ES2204526T3 - Procedimiento para la obtencion continua de hidrocloruro de metoxiamina. - Google Patents
Procedimiento para la obtencion continua de hidrocloruro de metoxiamina.Info
- Publication number
- ES2204526T3 ES2204526T3 ES00909259T ES00909259T ES2204526T3 ES 2204526 T3 ES2204526 T3 ES 2204526T3 ES 00909259 T ES00909259 T ES 00909259T ES 00909259 T ES00909259 T ES 00909259T ES 2204526 T3 ES2204526 T3 ES 2204526T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- column
- hydrochloric
- dissociation
- procedure
- head
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 18
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 15
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 claims abstract description 14
- XNXVOSBNFZWHBV-UHFFFAOYSA-N hydron;o-methylhydroxylamine;chloride Chemical compound Cl.CON XNXVOSBNFZWHBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N acetone oxime Chemical compound CC(C)=NO PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- GMPKIPWJBDOURN-UHFFFAOYSA-N Methoxyamine Chemical compound CON GMPKIPWJBDOURN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCC(C)=NO WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C239/00—Compounds containing nitrogen-to-halogen bonds; Hydroxylamino compounds or ethers or esters thereof
- C07C239/08—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters
- C07C239/20—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters having oxygen atoms of hydroxylamino groups etherified
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
Abstract
Procedimiento para la obtención continua de hidrocloruro de metoxiamina mediante disociación de éter metílico de acetonoxima con gas clorhídrico y agua, caracterizado porque se lleva a cabo la disociación en una columna de reacción de menos de 20 etapas de separación teóricas y se ajusta una cantidad de salida de la cabeza de al menos un 30 % de la cantidad de alimentación y gas clorhídrico y agua significan ácido clorhídrico al menos al 22 % en peso.
Description
Procedimiento para la obtención continua de
hidrocloruro de metoxiamina.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para la obtención continua de hidrocloruro de
metoxiamina mediante disociación de éter metílico de acetonoxima
con gas clorhídrico en presencia de agua.
En el estado de la técnica se describen bien
procedimientos discontinuos (EP-A 591 798,
EP-A 708 082) como también un procedimiento continuo
(EP-A 259 850) para la obtención de hidrocloruro de
metoxiamina partiendo de éter metílico de acetonoxima. Las ventajas
de un procedimiento continuo se sitúan generalmente en el
dimensionado más reducido de los aparatos, del grado más elevado de
automatización y particularmente en la elevada capacidad del
proceso. Los productos a gran escala técnica obtenidos con
procedimientos continuos son por ello a menudo más económicos que
los productos obtenidos con procedimientos discontinuos. Pueden
alcanzarse además con procedimientos continuos calidades de producto
constantemente elevadas.
El procedimiento continuo conocido por la
EP-A 259 850 para la disociación de éter metílico
de acetonoxima para dar hidrocloruro de metoxiamina con gas
clorhídrico tiene, sin embargo, el gran inconveniente, que hacen
falta para la consecución de elevados rendimientos una columna de
reacción con un gran número de etapas de separación teóricas. Para
una planta de este tipo hacen falta un gran esfuerzo en aparatos
así como para el accionamiento un gran esfuerzo energético.
El objeto de la presente invención consistía, por
consiguiente, en desarrollar un procedimiento continuo, que no
muestra el inconveniente descrito por la EP-A 259
850.
Se encontró, por consiguiente, el procedimiento
inicialmente mencionado, caracterizado porque se lleva a cabo la
disociación en una columna de reacción de menos de 20 etapas de
separación teóricas y se ajusta una cantidad de salida de la cabeza
de al menos un 30% de la cantidad de alimentación.
La acetona, el gas clorhídrico en exceso y el
agua formados en la reacción, se sacan a través de la cabeza. En el
procedimiento según la invención es esencial, que se saca a través
de la cabeza al menos un 30% de la cantidad alimentada, ya que en
caso contrario sería sobre todo en los segmentos superiores de la
columna de reacción la concentración de acetona demasiado elevada.
Una concentración de acetona elevada influye negativamente sobre la
posición del equilibrio de la reacción y conduce además a la bajada
de la temperatura interna en estos segmentos. En el caso de que se
lleve a cabo la disociación del éter metílico de acetonoxima en una
columna de reacción con menos de 20 etapas de separación teóricas y
no se agota la acetona de forma suficiente, entonces se obtiene el
producto de disociación de hidrocloruro de metoxiamina en
rendimientos completamente insatisfactorios.
