ES2210992T3 - Procedimiento de preparacion de cloruro de nitrosilo. - Google Patents
Procedimiento de preparacion de cloruro de nitrosilo.Info
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Abstract
LA INVENCION SE REFIERE A UN PROCEDIMIENTO DE PREPARACION DE CLORURO DE NITROSILO A PARTIR DE UNA SOLUCION DE ACIDO NITROSILSULFURICO EN ACIDO SULFURICO Y DE CLORURO DE HIDROGENO, CARACTERIZANDOSE DICHO PROCEDIMIENTO PORQUE LA SOLUCION DE ACIDO NITROSULFURICO ESTA PRACTICAMENTE LIBRE DE AGUA Y PORQUE SE UTILIZA ACIDO CLORHIDRICO ACUOSO Y CLORURO DE HIDROGENO N CANTIDADES TALES QUE LA RELACION MOLAR DEL ACIDO CLORHIDRICO ACUOSO - ACIDO NITROSULFURICO ESTA COMPRENDIDO ENTRE 0,25 Y 1,2 Y LA RELACION MOLAR DEL ACIDO CLORHIDRICO ACUOSO Y DEL CLORURO DE HIDROGENO GASEOSO ACIDO NITROSILSULFURICO ESTA COMPRENDIDA ENTRE 1,25 Y 5.
Description
Procedimiento de preparación de cloruro de
nitrosilo.
La presente invención se refiere a la preparación
de cloruro de nitrosilo por reacción de una disolución de ácido
nitrosilsulfúrico en ácido sulfúrico sustancialmente libre de agua,
de cloruro de hidrógeno gaseoso y de ácido clorhídrico acuoso.
El cloruro de nitrosilo es un compuesto utilizado
habitualmente en reacciones de cloración, diazotación y nitrosación
de compuestos orgánicos.
En particular, se usa para producir
industrialmente la oxima de la ciclododecanona por fotonitrosación
del ciclododecano, la cual es un intermedio de la síntesis de
laurilactama que constituye el monómero básico de la poliamida
12.
Se conocen ya diversos métodos de preparación de
cloruro de nitrosilo. Entre los que permiten llegar a una producción
industrial, se pueden citar:
- el procedimiento que consiste en hacer
reaccionar ácido nítrico, monóxido de nitrógeno y ácido clorhídrico
o un cloruro metálico (véase, por ejemplo, el documento US 3.
214.240),
- el procedimiento que consiste en hacer
reaccionar ácido clorhídrico acuoso con dióxido de nitrógeno gaseoso
(véase, por ejemplo, el documento BE-B626.426),
y
- el procedimiento, en dos etapas, que consiste
en hacer reaccionar una mezcla gaseosa de óxido nítrico y peróxido
de nitrógeno con ácido sulfúrico a fin de obtener una disolución de
ácido nitrosilsulfúrico en una mezcla de ácido sulfúrico y agua, y
después hacer reaccionar esta disolución con cloruro de hidrógeno
gaseoso a una temperatura de 50 hasta 250ºC, en condiciones tales
que el contenido en agua de la disolución esté comprendido entre 2 y
13% (véase el documento FR 1.343.113).
Cuando se realiza el último procedimiento, puede
ser necesario efectuar las etapas antes citadas en sitios
industriales geográficamente distintos. Se debe entonces proceder a
operaciones de transporte y de almacenamiento de la disolución de
ácido nitrosilsulfúrico en espera de su utilización en la etapa
siguiente.
Durante estas operaciones, aparecen
inconvenientes.
Las disoluciones que contienen más de 40% de
ácido nitrosilsulfúrico cristalizan cuando el contenido en agua
supera 10%. Para paliar este inconveniente, entonces es necesario o
bien reducir el contenido en ácido nitrosilsulfúrico, lo que se
traduce en una disminución de la productividad, o bien calentar la
disolución a temperatura del orden de 50 a 100ºC, lo que es
costoso.
La presencia de agua provoca, en un plazo más o
menos largo, una hidrólisis del ácido nitrosilsulfúrico, lo que
disminuye más aún el rendimiento en cloruro de nitrosilo. La
hidrólisis es aún más importante cuando la temperatura es
elevada.
Ahora se ha encontrado que se pueden remediar los
inconvenientes antes citados, sin afectar notablemente la conversión
en cloruro de nitrosilo, haciendo reaccionar una disolución de ácido
nitrosilsulfúrico en ácido sulfúrico, sustancialmente libre de agua,
con cloruro hidrógeno de gaseoso y ácido clorhídrico acuoso.
