ES2201685T3 - Procedimiento continuo para la obtencion de cloruro de propargilo. - Google Patents

Procedimiento continuo para la obtencion de cloruro de propargilo.

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ES2201685T3 ES99911747T ES99911747T ES2201685T3 ES 2201685 T3 ES2201685 T3 ES 2201685T3 ES 99911747 T ES99911747 T ES 99911747T ES 99911747 T ES99911747 T ES 99911747T ES 2201685 T3 ES2201685 T3 ES 2201685T3
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Abstract

Procedimiento continuo para la obtención de cloruro de propargilo mediante reacción de propargilalcohol con un agente de cloración en presencia de un catalizador, caracterizado porque se agregan el agente de cloración, el propargilalcohol y de un 0, 1 hasta un 10% en mol del catalizador, referido a la cantidad de propargilalcohol, de forma continua a una zona de reacción por dosificación y se hacen reaccionar a una temperatura en el intervalo de 40 hasta 70ºC.

Description

Procedimiento continuo para la obtención de cloruro de propargilo.
La invención se refiere a un procedimiento continuo para la obtención de cloruro de propargilo mediante reacción de propargilalcohol con un agente de cloración en presencia de un catalizador.
El cloruro de propargilo (propin-3-cloruro) es un producto intermedio valioso, que se necesita para la obtención de una serie de productos intermedios y agentes auxiliares galvánicos, pero también como reactivo de introducción de un resto propargilo en la obtención de productos activos farmacéuticos y fitosanitarios.
Se conocen muchos procedimientos para la obtención de cloruro de propargilo discontinuo a partir de propargilalcohol (propin-3-ol). A escala técnica sirve particularmente la reacción con cloruro de tionilo (SOCl_{2}) o con fosgeno (COCl_{2}), ya que se obtienen como productos de copulación tan solo productos gaseosos (SO_{2} o bien CO_{2}), que se evaporan por sí mismo de la mezcla de reacción. Se prefiere particularmente fosgeno, ya que el CO_{2}, que se obtiene, es en comparación con SO_{2} menos tóxico y menos dañino para el medio ambiente. La reacción de alcoholes para dar el cloruro de alquilo mediante fosgeno requiere en empleo de catalizadores.
En la por EP-A-0 786 442 se describe un procedimiento discontinuo de dos etapas para la obtención de cloruros de alquilo con fosgeno, en el cual se emplean halogenuros de hexaalquilguanidinio, cloruros amónicos substituidos, halogenuros fosfónicos o alquilpiridinas como catalizadores. Después de una reacción del alcohol con cloruro de hidrógeno sigue una reacción con fosgeno en presencia del catalizador. La temperatura en la reacción asciende a 120 hasta 140ºC.
En la DE-A-38 40 340 se describe un procedimiento para la obtención de alquilcloruros, en el cual se obtiene primero de alcohol y fosgeno el formiato de cloro, que se decarboxila al alquilcloruro a continuación después de agregar un catalizador al cloruro. La decarboxilación se lleva a cabo en presencia de sales cuaternarias amónicas o fosfónicas o sales ternarias sulfónicas como catalizador.
Según la EP-A-0 514 683 se obtienen alquilcloruros a partir de los alcoholes correspondientes mediante reacción con fosgeno o cloruro de tionilo en presencia de un fosfinóxido alifático, cicloalifático o cíclicamente alifático como catalizador. La reacción se lleva a cabo a temperaturas en el intervalo de 84 hasta 100ºC.
En la EP-A-0 645 357 se describe un procedimiento para la obtención de alquilcloruros secundarios a partir de los alcoholes correspondientes, en el cual se obtiene primero el hidrocloruro de dimetilformamida por introducción de cloruro de hidrógeno. Luego se agrega por dosificación para la formación de un aducto de catalizador fosgeno. El catalizador así cargado se hace reaccionar con cantidades equimolares de alcohol y fosgeno. El catalizador se separa a continuación y se carga de nuevo.
Los procedimientos conocidos muestran particularmente en la obtención de cloruro de propargilo una serie de inconvenientes. El procedimiento de dos etapas según la EP-A-0 786 442 puede realizarse de forma laboriosa. La decarboxilación según la DE-A 38 40 340 es particularmente en el caso de cantidades técnicas de producción problemática por razones técnicas de seguridad. Una transformación en el elevado intervalo de temperatura indicado por la EP-A-0 514 683 es problemática desde el punto de vista técnico de seguridad para cloruro de propargilo por su capacidad de deflagración por su elevado contenido de energía. El procedimiento según la EP-A-0 645 357 requiere la presencia de grandes cantidades de catalizador cargado. En la carga del catalizador se producen grandes cantidades de ácido clorhídrico, que pueden adicionarse después de la formación del cloruro de propargilo al mismo pudiendo formar dicloropropenos.
