CH429411A - Composition stable et facilement dispersible dans l'eau, à base d'ester d'acide gras de vitamine A - Google Patents

Composition stable et facilement dispersible dans l'eau, à base d'ester d'acide gras de vitamine A

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CH429411A
CH429411A CH289563A CH289563A CH429411A CH 429411 A CH429411 A CH 429411A CH 289563 A CH289563 A CH 289563A CH 289563 A CH289563 A CH 289563A CH 429411 A CH429411 A CH 429411A
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fatty acid
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polyethylene glycol
palmitate
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
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Description


  



  Composition stable et facilement dispersible dans Peau,
 à base d'ester d'acide gras de vitamine A
 L'invention est relative à des compositions stables et facilement dispersibles dans l'eau, à base d'ester d'acide gras de vitamine A et qui contiennent deux agents dispersants.



   Les compositions sont destinées à la vitamination des aliments.



   La composition selon l'invention comprend, outre un ester d'acide gras supérieur de la vitamine A et à titre d'agent dispersant pour ledit ester, un mélange de (a) un dérivé de polyoxyéthylène d'un monoester du sorbitanne avec un acide gras supérieur comportant de 16 à 18 atomes de carbone, et (b) un polyéthylène-glycol inférieur possédant un poids moléculaire moyen se trouvant dans l'intervalle compris entre 200 et 600, l'ester de vitamine A étant présent dans ladite composition jusqu'à concurrence de   20 0/o    en poids du total et le rapport en poids de (a) à (b) étant compris entre 4 : 3 et 9 : 1 lorsque ladite concentration en vitamine A est inférieure à   10 0/o    et étant compris entre 4 : 3 et 5 :

   1 lorsque ladite concentration en vitamine A est d'au moins environ   10  /o.    Les avantages offerts par les compositions faisant l'objet de l'invention sont multiples (par exemple 1.) elles sont rapidement dispersées dans l'eau, et en quelques secondes elles donnent des solutions limpides, stables et de haute activité de vitamine A ; 2.) les ingrédients qui les constituent sont tous sans danger et efficaces pour l'utilisation par des tre humains ; et 3.) les compositions elles-mmes sont encore applicables sous la forme conditionnée en dispersions aqueuses renfermant plusieurs sortes de vitamines et/ou autres préparations vitaminées liquides en association avec les vitamines solubles dans   l'eau.    Ils représentent des additives utiles à des vivres de toute sorte.



   Parmi les esters préférés en vue de la préparation des compositions en question figurent le palmitate de vitamine A pur, les esters d'acides gras de l'huile de maïs de la vitamine A, et les esters d'acides gras de l'huile de noix de coco de la vitamine A. Le composant ester est de préférence présent dans les compositions en question à une concentration comprise entre environ   3  /o et    environ   15 0/o    en poids total.



   Il est avantageux que le dérivé de   polyoxyéthylène    du monoester de sorbitanne incorporé à la composition en question soit un dérivé d'oxyde de polyéthylène d'esters d'acides gras du sorbitanne tels que le monopalmitate de sorbitanne, le   monooléate    de sorbitane, le   monostéa-    rate de sorbitanne, etc. Ces composés se trouvent tous dans le commerce sous diverses marques déposées (par exemple sous la marque déposée   Tween    ,    propriété de l'Atlas Powder Company) et seront ci-après, pour plus de commodité, simplement dénommés     polysorbates      au cours de la présente description.

   Par exemple, le polysorbate 60 est un dérivé de   polyoxyéthylène    du   monostéa-    rate de sorbitanne possédant environ vingt unités oxyéthylène par molécule, tandis que le polysorbate 80 est le   monooléate    correspondant et le polysorbate 40 est le monopalmitate correspondant. Les composants du type polysorbate ainsi décrits peuvent tre présents dans la composition en question à des concentrations pouvant atteindre jusqu'à   85  /o    en poids du total.



   Le troisième constituant des compositions en question,   c'est-à-dire    le polyéthylène-glycol d'un poids moléculaire moyen de 200 à 600, est généralement présent jusqu'à concurrence d'une concentration telle qu'il ne représente pas plus de   50 0/o    en poids du total et se trouve dans l'intervalle   susindiqué    des rapports en poids. C'est le dernier nommé des composants du mélange qui rend en réalité les compositions en question de très loin plus facilement dispersibles dans l'eau que les compositions antérieurement connues et contenant seulement les polysorbates susmentionnés comme uniques agents dispersants en vue d'atteindre ce résultat.

