EP1266064A2 - Verwendung von mischungen von optischen aufhellern zur verbesserung der waschechtheit aufgehellter textilien - Google Patents

Verwendung von mischungen von optischen aufhellern zur verbesserung der waschechtheit aufgehellter textilien

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EP1266064A2
EP1266064A2 EP01905707A EP01905707A EP1266064A2 EP 1266064 A2 EP1266064 A2 EP 1266064A2 EP 01905707 A EP01905707 A EP 01905707A EP 01905707 A EP01905707 A EP 01905707A EP 1266064 A2 EP1266064 A2 EP 1266064A2
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EP
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brightener
component
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sulfonic acid
stilbene
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EP01905707A
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English (en)
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Inventor
Thomas LÜTKENHORST
Thomas Martini
Joseph Thomas Craddock
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Clariant Produkte Deutschland GmbH
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Clariant GmbH
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Publication date
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
    • D06L4/60—Optical bleaching or brightening
    • D06L4/65—Optical bleaching or brightening with mixtures of optical brighteners
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • D06L4/60—Optical bleaching or brightening
    • D06L4/614—Optical bleaching or brightening in aqueous solvents
    • D06L4/621—Optical bleaching or brightening in aqueous solvents with anionic brighteners

Definitions

  • the present invention relates to the use of optical brighteners to improve the wash fastness of lightened textiles.
  • the authenticity profile of optically brightened textile articles made of polyamide and polyamide / polyurethane blends includes high demands on light and weather fastness as well as high demands on wash resistance.
  • Lightened items such as swimwear or underwear should suffer as little loss of white as possible during the washing process even after multiple washes. These requirements are primarily met by those polyamide (PA) or polyamide / polyurethane (PU) materials in which the brightener is applied during polymer production or using masterbatch technology.
  • the brighteners used here generally have a high fastness profile.
  • textile application processes such as e.g. Pull-out process, block thermosol process, block / steam or block washing process or acid shock process with and without reducing agents used.
  • These processes are known to the person skilled in the art and can be found in relevant literature references. (e.g. R.Williamson, "Fluorescent Brightening Agents” in Textile Science and Technology pp. 63-69, Elsevier Scientific Publishing Company, Amsterdam, Oxford, New York 1980).
  • the brighteners used in the textile application have the disadvantage, depending on their different affinities for the fiber, that they can be partially washed out again by subsequent washing processes. Surprisingly, it has now been shown that the wash-fastness of optical brighteners on polyamide and polyamide / polyurethane articles can be significantly improved if mixtures of certain optical brighteners are used.
  • the invention thus relates to the use of a mixture of optical brighteners, which comprises
  • At least one anionic brightener selected from the group consisting of derivatives of pyrazoline, which carry sulfonic acid or sulfonate groups, and those anionic brighteners, which in the
  • anionic brightener which is a derivative of stilbene, which carries a sulfonic acid or sulfonate group on each of the two phenyl groups of the stilbene, and is likewise substituted on both phenyl groups of the stilbene with a nitrogen-containing, aromatic heterocycle, for the preparation of brightened polyamide - And / or polyurethane fibers, which show an improved wash fastness of the optical brightening.
  • component B which are preferably in the mixture at 25% by weight or less, based on the total brightener weight, are sufficient to achieve an improvement in the fastness to washing of the lightening effects of component A).
  • Component A) of the brightener mixture is preferably a derivative of pyrazoline which carries substituents with sulfonic acid or sulfonate groups.
  • substituents are preferably aromatic substituents which carry halogen or alkyl radicals.
  • the alkyl radicals can include heteroatoms.
  • the sulfonic acid or sulfonate groups are either on the aromatic substituents or on the alkyl radicals.
  • substituents are understood in particular to mean phenyl, naphthyl, biphenyl and anthracenyl.
  • Ar 1 and Ar 2 independently of one another are sulfonated and further substituted or unsubstituted aryl radicals, in particular sulfonated phenyl, biphenyl or naphthyl radicals, which are further substituents such as hydroxy, (Ci-C ⁇ J-alkyl, (C ⁇ -C 6 ) alkoxy, Halogen, hydroxyalkyl, amino, alkylamino, acylamino, carboxyl, alkoxycarbonyl, sulfonic acid ester, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, sulfonyl and sulfonamide groups, and R 15 and R 15 , which may be the same or different, Hydrogen, (-CC 4 ) alkyl or phenyl mean.
  • R 16 is halogen or (CrC 6 ) alkyl
  • R 17 is a substituted or unsubstituted (CrC 6 ) alkoxycarbonyl, Sulfonamide or sulfonic acid group
  • m is zero, 1, 2 or 3.
  • Preferred pyrazoline brighteners are shown in the formulas (3) to (5):
  • optical brighteners as component A of the mixture are as follows:
  • Component B of the mixture of optical brighteners is a stilbene derivative which generally corresponds to formula (13):
  • R stands for an aromatic, nitrogen-containing heterocycle.
  • This heterocycle is preferably derived from triazole or triazine.
  • Particularly preferred compounds for component B are:
  • Example 4 As described in Example 1, 0.8% of the brightener of the formula 16 and 0.2% of the brightener of the formula 20 are used for the brightening. The whiteness achieved is 230. After 5 washes according to Example 2, 213 whiteness are still obtained, a significant improvement over the white effects using brightener 16 alone. Example 4
  • Example 2 For brightening, as described in Example 1, 0.8% of the brightener of the formula 17 and 0.2% of the brightener of the formula 20 are used. The whiteness achieved is 223. After 5 washes according to Example 2, 214 whiteness are still obtained, a significant improvement over the whitening effects of brightener 17 alone.
  • the degree of whiteness is 233. After 5 washes in accordance with Example 2, 220 degrees of whiteness are still obtained, a marked improvement over the whitening effects of the brightener of formula 18 alone.
  • Example 2 For brightening, as described in Example 1, 0.9% of the brightener of formula 19 and 0.1% of the brightener of formula 20 are used. The whiteness achieved is 223. After 5 washes according to Example 2, 201 whiteness are still obtained, a significant improvement over the whitening effects of brightener 19 alone.
  • Example 2 After five washes according to Example 2, 195 degrees of whiteness are still obtained, a significant improvement over the washing effects of Example 2 when brightener 16 is used alone.
  • Example 2 For brightening, as described in Example 1, 0.5% of the brightener of the formula 16, 0.25% of the brightener of the formula 20 and 0.25% of the brightener of the formula 18 are used. The whiteness achieved is 226. After five washes according to Example 2, 216 whiteness are obtained.