El funcionamiento según la invención, que se saca
al menos un 30% de la cantidad alimentada a través de la cabeza,
conduce a una distribución homogénea de la temperatura en la
columna. Generalmente asciende la diferencia de temperatura en el
fondo y en la cabeza (determinada en la penúltima etapa de
separación) a menos de 15ºC y preferentemente a menos de 10ºC.
Sorprendentemente pueden conseguirse por el
funcionamiento según la invención también en una columna con menos
de 20 etapas de separación teóricas hidrocloruro de metoxiamina con
excelentes rendimientos.
Preferentemente se saca en el procedimiento según
la invención la mezcla en la cabeza de la columna con una
proporción de reflujo fijamente ajustada de 2 hasta 15 y
preferentemente de 3 hasta 11. Con la más reducida cantidad de
etapas de separación teóricas y la proporción favorable de reflujo
va acompañado en comparación con la EP-A 259 850 un
tiempo de residencia medio claramente más corto de la mezcla de
reacción en la columna. Sorprendentemente pueden realizarse en el
procedimiento según la invención a pesar del tiempo medio de
residencia corto de tan solo 20 minutos excelentes rendimientos.
Son, sin embargo, también posibles tiempos de residencia más
prolongados en la columna.
Se explica a continuación el procedimiento según
la invención con más detalle.
El compuesto de partida, el éter metílico de
acetonoxima, se obtiene según procedimientos conocidos por la
literatura, particularmente según el procedimiento descrito por la
EP-A 708 082.
Se consigue la disociación por la adición de
ácido clorhídrico acuosa al menos al 22%. Particularmente se lleva
a cabo la disociación en ácido clorhídrico de una concentración de
un 22 hasta un 38% en peso y preferentemente de un 30 hasta un 38%
en peso (ácido clorhídrico concentrado). La disociación puede
llevarse a cabo, sin embargo, también por introducción de gas
clorhídrico gaseoso. En este caso se agrega a la mezcla de reacción
tanta agua, que el hidrocloruro de metoxiamina no termina de
cristalizar en la columna. Generalmente bastan en este caso 2
equivalentes moleculares de agua referente al éter metílico de
acetonoxima empleado.
El gas clorhídrico alimentado en forma de ácido
clorhídrico o gas clorhídrico gaseosos se emplea referente al éter
metílico de acetonoxima generalmente en exceso, al menos, sin
embargo, en cantidades estequiométricas. Preferentemente se trabaja
con una proporción molecular de gas clorhídrico a éter metílico de
acetonoxima de 2:1.
Particularmente preferente se emplea una
solución, formada por el éter metílico de acetonoxima en ácido
clorhídrico acuoso.
Como columnas de reacción sirven particularmente
columnas de platillos de todos los tipos de construcción. Sirven
particularmente columnas de platillos de campaña, ya que en los
mismos pueden ajustarse los tiempos de residencia particularmente
bien en los platillos. Entran también en consideración columnas con
empaquetaduras. El número de etapas de separación teóricas
(platillos) queda limitado por razones económicas a 19. El número
mínimo de las etapas de separación, que hacen falta en la columna,
para garantizar una conversión completa, va en función de la
proporción de reflujo ajustada en la cabeza de la columna. Como,
como inicialmente mencionado, se ajusta preferentemente una
proporción de reflujo de 2 hasta 15, resulta para la columna de
reacción un número mínimo de etapas de separación teóricas de 8. Si
se elige, por el contrario, una proporción de reflujo de 16 y más,
entonces puede disociarse el éter metílico de acetonoxima también
en columnas de reacción con menos de 8 etapas de separación.
La selección del platillo de alimentación se
refleja en los ejemplos de forma ejemplar. Se lleva a cabo
generalmente de tal manera, que al menos un 60% de los platillos o
bien de las etapas de separación se encuentran por encima y al
menos un 20% de los platillos o bien de las etapas de separación por
debajo de la alimentación. Puede alterarse, sin embargo, de esta
instrucción lógica, ya que por una selección adecuada de los otros
parámetros, como la proporción de reflujo, la temperatura y la
cantidad de salida a través de la cabeza puede conseguirse también
la meta del procedimiento.