La presente invención tiene por objeto un
procedimiento de preparación de cloruro de nitrosilo a partir de una
disolución de ácido nitrosilsulfúrico en ácido sulfúrico y cloruro
hidrógeno, caracterizándose dicho procedimiento porque la disolución
de ácido nitrosilsulfúrico está sustancialmente libre de agua, y
porque se utiliza un ácido clorhídrico acuoso y cloruro de hidrógeno
en cantidades tales que la relación molar de ácido clorhídrico
acuoso a ácido nitrosilsulfúrico está comprendida entre 0,25 y 1,2,
y la relación molar de ácido clorhídrico acuoso y de cloruro de
hidrógeno gaseoso a ácido nitrosilsulfúrico está comprendida entre
1,25 y 5.
Más particularmente, la invención se refiere a un
tal procedimiento en el cual la relación molar de ácido clorhídrico
acuoso a ácido nitrosilsulfúrico está comprendida entre 0,27 y 1,1,
y la relación molar de ácido clorhídrico acuoso y cloruro de
hidrógeno gaseoso a ácido nitrosilsulfúrico está comprendida entre
1,4 y 5.
Aún mejor, en el procedimiento según la
invención, la relación molar de ácido clorhídrico acuoso a ácido
nitrosilsulfúrico está comprendida entre 0,35 y 0,50, y la relación
molar de ácido clorhídrico acuoso y cloruro de hidrógeno gaseoso a
ácido nitrosilsulfúrico está comprendida entre 1,5 y 2,5.
El procedimiento se entenderá mejor a la luz de
la descripción siguiente.
La disolución de ácido nitrosilsulfúrico en ácido
sulfúrico contiene en general 40 a 73% en peso de ácido
nitrosilsulfúrico, y preferentemente 55 a 70% en peso. Eventualmente
puede contener hasta 3% en peso de trióxido de azufre y hasta 2% en
peso de agua.
La disolución de ácido nitrosilsulfúrico en ácido
sulfúrico se puede obtener según métodos bien conocidos por el
experto en la técnica, por ejemplo, por reacción de ácido nítrico y
dióxido de azufre, o por reacción de monóxido de nitrógeno; de
dióxido de nitrógeno y de ácido sulfúrico (véase, por ejemplo, el
documento FR 1.343.113), y preferentemente por reacción de monóxido
de nitrógeno, dióxido de nitrógeno y óleo. Es posible sustituir la
mezcla de monóxido de nitrógeno y de dióxido de nitrógeno por
sesquióxido de nitrógeno (N_{2}O_{3}).
El cloruro de hidrógeno acuoso utilizado en el
procedimiento según la invención contiene 20 a 37% en peso de
cloruro de hidrógeno, y preferentemente 30 a 37% en peso.
Es ventajoso añadir al cloruro de hidrógeno
gaseoso un gas de separación, preferentemente inerte, que tiene por
objeto mejorar la extracción del cloruro de nitrosilo de la mezcla
de reacción. Como ejemplo de tal gas, se puede citar el nitrógeno,
argón, metano y mezclas de estos gases.
La temperatura de reacción está comprendida
generalmente entre 10 y 200ºC y, preferentemente 20 y 100ºC.
El procedimiento según la invención se puede
realizar en todo tipo de dispositivo conocido por el experto en la
técnica, tal como un reactor o una columna de intercambio
líquido/gas, por ejemplo de bandejas. Se utiliza ventajosamente una
columna de bandejas.
El procedimiento según la invención puede
funcionar por lotes o en continuo. Se prefiere el funcionamiento en
continuo.
La conversión del ácido nitrosilsulfúrico en
cloruro de nitrosilo es al menos igual a 97%, preferentemente 99% y
aún mejor 99,5%.
El cloruro de nitrosilo recuperado en la mezcla
gaseosa contiene un contenido bajo de óxido de nitrógeno (inferior a
1000 ppm en peso).
El cloruro de nitrosilo se puede utilizar tal
cual, es decir en mezcla con el cloruro de hidrógeno gaseoso y,
llegado el caso, el gas de separación, o puede sufrir una etapa de
purificación, por ejemplo, por enfriamiento, a fin de obtener el
cloruro de nitrosilo en estado líquido, y de destilación a baja
temperatura.
El efluente líquido contiene esencialmente ácido
sulfúrico en disolución en agua. La concentración del ácido, que
varía según la cantidad de cloruro de hidrógeno acuoso utilizado,
está comprendida generalmente entre 60 y 90% en peso.