Abstract

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung einer Mischung von optischen Aufhellern, welche umfasst: A) mindestens einen anionischen Aufheller, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Derivaten des Pyrazolins, welche Sulfonsäure- oder Sulfonatgruppen tragen, und solchen anionischen Aufhellern, die in den Formeln 1 bis 12 wiedergegeben sind, und B) mindestens einen anionischen Aufheller, welcher ein Derivat des Stilbens ist, das an beiden Phenylgruppen des Stilbens jeweils eine Sulfonsäure- oder Sulfonatgruppe trägt, und ebenfalls an beiden Phenylgruppen des Stilbens jeweils mit einem stickstoffhaltigen, aromatischen Heterocyclus substituiert ist, zur Herstellung von aufgehellten Polyamid- und/oder Polyurethanfasern, die eine verbesserte Waschechtheit der optischen Aufhellung zeigen.

Description

Beschreibung
Verwendung von Mischungen von optischen Aufhellern zur Verbesserung der Waschechtheit aufgehellter Textilien
Gegenstand vorliegender Erfindung ist die Verwendung von optischen Aufhellern zur Verbesserung der Waschechtheit aufgehellter Textilien.
Das Echtheitsprofil optisch aufgehellter textiler Artikel aus Polyamid und Polyamid/ Polyurethanmischungen umfasst neben hohen Forderungen an Licht- und Wetterechtheiten auch hohe Ansprüche an Waschbeständigkeiten.
So sollten aufgehellte Artikel wie beispielsweise Badebekleidung oder Unterwäsche auch nach Mehrfachwäschen möglichst wenig Weisseinbußen während des Waschvorgangs erleiden. Diesen Anforderungen werden in erster Linie solche Polyamid(PA)- oder Polyamid/Polyurethan(PU)-Materialien gerecht, bei denen der Aufheller während der Polymerherstellung oder mittels Masterbatch-Technologie appliziert wird. Die hier verwendeten Aufheller weisen in der Regel ein hohes Echtheitsprofil auf.
Um Spitzenweißeffekte zu erreichen und wechselnden Modeanforderungen hinsichtlich der Nuance zu entsprechen, werden jedoch meistens textile Applikationsverfahren wie z.B. Ausziehverfahren, Klotz-Thermosolverfahren, Klotz/Dämpf- oder Klotzwaschverfahren oder Säureschockverfahren mit und ohne Reduktionsmittel angewendet. Diese Verfahren sind dem Fachmann bekannt und können in einschlägigen Literaturstellen nachgelesen werden. (z.B. R.Williamson, „Fluorescent Brightening Agents" in Textile Science and Technology S. 63-69, Elsevier Scientific Publishing Company , Amsterdam, Oxford, New York 1980).
Die in der textilen Applikation eingesetzten Aufheller haben entsprechend ihren unterschiedlichen Affinitäten zur Faser den Nachteil, durch anschließende Waschvorgänge teilweise wieder ausgewaschen zu werden. Überraschenderweise hat sich nun gezeigt, dass man die Waschechtheit von optischen Aufhellern auf Polyamid und Polyamid/Polyurethanartikeln deutlich verbessern kann wenn man Mischungen bestimmter optischer Aufheller verwendet.
Gegenstand der Erfindung ist somit die Verwendung einer Mischung von optischen Aufhellern, welche umfasst
A) mindestens einen anionischen Aufheller, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Derivaten des Pyrazolins, welche Sulfonsaure- oder Sulfonatgruppen tragen, und solchen anionischen Aufhellern, die in den
Formeln 1 bis 12 wiedergegeben sind, und
