EP1644317A1 - Verfahren zur reduzierung der formaldehyd- und cyanid-gehalte in lösungen von sarkosinsalzen - Google Patents

Verfahren zur reduzierung der formaldehyd- und cyanid-gehalte in lösungen von sarkosinsalzen

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EP1644317A1
EP1644317A1 EP04740710A EP04740710A EP1644317A1 EP 1644317 A1 EP1644317 A1 EP 1644317A1 EP 04740710 A EP04740710 A EP 04740710A EP 04740710 A EP04740710 A EP 04740710A EP 1644317 A1 EP1644317 A1 EP 1644317A1
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EP
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formaldehyde
cyanide
solution
temperatures
sarcosinate
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Application number
EP04740710A
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English (en)
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Inventor
Franz Thalhammer
Hans-Peter Krimmer
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Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Degussa GmbH
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Publication date
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C227/40—Separation; Purification

Definitions

  • the present invention relates to a process for reducing the formaldehyde and cyanide contents in industrially produced solutions of salts of sarcosine (sarcosinates).
  • Sarcosinates are currently mainly produced by the so-called Strecker synthesis from the starting compounds formaldehyde, hydrocyanic acid and methylamine, with the intermediate sarcosinitrile being subjected to hydrolysis with the aid of alkali metal hydroxide solution in a final process step (see e.g. DE-PS 25 03 582).
  • cyanide and formaldehyde have also proven to be very stable in a strongly alkaline sodium sarcosinate solution, although they do not decompose sufficiently even under boiling conditions that are maintained for several hours. Due to its toxicity, cyanide is often used in such deficiency in amounts that formaldehyde remains in the resulting sodium sarcosinate solution and a residual content is accepted, which in technical samples can sometimes be well over 1,000 ppm. With small fluctuations in the metered quantities, batches with high residual cyanide contents can also be obtained.
  • the product sodium sarcosinate is mainly used for the production of detergents in the detergent sector. However, it is currently of great and increasing importance as a raw material for the production of creatine, which in turn is used as a food supplement (cf. for example EP-A 751 122).
  • the cyanide content should also be in the range ⁇ 10 ppm.
  • the object of the present invention is to provide a simple process for reducing the formaldehyde and / or cyanide contents in industrially produced sarcosinate-containing solutions.
  • the qualities of the sarcosinate solutions obtained in this way are intended to be suitable for creatine production.
  • the method should also enable the preparation of other commercial sarcosinate solutions.
  • This problem was solved with a method in which a sarcosinate starting solution is subjected to a thermal treatment, whereby it a1) at an approximately equimolar ratio of the formaldehyde and cyanide components from 1: 0.9 to 1.1 to temperatures between 20 and 120 ° C., or a2) at a non-equimolar ratio of the formaldehyde and cyanide components Components is heated to temperatures between 120 and 200 ° C, and b) finally cooled.
  • the method according to the invention is mainly aimed at the purification of solutions containing sodium sarcosinate.
  • sarcosinate solutions can also be purified, e.g. other alkali metal sarcosinate solutions or alkaline earth metal sarcosinate solutions.
  • the duration of the thermal treatment is preferably 1 to 300 minutes and particularly preferably 40 to 60 minutes.
  • the starting solution is adjusted to an approximately equimolar ratio of these two compounds by adding calculated amounts of formaldehyde or cyanide. After this approximately aquimolar ratio has been set, the impurities are largely and rapidly broken down.
  • temperatures of the starting solution which are between 60 and 110 ° C. and particularly preferably between 90 and 105 ° C. have been found to be particularly suitable for process step a1).
  • a temperature range between 140 and 170 ° C. is to be regarded as particularly preferred, the present method preferably under pressure conditions Ratios ⁇ 10 bar can be carried out.
  • the present invention aims to provide sarcosinate solutions that are suitable for creatine production.
  • the present invention also includes a process variant in which the formaldehyde content is reduced to values ⁇ 50 ppm and the cyanide content to values ⁇ 10 ppm.
  • the process is particularly successfully carried out in a 40% by weight sarcosinate solution.
  • the starting solutions can also contain other educts or by-products in addition to formaldehyde and cyanide, educts such as e.g. Methylamine, and / or by-products such as e.g. Ammonia, are separated from the starting solution by distillation.
  • educts such as e.g. Methylamine
  • by-products such as e.g. Ammonia
  • a commercially available sodium sarcosinate solution obtained with the aid of the Strecker synthesis and containing residues of formaldehyde or cyanide is heated to a temperature of 120 to 200 ° C. under pressure conditions, which can be carried out batchwise in a reactor or continuously in a residence time container. both of which should be made of alkali-resistant materials. After a residence time of ideally 40 to 60 minutes, the mixture is cooled.
  • the other of the two compounds can be added in such an amount that an almost equimolar ratio of 1: 0.9-1.1 results.
  • the mixture is then heated to 60 to 110 ° C. and ideally cooled to 40 to 60 minutes after a dwell time. Even if starting concentrations of> 500 ppm were present with regard to formaldehyde or cyanide, residual contents of ⁇ 50 ppm of formaldehyde and ⁇ 10 ppm of cyanide are obtained.
  • the thermal treatment step for the sarcosinate solution can also be carried out with concentration.
  • the claimed process economically reduces formaldehyde and cyanide contents in industrially produced sarcosinate-containing solutions to an extent that make the products obtained particularly suitable as a raw material for the production of creatine.
  • a 40% by weight sodium sarcosinate solution with an analytically determined residual cyanide content of 930 ppm was heated to a temperature of 160 ° C. under pressure conditions (approx. 2.0 bar). Samples were taken at certain intervals and the residual cyanide content was analyzed. Table 1 shows the cyanide values obtained. The sodium sarcosinate content remained unchanged.
  • This solution was heated to reflux (108 ° C.) at normal pressure and analyzed analytically as a function of time.

