EP0333548B1 - Emulsions aqueuses stables d'huiles essentielles - Google Patents

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EP0333548B1
EP0333548B1 EP89400593A EP89400593A EP0333548B1 EP 0333548 B1 EP0333548 B1 EP 0333548B1 EP 89400593 A EP89400593 A EP 89400593A EP 89400593 A EP89400593 A EP 89400593A EP 0333548 B1 EP0333548 B1 EP 0333548B1
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EP
European Patent Office
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weight
essential oil
emulsifying agent
parts
ionic emulsifying
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EP89400593A
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EP0333548A1 (fr
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Antoine Coutant
Cécile Mercieux
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Rhodia Chimie SAS
Original Assignee
Rhone Poulenc Chimie SA
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/02—Recovery or refining of essential oils from raw materials

Definitions

  • the present invention relates to stable aqueous emulsions of essential oils which can be used in particular for the preparation of flavoring concentrates for food products, in particular non-alcoholic drinks and confectionery or concentrates for cosmetics.
  • sucroglycerides or sucroesters it is known to use sucroglycerides or sucroesters to prepare aqueous emulsions of essential oils.
  • aqueous emulsions which may contain up to 15 to 20% of essential oils and a fluid mixture of sucroglycerides and of a fluid rapeseed oil for example ( sucroglyceride / fluid oil weight ratio of 30/70 to 50/50) in an amount expressed as sucroglycerides representing from 40 to 60% of the weight of the essential oil; sufficient water is present to complete the emulsion to 100% by weight.
  • Czech patent n ° 188.576 relates to food perfume powders prepared from an aqueous emulsion of lemon oil for example, obtained using a sucroester or a monoglyceride and carboxymethylcellulose as stabilizer.
  • the amount of monoglyceride or sucroester used corresponds to approximately 50% of the weight of oil.
  • Such emulsions have the major drawback of requiring the presence of too large a quantity of sucroglycerides or of sucroesters.
  • Patent FR-A-2 483 455 describes stable emulsions of essential oils comprising at least essential oils, an emulsifying agent such as a sucroglyceride and water.
  • these emulsions also contain a vegetable gum such as gum arabic in particular.
  • a vegetable gum such as gum arabic in particular.
  • the quantity of vegetable gum necessary to obtain good stability of these emulsions is very large.
  • essential oils means mixtures of various more or less volatile products derived from plant species by an appropriate physical process such as distillation carried out in a stream of water vapor, enfleurage, maceration, solvent extraction and expression. They are also called “essences”.
  • essential oils we can cite: the essence of angelica roots, the essence of anise, the essence of cinnamon, the essence of lemongrass, the essence of coriander, the essence of garlic, onion essence, bitter almond essence, juniper essence, ginger essence and all citrus essences like lemons, tangerines, oranges, grapefruits, etc. ..
  • sucrose denotes the mixture of products obtained by transesterification of sucrose and natural or synthetic triglycerides; this mixture contains monoglycerides, diglycerides, unaltered triglycerides (in small quantities), monoesters and diesters of sucrose.
  • triglyceride means one or more triglycerides of saturated or unsaturated aliphatic fatty acids having at least 12 atoms, preferably 14 to 20 carbon atoms.
  • triglyceride obtained by reaction of glycerol and fatty acids but it is more advantageous for economic reasons to use natural triglycerides which are mixtures.
  • triglycerides suitable for the invention examples that may be mentioned include lard, tallow, peanut oil, butter oil, cotton seed oil, linseed oil, coconut oil, olive oil, palm oil, grape seed oil, fish oil, soybean oil, castor oil, oil copra.
  • fatty acid triglycerides containing no more than one double bond are used and if necessary, they are subjected to hydrogenation in order to reduce the number of unsaturations.
  • palm sugar, lard, coconut oil, tallow sugar are preferably used. They are in the form of more or less consistent pasta and differ commercially by their melting point:
  • palm oil sucroglycerides are chosen.
  • sucroglycerides can also be in powdered form by placing on a support such as skim milk, whey, sucrose, maltodextrin, starch, polysaccharides ...
  • sucrose monoesters and diesters obtained by the action of sucrose on a fatty acid which may contain from 12 to 20 carbon atoms (of the same type as that used to prepare sucroglycerides) or else by separation with within the mixture (called “sucroglycerides”) resulting from the transterification of sucrose and natural or synthetic triglycerides.