Para productos activos farmacéuticos y fitosanitarios se necesita cloruro de propargilo con una elevada pureza y particularmente con un bajo contenido de 1, 3- y 2, 3-dicloropropeno, ya que estos productos secundarios son destilativamente tan solo difícilmente separables de cloruro de propargilo e influyen sobre la pureza de productos activos obtenidos. Los dicloropropenos formados tienen que descargarse además en el caso de su separación de forma laboriosa.
El objeto de la presente invención consiste en la puesta a disposición de un procedimiento para la obtención de cloruro de propargilo mediante reacción de propargilalcohol con un agente de cloración en presencia de un catalizador, que evita los inconvenientes de los procedimientos conocidos y que conduce con elevados rendimientos a cloruro de propargilo, siendo fuertemente reducido el porcentaje de dicloropropenos en la descarga de reacción. Preferentemente tiene que ascender el porcentaje de dicloropropenos, referido a las cantidades de cloruro de propargilo obtenido, a menos de un 0,2% en peso.
Se resuelve la tarea según la invención mediante un procedimiento continuo, en el cual se incorporan por dosificación el agente de cloración, el propargilalcohol y de un 0,1 hasta un 10% en mol del catalizador, referido a la cantidad de propargilalcohol, de forma continua en una zona de reacción y se hacen reaccionar a una temperatura en el intervalo de 40 hasta 70ºC.
\newpage
El procedimiento según la invención permite la obtención de cloruro de propargilo con elevada pureza, ascendiendo el porcentaje de dicloropropenos formados como producto secundario a menos de un 0,2% en peso. Como ya no se purifica el cloruro de propargilo por razones técnicas de seguridad a menudo de forma destilativa, se mejora por la reducción del porcentaje del producto secundario también la calidad del producto considerablemente.
La cantidad de catalizador se elige de tal manera, que se impide la formación simultánea de cloroformiato de propargilo en la reacción. Los cloroformiatos pueden reaccionar espontáneamente con disociación de dióxido de carbono para dar el cloruro. Como se lleva a cabo la decarboxilación con una considerable liberación de energía y a menudo con un espumeo incontrolable de la solución de reacción, se lleva a cabo la reacción de tal manera, que se lleva a cabo una cloración uniforme y completa sin formación de cloroformiato. Esto se consigue por el cumplimiento de las anteriores condiciones de reacción, particularmente de la cantidad indicada de catalizador y de la temperatura de reacción indicada.
El catalizador existe preferentemente en una cantidad de un 1 hasta un 5% en mol y particularmente preferente de un 2 hasta un 3,5% en mol, referido a la cantidad de propargilalcohol.
La temperatura de reacción se sitúa preferentemente en el intervalo de 50 hasta 60ºC.
En este caso puede emplearse cualquier agente de cloración. Los ejemplos de agentes de cloración adecuados son fosgeno y cloruro de tionilo. Preferentemente se emplea como agente de cloración fosgeno.
Como catalizador para la reacción pueden emplearse todos los catalizadores adecuados. Preferentemente se escoge el catalizador entre fosfinóxidos, sales de guanidina, alquilureas cíclicas y de cadenas abiertas, alquilacetamidas y N,N-dialquilformamidas así como mezclas, constituidas por los mismos.
Se prefiere particularmente como catalizador al menos una formamida de la fórmula general I
1
en la cual significan R^{1} y R^{2} independientemente entre sí restos alquilo de cadenas lineales o ramificados con 1 a 8 átomos de carbono, preferentemente con 2 a 6 átomos de carbono y particularmente preferente con 3 a 5 átomos de carbono o conjuntamente un resto alquilo de cadenas lineales con 4 a 5 átomos de carbono, que pueden estar interrumpidos respectivamente por 1 a 4, preferentemente por 1 ó 2 átomos de oxígeno o de nitrógeno, y n tiene un valor medio de 0 a 3, preferentemente de 0,5 a 2,5 y particularmente de 1 a 2.
Puede representar n en este caso un valor promedio para el catalizador empleado. En el caso de que exista un contenido exactamente definido de HCl, entonces es n preferentemente un número entero de 0 a 3.
En este caso se dispone generalmente la formamida pura en la mezcla de reacción, en la cual se forma durante la fosgenación el aducto de HCl.
Preferentemente significan R^{1} y R^{2} los restos alquilo de cadenas lineales o ramificados con 1 a 8 átomos de carbono anteriormente descritos. Particularmente preferentes son R^{1} y R^{2} restos iguales, que se escogen entre n-butilo e isobutilo.
Particularmente preferente se emplea como catalizador diisobutilformamida.
La reacción puede llevarse a cabo en presencia de un diluyente inerte. En este caso se emplea el diluyente preferentemente en una cantidad de un 10 hasta un 50% en peso, particularmente preferente de un 20 hasta un 40% en peso y particularmente de un 20 hasta un 30% en peso, referido a la cantidad empleada de propargilalcohol. Preferentemente se emplea como diluyente un hidrocarburo aromático substituido o una mezcla de hidrocarburos correspondiente. Los ejemplos particularmente preferentes son tolueno y mezclas isómeras de xileno así como mezclas, constituidas por los mismos.