   Les polyéthylène-glycols particuliers utilisés en vue de la mise en oeuvre de l'inven tion devrait plus correctement tre dénommés        polyoxyéthylène-glycols        et ils sont d'ordinaire des types connus sous la marque déposée   Carbowax        (de la Carbide and
Carbons Chemical Company) avec une désignation par suffixe numérique correspondant en gros au poids moléculaire approximatif du composé ; par exemple le    <     Carbowax 400        est un   polyoxyéthylène-glycol    possédant un poids moléculaire moyen de 400, et ainsi de suite.

   Toutefois, et pour des raisons de commodité, on utilisera le terme générique de     polyéthylène-glycol           au cours du reste de la présente description pour désigner ces composés.



   Pour préparer les compositions faisant l'objet de   l'in-    vention, le composant du type polysorbate ou monoester de   polyoxyéthylène-sorbitanne    et le composant du type polyéthylène-glycol sont d'abord mélangés ensemble au moyen d'une agitation convenable. Lorsqu'ils forment un mélange intime, on y ajoute le composant à base de vitamine A et l'on mélange à nouveau les constituants jusqu'à formation d'une préparation limpide et homogène. Il faut veiller soigneusement, au cours de cette opération, à éviter une aération du mélange qui tendrait à provoquer une dégradation de la vitamine A par oxydation.

   Lorsque ce malaxage est terminé, on peut ajouter au mélange des agents édulcorants et aromatisants classiques, ainsi que des agents antiseptiques de conservation tels que le   méthyl-et    le propyl-paraben. Le mélange limpide et uniforme préparé de cette manière peut tre utilisé comme source de vitamine A, éventuellement associée à d'autres vitamines solubles dans des huiles.



   Les compositions en question se sont toutes révélées stables (en ce qui concerne leur activité) pendant des temps pouvant atteindre jusqu'à douze semaines à des températures aussi élevées que 37-450 C, ou pendant des temps atteignant jusqu'à 26 semaines lors d'essais de conservation à la température ordinaire. En outre, des essais de stabilité en dispersion aqueuse prouvent que les compositions en question sont au moins aussi stables que celles obtenues avec les préparations commerciales   antérieu-    rement connues et qui ne contiennent, dans chaque cas, que le composant du type polysorbate comme unique agent dispersant.

   Par ailleurs, l'utilisation d'agents tels que la glycérine, le propylène-glycol et l'acétate d'éthyle à la place du composant du type polyéthylène-glycol des compositions établies conformément à l'invention ne donne pas de résultats satisfaisants ; en effet, les compositions renfermant ces autres agents sont toutes de qualité inférieure en raison de leurs caractéristiques de nonmiscibilité, de mauvaise stabilité de la vitamine A, ou de formation défectueuse de dispersions.



   Ci-après sont donnés quelques exemples de mise en oeuvre de l'invention.



   Exemple I
 On prépare une composition stable, aisément dispersible dans l'eau, à base d'ester d'acide gras de vitamine
A en mélangeant ensemble les ingrédients suivants dans les proportions spécifiées ci-dessous en poids :
 Palmitate de vitamine A pur... 10
 Polysorbate 80   (monooléate    de   polyoxyéthy-   
 lène sorbitanne) 60
 Polyéthylène-glycol 400   (polyoxyéthylène-   
 glycol d'un poids moléculaire moyen de
 400) 30
 Pour cela, on commence par mélanger ensemble le polysorbate 80 et le polyéthylène-glycol 400 en agitant jusqu'à obtention d'un mélange bien homogène (ce qui est indiqué par la limpidité de la solution), puis on ajoute le palmitate de vitamine A au mélange ainsi homogénéisé.



  On poursuit le malaxage jusqu'à obtention d'une composition limpide et homogène. Le titrage de cette solution révèle qu'elle renferme 172.000 unités U. S. P. de vitamine
A par gramme et que, après avoir été conservée trois semaines à 450 C, elle a conservé   94  /o    de son activité (162.000 u/g). Un lot similairement préparé de vitamine
A rapidement dispersible n'accuse aucune perte d'activité (171.000 u/g) après conservation pendant douze semaines à   37     C, tandis qu'un lot similairement préparé présente, après avoir été conservé 26 semaines à la température ordinaire, une activité de 152.000 u/g.