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract

Bei diesem Verfahren zur Reduzierung der Formaldehyd- und/oder Cyanid-Gehalte in technisch hergestellten Lösungen von Sarkosinsalzen unterwirft man die Ausgangslösung in der Weise einer thermischen Behandlung, dass sie a1) bei einem etwa äquimolaren Verhältnis der Formaldehyd- und Cyanid­-Komponenten von 1:0,9 bis 1,1 auf Temperaturen zwischen 20 und 120 °C eingestellt wird, oder a2) bei einem nicht-äquimolarem Verhältnis der Formaldehyd- und Cyanid-Komponenten auf Temperaturen zwischen 120 und 200 °C erhitzt wird, und b) abschließend abgekühlt wird. Insbesondere durch Zugabe berechneter Mengen an Formaldehyd oder Cyanid wird dabei die Ausgangslösung auf ein etwa äquimolares Verhältnis eingestellt, wodurch Formaldehyd-Gehalte <50 ppm und Cyanid-Gehalte <10 ppm in den Sarkosinat-Lösungen erhalten werden. Vorteilhaft am vorgeschlagenen Verfahren ist auch, dass vor oder während der thermischen Behandlung zur Reduzierung der Formaldehyd- bzw. Cyanid-Gehalte auch andere Edukte, wie z.B. Methylamin, und/oder Nebenprodukte, wie z.B. Ammoniak, destillativ abgetrennt werden können.