  • the sucroesters can be in pasty form or in pulverulent form by placing on a support of the same type as those mentioned above concerning the sucroglycerides.
  • the stable emulsions of essential oils which are the subject of the invention can be prepared by various methods.
  • a first method of preparation consists in dispersing the sucroglyceride or the sucroester in water at a temperature of the order of 20 to 60 ° C., adding the xanthan gum with stirring until a solution is obtained and then dispersing the essential oil in the aqueous mixture by homogenization.
  • Stable aqueous emulsions of essential oils can be used for the preparation of food flavoring concentrates (soft drinks, confectionery) or concentrates for cosmetics.
  • sucroglyceride or the sucroester is dissolved in water at 80 ° C. with stirring at 700 rpm.
  • the xanthan gum is then poured in rain; stirring is left for 15 minutes at 700 revolutions / minute.
  • the solution obtained is kept for at least 2 hours at room temperature.
  • sucroglyceride or the sucroester is dissolved in water, at 80 ° C. with stirring at 700 rpm; stirring is still maintained for 15 minutes at 700 revolutions / minute.
  • the solution formed is left to stand at room temperature for at least 2 hours.
  • Orange essential oil is added to the sucroglyceride or sucroester solution with shaking with ULTRA TURRAX T45N.
  • the xanthan gum solution is introduced into the mixture of essential oil and sucroglyceride or sucroester, then the whole is homogenized for 40 seconds with ULTRA TURRAX T45N at maximum speed.
  • the prepared emulsions are stored at different temperatures (ambient, 4 ° C and 50 ° C) in 100 ml graduated cylinders.
  • Emulsions are considered stable when the code assigned to them is 1 or 2.
  • Orange essential oil emulsions are prepared according to procedure No. 1 or No. 2.

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Description

  • La présente invention a pour objet des émulsions aqueuses stables d'huiles essentielles pouvant être utilisées notamment pour la préparation de concentrats d'aromatisation de produits alimentaires, en particulier de boissons sans alcools et de confiseries ou de concentrats pour cosmétiques.
  • Il est connu d'utiliser des sucroglycérides ou des sucroesters pour préparer des émulsions aqueuses d'huiles essentielles.
  • On peut citer par exemple le brevet français publié sous le numéro 2.523.134 décrivant des émulsions aqueuses stables pouvant contenir jusqu'à 15 à 20 % d'huiles essentielles et un mélange fluide de sucroglycérides et d'une huile fluide de colza par exemple (rapport pondéral sucroglycéride / huile fluide de 30/70 à 50/50) en une quantité exprimée en sucroglycérides représentant de 40 à 60 % du poids de l'huile essentielle ; l'eau est présente en quantité suffisante pour compléter l'émulsion à 100 % en poids.
  • Le brevet tchèque n° 188.576 vise des poudres de parfums alimentaires préparées à partir d'une émulsion aqueuse d'huile de citron par exemple, obtenue à l'aide d'un sucroester ou d'un monoglycéride et de carboxyméthylcellulose comme stabilisant. La quantité de monoglycéride ou sucroester mise en oeuvre correspond à environ 50 % du poids d'huile.
  • De telles émulsions présentent l'inconvénient majeur de nécessiter la présence d'une quantité trop importante de sucroglycérides ou de sucroesters.
  • Le brevet FR-A-2 483 455 décrit des émulsions stables d'huiles essentielles comportant au moins des huiles essentielles, un agent émulsifiant tel qu'un sucroglycéride et de l'eau. De manière préférentielle ces émulsions contiennent également une gomme végétale telle que la gomme arabique notamment. Cependant la quantité de gomme végétale nécessaire pour obtenir une bonne stabilité de ces émulsions est très importante.
  • Les émulsions aqueuses stables d'huiles essentielles faisant l'objet de l'invention sont caractérisées en ce qu'elles sont constituées de :
    • 1 à 45 parties en poids, de préférence de 1 à 20 parties en poids d'une huile essentielle
    • 0,01 à 1 partie en poids, de préférence de 0,015 à 0,5 partie en poids et tout particulièrement de 0,03 à 0,3 partie en poids d'un émulsifiant non-ionique choisi parmi les sucroglycérides et les sucroesters
    • 0,2 à 1,5 partie en poids, de préférence de 0,25 à 1 partie en poids de gomme xanthane
    • et du complément à 100 parties en poids d'eau,
    le rapport pondéral gomme xanthane/huile essentielle étant compris entre 0,0066 et 0,5 et de préférence entre 0,0125 et 0,5 .
