contexto, faz-se referência à DE-OS 29 34 330, na qual entre outros, também são descritos agentes de tingimento, os quais contêm como substâncias copuladoras m-fenilenodiaminas N-substituídas especiais. Com os agentes de tingimento atualmente conhecidos, no entanto, não é possível preencher em todos os pontos as exigências apresentadas.
Houve, por conseguinte, além disso, a necessidade de novas substâncias reveladoras, as quais preenchem a exigência mencionada acima em medida particular.
Verificou-se agora, surpreendentemente, que ao aplicar derivados de N-benzil-m-fenilenodiamina da fórmula geral (I) obtêm-se nuances de cor púrpura até azul estáveis intensas. O objetivo da presente invenção são, por conseguinte, derivados de N-benzil-m-fenilenodiamina da fórmula geral (I) ou seus sais hidrossolú-veis fisiologicamente compatíveis na qual R1 representa um átomo de halogênio (F, Cl, Br, I), um grupo C-i-C4-alcóxi, um grupo CrC4-fluoralcóxi, um grupo (CrC4-alquil)sulfamid-(C2-C4-alcóxi), um grupo (CrC4-alquil)sulfonil)-(C2-C4-alcóxi), um grupo C2-C4-hidroxialcóxi, um grupo C3-C4-dihidroxialcóxi, um grupo CrC6-alquila, um grupo CrC4-alquiltioéter, um grupo C2-C4-aminocarbonilalcóxi, um grupo aminoalquila, um grupo trifluormetano, um grupo -Si(CH3)3, um grupo CrC4-hidroxialquila ou um grupo C3-C4-dihidroxialquila; R2 e R3 independentes um do outro, são iguais a hidrogênio ou a um grupo CrC4-alquila; R4, R5, R6, R7e R8 independentes um do outro, representam hidrogênio, um átomo de halogênio (F, Cl, Br, I), um grupo hidróxi, um grupo (CrC4)-alcóxi, um grupo hidróxi-(C2-C4)-alcóxi, um grupo (CrC6)-alquila, um grupo (CrC4)-alquiltioéter, um grupo mercapto, um grupo amino, um grupo (Ci-Ce)-alquilamino, um grupo di-(Ci-C6)-alquilamino, um grupo di-(hidróxi-(C2-C4)-alquil)amino, um grupo hidróxi-(C2-C4)-alquilamino, um grupo triflu-ormetano, um grupo acetamido, um grupo -C(0)CH3, um grupo -C(0)CF3, um grupo-Si(CH3)3, um grupo hidróxi-(CrC4)-alquila ou um grupo dihidróxi-(C2-C4)-alquila, ou R5 e R6 formam juntos uma ponte -0-CH2-0; sob a condição de que os radicais R4 e R7 ou os radicais R5 e R8 não representem simultaneamente um grupo amino.
Como compostos da fórmula (I) podem ser mencionados por exemplo: 4-amino-2-{[5-amino-2-(2-hidróxi-etóxi)-fenilamino]-metil}-fenol, 4-amino-2-{[5-amino-4-(2-hidróxi-etóxi)-fenilamino]-metil}-fenol, 2-[4-amino-2-(3,5-diamino-benzilamino)-fenóxi]-etanol, 2-[4-amino-2-(4-dimetilamino-ben-zilamino)-fenóxi]-etanol, 2-[4-amino-2-(4-metóxi-benzilamino)-fenóxi]-etanol, 2-(4-amino-2-benzilamino-fenóxi)-etanol, 2-{4-amino-2-[(piridin-2-ilmetil)-amino]-fenóxij-etanol, 2-[4-amino-2-(2-metóxi-benzilamino)-fenóxÍ]-etanol, 2-[4-amino-2-(2-amino-benzilamino)-fenóxi]-etanol, 3-[(4-{[5-amino-2-(2-hidróxi-etóxi)-fe-nilamino]-metil}-fenil)-(2-ciano-etil)-amino]-propionitrila, 2-[4-amino-2-(4-amino-benzilamino)-fenóxi]-etanol, 2-[(4-{[5-amino-2-(2-hidróxi-etóxi)-fenilamino]-metil}-fenil)-(2-hidróxi-etil)-amino]-etanol, 2-{[5-amino-2-(2-hidróxi-etóxi)-fenilamino]-metil}benzeno-1,4-diol, 2-[4-amino-2-(4-nitro-benzilamino)-fenóxi]-etanol, 2-[4-amino-2-(3-amino-benzilamino)-fenóxi]-etanol, 2-(4-{[5-amino-2-(2-hidróxi-etóxi)-fenilamino]-metil}-fenóxi)-etanol, N-(4-{[5-amino-2-(2-hidróxi-etóxi)-fe-nilamino]-metil}-fenil)-acetamida, 4-{[5-amino-2-(2-hidróxi-etóxi)-fenilamino]-metil}-fenol, 3-{[5-amino-2-(2-hidróxi-etóxi)-fenilamino]-metil}-fenol, 2-{[5-amino-2-(2-hidróxi-etóxi)-fenilamino]-metil}-fenol, ácido 4-{[5-amino-2-(2-hidróxi-etóxi)-fenilamino]-metil}-benzóico, 2-[4-amino-2-(2-morfolin-4-il-benzilamino)-fenóxij-etanol, 3-[4-amino-2-(3,5-diamino-benzilamino)-fenóxi]-propanol, 3-[4-amino-2-(4-dimetilamino-benzilamino)-fenóxi]-propanol, 3-[4-amino-2-(4-metóxi- benzilamino)-fenóxi]-propanol, 3-(4-amino-2-benzilamino-fenóxi)-propanol, 3-{4-amino-2-[(piridin-2-ilmetil)-amino]-fenóxi}-propanol, 3-[4-amino-2-(2-metóxi-benzilamino)-fenóxi]-propanol, 3-[4-amino-2-(2-amino-benzilamino)-fenóxi]-pro-panol, 3-[4-amino-2-(4-amino-benzilamino)-fenóxi]-propanol, 3-[(4-{[5-amino-2-(2-hidróxi-etóxi)-fenilamino]-metil}-fenil)-(2-hidroxietil)-amino]-propanol, 3-[4-amino-2-(4-nitro-benzilamino)-fenóxi]-propanol, 3-[4-amino-2-(3-amino-ben-zilamino)-fenóxi]-propanol, 3-(4-{[5-amino-2-(2-hidróxi-etóxi)-fenilamino]-metil}-fenóxi)-propanol, 4-{[5-amino-2-(3-hidróxi-propóxi)-fenilamino]-metil}-fenol, 2-{[5-amino-2-(3-hidróxi-propóxi)-fenilamino]-metil}-fenol, 3-[4-amino-2-(2-morfolin-4-il-benzilamino)-fenóxi]-propanol, N3-benzil-1,3-diamino-4-(2-metóxi-etóxi)-ben-zeno, N3-(3-amino-benzil-1,3-diamino-4-(2-metóxi-etóxi)-benzeno, N3-(2-amino-benzil-1,3-diamino-4-(2-metóxi-etóxi)-benzeno, N3-(4-amino-benzil-1,3-diamino-4-(2-metóxi-etóxi)-benzeno, 3-{[5-amino-2-(2-metóxi-etóxi)-fenilamino]-metil}-fenol, 2-{[5-amino-2-(2-metóxi-etóxi)-fenilamino]-metil}-fenol, 4-{[5-amino-2-(2-metóxi-etóxi)-fenilamino]-metil}-fenol, N3-benzil-1,3-diamino-4-metóxi-benzeno, N3-(3-amino-benzil-1,3-diamino-4-metóxi-benzeno, N3-(2-amino-benzil-1,3-diamino-4-metóxi-benzeno, N3-(4-amino-benzil-1,3-diamino-4-metóxi-benzeno, 3-{[5-amino-2-metóxi-fenilamino]-metil}-fenol, 2-{[5-amino-2-metóxi-fenilamino]-metil}-fenol, 