EP0341547A1 - Verfahren zum katalytischen Hydrieren von Lanolin zu Lanolinalkohol - Google Patents

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EP0341547A1
EP0341547A1 EP89107908A EP89107908A EP0341547A1 EP 0341547 A1 EP0341547 A1 EP 0341547A1 EP 89107908 A EP89107908 A EP 89107908A EP 89107908 A EP89107908 A EP 89107908A EP 0341547 A1 EP0341547 A1 EP 0341547A1
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lanolin
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hydrogen
percent
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EP89107908A
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Theo Dr. Fleckenstein
Joachim Dr. Pohl
Gerd Dr Göbel
Franz-Josef Dr. Carduck
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Henkel AG and Co KGaA
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Henkel AG and Co KGaA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B11/00—Recovery or refining of other fatty substances, e.g. lanolin or waxes
    • C11B11/005—Lanolin; Woolfat

Definitions

  • the invention relates to a process for the catalytic hydrogenation of lanolin to wool wax alcohol or lanolin alcohol.
  • Lanolin is understood here to mean anhydrous, purified lanolin of standard quality.
  • Lanolin or wool wax is the sheep's sebum secretion.
  • the wool wax is obtained from the raw wool by machine washing with soapy water in an emulsified form.
  • Rohlanolin is obtained from this emulsion. This Rohlanolin is a greasy, viscous, brown-yellow to brown-black, greasy mass with a penetrating, goat-like smell.
  • Bleaching with hydrogen peroxide with the addition of phosphoric acid gives the so-called neutral wool wax from the rohlanolin.
  • Neutral wool wax is yellow to light brown in color and has a softened odor. Will it be e.g. Treated with adsorbents such as bleaching earth or activated carbon, you get Adeps lanae, which is a light yellow, almost odorless substance.
  • One refining process is to hydrogenate lanolin. It is catalytically hydrogenated in the bottom phase (suspension hydrogenation) at a pressure of 250 bar in five stages in a temperature range between 250 ° C and 310 ° C.
  • lanolin Since lanolin still contains catalyst poisons despite the cleaning mentioned, it must be detoxified before hydrogenation. The prehydrogenation and the subsequent main hydrogenation then take place. Despite the detoxification, a large amount of catalyst, namely 3 to 5 kg of catalyst mass per 100 kg of lanolin is consumed. Another disadvantage of the known method is that side reactions with undesirable reaction products occur due to the relatively high temperatures. These reaction products deteriorate the quality of the lanolin alcohol.
  • the object of the invention is to achieve a better quality of the end product with a lower catalyst consumption in a continuous process for the catalytic hydrogenation of lanolin.
  • This object is achieved by reacting lanolin together with hydrogen at pressures from 20 bar to 300 bar, temperatures from 225 ° C. to 260 ° C. and with weight ratios of hydrogen: lanolin from 1: 1 to 10: 1 over catalysts which 30 to 40% by weight of copper, 23 to 30% by weight of chromium, 1 to 10% by weight of manganese, 1 to 10% by weight of silicon and 1 to 7% by weight of barium and, if desired, further transition metals in the form contain their oxides and after calcining the components forming the catalyst with 1 to 10 wt .-%, based on the oxidic catalyst, of at least one binder converted into lumpy and / or granular moldings and activated with hydrogen or a mixture containing hydrogen.
  • the process product can be used in dermatics and cosmetic preparations.
  • the catalyst based on the oxidic catalyst mass, contains 32 to 38% by weight of copper.
  • the catalyst preferably contains 1.5 to 3% by weight of barium, based on the oxidic catalyst mass.
  • a process is also preferred in which the catalyst, based on the oxidic catalyst mass, is 32 to 38% by weight of copper, 26 to 29% by weight of chromium, 1.5 to 3% by weight of barium and 0.5 to 2 % By weight of silicon and additionally 1 to 5, preferably 2 to 3 each % By weight, based on the oxidic catalyst mass, contains manganese.
  • the catalyst has a particle size in the range from 0.2 to 6 mm, preferably from 0.5 to 4 mm.
  • a catalyst which has a specific surface area in the range from 20 to 40 m 2 / g, preferably from 25 to 30 m 2 / g. It is also advantageous if the catalyst has a pore volume in the range from 0.1 to 1.0 cm3 / g.
  • reaction pressure is 230 to 270 bar. It is also advantageous if the lanolin flows with hydrogen through a trickle bed containing the catalyst.
  • the catalyst is charged with 0.1 to 2 l of lanolin per liter of catalyst per hour, in particular 0.25 to 0.5 h -1.
  • the process is particularly effective when a granular form of the catalyst is used.
  • the granules do not clog the reactor, as is to be feared in similar processes.
  • the irregular shape of the granules and the resulting increased surface area make the catalyst more effective.
  • the invention is not limited to catalysts in granular form, since both lumpy and granular catalysts can be used.
  • the starting product is purified, anhydrous lanolin originating in Australia and with less than 1% acids.
  • the lanolin is free of oxidized fatty acids.
  • the sulfur content before the hydrogenation was 40 ppm, the chlorine content 16 ppm.
  • the catalyst specified in DE-OS 36 24 812 in Example 2 was used.