Los ejemplos siguientes permiten ilustrar la
invención.
En estos ejemplo, la valoración del ácido
nitrosilsulfúrico se mide según el método que consiste en trabajar
mediante decoloración de una disolución de permanganato de
potasio.
El rendimiento de cloruro de nitrosilo con
relación al ácido nitrosilsulfúrico se mide por absorción, durante
un tiempo determinado, del gas producido en ácido sulfúrico y
cuantificación de la disolución obtenida por decoloración del
permanganato de potasio.
En una columna de vidrio no termostatizada del
tipo Oldershaw, de diámetro igual a 35 mm, que comprende 10
bandejas, se introduce a 23ºC en continuo, por la parte superior de
la columna una disolución de ácido nitrosilsulfúrico a 58,5% en peso
en ácido sulfúrico (221 ml/h, es decir, 1,99 moles/h), una
disolución acuosa de HCl a 31,4% en peso (77 ml/h, es decir, 0,76
moles/h) y, en la parte inferior de la columna, se inyecta el gas
HCl anhidro (126 g/h, es decir, 3,45 moles/h). La relación molar de
HCl acuoso a ácido nitrosilsulfúrico, y de HCl total a ácido
nitrosilsulfúrico, es igual a 0,38 y 2,11, respectivamente. El
efluente gaseoso recuperado por la parte superior de la columna
consta de cloruro de nitrosilo (61% en peso) y de HCl (39% en peso),
siendo el contenido en óxidos de nitrógeno inferior a 400 ppm en
peso (medido por espectroscopia IR).
El rendimiento en cloruro de nitrosilo, calculado
por absorción del efluente en ácido sulfúrico, en un periodo de 30
minutos, es superior a 97%.
El efluente líquido recogido en continuo por la
parte inferior de la columna consta esencialmente de ácido sulfúrico
del 85% en peso en agua. El contenido residual en ácido
nitrosilsulfúrico y en ácido clorhídrico es igual a 2300 ppm en peso
y 1500 ppm en peso, respectivamente, lo que corresponde a una
conversión del ácido nitrosilsulfúrico igual a 99,6%.
Se procede como en las condiciones del ejemplo 1
modificado, por cuanto en la parte superior de la cabeza de columna
el caudal de la disolución de ácido nitrosilsulfúrico es igual a 219
ml/h (es decir, 1,97 moles/h) y el caudal de ácido clorhídrico
acuoso es igual a 75 ml/h (es decir, 0,74 moles/h) y por cuanto en
la parte inferior de la columna se inyecta una mezcla de gas HCl
(128 g/h, es decir, 3,5 moles/h) y nitrógeno (118 g/h).
La relación molar del HCl acuoso a ácido
nitrosilsulfúrico, y de HCl total a ácido nitrosilsulfúrico, es
igual a 0,38 y 2,15 respectivamente.
El efluente gaseoso recuperado consta de cloruro
de nitrosilo (39% en peso), de HCl (25% en peso) y de nitrógeno (36%
en peso).
El efluente líquido recuperado contiene 900 ppm
en peso de ácido nitrosilsulfúrico residual, lo que corresponde a
una conversión igual a 99,8%.
Se procede como en las condiciones del ejemplo 1
modificado, por cuanto en la parte superior de la columna el caudal
de la disolución de ácido nitrosilsulfúrico es igual a 236 ml/h (es
decir, 2,13 moles/h) y el caudal del ácido clorhídrico acuoso es
igual a 59 ml/h (es decir, 0,58 moles/h) y por cuanto en la parte
inferior de la columna se inyecta el gas HCl a razón de 146 g/h (es
decir, 4,0 moles/h).
La relación molar de HCl acuoso a ácido
nitrosilsulfúrico y de HCl total a ácido nitrosilsulfúrico, es igual
a 0,27 y 2,15, respectivamente.
El efluente líquido recuperado contiene 1,8% en
peso de ácido nitrosilsulfúrico residual, lo que corresponde a una
conversión igual a 97,0%.
(Comparativo)
Se procede como en las condiciones del ejemplo 1
modificado, por cuanto en la parte superior de la columna el caudal
de ácido nitrosilsulfúrico es igual a 230 ml/h (es decir, 2,08
moles/h), y por cuanto se procede sin la introducción de la
disolución acuosa de HCl, y por cuanto en la parte inferior de la
columna se inyecta el gas HCl a razón de 166 g/h (es decir, 4,5
moles/h).