4-{[5-amino-2-metóxi-fenilamino]-metil}-fenol, N3-benzil-1,3-diamino-4-flúor-benzeno, N3-(3-amino-benzil-1,3-diamino-4-flúor-benzeno, N3-(2-amino-benzil-1,3-diamino-4-flúor-benzeno, N3-(4-amino-benzil- 1,3-diamino-4-flúor-benzeno, 3-{[5-amino-2-flúor-fenilamino]-metil}-fenol, 2-{[5-amino-2-flúor-fenilamino]-metil}-fenol θ 4-{[5-amino-2-flúor-fenilamino]-metil}-fenol bem como seus sais. São preferidos compostos da fórmula (I) nos quais (i) R2 e R3 são iguais a hidrogênio ou (ii) R1 é igual a um grupo C2-C4-hidroxialcóxi e R2 e R3 são iguais a hidrogênio ou (iii) R1 é igual a um grupo C2-C4-hidroxialcóxi, R2 e R3 são iguais a hidrogênio e 4 dos radicais R4 até R8 são iguais a hidrogênio enquanto que os radicais R4 até R8 remanescentes representam hidrogênio, um grupo metóxi, um grupo hidróxi, um grupo metila ou um grupo amino.
Particularmente, são preferidos os compostos da fórmula (I) abaixo: 2-(4-amino-2-benzilamino-fenóxi)-etanol, 2-[4-amino-2-(2-amino-benzilamino)-fenóxi]-etanol, 2-[4-amino-2-(4-amino-benzilamino)-fenóxi]-etanol, 2-[4-amino-2-(3-amino-benzilamino)-fenóxi]-etanol, 4-{[5-amino-2-(2-hidróxi-etóxi)-fenilamino]-metil}-fenol, 3-{[5-amino-2-(2-hidróxi-etóxi)-fenilamino]-metil}-fenol e 2-{[5-amino-2-(2-hidróxi-etóxi)-fenilamino]-metil}-fenol, bem como seus sais. a preparação dos derivados de N-benzil-m-fenilenodiamina da fórmula (I) de acordo com a invenção, pode ser efetuada com o emprego de processos de síntese conhecidos. A síntese dos compostos de acordo com a invenção pode ser efetuada, por exemplo, por uma aminação redutiva de um derivado da fórmula (II) com uma amina da fórmula (III) e subseqüente dissociação do grupo protetor, em que Rb tem o significado NHRa (na qual Ra representa um grupo protetor, tal como é descrito, por exemplo, no capítulo "Protective Groups" em Organic Synthesis, capítulo 7, Wiley Interscience, 1991) ou NH2; e R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 e R8 têm o significado mencionado na fórmula (I).
Os compostos da fórmula (I) prestam-se acentuadamente como substâncias copuladoras no sistema oxidativo para tingir fibras de queratina.
Um outro objetivo da presente invenção são, portanto, agentes para o tingimento por oxidação de fibras de queratina, tal como por exemplo, cabelos, peles, penas ou lã, especialmente cabelos humanos, à base de uma combinação de substância reveladora-substância copuladora, os quais contêm como substância copuladora pelo menos um derivado de N-benzil-m-fenilenodiamina da fórmula geral (I).
Os compostos da fórmula (I) podem ser aplicados tanto como bases livres como também na forma de seus sais fisiologicamente compatí- veis com ácidos inorgânicos ou orgânicos, tal como por exemplo, ácido clorídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido acético, ácido propiônico, ácido lático ou ácido cítrico.
Os derivados de N-benzil-m-fenilenodiamina da fórmula (I) estão contidos no agente de tingimento de acordo com a invenção, em uma quantidade total de aproximadamente 0,005 até 20 %, em peso, sendo preferida uma quantidade de aproximadamente 0,01 até 5 %, em peso e especialmente de 0,1 até 25 %, em peso.
Como substâncias reveladoras podem ser tomados em consideração de preferência, 1,4-diamino-benzeno (p-fenilenodiamina), 1,4-diamino- 2- metil-benzeno (p-toluilenodiamina), 1,4-diamino-2,6-dimetil-benzeno, 1,4-diamino-3,5-dietil-benzeno, 1,4-diamino-2,5-dimetil-benzeno, 1,4-diamino-2,3-dimetil-benzeno, 2-cloro-1,4-diaminobenzeno, 1,4-diamino-2-(tiofen-2-il)ben-zeno, 1,4-diamino-2-(tiofen-3-il)benzeno, 1,4-diamino-2-(piridin-3-il)benzeno, 2,5-diaminobifenila, 1,4-diamino-2-metoximetil-benzeno, 1,4-diamino-2-ami-nometil-benzeno, 1,4-diamino-2-hidroximetil-benzeno, 1,4-diamino-2-(2-hidro-xietóxi)-benzeno, 2-(2-acetilamino)etóxi)-1,4-diamino-benzeno, 4-fenilamino-anilina, 4-dimetilamino-anilina, 4-dietilamino-anilina, 4-dipropilamino-anilina, 4-[etil(2-hidroxietil)-amino]-anilina, 4-[di(2-hidroxietil)amino]-anilina, 4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-metil-anilina, 4-[(2-metoxietil)amino]-anilina, 4-[(3-hidroxi-propil)amino]-anilina, 4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-anilina, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietil)-benzeno, 1,4-diamino-2-(1-hidroxietil)-benzeno, 1,4-diamino-2-(1-metiletil)-benzeno, 1,3-bis[(4-aminofenil)(2-hidroxietil)amino]-2-propanol, 1,4-bis[(4-aminofenil)amino]-butano, 1,8-bis(2,5-diaminofenóxi)-3,6-dioxaoctano, 4-amino-fenol, 4-amino-3-metil-fenol, 4-amino-3-(hidroximetil)-fenol, 4-amino- 3- fluorfenol, 4-metilamino-fenol, 4-amino-2-(aminometil)-fenol, 4-amin-2-(hi-droximetil)-fenol, 4-amino-2-flúor-fenol, 4-amino-2-[(2-hidroxíetil)-amino]metil-fenol, 4-amino-2-metil-fenol, 4-amino-2-(metoximetil)-fenol, 4-amino-2-(2-hidroxietil)-fenol, ácido 5-amino-salicílico, 2,5-diamino-piridina, 2,4,5,6-tetraamino-pirimidina, 2,5,6-triamino-4-(1 H)-pirimidona, 4,5-diamino-1-(2-hi-droxietil)-1 H-pirazol, 4,5-diamino-1-(1-metiletil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-[(4-metilfenil)metil]-1H-pirazol, 1-[(4-clorofenil)metil]-4,5-diamino-1 H-pirazol, 4,5- diamino-1-metil-1 H-pirazol, 2-amino-fenol, 2-amino-6-metil-fenol, 2-amino-5-metil-fenol e 2,4-dihidróxi-fenol.