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum katalytischen Hydrieren von Lanolin. Um eine bessere Qualität des Endproduktes zu erreichen, wird vorgeschlagen, daß man Lanolin zusammen mit Wasserstoff bei Drücken von 20 bar bis 300 bar, Temperaturen von 225°C bis 260°C und bei Gewichtsverhältnissen von Wasserstoff : Lanolin von 1:1 bis 10:1 über Katalysatoren umsetzt, die 30 bis 40 Gew.-% Kupfer, 23 bis 30 Gew.-% Chrom, 1 bis 10 Gew.-% Mangan, 1 bis 10 Gew.-% Silicium und 1 bis 7 Gew.-% Barium sowie gewünschtenfalls weitere Übergangsmetalle in Form ihrer Oxide enthalten und nach dem Calcinieren der den Katalysator bildenden Komponenten mit 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf den oxidischen Katalysator, wenigstens eines Binders zu stückigen und/oder gekörnten Formlingen umgewandelt und mit Wasserstoff oder einem Wasserstoff enthaltenden Gemisch aktiviert worden sind.

Description

  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum katalytischen Hydrieren von Lanolin zu Wollwachsalkohol oder Lanolinalkohol. Unter Lanolin wird hier wasserfreies, gereinigtes Lanolin von Standardqualität verstanden.
  • Lanolin oder Wollwachs ist das Talgdrüsensekret der Schafe. Aus der Rohwolle wird das Wollwachs durch maschinelles Waschen mit Seifenlauge in emulgierter Form gewonnen. Aus dieser Emulsion wird Rohlanolin gewonnen. Dieses Rohlanolin ist eine schmierig zähe, braungelbe bis braunschwarze, fettartige Masse von penetrantem, bockartigem Geruch. Durch bestimmte Reinigungsschritte, z.B. Blei­chen mit Wasserstoffperoxid unter Zusatz von Phosphorsäure erhält man aus dem Rohlanolin das sogenannte Neutralwollwachs. Neutral­wollwachs ist von gelber bis hellbrauner Farbe und gemildertem Geruch. Wird es noch z.B. mit Adsorbtionsmitteln wie Bleicherde oder Aktivkohle nachbehandelt, so erhält man Adeps lanae, welches eine hellgelbe, fast geruchsfreie Substanz ist.
  • Ein Veredlungsverfahren besteht darin, Lanolin zu hydrieren. Dabei wird in der Sumpfphase (Suspensionshydrierung) bei einem Druck von 250 bar in fünf Stufen in einem Temperaturbereich zweichen 250°C und 310°C katalytisch hydriert.
  • Da Lanolin trotz der erwähnten Reinigung noch Katalysatorgifte enthält, muß es vor dem Hydrieren entgiftet werden. Danach findet die Vorhydrierung und die anschließende Haupthydrierung statt. Trotz der Entgiftung wird eine große Menge an Katalysator, nämlich 3 bis 5 kg an Katalysatormasse pro 100 kg Lanolin verbraucht. Ein weiterer Nachteil des bekannten Verfahrens besteht darin, daß in­folge der relativ hohen Temperaturen Nebenreaktionen mit uner­wünschten Reaktionsprodukten auftreten. Diese Reaktionsprodukte verschlechtern die Qualität des Lanolinalkohols.
  • Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, in einem insbesondere kontinuierlichen Verfahren zum katalytischen Hydrieren von Lanolin eine bessere Qualität des Endproduktes bei geringerem Katalysa­torverbrauch zu erreichen.
  • Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß man Lanolin zusammen mit Wasserstof bei Drücken von 20 bar bis 300 bar, Temperaturen von 225°C bis 260°C und bei Gewichtsverhältnissen von Wasserstoff : Lanolin von 1:1 bis 10:1 über Katalysatoren umsetzt, die 30 bis 40 Gew.-% Kupfer, 23 bis 30 Gew.-% Chrom, 1 bis 10 Gew.-% Mangan, 1 bis 10 Gew.-% Silicium und 1 bis 7 Gew.-% Barium sowie gewünsch­tenfalls weitere Übergangsmetalle in Form ihrer Oxide enthalten und nach dem Calcinieren der den Katalysator bildenden Komponenten mit 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf des oxidischen Katalysator, we­nigstens eines Binders zu stückigen und/oder gekörnten Formlingen umgewandelt und mit Wasserstoff oder einem Wasserstoff enthalten­den Gemisch aktiviert worden sind.
  • Mit Hilfe dieses neuen Verfahrens konnte bei überraschend niedri­gen Temperaturen hydriert werden, die entsprechend weniger uner­wünschte Nebenprodukte zur Folge hatten. Dabei verringerte sich der Katalysatorverbrauch auf weniger als 1/9 des Wertes bei dem bekannten Verfahren. Anstelle der vorher benötigten fünf Verfahrensstufen ist in dem erfindungs­gemäßen Verfahren nur ein einziger Verfahrensschritt erforder­lich.