La temperatura de reacción asciende generalmente
a 40 hasta 110ºC y preferentemente a 65 hasta 95ºC y resulta
particularmente de la cantidad de salida a través de la cabeza y la
presión ajustada. Preferentemente se trabaja a una presión de 100
mbar hasta 3 bar.
Los componentes de reacción de éter metílico de
acetonoxima. agua y gas clorhídrico o bien ácido clorhídrico, se
alimentan convenientemente en la parte central de la columna. La
velocidad de alimentación y la capacidad de calentamiento de la
cola se eligen generalmente de manera tal, que asciende el tiempo
medio de residencia en la columna de 20 minutos hasta 2 horas.
La disociación puede llevarse a cabo también en
presencia de un disolvente inerte orgánico. El disolvente se
recupera preferentemente a través de la cabeza y tendría que
mostrar, por consiguiente, un punto de ebullición de 150ºC como
máximo. Si se disocia con ácido clorhídrico acuosa, entonces se
ofrecen particularmente disolventes como tolueno, que forman con
ácido clorhídrico acuoso un azeotrópo.
El hidrocloruro de metoxiamina se produce en la
cola de la columna preferentemente como suspensión acuosa o como
solución, que puede descargarse de forma continua y obtenerse, por
ejemplo, por evaporación de diluyente o mediante cristalización en
forma pura. En todos pasos de aislamiento para dar hidrocloruro de
metoxiamina puro no tendría que sobrepasarse por razones de
seguridad una temperatura mayor de 60ºC. Preferentemente se elabora
la solución acuosa obtenida de hidrocloruro de metoxiamina
adicionalmente y renuncia a un aislamiento. El rendimiento se sitúa
generalmente a >98%.
El hidrocloruro de metoxiamina es un producto
intermedio importante para la obtención de medicamentos y productos
fitosanitarios.
A una columna de platillos de campaña con 15
etapas de separación teóricas (correspondientemente a 25 platillos
prácticos) y con un diámetro interno de 30 mm si alimentaron en el
11º platillo práctico de forma continua 400 g/h de una solución de
un 26,1% en peso de éter metílico de acetonoxima en ácido
clorhídrico al 31%. La columna era dotada de un evaporador de capa
delgada y de un separador de reflujo automático. La proporción de
reflujo estaba ajustada de forma fija a 5. La capacidad de
calentamiento de la cola se eligió de tal manera, que resultó - a
una presión de 450 mbar en la cabeza de la columna - en el 23º
platillo práctico una temperatura > 84ºC. En la cola de la
columna se situó la temperatura en 95ºC. De esta manera pudieron
sacarse en la cola 280 g/h (un máximo de un 70% de la alimentación)
de una solución acuosa-clorhidrica de un 35,1% en
peso de hidrocloruro de metoxiamina (correspondientemente a un 98,2%
de rendimiento) de forma continua. El destilado de la cabeza
contenía principalmente acetona además de agua y gas clorhídrico
disuelto.
A una columna de platillos de campaña con 15
etapas de separación teóricas (correspondientemente a 25 platillos
prácticos) y con 50 mm de diámetro interno se alimentaron en el 11º
platillo práctico de forma continua 500 g/h de una solución,
formada por un 27,5% en peso de éter metílico de acetonoxima en
ácido clorhídrico concentrado. La proporción de reflujo estaba
ajustada de forma fija a 3. La capacidad de calentamiento de la
cola se seleccionó de tal manera, que resultó - a una presión de
450 mbar en la cabeza de la columna - en el 22º platillo práctico
una temperatura > 84ºC, En la cola de la columna se situó la
temperatura en 98ºC. De esta manera pudieron sacarse en la cola 350
g/h (un máximo de un 70% de la alimentación) de una solución
acuosa-clorhidrica de un 37,5% en peso de
hidrocloruro de metoxiamina (correspondientemente a un 99,5% de
rendimiento) de forma continua. El destilado de cabeza contenía
principalmente acetona además de agua y gas clorhídrico
disuelto.
La disociación se llevó a cabo en una columna de
platillos de campaña con 9 etapas de separación teóricas y con una
proporción de reflujo de 11 por lo demás bajo condiciones iguales
como en el ejemplo 1. Se consiguió un resultado comparable con el
ejemplo 1.