Além disso, o agente de tingimento de acordo com a invenção, pode conter adicionalmente às substâncias copuladoras da fórmula (I) eventualmente outras substâncias copuladoras conhecidas, por exemplo, N-(3-dimetilamino-fenil)-uréia, 2,6-diamino-piridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil) amino]-anisol, 2,4-diamino-1 -flúor-5-metil-benzeno, 2,4-diamino-1 -metóxi-5-metil-benzeno, 2,4-diamino-1 -etóxi-5-metil-benzeno, 2,4-diamino-1 -(2-hidroxi-etóxi)-5-metil-benzeno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetóxi-benzeno, 2,3-diamino-6-metóxi-piridina, 3-amino-6-metóxi-2-(metilamino)-piridina, 2,6-diami-no-3,5-dimetóxi-piridina, 3,5-diamio-2,6-dimetóxi-piridina, 1,3-diamio-benzeno, 2.4- diamino-1-(2-hidroxietóxi)-benzeno, 1,3-diamino-4-(2,3-dihidroxipropóxi)-benzeno, 1,3-diamino-4-(3-hidroxipropóxi)-benzeno, 1,3-diamino-4-(2-metoxi-etóxi)-benzeno, 2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietóxi)-benzeno, 1-(2-aminoetóxi)- 2.4- diamino-benzeno, 2-amino-1 -(2-hidroxietóxi)-4-metilamino-benzeno, ácido 2,4-diaminofenóxi-acético, 3-[di(2-hidroxietil)amino]-anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1 -etóxi-benzeno, 5-metil-2-(1 -metiletil)-fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-anilina, 3-[(2-aminoetil)-amino]-anilina, 1,3-di(2,4-diamino-fenóxi)-propano, di(2,4-diaminofenóxi)-metano, 1,3-diamino-2,4-dimetóxi-benzeno, 2,6-bis(2-hidroxietil)amino-tolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilamino-fenol, 3-dietilamino-fenol, 5-amino-2-metil-fenol, 5-amino-4-flúor-2-metil-fenol, 5-amino-4-metóxi-2-metil-fenol, 5-amino-4-etóxi-2-metil-fenol, 3-amino- 2.4- dicloro-fenol, 5-amino-2,4-dicloro-fenol, 3-amino-2-metil-fenol, 3-amino-2-cloro-6-metil-fenol, 3-amino-fenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino]-acetamida, 5-[(2-hidroxietil)amino]-4-metóxi-2-metil-fenol, 5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metil-fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]-fenol, 5-amino-2-etil-fenol, 5-amino-2-metóxi-fenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenóxi)-etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metil-fenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metil-fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metil-fenol, 2-amino-3-hidróxi-piridina, 2,6-dihidróxi- 3.4- dimetilpiridina, 5-amino-4-cloro-2-metil-fenol, 1-naftol, 2-metil-1-naftol, 1.5- dihidróxi-naftaleno, 1,7-dihidróxi-naftaleno, 2,3-dihidróxi-naftaleno, 2,7-dihidróxi-naftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidróxi-benzeno, 1- cloro-2,4-dihidróxi-benzeno, 2-cloro-1,3-dihidróxi-benzeno, 1,2-dicloro-3,5-dihidróxi-4-metil-benzeno, 1,5-dicloro-2,4-dihidróxi-benzeno, 1,3-dihidróxi-2-metil-benzeno, 3,4-metilenodióxi-fenol, 3,4-metilenodióxi-anilina, 5-[(2-hidroxi-etil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1 -hidróxi-3,4-metilenodióxi-benzeno, ácido 3.4- diaminobenzóico, 3,4-dihidro-6-hidróxi-1,4(2H)-benzoxazina, 6-amino- 3.4- dihidro-1,4(2H)-benzoxazina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidróxi-indol, 5,6-dihidróxi-indolina, 5-hidróxi-indol, 6-hidróxi-indol, 7-hidróxi-indol e 2,3-indolinodiona.
As substâncias copuladoras e substâncias reveladoras podem estar contidas no agente de tingimento de acordo com a invenção, em cada caso isoladas ou na mistura umas com as outras, sendo que a quantidade total de substâncias copuladoras e substâncias reveladoras no agente de tingimento de acordo com a invenção (com relação à quantidade total do agente de tingimento) importa em cada caso em aproximadamente 0,005 até 20 %, em peso, de preferência, em aproximadamente 0,01 até 5 %, em peso e especialmente em 0,1 até 2,5 %, em peso. A quantidade total da combinação de substância reveladora-substância copuladora contida no agente de tingimento aqui descrito importa de preferência, em aproximadamente 0,01 até 20 %, em peso, sendo particularmente preferida uma quantidade de aproximadamente 0,02 até 10 %, em peso e especialmente 0,2 até 6 %, em peso. As substâncias reveladoras e substâncias copuladoras são aplicadas, em geral, e quantidades aproximadamente equimolares; no entanto, não é desvantajoso, se as substâncias reveladoras são aplicadas em um determinado excesso ou escassez (por exemplo, em uma razão (substância copuladora : substância reveladora) de 1:2 até 1:0,5).