  • On entend par "huiles essentielles", des mélanges de divers produits plus ou moins volatils issus d'espèces végétales par un procédé physique approprié tel que la distillation effectuée dans un courant de vapeur d'eau, l'enfleurage, la macération, l'extraction aux solvants et l'expression. On les appelle également "essences".
  • Comme exemples d'huiles essentielles, on peut citer : l'essence de racines d'angélique, l'essence d'anis, l'essence de cannelle, l'essence de citronnelle, l'essence de coriandre, l'essence d'ail, l'essence d'oignon, l'essence d'amande amère, l'essence de genièvre, l'essence de gingembre et toutes les essences d'agrumes comme les citrons, les mandarines, les oranges, les pamplemouses, etc...
  • Il est connu que par le terme "sucroglycérides", on désigne le mélange de produits obtenus par transesterification du saccharose et de triglycérides naturels ou de synthèse ; ce mélange contient des monoglycérides, des diglycérides, des triglycérides inaltérés (en faibles quantités), des monoesters et des diesters de saccharose.
  • Par triglycéride, on entend un ou plusieurs triglycérides d'acides gras aliphatiques saturés ou insaturés ayant au moins 12 atomes de préférence 14 à 20 atomes de carbone. On peut évidemment partir d'un triglycéride de synthèse obtenu par réaction du glycérol et d'acides gras mais il est plus intéressant pour des raisons économiques de faire appel aux triglycérides naturels qui sont des mélanges.
  • Comme triglycérides convenant à l'invention, on peut citer à titre d'exemples, le saindoux, le suif, l'huile d'arachide, l'huile de beurre, l'huile de graines de coton, l'huile de lin, l'huile de noix de coco, l'huile d'olive, l'huile de palme, l'huile de pépins de raisin, l'huile de poisson, l'huile de soja, l'huile de ricin, l'huile de coprah.
  • D'une manière préférentielle, on utilise des triglycérides d'acides gras ne contenant pas plus d'une double liaison et si nécessaire, on les soumet à une hydrogénation afin de réduire le nombre d'insaturations.
  • Ainsi, on emploie préférentiellement les sucroglycérides d'huile de palme, de saindoux, d'huile de coprah, de suif. Ils se présentent sous forme de pâtes plus ou moins consistantes et se différencient commercialement par leur point de fusion :
    Figure imgb0001
    Figure imgb0002
  • Encore plus préférentiellement, on choisit les sucroglycérides d'huile de palme.
  • Les sucroglycérides peuvent également se présenter sous forme pulvérulente par mise sur un support tel que lait écrémé, lactosérum, saccharose, maltodextrine, amidon, polysaccharides ...
  • Par "sucroesters", on entend les monoesters et diesters de saccharose obtenus par action du saccharose sur un acide gras pouvant contenir de 12 à 20 atomes de carbone (du même type que celui mis en oeuvre pour préparer des sucroglycérides) ou bien par séparation au sein du mélange (appelé "sucroglycérides") résultant de la transtérification du saccharose et de triglycérides naturels ou de synthèse.
  • Les sucroesters peuvent se présenter sous forme pâteuse ou sous forme pulvérulente par mise sur support du même type que ceux cités plus haut concernant les sucroglycérides.
  • Les émulsions stables d'huiles essentielles faisant l'objet de l'invention peuvent être préparées par différents procédés.
  • Un premier mode de préparation consiste à disperser le sucroglycéride ou le sucroester dans de l'eau à une température de l'ordre de 20 à 60° C, à ajouter la gomme xanthane sous agitation jusqu'à obtenir une solution puis à disperser l'huile essentielle dans le mélange aqueux par homogénéisation.
  • Un deuxième mode considéré comme préférentiel consiste
    • d'une part à disperser le sucroglycéride ou le sucroester dans de l'eau à une température de l'ordre de 20 à 60° C puis à y disperser l'huile essentielle par homogénéisation
    • d'autre part, à préparer une solution aqueuse de gomme xanthane à une température de l'ordre de 20 à 60° C
    • à introduire la solution de gomme xanthane obtenue dans la dispersion de sucroglycéride ou sucroester et d'huile essentielle
    • puis à homogénéiser.