B) mindestens einen anionischen Aufheller, welcher ein Derivat des Stilbens ist, das an beiden Phenylgruppen des Stilbens jeweils eine Sulfonsäure- oder Sulfonatgruppe trägt, und ebenfalls an beiden Phenylgruppen des Stilbens jeweils mit einem stickstoffhaltigen, aromatischen Heterocyclus substituiert ist, zur Herstellung von aufgehellten Polyamid- und/oder Polyurethanfasern, die eine verbesserte Waschechtheit der optischen Aufhellung zeigen.
Es hat sich dabei gezeigt, dass bereits niedrige Mengen des Bestandteils B), die vorzugsweise bei 25 Gew.-% oder weniger, bezogen auf das Gesamtaufhellergewicht, in der Mischung ausreichend sind um eine Waschechtheitsverbesserung der Aufhelleffekte des Bestandteils A) zu erzielen.
Die Applikation der Aufhellermischung erfolgt nach dem Stand der Technik, im vorliegenden Fall wurde im Ausziehverfahren gearbeitet. Als textiles Material können alle Gebilde aus Polyamid oder Polyamid/Polyurethan-Mischungen eingesetzt werden wobei das Mischungsverhältnis unkritisch ist.
Eine genaue Definition der chemischen Beschaffenheit der Fasern findet sich in "Winnacker-Küchler", Chemische Technologie, Band 6, Organische Technologie S.690 - 700, sowie S 710. Karl Hanser Verlag München Wien 1982. Die zum Einsatz gelangenden Aufhellermengen sind nicht kritisch und richten sich nach den Empfehlungen der technischen Informationsschriften der Aufhellerhersteller.
Bestandteil A) der Aufhellermischung ist vorzugsweise ein Derivat des Pyrazolins, welches Substituenten mit Sulfonsaure- oder Sulfonatgruppen trägt. Bei diesen Substituenten handelt es sich vorzugsweise um aromatische Substituenten, die Halogen- oder Alkylreste tragen. Die Alkylreste können Heteroatome umfassen. Die Sulfonsaure- oder Sulfonatgruppen befinden sich entweder an den aromatischen Substituenten oder an den Alkylresten. Unter aromatischen
Substituenten wird hier insbesondere Phenyl, Naphthyl, Biphenyl und Anthracenyl verstanden.
Die Verbindungen der Formeln 1 bis 15 sind folgende:
worin Ar1 und Ar2 unabhängig voneinander sulfonierte und weiterhin substituierte oder unsubstituierte Arylreste, insbesondere sulfonierte Phenyl-, Biphenyl- oder Naphthylreste bedeuten, die weitere Substituenten wie Hydroxy, (Ci-CβJ-Alkyl-, (Cι-C6)-Alkoxy, Halogen, Hydroxyalkyl-, Amino-, Alkylamino-, Acylamino-, Carboxyl-, Alkoxycarbonyl-, Sulfonsäureester-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Sulfonyl- und Sulfonamidgruppen tragen können, und R15 und R15 , die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, (Cι-C4)-Alkyl oder Phenyl bedeuten.
worin R16 Halogen oder (CrC6)-Alkyl, R17 eine substituierte oder unsubstituierte (CrC6)-Alkoxycarbonyl-, Sulfonamid- oder Sulfonsäure- Gruppe, m null, 1 , 2 oder 3 bedeuten.
Bevorzugte Pyrazolinaufheller sind in den Formeln (3) bis (5) dargestellt:
S02 CH2 CH, SO3
S02 CH2 CH, S03M
Weitere bevorzugte optische Aufheller als Bestandteil A der Mischung sind folgende:
mit R18 = H, Alkyl, Oxalkyl, Halogen, CN, COO-(d-C4)-Alkyl oder CO-N[(C C4)- Alkyl]2, und n = 0, 1.
Der Bestandteil B der Mischung optischer Aufheller ist ein Stilbenderivat, welches im allgemeinen der Formel (13) entspricht:
worin R für einen aromatischen, stickstoffhaltigen Heterocyclus steht. Dieser Heterocyclus leitet sich vorzugsweise von Triazol oder Triazin ab. Besonders bevorzugte Verbindungen für Bestandteil B sind:
Beispiele
Bei allen %-Angaben handelt es sich um Gew.-%, wenn nichts anderes angegeben ist.