Além disso, o agente de tingimento de acordo com a invenção, pode conter outros componentes de cor adicionais, por exemplo, 6-amino-2-metilfenol e 2-amino-5-metilfenol, bem como além disso, corantes fixadores diretos usuais, por exemplo, corantes trifenilmetano tal como monocloridrato de 4-[(4'-aminofenil)-(4l-imino-2l,,5"-ciclohexadien-1"-iliden)-metil]-2-metilami-nobenzeno (C.l. 42 510) e monocloridrato de 4-[(4‘-amino-3'-metil-fenil)-(4"-imino-3"-metil-2",5',-ciclohexadien-1"-iliden)-metil]-2-metil-aminobenzeno (C.l. 42 520), corantes nitro aromáticos tal como 4-(2'-hidroxietil)amino-nitrotolueno, 2-amino-4,6-dinitrofeno, 2-amino-5-(2'-hidroxietil)amino-nitro-benzeno, 2-cloro-6-(etilamino)-4-nitro-fenol, 4-cloro-N-(2-hidroxietil)-2-nitroa-nilina, 5-cloro-2-hidróxi-4-nitroanilina, 2-amino-4-cloro-6-nitrofenol e 1-[(2-ureidoetil)amino-4-nitrobenzeno, corantes azo tal como sal de sódio de ácido 6-[(4'-aminofenil)azo]-5-hidróxi-naftalen-1-sulfônico (C.l. 14 805) e corantes de dispersão tal como por exemplo, 1,4-diaminoantraquinona e 1,4,5,8-tetraamino-antraquinona. Os componentes de cor mencionados acima podem estar contidos no agente de tingimento de acordo com a invenção, em uma quantidade de aproximadamente 0,1 até 4 %, em peso.
Naturalmente, as substâncias copuladoras e as substâncias re-veladoras bem como os outros componentes de cor, desde que sejam bases, também podem ser aplicadas na forma dos sais fisiologicamente compatíveis com ácidos orgânicos ou inorgânicos, tal como por exemplo, ácido clorídrico ou ácido sulfúrico, respectivamente - desde que elas possuam grupos OH aromáticos - na forma dos sais com bases, por exemplo, como fenolatos de metal alcalino.
Além disso, no agente de tingimento de acordo com a invenção, caso este deva ser empregado para o tingimento de cabelos, ainda podem estar contidos outros aditivos usuais para agentes cosméticos, por exemplo, antioxidantes tal como ácido ascórbico, ácido tioglicólico ou sulfito de sódio, bem como óleos de perfumes, formadores de complexos, umectantes, emul-sificantes, espessantes e substâncias de tratamento. A forma de preparo do agente de tingimento de acordo com a invenção, pode ser por exemplo, uma solução, especialmente uma solução aquosa ou aquosa-alcoólica. As formas de preparo particularmente preferidas são, no entanto, um creme, um gel ou uma emulsão. Sua composição representa uma mistura dos componentes de corantes com os aditivos usuais para tais preparados. Aditivos usuais em soluções, cremes, emulsões ou géis são por exemplo, solventes tal como água, álcoois alifáticos inferiores, por exemplo, etanol, propanol ou isopropanol, glicerina ou glicóis tal como 1,2-propilenoglicol, além disso, umectantes ou emulsificantes das classes das substâncias tensoativas aniônicas, catiônicas, anfóteras ou não ionogê-neas tal como por exemplo, sulfatos de álcool graxo, sulfatos de álcool graxo oxetilados, sulfonatos de alquila, benzenossulfonatos de alquila, sais de al-quiltrimetilamônio, alquilbetaínas, álcoois graxos oxetilados, nonilfenóis oxetilados, alcanolamidas de ácido graxo e ésteres de ácido graxo oxetilados, além disso, espessantes tal como álcoois graxos superiores, amidos, derivados de celulose, petrolato, óleo de parafina e ácidos graxos, bem como além disso, substâncias de tratamento tal como resinas catiônicas, derivados de lanolina, colesterina, ácido pantotênico e betaína. Os componentes citados são aplicados nas quantidades usuais para estas finalidades, por exemplo, os umectantes e emulsificantes em concentrações de aproximadamente 0,5 até 30 %, em peso, os espessantes em uma quantidade de aproximadamente 0,1 até 25 %, em peso e as substâncias de tratamento em uma concentração de aproximadamente 0,1 até 5 %, em peso.
Dependendo de acordo com a composição o agente de tingi-mento de acordo com a invenção pode reagir fracamente ácido, neutro ou alcalino. Ele apresenta especialmente um valor de pH de 6,5 até 11,5, sendo que o ajuste básico é efetuado de preferência, com amoníaco. Mas também podem ser aplicadas aminas orgânicas, por exemplo, monoetanolamina e trietanolamina ou também bases inorgânicas tal como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio. Para um ajuste do pH em faixa ácida podem ser tomados em consideração ácidos inorgânicos ou orgânicos, por exemplo, ácido fosfórico, ácido acético, ácido cítrico ou ácido tartárico.
Para a aplicação para o tingimento por oxidação de cabelos, mistura-se o agente de tingimento descrito acima diretamente antes do uso com um agente de oxidação e aplica-se uma quantidade suficiente para o tratamento do cabelo, em geral, cerca de 50 até 200 gramas, desta mistura sobre o cabelo. O agente de tingimento por oxidação pronto para o uso obtido após a mistura com o agente de oxidação tem de preferência, um valor de pH de aproximadamente 6,5 até 11,5.
Como agentes de oxidação para a revelação do tingimento do cabelo podem ser tomados em consideração principalmente peróxido de hidrogênio ou seus compostos de adição com uréia, melamina, borato de sódio ou carbonato de sódio na forma de uma solução aquosa, a 3 até 12 %, de preferência, a 6 %, mas também oxigênio do ar. Quando se aplica uma solução de peróxido de hidrogênio a 6 % como agente de oxidação, a razão de peso entre agente de tingimento de cabelo e agente de oxidação importa em aproximadamente 5:1 até 1:2, de preferência, no entanto, em aproximadamente 1:1. Maiores quantidades de agente de oxidação são aplicadas principalmente em concentrações de corante mais altas no agente de tingimento de cabelo ou quando simultaneamente é tencionado um alvejamento mais forte do cabelo. A mistura age a 15 até 50 graus centígrados durante cerca de 10 até 45 minutos, de preferência, durante 30 minutos sobre o cabelo, enxágua-se logo em seguida o cabelo com água e seca-se. Eventualmente em seguida a este enxaguamento lava-se com um xampu e eventualmente enxágua-se ulteriormente com um ácido orgânico fraco, tal como por exemplo, ácido cítrico ou ácido tartárico. Em seguida, o cabelo é secado. O agente de tingimento de acordo com a invenção, com um teor de derivados de N-benzil-m-fenilenodiamina da fórmula (I) como substância copuladora possibilita tingimentos com excelente resistência à cor, especi-almente ao que se refere a resistência à luz, resistência à lavagem e resistência ao atrito. Com respeito as propriedades corantes, o agente de tingimento de acordo com a invenção oferece de acordo com o tipo e composição dos componentes de cor uma ampla paleta de diferentes nuances de cor, a qual se estende de tonalidades loiras através de marrom, púrpuras, violetas até azuis e pretas. Neste caso, as tonalidades destacam-se por sua particular intensidade de cor. As propriedades corantes muito boas do agente de tingimento de acordo com o presente pedido mostram-se, além disso, no fato, de que este agente possibilita especialmente também um tingimento de cabelos acinzentados, quimicamente não pré-danificados sem problemas e com boa força de cobertura.