Ejemplo 4 (Ejemplo
comparativo)
A una columna de platillos de campaña con 18
etapas de separación teóricas (correspondientemente a 30 platillos
prácticas) y con un diámetro interno de 50 mm se alimentaron en el
16º platillo de forma continua 500 g/h de una solución de un 29,3%
en peso de éter metílico de acetonoxima en ácido clorhídrico
concentrado. La columna estaba dotada de un evaporador de capa
delgada y de un separador de reflujo automático. La proporción de
reflujo estaba ajustada de forma fija a 4. La capacidad de
calentamiento de la cola se seleccionó de tal manera, que resultó -
a una presión de 450 mbar en la cabeza de la columna - en el 28º
platillo práctico una temperatura < 80ºC. En la cola de la
columna se situó la temperatura en este caso en 97ºC. De esta
manera pudieron sacarse en la cola 380 g/h (un 76% de la
alimentación) de una solución acuosa-clorhidrica de
un 32,6% en peso de hidrocloruro de metoxiamina
(correspondientemente a un 88,1% de rendimiento) de forma continua.
El destilado de cabeza contenía principalmente acetona además de
agua y gas clorhídrico disuelto. En la descarga de la cabeza o bien
de la cola se encontraron contenidos importantes de éter metílico
de acetonoxima no transformado (un 3,4 o bien un 3,5% en peso).
Claims (3)
1. Procedimiento para la obtención continua de
hidrocloruro de metoxiamina mediante disociación de éter metílico de
acetonoxima con gas clorhídrico y agua, caracterizado porque
se lleva a cabo la disociación en una columna de reacción de menos
de 20 etapas de separación teóricas y se ajusta una cantidad de
salida de la cabeza de al menos un 30% de la cantidad de
alimentación y gas clorhídrico y agua significan ácido clorhídrico
al menos al 22% en peso.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque se emplean el gas clorhídrico y el agua
en forma de ácido clorhídrico acuoso al 22 hasta al 38% en
peso.
3. Procedimiento según las reivindicaciones 1 y
2, caracterizado porque se ajusta una temperatura interna de
40 hasta 110ºC.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19911234 | 1999-03-15 | ||
| DE19911234A DE19911234A1 (de) | 1999-03-15 | 1999-03-15 | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Methoxyamin-Hydrochlorid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2204526T3 true ES2204526T3 (es) | 2004-05-01 |
Family
ID=7900861
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES00909259T Expired - Lifetime ES2204526T3 (es) | 1999-03-15 | 2000-02-28 | Procedimiento para la obtencion continua de hidrocloruro de metoxiamina. |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6414191B1 (es) |
| EP (1) | EP1161413B1 (es) |
| JP (1) | JP4554822B2 (es) |
| KR (1) | KR100631444B1 (es) |
| AT (1) | ATE247083T1 (es) |
| AU (1) | AU3160900A (es) |
| BR (1) | BR0008998B1 (es) |
| DE (2) | DE19911234A1 (es) |
| DK (1) | DK1161413T3 (es) |
| ES (1) | ES2204526T3 (es) |
| HU (1) | HU225876B1 (es) |
| WO (1) | WO2000055121A1 (es) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2697192B1 (en) * | 2011-07-08 | 2015-10-21 | Ningbo Ocean Chemical New Materials Technology Co. Ltd. | Method for preparation of alkoxy-amine hydrochloride |
| CN103113257B (zh) * | 2013-03-08 | 2015-04-15 | 福州大学 | 合成甲氧胺盐酸盐的连续反应精馏设备及其工艺 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3473593D1 (en) * | 1983-04-04 | 1988-09-29 | Allied Corp | Process for the production of o-substituted oximes |
| DE3631071A1 (de) * | 1986-09-12 | 1988-03-24 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von o-substituierten hydroxylamin-hydrochloriden |
| US4965390A (en) * | 1990-02-02 | 1990-10-23 | Ciba-Geigy Corporation | Hydroxamic acid esters |
| DE4233333A1 (de) * | 1992-10-05 | 1994-04-07 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von O-substituierten Hydroxylammoniumsalzen |