Description

Verfahren zur Reduzierung der Formaldehyd- und Cyanid-Gehalte in Lösungen von Sarkosinsalzen
Beschreibung
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Reduzierung der Formaldehyd- und Cyanid-Gehalte in technisch hergestellten Lösungen von Salzen des Sarkosins (Sarkosinate).
Sarkosinate werden gegenwärtig hauptsächlich nach der so genannten Strecker-Synthese aus den Ausgangsverbindungen Formaldehyd, Blausäure und Methylamin hergestellt, wobei in einem abschließenden Verfahrensschritt das intermediär gebildete Sarkosinnitril mit Hilfe von Alkalilauge einer Hydrolyse unterzogen wird (vgl. z.B. DE-PS 25 03 582).
In Abhängigkeit von den gewählten stöchiometrischen Verhältnissen der eingesetzten Ausgangsverbindungen verbleiben dabei in der resultierenden Sarkosinat-Lösung Restmengen einzelner Edukte. Während dabei überschüssiges Methylamin ebenso wie die bei der Hydrolyse frei werdenden Ammoniak-Mengen gemäß Stand der Technik destillativ vollständig entfernt werden können, verbleiben die Ausgangsverbindungen Cyanid oder Formaldehyd für den Fall zum großen Teil im Produkt, dass Blausäure oder Formaldehyd unter den Verfahrensbedingungen nicht äquimolar eingesetzt wurden.
Um die beiden letztgenannten Ausgangsverbindungen im Produkt bis in untere ppm-Bereiche abreagieren lassen zu können, müssten beide in exakt gleicher Stöchiometrie eingesetzt werden, was jedoch verfahrenstechnisch ausgesprochen schwierig und deshalb auch kostenintensiv ist.
Erstaunlicherweise haben sich Cyanid aber auch das Formaldehyd in einer stark alkalischen Natrium-Sarkosinat-Lösung als sehr stabil erwiesen, wobei sie sich selbst unter Siedebedingungen, die über mehrere Stunden aufrecht erhalten werden, nicht ausreichend zersetzen. Aufgrund seiner Toxizität wird Cyanid häufig im Unterschuss in solchen Mengen eingesetzt, dass in der resultierenden Natrium-Sarkosinat-Lösung Formaldehyd verbleibt und dabei ein Restgehalt akzeptiert wird, der bei technischen Mustern zum Teil weit über 1.000 ppm betragen kann. Bei geringen Schwankungen der dosierten Mengen können aber auch Chargen mit hohen Restgehalten an Cyanid erhalten werden.
Das Produkt Natrium-Sarkosinat wird überwiegend zur Herstellung von Detergentien im Waschmittelbereich verwendet. Eine gegenwärtig bereits große und auch weiterhin zunehmende Bedeutung besitzt es allerdings auch als Rohstoff zur Herstellung von Kreatin, welches seinerseits als Nahrungsergänzungsmittel angewendet wird (vgl. beispielsweise EP-A 751 122).
Für die letztgenannte Anwendung wird eine Qualität gefordert, die Verunreinigungen an Formaldehyd weit unter den oben genannten Werten enthält. Der Gehalt an Cyanid sollte darüber hinaus im Bereich <10 ppm liegen.
Aus den geschilderten Nachteilen des Standes der Technik hinsichtlich der geforderten und tatsächlichen Restmengen an Ausgangsverbindungen hat sich für die vorliegende Erfindung die Aufgabe gestellt, ein einfaches Verfahren zur Reduzierung der Formaldehyd- und/oder Cyanid-Gehalte in technisch hergestellten Sarkosinat-haltigen Lösungen bereitzustellen. Dabei sollen insbesondere Qualitäten der so erhaltenen Sarkosinat-Lösungen erreicht werden, die für die Kreatin-Produktion geeignet sind. Weiterhin soll das Verfahren auch die Aufbereitung anderer handelsüblicher Sarkosinat- Lösungen ermöglichen.
Gelöst wurde diese Aufgabe mit einem Verfahren, bei dem man eine Sarkosinat-Ausgangslösung einer thermischen Behandlung unterwirft, wobei sie a1) bei einem etwa aquimolaren Verhältnis der Formaldehyd- und Cyanid- Komponenten von 1:0,9 bis 1,1 auf Temperaturen zwischen 20 und 120 °C eingestellt wird, oder a2) bei einem nicht-äquimolarem Verhältnis der Formaldehyd- und Cyanid- Komponenten auf Temperaturen zwischen 120 und 200 °C erhitzt wird, und b) abschließend abgekühlt wird.