Os derivados de N-benzil-m-fenilenodiamina da fórmula (I) são bem solúveis na água e possibilitam tingimentos com alta intensidade de cor e excelente solidez da cor, especialmente ao que se refere a resistência à luz, resistência à lavagem e resistência ao atrito. Eles apresentam, além disso, uma excelente estabilidade ao armazenamento, especialmente como componente dos agentes de tingimento por oxidação aqui descritos.
Os exemplos abaixo devem elucidar mais detalhadamente o objetivo da invenção, sem limitá-lo aos mesmos.
Exemplos Exemplos 1: A. Síntese de éster terc.butílico de ácido í3-amino-4-(2-hidróxi-etóxn-fenill-carbâmico A uma solução de 10,7 g (100 mmoles) de 2-(2,4-diamino-fenóxi)etanol em 300 ml de acetonitrila goteja-se uma solução de 16,8 g de NaHCOa em 100 ml de água, seguida pela adição de 22 g (100 mmoles) de di-terc.-butil-dicarbonato. A mistura de reação é agitada durante 6 horas. Depois do término da reação a mistura de reação é vertida em 100 ml de diclormetano, a fase orgânica é extraída com ácido clorídrico diluído. A fase aquosa é alcalinizada, logo a seguir, com uma solução de hidróxido de sódio 2 N e, em seguida, extraída com diclormetano. A fase orgânica é secada sobre sulfato de sódio e logo a seguir, destilada no evaporador giratório. São obtidos 10,3 g (38 % da teoria) de éster terc.butílico de ácido [3-amino-4-(2-hidróxi-etóxi)-fenil]-carbâmico. RMN-1H (300 MHz, CDCI^: δ = 7,26 (br s, 1H); 6,95 (d, 1H); 6,72 (d, 1H); 6,34 (s, 1H); 4,77 (m, 2H); 3,9 (m, 2H); 1,50 (s, 9H). B. Síntese dos derivados de 1.3-diaminobenzeno 0,031 g (0,15 mmol) de éster terc-butílico de ácido (3-aminofenil)-carbâmico do exemplo 1A e 0,1 mmol do aldeído correspondente são dissolvidos em metanol (secados sobre peneira molecular). Após a adição de 10 mg de peneira molecular a mistura de reação é agitada durante 7 horas. Em seguida, acrescenta-se a 0°C 0,3 ml de uma solução do complexo de borano-tetrahidrofurano (1M em tetrahidrofurano) e a mistura de reação é agitada durante uma hora à temperatura ambiente. Após o término da reação a mistura de reação é vertida em água e extraída com éster etílico de ácido acético. A fase orgânica é secada com sulfato de magnésio. O sol- vente é destilado no evaporador giratório e o resíduo é purificado em sílica-gel com éter de petróleo/éster etílico de ácido acético (1:1). O produto assim obtido é aquecido em 4 ml de etanol e 1,5 ml de uma solução de ácido clorídrico etanólico 2,9 molar a 50°C. O precipitado é filtrado, lavado duas vezes com 1 ml de etanol e logo a seguir, secado. a. Cloridrato de 2-(4-amino-2-benzilamino-fenóxi)-etanol Aldeído empregado: benzaldeído Espectro de massa: MH+ 259 (100) b. Cloridrato de 2-í4-amino-2-(4-amino-benzilamino)-fenóxi1-etanol Aldeído empregado: éster terc.-butílico de ácido (4-formil-fenil)-carbâmico Espectro de massa: MH+ 274 (25) c. Cloridrato de 2-r4-amino-2-(3-amino-benzilamino1-fenóxi1-etanol Aldeído empregado: 3-aminobenzaldeído Espectro de massa: MH+ 274 (80) d. cloridrato de 2-í4-amino-2-(2-amino-benzilamino1-fenóxi1-etanol Aldeído empregado: 2-amino-benzaldeído Espectro de massa: MH+ 274 (10) e. Cloridrato de 4-amino-2-([5-amino-2(41-(2-hidróxi-etóxi)-fenilamino1-metill-fenol Aldeído empregado: éster terc.-butílico de ácido (3-formil-4-hidróxi-fenil)-carbâmico Espectro de massa: MH+ 293 (100) f. Cloridrato de 2-[4-amino-2-(3.5-diamino-benzilamino)-fenóxi1-etanol Aldeído empregado: 3,5-diamino-benzaldeído Espectro de massa: MH+ 289 (100) g. 2-f4-amino-2-(4-dimetilamino-benzilamino)-fenóxi1-etanol Aldeído empregado: 4-dimetilaminobenzaldeído Espectro de massa: MH+ 302 (10) h. Cloridrato de 2-F4-amino-2-(4-metóxi-benzilamino)-fenóxi1-etanol Aldeído empregado: 4-metoxibenzaldeído Espectro de massa: MH+ 229 (100) i. Cloridrato de 2-í4-amino-2-(2-metóxi-benzilamino)-fenóxn-etanol Aldeído empregado: 2-metóxi-benzaldeído Espectro de massa: MH+ 229 (100) j. Cloridrato de 3-K4-(r5-amino-2-(2-hidróxi-etóxiHenilamino1-metil)-fenilM2-ciano-etil)-amino1-propionitrila Aldeído empregado: 3-[(2-ciano-etil)-(4-formil-fenil)-amino]-propionitrila Espectro de massa: MH+ 380 (100) k. Cloridrato de 2-[(4-(í5-amino-2-(2-hidróxi-etóxi)-fenilamino1-metilMenin-(2-hidróxi-etin-aminol-etanol Aldeído empregado: 4-[bis-(2-hidróxi-etil)-amino]-benzaldeído Espectro de massa: MH+ 362 (10) l. Cloridrato de 1.4-dihidróxi-2-íí5-amino-2-í2-hidróxi-etóxi))-fenilamino1-metil)-benzeno Aldeído empregado: 2,5-dihidróxi-benzaldeído Espectro de massa: MH+ 291 (50) m. Cloridrato de 2-f4-amino-2-(4-nitro-benzilamino)-fenóxi1-etanol Aldeído empregado: 4-nitrobenzaldeído Espectro de massa: MH+ 304 (20) n. Cloridrato de 2-(4-{f5-amino-2-(2-hidróxi-etóxi)-fenilamino1-metilMenóxn-etanol Aldeído empregado: 4-(2-hidróxi-etóxi)-benzaldeído Espectro de massa: MH+ 319 (100) o___Cloridrato de N-(4-{í5-amino-2-(2-hidróxi-etóxi)-fenilamino1-metil)-feni0- acetamida Aldeído empregado: 4-acetamido-benzaldeído Espectro de massa: MH+ 316 (100) p. Cloridrato de 4-{[5-amino-2-(2-hidróxi-etóxiVfenilamino1-metilHenol Aldeído empregado: 4-hidroxibenzaldeído Espectro de massa: MH+ 275 (80) q. Cloridrato de 3-{f5-amino-2-(2-hidróxi-etóxi)-fenilamino1-metilMenol Aldeído empregado: 3-hidroxibenzaldeído Espectro de massa: MH+ 203 (100) r. Cloridrato de 2-|[5-amino-2-(2-hidróxi-etóxiVfenilamino1-metil)-fenol Aldeído empregado: 2-hidroxibenzaldeído Espectro de massa: MH+ 275 (40) s. Cloridrato de ácido 4-!r5-amino-2-(2-hidróxi-etóxi)-fenilamino1-metil}-ben-zóico Aldeído empregado: ácido 4-formil-benzóico Espectro de massa: MH+ 303 (45) t. Cloridrato de 2-r4-amino-2-(2-morfolin-4-il-benzilaminoHenóxi1-etanol Aldeído empregado: 2-(morfolin-4-il)-benzaldeído u. síntese de 2-í2-amino-4-benzilaminot-fenóxi1-etanol 2,66 g (10 mmoles) de 2-(2,4-diaminofenóxi)etanol e 1,06 g (10 mmoles) de benzaldeído são dissolvidos em metanol (secados sobre peneira molecular). Após a adição de 10 mg de peneira molecular a mistura de reação é agitada durante 7 horas. Em seguida, são acrescentados 20 ml de uma solução do complexo de borana-tetrahidrofurano (1 M em tetrahidro-furano) a 0°C e a mistura de reação é agitada durante uma hora à temperatura ambiente. Após o término da reação a mistura de reação é filtrada e hidrolisada. O precipitado é fiiltrado, lavado com água e logo a seguir, secado. RMN-1H (300 MHz, DrMSO): δ = 7,21 (m, 5H); 6,56 (d, 1H); 6,0 (s, 1H); 5,83 (d, 1H); 4,77 (s, 2H); 3,7 (t, 2H); 3,63 (t, 2H).
Exemplos 2 até 23: Agente de tinaimento de cabelo São preparadas soluções de tingimento de cabelo da seguinte composição: 1.25 mmol de substância copuladora da fórmula (I) de acordo com a tabela 1 1.25 mmol de substância reveladora de acordo com a tabela 1 1.0 g de oleato de potássio (solução aquosa a 8 %) 1.0 g de amoníaco (solução aquosa a 22 %) 1.0 g de etanol 0,3 g de ácido ascórbico ad 100,0 g de água 50 g da solução de tingimento acima são misturados diretamente antes da aplicação com 50 g de uma solução de peróxido de hidrogênio aquosa a 6 %. Em seguida, a mistura é aplicada sobre cabelos alvejados. Depois de um tempo de ação de 30 minutos a 40°C o cabelo é enxaguado com água, lavado com um xampu usual comercialmente e secado. Os tingi-mentos resultantes estão reunidos na tabela 1.
Tabela 1: Exemplos 24 até 35: Agente de tinaimento de cabelo São preparadas soluções de tingimento de cabelo da seguinte composição: X g de 1,3-diaminobenzeno (substância copuladora K1 até K3 da fórmula (I) de acordo com a tabela 4) U g de substância reveladora E8 até E15 de acordo com a tabela 2 Y g de substância copuladora K12 até K36 de acordo com a tabela 4 Z g de corante fixador direto D2 até D3 de acordo com a tabela 3 10.0 g de oleato de potássio (solução aquosa a 8 %) 10.0 g de amoníaco (solução aquosa a 22 %) 10.0 g de etanol 0,3 g de ácido ascórbico ad 100,0 g de água 30 g da solução de tingimento acima são misturados diretamente antes da aplicação com 30 g de uma solução de peróxido de hidrogênio aquosa a 6 %. Em seguida, a mistura é aplicada sobre cabelos alvejados.
Depois de um tempo de ação de 30 minutos a 40°C o cabelo é enxaguado com água, lavado com um xampu usual comercialmente e secado. Os tingi-mentos resultantes estão reunidos na tabela 5.
Exemplos 36 até 47: Agente de tinaimento de cabelo São preparadas massas de veículo de cor cremosas das seguinte composição: X g de 1,3-diaminobenzeno (substância copuladora K1 até K3 da fórmula (I) de acordo com a tabela 4) U g de substância reveladora E8 até E15 de acordo com a tabela 2 Y g de substância copuladora K12 até K36 de acordo com a tabela 4 Z g de corante fixador direto D2 de acordo com a tabela 3 15.0 g de álcool cetílico 0,3 g de ácido ascórbico 3,5 g de sulfato de éter diglicólico de álcool sódio-láurico, solução aquosa a 28 % 3.0 g de amoníaco, solução aquosa a 22 % 0,3 g de sulfito de sódio, anidro ad 100,0 g de água 30 g do creme de tingimento acima são misturados diretamente antes da aplicação com 30 g de uma solução de peróxido de hidrogênio aquosa a 6 %. Em seguida, a mistura é aplicada sobre o cabelo. Depois de um tempo de ação de 30 minutos a 40°C o cabelo é enxaguado com água, lavado com um xampu usual comercialmente e secado. Os resultados do tingimento resultantes estão reunidos na tabela 6.
Tabela 2: Tabela 3: Tabela 4: Tabela 5: Agente de tingimento de cabelo Tabela 5: Agente de tingimento de cabelo (Continuação) Tabela 5: (Continuação) Tabela 6: Agente de tingimento de cabelo Tabela 6: (Continuação) Todos os dados de porcentagem contidos no presente pedido representam, desde que não é indicado de modo diferente, %, em peso.