  • Bein Hydrieren des natürlichen Wollwachses, welches keine Tri­glyceride, also Fette, enthält, sondern ein echtes Wachs ist, wird die Esterzahl von etwa 100 auf maximal 5 gesenkt und die Hydro­xylzahl entsprechend erhöht. Das bräunlich bis dunkel gefärbte Ausgangsmaterial mit unangenehmen Geruch wird farblos bis leicht gelb mit fruchtigem Geruch. Bei der Hydrierung werden die Fett­säuren und Hydroxyfettsäuren zu den entsprechenden Fett- bzw. Wachsalkoholen reduziert und vorhandene olefinische Doppelbin­dungen abgesättigt. Die Reaktionsvorgänge bei der Hydrierung sind jedoch schon deshalb im einzelnen noch unbekannt, weil Lanolin aus einem komplizierten, in seiner Zusammensetzung noch nicht völlig aufgeklärten Estergemisch besteht.
  • Das Verfahrensprodukt kann in Dermatika und kosmetischen Zube­reitungen verwendet werden.
  • Besonders vorteilhaft ist es, wenn die Umsetzung kontinuierlich erfolgt.
  • Vorteilhaft ist, wenn der Katalysator, bezogen auf die oxidische Katalysatormasse, 32 bis 38 Gew.-% Kupfer enthält.
  • Vorzugsweise enthält der Katalysator, bezogen auf die oxidische Katalysatormasse, 1,5 bis 3 Gew.-% Barium.
  • Bevorzugt ist auch ein Verfahren, wobei der Katalysator, bezogen auf die oxidische Katalysatormasse, 32 bis 38 Gew.-% Kupfer, 26 bis 29 Gew.-% Chrom, 1,5 bis 3 Gew.-% Barium und 0,5 bis 2 Gew.-% Silizium und zusätzlich je 1 bis 5, bevorzugt 2 bis 3 Gew.-%, bezogen auf die oxidische Katalysatormasse, Mangan ent­hält.
  • Ferner ist es vorteilhaft, wenn der Katalysator eine Korngröße im Bereich von 0,2 bis 6 mm, bevorzugt von 0,5 bis 4 mm aufweist.
  • Weiterhin wird ein Katalysator bevorzugt, der eine spezifische Oberfläche im Bereich von 20 bis 40 m²/g, bevorzugt von 25 bis 30 m²/g aufweist. Vorteilhaft ist ebenfalls, wenn der Katalysator ein Porenvolumen im Bereich von 0,1 bis 1,0 cm³/g aufweist.
  • Bei einer weiteren vorteilhaften Ausführung des Verfahrens be­trägt der Reaktionsdruck 230 bis 270 bar. Vorteilhaft ist auch, wenn das Lanolin mit Wasserstoff durch ein den Katalysator ent­haltendes Rieselbett strömt.
  • Die Vorteile dieses Verfahrens treten auch auf, wenn Neutral­lanolin anstelle von Rohlanolin verwendet wird.
  • In einer anderen bevorzugten Ausführungsform wird der Kataly­sator mit 0,1 bis 2 l Lanolin pro Liter Katalysator und Stunde, insbesondere 0,25 bis 0,5 h⁻¹, belastet.
  • Das Verfahren ist besonders effektiv, wenn eine Granulatform des Katalysators verwendet wird. Das Granulat führt in diesem Fall nicht, wie bei ähnlichen Verfahren zu befürchten ist, zu einem Verstopfen des Reaktors. Die unregelmäßige Form des Granulats und die dadurch vergrößerte Oberfläche führt zu der größeren Wirksamkeit des Katalysators. Die Erfindung ist jedoch nicht auf Katalysatoren in Granulatform beschränkt, denn es können sowohl stückige als auch gekörnte Katalysatoren verwendet werden.
  • Im folgenden wird die Erfindung anhand zweier Ausführungsbei­spiele näher beschrieben.
  • In beiden Fällen ist das Ausgangsprodukt gereinigtes, wasser­freies Lanolin mit dem Ursprungsland Australien und mit weniger als 1% Säuren. Das Lanolin ist frei von oxidierten Fettsäuren. Der Schwefelgehalt betrug vor dem Hydrieren 40 ppm, der Chlorgehalt 16 ppm. In beiden Fällen wurde der in der DE-OS 36 24 812 in Beispiel 2 angegebene Katalysator verwendet.
    • Beispiel 1
  • 0,5 Liter Kupferchromit-Katalysator, Granulat der Korngröße 1,6 mm bis 2,0 mm wurden in einem Rohrreaktor mit dem Durchmesser 25 mm nach der Aktivierung mit 0,25 l Lanolin (roh) pro Stunde (Spezifikation: Säurezahl SZ kleiner 1, Verseifungszahl VZ = 90 bis 100; Schwefelgehalt = 33 ppm) und 10 Nm³/h Wasserstoff (99%) in Kontakt gebracht. Lanolin und Wasserstoff strömten gleichsin­nig im Rieselbett von oben nach unten. Der Reaktionsdruck be­trug 250 bar, die reaktionstemperatur 230°C bis 260°C.
  • Das Hydrierprodukt besaß folgende Kennzahlen:
    VZ kleiner 5,0; Hydroxylzahl OHZ = 175; Kohlenwasserstoff-Ge­halt: 6,4 Gew.-%; Schwefelgehalt: 8 ppm ; Farbzahl (Hazen) : 3.
    • Beispiel 2
  • 32 Liter des in Beispiel 1 verwendeten Katalysators in Form von zylindrischen Tabletten der Größe 6 x 3 mm wurden in einem Rohrreaktor des Durchmessers 113 mm mit 6 l/h Lanolin (roh) und 375 Nm³/h Wasserstoff in Kontakt gebracht. Der Reaktionsdruck betrag 250 bar, die Reaktionstemperatur lag zwischen 225°C und 250°C.
  • Das Hydrierprodukt besaß folgende Kennzahlen:
    VZ kleiner 6,0; OHZ = 170; Kohlenwasserstoffgehalt: 9,0 Gew.-%; Farbzahl (Hazen): 50.