La reacción puede llevarse a cabo en cualquier zona de reacción adecuada. Preferentemente se lleva a cabo la reacción en un aparato, que muestra un reactor principal con un reactor subsiguiente dispuesto de forma sucesiva, dotado de una columna extractora para la extracción de agente de cloración y, en caso dado, cloruro de propargilo, llevándose a cabo la dosificación de los reactivos en el reactor principal, se descarga el producto del reactor subsiguiente y se reconduce el agente de cloración extraído y, en caso dado, el cloruro de propargilo después de una condensación en el reactor principal y/o adicional. El fosgeno se alimenta de forma gaseosa o líquida en la mezcla de reacción. La temperatura se mantiene en el reactor principal y adicional en el intervalo anteriormente indicado. El producto descargado se emplea generalmente sin purificación adicional para demás reacciones.
Mediante el procedimiento continuo según la invención puede reducirse el contenido de dicloropropenos, particularmente de 1, 3- y 2, 3-dicloroprope-no en la descarga de la reacción a menos de un 0,2% en superficies GC.
En este caso no solo se reduce el contenido de dicloropropenos, sino de esclarece también fuertemente el color de la descarga de reacción en comparación con procedimientos conocidos. El porcentaje reducido de componentes colorantes es de ventaja para las siguientes reacciones, ya que la descarga de la reacción no se elabora generalmente de forma adicional.
La invención se explicará a continuación mediante ejemplos con más detalle.
Ejemplos
Las síntesis continuas se llevaron a cabo en un aparato, formado por un reactor principal y un reactor subsiguiente así como por una columna extractora. El fosgeno en exceso se descargó del reactor subsiguiente, se condensó y se recondujo en la reacción. La columna extractora tenía conectado adicionalmente un refrigerado por condensación, que condensó fosgeno y cloruro de propargilo extraído, que se recondujeron conjuntamente en el reactor subsiguiente.
Ejemplo 1
Se dosificaron a una carga, formada por 205 g de cloruro de propargilo y 80 g de tolueno, por hora, 0,67 mol (37,5 g) de propargilalcohol, 23,3 g de tolueno y 0,023 mol (3,6 g) de isobutilformamida (un 3,5% en mol) de tal manera, que pudo mantenerse la temperatura de reacción en el reactor principal y adicional en 50ºC. La reacción se llevó a cabo durante un total de 24,5 horas. La descarga obtenida después de 17,5 hasta 24,5 horas contenía después de la destilación un 60,1% de cloruro de propargilo (321 g) y - determinado mediante GC - un 0,12% en superficie de 1, 3-dicloropropeno y un 0,05 % en superficie de 2, 3-dicloropropeno. La descarga contenía ni cloroformiato de propargilo ni propargilalcohol no transformado.
Ejemplo 2
Se dosificaron a carga, formada por la descarga de reacción del ejemplo 1, por hora, 0,67 mol (37,5 g) de propargilalcohol, 23,3 g de tolueno y 0,0134 mol (2,1 g) de diisobutilformamida (= un 2% en mol) de tal manera, que puede mantenerse la temperatura de reacción en el reactor principal y adicional en 50ºC. La reacción transcurre durante un total de 19,5 horas. La descarga de reacción contiene después de la analítica de GC un 63% de cloruro de propargilo, un 0,10% de 1, 3-dicloropropeno y un 0,04% de 2, 3-dicloropropeno, ningún cloroformiato y ningún propargilalcohol no transformado.
Ejemplo 3
Se dosifican a la descarga de reacción del ejemplo 2, por hora, 1 mol (56 g) de propargilalcohol, 35 g de tolueno y 0,0198 mol (3,1 g) de diisobutilformamida (= un 2% en mol) de tal manera, que pudo mantenerse la temperatura de reacción en el reactor principal y adicional en 50ºC. La reacción transcurre en un total de 10 horas. La descarga de reacción contiene después de una analítica de GC un 65% de cloruro de propargilo, un 0,06% de 1, 3-dicloropropeno y un 0,03% de 2, 3-dicloropropeno, ningún cloroformiato y ningún propargilalcohol no transformado.
Ejemplo 4
Se añaden a la descarga de la reacción del ejemplo 3, por hora, 1,25 mol (70 g) de propargilalcohol, 43,7 g de tolueno y 0,025 mol (3,9 g) de diisobutilformamida (= un 2% en mol) de tal manera, que puede mantenerse la temperatura de reacción en el reactor principal y adicional a 50ºC. La reacción funciona durante un total de 7 horas. La descarga de reacción contiene según la analítica de GC un 65% de cloruro de propargilo, un 0,05% de 1, 3-dicloropropeno y un 0,2% de 2, 3-dicloropropeno, ningún cloroformiato y ningún propargilalcohol no transformado.
Ejemplo 5
Se disponen 22 g de diisobutilformamida (0,14 mol, un 7% en mol) en 70 g de tolueno. A una temperatura constante de 50ºC se alimentan durante 3,5 horas 112 g de propargilalcohol (2 mol) y 230 g de fosgeno (2,3 mol). Después de un tiempo de reacción adicional de 1 hora a 50ºC se agrega otra vez propargilalcohol, para hacer reaccionar fosgeno en exceso. Después de otro tiempo de reacción adicional de 1 hora contiene la descarga de reacción según la analítica de GC un 65% de cloruro de propargilo, un 0,18% de 1, 3-dicloropropeno y un 0,07% de 2, 3-dicloropropeno.