   En vue d'apprécier ses caractéristiques de rapide dis  persibilité,    on ajoute un millilitre de la composition cidessus à 19 ml d'eau distillée à 20-250 C en maintenant une agitation constante pendant toute la durée de l'opération (ceci est obtenu au moyen d'une barrette d'agitation magnétique recouverte de          Teflon)     >  et placée dans un bécher de 25 ml, le rhéostat de commande du dispositif d'agitation magnétique étant réglé de manière que cette barrette-agitateur réalise une agitation lente et constante). On observe le temps en secondes nécessaire pour que l'échantillon se disperse complètement, et l'on compare ce temps à celui qu'il faut pour disperser une solution de mme concentration en palmitate de vitamine A dans du polysorbate 80 seul.

   En procédant de cette manière, on constate que, tandis que la composition vitamine A-polysorbate 80-polyéthylène-glycol 400 (1 : 6 : 3) réalisée conformément à l'invention se disperse complètement en   5,    8 secondes (temps moyen calculé d'après les résultats de huit déterminations distinctes) pour donner une solution limpide, la composition vitamine A-polysorbate 80 (1 : 9) connue et utilisée dans l'art antérieur exige 472 secondes (moyenne de deux déterminations). On n'a constaté aucune perte d'activité après trois semaines à   450 C.



   Exemple 11   
 On répète le mode opératoire décrit dans l'exemple I pour préparer une composition stable, aisément dispersible dans l'eau, et qui est constituée par les mmes ingrédients utilisés dans les proportions en poids spécifiées dans l'exemple I. On introduit 1 ml de cette composition dans   200ml    d'eau distillée à 20-25o C dans les mmes conditions que celles décrites dans l'exemple 1 pour préparer une solution à   5  /o.    On répète encore le mme mode opératoire en utilisant l'association palmitate de vitamine A-polysorbate 80 (1 : 9) recommandée dans   l'art    antérieur.

   Dans ce cas particulier, on constate que la composition réalisée conformément à l'invention se disperse en quatre secondes pour donner une solution limpide, tandis qu'il faut 263 secondes pour disperser la préparation recommandée dans   l'art    antérieur.



   Exemple 111
 On utilise le mode opératoire décrit dans l'exemple 1 pour préparer d'autres compositions du type palmitate de vitamine A-polysorbate 80-polyéthylène-glycol 400 dans lesquelles on fait varier les rapports en poids de ces trois ingrédients comme indiqué dans le tableau ci-dessous.

   Les résultats obtenus de cette manière en ce qui concerne les temps de dispersion sont également indiqués dans le mme tableau ; la concentration en vitamine A est maintenue constante à 170.000 u/g ; le temps de dispersion obtenu avec du polysorbate seul est indiqué à fins de comparaison :   Palmitate de vitamine A Polysorbate 80 Polyéthylène-glycol 400 Temps de dispersion
 en secondes   
 10   90-437   
 10 75 15 8
 10 70 20 8
 10   65    25 7
 10 57, 5 32,5 9
 10 55 35 9
 Il convient de souligner qu'entre les rapports correspondant respectivement à   10 : 50    : 40 et 10 : 55 : 35, on ne peut pas obtenir une composition limpide et homogène car le mélange se sépare en deux phases.



   Exemple IV
 On met en oeuvre le mode opératoire décrit dans l'exemple 1 pour préparer d'autres compositions stables, aisément dispersibles dans l'eau, à base d'ester d'acide gras de vitamine A et dans lesquelles le polysorbate et le polyéthylène-glycol sont des produits de types autres que ceux utilisés dans l'exemple   I.    On prépare ainsi les compositions suivantes rapidement dispersibles, possédant chacune une activité d'environ 170.000 u/g, en utilisant un palmitate de vitamine A pur qui, dans chaque cas, possède une activité minimum de 1.700.000 u/g.

   Comme dans les exemples précédents, les valeurs indiquées ci-dessous représentent les rapports en poids réels des ingrédients constituant les compositions :
Palmitate de vitamine A Polysorbates Polyéthylène-glycols Temps de dispersion
 40 60 80 200 300 400 600 en secondes
 10   60--30---9   
 10   60---30--9   
 10   60----30-18   
   10      60-----30    9   
 10-60-30---10
 10-60--30--15   
 10-60---30-16   
 10-60----30 11
 10--60 30---10
 10--60-30--12   
   10--60---30    9
 D'autres polysorbates et polyéthylène-glycols ne sont pas satisfaisants d'un point de vue physique, soit parce qu'ils forment des mélanges opaques, soit parce que ces mélanges se séparent.