Überraschenderweise hat sich gezeigt, dass unter den gewählten Verfahrensbedingungen a1) und/oder a2) der Zerfall der Verunreinigungen Cyanid bzw. Formaldehyd deutlich zunimmt, gleichzeitig aber der eigentliche Wertstoff, das Sarkosinat, in der erhaltenen Lösung stabil bleibt. Dabei war insbesondere nicht vorherzusehen, dass zur Beschleunigung der Zersetzung, insbesondere bei erniedrigten Verfahrenstemperaturen, Natriumcyanid in Gegenwart von Formaldehyd-Resten in der Produkt- Lösung in einer im Vergleich zum Formaldehyd gleichen Stöchiometrie zugesetzt werden kann - und umgekehrt. Dabei reicht eine Verfahrenstemperatur aus, die lediglich leicht oberhalb der üblichen Raumtemperatur liegt. Der Abbau der Verunreinigungen kann dabei genau analytisch verfolgt werden.
Weiterhin wurde gefunden, dass sowohl Cyanid- als auch Formaldehyd- Reste rasch abgebaut werden, wenn man die wässrige Sarkosinat-Lösung auf Temperaturen >120 °C erhitzt. Dies war insbesondere deshalb nicht zu erwarten, da - wie bereits dargelegt - bezüglich Cyanid und Formaldehyd eine erstaunliche Stabilität in Sarkosinat-Lösungen bekannt ist. Der Verlauf der bekannten Cannizarro-Reaktion erfolgt selbst unter Siedebedingungen von ca. 105 bis 110 °C nicht rasch genug, um Formaldehyd ausreichend zu entfernen. Üblicherweise gelingt auch die thermisch induzierte Hydrolyse von Cyanid unter alkalischen Bedingungen, wie sie beispielsweise aus der Entgiftung von Abwässern bekannt ist, in der Sarkosinat-Lösung nicht ausreichend schnell.
Die Vorteile dieses neuen Verfahrens waren in diesem Ausmaß nicht vorherzusehen.
Wie bereits erwähnt, richtet sich das erfindungsgemäße Verfahren hauptsächlich auf die Aufreinigung von Natrium-Sarkosinat-haltigen Lösungen. Es können jedoch auch andere Arten von Sarkosinat-Lösungen aufgereinigt werden, z.B. andere Alkalimetall-Sarkosinat-Lösungen oder Erdalkalimetall-Sarkosinat-Lösungen. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung beträgt die Dauer der thermischen Behandlung vorzugsweise 1 bis 300 Minute(n) und besonders bevorzugt 40 bis 60 Minuten.
Als ebenfalls vorteilhaft hat sich gezeigt, wenn im Falle des Verfahrensschritts a1) die Ausgangslösung durch Zugabe berechneter Mengen an Formaldehyd oder Cyanid auf ein etwa aquimolares Verhältnis dieser beiden Verbindungen eingestellt wird. Nach Einstellung dieses etwa aquimolaren Verhältnisses findet ein weitgehender und schneller Abbau der Verunreinigungen statt.
Dabei kann es ebenfalls von Vorteil sein, wenn im Verfahrensschritt a1 ) die berechnete Formaldehyd- oder Cyanid-Menge in Form einer wässrigen Lösung zugesetzt wird, was die vorliegende Erfindung ebenfalls berücksichtigt.
Hinsichtlich der Verfahrenstemperatur haben sich für den Verfahrensschritt a1) Temperaturen der Ausgangslösung als besonders geeignet gezeigt, die zwischen 60 und 110 °C liegen und besonders bevorzugt zwischen 90 und 105 °C.
Für den alternativen ersten Verfahrensschritt a2) ist ein Temperaturbereich zwischen 140 und 170 °C als besonders bevorzugt anzusehen, wobei das vorliegende Verfahren vorzugsweise unter Druckbedingungen bei Verhältnissen ≤10 bar durchgeführt werden kann.
Gemäß Aufgabenstellung lag u.a. die Zielsetzung vor, Sarkosinat-Lösungen bereitzustellen, die für die Kreatin-Herstellung geeignet sind. Unter anderem aus diesem Grund wird von der vorliegenden Erfindung auch eine Verfahrensvariante umfasst, bei der der Formaldehyd-Gehalt auf Werte <50 ppm und der Cyanid-Gehalt auf Werte <10 ppm reduziert wird. Besonders erfolgreich wird das Verfahren in einer 40 Gew.-%igen Sarkosinat-Lösung durchgeführt.