| DE4437905A1 (de) * | 1994-10-22 | 1996-04-25 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von O-substituierten Hydroxylammoniumsalzen |
-
1999
- 1999-03-15 DE DE19911234A patent/DE19911234A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-02-28 JP JP2000605552A patent/JP4554822B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-02-28 DE DE50003261T patent/DE50003261D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-28 ES ES00909259T patent/ES2204526T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-28 KR KR1020017011686A patent/KR100631444B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-02-28 DK DK00909259T patent/DK1161413T3/da active
- 2000-02-28 HU HU0200621A patent/HU225876B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2000-02-28 WO PCT/EP2000/001638 patent/WO2000055121A1/de active IP Right Grant
- 2000-02-28 AT AT00909259T patent/ATE247083T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-02-28 US US09/936,351 patent/US6414191B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-02-28 BR BRPI0008998-2A patent/BR0008998B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-02-28 EP EP00909259A patent/EP1161413B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-28 AU AU31609/00A patent/AU3160900A/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE247083T1 (de) | 2003-08-15 |
| HU225876B1 (en) | 2007-11-28 |
| EP1161413B1 (de) | 2003-08-13 |
| EP1161413A1 (de) | 2001-12-12 |
| AU3160900A (en) | 2000-10-04 |
| BR0008998B1 (pt) | 2010-11-03 |
| HUP0200621A3 (en) | 2004-10-28 |
| KR100631444B1 (ko) | 2006-10-09 |
| WO2000055121A1 (de) | 2000-09-21 |
| KR20020003547A (ko) | 2002-01-12 |
| JP4554822B2 (ja) | 2010-09-29 |
| DE50003261D1 (de) | 2003-09-18 |
| HUP0200621A2 (hu) | 2002-07-29 |
| DE19911234A1 (de) | 2000-09-28 |
| JP2002539188A (ja) | 2002-11-19 |
| US6414191B1 (en) | 2002-07-02 |
| DK1161413T3 (da) | 2003-12-08 |
| BR0008998A (pt) | 2002-01-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2505342T3 (es) | Procedimiento para la preparación de dimetacrilato de etilenglicol | |
| TW374766B (en) | Process for the continuous preparation of alkyl esters of (meth)acrylic acid | |
| US5294740A (en) | Preparation of formic acid by thermal cleavage of quaternary ammonium formates | |
| ES2604256T3 (es) | Procedimiento para la obtención de metacrilato de alilo | |
| US4162200A (en) | Preparation of pure dimethyl carbonate | |
| JPS6143133A (ja) | 無水の、またはほとんど無水のギ酸の製法 | |
| US20090187045A1 (en) | Process for preparing monomethylhydrazine | |
| ES2210073T3 (es) | Procedimiento continuo para la obtencion de acetales. | |
| ES2342160T3 (es) | Procedimiento para la preparacion de oximas. | |
| ES2204526T3 (es) | Procedimiento para la obtencion continua de hidrocloruro de metoxiamina. | |
| ES2215730T3 (es) | Procedimiento continuo para la obtencion de derivados de aldehidocinamico y de aldehido dihidrocinamico. | |
| US5616736A (en) | Method of preparing cyclic formals | |
| KR20100038355A (ko) | 부탄디올 디메타크릴레이트의 제조 방법 | |
| KR101278759B1 (ko) | 규격에 부합하는 프탈산 무수물의 제조 방법 | |
| US20090227811A1 (en) | Method for Producing Acetoacetic Acid Arylamides | |
| ES2240377T3 (es) | Procedimiento de sintesis de cloroformiatos alifaticos, cicloalifaticos o aralifaticos. | |
| JPS63152350A (ja) | Ｏ−置換ヒドロキシルアミン−ヒドロクロリドの製造方法 | |
| KR20010015696A (ko) | 쟈스몬산계 화합물 및 그 제법 | |
| EP1164118B1 (en) | Process for producing benzyl alcohol | |
| ES2198106T3 (es) | Procedimiento para la preparacion de cetonas insaturadas. | |
| US20060058537A1 (en) | Method for the produciton of trioxane | |
| ES2240738T3 (es) | Clorometilacion de tiofeno. | |
| US5217582A (en) | Process for the isolation of alkyl glyoxylate | |
| KR100716095B1 (ko) | 규격에 따른 프탈산 무수물의 제조 방법 | |
| ES2210657T3 (es) | Procedimiento para la preparacion de compuestos aromaticos que contienen un sistema heterociclico. |