   Exemple V
 On suit le mode opératoire de l'exemple 1 pour préparer d'autres compositions stables, facilement dispersibles, à base d'ester d'acide gras de vitamine A, et dans lesquelles la concentration en palmitate de vitamine A varie de   3"/e jusqu'à 20"/o    en poids total.

   Le tableau ciaprès indique les poids des différents constitutifs de ces compositions, avec les temps de dispersion correspondants :   Palmitate de vitamine A Polysorbate 80 Polyéthylène-glycol 400'secondes
 en secondes   
 3,0 85, 0 12,0 11
   3,    0 60,0 37,0 8
   3,    0 55, 0   42,    0 10
 6,0 85, 0 9,0 17
   6,    0 80,0 14, 0 7
   6,    0   60,    0 34,0 4
 10,5 73, 7 15,8 15    PaJmitate de vitamine A Polysorbate 80 Polyéthylène-glycol 400 Temps secondes
 en secondez   
 11,0 72,5 16,5 9
 11,8 70,1   17,    6 7
 12,0 70,0 18,0 11
 13,0 66,5 20,5 8
 13,3 66,7 20,0 7
 15,0 65,0 20,0 45
 20,0 60,0 20,0-* * Cette composition ne produit pas un mélange homogène limpide.



   Exemple   VI   
 On répète le mode opératoire décrit dans l'exemple I en utilisant comme source de vitamine, à la place du palmitate de vitamine A, des esters d'huile de maïs de vitamine A (non exempts de corps gras). Dans ce cas particulier, l'activité des esters d'huile de maïs de vitamine A est environ 650.000 u/g. Les résultats obtenus de cette manière sont indiqués dans le tableau ci-dessous, où l'on a également indiqué, à des fins de comparaison, la valeur obtenue avec le polysorbate seul :   Esters d'huile de mais Temps de dispersion
 de vitamine A en secondes   
 10   90--240   
 10 60 30 12
 20 55 25 13
 22 55 23 13
On obtient ainsi un produit satisfaisant dont l'activité peut atteindre jusqu'à environ 130.000 u/g.



   Exemple   VII   
 On répète le mode opératoire décrit dans l'exemple 1 en utilisant, comme source de vitamine et à la place du palmitate de vitamine A de type normal (entièrement sous la forme d'isomère trans), les   formes préisoméri-    sées de palmitate de vitamine A.

   Des formes   préisoméri-    sées de palmitate de vitamine A telles que celles   prépa-    rées par Pfizer et vendues sous les marques        VAPAD        (pour :        Vitamin A palmitate for   Aqueous    Dispersion  > )   1000 A    (1.000.000 u/g) et   1500 A    (1.500.000 u/g) constituent d'importantes sources de la vitamine en vue d'une utilisation dans des produits aqueux contenant plusieurs sortes de vitamines pour empcher la perte par   isoméri-    sation que subit normalement l'isomère entièrement trans de palmitate de vitamine A dans ces produits.

   Les   résul-    tats obtenus dans la préparation de compositions rapidement dispersibles avec ces formes   préisomérisées    de palmitate de vitamine A sont indiqués dans le tableau ciaprès :      VAPAD 1000A) y Polysorbate 80 Poltéthylène-glycol 400 Temps de dispersion
 en secondes   
 10,0 70,0 20,0 18
 10,0 60,0 30,0 12
 12,5 75,0 12,5 48
   VAPAD 1500 A  
 6,7 60,0 33,3 16
 10,0 60,0 30,0 9
   10, 0    70,0 20,0 16
 13,3 70,0 16,7 16
 On obtient ainsi des compositions satisfaisantes, rapidg avec le        VAPAD 1000 A)  , et jusqu'à des valeurs comement dispersibles, dont l'activité vitamine A peut atteindreprises entre 200.000 et 250.000   u/g    avec le   VAPAD 1500 jusqu'à des valeurs comprises entre 125.000 et 160.000 u/A  . 



   Exemple   Vlll   
 On prépare une composition dispersante en   mélan-    geant ensemble 40 g de polysorbate 80 et 30 g de polyéthylène-glycol 400, en agitant constamment jusqu'à obtention d'une solution limpide. D'une manière analogue, on prépare trois autres solutions contenant respectivement   20 g    de polysorbate 80 et   10 g    de polyéthylèneglycol 400,50 g de polysorbate 80 et 10 g de   polyéthy-      lène-glycol,    et   90 g    de polysorbate 80 et   10 g    de polyéthylène-glycol.



   Exemple   IX   
 On répète le mode opératoire décrit dans l'exemple
VIII en utilisant, à la place du polysorbate 80, du polysorbate 60 et, dans un autre cas, du polysorbate 40.