La relación molar del HCl total a ácido
nitrosildulfúrico es igual a 2,17.
El efluente líquido recuperado contiene 24,7% en
peso de ácido nitrosilsulfúrico residual, lo que corresponde a una
conversión igual a 55%.
(Comparativo)
Se procede como en las condiciones del ejemplo 1
modificado, por cuanto:
- la columna se mantiene a 40ºC,
- en la parte superior de la columna
- \bullet
- se introduce una disolución que contiene 42,2% en peso de ácido nitrosilsulfúrico, 49,8% en peso de ácido sulfúrico y 8% en peso de agua (232 ml/h, es decir, 1,43 moles/h de ácido nitrosilsulfúrico),
- \bullet
- se suprime la adición de la disolución acuosa de HCl
- en la parte inferior de la columna,
- \bullet
- se inyecta el gas HCl a razón de 118 g/h, es decir, 3,2 moles/h.
La relación molar de HCl total a ácido
nitrosilsulfúrico es igual a 2,25.
El efluente líquido recuperado contiene 6,2% en
peso de ácido nitrosilsulfúrico residual, lo que corresponde a una
conversión igual a 86,5%.
(Comparativo)
Se procede como en las condiciones del ejemplo 5
modificado, por cuanto en la parte superior de la cabeza de columna
se introduce una disolución que contiene 41,5% en peso de ácido
nitrosilsulfúrico, 47,5% en peso de ácido sulfúrico y 11% en peso de
agua (234 ml/h, es decir, 1,38 moles/h de ácido nitrosilsulfúrico),
y por cuanto en la parte inferior de la columna se inyecta el gas
HCl a razón de 110 g/h, es decir, 3,0 moles/h.
La relación molar de HCl total a ácido
nitrosilsulfúrico es igual a 2,18.
El efluente líquido recuperado contiene 0,78% en
peso de ácido nitrosilsulfúrico residual, lo que corresponde a una
conversión igual a 98,3%.
Claims (7)
1. Procedimiento de preparación de cloruro de
nitrosilo a partir de una disolución de ácido nitrosilsulfúrico en
ácido sulfúrico, y de cloruro de hidrógeno, estando dicho
procedimiento caracterizado porque la disolución de ácido
nitrosilsulfúrico está libre de agua y porque se utiliza ácido
clorhídrico acuoso y cloruro de hidrógeno en cantidades tales que la
relación molar de ácido clorhídrico acuoso a ácido nitrosilsulfúrico
está comprendida entre 0,25 y 1,2, y la relación molar de ácido
clorhídrico acuoso y de cloruro de hidrógeno gaseoso a ácido
nitrosilsulfúrico está comprendida entre 1,25 y 5, realizándose el
procedimiento en una columna de intercambio líquido/gas
- \bullet
- alimentada en la parte superior por una disolución de ácido nitrosilsulfúrico en ácido sulfúrico y ácido clorhídrico acuosom y en la parte inferior por el cloruro de hidrógeno
- \bullet
- y en la cual se recupera en la parte superior, en fase gaseosa, el cloruro de nitrosilo y el cloruro de hidrógeno, y en la parte inferior una disolución acuosa de ácido sulfúrico que contiene el ácido nitrosilsulfúrico no convertido y eventualmente ácido clorhídrico.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque la relación molar de ácido clorhídrico
acuoso a ácido nitrosilsulfúrico está comprendida entre 0,27 y 1,1,
y la relación molar de ácido clorhídrico acuoso y de cloruro de
hidrógeno gaseoso a ácido nitrosilsulfúrico está comprendida entre
1,4 y 5.
3. Procedimiento según la reivindicación 2,
caracterizado porque la relación molar de ácido clorhídrico
acuoso a ácido nitrosilsulfúrico está comprendida entre 0,35 y 0,50,
y la relación molar de ácido clorhídrico acuoso y de cloruro de
hidrógeno gaseoso a ácido nitrosilsulfúrico está comprendida entre
1,5 y 2,5.
4. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque el ácido
clorhídrico acuoso contiene 20 a 37% en peso de cloruro de
hidrógeno.
5. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque la disolución
contiene 40 a 73% en peso de ácido nitrosilsulfúrico en ácido
sulfúrico.
6. Procedimiento según la reivindicación 5,
caracterizado porque la disolución contiene 55 a 70% en peso
de ácido nitrosilsulfúrico en ácido sulfúrico.
7. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque se utiliza una
columna de bandejas.
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