Claims (9)

1. Procedimiento continuo para la obtención de cloruro de propargilo mediante reacción de propargilalcohol con un agente de cloración en presencia de un catalizador, caracterizado porque se agregan el agente de cloración, el propargilalcohol y de un 0,1 hasta un 10% en mol del catalizador, referido a la cantidad de propargilalcohol, de forma continua a una zona de reacción por dosificación y se hacen reaccionar a una temperatura en el intervalo de 40 hasta 70ºC.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque se emplea como agente de cloración fosgeno.
3. Procedimiento según la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque se emplean como catalizador fosfinóxidos, sales de guanidina, alquilureas de cadenas abiertas o cíclicos, alquilpiridinas, alquilacetamidas, N,N-dialquilformami-das o mezclas, constituidas por los mismos.
4. Procedimiento según la reivindicación 3, caracterizado porque se emplea como catalizador al menos una formamida de la fórmula general I
2
en la cual significan R^{1} y R^{2} independientemente entre sí restos alquilo de cadenas lineales o ramificados con 1 a 8 átomos de carbono o conjuntamente un resto alquileno de cadena lineal con 4 a 5 átomos de carbono, que pueden estar interrumpidos respectivamente por 1 a 4 átomos de oxígeno o de nitrógeno, y n tiene un valor medio en el intervalo de 0 a 3.
5. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque se lleva a cabo la reacción en presencia de un 10 hasta un 50% en peso, referido a la cantidad empleada de propargilalcohol, de un diluyente.
6. Procedimiento según la reivindicación 5, caracterizado porque se emplea como diluyente un hidrocarburo aromático substituido.
7. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque la reacción se lleva a cabo en un aparato, que muestra un reactor principal con un reactor subsiguiente dispuesto de forma sucesiva, que está dotado de una columna extractora para la extracción de agente de cloración no transformado y, en caso dado, cloruro de propargilo, llevándose a cabo la dosificación de los reactivos en el reactor principal, se descarga el producto del reactor subsiguiente y se reconduce el agente de cloración extraído y, en caso dado, cloruro de propargilo después de una condensación en el reactor principal y/o adicional.
8. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque se emplea el catalizador en una cantidad de un 1 hasta un 5% en mol, referido a la cantidad de propargilalcohol.
9. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque se lleva a cabo la reacción a una temperatura en el intervalo de 50 hasta 60ºC.
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