Claims (8)

1. Agente para tingimento oxidativo de fibras de queratina à base de uma combinação de substância reveladora-substância copuladora, caracterizado pelo fato de conter, como substância copuladora, pelo menos um derivado de N-benzil-m-fenilenodiamina da fórmula (I) na qual R1 representa um átomo de halogênio, um grupo CrC4-alcóxi, um grupo C-i-CHIuoralcóxi, um grupo (Ci-C4-alquil)sulfamid-(C2-C4-alcóxi), um grupo (Ci-C4-alquil)sulfonil)-(C2-C4-alcóxi), um grupo C2-C4-hidroxialcóxi, um grupo C3-C4-dihidroxialcóxi, um grupo Ci-C6-alquila, um grupo C1-C4-alquiltioéter, um grupo C2-C4-aminocarbonilalcóxi, um grupo aminoalquila, um grupo trifluormetila, um grupo -Si(CH3)3, um grupo Ci-C4-hidroxialquila ou um grupo C3-C4-dihidroxialquila; R2 e R3 independentes um do outro, são iguais a hidrogênio ou a um grupo Ci-C4-alquila; R4, R5, R6, R7e R8 independentes um do outro, representam hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo hidróxi, um grupo (C1-C4)-alcóxi, um grupo hidróxi-(C2-C4)-alcóxi, um grupo (Ci-C6)-alquila, um grupo (Ci-C4)-alquiltioéter, um grupo mercapto, um grupo amino, um grupo (Ο-ι-Οβ)-alquilamino, um grupo di-(Ci-C6)-alquilamino, um grupo di-(hidróxi-(C2-C4)-alquil)amino, um grupo hidróxi-(C2-C4)-alquilamino, um grupo trifluormetano, um grupo acetamido, um grupo -C(0)CH3, um grupo -C(0)CF3, um grupo- Si(CH3)3, um grupo hidróxi-(CrC4)-alquila ou um grupo dihidróxi-(C2-C4)-alquila, ou R5 e R6 formam juntos uma ponte -0-CH2-0; sob a condição de que os radicais R4 e R7 ou os radicais R5 e R8 não representem simultaneamente um grupo amino, ou seus sais hidrossolúveis, fisiologicamente compatíveis, com a condição de que - os radicais R4 e R7 ou os radicais R5 e R8 não representam simultaneamente um grupo amino; - R1 não é igual a um grupo CH3, quando todos os radicais R2 a R8 são iguais a hidrogênio; - R1 não é igual a um grupo OCH3, quando R2 é igual a um grupo isopropila e os radicais R3 a R8 são iguais a hidrogênio; e - R1 não é igual a hidrogênio, quando os radicais R3 e R5 a R8 são iguais a hidrogênio e R2 representa um grupo isopropila e R4 é igual a bromo e em que a N-benzil-m-fenilenodiamina da fórmula (I) está contida em uma quantidade de 0,005 até 20 %, em peso.
2. Agente, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o referido derivado de N-benzil-m-fenilenodiamina é selecionado a partir do grupo constituído em 4-amino-2-{[5-amino-2-(2-hidróxi-etóxi)-fenilamino]-metil}-fenol, 4-amino-2-{[5-amino-4-(2-hidróxi-etóxi)-fenilamino]-metil}-fenol, 2-[4-amino-2-(3,5-diamino-benzilamino)-fenóxi]-etanol, 2-[4-amino-2-(4-dimetilamino-benzilamino)-fenóxi]-etanol, 2-[4-amino-2-(4-metóxi-benzilamino)-fenóxi]-etanol, 2-(4-amino-2-benzilamino-fenóxi)-etanol, 2-{4-amino-2-[(piridin-2-ilmetil)-amino]-fenóxi}-etanol, 2-[4-amino-2-(2-metóxi-benzilamino)-fenóxi]-etanol, 2-[4-amino-2-(2-amino-benzilamino)-fenóxi]-etanol, 3-[(4-{[5-amino-2-(2-hidróxi-etóxi)-fenil-amino]-metil}-fenil)-(2-ciano-etil)-amino]-propionitrila, 2-[4-amino-2-(4-amino-benzilamino)-fenóxi]-etanol, 2-[(4-{[5-amino-2-(2-hidróxi-etóxi)-fenilamino]-metil}-fenil)-(2-hidróxi-etil)-aminoj-etanol, 2-{[5-amino-2-(2-hidróxi-etóxi)-fenilamino]-metil}benzeno-1,4-diol, 2-[4-amino-2-(4-nitro-benzilamino)-fenóxi]-etanol, 2-[4-amino-2-(3-amino-benzilamino)-fenóxi]-etanol, 2-(4-{[5-amino-2-(2-hidróxi-etóxi)- fenilamino]-metil}-fenóxi)-etanol, N-(4-{[5-amino-2-(2-hidróxi-etóxi)- fenilamino]-metil}-fenil)-acetamida, 4-{[5-amino-2-(2-hidróxi-etóxi)- fenilamino]-metil}-fenol, 3-{[5-amino-2-(2-hidróxi-etóxi)-fenilamino]-metil}-fenol, 2-{[5-amino-2-(2-hidróxi-etóxi)-fenilamino]-metil}-fenol, ácido 4-{[5-amino-2-(2-hidróxi-etóxi)-fenilamino]-metil}-benzóico, 2-[4-amino-2-(2- morfolin-4-il-benzilamino)-fenóxi]-etanol, 3-[4-amino-2-(3,5-diamino-benzila-mino)-fenóxi]-propanol, 3-[4-amino-2-(4-dimetilamino-benzilamino)-fenóxi]-propanol, 3-[4-amino-2-(4-metóxi-benzilamino)-fenóxi]-propanol, 3-(4-amino-2-benzilamino-fenóxi)-propanol, 3-{4-amino-2-[(piridin-2-ilmetil)-amino]-fenóxij-propanol, 3-[4-amino-2-(2-metóxi-benzilamino)-fenóxi]-propanol, 3-[4-amino-2-(2-amino-benzilamino)-fenóxi]-propanol, 3-[4-amino-2-(4-amino-benzilamino)-fenóxi]-propanol, 3-[(4-{[5-amino-2-(2-hidróxi-etóxi)-fenilamino]-metil}-fenil)-(2-hidroxietil)-amino]-propanol, 3-[4-amino-2-(4-nitro-ben- zilamino)-fenóxi]-propanol, 3-[4-amino-2-(3-amino-benzilamino)-fenóxi]-propanol, 3-(4-{[5-amino-2-(2-hidróxi-etóxi)-fenilamino]-metil}-fenóxi)-propa-nol, 4-{[5-amino-2-(3-hidróxi-propóxi)-fenilamino]-metil}-fenol, 2-{[5-amino-2-(3-hidróxi-propóxi)-fenilamino]-metil}-fenol, 3-[4-amino-2-(2-morfolin-4-il-ben-zilamino)-fenóxi]-propanol, N3-benzil-1,3-diamino-4-(2-metóxi-etóxi)- benzeno, N3-(3-amino-benzil-1,3-diamino-4-(2-metóxi-etóxi)-benzeno, N3-(2-amino-benzil-1,3-diamino-4-(2-metóxi-etóxi)-benzeno, N3-(4-amino-benzil-1,3-diamino-4-(2-metóxi-etóxi)-benzeno, 3-{[5-amino-2-(2-metóxi-etóxi)-fenilamino]-metil}-fenol, 2-{[5-amino-2-(2-metóxi-etóxi)-fenilamino]-metil}-fenol, 4-{[5-amino-2-(2-metóxi-etóxi)-fenilamino]-metil}-fenol, N3-benzil-1,3-diamino-4-metóxi-benzeno, N3-(3-amino-benzil-1,3-diamino-4-metóxi- benzeno, N3-(2-amino-benzil-1,3-diamino-4-metóxi-benzeno, N3-(4-amino-benzil-1,3-diamino-4-metóxi-benzeno, 3-{[5-amino-2-metóxi-fenilamino]-metil}-fenol, 2-{[5-amino-2-metóxi-fenilamino]-metil}-fenol, 4-{[5-amino-2-metóxi-fenilamino]-metil}-fenol, N3-benzil-1,3-diamino-4-flúor-benzeno, N3-(3-amino-benzil-1,3-diamino-4-flúor-benzeno, N3-(2-amino-benzil-1,3-diamino-4-flúor-benzeno, N3-(4-amino-benzil-1,3-diamino-4-flúor-benzeno, 3-{[5-amino-2-flúor-fenilamino]-metil}-fenol, 2-{[5-amino-2-flúor-fenilamino]-metil}-fenol e 4-{[5-amino-2-flúor-fenilamino]-metil}-fenol bem como seus sais.