Beispiel 1 Rezeptur zum Aufhellen von PA6-Webware nach dem Ausziehverfahren
1 g/l Sandoclean PCJ fl (nichtionisches Wasch- und Netzmittel)
1 % handelsüblicher optischer Aufheller oder Aufhellermischung der Formeln 16 bis 21 bezogen auf die eingesetzte Menge PA Webware pH 4 (Essigsäure)
98°C/40 min.
Flottenverhältnis 1:10
Formelstrukturen der zum Einsatz gelangenden optischen Aufheller 16 bis 21
SO, CH, CH, SO,Na
Ergebnisse:
Es werden folgende Weißgrade nach Ganz erzielt (handelsübliche Aufheller)
1 % Aufheller der Formel 16 (ca. 13 % Aktivgehalt) 230
1 % Aufheller der Formel 17 (ca. 13% Aktivgehalt) 227
1 % Aufheller der Formel 18 (ca. 20% Aktivgehalt) 233
1 % Aufheller der Formel 19 (ca. 15% Aktivgehalt) 226 (Laboreinstellung)
1 % Aufheller der Formel 20 (ca. 20% Aktivgehalt) 221
1 % Aufheller der Formel 21 (ca. 12 % Aktivgehalt) 222 Beispiel 2
Die nach Beispiel 1 aufgehellten Warenproben werden fünfmal nach folgender
Rezeptur gewaschen und nach jeder Wäsche werden die Weißeffekte bestimmt:
Flottenverhältnis 1 :20
1 % H2O2 35 %ig bezogen auf Warengewicht 5 g/l handelsübliches, aufhellerfreies Waschmittel 55°C/30 min
Anschließend wird kalt gespült.
Ergebnisse von Beispiel 2
Beispiel 3
Zum Aufhellen werden, wie unter Beispiel 1 beschrieben, 0,8% des Aufhellers der Formel 16 und 0,2 % des Aufhellers der Formel 20 eingesetzt. Der erzielte Weißgrad beträgt 230. Nach 5 Wäschen nach Beispiel 2 werden noch 213 Weißgrade erhalten, eine deutliche Verbesserung gegenüber den Weißeffekten unter Verwendung von Aufheller 16 allein. Beispiel 4
Zum Aufhellen werden, wie unter Beispiel 1 beschrieben, 0,8 % des Aufhellers der Formel 17 und 0,2 % des Aufhellers der Formel 20 eingesetzt. Der erzielte Weißgrad beträgt 223. Nach 5 Wäschen entsprechend Beispiel 2 werden noch 214 Weißgrade erhalten, eine deutliche Verbesserung gegenüber den Weißeffekten von Aufheller 17 allein.
Beispiel 5
Zum Aufhellen werden, wie unter Beispiel 1 beschrieben, 0,8 % des Aufhellers der Formel 18 und 0,2 % des Aufhellers der Formel 20 eingesetzt. Der erzielte
Weißgrad beträgt 233. Nach 5 Wäschen entsprechend Beispiel 2 werden noch 220 Weißgrade erhalten, eine deutliche Verbesserung gegenüber den Weißeffekten des Aufhellers der Formel 18 allein.
Beispiel e
Zum Aufhellen werden, wie unter Beispiel 1 beschrieben, 0,9 % des Aufhellers der Formel 19 und 0,1 % des Aufhellers der Formel 20 eingesetzt. Der erzielte Weißgrad beträgt 223. Nach 5 Wäschen entsprechend Beispiel 2 werden noch 201 Weißgrade erhalten, eine deutliche Verbesserung gegenüber den Weißeffekten von Aufheller 19 allein.
Beispiel 7
Zum Aufhellen werden, wie unter Beispiel 1 beschrieben, 0,8 % des Aufhellers der Formel 16 und 0,2 % des Aufhellers der Formel 21 eingesetzt. Der erzielte Weißgrad beträgt 229.
Nach fünf Wäschen entsprechend Beispiel 2 werden noch 195 Weißgrade erhalten, eine deutliche Verbesserung gegenüber den Wascheffekten von Beispiel 2 bei alleinigem Einsatz von Aufheller 16.
Beispiel 8
Zum Aufhellen werden, wie unter Beispiel 1 beschrieben, 0,5 % des Aufhellers der Formel 16, 0,25 % des Aufhellers der Formel 20 und 0,25 % des Aufhellers der Formel 18 eingesetzt. Der erzielte Weißgrad beträgt 226. Nach fünf Wäschen entsprechend Beispiel 2 werden noch 216 Weißgrade erhalten.