Da die Ausgangslösungen neben Formaldehyd und Cyanid auch noch andere Edukte oder Nebenprodukte enthalten können, können vor oder während der eigentlichen thermischen Behandlung Edukte, wie z.B. Methylamin, und/oder Nebenprodukte, wie z.B. Ammoniak, von der Ausgangslösung destillativ abgetrennt werden.
Die bevorzugten Ausführungsformen des vorliegenden Verfahrens lassen sich wie folgt beschreiben:
Eine mit Hilfe der Strecker-Synthese erhaltene handelsübliche Natrium- Sarkosinat-Lösung, die Reste an Formaldehyd oder Cyanid enthält, wird unter Druckbedingungen auf eine Temperatur von 120 bis 200 °C erhitzt, was batchweise in einem Reaktor oder kontinuierlich in einem Verweilzeitbehälter erfolgen kann, die beide aus alkalibeständigen Materialien gefertigt sein sollten. Nach einer Verweilzeit von idealer Weise 40 bis 60 Minuten wird abgekühlt.
Alternativ kann bei analytisch bestimmten Gehalten an Verunreinigung mit Formaldehyd oder Natriumcyanid die jeweils andere der beiden Verbindungen in einer solchen Menge zugesetzt werden, dass ein nahezu aquimolares Verhältnis von 1:0,9 - 1 ,1 resultiert. Anschließend wird auf 60 bis 110 °C erhitzt und nach einer Verweilzeit von idealer Weise 40 bis 60 Minuten abgekühlt. Selbst wenn bezüglich Formaldehyd oder Cyanid Ausgangskonzentrationen von >500 ppm vorlagen, werden damit Restgehalte von <50 ppm an Formaldehyd und <10 ppm an Cyanid erhalten.
Falls beabsichtigt sein sollte, die Konzentration der Lösung auf einen vorgegebenen Wert einzustellen, kann der thermische Behandlungsschritt für die Sarkosinat-Lösung auch unter Aufkonzentrierung durchgeführt werden.
Insgesamt werden mit dem beanspruchten Verfahren Formaldehyd- und Cyanid-Gehalte in technisch hergestellten Sarkosinat-haltigen Lösungen in wirtschaftlicher Weise in einem Ausmaß reduziert, die die erhaltenen Produkte insbesondere auch als Rohstoff zur Herstellung von Kreatin geeignet machen.
Die nachfolgenden Beispiele verdeutlichen die geschilderten Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens.
Beispiele
Beispiel 1:
Eine 40 Gew.-%ige Natrium-Sarkosinat-Lösung mit einem analytisch bestimmten Restgehalt an Cyanid von 930 ppm wurde unter Druckbedingungen (ca. 2,0 bar) auf eine Temperatur von 160 °C aufgeheizt. In bestimmten Zeitabständen wurden Proben entnommen und der Restgehalt an Cyanid analysiert. Tabelle 1 gibt die erhaltenen Cyanid-Werte wieder. Der Gehalt an Natrium-Sarkosinat blieb unverändert.
Tabelle 1 : Zeit (min) 0 30 60 180 Cyanid-Gehalt (ppm) 930 33 <5 <5 Beispiel 2:
Eine 40 Gew.-%ige Lösung von Na-Sarkosinat mit einem analytisch bestimmten Restgehalt von 900 ppm Formaldehyd wurde im Batchverfahren unter Druckbedingungen (ca. 2,0 bar) auf 160 °C aufgeheizt und der Abbau des Formaldehyds zeitabhängig in entnommenen Proben verfolgt. Tabelle 2 gibt die erhaltenen Werte wieder.
Tabelle 2:
Beispiel 3:
100 g einer 40 %igen Na-Sarkosinatlösung mit einem analytisch bestimmten Gehalt an Cyanid von 760 ppm wurde bei Raumtemperatur mit der gemäß Formel 1 berechneten Menge an 30 %igem Formaldehyd versetzt.
Formel 1 :
B FA
B ',CN
B Bedarf [g]
CN Cyanid
FA Formaldehyd
SL Sarkosinat-Lösung
M Masse
MM Molare Masse [g/mol]
Konz. Konzentration [Gew.-%]
G Gehalt in der Sarkosinat-Lösung [g/kg] 0,76 * 0,1 * 31,0 * 100 B FA 0,302 g 26,0 * 30
Diese Lösung wurde bei Normaldruck zum Rückfluss (108 °C) erhitzt und zeitabhängig analytisch untersucht.
Tabelle 3:
Beispiel 4:
100 g einer 40 %igen Na-Sarkosinat-Lösung mit einem analytisch bestimmten Gehalt von 929 ppm Formaldehyd wurden mit der gemäß Formel 1 errechneten Menge an Cyanid (als NaCN-Lösung; 15,9 Gew.-% bezüglich CN) versetzt.
0,929 * 0,1 * 26,0 * 100 B ',CY 0,490 g 31,0 * 15,9
Die Lösung wurde zum einen 24 h bei Raumtemperatur (I) und zum anderen (II) parallel bei Rückflusstemperatur (108 °C) gerührt und analysiert. Tabelle 4:

Claims

Ansprüche
1. Verfahren zur Reduzierung der Formaldehyd- und/oder Cyanid-Gehalte in technisch hergestellten Lösungen von Sarkosinsalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Ausgangslösung in der Weise einer thermischen Behandlung unterwirft, dass sie a1) bei einem etwa aquimolaren Verhältnis der Formaldehyd- und Cyanid-Komponenten von 1:0,9 bis 1 ,1 auf Temperaturen zwischen 20 und 120 °C eingestellt wird, oder a2) bei einem nicht-äquimolarem Verhältnis der Formaldehyd- und Cyanid-Komponenten auf Temperaturen zwischen 120 und 200 °C erhitzt wird und b) abschließend abgekühlt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Dauer der thermischen Behandlung 1 bis 300 Minute(n) und besonders bevorzugt 40 bis 60 Minuten beträgt.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass im Falle a1 ) die Ausgangslösung durch Zugabe berechneter Mengen an Formaldehyd oder Cyanid auf ein etwa aquimolares Verhältnis dieser beiden Verbindungen eingestellt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass im Falle a1) die berechnete Formaldehyd- oder Cyanid-Menge in Form einer wässrigen Lösung zugesetzt wird.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Ausgangslösung im Falle a1) auf Temperaturen zwischen 60 und 110 °C und besonders bevorzugt 90 bis 105 °C eingestellt wird.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Ausgangslösung im Falle a2) auf Temperaturen zwischen 140 und 170 °C erhitzt wird.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es im Falle a2) unter Druckbedingungen <10 bar durchgeführt wird.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass der Formaldehyd-Gehalt auf Werte <50 ppm und die Cyanid- Gehalte auf Werte <10 ppm reduziert werden, besonders bevorzugt in einer 40 Gew.-%igen Sarkosinat-Lösung.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass vor oder während der thermischen Behandlung nach a1 ) oder a2) Edukte, wie z.B. Methylamin, und/oder Nebenprodukte, wie z.B. Ammoniak, von der Ausgangslösung destillativ abgetrennt wurden.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass man die gemäß a1) oder a2) behandelte Sarkosinat-Lösung als Rohstoff zur Herstellung von Kreatin verwendet.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE2503582C3 (de) * 1975-01-29 1979-10-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von N-Alkylglycinnitrilen
DE19526236A1 (de) * 1995-07-18 1997-01-23 Sueddeutsche Kalkstickstoff Verfahren zur Herstellung von Kreatin bzw. Kreatin-monohydrat
DE19920962A1 (de) * 1999-05-06 2000-11-16 Basf Ag Verfahren zur Herstellung einer Sarkosin enthaltenden Lösung mit definiertem pH-Wert

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