  • Les émulsions aqueuses stables d'huiles essentielles peuvent être utilisées pour la préparation de concentrats d'aromatisation de produits alimentaires (boissons sans alcools, confiserie) ou de concentrats pour cosmétiques.
  • Les exemples suivants sont donnés à titre indicatif et ne peuvent être considérés comme une limite du domaine et de l'esprit de l'invention.
    • Mode opératoire n° 1
  • Dans un bécher de 800 ml, on dissout le sucroglycéride ou le sucroester dans de l'eau, à 80° C sous agitation à 700 tours / minute.
  • La gomme xanthane est ensuite versée en pluie ; l'agitation est laissée pendant 15 minutes à 700 tours / minute. La solution obtenue est conservée pendant au moins 2 heures à température ambiante.
  • On ajoute de l'huile essentielle d'orange à la solution obtenue, sous agitation à l'ULTRA TURRAX T45N (distribué par LABO-MODERNE) puis l'ensemble est homogénéisé pendant 40 secondes à la vitesse maximale.
    • Mode opératoire n° 2
  • Dans un bécher de 800 ml, on dissout le sucroglycéride ou le sucroester dans de l'eau, à 80° C sous agitation à 700 tours / minute ; l'agitation est encore maintenue pendant 15 minutes à 700 tours / minutes.
  • Dans un bécher de 500 ml, on verse en pluie de la gomme xanthane dans de l'eau à 80° C sous agitation à 700 tours minute ; l'agitation est encore maintenue pendant 15 minutes à 700 tours / minute.
  • La solution formée est laissée reposer à température ambiante pendant au moins 2 heures.
  • L'huile essentielle d'orange est ajoutée à la solution de sucroglycéride ou de sucroester sous agitation à l'ULTRA TURRAX T45N.
  • Après réhomogénéisation, la solution de gomme xanthane est introduite dans le mélange d'huile essentielle et de sucroglycéride ou sucroester, puis l'ensemble est homogénéisé pendant 40 secondes à l'ULTRA TURRAX T45N à la vitesse maximale.
    • Test de stabilité
  • Les émulsions préparées sont stockées à différentes températures (ambiante, 4° C et 50° C) dans des éprouvettes graduées de 100 ml.
  • Leur aspect est examiné après 1 jour, 6 jours et 14 jours de stockage (J + 1 ; J + 6 ; J + 14).
  • Les codes suivants sont affectés :
    • 1 émulsions stables ou présentant un léger anneau crémeux en surface dù à une faible agrégation des globules gras.
    • 2 Apparition de quelques gouttes d'huile à la surface des émulsions, remontée des globules huileux et début de coalescence des globules
    • 3 Anneau d'huile à la surface des émulsions
    • 4 Présence d'une phase aqueuse au fond de l'éprouvette
    • 5 Début de rupture d'émulsion
    • 6 Rupture d' émulsion.
  • On considère les émulsions comme stables lorsque le code qui leur est affecté est 1 ou 2.
  • Les matières premières mises en oeuvre pour réaliser les exemples 1 à 21 sont les suivantes :
    • . huile essentielle d'orange
    • . gomme xanthane : RHODIGEL commercialisé par Rhône-Poulenc
    • . sucroglycéride d'huile de palme de spécifications suivantes :
      • sucre combiné 19 ± 2 %
      • sucre libre ≦ 1,5 %
      • indice d'acide ≦ 8
      • indice de saponification 150 ± 10
      • densité 0,97 à 66° C
      • zone de fusion 50 à 60° C
    • . sucroester d'acide palmitique de spécifications suivantes :
      • acide stearique / acide palmitique : 30/70
      • monoester / di et triesters : 70/30
      • zone de fusion 46 à 52°C
    Exemples 1 - 21
  • On prépare selon le mode opératoire n° 1 ou n° 2 des émulsions d'huile essentielle d'orange.
  • Les quantités des différents constituants ainsi que la stabilité des émulsions obtenues figurent aux tableaux I et II.
  • A titre comparatif sont données au tableau III les stabilités de dispersions aqueuses d'huile essentielle d'orange préparées à l'aide de gomme arabique (dispersant le plus utilisé actuellement mais posant des problèmes d'approvisionnement) d'une part et de gomme xanthane seule d'autre part.