3. Agente, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que, na dita fórmula (I), (i) R2 e R3 são hidrogênio ou (ii) R1 é igual a um grupo C2-C4-hidroxialcóxi e R2e R3 são iguais hidrogênio ou (iii) R1 é igual a um grupo C2-C4-hidroxialcóxi R2 e R3 são iguais a hidrogênio e 4 dos radicais R4 até R8 são iguais a hidrogênio enquanto que o radical R4 até R8 remanescente representa hidrogênio, um grupo metóxi, um grupo hidróxi, um grupo metila ou um grupo amino.
4. Agente, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que o dito derivado de N-benzil-m-fenilenodiamina é selecionado a partir de 2-(4-amino-2-benzilamino-fenóxi)-etanol, 2-[4-amino-2-(2-amino-benzilamino)-fenóxi]-etanol, 2-[4-amino-2-(4-amino-benzilamino)-fenóxi]-etanol, 2-[4-amino-2-(3-amino-benzilamino)-fenóxi]-etanol, 4-{[5-amino-2-(2-hidróxi-etóxi)-fenilamino]-metil}-fenol, 3-{[5-amino-2-(2-hidróxi-etóxi)-fenilamino]-metil}-fenol e 2-{[5-amino-2-(2-hidróxi-etóxi)-fenilamino]-metil}-fenol.
5. Agente, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a dita substância reveladora é selecionada a partir do grupo constituído em 1,4-diamino-benzeno, 1,4-diamino-2-metil-benzeno, 1,4-diamino-2,6-dimetil-benzeno, 1,4-diamino-3,5-dietil-benzeno, 1,4-diamino-2,5-dimetil-benzeno, 1,4-diamino-2,3-dimetil-benzeno, 2-cloro-1,4-diaminobenzeno, 1,4-diamino-2-(tiofen-2-il)benzeno, 1,4-diamino-2-(tiofen-3-il)benzeno, 1,4-diamino-2-(piridin-3-il)benzeno, 2,5-diamino-bifenila, 1,4-diamino-2-metoximetil-benzeno, 1,4-diamino-2-amino-metil-benzeno, 1,4-diamino-2-hidroximetil-benzeno, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietóxi)-benzeno, 2-(2-(acetilamino)etóxi)-1,4-diamino-benzeno, 4-fenilamino-anilina, 4-dimetilamino-anilina, 4-dietilamino-anilina, 4-dipropilamino-anilina, 4-[etil(2-hidroxietil)amino]-anilina, 4-[di(2-hidroxietil)amino]-anilina, 4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-metil-anilina, 4-[(2-metoxietil)amino]-anilina, 4-[(3-hidroxipropil)amino]-anilina, 4-[(2,3-dihidroxipropil) amino]-anilina, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietil)-benzeno, 1,4-diamino-2-(1-hidroxietil)-benzeno, 1,4-diamino-2-(1-metiletil)-benzeno, 1,3-bis[(4-aminofenil)(2-hidroxietil)amino]-2-propanol, 1,4-bis[(4-aminofenil)amino]-butano, 1,8-bis(2,5-diamino-fenóxi)- 3,6-dioxaoctano, 4-amino-fenol, 4-amino-3-metil-fenol, 4-amino-3-(hidroximetil)-fenol, 4-amino-3-flúor-fenol, 4-metilamino-fenol, 4-amino-2-(aminometil)-fenol, 4-amino-2-(hidroximetil)-fenol, 4-amino-2-flúor-fenol, 4-amino-2-[(2-hidroxietil)-amino]metil-fenol, 4-amino-2-metil-fenol, 4-amino-2-(metoximetil)-fenol, 4-amino-2-(2-hidroxietil)-fenol, ácido 5-amino-salicílico, 2,5-diamino-piridina, 2,4,5,6-tetraamino-pirimidina, 2,5,6-triamino-4-(1 H)-pirimidona, 4,5-diamino-1 -(2-hidroxietil)-1 H-pirazol, 4,5-diamino-1 -(1 -metiletil)-1 H-pirazol, 4,5-diamino-1-[(4-metilfenil)metil]-1 H-pirazol, 1-[(4-cloro-fenil)metil]-4,5-diamino-1 H-pirazol, 4,5-diamino-1-metil-1 H-pirazol, 2-amino-fenol, 2-amino-6-metil-fenol, 2-amino-5-metil-fenol e 2,4-dihidróxi-fenol.
6. Agente, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que as ditas substâncias reveladoras e as substâncias copuladoras, com relação à quantidade total do agente de tingimen-to, estão contidas, em cada caso, em uma quantidade total de 0,005 até 20 %, em peso.
7. Agente, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de conter, adicionalmente, pelo menos um corante fixador direto.
8. Agente, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de ser um agente de tingimento de cabelo.
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