Claims

Patentansprüche:
1. Verwendung einer Mischung von optischen Aufhellern, welche umfasst
A) mindestens einen anionischen Aufheller, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Derivaten des Pyrazolins, welche Sulfonsaure- oder
Sulfonatgruppen tragen, und solchen anionischen Aufhellern, die in den Formeln 1 bis 12 wiedergegeben sind, und
B) mindestens einen anionischen Aufheller, welcher ein Derivat des Stilbens ist, das an beiden Phenylgruppen des Stilbens jeweils eine Sulfonsaure- oder Sulfonatgruppe trägt, und ebenfalls an beiden Phenylgruppen des
Stilbens jeweils mit einem stickstoffhaltigen, aromatischen Heterocyclus substituiert ist, zur Herstellung von aufgehellten Polyamid- und/oder Polyurethanfasern, die eine verbesserte Waschechtheit der optischen Aufhellung zeigen.
2. Verwendung nach Anspruch 1 , wobei Bestandteil A) ein Derivat des Pyrazolins ist, welches Substituenten mit Sulfonsaure- oder Sulfonatgruppen trägt, wobei diese Substituenten aromatische Gruppen sind, die Halogen-, Alkyl- oder Heteroalkylreste tragen.
3. Verwendung nach Anspruch 2, wobei Bestandteil A) eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln 3 bis 5 ist
so 2 CH2 C(CH3 3)'2 SO,M
SO, CH, CH, S03M
S02 CH2 CH2 SO3M
4. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, wobei Bestandteil B ein Stilbenderivat der Formel 13 ist
und worin R für einen aus Triazol oderTriazin abgeleiteten Substituenten steht.
5. Verwendung nach Anspruch 4, wobei Bestandteil B) eine Verbindung ausgewählt aus Formel (14) oder (15) ist
6. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, wobei die Menge an Bestandteil B) 25 Gew.-% oder weniger des Gesamtauf hellergewichts ausmacht.
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