Claims (13)

1. Verfahren zum katalytischen Hydrieren von Lanolin zu Lanolinal­kohol,
dadurch gekennzeichnet,
daß man Lanolin zusammen mit Wasserstof bei Drücken von 20 bar bis 300 bar, Temperaturen von 225°C bis 260°C und bei Gewichts­verhältnissen von Wasserstoff : Lanolin von 1:1 bis 10:1 über Katalysatoren umsetzt, die 30 bis 40 Gew.-% Kupfer, 23 bis 30 Gew.-% Chrom, 1 bis 10 Gew.-% Mangan, 1 bis 10 Gew.-% Silicium und 1 bis 7 Gew.-% Barium sowie gewünschtenfalls weitere Über­gangsmetalle in Form ihrere oxide enthalten und nach dem Calci­nieren der den Katalysator bildenden komponenten mit 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf den oxidischen Katalysator, wenigstens ei­nes Binders zu stückigen und/oder gekörnten Formlingen umge­wandelt und mit Wasserstoff oder einem Wasserstoff enthaltendem Gemisch aktiviert worden sind.
2. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Umsetzung kontinuierlich erfolgt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2,
dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator, bezogen auf die Oxidische Katalysatormasse, 32 bis 38 Gew.-% Kupfer enthält.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet,
daß der Katalysator, bezogen auf die oxidische Katalysatormas­se, 1,5 bis 3 Gew.-% Barium enthält.
5. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator, bezogen auf die oxidische Katalysator­masse, 32 bis 38 Gew.-% Kupfer, 26 bis 29 Gew.-% Chrom, 1,5 bis 3 Gew.-% Barium und 0,5 bis 2 Gew.-% Silicium und zusätzlich je 1 bis 5, bevorzugt 2 bis 3 Gew.-%, bezogen auf die oxidische Katalysatormasse, Mangan enthält.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch ge­kennzeichnet, daß der Katalysator eine Korngröße im Bereich von 0,2 bis 6 mm, bevorzugt von 0,5 bis 4 mm, aufweist.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch ge­kennzeichnet, daß der Katalysator eine spezifische Ober­fläche im Bereich von 20 bis 40 m²/g, bevorzugt von 25 bis 30 m²/g aufweist.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch ge­kennzeichnet, daß der Katalysator ein Porenvolumen im Be­reich von 0,1 bis 1,0 cm³/g aufweist.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch ge­kennzeichnet, daß der Reaktionsdruck 230 bis 270 bar be­trägt.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch ge­kennzeichnet, daß das Lanolin mit Wasserstoff durch ein den Katalysator enthaltendes Rieselbett strömt.
11. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch ge­kennzeichnet, daß das Lanolin Neutrallanolin verwendet wird.
12. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator mit 0,1 bis 2 l Lanolin pro l Katalysator und Stunde, insbesondere 0,25 bis 0,5 h⁻¹, belastet wird.
13. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch ge­kennzeichnet, daß eine Granulatform des Katalysators ver­wendet wird.
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