    Figure imgb0003
    Figure imgb0004
    Figure imgb0005

Claims (15)

1/ Emulsions aqueuses stables d'huiles essentielles caractérisées on ce qu'elles sont constituées de :
- 1 à 45 parties en poids d'une huile essentielle
- 0,01 à 1 partie en poids d'un émulsifiant non-ionique choisi parmi les sucroglycérides et les sucroesters
- 0,2 à 1,5 partie en poids de gomme xanthane
- et du complément à 100 parties en poids d'eau,
le rapport pondéral gomme xanthane/huile essentielle étant compris entre 0,0066 et 0,5
2/ Emulsions aqueuses stables d'huiles essentielles selon la revendication 1 caractérisées en ce qu'elles sont constituées de :
- de 1 à 20 parties en poids d'une huile essentielle
- de 0,015 à 0,5 partie en poids d'un émulsifiant non-ionique choisi parmi les sucroglycérides et les sucroesters
- de 0,25 à 1 partie en poids de gomme xanthane
- et du complément à 100 parties en poids d'eau,
le rapport pondéral gomme xanthane/huile essentielle étant compris entre 0,0125 et 0,5.
3/ Emulsions aqueuses stables d'huiles essentielles selon la revendication 1 ou 2 caractérisées en que la quantité d'émulsifiant non-ionique va de 0,03 à 0,3 partie en poids.
4/ Emulsions aqueuses stables d'huiles essentielles selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 caractérisées en ce que l'huile essentielle est une essence d'agrume.
5/ Emulsions aqueuses stables d'huiles essentielles selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 caractérisées en ce que l'émulsifiant non-ionique est un sucroglycéride d'huile de palme, de saindoux, de coprah ou de suif.
6/ Emulsions aqueuses stables d'huiles essentielles selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 caractérisées en ce que l'émulsifiant non-ionique est un sucroester d'acide palmitique.
7/ Procédé de préparation d'émulsions stables d'huiles essentielles par mise en solution de gomme xanthane dans une dispersion aqueuse d'un émulsifiant non-ionique choisi parmi les sucroglycérides et les sucroesters et dispersion d'huiles essentielles dans le milieu avant ou après mise en solution de la gomme xanthane, les quantités des différents constituants mis en oeuvre étant les suivants :
- 1 à 45 parties en poids d'huile essentielle
- 0,01 à 1 partie d'émulsifiant non-ionique
- 0,2 à 1,5 partie en poids de gomme xanthane
- et le complément à 100 parties d'eau.
8/ Procédé selon la revendication 7 caractérisé en ce qu'il corniste à disperser le sucroglycéride ou le sucroester dans de l'eau à une température de l'ordre de 20 à 60° C, à ajouter la gomme xanthane sous agitation jusqu'à obtenir une solution puis à disperser l'huile essentielle dans le mélange aqueux par homogénéisation.
9/ Procédé selon la revendication 7 caractérisé en ce qu'il consiste :
- d'une part à disperser le sucroglycéride ou le sucroester dans de l'eau à une température de l'ordre de 20 à 60° C puis à y disperser l'huile essentielle par homogénéisation
- d'autre part, à préparer une solution aqueuse de gomme xanthane à une température de l'ordre de 20 à 60° C
- à introduire la solution de gomme xanthane obtenue dans la dispersion de sucroglycéride ou sucroester et d'huile essentielle
- puis à homogénéiser.
10/Procédé selon l'une quelconque des revendications 7 à 9 caractérisé en ce que les quantités des différents constituants sont les suivantes :
- 1 à 20 parties en poids d'huile essentielle
- 0,015 à 0,5 partie en poids d'émulsifiant non-ionique
- 0,25 à 1 partie en poids de gomme xanthane.
11/Procédé selon l'une quelconque des revendications 7 à 10 caractérisé en ce que la quantité d'émulsifiant non-ionique va de 0,03 à 0,3 partie en poids et celle de gomme xanthane de 0,3 à 0,5 partie.
12/Procédé selon l'une quelconque des revendications 7 à 11 caractérisé en ce que l'huile essentielle est une essence d'agrume.
13/Procédé selon l'une quelconque des revendications 7 à 12 caractérisé en ce que l'émulsifiant non-ionique est un sucroglycéride d'huile de palme, de saindoux, de coprah ou de suif.
14/Procédé selon l'une quelconque des revendications 7 à 13 caractérisé en ce que l'émulsifiant non-ionique est un sucroester d'acide palmitique.
15/Utilisation des émulsions aqueuses stables d'huiles essentielles faisant l'objet des revendications 1 à 6 à la préparation de concentrats d'aromatisation.
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