  D'une manière analogue, on répète successivement le mme mode opératoire en utilisant du polyéthylène-glycol 200, puis du polyéthylène-glycol 600 à la place du polyéthylène-glycol 400.



   Exemple X
 On prépare une solution contenant 1,3 g de palmitate de vitamine A, 13,0 g de polysorbate 80 et 6,0 g de polyéthylène-glycol 300 en opérant de la manière décrite dans l'exemple 1 pour préparer une composition analogue, mais contenant du polyéthylène-glycol 400. On obtient une solution limpide qui est complètement dispersible dans l'eau en donnant une émulsion limpide qui reste inchangée lorsqu'on la soumet à une réfrigération modérée, c'est-à-dire qu'elle ne devient ni trouble ni laiteuse, mais reste à la fois limpide et fluide.


Claims (1)

  1. REVENDICATION Composition stable, aisément dispersible dans l'eau, à base d'ester d'acide gras de vitamine A, caractérisée en ce qu'elle comprend, associé à un ester d'acide gras supérieur de vitamine A et à titre d'agent dispersant pour ledit ester, un mélange de (a) un dérivé de polyoxyéthylène d'un monoester du sorbitanne avec un acide gras supérieur comportant de 16 à 18 atomes de carbone et (b) un polyéthylène-glycol inférieur possédant un poids moléculaire moyen compris entre 200 et 600, ledit ester de vitamine A étant présent dans ladite composition jusqu'à concurrence de 20 0/o en poids du total et le rapport en poids de (a) à (b) étant compris entre 4 : 3 et 9 : 1 lorsque ladite concentration en vitamine A est inférieure à 10"/e et étant compris entre 4 : 3 et 5 :
    1 lorsque ladite concentration en vitamine A est d'au moins 10 /o.
    SOUS-REVENDICATIONS 1. Composition selon la revendication, caractérisée en ce que le rapport en poids du composant (a) dérivant du sorbitanne au composant (b) du type polyéthylèneglycol inférieur est égal à environ 2 : 1.
    2. Composition selon la revendication, caractérisée en ce que l'ester d'acide gras de vitamine A est du palmitate de vitamine A.
    3. Composition selon la revendication, caractérisée en ce que la concentration en ester d'acide gras de vitamine A est égale à au moins 3 0/o en poids du total.
    4. Composition selon la revendication, caractérisée en ce que le monoester de sorbitanne est du monooléate de sorbitanne, et le polyéthylène-glycol possède un poids moléculaire moyen d'environ 400.
    5. Composition selon la sous-revendication 4, ca ractérisée en ce que l'ester d'acide gras de vitamine A est du palmitate de vitamine A, et le rapport en poids du dérivé de polyoxyéthylène du monooléate de sorbitanne au polyéthylène-glycol de poids moléculaire moyen égal à 400 est égal à environ 2 : 1.
    6. Composition selon la sous-revendication 5, ca ractérisée en ce que la concentration en palmitate de vitamine A est égale à environ 10 0/o enpoids du total.
CH289563A 1962-03-30 1963-03-07 Composition stable et facilement dispersible dans l'eau, à base d'ester d'acide gras de vitamine A CH429411A (fr)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0603726A2 (fr) * 1992-12-21 1994-06-29 Bristol-Myers Squibb Company Compositions nutritionnelles contenant des esters de la vitamine D

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4170229A (en) * 1978-01-16 1979-10-09 Dominion Pharmacal, Inc. Method for improved health care of hair and scalp using a vitamin A aqueous emulsion
US6248354B1 (en) * 1999-03-04 2001-06-19 Allergan Sales, Inc. Capsule system
CN106667920A (zh) * 2016-12-29 2017-05-17 陕西科技大学 一种维生素a纳米微粒及其制备方法
US20230106684A1 (en) * 2020-02-11 2023-04-06 Advent Therapeutics Inc. Compositions of vitamin a palmitate, processes for their preparation, uses and methods comprising them

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0603726A2 (fr) * 1992-12-21 1994-06-29 Bristol-Myers Squibb Company Compositions nutritionnelles contenant des esters de la vitamine D
EP0603726A3 (fr) * 1992-12-21 1994-12-28 Bristol Myers Squibb Co Compositions nutritionnelles contenant des esters de la vitamine D.
US5422127A (en) * 1992-12-21 1995-06-06 Bristol-Myers Squibb Company Nutritional compositions containing vitamin D esters

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